JPS62135454A - １−アミノナフタレン−４−スルホン酸の製造方法 - Google Patents
１−アミノナフタレン−４−スルホン酸の製造方法Info
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- JPS62135454A JPS62135454A JP61203896A JP20389686A JPS62135454A JP S62135454 A JPS62135454 A JP S62135454A JP 61203896 A JP61203896 A JP 61203896A JP 20389686 A JP20389686 A JP 20389686A JP S62135454 A JPS62135454 A JP S62135454A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１−アミノナフタレン−４−スルホン酸（ナフ
チオン酸）の新規な製造方法に関するものである。
チオン酸）の新規な製造方法に関するものである。
ナフチオン酸は染料製造における重要な中間体である（
たとえばウルマン工業化学事典（Ｕｌｌ−ｍａｎｎｓ
Ｅｎｚｙｋｌｏｐ号ｄｉｅ ｄｅｒ Ｔｅｃｈｎｉｓｃ
ｈｅｎ Ｃｂｅｍ−ｉｅ） 、第４版、１９７９．１
７巻、１０９ページの引用文献を参照）。これまで、ナ
フチオン酸は硫酸水素１−ナフチルアンモニウムを適宜
に不活性有別溶媒中で加熱する、いわゆるパン焼き法（
ｂａｋｉｎｇ ｍｅｔｈｏｄ ）により製造されている
（ウルマンの上掲文献を参照）。この方法はナフチオン
酸をへ収率で、かつ、良好な純度で与えるが、十分な成
果を得るためには、かなりの技術的努力を必要とすると
いう難点を有している。１−アミノナフタレンを過剰の
硫酸中でスルホン化してナフチオン酸を製造しようとす
る企図は、このスルホン化により、所望のナフチオン酸
以外に１−アミノナフタレン−５−スルホン酸および１
−アミノナフタレン−６−スルホン酸をも含有する異性
体混合物が得らるために、これまでは不満足な結果しか
１１ｔられていない。純粋なナフチオン酸は少雑な、損
失の多い工程を経てはじめてその異性体から単離できる
（たとえば年報（Ａｎｎ、 ＞ ２７５巻（１８９３）
１９２〜２０７ページの引用文献を参照）。
たとえばウルマン工業化学事典（Ｕｌｌ−ｍａｎｎｓ
Ｅｎｚｙｋｌｏｐ号ｄｉｅ ｄｅｒ Ｔｅｃｈｎｉｓｃ
ｈｅｎ Ｃｂｅｍ−ｉｅ） 、第４版、１９７９．１
７巻、１０９ページの引用文献を参照）。これまで、ナ
フチオン酸は硫酸水素１−ナフチルアンモニウムを適宜
に不活性有別溶媒中で加熱する、いわゆるパン焼き法（
ｂａｋｉｎｇ ｍｅｔｈｏｄ ）により製造されている
（ウルマンの上掲文献を参照）。この方法はナフチオン
酸をへ収率で、かつ、良好な純度で与えるが、十分な成
果を得るためには、かなりの技術的努力を必要とすると
いう難点を有している。１−アミノナフタレンを過剰の
硫酸中でスルホン化してナフチオン酸を製造しようとす
る企図は、このスルホン化により、所望のナフチオン酸
以外に１−アミノナフタレン−５−スルホン酸および１
−アミノナフタレン−６−スルホン酸をも含有する異性
体混合物が得らるために、これまでは不満足な結果しか
１１ｔられていない。純粋なナフチオン酸は少雑な、損
失の多い工程を経てはじめてその異性体から単離できる
（たとえば年報（Ａｎｎ、 ＞ ２７５巻（１８９３）
１９２〜２０７ページの引用文献を参照）。
驚くべきことには、スルホン化をある種の添加剤の存在
下に行なうならば、１−アミノナフタレンの［！を用い
るスルホン化により、１−７ミノナフタレン４−スルホ
ン酸が優れた収率で、かつ、高い選択率で得られること
が、ここに見いだされたのである。上記添加剤の存在は
１−アミノナフチレンを高い選択率で、４−位において
スルホン化させるのである。
下に行なうならば、１−アミノナフタレンの［！を用い
るスルホン化により、１−７ミノナフタレン４−スルホ
ン酸が優れた収率で、かつ、高い選択率で得られること
が、ここに見いだされたのである。上記添加剤の存在は
１−アミノナフチレンを高い選択率で、４−位において
スルホン化させるのである。
本発明に従がって１−アミノナフタレンのスルホン化に
