JPS62133195A - リグノセルロ−ス植物性原料からキシロ−ス、キシリツトおよび繊維状セルロ−スを製造する方法 - Google Patents

リグノセルロ−ス植物性原料からキシロ−ス、キシリツトおよび繊維状セルロ−スを製造する方法

Info

Publication number
JPS62133195A
JPS62133195A JP61212865A JP21286586A JPS62133195A JP S62133195 A JPS62133195 A JP S62133195A JP 61212865 A JP61212865 A JP 61212865A JP 21286586 A JP21286586 A JP 21286586A JP S62133195 A JPS62133195 A JP S62133195A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
xylose
solution
xylan
lignin
hemicellulose
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61212865A
Other languages
English (en)
Inventor
ミヒヤエル・ジツナー
ハンス−ヘルマン・デイートリツヒ
ユルゲン・プルス
ヴエルナー・シユヴエールス
カルル−ハインツ・ブラハトホイザー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BAU UNDO FUORUSHIYURUGUSU G TERUMOFUORUMU AG
THERMOFORM BAU FORSCHUNG
Original Assignee
BAU UNDO FUORUSHIYURUGUSU G TERUMOFUORUMU AG
THERMOFORM BAU FORSCHUNG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BAU UNDO FUORUSHIYURUGUSU G TERUMOFUORUMU AG, THERMOFORM BAU FORSCHUNG filed Critical BAU UNDO FUORUSHIYURUGUSU G TERUMOFUORUMU AG
Publication of JPS62133195A publication Critical patent/JPS62133195A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K1/00Glucose; Glucose-containing syrups
    • C13K1/02Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00Sugars not otherwise provided for in this class
    • C13K13/002Xylose
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C3/00Pulping cellulose-containing materials
    • D21C3/20Pulping cellulose-containing materials with organic solvents or in solvent environment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Confectionery (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はリグノセルロース植物性原料を溶媒混合物で高
められた温度と高められた圧力において処理してリグノ
セルロース植物性原料からキシロース、キシリット、繊
維状セルロースおよび/またはリグニンを製造する方法
に関する。
その中に含有されている生成物を得るためにセルロース
含有原料例えば木材を化学的に処理することは既知であ
る。所望される特定の生成物の種類によって種々の化学
的処理が適用されている。その影響下に細胞壁の結合を
ゆるめそしてマスチック物質の解除を行なってセルロー
スの繊維質構造が脱繊維により露出されるような多くの
化学的処理法が記載されている。このようにして与えら
れたセルロースはこの形態で例えば、oネルおよび紙そ
の他の原料として応用性を見出している。選ばれた特定
の化学処理条件によって、セルロースと結合された物質
を、例えばレーヨンおよびステープルファイバーその他
に更に加工するための純セルロースを与えるような程度
まで除去することができる。分離された物質は溶解した
形で蓄積されそして通常分解される。
約り50℃〜約200℃の間の温度で、高圧で水と低級
脂肪族アルコールおよび/または低級脂肪族ケトンとの
混合物で植物性原料を処理して、処@#液から繊維質物
質を分離することも既知である。有機溶媒は処理溶液か
ら分離回収することができる。この場合、二相に分離す
る残留物が得られる。
より重質の相は、本質的にリグニンの熱可塑性組成物よ
りなっており、他方上筐みの水性相は、処理混合物の水
溶性成分、本質的には単糖、オリゴ糖および有機散その
他の混合物を含有している(米国特許第3,585,1
04号明細書参照)。
当該技術分野の現状によれば、この単糖、オリゴ糖、そ
の他の混合物を加水分解にかけてオリゴ糖を単糖に分断
することができる。
既知の方法は、リグニンを分離することが困難であると
いう不利点を封している。原則として、それは油状塊の
形で蓄積し、そしてこれは低温においてはより粘稠とな
りそしてその結実装置から除去することが困難となる。
このリグニンはまた多(の不純物を含有している。それ
はまたかなりの比率の炭水化物をも含有している。
更に、高められた温度における鉱酸との処理による木材
およびその他の植物性原料の部分的または完全糖化は知
られている。この場合、へミセルロース、特にキシラン
は、いわゆる前加水分解によって植物性原料から除去さ
れるが、この場合それは単糖特にキシロースに加水分解
されそし1糖蜜または結晶性キシロースとして得られる
。完全糖化の場合には、前加水分解残漬を強鉱酸で処理
するが、この場合前加水分解のあとに残る主としてセル
ロースよりなる炭水化物が主としてグルコースである単
糖に加水分解される。
これら既知の方法は、リグニンが強度に鎖線した形で蓄
積しその結果原則としてそれはエネルギー生成用に燃焼
させることしかできないという不利点を有している。更
に、工業的規模におけるこの糖化法による純結晶性キシ
ロースの製造においては困難が伴なう。
本発明の1つの目的は、純粋なキシロースおよびキシリ
ット(すなわちキシロースアルコール)および製紙用に
適した繊維状セルロースおよび粉末形態のリグニンを製
造する方法にある。
本発明によれば、リグノセルロース植物性原料を水と低
級脂肪族アルコールおよび/またはケトンとの混合物で
高められた温度および圧力において処理し次いでその処
理溶液から繊維性物質、有機溶媒およびリグニンを分離
してリグノセルロース植物性原料からキシロース、キシ
リット、繊維状セルロースおよび粉末形態のリグニンを
製造するにあたり、 (ハ)) 植物性原料を100〜190℃の温度で4時
間から2分間(処理温度および持続時間は植物性原料に
含有されているヘミセルロースの主成分である約20重
量−以下のキシランが分解して溶液中に移行するように
選ばれる)水と低級脂肪族アルコールおよび/またはケ
トンとの混−合゛物で前処理し、 (b)  遊離した繊維状セルロースを溶液から分離し
、 (c)後者を大約等容量部の水と低級脂肪族アルコール
および/またはケトンからなる混合物で120C〜22
0℃の温度で6時間〜2分の間処理してヘミセルロース
の主成分をさらに使用溶媒中で分離させて可溶性炭水化
物にし、 (d)遊離された繊維状セルロースを溶液から分離し、 (e)  lR雄性物質から除去した溶液中にまだ存在
しうるオリゴ糖および多糖を化学的処理溶液またはより
低い温度での酸加水分解に付し、有機溶媒とリグニンを
化学的処理溶液から分離しぞして存在しているかもしれ
ないオリゴ糖および多糖を水性相中で加水分解させ、 (L)  キシランすなわちヘミセルロースの主成分の
加水分解にエリ得らrした単糖であるキシロースを水性
溶液から回収し、 (g)  かくして得られた溶液から場合により単離す
ることなしにヘミセルロースの主成分であるキシランの
加水分解により得られたキシロースを還元して相当する
糖アルコールであるキシリットとなす ことを特徴とする方法が提供される。
段階(ハ))において実施される前処理は、好ましくは
大約等容量部の水と低級脂肪族アルコールおよび/また
は低級脂肪族ケトンとの混合物を使用して実施される。
しかしながら、この前処理は任意の所望の比を使用して
も実施することができる。しかしより多量の水を使用す
ることが有利かもしれない。
そのヘミセルロース主成分がキシランよりなっているの
でキシロースおよびキシリトールの製造に適した本発明
