JPS6191167A - キノン誘導体 - Google Patents
キノン誘導体Info
- Publication number
- JPS6191167A JPS6191167A JP21116384A JP21116384A JPS6191167A JP S6191167 A JPS6191167 A JP S6191167A JP 21116384 A JP21116384 A JP 21116384A JP 21116384 A JP21116384 A JP 21116384A JP S6191167 A JPS6191167 A JP S6191167A
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- JP
- Japan
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- compound
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- indole
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、後記一般式（ｒ）で表わされる新規キノン誘
導体に関する。
導体に関する。
本発明者らは、先に優れた制癌作用を有するキノン誘導
体を創製した（特開昭５４−５７６９０号公翰参照）が
、更に制癌作用が強く、しかも、制癌剤への製剤化の容
易なキノン誘導体が待望される。
体を創製した（特開昭５４−５７６９０号公翰参照）が
、更に制癌作用が強く、しかも、制癌剤への製剤化の容
易なキノン誘導体が待望される。
本発明の目的は、優れた制癌作用を有し、かつ製剤化の
容易な新規キノン誘導体を提供することである。
容易な新規キノン誘導体を提供することである。
本発明は、一般式
（式中、Ｒ及びＲｏはそれぞれ水素原子、アルキル基を
、Ｒ，およびＲ６はそれぞれ水素原子または３．３−ジ
メチル−２−プロペニルを、Ｒ２゜Ｒ３，Ｒ４およびＲ
５はそれぞれ水素原子または１．１−ジメチルプロペニ
ルを示す） で表わされるキノン誘導体及びその塩に関する。
、Ｒ，およびＲ６はそれぞれ水素原子または３．３−ジ
メチル−２−プロペニルを、Ｒ２゜Ｒ３，Ｒ４およびＲ
５はそれぞれ水素原子または１．１−ジメチルプロペニ
ルを示す） で表わされるキノン誘導体及びその塩に関する。
本明細書において、アルキル基は直鎖状または分岐状の
いずれでもよく、具体的には、例えば、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、を−ブチルなどの炭素数
１〜４のものが好適に例示される。
いずれでもよく、具体的には、例えば、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、を−ブチルなどの炭素数
１〜４のものが好適に例示される。
キノン誘導体（１）は、薬理学的に許容されるものであ
ればよく、例えば、塩酸塩、硫酸塩などの鉱酸塩、メタ
ンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩などの有機酸塩
などが例示される。
ればよく、例えば、塩酸塩、硫酸塩などの鉱酸塩、メタ
ンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩などの有機酸塩
などが例示される。
本発明において、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ
６の好ましい組合せは、第１表に示した通りである。
６の好ましい組合せは、第１表に示した通りである。
（以下余白）
第１表
第１表（つづき）
キノン誘導体（１）を具体的に列挙すれば第２表の通り
である。
である。
第２表
本発明のキノン誘導体は、たとえば一般式（式中、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ及びＲ６は前記と同意義） で表わされる化合物（■）と一般式 （式中、Ｒ及びＲｏは前記と同意義） で表わされる化合物（Ｉ［＋）とを反応させることによ
って製造される。
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ及びＲ６は前記と同意義） で表わされる化合物（■）と一般式 （式中、Ｒ及びＲｏは前記と同意義） で表わされる化合物（Ｉ［＋）とを反応させることによ
って製造される。
本反応は通常不活性溶媒中で行われる。／８媒としては
、具体的には、水、エタノール、メタノール、ジオキサ
ン、アセトニトリル、クロロホルム、ベンゼン、塩化メ
チレン等の有機溶媒、及びこれらの混合溶媒があげられ
る。
、具体的には、水、エタノール、メタノール、ジオキサ
ン、アセトニトリル、クロロホルム、ベンゼン、塩化メ
チレン等の有機溶媒、及びこれらの混合溶媒があげられ
る。
本反応は、好ましくは室温稈度から加タハ下にて行われ
る。
る。
化合物（■）及び（ＩＩりはいずれも公知物質であり、
特に化合物（■）は特開昭５４−５７６９０号にて公知
の物質である。
特に化合物（■）は特開昭５４−５７６９０号にて公知
の物質である。
キノン誘導体（’ Ｉ ）は、人を含む哺乳動物（マウ
ス、ラット、ウマ、イヌ、モルモット等）に対して制癌
作用を有し、正常細胞に対してはほとんど影響しないの
で、制癌剤として有用である。
ス、ラット、ウマ、イヌ、モルモット等）に対して制癌
作用を有し、正常細胞に対してはほとんど影響しないの
で、制癌剤として有用である。
キノン誘導体（りは、単独で、または製薬上通常使用さ
れる添加剤と共に非経口的に投与され、その剤型として
は、たとえば注射剤などがあげられる。かかる製剤は自
体既知の手段にて開裂される。投与量は治療を意図する
癌を有効に阻止しうる量であればよく、例えば対象動物
、癌の種類、投与経路、剤型などにより変動しうるが、
例えば慢性リンパ性白血病、慢性１・髄性白血病、胃癌
、肺癌等の治療のためには、通常成人１日１００〜５０
０＋＊ｇを週１〜２回静脈内に注射または１日５〜１０
０ｍｇを連日静脈内に注射する。
れる添加剤と共に非経口的に投与され、その剤型として
は、たとえば注射剤などがあげられる。かかる製剤は自
体既知の手段にて開裂される。投与量は治療を意図する
癌を有効に阻止しうる量であればよく、例えば対象動物
、癌の種類、投与経路、剤型などにより変動しうるが、
例えば慢性リンパ性白血病、慢性１・髄性白血病、胃癌
、肺癌等の治療のためには、通常成人１日１００〜５０
０＋＊ｇを週１〜２回静脈内に注射または１日５〜１０
０ｍｇを連日静脈内に注射する。
本発明のキノン誘導体は、より強力な制癌作用を有する
と共に正常細胞に対しては、はとんど影響せず、しかも
製剤化が容易である。