用いられる添加剤は酸アミドまたはアルカリ金属硫酸塩
もしくは硫酸水素塩、アルカリ土類金ｍｒａ酸塩もしく
は硫酸水素塩、またはアンモニウムのｌ１ｉｌＩ酸塩も
しくはｆａ酸水素塩、または硫酸によりその塩から遊離
させ得る酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もし
くはアンモニウム塩である。
用いられる添加剤は酸アミドまたはアルカリ金属硫酸塩
もしくは硫酸水素塩、アルカリ土類金ｍｒａ酸塩もしく
は硫酸水素塩、またはアンモニウムのｌ１ｉｌＩ酸塩も
しくはｆａ酸水素塩、または硫酸によりその塩から遊離
させ得る酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もし
くはアンモニウム塩である。
可能な酸アミドは、たとえば、カルボン酸アミド、スル
ホン酸アミドまたは炭酸のアミドである。
ホン酸アミドまたは炭酸のアミドである。
カルボン酸アミドとして挙げ得るものは、とりわけ、ホ
ルムアミド、アセトアミドおよびジメチルホルムアミド
である。スルホン酸アミドとして挙げ得るものは、とり
わけ、メタンスルホン酸アミド、ベンゼンスルホン酸ア
ミドおよびアミドスルホン酸である。可能な炭酸のアミ
ドは、とりわけ、尿素、アルキル尿素およびカルバミン
酸アルキルエステルおよびアリールエステルである。
ルムアミド、アセトアミドおよびジメチルホルムアミド
である。スルホン酸アミドとして挙げ得るものは、とり
わけ、メタンスルホン酸アミド、ベンゼンスルホン酸ア
ミドおよびアミドスルホン酸である。可能な炭酸のアミ
ドは、とりわけ、尿素、アルキル尿素およびカルバミン
酸アルキルエステルおよびアリールエステルである。
アルカリ金属硫酸塩および硫酸水素塩、アルカリ土類金
属硫酸塩および硫酸水素塩またはアンモニウムの硫酸塩
および硫酸水素塩として挙げ得るものは、とりわけ、Ｍ
ｌナトリウムおよび硫酸水素ナトリウム、ｔａ酸カリウ
ムおよびｆｉＡ酸水素カリウム、ならびに硫酸アンモニ
ウムおよび硫酸水素アンモニウムである。［１によりそ
の塩からｙ！ｉＩ’ｌｌｔする酸のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩は、とりわけ
、ハロゲン化水素酸、亜硫酸、炭酸、ホウ酸、またはリ
ン酸の、さらには、低分子量の脂肪族モノ−およびジカ
ルボン酸、たとえばギ酸、酢酸、ブＯピオン酸の、また
はスルホン酸、たとえばナフチオン酸のアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩である。
属硫酸塩および硫酸水素塩またはアンモニウムの硫酸塩
および硫酸水素塩として挙げ得るものは、とりわけ、Ｍ
ｌナトリウムおよび硫酸水素ナトリウム、ｔａ酸カリウ
ムおよびｆｉＡ酸水素カリウム、ならびに硫酸アンモニ
ウムおよび硫酸水素アンモニウムである。［１によりそ
の塩からｙ！ｉＩ’ｌｌｔする酸のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩は、とりわけ
、ハロゲン化水素酸、亜硫酸、炭酸、ホウ酸、またはリ
ン酸の、さらには、低分子量の脂肪族モノ−およびジカ
ルボン酸、たとえばギ酸、酢酸、ブＯピオン酸の、また
はスルホン酸、たとえばナフチオン酸のアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩である。
アンモニウムイオンはアンモニアから誘導することもで
きるが、第１、第２または第３級アミンから誘導したも
のでもよく、また、第４級アンモニウムイオンであって
もよい。アンモニウム塩は、アンモニアまたは対応する
アミンをスルホン化混合物に添加すことにより、スルホ
ン化混合物中で反応時に製造することもできる。
きるが、第１、第２または第３級アミンから誘導したも
のでもよく、また、第４級アンモニウムイオンであって
もよい。アンモニウム塩は、アンモニアまたは対応する
アミンをスルホン化混合物に添加すことにより、スルホ
ン化混合物中で反応時に製造することもできる。
本発明に従って１−アミノナフタレンのスルホン化に用
いられる添加剤、たとえば硫酸アンモニウムは、実際に
、他のナフタレン化合物のスルホン化に既に使用されて
