JPS62132920A - 全芳香族液晶ポリエステル及びその製法 - Google Patents

全芳香族液晶ポリエステル及びその製法

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JPS62132920A
JPS62132920A JP61272058A JP27205886A JPS62132920A JP S62132920 A JPS62132920 A JP S62132920A JP 61272058 A JP61272058 A JP 61272058A JP 27205886 A JP27205886 A JP 27205886A JP S62132920 A JPS62132920 A JP S62132920A
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JP61272058A
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ハンス−ヤーコプ、コック
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BASF SE
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    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
    • C09K19/3809—Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/605—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the hydroxy and carboxylic groups being bound to aromatic rings

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は３００℃以下で液晶粘稠溶融体を形成する全芳
香族ポリエステルに関するものである。
（従来技術） 一連の全芳香族液晶ポリエステルは、すでに公知である
。例えば米国特許第４２２４４３３号明細書より、２．
６−シヒドロキシアントラキノン、３−ヒドロキシ安息
香酸、テレフタル酸及び／或はイソフタル酸の各単位か
ら構成される液晶ポリエステルは公知である。しかしな
がらこのポリエステルは比較的高い融点を有し、加工処
理は３００℃の湿度でなければできない。更にガラス転
移温度Ｔｇも１３０’ｃ以上であって、加熱成形性が悪
い。
また米国特許第４２１９４６１号明細書には、４−ヒド
ロキシ安息香酸、２．６−ヒドロキシナフタリンカルボ
ン酸、ヒドロキノン及びテレフタル酸の各単位から構成
される液晶ポリエステルが記載されている。しかしなが
ら、このポリエステルは加熱成形性が極めて悪い。同様
のことは、西独特許出願公開第３３２５７０５号公報に
より公知の、４−ヒドロキシ安息香酸、テレフタル酸及
び／或はイソフタル酸、ならびに２．７−シヒドロキシ
ナフタリン及び場合により更にヒドロキノンの各単位か
ら構成される液晶ポリエステルにも該当する。
更にまたヨーロッパ特許出願第７２５４０号明細書にヨ
リ、テレフタル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸。
及び少くとも５個の炭素原子を有する第３アルキル残基
を置換基として有するヒドロキノンを主体とする芳香族
ポリエステルも公知である。しかしながらこのポリエス
テルも３００℃を超える温度で始めて加工処理が可能で
ある。その加熱成形性も悪い。
従って、この分野の技術的課題は、低い加工温度を有し
、しかも高温度での良好な使用耐性を有し、それ自体は
とんど無色であり、平滑な表面を示し、また良好な化学
薬品耐性を有する全芳香族液晶ポリエステルを提供する
ことである。
（発明の要約） 上述の技術的課題は１本発明による新規の、（ａ）５乃
至３５モル％の以下の式（１） で表わされる繰返し単位と１価）３乃至１５モル％の以
下の式（ＩＩ） で麦わされる繰返し単位と、（Ｃ）上記構成分（ａ）及
び（ｂ）の合計に相当するモル景の以下の式（１０で表
わされる繰返し単位と、（ｄ）少くとも１０モル％の以
下の式■ で表わされる繰返し単位とから成り、上記構成分（ａ）
、　（ｂ）、　（ｃ）及び（ｄ）のモル割合の合計が１
００モル％となるように構成された。３００℃以下で液
晶粘稠溶融体を形成する全芳香族ポリエステルにより解