と共に正常細胞に対しては、はとんど影響せず、しかも
製剤化が容易である。
実施例１
化合物（■）中、Ｒ１＝Ｒ６の組合せ隘■の化合ｍ ５
００ｍｇをエタノール−クロロホルム（２： ｌ）の混
液３０ｍ＋に溶解後、Ｎ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミ
ンＩｇを加え、室温で５８時間攪拌した。
００ｍｇをエタノール−クロロホルム（２： ｌ）の混
液３０ｍ＋に溶解後、Ｎ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミ
ンＩｇを加え、室温で５８時間攪拌した。
反応液は減圧留去し、得られた残渣をベンゼンに溶解し
、ヘキサンを加えることにより化合物■の緑色結晶性粉
末５３０ｍｇを得た。
、ヘキサンを加えることにより化合物■の緑色結晶性粉
末５３０ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｎ３、δ値）：
１．５３ （ｓ、 ６１１．２（ＪＩ３ ）１．８２
（ｂｓ、 ８１１． ２Ｃ１１３）１．９７ （ｓ、
１２１１． ４ＣＨ３）２．１０ （ｔ、 Ｊ＝５１１
２．２Ｈ，ＣＨ２）２．１５ （ｔ、 Ｊ−５Ｈｚ、
２＋１． Ｃ）１２）２．８３ （ｔ、 ｄ、 Ｊ−
５，５Ｈｚ、 ４Ｌ ２Ｃ１１２）３．５７ （ｄ、
Ｊ −７１１ｚ、 ２１１． Ｃ１１２）５．１２ （
ｄ、ｄ、 Ｊ＝２，１０１１２． Ｉｌｌ、 −＝４
）５−１７ （ｄ 、ｄ 、Ｊ ＝２．１６１１ ｚ
、ｌ ＩＩ ＋ −聾）５．４２ （ｔ、 Ｊ＝７８２
． Ｉｌｌ、 −♂ ）６．１７ （ｄ、ｄ、
Ｊ＝１０．１６Ｈｚ、 Ｉｌｌ、−く）６．８０〜７
．５７ （ＩｌｌｌＯＨｌ インドール−Ｈ，２側鎖Ｎｌ＋−１
７，９６（ｂｓ、 ＩＨ，インドール−ＮＨ）８．２７
（ｂｓ、 ＩＨ，インドール−ＮＨ）実施例２ 化合物（１１）中、Ｒ１％Ｒ６の組合せ隘■の化合物５
００＋＊ｇヲエタノールークロロホルム（２：１）の混
液３０＋＊Ｉに溶解後、Ｎ、 Ｎ−ジメチルエチレンジ
アミンＩｇを加え、室温で５８時間攪拌した。
（ｂｓ、 ８１１． ２Ｃ１１３）１．９７ （ｓ、
１２１１． ４ＣＨ３）２．１０ （ｔ、 Ｊ＝５１１
２．２Ｈ，ＣＨ２）２．１５ （ｔ、 Ｊ−５Ｈｚ、
２＋１． Ｃ）１２）２．８３ （ｔ、 ｄ、 Ｊ−
５，５Ｈｚ、 ４Ｌ ２Ｃ１１２）３．５７ （ｄ、
Ｊ −７１１ｚ、 ２１１． Ｃ１１２）５．１２ （
ｄ、ｄ、 Ｊ＝２，１０１１２． Ｉｌｌ、 −＝４
）５−１７ （ｄ 、ｄ 、Ｊ ＝２．１６１１ ｚ
、ｌ ＩＩ ＋ −聾）５．４２ （ｔ、 Ｊ＝７８２
． Ｉｌｌ、 −♂ ）６．１７ （ｄ、ｄ、
Ｊ＝１０．１６Ｈｚ、 Ｉｌｌ、−く）６．８０〜７
．５７ （ＩｌｌｌＯＨｌ インドール−Ｈ，２側鎖Ｎｌ＋−１
７，９６（ｂｓ、 ＩＨ，インドール−ＮＨ）８．２７
（ｂｓ、 ＩＨ，インドール−ＮＨ）実施例２ 化合物（１１）中、Ｒ１％Ｒ６の組合せ隘■の化合物５
００＋＊ｇヲエタノールークロロホルム（２：１）の混
液３０＋＊Ｉに溶解後、Ｎ、 Ｎ−ジメチルエチレンジ
アミンＩｇを加え、室温で５８時間攪拌した。
反応液は減圧留去し、得られた残渣をベンゼンに溶解し
、ヘキサンを加えることにより化合物■の緑色結晶性粉
末５８０ｍｇを得た。
、ヘキサンを加えることにより化合物■の緑色結晶性粉