いる（フーベ、ンーワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
） 、有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏ−ｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ） 、第４版
、ＩＸ巻、４９４〜４９５ベージ：ウオロショフ（Ｎ、
Ｎ。
いられる添加剤、たとえば硫酸アンモニウムは、実際に
、他のナフタレン化合物のスルホン化に既に使用されて
いる（フーベ、ンーワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
） 、有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏ−ｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ） 、第４版
、ＩＸ巻、４９４〜４９５ベージ：ウオロショフ（Ｎ、
Ｎ。
Ｗｏｒｏｓｈｚｏｗ） 、中間体および染料の合成の基
礎（Ｑ ｒｕｎｄｌａｇｅｎ ｄｅｒ ３ ｙｎｔｈｅ
ｓｅ ｖｏｎ Ｚ ｗｉｓｃｈｅｎｐｒ−ｏｄｕｋｔｅ
ｎ ｕｎｄ Ｆａｒｂｓｔｏｆｆｅｎ） 、１９６６．
４８および６３ページを参照）。それにもかかわらず、
１−アミノナフタレンのスルホン化におけるその作用は
驚くべきことである。この種の添加剤が１−アミノナフ
タレンの４−位に選択的にスルホン化を起させ得ること
は、上記の反応からは全たく推測し得ることではなかっ
たのである。
礎（Ｑ ｒｕｎｄｌａｇｅｎ ｄｅｒ ３ ｙｎｔｈｅ
ｓｅ ｖｏｎ Ｚ ｗｉｓｃｈｅｎｐｒ−ｏｄｕｋｔｅ
ｎ ｕｎｄ Ｆａｒｂｓｔｏｆｆｅｎ） 、１９６６．
４８および６３ページを参照）。それにもかかわらず、
１−アミノナフタレンのスルホン化におけるその作用は
驚くべきことである。この種の添加剤が１−アミノナフ
タレンの４−位に選択的にスルホン化を起させ得ること
は、上記の反応からは全たく推測し得ることではなかっ
たのである。
本発明に従がって用いる添加剤は、１−アミノナフタレ
ン１モルあたり０．１乃至５当量（塩を用いる場合）、
好ましくは０．５乃至３当量、特に好ましくは１乃至２
当最、または０．５乃至４モル（酸アミドを用いる場合
）、好ましくは０゜８乃至３モル、特に好ましくは１乃
至２モルの醋をスルホン化に使用する。
ン１モルあたり０．１乃至５当量（塩を用いる場合）、
好ましくは０．５乃至３当量、特に好ましくは１乃至２
当最、または０．５乃至４モル（酸アミドを用いる場合
）、好ましくは０゜８乃至３モル、特に好ましくは１乃
至２モルの醋をスルホン化に使用する。
本発明記載の］−アミノナフタレンのスルホン化は４０
℃乃至１６０°Ｃ１好ましくは６０乃企１４０℃の温度
で実施する。
℃乃至１６０°Ｃ１好ましくは６０乃企１４０℃の温度
で実施する。
８５乃至１００Φ量％強度の１ＩｉＩＩ酸は本弁明記載
の製法において、スルボン化剤として作用する。
の製法において、スルボン化剤として作用する。
この硫酸は１−アミノナフタレン１モルあたり３．０乃
至１０．０モル、好ましくは４乃至８モルの闇で使用す
る。
至１０．０モル、好ましくは４乃至８モルの闇で使用す
る。
本発明記載のスルホン化に出発化合物としで使用する１
−アミノナフタレンは、固体状でもｍＮ物としても使用
し得るが、また、塩、たとえば硫酸水素ナフチルアンモ
ニウムの形状でも使用し！’Ｊる。
−アミノナフタレンは、固体状でもｍＮ物としても使用
し得るが、また、塩、たとえば硫酸水素ナフチルアンモ
ニウムの形状でも使用し！’Ｊる。
本発明記載の１−アミノナフタレンのスルホン化は、種
々の方法により実施することができろ。
々の方法により実施することができろ。
たとえば、予定量の硫酸を予定量の添加剤と混合し、こ
の混合物に１−アミノナフタレンを添加し、続いて連続
的に、または段階的に、予定したスルホン化温度に加熱
し、この湿度でスルホン化を完了させる方法による。
の混合物に１−アミノナフタレンを添加し、続いて連続
的に、または段階的に、予定したスルホン化温度に加熱
し、この湿度でスルホン化を完了させる方法による。
他の１つの方法態様においては、予定量の添加剤を予定
量の硫酸に添加し、この混合物に１−アミノナフタレン
