JPS62109821A - 複素五員環式化合物重合体組成物の製造方法 - Google Patents
複素五員環式化合物重合体組成物の製造方法Info
- Publication number
- JPS62109821A JPS62109821A JP24898685A JP24898685A JPS62109821A JP S62109821 A JPS62109821 A JP S62109821A JP 24898685 A JP24898685 A JP 24898685A JP 24898685 A JP24898685 A JP 24898685A JP S62109821 A JPS62109821 A JP S62109821A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は複素五員環式化合物重合体組成物を製造する方
法に関する。詳しくは、無機化合物粒子上に複素五員環
式化合物重合体を担持した組成物の製造方法に関する。
法に関する。詳しくは、無機化合物粒子上に複素五員環
式化合物重合体を担持した組成物の製造方法に関する。
〔従来の技術］
複素五員環式化合物は酸化剤で重合体を生成することは
知られている。例えば、ピロールやその誘導体は、無機
酸、塩化鉄、ベンゾキノン、オゾンなどにより重合体と
なる（アドバンンス オブへテロサイクリックケミスト
リ １５ｔＬ ６７ペ一ジ１９７３年など）。また、
ピロール以外の複素五員環式化合物、例えば、フランや
チオフェンなども酸により重合体となることが知られて
いる。
知られている。例えば、ピロールやその誘導体は、無機
酸、塩化鉄、ベンゾキノン、オゾンなどにより重合体と
なる（アドバンンス オブへテロサイクリックケミスト
リ １５ｔＬ ６７ペ一ジ１９７３年など）。また、
ピロール以外の複素五員環式化合物、例えば、フランや
チオフェンなども酸により重合体となることが知られて
いる。
しかしながら、こうして得られる複素五員環式化合物重
合体は不溶不融で成形が困難である上、嵩比重が小さく
、取り扱いが困難であるという問題がある。さらに無機
酸を用いて得られる重合体は電気伝導度が低く、導電性
などの機能性を持たせるためにはもう少し電気伝導性を
良くする必要がある。これに対して、特定の粒子状担体
の存在化に複素五員環式化合物を電解重合する方法があ
る（特開昭５９−１６８０１０） 、この場合、特別な
装置および電解質を必要とする問題があった。
合体は不溶不融で成形が困難である上、嵩比重が小さく
、取り扱いが困難であるという問題がある。さらに無機
酸を用いて得られる重合体は電気伝導度が低く、導電性
などの機能性を持たせるためにはもう少し電気伝導性を
良くする必要がある。これに対して、特定の粒子状担体
の存在化に複素五員環式化合物を電解重合する方法があ
る（特開昭５９−１６８０１０） 、この場合、特別な
装置および電解質を必要とする問題があった。
本発明の目的はこれらの問題を解決した複素五員環式化
合物重合体組成物の製造方法を提供するとにある。
合物重合体組成物の製造方法を提供するとにある。
本発明者らはこれらの問題を解決した電気伝導性の良好
な複素五員環式化合物重合体組成物を製造する方法につ
いて鋭意検討した結果、特定の方法を採用することによ
り、簡便に安価に無機化合物粒子上に複素五員環式化合
物重合体を１旦持した組成物が得られるることを見出し
、本発明を完成した。
な複素五員環式化合物重合体組成物を製造する方法につ
いて鋭意検討した結果、特定の方法を採用することによ
り、簡便に安価に無機化合物粒子上に複素五員環式化合
物重合体を１旦持した組成物が得られるることを見出し
、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、複素五員環式化合物を含浸吸着し
た無機化合物を、酸化剤を溶解した溶液中で処理するこ
とを特徴とする複素五員環式化合物重合体組成物の製造
方法である。
た無機化合物を、酸化剤を溶解した溶液中で処理するこ
とを特徴とする複素五員環式化合物重合体組成物の製造
方法である。
本発明において担体となる無機化合物粒子としては特に
制限はなく、どのようなものでも良い。
制限はなく、どのようなものでも良い。
例えば、酸化マグネシウム、アルミナ、シリカ、酸化亜
鉛、酸化鉄、酸化チタン、酸化バリウムなどの酸化物、
カーボンブランク、グラファイトおよびこれらの混合物
が使用できる。これらは必要に応じて加熱処理して結晶
水や付着水を除去して使用される。
鉛、酸化鉄、酸化チタン、酸化バリウムなどの酸化物、
カーボンブランク、グラファイトおよびこれらの混合物
が使用できる。これらは必要に応じて加熱処理して結晶
水や付着水を除去して使用される。
これらの無機化合物の形状については特に制限はない。
樹脂のフィラーとして使用する場合はその粒子径が１０
０ ｐ ａａ以下のものが、流動床あるいは固定床用触
媒として使用する場合は１００μ翔〜ＬＯｍｖｓ程度の
ものが好ましい。また、カーボンファイバーやアルミナ
繊維のようなものではファイバーのままあるいはシート
にして用いてもよい。
０ ｐ ａａ以下のものが、流動床あるいは固定床用触
媒として使用する場合は１００μ翔〜ＬＯｍｖｓ程度の
ものが好ましい。また、カーボンファイバーやアルミナ
繊維のようなものではファイバーのままあるいはシート
にして用いてもよい。
本発明において用いる複素五員環式化合物は、フラン、
チオフェン、セレノフェン、テルロフェンなどの酸素族
元素を含む複素五員環式化合物およびこれらの誘導体で
ある。
チオフェン、セレノフェン、テルロフェンなどの酸素族
元素を含む複素五員環式化合物およびこれらの誘導体で
ある。
これらの複素五員環式化合物を上述の無機化合物粒子に