により使用される原料の例は、硬質木材、わら、バガス
、穀類の外皮、とうもろこし芯残渣、豆のからおよび例
えば約15重Sk饅以上、好ましくは約25重量%以上
のキシラン含址を有するその他のリグノセルロース物質
である。
本発明によれば、原料の処理はセルロースおよびリグニ
ンの化学分解をできるだけ回避させるように行なわれる
かヘミセルロースの主成分であるキシランの加水分解す
なわち多糖の水溶性解離生成物への変換が望ましい。従
って、化学処理はできるだけ高い割合のリグニンおよび
中シランまたはその他のヘミセルロースが溶液中に移行
して非常に純粋なセルロースが固体として残留するよう
に実施される。反応溶液の処理は、できるだけ簡単な方
法で、そしてリグニンオヨヒキシランまたは他のヘミセ
ルロース解離生成物の分離を可及的完全ならしめるよう
にして実施されるが、この場合固体形態のできるだけ反
応性のリグニンおよび溶解キシランまたは他のヘミセル
ロース解離生成物ができるだけ高濃度および高純度で得
られるようにする。
本発明の意味においては、水と有機溶媒との量比に関す
る「犬約等容量」なる表現は、70:60〜30ニア0
、好ましくは60:40〜40:60の容量比を意味し
ている。化学処理温度は、(a)段階では100〜19
0℃の範囲に、そして((J段階では好ましくは170
〜220℃の範囲にあるべきである。選ばれた温度が筒
すぎる場合には原料成分中に望ましくない化学変化が生
ずる。例えばキシランまたはその他のヘミセルロース解
離生成物の収率および純度が低下し、そしてリグニンは
反応性が低くなる。しかし温度が低すぎる場合には、化
学処理はキシランまたはその他のヘミセルロースの不充
分な加水分解しか生じないという意味で不充分でありう
る。更に化学処理は、低すぎる温度では長(かかりすぎ
るかもしれない。各段階における化学処理時間は、好ま
しくは2〜180分、そして特に有利には5〜60分で
あるべきである。
化学処理温度および化学処理時間は使用される特定の原
料に適応させるべきである。どのような温1圧および化
学処理時間が前記(a)および(c)段階に定義した効
果を得るに最良であるかということは実験的に容易に確
認される。
本明細書に使用逼れている場合の「低級脂肪族アルコー
ルおよび/″またはケトン」の表現は、アルコールの場
合には1〜6個好ましくは1〜4個そしてより好ましく
は2または6個の炭素原子を有するアルコールを意味し
、そしてケトンの場合には6〜6個好ましくは6〜5個
そしてもつとも好ましくは3または4個の炭水原子を含
有するケトンを意味している。アルコールの中ではC1
〜4アルカノール特にエタノールおよびインプロパツー
ル、およびケトンの中ではアセトンが特に好ましい。
本発明によれば、植物性原料を(a)段階において化学
的前処理に付する。前記化学的処理はバッファー塩例え
ば燐酸塩の添加によって4〜8、好ましくは4〜7の關
値で行なわれる。この場合容易に可溶性の不凋物は化学
処理時間の結果的に非常に良好な制御下に徐々にそして
非常に静かに溶解する。
実際的な主化学処理の前のこの化学的前処理の実施は本
発明の本質的特徴である。予期せざることに、この前処
理によりヘミセルロースの分解により得られる主な単、
循例えばキシロースがそれ以外は単純な工程操作で相当
に改善された純度で得られる。更にリグニンはより純粋
なそしてより粉末性の形で蓄積されその結果分離が容易
になる。
溶媒/水混合物による化学的前処理は生化学処理よりは
いくらか穏和な条件下に実施される。
100〜190℃の範囲好ましくは150〜180℃の
範囲内の温度が適当である。処理時間は適当には4時間
ないし5分、好ましくは60〜10分である。
前処理に続いて、溶液から分離された残渣を再び犬約等
容敏部の水と有機溶媒とよりなる混合物を使用する主化
学処理に付する。温度は適当には170〜210C,好
ましくは180〜200Cの範囲内にある。他方、反応
時間は好ましくは180〜10分、より好ましくは30
〜70分である。処理温度および持続時間は、各々の場
合特にキシランが可及的児全に切断されて、適用された
溶媒混合物に可溶性のキシランフラグメントおよび/ま
たはキシロースとなるように、そして従って有機溶媒お
よび水の作用により切断されうるヘミセルロースおよび
同様にリグニンが繊維性物質中に可及的残らないように
するように選ばれる。従って残流は可及的純粋なセルロ
ースである。
一方では特に純粋なヘミセルロースフラグメントな、そ
して他方で純粋なセルロースを製造するためには、主化
学処理の後で、主化学処理の繊維性物質残渣を、更に酸
を加えた主化学処理に相当する処理にかけるのが多くの
植物性原料に関して有利であることが証明されている。
この段階においては、ヘミセルロースおよヒリグニンの
残存量および所望によりセルロースの無晶形成分が除去
される。
主化学処理の完了後には、繊維性物質の分離の前には有
意盪の有機溶媒が化学処理溶液から除去されないように
注意しなくてはならない。
その理由は、溶液中の相対的水分含量の上昇と共に、水
不溶性リグニンが漸増的に沈殿し、そして次いで繊維性
物質上に沈着するからである。
同一の傾向は、化学処理溶液の冷却時に示される。従っ
て、場合によっては加圧下に、そしてより高い温度で化
学処理溶液からの繊維性物質の濾過を実施することが、
そしてこれら条件下に場合により新しい化学処理71g
液による繊維性物質の再洗浄をも実施することが有利で
ある。
本発明によれば、再洗浄は、水または有@溶媒、または
それらの混合物、好”ましくは0〜70体積部の水と1
00〜30体積部の低級脂肪族アルコールおよび/また
はケトンとの混合物を使用するかまたは弱アルカリ1g
液を使用して実施することができるし、あるいはまたは
それはなしのままでもよい。析しい化学処理溶液を使用
して再洗浄する場合には、次の化学処理(主化学処理)
に対してこの溶液を使用することができるし、またはこ
れをキシラン解離生成物およびリグニンの製造用の化学
処理溶液として処理することができる(下記参照)。(
主)化学処理に対してこの再洗溶液を使用することは、
ある原料に対しては有利でありうる。再洗浄液はすでに
キシランまたは他のヘミセルロースおよびリグニンの溶
出に対して最適の−を有している。
従って、化学処理に対して至適な中性が最初から反応混
合物中に存在している。再洗#溶液の組成によって、そ
して使用される原料の性質によって、反応時間および/
または反応温度を低下させることができる。
加熱溶媒または溶媒/水混合物で繊維性物質を再洗する
と、特により多量のリグニンが繊維性物質から溶出して
くる。リグニンの製造があまり重要でない場合には、水
で好ましくは加熱状態で再洗することによって、化学処
理後の繊維性物質中に残存する可溶性キシラン解離生成
物を得ることが可能である。繊維性物質を弱アルカリ性
水性溶液で再洗浄する場合には、大量のりゲニンならび
にキシランおよびキシランフラグメントが非常に速やか
に溶液に移行する。
更に、化学処理が困難な原料の場合には、このようにし
て処理された繊維性物質は往々にしてより高い消化値を
示す。
溶媒/水混合物または水による再洗浄はまた例えば動物
飼料目的のための繊維性′S負の製造が本発明の王なる
または唯一の製造目的である場合には、省略することが
できる。
本発明により、キシランに富んだ原料に適応した最適化
学処理条件が選ばれている場合には、王としてオリゴ糖
および多糖体として存在している高純度および濃度のキ
シランフラグメントが、鉱!!2または有機酸を添加し
ない化学処理における繊維性物質の分離後に化学処理溶
液中―得られる。これらの糖類は、キシロース製造のた
めに酸を添加した主化学処理に相当する方法で、溶媒お
よびリグニンを分離する前に加水分解することができる
。酸を使用した化学処理操作において単糖の他に少量の
二糖体およびオリゴ糖が繊維性物質から分離された化学
処理mK中に存在する場合には、同様の方法を実施する
ことができる。
本発明の方法のその他の具体例によれば、繊維性物質か
ら分離された前記キシランフラグメントを溶媒例えばエ
タノールの添加により沈殿させ、そして分離することが
できる。この方法の変形によれば、それらは非常に純粋
な形で蓄積する。これらキシランおよびキシランフラグ
メントが加水分解後に、4−0−メチルグルクロン酸を
含有しない特に純粋なキシロースを生成するということ
は、極めて予期せざることである。キシランおよびキシ
ラン7ラグメントの分離後に得られる溶液は更に以下に
記載のようにして処理することができる。反応溶液から
の有機溶媒の除去は、例えば、超加熱された溶液からの
蒸溜またはより冷たい溶液の蒸溜により行うことができ
る。第一に、これは溶媒の回収に役立ち、そして第二に
は、リグニンの分離に役立つ。本発明によれば、有機溶
媒の回収は、約40℃まで熱交換冷却された反応溶液の
真空蒸溜孔より行われる。その理由は、この温度では水
不溶性リグニンが微粉状の形で蓄積し、そして比奴的簡
単な方法クリえば濾過によって分離することができるか
らである。一方、制温ではりゲニンは通常、粘欣状ない
し粘(禍なまたは凝集化した塊の形で沈殿する。