を徐々に添加し、この反応混合物の温度を、連続的に、
または段階的に、１−アミノナフタレンの添加中に、予
定の反応温度に上昇させ、この温度でスルホン化を完了
させる。
量の硫酸に添加し、この混合物に１−アミノナフタレン
を徐々に添加し、この反応混合物の温度を、連続的に、
または段階的に、１−アミノナフタレンの添加中に、予
定の反応温度に上昇させ、この温度でスルホン化を完了
させる。
他の１つの方法態様においては、予定量の硫酸の一部の
みを予定量の添加剤と混合し、所望の反応の温度に加熱
する。ついで、１−アミノナフタレンと、たとえば１０
０重ｆｆｉ％強度のｌｔｉ！ＩＭの形状の、または発煙
硫酸の形状の残余量のｌ１ｉＩＩ Ｍｌとを同時に添加
する。発煙硫酸の使用により反応混合物中で、硫酸の所
定の濃度を維持することが可能になる。
みを予定量の添加剤と混合し、所望の反応の温度に加熱
する。ついで、１−アミノナフタレンと、たとえば１０
０重ｆｆｉ％強度のｌｔｉ！ＩＭの形状の、または発煙
硫酸の形状の残余量のｌ１ｉＩＩ Ｍｌとを同時に添加
する。発煙硫酸の使用により反応混合物中で、硫酸の所
定の濃度を維持することが可能になる。
反応混合物の後処理は、反応終了後に、公知の様式で、
たとえば反応混合物を水で希釈し、沈澱を吸引ｒ別する
ことにより行な・うことがｃきる（ツーベン・ワイル（
）−１ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ ） 、Ｎｔｊｌ化学の方
法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ０ｒ（ｌａｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃ１１ｅｌｎ−ｉｅ） 、第４版、■Ｘ巻、４３
５乃至４４５ページ’ｘ−参照）。ついで、この沈澱を
酸がなくなるまで水で洗浄する。
たとえば反応混合物を水で希釈し、沈澱を吸引ｒ別する
ことにより行な・うことがｃきる（ツーベン・ワイル（
）−１ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ ） 、Ｎｔｊｌ化学の方
法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ０ｒ（ｌａｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃ１１ｅｌｎ−ｉｅ） 、第４版、■Ｘ巻、４３
５乃至４４５ページ’ｘ−参照）。ついで、この沈澱を
酸がなくなるまで水で洗浄する。
反応混合物を適宜に水で希釈したのちに、炭酸カルシウ
ムおよび／または酸化／水酸化カルシウムで中和し、生
成した硫酸カルシウムを吸引ｒ別することも可能である
。１−アミノナフタレン−４−スルホン酸はｒ液を無＃
ＡＭたとえば塩酸で酸性にすることにより、ｒ液から遊
１１ｆｆ酸として沈澱させることができる。
ムおよび／または酸化／水酸化カルシウムで中和し、生
成した硫酸カルシウムを吸引ｒ別することも可能である
。１−アミノナフタレン−４−スルホン酸はｒ液を無＃
ＡＭたとえば塩酸で酸性にすることにより、ｒ液から遊
１１ｆｆ酸として沈澱させることができる。
実施例 １
９６．０％強度硫酸５６１．５ｇ （５，５モル）と
硫酸アンモニウム１３２．０（１（１，０モル）との混
合物に、固形の１−アミノナフタレン１４３．０（］
（１１，０モルを２５℃で冷却しながら添加する。つ
いで、この反応混合物を１３０”Ｃに３０分以上加熱し
、この温度でさらに１６■１間、反応終了まで攪袢する
。ついで、この反応混合物を５０℃に冷却し、水で希釈
し、水酸化ナトリウム溶液で中和する。
硫酸アンモニウム１３２．０（１（１，０モル）との混
合物に、固形の１−アミノナフタレン１４３．０（］
（１１，０モルを２５℃で冷却しながら添加する。つ
いで、この反応混合物を１３０”Ｃに３０分以上加熱し
、この温度でさらに１６■１間、反応終了まで攪袢する
。ついで、この反応混合物を５０℃に冷却し、水で希釈
し、水酸化ナトリウム溶液で中和する。
続いて、この混合物をトルエンで数回抽出する。
有機相を集めてＩＩＩＩＩｉＳ！ナトリムで乾燥する。
溶媒を除去したのち、残漬をガスクロマトグラフィーに
