JPS62120356A - システインからシスチンを製造する方法 - Google Patents
システインからシスチンを製造する方法Info
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- JPS62120356A JPS62120356A JP60258602A JP25860285A JPS62120356A JP S62120356 A JPS62120356 A JP S62120356A JP 60258602 A JP60258602 A JP 60258602A JP 25860285 A JP25860285 A JP 25860285A JP S62120356 A JPS62120356 A JP S62120356A
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- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/12—Methionine; Cysteine; Cystine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
＆”！［ざ１ぜｕ］Ｌ
本発明は、酵素法または発酵法で得られたシスティンを
酸化してシスチンを得る方法に関する。
酸化してシスチンを得る方法に関する。
Ｌ−シスチン、Ｌ−システィンは、医薬あるいは医薬原
料１食品添加物、化粧品添加物として利用されており、
特に近年はコールドパーマ液の原料としての需要が伸び
ているＳ元素含有のアミノ酸である。
料１食品添加物、化粧品添加物として利用されており、
特に近年はコールドパーマ液の原料としての需要が伸び
ているＳ元素含有のアミノ酸である。
従来の技術及び発明が解決しようとしている問題点発酵
法、酵素法、合成法いずれの方法におい゛てもシスティ
ン含有反応液（以下反応液とは発酵、酵素反応や合成反
応を問わず反応が終了した時点での液を意味する。）よ
りシスティンの分離においては反応液の組成が複雑であ
ることと、システィンの水に対する溶解度が非常に大き
いため、例えば塩酸、Ｐ−トルエンスルホン酸などの強
酸と塩を生成させてから単離、精製する方法などが知ら
れ℃いる。
法、酵素法、合成法いずれの方法におい゛てもシスティ
ン含有反応液（以下反応液とは発酵、酵素反応や合成反
応を問わず反応が終了した時点での液を意味する。）よ
りシスティンの分離においては反応液の組成が複雑であ
ることと、システィンの水に対する溶解度が非常に大き
いため、例えば塩酸、Ｐ−トルエンスルホン酸などの強
酸と塩を生成させてから単離、精製する方法などが知ら
れ℃いる。
これらの方法はいずれも繁雑で分離取り出し収率が極め
て低いのが通例であり、また発酵法の組成の複雑な液か
ら純度の高い状態で取り出すことは難しい。特に発酵、
酵素反応で得られた反応液中には菌由来の挾雑物が含ま
れているので、その分離精製時のロスは大きい。
て低いのが通例であり、また発酵法の組成の複雑な液か
ら純度の高い状態で取り出すことは難しい。特に発酵、
酵素反応で得られた反応液中には菌由来の挾雑物が含ま
れているので、その分離精製時のロスは大きい。
そのため、システィンは比較的酸化しやすいので反応液
中のシスティンを強制的に酸化してシスチンとして精製
分離後、電解還元により精システィンとして回収する方
法が知られている。
中のシスティンを強制的に酸化してシスチンとして精製
分離後、電解還元により精システィンとして回収する方
法が知られている。
システィン発酵液中のシスティンを酸化する方法は若干