本発明によれば、沈殿したリグニンが粘液状でなくそし
てより粉末状の形で蓄積することが特に有利な点である
しかし、どのような形でリグニングが得られるかには関
係なく、有機溶媒の除去後に残る水性相は正確に選ばれ
た化学処理条件においては明色であるべきであるという
ことをここで強調すべきである。すなわち、それらは少
量以上のリグニン様生成物を含有してはいない。
この化学処理溶液は、化学処理条件の政しさによって、
種々の俤のフルフロールを含有している。このフルフロ
ールは1曲値ある副生成物を代置する。
本発明により原料に適応させた最適化学処理条件が選ば
れた場合には、化学処理条件中の水性相中には、キシラ
ン解離生成物が高純度お上び高濃度で得られる。キシラ
ンW4ii71!生成物が酸添加した主化学処理の場合
または溶媒およびリグニン分離の前に化学処理溶液を加
水分解した揚台のように、キシロースの形ではまだ存在
していない場合には、キシロースへのその後の処理にお
いて、溶液の前の精製なしに酸加水分解を実施するのが
有用である。何故ならば、酸の影響下に、キシラン解離
生成物の加水分解が行われるのみならず、同時に水溶性
不純物の加水分解物から非常に簡単に濾過によって分離
することのできる水不溶性生成物への変換も生ずるから
である。不純物の加水分解および分離を単一の処理段階
で実施しうるということは特に有利である。そして更に
本発明の方法によって、水性相中の低分子瀘糖として得
られるキシラン解離生成物の加水分解を植物原料組織中
のキシランの加水分解すなわち例えば木材またはわらの
加水分解よりも一層穏和な条件下に(例えばより低い酸
濃度を使用して)実施しうるということは特別の利点で
ある。加水分解物の全炭水化物に対するキシロースの比
は平均85%であり、溶液中のキシロースの濃度は約4
〜9%である。
本発明によれば、有機溶媒およびリグニンを分離しそし
て加水分解を行ったあとでは本質的にキシロースのみを
含有する水性mWが得られる。その形で所望されている
場合には、キシロースをそれ自体は既知の方法でこの溶
液から単離することができる。溶液中に含有されている
その他の糖特にグルコースは、それらは少−でしか存在
していないのであるから、再結晶により容易に除去する
ことができる。
キシロースからキシリトールヲ製造することが所望され
ている場合には、例えばイオン父換体上で加水分解物を
まず精製することが有用である。陰イオン交換体は4−
0−メチルグルクロン酸ならびに酸加水分解に使用され
た酸を結合する。他方キシロースは自由にこの交換体カ
ラムを通過しうる。[K、 Dorfner氏著rIo
nen−austauscherJ (b970年発行
)4267頁、およびHo1zfo、rschung第
26巻第218〜228頁(b972)δ照〕。予期せ
ざることに、加水分解物中の4−0−メチルグルクロン
酸の一通は本発明の方法においては極めて低い。
本発明の方法の特別の定義された目的は、更にF3tJ
記の方法で得られた#1製キシロースを既知の方法で好
ましくは接触的水素添加によって、キシリトールに加工
することよりなっている(西ドイツ行許出願公開第2,
536,416号および同第2,418,800号、西
ドイツ特許出願公告第2.005,851号および同i
G 1.066.567号、西ドイツ特許出願公開第1
.935.934号およびフランス特許第2.0441
93号各明細書参照)。従って、本具体例においては、
高いキシラン含量を有する植物性原料から簡単な方法で
経済的工程でその他の価値ある生成物を同時に生成しつ
つ高度に純粋な形でキシリトールが製造される(gfi
ドイツ特許出願公告第1.066.568号明細&参照
)。
水性相中に含有されているキシラン解離生成物ならびに
後者から得ることのできるキシロースは、また反応させ
てフルフロールとすることができる。この目的には、キ
シロースを最初に純粋の形で分離することは不要である
。同様の考慮は、例えば蛋白質の製造用丞質としてのキ
シロースの使用にもあては筐る。
この4虫の方法により得られた憧維性物質が紙製造に使
用しうるということは既知でありそしてすでに前記され
ている。この棟の応用は、本発明に使用される化学処理
条件によって阻害されない。
実施例 前処理 水40重f%および水4.5Lとエタノール3.5tと
の混合物(木材中の水を考慮して50:50谷tα比の
エタノール/水)を営む2500?のかば木材チップを
オートクレーブに入れ150C’Eで50分以内加熱し
、150Cに5分間保ち次に4時間冷却してから溶液か
ら木材チップを分離した。この前処理の間、4.6重量
チのリグノセルロース原料すなわち下記組成のものが溶
解していた。
キシロース      0.2% 他の炭水化物     0.8チ リグニンおよび他の 可l谷性非炭水化@    3.6% 4.6% 生処理 前処理工程からの湿めった木材チップおよび容量比50
:50のエタノールと水との混合物6.5tを第2オー
トクレーブ中で190℃まで60分以内加熱し、190
℃に35分間保ち次に5時間冷却した。それによって、
745tの繊維状セルロース(乾燥重量)が遊離された
。繊維を分離しそして溶液と洗浄液を一緒にした。40
℃でクラッシュ蒸発させると2232のリグニン(乾燥
X世)または14.5重量%の乾燥原料木材が沈殿した
。リグニンをろ去し、乾燥しそして砕解して褐色粉末と
した。
濃硫酸25mを水性相(42tOd)に加えそして溶液
を1200まで60分間加熱した。炭酸カルシウムを加
えて酸性ろ液を中和しそしてそれにより沈殿した硫酸カ
ルシウムをろ去した。
活性炭で脱色した後、減圧下で蒸発させて溶液を濃縮し
、それによって得られたシロップを温エタノールで抽出
した。合した抽出物をろ過しそして浴液を減圧下でシロ
ップになるまで濃縮し、少量のキシロース結晶を接種し
て一夜放置した。7.4 t (5,2重世係の原料木
材)の純粋な結晶性キシロース(6,3重Qlの乾燥木
材)が母奴中に見出された。
結晶化を阻害する物質を除去すると結晶性すなわち純粋
なキシロースの収率が木材中のキシロースの全量の18
%から45%に増大し、それに応じてキシロースから得
られたキシリットの収率も増大した。
外1名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)リグノセルロース植物性原料を水と低級脂肪族アル
    コールおよび/またはケトンからなる溶媒混合物で、高
    められた温度および高められた圧力において処理してリ
    グノセルロース植物性原料からキシロース、キシリツト
    および繊維状セルロースを製造するにあたり、(a)植
    物性原料を100〜190℃の温度で4時間〜2分の間
    でしかも植物性原料に含有されているヘミセルロースの
    主成分であるキシランの約20重量%以下が分解して溶
    液中に移行するように選ばれた処理温度および持続時間
    で、水と低級脂肪族アルコールおよび/または低級脂肪
    族ケトンとの混合物での前処理に付し、 (b)残渣を分解し、 (c)後者を大約等容量部の水と低級脂肪族アルコール
    および/またはケトンからなる混合物で120℃〜22
    0℃の温度で6時間〜2分の間ヘミセルロースの主成分
    を使用溶媒中で分離させて可溶性炭水化物にし、 (d)遊離された繊維状セルロースを溶液から分離し、 (e)溶液中にまだ存在しているオリゴ糖および多糖を
    化学的処理温度またはより低い温度での酸の添加により
    加水分解し次いで有機溶媒とリグニンを分離しそしてま
    だ存在しているオリゴ糖および多糖を水性相中で加水分
    解し、 (f)ヘミセルロースの主成分であるキシランの加水分
    解により得られた単糖すなわちキシロースを水性溶液か
    ら回収し、そして (g)このキシロースを還元して相当するキシリツトと
    することを特徴とする、リグノセルロース植物性原料か
    らキシロース、キシリツトおよび繊維状セルロースを製
    造する方法。 2)処理温度および持続時間を約10重量%以下のヘミ
    セルロースが溶液中に移行するように選ばれることを特
    徴とする、特許請求の範囲第1項記載の方法。 3)段階(a)のpHが4〜8の範囲に保持されること
    を特徴とする、特許請求の範囲第1項記載の方法。 4)段階(e)において、有機溶媒を減圧下に溶液から
    蒸留させそしてこの段階で沈殿したリグニンを分離する
    ことを特徴とする、特許請求の範囲第1〜3項のいずれ
    か1つに記載の方法。
JP61212865A 1977-08-17 1986-09-11 リグノセルロ−ス植物性原料からキシロ−ス、キシリツトおよび繊維状セルロ−スを製造する方法 Pending JPS62133195A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772737118 DE2737118A1 (de) 1977-08-17 1977-08-17 Verfahren zur gewinnung von zuckern, gegebenenfalls cellulose und gegebenenfalls lignin aus lignocellulosischen pflanzlichen rohstoffen
