JPS6211730A - 導電性複合体の製造方法 - Google Patents
導電性複合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6211730A JPS6211730A JP14995685A JP14995685A JPS6211730A JP S6211730 A JPS6211730 A JP S6211730A JP 14995685 A JP14995685 A JP 14995685A JP 14995685 A JP14995685 A JP 14995685A JP S6211730 A JPS6211730 A JP S6211730A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solution
- oxidizing agent
- membered heterocyclic
- heterocyclic compound
- thermoplastic resin
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は複素５員環式化合物重合体組成物の製造方法に
関する。詳しくは熱可塑性樹脂粒子上に複素５員環式化
合物重合体を担持させた組成物の製造方法に関する。
関する。詳しくは熱可塑性樹脂粒子上に複素５員環式化
合物重合体を担持させた組成物の製造方法に関する。
複素５員環式化合物が酸化剤によって重合体を生成する
ことはすでによく知られている。例えばビロール及びそ
の誘導体が無機酸、塩化鉄、ベンゾキノン、オゾンなど
によって不溶不融のポリピロールを生成することがアト
パン１ス・イン・ヘテロサイクリック・ケミストリー１
５巻６７ページ（１９７３） ＶＣ示されている。こう
して得られるポリピロールは不溶不融であり、成形が困
難である上にがさ比重も小さく取り扱いが困難であると
いう問題がある。これに対して、例えば特定の粒子状担
体の存在下にビロールを電解重合する方法が示されてい
る。（特開昭５９−１６８０１０）〔発明が解決しよう
とする問題点〕 上述の粒子状担体の存在下にビロールを電解重合する方
法は特別な装置及び電解質を必要とするという問題があ
った。
ことはすでによく知られている。例えばビロール及びそ
の誘導体が無機酸、塩化鉄、ベンゾキノン、オゾンなど
によって不溶不融のポリピロールを生成することがアト
パン１ス・イン・ヘテロサイクリック・ケミストリー１
５巻６７ページ（１９７３） ＶＣ示されている。こう
して得られるポリピロールは不溶不融であり、成形が困
難である上にがさ比重も小さく取り扱いが困難であると
いう問題がある。これに対して、例えば特定の粒子状担
体の存在下にビロールを電解重合する方法が示されてい
る。（特開昭５９−１６８０１０）〔発明が解決しよう
とする問題点〕 上述の粒子状担体の存在下にビロールを電解重合する方
法は特別な装置及び電解質を必要とするという問題があ
った。
本発明者らは、上記問題を解決して安価に簡単な方法で
複素５員環式化合物重合体組成物を得る方法について鋭
意検討し、本発明に到達した。
複素５員環式化合物重合体組成物を得る方法について鋭
意検討し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、酸化剤を溶解した溶液中に複素５員環
式化合物を加え混合した後、不溶分を分離して得た溶液
と熱可塑性樹脂粒子を接触せしめることを特徴とする導
電性複合体の製造方法である。
式化合物を加え混合した後、不溶分を分離して得た溶液
と熱可塑性樹脂粒子を接触せしめることを特徴とする導
電性複合体の製造方法である。
本発明において使用する酸化剤としては、無機酸、金属
化合物などが有効であり、硫酸、塩酸、硝酸、クロルス
ルホン酸などが無機酸の具体例として挙げられ、金属化
合物としてはルイス酸として知られる化合物が好ましく
用いられ、アルミニウム、錫、チタン、ジルコニウム、
クロム、マンガン、鉄、銅、モリブデン、タングステン
、ルテニウム、パラジウム、白金などの金属の塩化物、
硫酸塩、硝酸塩、アセチルアセトナート化合物などが具
体例として挙げられる。又、ベルオキソニ硫酸あるいは
過炭酸の塩なども好ましく使用できる。さらに、ベンゾ
キノン、ジアゾニウム塩などの有機化合物も使用可能で
ある。これらの酸化剤は２種以上混合して用いることも
可能である。
化合物などが有効であり、硫酸、塩酸、硝酸、クロルス
ルホン酸などが無機酸の具体例として挙げられ、金属化
合物としてはルイス酸として知られる化合物が好ましく
用いられ、アルミニウム、錫、チタン、ジルコニウム、
クロム、マンガン、鉄、銅、モリブデン、タングステン
、ルテニウム、パラジウム、白金などの金属の塩化物、
硫酸塩、硝酸塩、アセチルアセトナート化合物などが具
体例として挙げられる。又、ベルオキソニ硫酸あるいは
過炭酸の塩なども好ましく使用できる。さらに、ベンゾ
キノン、ジアゾニウム塩などの有機化合物も使用可能で
ある。これらの酸化剤は２種以上混合して用いることも
