JPS6197253A - 新規なウレタン（メタ）アクリレ−トおよびその製造法 - Google Patents
新規なウレタン（メタ）アクリレ−トおよびその製造法Info
- Publication number
- JPS6197253A JPS6197253A JP21907884A JP21907884A JPS6197253A JP S6197253 A JPS6197253 A JP S6197253A JP 21907884 A JP21907884 A JP 21907884A JP 21907884 A JP21907884 A JP 21907884A JP S6197253 A JPS6197253 A JP S6197253A
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- JP
- Japan
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- acrylate
- meth
- formula
- preparation
- urethane
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式 （Ｉ）
（式中、Ｒ＋は、水素又はメチル基、Ｒ２は低級アルキ
レン基を意味する。）で表わされる新規なウレタン（メ
タ）アクリレートに関するものである。
レン基を意味する。）で表わされる新規なウレタン（メ
タ）アクリレートに関するものである。
ここで一般式（Ｉ）におけるアルキレン基Ｒ２について
説明すると、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル等の低級アルキル基に対応したもの
を表わす。
説明すると、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル等の低級アルキル基に対応したもの
を表わす。
（Ｉ）式で表わされる化合物は、熱、紫外線。
イオン化放射線、ラジカル重合開始剤の存在下で容易に
単独重合または他の不飽和含有化合物と共重合し得るも
のであって、一般に、インキ。
単独重合または他の不飽和含有化合物と共重合し得るも
のであって、一般に、インキ。
塗料、接着剤、被覆剤、成型用樹脂の原料あるいは改質
剤として有用である。
剤として有用である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来
より各種のウレタン（メタ）アクリレートが知られてい
る。
より各種のウレタン（メタ）アクリレートが知られてい
る。
芳香族ジイソシアネート、例えばトリレンジイソシアネ
ート（ＴＤ Ｉ ） 、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート（ＭＤＩ）等をベースにしたウレタン（メタ）アク
リレートは、黄変性が問題となる。
ート（ＴＤ Ｉ ） 、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート（ＭＤＩ）等をベースにしたウレタン（メタ）アク
リレートは、黄変性が問題となる。
これに比べ脂肪酸ジイソシアネートをベースにすると黄
変性の問題はなくなるが、各種有機溶剤反応性モノマー
との相溶性に難点が生じる。
変性の問題はなくなるが、各種有機溶剤反応性モノマー
との相溶性に難点が生じる。
〔問題を解決するための手段２作用および発明の効果〕
本発明者らは、鋭意研究の結果、無黄変性で、各種有機
溶剤、反応性モノマーとの相溶性のよい新規なウレタン
（メタ）アクリレートを得るに至った。
溶剤、反応性モノマーとの相溶性のよい新規なウレタン
（メタ）アクリレートを得るに至った。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は下記の反応
式で示す方法によって得ることができる。
式で示す方法によって得ることができる。
前記反応式中、Ｒ＋ 、Ｒｚは前記と同じ意味を持つ。
反応は、無溶媒下又は、不活性溶媒、例えばテトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、トルエ
ンクロロベンゼン等の存在下に実施することができる。
ロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、トルエ
ンクロロベンゼン等の存在下に実施することができる。
反応触媒として、有磯金民塩、例えばジブチルスズジラ
ウレート、ナフテン酸鉛等を加えた方が好ましい。
ウレート、ナフテン酸鉛等を加えた方が好ましい。
ラジカル重合禁止剤として、例えばハイドロキノン、ｐ
−ベンゾキノン、ｐ−クレゾール等を加えてもよい。
−ベンゾキノン、ｐ−クレゾール等を加えてもよい。
反応温度は４０℃を越えないように制御することが好ま
しい。
