JPS6212758A - ハロゲノ−トリフルオロメチル−ピリジンの製法 - Google Patents
ハロゲノ−トリフルオロメチル−ピリジンの製法Info
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- JPS6212758A JPS6212758A JP17047186A JP17047186A JPS6212758A JP S6212758 A JPS6212758 A JP S6212758A JP 17047186 A JP17047186 A JP 17047186A JP 17047186 A JP17047186 A JP 17047186A JP S6212758 A JPS6212758 A JP S6212758A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−ハロゲノ−５−トリフルオロメチル−ピリ
ジンの製法に関する。ここに「ハロゲノ」とは、フルオ
ロおよび／ｌたはクロロをいうもの（以下余白） とする。
ジンの製法に関する。ここに「ハロゲノ」とは、フルオ
ロおよび／ｌたはクロロをいうもの（以下余白） とする。
２−ハロゲノ−５−トリフルオロメチル−ピリジンは、
除草剤の中間体として有用である。たとえば、これより
誘導されたトリメチルピリドキシフェノキシプロピオン
酸エチルは、大豆などの広葉作物に害を与えることなく
禾本科雑草を枯殺することのできる除草剤として利用で
きる。
除草剤の中間体として有用である。たとえば、これより
誘導されたトリメチルピリドキシフェノキシプロピオン
酸エチルは、大豆などの広葉作物に害を与えることなく
禾本科雑草を枯殺することのできる除草剤として利用で
きる。
ところで、従来、ペンゾトリクロラＩドを五フッ化アン
チモンと反応させてペンゾトリフルオツスドを製造する
方法が知られている。従って、これと同様に、２−クロ
ロ−５中トリクロロメチル−ピリジンを五フッ化アンチ
モンと反応させれば２−ハロゲノ−５−トリフルオロメ
チμｍピリジンが得られるであろうことは、−見予想で
きるところである、しかしながら、五フッ化アンチモン
の如きフッ化化合物をフッ素化剤とする方法は、反応後
に固体の塩化化合物が残シ、これの取扱いが面倒である
。
チモンと反応させてペンゾトリフルオツスドを製造する
方法が知られている。従って、これと同様に、２−クロ
ロ−５中トリクロロメチル−ピリジンを五フッ化アンチ
モンと反応させれば２−ハロゲノ−５−トリフルオロメ
チμｍピリジンが得られるであろうことは、−見予想で
きるところである、しかしながら、五フッ化アンチモン
の如きフッ化化合物をフッ素化剤とする方法は、反応後
に固体の塩化化合物が残シ、これの取扱いが面倒である
。
これまで、２−クロロ−５−トリクロロメチル−ピリジ
ンをフッ化水素と反応きせて２−／１０ゲノー５−トリ
クルオロメチルーピリジンを製造する方法は知られてい
ない。クロロアルカンまたはクロロフルオロアルカン金
フフ化水素と固体フッ素化触媒たとえばフッ化鉄（１）
、フッ化アルミニウムまたはクロム（１）オキシフルオ
ライド触媒の存在下に高温で反応させて、クロロフルオ
ロアルカンまたはフルオロアルカンヲ製造するためのフ
ッ素化反応は知られているが、２−クロロ−５−トリク
ロロメチル−ピリジンの如き塩基性物質をフッ化アルミ
ニウムなど前記フッ素化触媒のルＩス酸の存在下に高温
で接触させることは、これらの触媒の変質が予想される
ので、当業者にとっては実行しＶｌいところである。
ンをフッ化水素と反応きせて２−／１０ゲノー５−トリ
クルオロメチルーピリジンを製造する方法は知られてい