決され得ることが見出された。
この新規な全芳香族液晶ポリエステルは、高い加工処理
温度を必要とすることなく、シかも高い温度において良
好な使用耐性を示す利点を有する。
本発明による全芳香族液晶ポリエステルは、また剛性及
び靭性に秀れ、平滑でほとんど無色の表面を有し、化学
薬品耐性においても秀れている。
このポリエステルの液晶状態は、西独特許出願公告第２
５２０８１９号公報に記載された方法に従って。
偏光顕微鏡により確認され得る。交差する偏光子の間に
おいて、ガラス板にはさまれた１０μｍ厚さのポリエス
テル溶融体層は液晶（ネマチック）相に配列されるべき
構造を示す。
（発明の構成） 本発明によるポリエステルは以下の構成分から成る。
（ａ）５乃至３５モＡ／％の以下の式（Ｉ）Ｈ３ で表わされる繰返し単位。このための出発化合物として
ｔ−ブチルヒト四キノンが使用される。
（ｂ）３乃至１５モル％の以下の式（ＩＩ）で表わされ
る繰返し単位。その出発化合物として４．４′−ジヒド
ロキシビフェニルが使用される。
（ｃ）上記構成分（ａ）及び（ｂ）の合計に相当するモ
ル量の、以下の式（ＩＩＩ） で表わされる繰返し単位。その出発化合物としてテレフ
タル酸が使用される。
（ｄ）ｌＯ乃至７０モル％の以下の式（至）で表わされ
る繰返し単位。その出発化合物としてｐ−ヒドロキシ安
息香酸が使用される。
好ましい本発明ポリエステルにおいては、上記構成分（
ｂ）の一部分が。
（ｅ）以下の式（■ で表わされる繰返し単位（その好ましい出発化合物はヒ
ドロキノンである）、及び／或は（ｆ）以下の式（Ｍ） 〇− で表わされる繰返し単位（その好ましい出発化合物はレ
ゾルシンである）及び／或は （ｇ）以下の式（■） で表わされる繰返し単位（その好ましい出発化合物は２
，６−シヒドロキシアントラキノンである）及び／或は （５）以下の式（■） で表わされる繰返し単位（その好ましい出発化合物は２
．６−ジヒド四キシナフタリンである）により置換され
ている。
好ましいポリエステルにおいては、上記構成分（ｅ）、
（ｆ）及び／或は（ｇ＞は５乃至１５モル％の量におい
て使用される。なお、上記構成分（、）のモル割合を１
５乃至２５モル％とするとかに好ましい結果が示される
。ことに構成分（ａ）と構成分（ｅ）　、　（ｆ）及び
（ｇ）の何れか１種類或は複数種類の合計が２５乃至３
５モル％のモル割合を示すポリエステルが好ましい。
なお、ヒドロキシ化合物の合計に相当する量のテレフタ
ル酸及び／或はイソフタル酸が使用されるべきである。
好ましい全芳香族液晶ポリエステルは、１６０℃以上の
ガラス転移点を有する。このガラス転移点は９例えばマ
クロモレクラーレ、ヘミ−１２７（１９６９）第１頁以
降の、　Ｋ、　Ｈ，イラース（工１１ｅｒｓ）らによる
論槁に記載されているＤＳＯ法により測定される。本発
明による全芳香族液晶ポリエステルは３００℃以下、こ
とに２８０℃以下の温度で液晶粘稠溶融体を形成する。
また２２０℃以上、２８０℃以下の温度で部分液晶性を
示す液晶ポリエステルも好ましい。
本発明のフポリエステルは、米国特許第４３７５５３０
号及び同第４１１８３７２号明細書に記載されている方
法に類似する方法で得られる。
本発明のポリエステルは、特に有利な方法として、非誘
導形態の上述した出発物質を、低級脂肪酸の無水物、こ
とに無水醋酸の使用下に、場合により更に触媒の使用下
に、加熱して１段階法で反応させることにより得られる
。この場合出発化合物は、存在するヒドロキシ基に対し
少くとも５％モル量過剰の脂肪酔態水物と共に、不活性
ガス雰囲気中において還流温度に加熱されるのが好まし
い。度忘混合物は例えば最高５時間まで、好ましくは２
時間までの間、１５０乃至２００’Ｃの温度に維持され
１次いで例えば２乃至２．５時間の間３００乃至３５０
℃に温度を上昇させる。無水醋酸及び醋酸は留去される
。反応を実結させるため１反応終結近くに圧力を例えば
５乃至２０ミリバールまで下降させるのが好ましい。
上述の如き１段階法の採用により、比較的短時間に、あ
えて触媒を使用しなくとも２問題なく完全な反応が行わ
れ、しかも好ましいポリマーが得られることは注目に値
する所である。ことに化学的に相違する多くのヒドロキ
シ基により１反応性の低下、ポリマー構造の欠陥が予想
されるべきである所から、−要注目すべき所である。
このようにして得られる全芳香族液晶ポリエステルは９
例えば１５０乃至２５０℃の温度において。
更に所望の粘度となるまで固相で後縮合させることがで
きる。この固相後縮合は熱塑性加工処理の前に行っても
よく、また後に行ってもよい。