開示されており、特公昭５７−７６３４号公報方法では
、ＰＨ５〜１０の範囲内に維持して、空気酸化やＨ２Ｏ
２などの過酸化物を用いた酸化方法が記載されている。
開示されており、特公昭５７−７６３４号公報方法では
、ＰＨ５〜１０の範囲内に維持して、空気酸化やＨ２Ｏ
２などの過酸化物を用いた酸化方法が記載されている。
しかしながら、本発明者らの追試によればＨ２Ｏ２や空
気による酸化方法は、反応機構としてはラジカル酸化で
進むものと推定され、反応条件制御に難がありかなりの
割合の分解物が生じるなど問題点があった。
気による酸化方法は、反応機構としてはラジカル酸化で
進むものと推定され、反応条件制御に難がありかなりの
割合の分解物が生じるなど問題点があった。
また反応液が例えば該方法のように、ラジカル酸化反応
時の触媒となるＦ、−４＆、Ｍｎ−などの金属イオンが
システィン反応系中に添加含有されている発酵液の場合
は、比較的高収率でシスチンが得られるものの、金属イ
オンが殆んど含まれない反応液中では収率が悪い。また
Ｆｅ″、Ｍｎ′などの添テ 卯によるシスチンへの混入は、シス鷺１′ンの電解還元
時の悪影響も考えられる。
時の触媒となるＦ、−４＆、Ｍｎ−などの金属イオンが
システィン反応系中に添加含有されている発酵液の場合
は、比較的高収率でシスチンが得られるものの、金属イ
オンが殆んど含まれない反応液中では収率が悪い。また
Ｆｅ″、Ｍｎ′などの添テ 卯によるシスチンへの混入は、シス鷺１′ンの電解還元
時の悪影響も考えられる。
さらに発酵法、酵素法により得られたシスティン反応液
中の廃菌体や廃酵素を除去するためには反応液をＨＣＩ
、Ｈ２ＳＯ４などによりＰＨ４以下として活性炭を添加
、熱処理により廃酵素、廃菌体をフロック状に集菌して
活性炭に吸着後置液分離して除去する方法が、もりとも
除菌効果が大きいことがわかりたが、その場合空気酸化
ｓ Ｈ２Ｏ２での酸化法ではＰＨ５以上が好ましいと該
公報にも記載されており、酸性下での反応液後処理後の
システィンの酸化には適さない。
中の廃菌体や廃酵素を除去するためには反応液をＨＣＩ
、Ｈ２ＳＯ４などによりＰＨ４以下として活性炭を添加
、熱処理により廃酵素、廃菌体をフロック状に集菌して
活性炭に吸着後置液分離して除去する方法が、もりとも
除菌効果が大きいことがわかりたが、その場合空気酸化
ｓ Ｈ２Ｏ２での酸化法ではＰＨ５以上が好ましいと該
公報にも記載されており、酸性下での反応液後処理後の
システィンの酸化には適さない。
特に本発明者らの追試では、ＰＨＩ付近の強酸性下での
空気酸化では殆んどシスチンは生成しないことがわかっ
た。
空気酸化では殆んどシスチンは生成しないことがわかっ
た。
システィンの酸化方法では、その他メチルキサンチドに
よる酸化（ＵＳＰ ４０３９５８６）やｒ線照射によ
る酸化（ケミカル コミユニケイジョン Ｃｈｅｍ、
Ｃｏｍｍｕｎ 、１９６８８２６〜８２７ ） 方法
などの報告例もあるがいずれも工業的には実施可能とは
いえない。
よる酸化（ＵＳＰ ４０３９５８６）やｒ線照射によ
る酸化（ケミカル コミユニケイジョン Ｃｈｅｍ、
Ｃｏｍｍｕｎ 、１９６８８２６〜８２７ ） 方法
などの報告例もあるがいずれも工業的には実施可能とは
いえない。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、上記のような問題点を踏まえて鋭意検討
の結果、本発明方法に達したものである。
の結果、本発明方法に達したものである。
すなわち本発明方法は、酵素法または発酵法で得られた
システィンを含む水溶液中のシスティンを、ジメチルス
ルホキシドの存在下、酸化することによりシスティンを