ない。クロロアルカンまたはクロロフルオロアルカン金
フフ化水素と固体フッ素化触媒たとえばフッ化鉄（１）
、フッ化アルミニウムまたはクロム（１）オキシフルオ
ライド触媒の存在下に高温で反応させて、クロロフルオ
ロアルカンまたはフルオロアルカンヲ製造するためのフ
ッ素化反応は知られているが、２−クロロ−５−トリク
ロロメチル−ピリジンの如き塩基性物質をフッ化アルミ
ニウムなど前記フッ素化触媒のルＩス酸の存在下に高温
で接触させることは、これらの触媒の変質が予想される
ので、当業者にとっては実行しＶｌいところである。
本発明の目的は、２−クロロ−５−トリクロロメチル−
ピリジンから２−ハロゲノ−５−） ＩＪ フルオロメ
チル−ピリジンを製造するに当シ、固体の残渣′ｆ残さ
ない製造法を提供するにあシ、か＼ル目的は２−クロロ
−５−トリクロロメチル−ピリジンとフッ化水素を固体
フッ素化触媒の存在下に反応させることによって連取さ
れる。この方法によれば、フッ化水素は塩化水素となる
など、生成物は液体または気体であって、取扱いの面倒
さが解消される。
ピリジンから２−ハロゲノ−５−） ＩＪ フルオロメ
チル−ピリジンを製造するに当シ、固体の残渣′ｆ残さ
ない製造法を提供するにあシ、か＼ル目的は２−クロロ
−５−トリクロロメチル−ピリジンとフッ化水素を固体
フッ素化触媒の存在下に反応させることによって連取さ
れる。この方法によれば、フッ化水素は塩化水素となる
など、生成物は液体または気体であって、取扱いの面倒
さが解消される。
本発明方法においては、固体フッ素化触媒が使用される
。固体フッ素化触媒とは、クロロアルカンマタハクロロ
フルオロア〃カンをフッ化水素と高温たとえば１５０〜
５００°Ｃで反応、させてその化合物の塩素をフッ素に
置換する働きを有する触媒であって固体のものをいい、
例を挙げるとフッ化鉄（１）、フッ化アルミニウム、ク
ロム（１）オキシフルオライドもしくはこれらの混合物
、フッ化アルミニウム姉担持したクロム（１）オキシフ
ルオフイドなどである。好ましいものは、フッ化アルミ
ニウムまたはクロム（Ｉ）オキシフルオフイドもしくは
これらの混合物ないしはフッ化アルミニウムに担持した
クロム（■）オキシ７／Ｉ／オフイドである。
。固体フッ素化触媒とは、クロロアルカンマタハクロロ
フルオロア〃カンをフッ化水素と高温たとえば１５０〜
５００°Ｃで反応、させてその化合物の塩素をフッ素に
置換する働きを有する触媒であって固体のものをいい、
例を挙げるとフッ化鉄（１）、フッ化アルミニウム、ク
ロム（１）オキシフルオライドもしくはこれらの混合物
、フッ化アルミニウム姉担持したクロム（１）オキシフ
ルオフイドなどである。好ましいものは、フッ化アルミ
ニウムまたはクロム（Ｉ）オキシフルオフイドもしくは
これらの混合物ないしはフッ化アルミニウムに担持した
クロム（■）オキシ７／Ｉ／オフイドである。
クロム（１）オキシフルオフイドは、クロロアルカンの
フッ素化触媒として公知であシ、フッ化クロム（１）ま
たはその水和物を約５００℃において酸素や空気で処理
するか、酸化クロム（Ｉ）またはその水和物を８５０〜
４５０℃においてフッ化水素で処理することによシ得ら
れる。あるいは活性炭に塩化クロム（１）ｔ−担持し、
８５０〜４５０°Ｃで７ツ化水素で処理しても得られる
。フッ化アルミニウム忙担持したクロム（■）オキシフ
ルオフイドは、フッ化アルミニウムに酸化クロム（１’
Ｉ）ｔ−含浸させて還元した後にフッ化水素気流中８５
０〜４５０℃で処理することによシ得らｎる１、フッ化
アルミニウム、クロム（１）オキシフルオライドまたは
フッ化アルミニウムに担持したクロム（１）オキシフル
オライドは、クロロアルカンまたはクロロフルオロアル