本発明ポリエステルは、フィラメント、シート。
発泡体、その他の成形体を射出成形、押圧成、形。
押出成形により製造するのに特に適する。
以下の実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ ０．２モルテレフタル！、　０．２６モルの４−ヒドロ
キシ安息香酸、　０．１６モルのｔ−ブチルヒドロキノ
ン、　０．０４モルの４．４′−ジヒドロキシビフェニ
ル。
ならびに０．８６モルの無水醋酸を、攪拌器、窒素ガス
導入管及び蒸留装置を附設した反応容器に装填し、金属
槽中の窒素雰囲気中において１００°Ｃに加熱した。３
０分の間に温度を１５０°Ｃまで上昇させ。
更に１００分の間に２００℃まで、最終的に１２０分の
間に３２５℃まで上昇させた。
次いで５６０ミリバールまで減圧し、　１０分の間に半
分まで減圧し、最終圧力をとした。これにより高粘度の
、粘稠溶融体を得たが、このポリマー溶融体及び冷却し
たポリマー共に真珠様光沢を示した。ＤＳＯ法により１
６４℃のガラス転移点が測定された。６０℃のペンタフ
ルオルフェノールの０．１重ｆ＃％溶液で１．６ｄｊ／
ｇの固有粘度が測定された。
このポリマーは２８０℃において粘稠な液晶溶融体を形
成、した。
０．２モルのテレフタル酸、　０．２６モルの４−ヒド
ロキシ安息香ｍ　、　ｏ　、　ｏ４モルの４．４′−ジ
ヒドロキシビフェニル、　０．１６モルのメチルヒドロ
キノン。
ならびに０．８６モルの無水醋酸を実施例１のようにし
て縮合させた。最終温度を３１５°Ｃ１圧力を２０ミリ
バールとした。
生成ポリエステルは９３℃のガラス転移点、３００℃以
上の融点を有するものであった。この生成物は脆く、粘
稠ではなく、加工に際して明白に崩壊した。
実；庖例− ０，１８モルのテレフタル酸、　　０．０２モルのイソ
フタルＮ　、　ｎ　、　’、　７３モルのｐ−４−ヒド
ロキシ安、ＩＬ香酔。
０．１６モルのｔ−ブチルヒドロキノン、　　０．０４
モルの４．４′−ジヒドロキシビフェニル、ならびに０
．８６モルの無水醋酸を、実施例１と同様にして縮合さ
せた。最終温度は３１５℃左した。生成ポリマーはＤＳ
Ｏ法によりｆｉ１１定して１６５℃のガラス転移点を有
するものであった。固有粘度は０．９ｄｌ／ｇであった
。この生成ポリマーは２９０°Ｃにおいて液晶粘稠溶融
体を形成した。
実施例３ ０．２モルのテレフタル酸、　０．２６モルの４−ヒド
ロキシ安息香！、　０．０９モルのｔ−ブチルヒドロキ
ノン、　　Ｏ，Ｏ’７モルのヒドロキノン、　　０．０
４モルの４゜４′−ジヒドロキシビフェニルならびに０
．８６モルの無水醋酸を実施例／のようにして縮合反応
に附した。最終温度は３２５°Ｃ２最終圧力は３０ミリ
バールとした。得られた生成物は高粘性、粘稠であって
。
ＤＳＣ法により１６０℃のガラス転移点が測定され。
２６０’Ｃにおいて吸熱融点を示した。固有粘度は１．
１　ｄｉ　／　ｇであった。このポリマーは２９０℃で
溶融体状態で加工処理可能であった。
実施例１ ０．２モルのテレフタル（ｐ、ａ、２ｅモルの４−ヒド
ロキシ安、＠　香酸、　０．１６モルのｔ−プチルヒド
ロキ。
ノン、　０．０２モルの４．４／−ヒドロキシピフェニ
ル。
０．０２モルの２．６−シヒドロキシアントラキノン。
ならびに０．８６モルの無水醋酸を実施例１のようにし
て縮合反応に附した。最終温度を３３０℃とした。
生成ポリエステルは高粘度の粘稠性を示したＤ３０決に
より１６０℃のガラス転移点が測定された。固有粘度は
１，５ｄ／／ｇであった。このポリマーは２６０℃の温
度で溶融体を示し加工処理が容易にできた。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）５乃至３５モル％の以下の式（ I ）▲数
    式、化学式、表等があります▼ I で表わされる繰返し単位と、（ｂ）３乃至１５モル％の
    以下の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼II で表わされる繰返し単位と、（ｃ）上記構成分（ａ）及
    び（ｂ）の合計に相当するモル量の以下の式（III）▲
    数式、化学式、表等があります▼III で表わされる繰返し単位と、（ｄ）少くとも１０モル％
    の以下の式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼IV で表わされる繰返し単位とから成り、上記構成分（ａ）
    、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）のモル割合の合計が１００