DE2737118.2 1977-08-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS62133195A true JPS62133195A (ja) 1987-06-16

Family

ID=6016637

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10045178A Granted JPS5470444A (en) 1977-08-17 1978-08-16 Treatment of vegetable material
JP61212864A Granted JPS62111700A (ja) 1977-08-17 1986-09-11 リグノセルロ−ス植物性原料からグルコ−ス、リグニンおよびセルロ−スを回収する方法
JP61212865A Pending JPS62133195A (ja) 1977-08-17 1986-09-11 リグノセルロ−ス植物性原料からキシロ−ス、キシリツトおよび繊維状セルロ−スを製造する方法

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10045178A Granted JPS5470444A (en) 1977-08-17 1978-08-16 Treatment of vegetable material
JP61212864A Granted JPS62111700A (ja) 1977-08-17 1986-09-11 リグノセルロ−ス植物性原料からグルコ−ス、リグニンおよびセルロ−スを回収する方法

Country Status (21)

Country Link
US (2) US4520105A (ja)
JP (3) JPS5470444A (ja)
AR (1) AR216798A1 (ja)
BE (1) BE869780A (ja)
BR (1) BR7805269A (ja)
DE (1) DE2737118A1 (ja)
DK (1) DK154348C (ja)
FI (1) FI782478A (ja)
FR (1) FR2400557A1 (ja)
GB (1) GB2003478B (ja)
IL (1) IL55363A (ja)
IN (1) IN149855B (ja)
IT (1) IT1206627B (ja)
MX (1) MX5549E (ja)
NL (1) NL7808474A (ja)
NO (1) NO145201C (ja)
OA (1) OA06053A (ja)
PL (1) PL209098A1 (ja)
RO (1) RO77344A (ja)
SE (1) SE440086B (ja)
ZA (1) ZA784634B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006174719A (ja) * 2004-12-21 2006-07-06 Nitta Ind Corp キシロオリゴ糖の製造方法

Families Citing this family (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
YU41117B (en) * 1977-08-31 1986-12-31 Paszner Laszlo Process for obtaining sugovar, lingnig and cellulose from lignocellulose
JPS5536775U (ja) * 1978-08-31 1980-03-08
CA1173380A (en) * 1980-02-19 1984-08-28 Michael I. Sherman Acid hydrolysis of biomass for ethanol production
AT372425B (de) * 1980-11-20 1983-10-10 Simmering Graz Pauker Ag Verfahren und vorrichtung zur gewinnung von zellstoff
AR227462A1 (es) * 1981-03-26 1982-10-29 Thermoform Bau Forschung Procedimiento mejorado para la produccion de hidrolizados de carbohidratos a partir de material celulosico triturado
US4470851A (en) * 1981-03-26 1984-09-11 Laszlo Paszner High efficiency organosolv saccharification process
HU197774B (en) * 1983-02-16 1989-05-29 Laszlo Paszner Organic solvent process for the hydrolytic saccharification of vegetable materials of starch type
DE3428661A1 (de) * 1983-08-09 1985-03-07 Krupp Industrietechnik GmbH Werk Buckau Wolf, 4048 Grevenbroich Verfahren zur hydrolyse von lignocellulosehaltiger biomasse
US4746401A (en) * 1983-09-29 1988-05-24 Georgia Tech Research Corp. Process for extracting lignin from lignocellulosic material using an aqueous organic solvent and an acid neutralizing agent
US4609624A (en) * 1984-02-03 1986-09-02 Les Services De Consultation D.B. Plus Limitee Process for producing isopropyl alcohol from cellulosic substrates
CA1225636A (en) * 1984-07-13 1987-08-18 Robert P. Chang Method for continuous countercurrent organosolv saccharification of wood and other lignocellulosic materials
JPS61115994A (ja) * 1984-11-09 1986-06-03 Agency Of Ind Science & Technol セルロ−ス系バイオマスの液化方法
CA1275286C (en) * 1986-05-29 1990-10-16 Edward A. Delong Method for extracting the chemical components from dissociated lignocellulosic material
US5597714A (en) * 1993-03-26 1997-01-28 Arkenol, Inc. Strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials
US5562777A (en) * 1993-03-26 1996-10-08 Arkenol, Inc. Method of producing sugars using strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials
US5730837A (en) * 1994-12-02 1998-03-24 Midwest Research Institute Method of separating lignocellulosic material into lignin, cellulose and dissolved sugars
WO1996041855A1 (fr) * 1995-06-13 1996-12-27 Nippon Petrochemicals Company, Limited Procede et dispositif d'extraction continue de cire brute
US5665798A (en) * 1995-12-27 1997-09-09 North Pacific Paper Corporation Composite wood products from solvent extracted wood raw materials
US5698667A (en) * 1995-12-27 1997-12-16 Weyerhaeuser Company Pretreatment of wood particulates for removal of wood extractives