シスチンに変換し分離することを特徴とするシスチンの
製造方法である。
システィンを含む水溶液中のシスティンを、ジメチルス
ルホキシドの存在下、酸化することによりシスティンを
シスチンに変換し分離することを特徴とするシスチンの
製造方法である。
本発明においては、酸化の対象となる反応液は発酵、酵
素法で得られたシスティンを含む反応液なら全て使用で
き、例えば前記特公昭５７−７６３４で使用された２−
アミノ−チアリシン−４−カルボン酸（ＡＴＣ）を原料
としてシュードモナス属菌なとのＬ−システィンを生産
する能力のある微生物を培養して得られた反応液なども
使用できるが、本発明においては、特にシスティン製造
工程由来の無機塩含量が比較的多い反応液に適用したほ
うが好ましい。
素法で得られたシスティンを含む反応液なら全て使用で
き、例えば前記特公昭５７−７６３４で使用された２−
アミノ−チアリシン−４−カルボン酸（ＡＴＣ）を原料
としてシュードモナス属菌なとのＬ−システィンを生産
する能力のある微生物を培養して得られた反応液なども
使用できるが、本発明においては、特にシスティン製造
工程由来の無機塩含量が比較的多い反応液に適用したほ
うが好ましい。
例えば、本出願人は先に、Ｌ−セリンを出発原料として
トリプトファンシンターゼの存在下、Ｎａ２Ｓ 、
ＮａＨ８、Ｈ２Ｓ などのスルフィドリル基導入剤とな
る含硫黄化合物を酵素反応させてＬ −システィンを得
る方法を見い出し出願したが、この酵素反応で得られた
反応液中にはＮａＣＪ 。
トリプトファンシンターゼの存在下、Ｎａ２Ｓ 、
ＮａＨ８、Ｈ２Ｓ などのスルフィドリル基導入剤とな
る含硫黄化合物を酵素反応させてＬ −システィンを得
る方法を見い出し出願したが、この酵素反応で得られた
反応液中にはＮａＣＪ 。
（ＮＨ４） ２Ｓ０４などの無機塩が含まれる。
本発明方法をこのような反応液に適用した場合、ジメチ
ルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと略す）存在下の酸化に
おいては、イオン的反応機構によるものと推定されるた
めか、酸化反応系中に存在する塩の触媒的作用により反
応速度は増大する傾向となる。
ルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと略す）存在下の酸化に
おいては、イオン的反応機構によるものと推定されるた
めか、酸化反応系中に存在する塩の触媒的作用により反
応速度は増大する傾向となる。
本発明はこのように、ＤＭＳＯの存在下で、酵素法（以
下発酵法も含めて酵素法と呼称する。）で得られた反応
液中のシスティンをシスチンに酸化する方法であり、反
応は温和な条件下で進行するので反応組成には影響され
ない。したがって、システィン製造過程で生成する若干
のシスチンが含まれていてもよく、また培養由来の廃酵
素や廃菌体が反応液中に含まれていても差し支えない。
下発酵法も含めて酵素法と呼称する。）で得られた反応
液中のシスティンをシスチンに酸化する方法であり、反
応は温和な条件下で進行するので反応組成には影響され
ない。したがって、システィン製造過程で生成する若干
のシスチンが含まれていてもよく、また培養由来の廃酵
素や廃菌体が反応液中に含まれていても差し支えない。
例えば酵素反応終了後の酵素または酵素源の菌体が存在
している段階でＤＭＳＯを添加して酸化反応を行いシス
チンに転換後、廃酵素、廃菌体を除去してシスチンを単
離してもよい。
している段階でＤＭＳＯを添加して酸化反応を行いシス
チンに転換後、廃酵素、廃菌体を除去してシスチンを単
離してもよい。