カンのフッ素化反応の触媒トして公知であシ、か〜るフ
ッ素化反応に使用できるものは何れも本発明において使
用できる。
フッ素化触媒として公知であシ、フッ化クロム（１）ま
たはその水和物を約５００℃において酸素や空気で処理
するか、酸化クロム（Ｉ）またはその水和物を８５０〜
４５０℃においてフッ化水素で処理することによシ得ら
れる。あるいは活性炭に塩化クロム（１）ｔ−担持し、
８５０〜４５０°Ｃで７ツ化水素で処理しても得られる
。フッ化アルミニウム忙担持したクロム（■）オキシフ
ルオフイドは、フッ化アルミニウムに酸化クロム（１’
Ｉ）ｔ−含浸させて還元した後にフッ化水素気流中８５
０〜４５０℃で処理することによシ得らｎる１、フッ化
アルミニウム、クロム（１）オキシフルオライドまたは
フッ化アルミニウムに担持したクロム（１）オキシフル
オライドは、クロロアルカンまたはクロロフルオロアル
カンのフッ素化反応の触媒トして公知であシ、か〜るフ
ッ素化反応に使用できるものは何れも本発明において使
用できる。
本発明において前記触媒を使用するときは、反応温度は
、２５０〜４００℃が好ましい。最も好ましいのは、２
７０〜８５０℃である。２５０℃よシ低いときは、反応
率が低く、４０．０℃よりも高いときは、触媒の寿命上
好ましくない。
、２５０〜４００℃が好ましい。最も好ましいのは、２
７０〜８５０℃である。２５０℃よシ低いときは、反応
率が低く、４０．０℃よりも高いときは、触媒の寿命上
好ましくない。
本発明においては、原料の反応体である２−クロロ−５
−トリクロロメチル−ビリ・ジンおよびフッ化水素の仕
込み割合は、任意でよい。何れか入手し易い方を過剰に
仕込むなシ、生成物である２−フルオロ−５−トリフル
オロメチル、−ピリジンまたは２−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−ピリジンの何れを優勢に製造するかによ
り定めｎばよい。２−クロロ−５−トリクロロメチル−
ピリジンに対しフッ化水素を通常８〜３０モルの割合で
、好ましくは５〜２０モルの割合で反応させるのが、未
反応の２−クロロ−５−トリクロロメチル−ピリジンを
残さず、７ツ化水素を余シに多量に回収する必要がない
点で好ましい。また、触媒バ リシンを反応帯へ導入するのを容易にするため、これを
フッ化水素の溶液として使用してもよい。
−トリクロロメチル−ビリ・ジンおよびフッ化水素の仕
込み割合は、任意でよい。何れか入手し易い方を過剰に
仕込むなシ、生成物である２−フルオロ−５−トリフル
オロメチル、−ピリジンまたは２−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−ピリジンの何れを優勢に製造するかによ
り定めｎばよい。２−クロロ−５−トリクロロメチル−
ピリジンに対しフッ化水素を通常８〜３０モルの割合で
、好ましくは５〜２０モルの割合で反応させるのが、未
反応の２−クロロ−５−トリクロロメチル−ピリジンを
残さず、７ツ化水素を余シに多量に回収する必要がない
点で好ましい。また、触媒バ リシンを反応帯へ導入するのを容易にするため、これを
フッ化水素の溶液として使用してもよい。
反応圧力は、特に制限はない９１通常、Ｌ気圧ないし５
気圧である。接触時間も特に制限はない。
気圧である。接触時間も特に制限はない。
触媒を使用する場合、空間速度１ｔｏｏ〜１００００ｈ
ｒ 程度にするのがよい。
ｒ 程度にするのがよい。
本発明において、２−クロロ−５−トリクロロメチル−
ピリジンを反応帯へ導入するには、これを不活性溶媒の
溶液として行うことができる。これによシ、常温で固体
である２−クロロ−５−トリクロロメチル−ピリジン（
融点５１〜５４℃）を常温で液体の形にして、仕込みを