可能である。
本発明において用いる熱可塑性樹脂粒子としては公知の
どのようなものも使用でき、ペレット、パウダー、ビー
ズなどどのような形状であっても良いが、好ましくは、
酸化剤溶液が侵透しやすい形状のものである。熱可塑性
樹脂としては、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン
、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリイソプレン、など工業的に入手できるものが挙げら
れる。
どのようなものも使用でき、ペレット、パウダー、ビー
ズなどどのような形状であっても良いが、好ましくは、
酸化剤溶液が侵透しやすい形状のものである。熱可塑性
樹脂としては、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン
、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリイソプレン、など工業的に入手できるものが挙げら
れる。
上記酸化剤を溶解せしめる溶媒としては、酸化剤が溶解
しかつ、上記の熱可塑性樹脂粒子が不溶なものであれば
制限はないが、好ましくはアルコール類、ハロゲン化炭
化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、水などであ
り、好ましくは１１に対し上記酸化剤を０．０１９−以
上溶解し得るものである。
しかつ、上記の熱可塑性樹脂粒子が不溶なものであれば
制限はないが、好ましくはアルコール類、ハロゲン化炭
化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、水などであ
り、好ましくは１１に対し上記酸化剤を０．０１９−以
上溶解し得るものである。
本発明において用いる複素５員環式化合物としては、ピ
ロール類、チオフェン類、フラン類、セレノフェン類、
テルロフェン類、が具体例として挙げられる。中でもピ
ロール、Ｎ−置換ピロール、３−及び／又は４−置換ピ
ロール類が反応性も高く好ましい。
ロール類、チオフェン類、フラン類、セレノフェン類、
テルロフェン類、が具体例として挙げられる。中でもピ
ロール、Ｎ−置換ピロール、３−及び／又は４−置換ピ
ロール類が反応性も高く好ましい。
複素５員環式化合物の使用量としては酸化剤１モル当り
０．１〜１００モル、通常１〜１０モルである。
０．１〜１００モル、通常１〜１０モルである。
酸化剤溶液中での複素５員環式化合物の混合は温度、時
間、混合方法については特に限定はなく、室温で数分〜
数十分行えば充分である。混合後、不溶分は分離除去さ
れる。分離法としてはデカンテーションあるいは戸別な
ど通常の方法が採用できる。
間、混合方法については特に限定はなく、室温で数分〜
数十分行えば充分である。混合後、不溶分は分離除去さ
れる。分離法としてはデカンテーションあるいは戸別な
ど通常の方法が採用できる。
こうして得られた均一溶液を熱可塑性樹脂粒子に接触せ
しめる方法としては特に制限はないが、熱可塑性樹脂粒
子を上記溶液中に分散混合するのが普通である。このよ
うにして溶液と接触せしめた熱可塑性樹脂粒子は、その
ままであるいは濾過、デカンテーションなどの後に溶媒
を蒸発除去することにより複素５員環式化合物重合体を
担持せしめた熱可塑性樹脂組成物が得られる。
しめる方法としては特に制限はないが、熱可塑性樹脂粒
子を上記溶液中に分散混合するのが普通である。このよ
うにして溶液と接触せしめた熱可塑性樹脂粒子は、その
ままであるいは濾過、デカンテーションなどの後に溶媒
を蒸発除去することにより複素５員環式化合物重合体を
担持せしめた熱可塑性樹脂組成物が得られる。
ここで溶媒の除去方法としては特に制限はな（、加熱に
より蒸発除去する方法、あるいは空気、酸素、窒素、そ
の他の気体などの気流下で処理する方法などが採用でき
る。
より蒸発除去する方法、あるいは空気、酸素、窒素、そ
の他の気体などの気流下で処理する方法などが採用でき
る。
本発明の方法を実施することにより、熱可塑性樹脂に対
して比較的多い量比の複素５員環式化合物重合体を分散
させることが可能であり、電気電導度の高い複合体組成
物が得られる。
して比較的多い量比の複素５員環式化合物重合体を分散
させることが可能であり、電気電導度の高い複合体組成
物が得られる。
以下、実施例を挙げ、本発明を説明する。
実施例１
酸化剤として塩化第二鉄・６水和物１０りをメタノール
５０ｄに溶解した溶液をピロール５ｄをメタノール２０
？ｄに溶解した溶液に激しく攪拌しながらゆっくり加え
る。加えた後に室温で約一時間攪拌し、不溶分を濾過し
て均一な溶液を得た。
５０ｄに溶解した溶液をピロール５ｄをメタノール２０
？ｄに溶解した溶液に激しく攪拌しながらゆっくり加え
る。加えた後に室温で約一時間攪拌し、不溶分を濾過し
て均一な溶液を得た。
この溶液１０−にポリプロピレン（＃−６０ｐａｓｓ
）２．５２を加え攪拌しながら空気の気流下で溶媒を除
去した後にメタノールで洗浄した。得られた複合体の収