含浸せしめる方法としては、複素五員環式化合物と無機
化合物粒子を共粉砕する方法、複素五員環式化合物溶液
中に無機化合物粒子を分散混合する方法あるいは複素五
員環式化合物蒸気下に無機化合物粒子を分散して吸着す
る方法などがあげられる。
含浸せしめる方法としては、複素五員環式化合物と無機
化合物粒子を共粉砕する方法、複素五員環式化合物溶液
中に無機化合物粒子を分散混合する方法あるいは複素五
員環式化合物蒸気下に無機化合物粒子を分散して吸着す
る方法などがあげられる。
複素五員環式化合物と無機化合物粒子の量比については
特に制限はないが、通常、無機化合物に対し０．００１
〜０．５重量比が好ましい。
特に制限はないが、通常、無機化合物に対し０．００１
〜０．５重量比が好ましい。
本発明において使用する酸化剤としては無水塩化第二鉄
あるいは無水５塩化モリブデンが好ましい。
あるいは無水５塩化モリブデンが好ましい。
これらの酸化剤を溶解する溶媒としては酸化剤を溶解し
ても酸化剤と反応しないことが必要であり、例えば、好
ましいものとして無水のハロゲン化炭化水素やニトロ化
炭化水素があげられる。
ても酸化剤と反応しないことが必要であり、例えば、好
ましいものとして無水のハロゲン化炭化水素やニトロ化
炭化水素があげられる。
複素五員環式化合物を含浸せしめた無機化合物粒子と酸
化剤を接触させるには、酸化剤を溶解した溶媒に複素五
員環式化合物を含浸せしめた無機化合物粒子を浸すだけ
でよい。なお、反応時間や反応温度は複素五員環式化合
物種類および反応条件により適宜決定すればよい。
化剤を接触させるには、酸化剤を溶解した溶媒に複素五
員環式化合物を含浸せしめた無機化合物粒子を浸すだけ
でよい。なお、反応時間や反応温度は複素五員環式化合
物種類および反応条件により適宜決定すればよい。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
タルク粉末（日本タルク■製 グレードＭＳ）ｌｏｇと
チオフェンｉｎ＋１を共粉砕したものを、無水塩化第二
鉄８ｇをクロロホルム１００ｍ１に溶解した溶液に入れ
て室温で３時間反応した。その後濾過し、エタノールで
洗浄した。次いで、ファクスレー抽出器でエタノールお
よびクロロホルム可溶な成分を除去した後乾燥し秤量し
た。得られたポリレチオフエン含有タルク粉末はポリレ
チオフェン０．８ｇを含むものであった。
チオフェンｉｎ＋１を共粉砕したものを、無水塩化第二
鉄８ｇをクロロホルム１００ｍ１に溶解した溶液に入れ
て室温で３時間反応した。その後濾過し、エタノールで
洗浄した。次いで、ファクスレー抽出器でエタノールお
よびクロロホルム可溶な成分を除去した後乾燥し秤量し
た。得られたポリレチオフエン含有タルク粉末はポリレ
チオフェン０．８ｇを含むものであった。
このものを５００ｋｇ ／ ｃ＋４でプレス成形してタ
ブレット状にしたものおよびこれにヨウ素をドーピング
したものの電気伝導度（２端子法）を測定したところ、
それぞれ１Ｏ−９ｓ／ｃｍおよび０．８ｓ／ｃ＋ｉであ
った。
ブレット状にしたものおよびこれにヨウ素をドーピング
したものの電気伝導度（２端子法）を測定したところ、
それぞれ１Ｏ−９ｓ／ｃｍおよび０．８ｓ／ｃ＋ｉであ
った。
実施例２，３
無機化合物として、カーボンブランク（実施例２）、チ
タン白（実施例３）を用いる外は実施例１を繰り返した
。
タン白（実施例３）を用いる外は実施例１を繰り返した
。
得られた組成物タブレットにヨウ素をドーピングしたも
のの電気伝導度はそれぞれ２３ ｓ ／ ｃｍおよび０
．２ｓ／ｃｍであった・ 実施例４ 無機化合物としてマイカの粉末く■クラレ製スゾライト
マイカ１５０３）および複素五員環式化合物としてセレ
ノフェンを用いる外は実施例１を繰り返した。ポリチオ
フェンの生成量は０．８ｇであった。
のの電気伝導度はそれぞれ２３ ｓ ／ ｃｍおよび０
．２ｓ／ｃｍであった・ 実施例４ 無機化合物としてマイカの粉末く■クラレ製スゾライト
マイカ１５０３）および複素五員環式化合物としてセレ
ノフェンを用いる外は実施例１を繰り返した。ポリチオ
フェンの生成量は０．８ｇであった。
また、得られた組成物を５００ｋｇ／ＣＩＡでプレス成
形してタブレット状にしたものおよびこれにヨウ素をド
ーピングしたものの電気伝導度はそれぞれＩＱ−”ｇ／
ａｍおよび１０−’３／（Ｊであった。
形してタブレット状にしたものおよびこれにヨウ素をド
ーピングしたものの電気伝導度はそれぞれＩＱ−”ｇ／
ａｍおよび１０−’３／（Ｊであった。
本発明により得られる組成物は、導電性のフィラーとし
て無機化合物粒子の機械的強度と複素五員環式化合物重
合体の導電性を合わせ持つ複合体として利用可能であり
、また、酸化剤を除去しあるいは除去することなく複素
五員環式化合物重合体の触媒効果を利用した担体触媒と
して電池用活性物質などにももちいることができ、その
産業上の利用価値は大きい。
て無機化合物粒子の機械的強度と複素五員環式化合物重
合体の導電性を合わせ持つ複合体として利用可能であり
、また、酸化剤を除去しあるいは除去することなく複素
五員環式化合物重合体の触媒効果を利用した担体触媒と
して電池用活性物質などにももちいることができ、その
産業上の利用価値は大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、複素五員環式化合物を含浸吸着した無機化合物を、
酸化剤を溶解した溶液中で処理することを特徴とする複
素五員環式化合物重合体組成物の製造方法 ２、複素五員環式化合物が、フラン、チオフェン、セレ
ノフェン、テルロフェンまたはこれらの誘導体である特
許請求の範囲第１項記載の複素五員環式化合物重合体組
成物の製造方法 ３、酸化剤が無水塩化第二鉄および／または無水塩化モ