    モル％となるように構成された、３００℃以下で液晶粘
    稠溶融体を形成する全芳香族ポリエステル。
  2. （２）特許請求の範囲（１）に記載された全芳香族ポリ
    エステルであって、上記繰返し単位（ｂ）の一部分が以
    下の式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII） （ｅ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（ｆ）
    ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （ｇ）▲数式、化学式、表等があります▼VII （ｈ）▲数式、化学式、表等があります▼VIII で表わされる単位の少くとも何れか１種類で置換されて
    いることを特徴とするポリエステル。
  3. （３）特許請求の範囲（２）に記載された全芳香族ポリ
    エステルであって、上記構成分（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）
    及び／或は（ｈ）の１種類或は複数種類を５乃至１２モ
    ル％含有していることを特徴とするポリエステル。
  4. （４）特許請求の範囲（１）乃至（３）の何れかに記載
    された全芳香族ポリエステルであって、構成分（ａ）の
    モル割合が１５乃至２５モル％であることを特徴とする
    ポリエステル。
  5. （５）特許請求の範囲（１）乃至（４）の何れかに記載
    された全芳香族ポリエステルであって、上記構成分（ｃ
    ）▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる単位により置換されていることを特徴とす
    るポリエステル。
  6. （６）特許請求の範囲（１）乃至（５）の何れかに記載
    された全芳香族ポリエステルであって、１６０℃以上の
    ガラス転移点Ｔｇを有することを特徴とするポリエステ
    ル。
  7. （７）（ａ）５乃至３５モル％の以下の式（ I ）▲数
    式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる繰返し単位と、（ｂ）３乃至１５モル％の
    以下の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる繰返し単位と、（ｃ）上記構成分（ａ）及
    び（ｂ）の合計に相当するモル量の以下の式（III）▲
    数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる繰返し単位と、（ｄ）少くとも１０モル％
    の以下の式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる繰返し単位とから成り、上記構成分（ａ）
    、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）のモル割合の合計が１００
    モル％となるように構成された、３００℃以下で液晶粘
    稠溶融体を形成する全芳香族ポリエステルの製法であっ
    て、非誘導ヒドロキシ化合物、カルボキシ化合物として
    のモノマーを使用し、無水脂肪酸を添加して、１５０乃
    至３５０℃の温度において、脂肪酸及び無水脂肪酸を留
    去しつつ、１段階で反応させることを特徴とする製法。
  8. （８）特許請求の範囲（７）に記載された全芳香族ポリ
    エステルの製法であって、得られたポリエステルを１５
    ０乃至２５０℃の温度において、固相で後縮合に附する
    ことを特徴とする方法。
JP61272058A 1985-12-04 1986-11-17 全芳香族液晶ポリエステル及びその製法 Pending JPS62132920A (ja)

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DE3542814.7 1985-12-04
DE3542814A DE3542814A1 (de) 1985-12-04 1985-12-04 Vollaromatische mesomorphe polyester, deren herstellung sowie verwendung

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