しかしながら前記した如く、本発明においては反応液中
の除菌方法はＰＨ４以下、好ましくはＰＨＩ付近の酸性
下で吸着剤存在下反応液を熱処理して廃酵素、廃菌体を
フロック状に集菌して、これを活性炭などに吸着分離す
る方法が除菌効果は大きく、好ましいのでこのようにし
て反応液の除菌後、システィンを含む酸性水溶液にＤＭ
Ｓ Ｏを添加してシスチンに酸化させたほうがよい。ま
た本発明においてはＰＨの低下とともに反応速度は増大
し、酸性下での反応がシスチン収率も向上する。
の除菌方法はＰＨ４以下、好ましくはＰＨＩ付近の酸性
下で吸着剤存在下反応液を熱処理して廃酵素、廃菌体を
フロック状に集菌して、これを活性炭などに吸着分離す
る方法が除菌効果は大きく、好ましいのでこのようにし
て反応液の除菌後、システィンを含む酸性水溶液にＤＭ
Ｓ Ｏを添加してシスチンに酸化させたほうがよい。ま
た本発明においてはＰＨの低下とともに反応速度は増大
し、酸性下での反応がシスチン収率も向上する。
ＤＭＳＯの使用量は、反応液中に含まれるシスチインに
対して０．２倍モル〜２．０倍モル程度で良く、さらに
好ましくは、０．５ｉモル〜１．０倍モルが良好である
。
対して０．２倍モル〜２．０倍モル程度で良く、さらに
好ましくは、０．５ｉモル〜１．０倍モルが良好である
。
反応を実施する温度は、５°Ｃ〜ｉ ｏ ｏ ’ｃの範
囲であれば特に特定されるものでない。
囲であれば特に特定されるものでない。
また本発明においては、強制的に酸素を供給する必要は
全くなく、ごく普通の密閉系容器で実施でき、Ｎ２雰囲
気下においてもなんら支障はない。
全くなく、ごく普通の密閉系容器で実施でき、Ｎ２雰囲
気下においてもなんら支障はない。
作用効果
このように本発明においては、ＤＭＳＯの存在下で酸化
反応を行うことにより以下の利点を有する。
反応を行うことにより以下の利点を有する。
（１）、空気酸化ｓ Ｈ２Ｏ２酸化などでは、触媒とし
てＦｅ”、 Ｍｎ”、 Ｃｕ”などの金属を添加し
ないと適正な反応速度が得られないが、本方法において
はその必要は全くない。
てＦｅ”、 Ｍｎ”、 Ｃｕ”などの金属を添加し
ないと適正な反応速度が得られないが、本方法において
はその必要は全くない。
また、空気酸化ｓ ）１２０２酸化などはラジカル的な
反応であるためシスチンで止まらずにシスティン酸など
の分解物まで進行し、シスチンとしての回収時にロスが
多く、酸化反応の制御に難があるがＤＭＳＯ存在下の酸
化においては、イオン的な反応であるため緩和な反応で
、はぼ定量的にシスティンからシスチンが得られる。ま
た電解質の無機塩が存在していれば酸化反応速度も増し
、特に本発明方法をＬ−セリン７を原料としてトリプト
ファンシンターゼの存在下含硫黄化合物を酵素反応して
得られたＬ−システィン反応液に適用した場合著しい効
果がある。
反応であるためシスチンで止まらずにシスティン酸など
の分解物まで進行し、シスチンとしての回収時にロスが
多く、酸化反応の制御に難があるがＤＭＳＯ存在下の酸
化においては、イオン的な反応であるため緩和な反応で
、はぼ定量的にシスティンからシスチンが得られる。ま
た電解質の無機塩が存在していれば酸化反応速度も増し
、特に本発明方法をＬ−セリン７を原料としてトリプト
ファンシンターゼの存在下含硫黄化合物を酵素反応して
得られたＬ−システィン反応液に適用した場合著しい効
果がある。
（２）１本発明では酸化させるシスティン水溶液はＰＨ
が低い程好ましいので、反応液を酸性下にして活性炭に
よる除菌後処理後のシスティン酸性水溶液を酸化させる
場合は、ＰＨ調整する必要もなくそのｆ−ま酸化反応が
実施できる、 などである。
が低い程好ましいので、反応液を酸性下にして活性炭に