リブデンである特許請求の範囲第２項記載の複素五員環
式化合物重合体組成物の製造方法 ４、酸化剤の溶媒が実質的に無水のハロゲン化炭化水素
またはニトロ化炭化水素である特許請求の範囲第２項記
載の複素五員環式化合物重合体組成物の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24898685A JPS62109821A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | 複素五員環式化合物重合体組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24898685A JPS62109821A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | 複素五員環式化合物重合体組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62109821A true JPS62109821A (ja) | 1987-05-21 |
| JPH0334773B2 JPH0334773B2 (ja) | 1991-05-23 |
Family
ID=17186325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24898685A Granted JPS62109821A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | 複素五員環式化合物重合体組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62109821A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6440561A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-10 | Tokai Rubber Ind Ltd | Electrically conductive resin composition |
| FR2632649A1 (fr) * | 1988-06-13 | 1989-12-15 | Solvay | Procede pour la preparation de polythiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant |
| BE1003461A3 (fr) * | 1989-11-17 | 1992-03-31 | Solvay | Procede pour la preparation de polythiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant. |
| BE1003550A3 (fr) * | 1989-11-17 | 1992-04-21 | Solvay | Procede pour la preparation de polymeres electroconducteurs derives de 3-alkylthiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant. |
| BE1003549A3 (fr) * | 1989-11-17 | 1992-04-21 | Solvay | Procede pour la preparation de polythiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant. |
| WO2003020639A1 (en) * | 2001-08-31 | 2003-03-13 | Cabot Corporation | Material for chromatography_and method for manufacturing the material |
| EP1509929A4 (en) * | 2002-05-23 | 2007-03-21 | Columbian Chem | CARBON-CONDUCTIVE MATERIAL GRAFTED ON A POLYMER FOR FUEL CELL APPLICATIONS |
| US7241334B2 (en) | 2002-05-23 | 2007-07-10 | Columbian Chemicals Company | Sulfonated carbonaceous materials |
| US7390441B2 (en) | 2002-05-23 | 2008-06-24 | Columbian Chemicals Company | Sulfonated conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications |
| US7413683B2 (en) | 2002-05-23 | 2008-08-19 | Columbian Chemicals Company | Sulfonated conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications |
| US7459103B2 (en) | 2002-05-23 | 2008-12-02 | Columbian Chemicals Company | Conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications |
| JP2009154265A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Yasunobu Yamashita | パンチとリテーナでなる加工冶具 |
-
1985
- 1985-11-08 JP JP24898685A patent/JPS62109821A/ja active Granted
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6440561A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-10 | Tokai Rubber Ind Ltd | Electrically conductive resin composition |
| FR2632649A1 (fr) * | 1988-06-13 | 1989-12-15 | Solvay | Procede pour la preparation de polythiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant |
| BE1003461A3 (fr) * | 1989-11-17 | 1992-03-31 | Solvay | Procede pour la preparation de polythiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant. |
| BE1003550A3 (fr) * | 1989-11-17 | 1992-04-21 | Solvay | Procede pour la preparation de polymeres electroconducteurs derives de 3-alkylthiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant. |
| BE1003549A3 (fr) * | 1989-11-17 | 1992-04-21 | Solvay | Procede pour la preparation de polythiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant. |
| US7951297B2 (en) | 2001-08-31 | 2011-05-31 | Cabot Corporation | Material for chromatography |
| WO2003020639A1 (en) * | 2001-08-31 | 2003-03-13 | Cabot Corporation | Material for chromatography_and method for manufacturing the material |
| US6787029B2 (en) | 2001-08-31 | 2004-09-07 | Cabot Corporation | Material for chromatography |
| US7008534B2 (en) | 2001-08-31 | 2006-03-07 | Cabot Corporation | Material for chromatography |
| US7195713B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-03-27 | Cabot Corporation | Material for chromatography |
| EP1509929A4 (en) * | 2002-05-23 | 2007-03-21 | Columbian Chem | CARBON-CONDUCTIVE MATERIAL GRAFTED ON A POLYMER FOR FUEL CELL APPLICATIONS |
| US7390441B2 (en) | 2002-05-23 | 2008-06-24 | Columbian Chemicals Company | Sulfonated conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications |
| US7413683B2 (en) | 2002-05-23 | 2008-08-19 | Columbian Chemicals Company | Sulfonated conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications |
| US7459103B2 (en) | 2002-05-23 | 2008-12-02 | Columbian Chemicals Company | Conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications |
| US7241334B2 (en) | 2002-05-23 | 2007-07-10 | Columbian Chemicals Company | Sulfonated carbonaceous materials |
| JP2009154265A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Yasunobu Yamashita | パンチとリテーナでなる加工冶具 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0334773B2 (ja) | 1991-05-23 |
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