US20020062935A1 (en) * 1995-12-27 2002-05-30 Weyerhaeuser Company Paper and absorbent products with reduced pitch content
US6364999B1 (en) 1995-12-27 2002-04-02 Weyerhaeuser Company Process for producing a wood pulp having reduced pitch content and process and reduced VOC-emissions
DE19637909A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-19 Infan Ingenieurgesellschaft Fu Verfahren zur Verwertung von Altholz
US6057438A (en) * 1996-10-11 2000-05-02 Eastman Chemical Company Process for the co-production of dissolving-grade pulp and xylan
US6423145B1 (en) 2000-08-09 2002-07-23 Midwest Research Institute Dilute acid/metal salt hydrolysis of lignocellulosics
JP3405981B1 (ja) * 2002-06-26 2003-05-12 日本財経株式会社 酢酸セルロースの製造方法
AU2003256788A1 (en) * 2002-07-25 2004-02-23 Coffin World Water Systems Apparatus and method for treating black liquor
WO2004106624A1 (en) * 2003-06-03 2004-12-09 Pacific Pulp Resources Inc. Method for producing pulp and lignin
US7888412B2 (en) * 2004-03-26 2011-02-15 Board Of Trustees Of The University Of Alabama Polymer dissolution and blend formation in ionic liquids
JP5055112B2 (ja) * 2004-03-26 2012-10-24 パーデュー・リサーチ・ファウンデーション キシリトールの製造方法
US20060124124A1 (en) * 2004-12-14 2006-06-15 Gas Technology Institute Hydroxyl radical/dilute acid hydrolysis of lignocellulosic materials
JP2006343022A (ja) * 2005-06-08 2006-12-21 Dainippon Ink & Chem Inc 局所排気装置
CA2614117A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-11 The University Of Alabama Ionic liquid reconstituted cellulose composites as solid support matrices
US8883193B2 (en) 2005-06-29 2014-11-11 The University Of Alabama Cellulosic biocomposites as molecular scaffolds for nano-architectures
CN101326275B (zh) 2005-10-07 2013-06-05 阿拉巴马大学 多功能离子液体组合物
US20080029233A1 (en) * 2006-08-03 2008-02-07 Purevision Technology, Inc. Moving bed biomass fractionation system and method
US7666637B2 (en) * 2006-09-05 2010-02-23 Xuan Nghinh Nguyen Integrated process for separation of lignocellulosic components to fermentable sugars for production of ethanol and chemicals
US8323923B1 (en) 2006-10-13 2012-12-04 Sweetwater Energy, Inc. Method and system for producing ethanol
US9499635B2 (en) 2006-10-13 2016-11-22 Sweetwater Energy, Inc. Integrated wood processing and sugar production
CN101346476B (zh) * 2006-10-26 2012-06-06 川崎重工业株式会社 纤维素系生物物质的糖化分解方法以及糖化分解装置
US7815876B2 (en) 2006-11-03 2010-10-19 Olson David A Reactor pump for catalyzed hydrolytic splitting of cellulose
US7815741B2 (en) 2006-11-03 2010-10-19 Olson David A Reactor pump for catalyzed hydrolytic splitting of cellulose
DE102007056170A1 (de) * 2006-12-28 2008-11-06 Dominik Peus Semikontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Brennstoff aus Biomasse
CN100465373C (zh) * 2007-03-08 2009-03-04 上海交通大学 用生物质原料炼制生产纤维素、木质素和木糖的方法
WO2008137639A1 (en) * 2007-05-02 2008-11-13 Mascoma Corporation Two-stage method for pretreatment of lignocellulosic biomass
FI122535B (fi) * 2007-11-20 2012-03-15 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Menetelmä kuitumaisen raaka-aineen kuiduttamiseksi sekä massa ja sen käyttö
EP2257669B1 (en) 2008-02-19 2017-03-22 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Ionic liquid systems for the processing of biomass, their components and/or derivatives, and mixtures thereof
EA018882B1 (ru) * 2008-03-17 2013-11-29 Био Тех Лтд. Способ непрерывного кислотного гидролиза целлюлозосодержащих материалов
FR2932815B1 (fr) * 2008-06-23 2015-10-30 Cie Ind De La Matiere Vegetale Cimv Procede de pretraitement de la matiere premiere vegetale pour la production, a partir de ressources sacchariferes et lignocellulosiques, de bioethanol et/ou de sucre, et installation.
US8546560B2 (en) * 2008-07-16 2013-10-01 Renmatix, Inc. Solvo-thermal hydrolysis of cellulose
BRPI0915930A2 (pt) * 2008-07-16 2015-11-03 Sriya Innovations Inc método para produção de pelo menos um de glicose e furfural, processo para produção de um produto como xilose e celulose a partir de uma biomassa, processo para hidrolisar celulose e composição compreendendo um produto de hidrólise de celulose