容易にすることができるのみならず、触媒の寿命の増大
金もたらす。なお、この場合便用する不活性溶媒がフッ
化水素と相溶性を有しないものであるときは、生１１ｊ
ｌｆｆである２−ハロゲノ−５−トリフルオロメチル−
ピリジンは、フッ化７に素と塩を形成するため、当該目
的物と当該不活性溶媒の分＃を極めて容易に行うことが
できる。ここにおいて不活性溶媒とは、フッ化水素と前
記触媒上でほとんど反応せず、２−クロロ−５−トリク
ロロ゛メチルーピリジンを溶解し１本発明に係る反応を
妨害しない有機液体である。不活性溶媒であってフッ化
水素と相溶性を有しないものの具体例を挙げると−８，
４−ジクロロ−ベンゾトリフルオライド、トリクロロト
リフルオロエタン、計りフルオロメチルベンゼン、Ｐ−
クロロ−ベンゾトリフルオライド、ｏ−クロロ−ベンゾ
トリフルオライド、２−フルオロ−５−トリフルオロメ
チル−ピリジンなどがある。
ピリジンを反応帯へ導入するには、これを不活性溶媒の
溶液として行うことができる。これによシ、常温で固体
である２−クロロ−５−トリクロロメチル−ピリジン（
融点５１〜５４℃）を常温で液体の形にして、仕込みを
容易にすることができるのみならず、触媒の寿命の増大
金もたらす。なお、この場合便用する不活性溶媒がフッ
化水素と相溶性を有しないものであるときは、生１１ｊ
ｌｆｆである２−ハロゲノ−５−トリフルオロメチル−
ピリジンは、フッ化７に素と塩を形成するため、当該目
的物と当該不活性溶媒の分＃を極めて容易に行うことが
できる。ここにおいて不活性溶媒とは、フッ化水素と前
記触媒上でほとんど反応せず、２−クロロ−５−トリク
ロロ゛メチルーピリジンを溶解し１本発明に係る反応を
妨害しない有機液体である。不活性溶媒であってフッ化
水素と相溶性を有しないものの具体例を挙げると−８，
４−ジクロロ−ベンゾトリフルオライド、トリクロロト
リフルオロエタン、計りフルオロメチルベンゼン、Ｐ−
クロロ−ベンゾトリフルオライド、ｏ−クロロ−ベンゾ
トリフルオライド、２−フルオロ−５−トリフルオロメ
チル−ピリジンなどがある。
以下代表的な触媒の調製例および実旅例を挙げて本発明
を説明する。
を説明する。
フッ化アルミニウム触媒の調製例ニー
粒径２．８〜４順の活性アルミナ（住友化学工業株式会
社製ＫＨ） ４０ ｇを電気炉内に保持された内径１９
１１ｙＩ、長さ１ｍのハステロイＣ製反応管に充填した
後、水素気流中、２００℃に加熱し、その温度で窒素流
速１５０ｔｎｌ／分、フッ化水素流速８００ｒａｇ／分
で３時間処理した。次いで水素とフッ化水素の混合ガヌ
気流中、８５０°Ｃに加熱し。
社製ＫＨ） ４０ ｇを電気炉内に保持された内径１９
１１ｙＩ、長さ１ｍのハステロイＣ製反応管に充填した
後、水素気流中、２００℃に加熱し、その温度で窒素流
速１５０ｔｎｌ／分、フッ化水素流速８００ｒａｇ／分
で３時間処理した。次いで水素とフッ化水素の混合ガヌ
気流中、８５０°Ｃに加熱し。
その温度で２時間保持した後、フッ化水素を止め、窒素
気流中で冷却した、得られたフッ化アルミニウム触媒ｉ
＆は６２ｇであった。
気流中で冷却した、得られたフッ化アルミニウム触媒ｉ
＆は６２ｇであった。
Ｘ線回折によりβ−ＡＩＦ３およびγ−ＡＩＦ３ が
含まれていることがわかった。得られた触媒を触媒Ａと
する。
含まれていることがわかった。得られた触媒を触媒Ａと
する。
クロム（１）オキシフルオライド触媒のａＳニーフッ化
クロム（１）・三水和物粉末’ｋＬｉＩ径３ＭＩ、高さ
６ｆｆの円柱状ベレットに成形し、フッ化アｐミニウム
触謀Ｗ４製と同様の反応管にベレット６０ｇを充填し、
空気気流（流速８００ｄ／分）中、４時間かけて５００
℃に昇温し、その温度で１時間保持した。次いで、空気