より分析する。水相の組成は高圧液体クロマトグラフィ
ーにより測定する。この方式で測定したアミノスルホン
酸の生成量は下表に示しである。
より分析する。水相の組成は高圧液体クロマトグラフィ
ーにより測定する。この方式で測定したアミノスルホン
酸の生成量は下表に示しである。
実施例 ２（比較例）
作業は実施例１と同様に行ない、唯一の違いはｌ１ｉｉ
ｔ醒アンモニウムを添加しなかったことである。
ｔ醒アンモニウムを添加しなかったことである。
この方式で生成したアミノスルホン酸の間も下表に示し
である。
である。
衷」Ｕ江−」［
９６％強度硫酸５６１．５（１（５，５モル）と硫酸ア
ンモニウム１３２ｇ （１，０モル）との混合物に固形
の１−アミノナフタレン１４３．０ｇ（１モル）を２５
°Ｃで、冷却しながら添加する。
ンモニウム１３２ｇ （１，０モル）との混合物に固形
の１−アミノナフタレン１４３．０ｇ（１モル）を２５
°Ｃで、冷却しながら添加する。
続いて、この混合物を３０分以内に１１０’Ｃに加熱し
、この温度でさらに１６時間攪拌する。ついで、この反
応混合物を室温に冷却し、７００ｇの氷に注ぎ、さらに
６時間加熱する。沈澱を吸引ｒ別し、水を用いて酸がな
くなるまで洗浄し、水を十分絞り出してから真空中で乾
燥する。
、この温度でさらに１６時間攪拌する。ついで、この反
応混合物を室温に冷却し、７００ｇの氷に注ぎ、さらに
６時間加熱する。沈澱を吸引ｒ別し、水を用いて酸がな
くなるまで洗浄し、水を十分絞り出してから真空中で乾
燥する。
８７．５％強度のｐ−ナフチオン酸２２７．１９が得ら
れる。すなわち、収量は理論量（使用した１−アミノナ
フタレンに対して）の８９．１％である。
れる。すなわち、収量は理論量（使用した１−アミノナ
フタレンに対して）の８９．１％である。
硫酸アンモニウムに換えて同一モル量の硫酸ナトリウム
、硫酸カリウム、硫酸水素ナトリウム、トリエチルアミ
ンまたは尿素を用いると実質的に同一収量のρ−ナフチ
オン酸が得られる。
、硫酸カリウム、硫酸水素ナトリウム、トリエチルアミ
ンまたは尿素を用いると実質的に同一収量のρ−ナフチ
オン酸が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、スルホン化を添加剤の存在下に行なうことを特徴と
する、硫酸を用いる１−アミノナフタレンのスルホン化
による１−アミノナフタレン−４−スルホン酸の製造方
法。 ２、添加剤として酸アミド、またはアルカリ金属硫酸塩
もしくは硫酸水素塩、アルカリ土類金属硫酸塩もしくは
硫酸水素塩、アンモニウムの硫酸塩もしくは硫酸水素塩
または、硫酸中でその塩から遊離する酸のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩もしくはアンモニウム塩を用い
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、添加剤としてアルカリ金属、アルカリ土類金属また
はアンモニウムの硫酸塩、硫酸水素塩、ハロゲン化物、
リン酸塩、ホウ酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、
亜硫酸水素塩、酢酸塩またはナフチオン酸塩を用いるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、上記添加剤を１−アミノナフタレン１モルあたり０
．１乃至５当量（塩を用いる場合）または０．５乃至４
モル（酸アミドを用いる場合）の量で用いることを特徴
とする特許請求の範囲第１、第２または第３項記載の方
法。 ５、スルホン化に８５〜１００％強度の硫酸を用いるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１乃至第４項記載の方
法。 ６、スルホン化に１−アミノナフタレン１モルあたり３
乃至１０モルの硫酸を用いることを特徴とする特許請求
の範囲第１乃至第５項記載の方法。 ７、スルホン化を４０〜１６０℃の温度で行なうことを
特徴とする特許請求の範囲第１乃至第６項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853531922 DE3531922A1 (de) | 1985-09-07 | 1985-09-07 | Verfahren zur herstellung von 1-aminonaphthalin-4-sulfonsaeure (naphthionsaeure) |