US20120108798A1 (en) * 2008-10-17 2012-05-03 Mascoma Corporation Production Of Pure Lignin From Lignocellulosic Biomass
WO2010056790A1 (en) * 2008-11-12 2010-05-20 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Ionic liquid systems for the processing of biomass, their components and/or derivatives, and mixtures thereof
GB0821419D0 (en) 2008-11-24 2008-12-31 Bio Sep Ltd Processing of biomass
WO2010068637A1 (en) * 2008-12-09 2010-06-17 Jerry Wayne Horton Ensiling biomass and multiple phase apparatus for hydrolyzation of ensiled biomass
IT1394398B1 (it) * 2008-12-18 2012-06-15 Eni Spa Procedimento per la produzione di zuccheri da biomassa
US9278134B2 (en) 2008-12-29 2016-03-08 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Dual functioning ionic liquids and salts thereof
US20100175691A1 (en) * 2009-01-15 2010-07-15 Celanese Acetate Llc Process for recycling cellulose acetate ester waste
WO2010141470A2 (en) 2009-06-01 2010-12-09 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Process for forming films, fibers, and beads from chitinous biomass
BRPI1011588A2 (pt) * 2009-07-01 2017-05-16 Wisconsin Alumni Res Found hidrólise de biomassa
WO2011011322A1 (en) 2009-07-24 2011-01-27 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Conductive composites prepared using ionic liquids
AP3563A (en) 2009-09-29 2016-01-27 Nova Pangaea Technologies Ltd Method and system for fractionation of lignocellulosic biomass
US9580454B2 (en) 2009-11-13 2017-02-28 Fpinnovations Biomass fractionation process for bioproducts
CN102859066B (zh) 2010-01-19 2016-01-13 瑞恩麦特克斯股份有限公司 使用超临界流体从生物质产生可发酵的糖和木质素
JP5750118B2 (ja) * 2010-01-27 2015-07-15 カウンシル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ リグノセルロースから付加価値化学物質に変換するためのワンポット一段階加水分解法
CN103201395B (zh) 2010-06-26 2016-03-02 威尔迪亚有限公司 糖混合物及其生产和使用方法
IL206678A0 (en) 2010-06-28 2010-12-30 Hcl Cleantech Ltd A method for the production of fermentable sugars
IL207329A0 (en) 2010-08-01 2010-12-30 Robert Jansen A method for refining a recycle extractant and for processing a lignocellulosic material and for the production of a carbohydrate composition
IL207945A0 (en) 2010-09-02 2010-12-30 Robert Jansen Method for the production of carbohydrates
WO2012047832A2 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Shell Oil Company Process for the production of alcohols from biomass
AT510812A1 (de) * 2010-10-29 2012-06-15 Annikki Gmbh Verfahren zur gewinnung von lignin
PT106039A (pt) 2010-12-09 2012-10-26 Hcl Cleantech Ltd Processos e sistemas para o processamento de materiais lenhocelulósicos e composições relacionadas
WO2012088108A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Shell Oil Company Process for the production of alcohols from biomass
JP6181347B2 (ja) * 2011-03-25 2017-08-16 住友ベークライト株式会社 リグニン誘導体の製造方法およびリグニン二次誘導体の製造方法
US9394375B2 (en) 2011-03-25 2016-07-19 Board Of Trustees Of The University Of Alabama Compositions containing recyclable ionic liquids for use in biomass processing
JP2012201828A (ja) * 2011-03-25 2012-10-22 Sumitomo Bakelite Co Ltd リグニン誘導体の製造方法、リグニン二次誘導体の製造方法、リグニン誘導体およびリグニン二次誘導体
WO2012137201A1 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Hcl Cleantech Ltd. Lignocellulose conversion processes and products
SG194704A1 (en) 2011-05-04 2013-12-30 Renmatix Inc Lignin production from lignocellulosic biomass
US8801859B2 (en) 2011-05-04 2014-08-12 Renmatix, Inc. Self-cleaning apparatus and method for thick slurry pressure control
SG194724A1 (en) 2011-05-04 2013-12-30 Renmatix Inc Lignin production from lignocellulosic biomass
JP5885960B2 (ja) * 2011-08-09 2016-03-16 国立大学法人京都大学 リグニン誘導体の製造方法、リグニン二次誘導体の製造方法および天然有機化合物の製造方法
WO2013055785A1 (en) 2011-10-10 2013-04-18 Virdia Ltd Sugar compositions
JP6007081B2 (ja) 2011-12-20 2016-10-12 花王株式会社 リグニン分解物の製造方法
US8759498B2 (en) 2011-12-30 2014-06-24 Renmatix, Inc. Compositions comprising lignin