気流を窒素気流に代え、６００℃に昇温し、その温度で
４時間保持した後、温度を８５０℃に下げ、窒素流速１
５０ｉ／分、フッ化水素流速ＢＯＯｔｄ１分で８時間処
理した。。
クロム（１）・三水和物粉末’ｋＬｉＩ径３ＭＩ、高さ
６ｆｆの円柱状ベレットに成形し、フッ化アｐミニウム
触謀Ｗ４製と同様の反応管にベレット６０ｇを充填し、
空気気流（流速８００ｄ／分）中、４時間かけて５００
℃に昇温し、その温度で１時間保持した。次いで、空気
気流を窒素気流に代え、６００℃に昇温し、その温度で
４時間保持した後、温度を８５０℃に下げ、窒素流速１
５０ｉ／分、フッ化水素流速ＢＯＯｔｄ１分で８時間処
理した。。
得られたクロム（１）オキシフルオライド触媒は４８ｇ
であり、その組成はほぼＣｒ０Ｆであって、Ｘ線回折で
は無定形であった。得られた触媒を触媒Ｂとする。
であり、その組成はほぼＣｒ０Ｆであって、Ｘ線回折で
は無定形であった。得られた触媒を触媒Ｂとする。
フッ化アルミニウム担持クロム触媒の調製ニー５０ｇを
滴加した。常圧にもどして８０分間放置 ト
触［Ａ３０ｇを２００−二口フラスコに仕込み、真空に
引きながら、２０重量％酸化クロム水溶液した後、上澄
液を除去し、１００℃で一夜乾燥し １、た
。乾燥後、前２例と同様の反応管に仕込み、窒
；素気流中、２５０ ’ＣにＷ熱し、その温度で２時
間保持した後、５００°Ｃに昇温し、更に２時間保持し
た。次いで、３５０℃に降温した後、窒素流速１５０ｍ
ｊ／分、フッ化水素８００ｄ／分で２時間処理した。得
られた触媒は約１．８重量％のクロム化合物を含んでい
た。得られた触媒を触媒Ｃとする。
滴加した。常圧にもどして８０分間放置 ト
触［Ａ３０ｇを２００−二口フラスコに仕込み、真空に
引きながら、２０重量％酸化クロム水溶液した後、上澄
液を除去し、１００℃で一夜乾燥し １、た
。乾燥後、前２例と同様の反応管に仕込み、窒
；素気流中、２５０ ’ＣにＷ熱し、その温度で２時
間保持した後、５００°Ｃに昇温し、更に２時間保持し
た。次いで、３５０℃に降温した後、窒素流速１５０ｍ
ｊ／分、フッ化水素８００ｄ／分で２時間処理した。得
られた触媒は約１．８重量％のクロム化合物を含んでい
た。得られた触媒を触媒Ｃとする。
実施例１〜４
内径１９關、長さ１ｍのハステロイＣ製反応管に第１表
に示す触媒５０ｇ１充填した反応帯Ｋ、同じく第１表に
示す反応温度および１気圧の反応圧力で、フッ化水素を
４００ｆｎ１／分（ＳＴＰ）でおよび２−クロロ−５−
トリクロロメチル−ピリジンの３，４−ジクロロ−ベン
シトリフルオフイド８０重量％溶液を１．０ｇ／分で６
時間通じて反応させた。なお、空間速度は、６０ ’２
ｈｒ−１であった。
に示す触媒５０ｇ１充填した反応帯Ｋ、同じく第１表に
示す反応温度および１気圧の反応圧力で、フッ化水素を
４００ｆｎ１／分（ＳＴＰ）でおよび２−クロロ−５−
トリクロロメチル−ピリジンの３，４−ジクロロ−ベン
シトリフルオフイド８０重量％溶液を１．０ｇ／分で６
時間通じて反応させた。なお、空間速度は、６０ ’２
ｈｒ−１であった。
排出物は、水洗塔に導いた。
反応終了後、水洗塔底部に沈降した有機層を液液分離に
よシ分離した。こｎは、３，４−ジクロロ−ベンゾトリ
フルオライドおよび少量の目的物から成るものであった
１、水洗塔の水層および洗浄に用いた水を水酸化ナトリ
ウムで中和して、有機物を沈降させ、先に分離した有機
層を加えて、中和しながらはげしく攪拌した後、有機層
を液々分離した。
よシ分離した。こｎは、３，４−ジクロロ−ベンゾトリ
フルオライドおよび少量の目的物から成るものであった
１、水洗塔の水層および洗浄に用いた水を水酸化ナトリ
ウムで中和して、有機物を沈降させ、先に分離した有機