よる除菌後処理後のシスティン酸性水溶液を酸化させる
場合は、ＰＨ調整する必要もなくそのｆ−ま酸化反応が
実施できる、 などである。
本発明において、従来用いられていた空気酸化やＨ２Ｏ
２酸化に対し、ＤＭＳＯを用いた場合、特に強酸性下で
はシスティン酸などへの分解率が低く、顕著な効果があ
ることを示せば下表のとおりである。
２酸化に対し、ＤＭＳＯを用いた場合、特に強酸性下で
はシスティン酸などへの分解率が低く、顕著な効果があ
ることを示せば下表のとおりである。
なお、酸化試験には夫々Ｌ−シス千イン１０％水溶液の
モデル液を用い、Ｌ−シスチインに対しＤＭＳＯ及びＨ
２Ｏ２は夫々０．７５倍モル、空気酸化の場合は空気を
１分間に溶液量の３倍量を通気し、夫々室温で８時間酸
化反応を行った。表中、上段の数字はシスティンの反応
率（酸化率）を示し、下段の数字はシスチン生成率（シ
スチンへの選択率）を示す。
モデル液を用い、Ｌ−シスチインに対しＤＭＳＯ及びＨ
２Ｏ２は夫々０．７５倍モル、空気酸化の場合は空気を
１分間に溶液量の３倍量を通気し、夫々室温で８時間酸
化反応を行った。表中、上段の数字はシスティンの反応
率（酸化率）を示し、下段の数字はシスチン生成率（シ
スチンへの選択率）を示す。
注）空気、及びＨ２Ｏ２酸化の場合はＦ ｅ Ｃｌｘを
微量添加して系中にＦｅ＋イオンを共存させた。
微量添加して系中にＦｅ＋イオンを共存させた。
以下、実施例によって本発明の詳細な説明する。
実施例中のシスティン及びシスチンの分析方法は以下の
ようにシスティンについては公知のガイトンデ（Ｇａｉ
ｔｏｎｄｅ）の方法によった。
ようにシスティンについては公知のガイトンデ（Ｇａｉ
ｔｏｎｄｅ）の方法によった。
すなわち、被検成約０．５９をサンプリングしてその正
確な量を詳喰して、２ＮＩ（Ｃｌ を加えて１０〜２０
倍に希釈する。さらに希釈液を蒸留水で１００倍程度に
希釈する。最終的に１０００〜２０００＠の希釈液を酸
性ニンヒドリン試薬を用いて発色させ吸光度計にて５６
０ｎｍの吸光度を測定する。一方、既知の濃度の標準サ
ンプルを作成しておき、 ５６０ｎｍの吸光度の検量線
を作成しておき、本検量線をもとに被検液中のシスティ
ン濃度を算出する。
確な量を詳喰して、２ＮＩ（Ｃｌ を加えて１０〜２０
倍に希釈する。さらに希釈液を蒸留水で１００倍程度に
希釈する。最終的に１０００〜２０００＠の希釈液を酸
性ニンヒドリン試薬を用いて発色させ吸光度計にて５６
０ｎｍの吸光度を測定する。一方、既知の濃度の標準サ
ンプルを作成しておき、 ５６０ｎｍの吸光度の検量線
を作成しておき、本検量線をもとに被検液中のシスティ
ン濃度を算出する。
またシスチン分については、１０００〜２０００倍に希
釈した被検液に５μＭの１．４−ジチオトレイトール（
還元剤）約同量加えて、さらに２Ｎ ＮａＯＨにより
Ｐ Ｈ８，０〜８．５とし、室温にて１時間放置して含
有するシスチンをすべてシスチインに還元し、システィ
ンとして上記方法により濃度を算出する。この方法によ
り得られた濃度から還元前のシスティン濃度を差し引く
ことによりシスチン濃度とする。
釈した被検液に５μＭの１．４−ジチオトレイトール（
還元剤）約同量加えて、さらに２Ｎ ＮａＯＨにより
Ｐ Ｈ８，０〜８．５とし、室温にて１時間放置して含
有するシスチンをすべてシスチインに還元し、システィ
ンとして上記方法により濃度を算出する。この方法によ
り得られた濃度から還元前のシスティン濃度を差し引く
ことによりシスチン濃度とする。
実施例
３ＱＱ＋ｎ７容撹拌付きのセパラブルフラスコにＬ−セ
リン２２．Ｏｗｔ、％を含有するＬ−セリン水溶液９１