| DE3531922.4 | 1985-09-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135454A true JPS62135454A (ja) | 1987-06-18 |
| JPH0567138B2 JPH0567138B2 (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=6280331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61203896A Granted JPS62135454A (ja) | 1985-09-07 | 1986-09-01 | １−アミノナフタレン−４−スルホン酸の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0214544B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62135454A (ja) |
| DE (2) | DE3531922A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104016890A (zh) * | 2014-06-13 | 2014-09-03 | 江苏华达化工集团有限公司 | 一种固相连续反应制备1-氨基-4萘磺酸钠的方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110372547B (zh) * | 2018-04-12 | 2021-12-21 | 浙江科永化工有限公司 | 一种制备1-氨基-4-萘磺酸钠的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3043126A1 (de) * | 1980-11-15 | 1982-06-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-naphthylamin-4.6-disuldonsaeure und 1-naphthylamin-2.4.6-trisulfonsaeure |
| DE3114829A1 (de) * | 1981-04-11 | 1982-11-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von aromatischen aminosulfonsaeuren |
-
1985
- 1985-09-07 DE DE19853531922 patent/DE3531922A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-25 EP EP86111748A patent/EP0214544B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-25 DE DE8686111748T patent/DE3679875D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-01 JP JP61203896A patent/JPS62135454A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104016890A (zh) * | 2014-06-13 | 2014-09-03 | 江苏华达化工集团有限公司 | 一种固相连续反应制备1-氨基-4萘磺酸钠的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0214544A3 (en) | 1989-02-01 |
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| JPH0567138B2 (ja) | 1993-09-24 |
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