末５８０ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｉ３、δ値）：
１．５２ （ｓ、 ６８．２ＣＨ３）
１．８３ （ｓ、 ６Ｈ，ＣＨ３）
１．８７ （ｓ、 ３１１． ＣＨ３）１．９７
（ｓ、 １２）１． ４Ｃ１１３）２．１３ （ｔ
、 Ｊ−６１１ｚ、 ４８． ２ＣＨ２）２．８３
（ｔ、 ｄ、 Ｊ＝５．６＋ｌｚ、 ４１１．
２ＣＩ＋２３３．５５ （ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、
２Ｌ Ｃ）１２ン５．１３ （ｄ、ｄ、 Ｊ＝２
．１０＋１ｚ、 ＩＩυ５．１８ （ｄ、ｄ、
Ｊ＝２，１８１１ｚ、 ＩＢ）５．４５ （ｔ、 Ｊ
−７１１ｚ、 ＩＨ，り（）６．１７ （ｄ、ｄ、
Ｊ＝１０．１８１４ｚ、 ＩＨ，＝〈Ｈ）６．８３〜７
．４３ （Ｌ １０１１．インドール−Ｈ，２側鎖ＮＨ−）８．
０７ （ｂｓ、 ＩＨ，インドール−Ｎ Ｈ）８．５０
（ｂｓ、 １１．インドール−ＮＨ）実施例３ 化合物（ＩＩ）中、ＲＩ−Ｒ６の組合せ階■の化合物２
００＋ａｇをエタノール−クロロホルム（３： １）の
混液２０１に溶解後、Ｎ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミ
ン４０（１＋ｇを加え、室温で３４時間攪拌した６反応
液は減圧留去し、得られた残渣にベンゼンを加え、熔解
し、ヘキサンを加えることにより化合物■の緑色結晶性
粉末１４０ｍｇを得た。
（ｓ、 １２）１． ４Ｃ１１３）２．１３ （ｔ
、 Ｊ−６１１ｚ、 ４８． ２ＣＨ２）２．８３
（ｔ、 ｄ、 Ｊ＝５．６＋ｌｚ、 ４１１．
２ＣＩ＋２３３．５５ （ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、
２Ｌ Ｃ）１２ン５．１３ （ｄ、ｄ、 Ｊ＝２
．１０＋１ｚ、 ＩＩυ５．１８ （ｄ、ｄ、
Ｊ＝２，１８１１ｚ、 ＩＢ）５．４５ （ｔ、 Ｊ
−７１１ｚ、 ＩＨ，り（）６．１７ （ｄ、ｄ、
Ｊ＝１０．１８１４ｚ、 ＩＨ，＝〈Ｈ）６．８３〜７
．４３ （Ｌ １０１１．インドール−Ｈ，２側鎖ＮＨ−）８．
０７ （ｂｓ、 ＩＨ，インドール−Ｎ Ｈ）８．５０
（ｂｓ、 １１．インドール−ＮＨ）実施例３ 化合物（ＩＩ）中、ＲＩ−Ｒ６の組合せ階■の化合物２
００＋ａｇをエタノール−クロロホルム（３： １）の
混液２０１に溶解後、Ｎ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミ
ン４０（１＋ｇを加え、室温で３４時間攪拌した６反応
液は減圧留去し、得られた残渣にベンゼンを加え、熔解
し、ヘキサンを加えることにより化合物■の緑色結晶性
粉末１４０ｍｇを得た。
ＮＭＲＣＣＤＣｌ３、δ値）：
１．７８ （ｓ、 １２１１． ４ＣＨ３＋１．
９８ （ｓ、 １２Ｈ，４ＣＩ＋３ ）２．１２
（ｔ、 Ｊ＝６＋１ｚ、 ４Ｈ，２ＣＩ＋２ ）２
．７Ｂ （Ｌ、 ｄ、 Ｊ＝５．６１１ｚ、 ４
Ｈ，２ＣＨ２）５．１３ （ｄ、ｄ、 Ｊ＝２．１７１
１２．２１１． ２冒〈η）５−２０ （ｄ、ｄ、Ｊ＝
２，１０１１ｚ、 ２１１，２−〈）６．２２ （ｄ、
ｄ、 Ｊ＝１０，１７１１ｚ、 ２１１．２−ハ）６．
８７〜７．６７ （ｙｐ、 １２Ｈ，インドール−Ｈ）
実施例４ 化合物（ＩＩ）中、Ｒ１−Ｒ６の組合せ阻■の化合物３
００ｍｇをエタノール−クロロホルム（、（： ｌ）の