量は２．７２であり、これを２４０℃で加熱加圧してシ
ート状に成型した。成型したものを銀ペーストを用いて
二端子法によって比抵抗を測定したところ６．Ｉ Ｘ
１０’Ωぼであった。
）２．５２を加え攪拌しながら空気の気流下で溶媒を除
去した後にメタノールで洗浄した。得られた複合体の収
量は２．７２であり、これを２４０℃で加熱加圧してシ
ート状に成型した。成型したものを銀ペーストを用いて
二端子法によって比抵抗を測定したところ６．Ｉ Ｘ
１０’Ωぼであった。
実施例２
実施例１においてポリプロピレンに溶液を含浸させ複合
体を生成する操作を３回繰り返した。複合体の収量は３
．１ｇであり、比抵抗は３．６ Ｘ １０’Ωαであっ
た。
体を生成する操作を３回繰り返した。複合体の収量は３
．１ｇであり、比抵抗は３．６ Ｘ １０’Ωαであっ
た。
実施例３
ポリプロピレンの代わりにポリスチレンを用いる外は実
施例２を繰返した。得られた複合体の収量は２．９９で
あり、比抵抗は３．２ Ｘ １０’Ω錦であった。
施例２を繰返した。得られた複合体の収量は２．９９で
あり、比抵抗は３．２ Ｘ １０’Ω錦であった。
Claims (1)
- １、酸化剤を溶解した溶液中に複素５員環式化合物を加
え混合した後、不溶分を分離して得た溶液と、熱可塑性
樹脂粒子を接触せしめることを特徴とする導電性複合体
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14995685A JPH062819B2 (ja) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | 導電性複合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14995685A JPH062819B2 (ja) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | 導電性複合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6211730A true JPS6211730A (ja) | 1987-01-20 |
| JPH062819B2 JPH062819B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=15486272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14995685A Expired - Lifetime JPH062819B2 (ja) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | 導電性複合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062819B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63284219A (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-21 | Hoechst Gosei Kk | ピロ−ル重合体の製造方法 |
| JPS63307604A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-15 | Toyobo Co Ltd | 導電性複合材料の製造方法 |
| EP0421814A2 (en) * | 1989-10-05 | 1991-04-10 | Neste Oy | Conductive plastic composite and its preparation and use |
-
1985
- 1985-07-10 JP JP14995685A patent/JPH062819B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63284219A (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-21 | Hoechst Gosei Kk | ピロ−ル重合体の製造方法 |
| JPS63307604A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-15 | Toyobo Co Ltd | 導電性複合材料の製造方法 |
| EP0421814A2 (en) * | 1989-10-05 | 1991-04-10 | Neste Oy | Conductive plastic composite and its preparation and use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH062819B2 (ja) | 1994-01-12 |
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