層を加えて、中和しながらはげしく攪拌した後、有機層
を液々分離した。
次いで、有機層を無水硫酸す）ＩＪクロム乾燥し、蒸留
によシ沸点１２０〜１５７°Ｃの留分を採取した。マス
スペクトログラフィー、核磁気共鳴分析、赤外線分光分
析およびガスクロマトグラフィー分析の結果、何れの実
施例の生収物も２−クロロ−５−トリフルオロメチル−
ピリジン、２−フルオロ−５−トリフルオロメチμｍピ
リジンおよヒ微量の８．４−ジクロロ−ベンゾトリプル
オライドから成るものであった。
によシ沸点１２０〜１５７°Ｃの留分を採取した。マス
スペクトログラフィー、核磁気共鳴分析、赤外線分光分
析およびガスクロマトグラフィー分析の結果、何れの実
施例の生収物も２−クロロ−５−トリフルオロメチル−
ピリジン、２−フルオロ−５−トリフルオロメチμｍピ
リジンおよヒ微量の８．４−ジクロロ−ベンゾトリプル
オライドから成るものであった。
実施例５および６
触ｖ＆ｔ−製造した装置に触［Ａを５ｏｇ充填した反応
帯に、反応温度８５０℃、反応圧力１気圧でフッ化水素
２００ｊ／分（ＳＴＰ）および２−クロロ−５−トリク
ロロメチμｍピリジンの第２表に示した溶媒の１０重量
％溶液１ｇ／分を６時間供給した。排出物は、約ゼ５°
Ｃに保持されたポリエチレン製空塔に導き、更に排出す
る気体は、水およびアルカリ水溶液に吸収した。反応後
、空塔に捕集された液体は、２相を形成し、上層は、ハ
ロゲノ−トリフルオロメチμｍピリジン（８０重量９ｂ
）およびフッ化水素（７０重ｆｋ％）からほとんど成っ
ていた。下層は、溶媒から成シ、目的物はガスクロマト
グラフィ分析によれば見出されなかった。上層を液４分
離し、８０℃に加熱して、フッ化尿素を除去した後、室
温に冷却し、水を加えて、アルカリで中和した。これか
ら、液々分離によシ得た下層の有機物は、ガスクロマト
グラフィ分析の結果、微量の溶媒を含む目的物であった
。
帯に、反応温度８５０℃、反応圧力１気圧でフッ化水素
２００ｊ／分（ＳＴＰ）および２−クロロ−５−トリク
ロロメチμｍピリジンの第２表に示した溶媒の１０重量
％溶液１ｇ／分を６時間供給した。排出物は、約ゼ５°
Ｃに保持されたポリエチレン製空塔に導き、更に排出す
る気体は、水およびアルカリ水溶液に吸収した。反応後
、空塔に捕集された液体は、２相を形成し、上層は、ハ
ロゲノ−トリフルオロメチμｍピリジン（８０重量９ｂ
）およびフッ化水素（７０重ｆｋ％）からほとんど成っ
ていた。下層は、溶媒から成シ、目的物はガスクロマト
グラフィ分析によれば見出されなかった。上層を液４分
離し、８０℃に加熱して、フッ化尿素を除去した後、室
温に冷却し、水を加えて、アルカリで中和した。これか
ら、液々分離によシ得た下層の有機物は、ガスクロマト
グラフィ分析の結果、微量の溶媒を含む目的物であった
。
上層のｘｍ部のフッ素イオン、塩素イオンの分析結果か
ら、フッ化水素、塩化水素はほとんどないことが分った
。
ら、フッ化水素、塩化水素はほとんどないことが分った
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２−クロロ−５−トリクロロメチル−ピリジンを不
活性溶媒の溶液として反応帯に導入して、固体フッ素化
触媒の存在下に、フッ化水素と２−クロロ−５−トリク
ロロメチル−ピリジンとを反応させて２−ハロゲノ−５
−トリフルオロメチル−ピリジンを得ることを特徴とす
るハロゲノ−トリフルオロメチル−ピリジンの製法。 ２、不活性溶媒が、３，４−ジクロロ−ベンゾトリフル
オライド、トリクロロトリフルオロエタン、トリフルオ
ロメチルベンゼン、ｐ−クロロ−ベンゾトリフルオライ