US8765430B2 (en) 2012-02-10 2014-07-01 Sweetwater Energy, Inc. Enhancing fermentation of starch- and sugar-based feedstocks
US8563277B1 (en) 2012-04-13 2013-10-22 Sweetwater Energy, Inc. Methods and systems for saccharification of biomass
BR112014027001A2 (pt) * 2012-04-30 2017-06-27 Bp Corp North America Inc processo de conversão lignocelulósico com separação de tecido
US9493851B2 (en) 2012-05-03 2016-11-15 Virdia, Inc. Methods for treating lignocellulosic materials
EP2847202B1 (en) 2012-05-03 2019-04-17 Virdia, Inc. Methods for treating lignocellulosic materials
JP2014062051A (ja) * 2012-09-20 2014-04-10 Sumitomo Bakelite Co Ltd 有機化合物の製造方法、リグニン誘導体、およびリグニン二次誘導体
US9657146B2 (en) 2013-03-14 2017-05-23 Virdia, Inc. Methods for treating lignocellulosic materials
WO2014143753A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Sweetwater Energy, Inc. Carbon purification of concentrated sugar streams derived from pretreated biomass
EP2991998B1 (en) 2013-05-03 2019-08-14 Virdia, Inc. Methods for preparing thermally stable lignin fractions
CN105377958B (zh) 2013-05-03 2019-01-01 威尔迪亚公司 用于处理木质纤维素材料的方法
US10266852B2 (en) 2013-12-06 2019-04-23 Alliance For Sustainable Energy, Llc Lignin conversion to fuels, chemicals and materials
EP3527577A1 (en) 2014-07-09 2019-08-21 Virdia, Inc. Methods for separating and refining lignin from black liquor and compositions thereof
US10017792B2 (en) 2014-07-18 2018-07-10 Alliance For Sustainable Energy, Llc Biomass conversion to fuels and chemicals
US10100131B2 (en) 2014-08-27 2018-10-16 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Chemical pulping of chitinous biomass for chitin
EP3186286B1 (en) 2014-09-26 2024-04-10 Renmatix Inc. Cellulose-containing compositions and methods of making same
DE102014221238A1 (de) * 2014-10-20 2016-04-21 Mpg Max-Planck-Gesellschaft Zur Förderung Der Wissenschaften E.V. Verfahren zur Fällung von Lignin aus Organosolv-Kochlaugen
SI3230463T1 (sl) 2014-12-09 2023-01-31 Sweetwater Energy, Inc. Hitra predobdelava
CN112226466A (zh) 2015-01-07 2021-01-15 威尔迪亚公司 萃取和转化半纤维素糖的方法
EP3303639B1 (en) 2015-05-27 2020-08-05 Virdia, Inc. Integrated methods for treating lignocellulosic material
AT519535A1 (de) * 2016-12-23 2018-07-15 Univ Wien Tech Herstellungsverfahren
US10927191B2 (en) 2017-01-06 2021-02-23 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Coagulation of chitin from ionic liquid solutions using kosmotropic salts
WO2018151833A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Sweetwater Energy, Inc. High pressure zone formation for pretreatment
US10941258B2 (en) 2017-03-24 2021-03-09 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Metal particle-chitin composite materials and methods of making thereof
US11136601B2 (en) 2018-08-02 2021-10-05 Alliance For Sustainable Energy, Llc Conversion of S-lignin compounds to useful intermediates
BR112022012348A2 (pt) 2019-12-22 2022-09-13 Sweetwater Energy Inc Métodos de fazer lignina especializada e produtos de lignina da biomassa

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA573376A (en) * 1959-03-31 Udic Societe Anonyme Selective saccharification of cellulosic materials
FR704698A (fr) * 1929-11-02 1931-05-23 Procédé de désagrégation de substances fibreuses végétales en vue de l'obtention simultanée de la cellulose et des matières incrustantes
US1919623A (en) * 1931-03-07 1933-07-25 Dreyfus Henry Production of useful products from cellulosic materials
GB416549A (en) * 1933-03-07 1934-09-07 Henry Dreyfus Improvements in the manufacture of cellulose and lignocellulosic materials
GB421379A (en) * 1933-06-12 1934-12-12 Henry Dreyfus Improvements in or relating to the production of cellulose from lignocellulosic materials
GB433783A (en) * 1934-02-16 1935-08-16 British Celanese Improvements in the production of cellulose from lignocellulosic materials
US2959500A (en) * 1956-02-14 1960-11-08 Schweizerische Eidgenossenschaft Process for the saccharification of cellulose and cellulosic materials
US3585104A (en) * 1968-07-29 1971-06-15 Theodor N Kleinert Organosolv pulping and recovery process