１（−Ｌ−セリン０，１９モル）と水硫化ソーダ２水和
物（Ｎａ５Ｈ−２Ｈ２０） ２８．１９ （０，３８
モル）及び大腸菌由来のトリプトファンシンターゼを培
養した菌体ごと１０Ｉ（乾燥分２．２ｇ）をＥｌ＋え、
５係苛性ソーダ水溶液にてＰ Ｈ７，５に調整し、さら
に水を加えて全容を’；ｚｏｏｒｎｔとした。
リン２２．Ｏｗｔ、％を含有するＬ−セリン水溶液９１
１（−Ｌ−セリン０，１９モル）と水硫化ソーダ２水和
物（Ｎａ５Ｈ−２Ｈ２０） ２８．１９ （０，３８
モル）及び大腸菌由来のトリプトファンシンターゼを培
養した菌体ごと１０Ｉ（乾燥分２．２ｇ）をＥｌ＋え、
５係苛性ソーダ水溶液にてＰ Ｈ７，５に調整し、さら
に水を加えて全容を’；ｚｏｏｒｎｔとした。
３５℃の恒温槽に浸して、２４時間反応させた。
反応終了後、塩酸にてＰＨを１０として活性炭（武田薬
品 特製臼サギ）５ｇを添加して８０℃にて３０分熱処
理を付した。熱処理後８０″Ｃのままヌツチェにて熱濾
過を行ない廃菌体を除去して処理後の反応ｐ液１８８．
９を得た。零発応ｐ液中には、分析の結果Ｌ−システィ
ン換算２０．１９ （Ｑ、 １６６モル）のし−システ
ィン及び４０ｇ（ｏ、 ｏ ｏ ｓモル）のＬ−シスチ
ンが含まれていた。
品 特製臼サギ）５ｇを添加して８０℃にて３０分熱処
理を付した。熱処理後８０″Ｃのままヌツチェにて熱濾
過を行ない廃菌体を除去して処理後の反応ｐ液１８８．
９を得た。零発応ｐ液中には、分析の結果Ｌ−システィ
ン換算２０．１９ （Ｑ、 １６６モル）のし−システ
ィン及び４０ｇ（ｏ、 ｏ ｏ ｓモル）のＬ−シスチ
ンが含まれていた。
Ｌ−セリンからＬ−システィン、Ｌ−シスチンへの転換
率は計９５．８ ％であった。
率は計９５．８ ％であった。
このように熱処理された反応液を、３００＋ｎＪ容撹拌
付きセパラブルフラスコに移し、ＤＭＳＯ９，７Ｉを添
加して、室温にて８時間撹拌し、Ｌ −シスチン結晶の
析出した溶液１９６．２．９を得た。
付きセパラブルフラスコに移し、ＤＭＳＯ９，７Ｉを添
加して、室温にて８時間撹拌し、Ｌ −シスチン結晶の
析出した溶液１９６．２．９を得た。
本溶液中には、Ｌ−システィンが０．２９が残存してい
た。
た。
本酸化反応溶液を、５係苛性ソーダ水溶液にてＰＩ（約
５まで中和して析出している結晶を濾過、乾燥し白色粉
状の結晶１９．８ Ｆ （０，１６５モルａｓｌｏｏ％
）を得た。本品は、（＝１）。＝−２１８°（Ｃ＝ ２
． ２Ｎ ＨＣＩＪ） Ｆｅ分１０ ｐｐｍ以下、純度
は９８．５１以上であった。なお回収率は、反応液中に
存在するし一システィンとＬ−シスチンとして、９ｓ、
ｏ ４が回収された。また分解率は２チ以内であった
。
５まで中和して析出している結晶を濾過、乾燥し白色粉
状の結晶１９．８ Ｆ （０，１６５モルａｓｌｏｏ％
）を得た。本品は、（＝１）。＝−２１８°（Ｃ＝ ２
． ２Ｎ ＨＣＩＪ） Ｆｅ分１０ ｐｐｍ以下、純度
は９８．５１以上であった。なお回収率は、反応液中に
存在するし一システィンとＬ−シスチンとして、９ｓ、
ｏ ４が回収された。また分解率は２チ以内であった
。
比較例
実施例と同様な反応方法で得られた反応液を、実施例と
同様にして熱処理後、５チ苛性ソーダ水溶液でＰＨ約５
まで中和してから熱処理反応液を３００ｍ１容の実施例
に用いた同じセパラブルフラスコに移し、ＦｅＣ１□０
．２ｇを添加し、室温で空気を約２００ｍ１／分速度で
２４時間吹き込み、Ｌ−シスチン結晶が析出した溶＠２
００．８ｇを得た。
同様にして熱処理後、５チ苛性ソーダ水溶液でＰＨ約５
まで中和してから熱処理反応液を３００ｍ１容の実施例
に用いた同じセパラブルフラスコに移し、ＦｅＣ１□０