ド、ｏ−クロロ−ベンゾトリフルオライドまたは２−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリジンである特許
請求の範囲第１項記載の製法。 ３、固体フッ素化触媒がフッ化アルミニウムまたはクロ
ム（III）オキシフルオライドもしくはこれらの混合物
ないしはフッ化アルミニウムに担持したクロム（III）
オキシフルオライドである特許請求の範囲第１項または
第２項記載の製法。 ４、２５０〜４００℃で反応させる特許請求の範囲第１
〜３項のいずれかに記載の製法。 ５、２−クロロ−５−トリクロロメチル−ピリジン１モ
ルに対しフッ化水素３〜３０モルの割合で使用する特許
請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17047186A JPS6212758A (ja) | 1986-07-19 | 1986-07-19 | ハロゲノ−トリフルオロメチル−ピリジンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17047186A JPS6212758A (ja) | 1986-07-19 | 1986-07-19 | ハロゲノ−トリフルオロメチル−ピリジンの製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10486679A Division JPS5629573A (en) | 1979-08-16 | 1979-08-16 | Preparation of halogeno-trifluoromethyl-pyridine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6212758A true JPS6212758A (ja) | 1987-01-21 |
Family
ID=15905556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17047186A Pending JPS6212758A (ja) | 1986-07-19 | 1986-07-19 | ハロゲノ−トリフルオロメチル−ピリジンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6212758A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01110568A (ja) * | 1987-10-23 | 1989-04-27 | Asahi Kasei Metals Kk | 着色アルミニウム粉末顔料の製造方法 |
| JPH0656729A (ja) * | 1992-04-27 | 1994-03-01 | Bayer Ag | 溶媒中でのハロゲン化方法および新規なビストリフルオロメチル−ポリフルオロアルコキシベンゼン類 |
-
1986
- 1986-07-19 JP JP17047186A patent/JPS6212758A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01110568A (ja) * | 1987-10-23 | 1989-04-27 | Asahi Kasei Metals Kk | 着色アルミニウム粉末顔料の製造方法 |
| JPH0656729A (ja) * | 1992-04-27 | 1994-03-01 | Bayer Ag | 溶媒中でのハロゲン化方法および新規なビストリフルオロメチル−ポリフルオロアルコキシベンゼン類 |
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