しい。
１．３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン（
ＩＩ）及びヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（
ＩＩＩ）で示される化合物は、すべて既知化合物である
。
ＩＩ）及びヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（
ＩＩＩ）で示される化合物は、すべて既知化合物である
。
以下実施例を示す。
実施例１
温度計、冷却管、１！拌装置を備えた１（の４つロフラ
スコに、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘ
キサン（式日薬品（ｖｋＩ） １９４ｇ（１モル）と
、２−ヒドロキシエチルアクリレート２３２ｇ（２モル
）、ｐ−メトキシフェノール１ｇ、ジブチルスズジラウ
レート２００１ｆｆ、？、及びテトラヒドロ７ラン３ｏ
ｏｍ ｆを加え、攪拌する。
スコに、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘ
キサン（式日薬品（ｖｋＩ） １９４ｇ（１モル）と
、２−ヒドロキシエチルアクリレート２３２ｇ（２モル
）、ｐ−メトキシフェノール１ｇ、ジブチルスズジラウ
レート２００１ｆｆ、？、及びテトラヒドロ７ラン３ｏ
ｏｍ ｆを加え、攪拌する。
反応）温度は４０℃となるように適宜冷却及び加熱し、
約１０時間反応する。反応後、テトラヒドロフランを留
去し、下記化合物を無色透明な液体として得る。
約１０時間反応する。反応後、テトラヒドロフランを留
去し、下記化合物を無色透明な液体として得る。
これは、下記の性質を有する。
○ 粘度（２５℃、 ｃｐｓ ） ： ８０００ｃｐ
ｓ○ 赤外吸収スペクトル（液１１１Ｃ１１−’ ）３
３５０ Ｎ−Ｈ １５３０Ｃ−Ｎ及びＮ−Ｈ ○’）（−ＮＭＲ δ（化学シフト値） ピーク数
プロトン数４．３２ 〜（＼Ｃｚ Ｈ今ｏｃｃ＝
ｃ ｉ ｓ５．０３ バ
ーＮＨへへ ブロード ２６．００付
近 Ｎ＼０ＣＣＨ＝ＣＨｚ ９
６実施例２ 温度計、冷却管、Ｗ！拌装置を備えた１Ｊ２の４つロフ
ラスコに、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロ
ヘキサン（成田薬品（４８） １９４ｇ（１モル）と
、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート２６０ｇ（２
モル）、ｐ−メトキシフェノール１１ジブチルスズジラ
ウレート２００１９ 、及びテトラヒドロフラン３００
ｍ １を加え、攪拌する。反応温度は４０℃となるよう
に適宜冷却又は加熱し、約１０時間反応する。反応後、
テトラヒドロフランを留去し、下記化合物を無色透明な
液体として得る。
ｓ○ 赤外吸収スペクトル（液１１１Ｃ１１−’ ）３
３５０ Ｎ−Ｈ １５３０Ｃ−Ｎ及びＮ−Ｈ ○’）（−ＮＭＲ δ（化学シフト値） ピーク数
プロトン数４．３２ 〜（＼Ｃｚ Ｈ今ｏｃｃ＝
ｃ ｉ ｓ５．０３ バ
ーＮＨへへ ブロード ２６．００付
近 Ｎ＼０ＣＣＨ＝ＣＨｚ ９
６実施例２ 温度計、冷却管、Ｗ！拌装置を備えた１Ｊ２の４つロフ
ラスコに、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロ
ヘキサン（成田薬品（４８） １９４ｇ（１モル）と
、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート２６０ｇ（２
モル）、ｐ−メトキシフェノール１１ジブチルスズジラ
ウレート２００１９ 、及びテトラヒドロフラン３００
ｍ １を加え、攪拌する。反応温度は４０℃となるよう
に適宜冷却又は加熱し、約１０時間反応する。反応後、
テトラヒドロフランを留去し、下記化合物を無色透明な
液体として得る。
これは、下記の性質を有する。
○ 粘度（２５℃、 ｃｐｓ ） ： ８９００ｃｐ
ｓ○ 赤外吸収スペクトル（液膜りり ３３５０ Ｎ−Ｈ １５３０Ｃ−Ｎ及びＮ−）−１ ０ ’Ｈ−ＮＭＲ帰属プロトン（下線）δ（化学シフト
値） ピーク数 プロトン数５．
０７ 八＼Ｎへへへ ブロード
２手Ｕｔ：ンｉ、１３正２９（自発） 昭和５９年１２月１８日 特許庁長官 志 賀 学 殿
刃仁１．８件の表示 昭和５９年 特許願 第２１９０７８号２、発明の名称 新規なウレタン（メタ）アクリレートおよびその製造法
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５名
称 （２３４）山陽国策！ベルブ株式会社４、代理
人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒
１０１ 英 ピル３階 〜−一・ ５、補正の対象 補 正 の 内 容 （１）明細書簡３頁１８行目に［脂肪酸ジイソシアネー