US4018620A (en) * 1975-05-19 1977-04-19 Biocel Corporation Method of hydrolyzing cellulose to monosaccharides
US4017642A (en) * 1975-07-28 1977-04-12 George O. Orth Process of making food for ruminant animals from wood and/or woody products
CA1079008A (en) * 1975-10-24 1980-06-10 Cp Associates Limited Solvent pulping process
AT350986B (de) * 1976-07-20 1979-06-25 Projektierung Chem Verfahrenst Verfahren zur gewinnung von glucose aus zellulosehaltigen pflanzlichen rohstoffen
DE2644155C2 (de) * 1976-09-30 1978-07-27 Theodor N. Dr. Pointe Claire Quebec Kleinert (Kanada) Kontinuierliches Aufschluß- und Ruckgewinnungsverfahren für pflanzliche Faserrohstoffe zur Herstellung von Zellstoff im organischen Lösungsmittel
CA1100266A (en) * 1977-08-31 1981-05-05 Laszlo Paszner Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials
US4237226A (en) * 1979-02-23 1980-12-02 Trustees Of Dartmouth College Process for pretreating cellulosic substrates and for producing sugar therefrom
US4470851A (en) * 1981-03-26 1984-09-11 Laszlo Paszner High efficiency organosolv saccharification process

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006174719A (ja) * 2004-12-21 2006-07-06 Nitta Ind Corp キシロオリゴ糖の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
SE440086B (sv) 1985-07-15
IT1206627B (it) 1989-04-27
FR2400557A1 (fr) 1979-03-16
JPS6336760B2 (ja) 1988-07-21
IL55363A0 (en) 1978-10-31
FI782478A (fi) 1979-02-18
IN149855B (ja) 1982-05-15
AR216798A1 (es) 1980-01-31
US4742814A (en) 1988-05-10
ZA784634B (en) 1979-10-31
OA06053A (fr) 1981-06-30
NO782788L (no) 1979-02-20
DE2737118C2 (ja) 1989-06-15
JPS62111700A (ja) 1987-05-22
DE2737118A1 (de) 1979-03-01
NL7808474A (nl) 1979-02-20
GB2003478A (en) 1979-03-14
NO145201C (no) 1982-02-03
MX5549E (es) 1983-10-05
PL209098A1 (pl) 1979-05-07
GB2003478B (en) 1982-04-07
JPS5470444A (en) 1979-06-06
RO77344A (fr) 1981-08-17
DK154348C (da) 1989-04-10
BR7805269A (pt) 1979-05-08
NO145201B (no) 1981-10-26
FR2400557B1 (ja) 1983-09-09
JPS6214280B2 (ja) 1987-04-01
US4520105A (en) 1985-05-28
BE869780A (fr) 1979-02-19
DK154348B (da) 1988-11-07
IL55363A (en) 1981-09-13
IT7826772A0 (it) 1978-08-14
DK360978A (da) 1979-02-18
SE7808735L (sv) 1979-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS62133195A (ja) リグノセルロ−ス植物性原料からキシロ−ス、キシリツトおよび繊維状セルロ−スを製造する方法
CA1087122A (en) Process for the production of glucose from cellulose- containing vegetable raw materials
US4038481A (en) Method for treatment of corn hulls
US4181796A (en) Process for obtaining xylan and fibrin from vegetable raw material containing xylan
US2752270A (en) Process of hydrolyzing wood in preparing crystalling glucose
US3586537A (en) Process for the production of xylose
JP3656162B2 (ja) 溶液からキシロースを回収する方法
US3990904A (en) Method for the preparation of xylose solutions
US4105467A (en) Process for two-stage digestion of natural products containing xylane, in order to obtain xylose
PL180367B1 (pl) Sposób wytwarzania cukrów z materialów zawierajacych celuloze i hemiceluloze PL PL PL PL PL PL
CA2783942A1 (en) Method for producing furfural from lignocellulosic biomass material
MX2011001387A (es) Proceso para la produccion de azucares a partir de biomasas.
US4168988A (en) Process for the winning of xylose by hydrolysis of residues of annuals
US2073616A (en) Galactan product and process of making same
US2759856A (en) Preparation of high purity wood sugars
US4816078A (en) Process for production of crystalline L-arabinose
US3954497A (en) Hydrolysis of deciduous wood
CA2726444C (en) Method for glycosylating and separating plant fiber material
SU786904A3 (ru) Способ получени ксилозы
US3677818A (en) Processes for preparing mannose and mannose derivatives
JP6951048B2 (ja) セルロース、ヘミセルロース及びリグニンを含む物質の酸加水分解物から発酵性糖を単離する方法
CA1201115A (en) High efficiency organosolv saccharification process
US3780017A (en) Production of crystalline xylose
EP3606932B1 (en) Industrial-scale d-mannose extraction from d-mannose bisulfite adducts
NZ204403A (en) Solubilisation and/or hydrolysis of cellulose containing material