．２ｇを添加し、室温で空気を約２００ｍ１／分速度で
２４時間吹き込み、Ｌ−シスチン結晶が析出した溶＠２
００．８ｇを得た。
本溶液中にはＬ−システィン４，２ｇが残存していたＯ
本酸化反応液から析出した結晶を濾過、乾燥し、白色粉
状の結晶１４．８，９を得た。本品は、〔α〕曾＝−２
１５°−（Ｃ＝２． ２Ｎ ＨＣＩ ）Ｆｅ ３０
ｐｐｍ、純度は９８．５１以上であった。なお回収率は
反応液中に存在するＬ−システィンとＬ−シスチンより
Ｌ−シスチンとして７０．３ ％が回収された。
状の結晶１４．８，９を得た。本品は、〔α〕曾＝−２
１５°−（Ｃ＝２． ２Ｎ ＨＣＩ ）Ｆｅ ３０
ｐｐｍ、純度は９８．５１以上であった。なお回収率は
反応液中に存在するＬ−システィンとＬ−シスチンより
Ｌ−シスチンとして７０．３ ％が回収された。
また分解率は９．９チであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酵素法または発酵法で得られたシステインを含む水
溶液中のシステインを、ジメチルスルホキシドの存在下
、酸化することによりシステインをシスチンに変換し分
離することを特徴とするシスチンの製造方法。 ２ システインを含む水溶液が、トリプトフアンシンタ
ーゼの存在下、Ｌ−セリンとスルフイドリル基化合物と
の反応で得られたＬ−システイン水溶液である特許請求
の範囲第（１）項記載の方法。 ３ システインを含む水溶液のＰＨが１〜４の範囲の水
溶液である特許請求の範囲第（１）項記載の方法。
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| JP60258602A JPH0660157B2 (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | システインからシスチンを製造する方法 |
| JP61060853A JPS62221664A (ja) | 1985-11-20 | 1986-03-20 | システインからシスチンの製造方法 |
| US07/049,807 US4769491A (en) | 1985-11-20 | 1987-05-12 | Method for production of cystine from cysteine |
| EP87106852A EP0290643B1 (en) | 1985-11-20 | 1987-05-12 | Method for production of cystine from cysteine |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60258602A JPH0660157B2 (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | システインからシスチンを製造する方法 |
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- 1987-05-12 EP EP87106852A patent/EP0290643B1/en not_active Expired
- 1987-05-14 AU AU72935/87A patent/AU569677B1/en not_active Ceased
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| EP0290643A1 (en) | 1988-11-17 |
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