ト］とあるを、「脂肪１１Ｊ＝ジイソシアネート」と訂
正。
ｓ○ 赤外吸収スペクトル（液膜りり ３３５０ Ｎ−Ｈ １５３０Ｃ−Ｎ及びＮ−）−１ ０ ’Ｈ−ＮＭＲ帰属プロトン（下線）δ（化学シフト
値） ピーク数 プロトン数５．
０７ 八＼Ｎへへへ ブロード
２手Ｕｔ：ンｉ、１３正２９（自発） 昭和５９年１２月１８日 特許庁長官 志 賀 学 殿
刃仁１．８件の表示 昭和５９年 特許願 第２１９０７８号２、発明の名称 新規なウレタン（メタ）アクリレートおよびその製造法
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５名
称 （２３４）山陽国策！ベルブ株式会社４、代理
人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒
１０１ 英 ピル３階 〜−一・ ５、補正の対象 補 正 の 内 容 （１）明細書簡３頁１８行目に［脂肪酸ジイソシアネー
ト］とあるを、「脂肪１１Ｊ＝ジイソシアネート」と訂
正。
（２）同第３頁末行に「溶剤反応性モノマー」とあるを
［溶剤、反応性七ツマ−］と訂正。
［溶剤、反応性七ツマ−］と訂正。
（３）同第４頁末行に「トルエンクロロベンゼン」とあ
るを、［トルエン、クロロベンゼン」と訂正。
るを、［トルエン、クロロベンゼン」と訂正。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１は、水素又はメチル基、Ｒ＿２は低級ア
ルキレン基を意味する）で表わされるウレタン（メタ）
アクリレート。 - （２）１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキ
サンとヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとを反
応させることを特徴とする下記一般式（ I ）で表わさ
れる化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１は、水素又はメチル基、Ｒ＿２は低級ア
ルキレン基を意味する。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21907884A JPS6197253A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | 新規なウレタン（メタ）アクリレ−トおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21907884A JPS6197253A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | 新規なウレタン（メタ）アクリレ−トおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197253A true JPS6197253A (ja) | 1986-05-15 |
Family
ID=16729913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21907884A Pending JPS6197253A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | 新規なウレタン（メタ）アクリレ−トおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6197253A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024049137A1 (ko) * | 2022-08-29 | 2024-03-07 | 울산과학기술원 | 수소화 자일릴렌 디이소시아네이트 기반 가교제를 포함하는 감압성 점착제 및 이를 포함하는 감압성 점참제 필름 |
-
1984
- 1984-10-18 JP JP21907884A patent/JPS6197253A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024049137A1 (ko) * | 2022-08-29 | 2024-03-07 | 울산과학기술원 | 수소화 자일릴렌 디이소시아네이트 기반 가교제를 포함하는 감압성 점착제 및 이를 포함하는 감압성 점참제 필름 |
| KR20240031472A (ko) * | 2022-08-29 | 2024-03-08 | 울산과학기술원 | 수소화 자일릴렌 디이소시아네이트 기반 가교제를 포함하는 감압성 점착제 및 이를 포함하는 감압성 점참제 필름 |
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