混液２０１に溶解後、Ｎ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミ
ン６００ｓ＋ｇを加え、室温で５８時間攪拌した０反応
液は減圧留去し、得られた残渣はベンゼンより再結晶を
行い、化合物■の線色結晶３７０１＠ｃを得た。 ｍ、
ｐ、 １３９〜１４１ ｔ：ＮＭＲ（ＣＤＣＡ３、δ値
）： １．５２ （ｓ、 ６１１． ２ＣＩ＋３ ）１．９８
（ｓ、 １２Ｈ，４ＣＨ３）２．１７ （ｔ、
Ｊ＝６１１ｚ、 ４１１． ２（ＩＩ２ ）２．８０
（ｔ、 ｄ、 Ｊ＝５．６Ｈｚ、 ４１１
． ２ＣＩ＋！ ）５．１０ （ｄ、ｄ、 Ｊ＝２．１
０Ｈｚ、 ＩＨ，−一）５．１７ （ｄ、ｄ、 Ｊ
−２，１７Ｈｚ、 ｉｔ奮１ ・・・・・・ば；；
：：Ｈ）６．１７ （ｄ、ｄ、 Ｊ＝１０，１７Ｈｚ、
Ｉｌｌ、 ＝〈’ ）６．９ 〜７．５７ （ＩＩ、 Ｌｏｌ＋、インドール−■（，２側鎖ＮＨ−
）８．０８ （ｂｓ、 エＨ，インドール−ＮＨ）８．
７２ （ｂｓ、 ｉｌｌ、インドール−ＮＨ）実施例５ 化合物（ＩＩ）中、Ｒ１−Ｒ６の組合せ先■の化合物２
００■を蒸留水３０ｍ１に攪拌、懸濁し、０．１Ｎ−Ｈ
Ｃ′ｆ Ｏ，６５ｍ１を滴下し、室温で溶解させた。
９８ （ｓ、 １２Ｈ，４ＣＩ＋３ ）２．１２
（ｔ、 Ｊ＝６＋１ｚ、 ４Ｈ，２ＣＩ＋２ ）２
．７Ｂ （Ｌ、 ｄ、 Ｊ＝５．６１１ｚ、 ４
Ｈ，２ＣＨ２）５．１３ （ｄ、ｄ、 Ｊ＝２．１７１
１２．２１１． ２冒〈η）５−２０ （ｄ、ｄ、Ｊ＝
２，１０１１ｚ、 ２１１，２−〈）６．２２ （ｄ、
ｄ、 Ｊ＝１０，１７１１ｚ、 ２１１．２−ハ）６．
８７〜７．６７ （ｙｐ、 １２Ｈ，インドール−Ｈ）
実施例４ 化合物（ＩＩ）中、Ｒ１−Ｒ６の組合せ阻■の化合物３
００ｍｇをエタノール−クロロホルム（、（： ｌ）の
混液２０１に溶解後、Ｎ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミ
ン６００ｓ＋ｇを加え、室温で５８時間攪拌した０反応
液は減圧留去し、得られた残渣はベンゼンより再結晶を
行い、化合物■の線色結晶３７０１＠ｃを得た。 ｍ、
ｐ、 １３９〜１４１ ｔ：ＮＭＲ（ＣＤＣＡ３、δ値
）： １．５２ （ｓ、 ６１１． ２ＣＩ＋３ ）１．９８
（ｓ、 １２Ｈ，４ＣＨ３）２．１７ （ｔ、
Ｊ＝６１１ｚ、 ４１１． ２（ＩＩ２ ）２．８０
（ｔ、 ｄ、 Ｊ＝５．６Ｈｚ、 ４１１
． ２ＣＩ＋！ ）５．１０ （ｄ、ｄ、 Ｊ＝２．１
０Ｈｚ、 ＩＨ，−一）５．１７ （ｄ、ｄ、 Ｊ
−２，１７Ｈｚ、 ｉｔ奮１ ・・・・・・ば；；
：：Ｈ）６．１７ （ｄ、ｄ、 Ｊ＝１０，１７Ｈｚ、
Ｉｌｌ、 ＝〈’ ）６．９ 〜７．５７ （ＩＩ、 Ｌｏｌ＋、インドール−■（，２側鎖ＮＨ−
）８．０８ （ｂｓ、 エＨ，インドール−ＮＨ）８．
７２ （ｂｓ、 ｉｌｌ、インドール−ＮＨ）実施例５ 化合物（ＩＩ）中、Ｒ１−Ｒ６の組合せ先■の化合物２
００■を蒸留水３０ｍ１に攪拌、懸濁し、０．１Ｎ−Ｈ
Ｃ′ｆ Ｏ，６５ｍ１を滴下し、室温で溶解させた。
この水溶液を約ｌ／１０に減圧下濃縮し、濃縮液にアセ
トンを加え、生成した沈澱を濾取した後、乾燥し、化合
物■の塩＠塩１８０ｍｇを得た。
トンを加え、生成した沈澱を濾取した後、乾燥し、化合
物■の塩＠塩１８０ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３、δ値）：
１．４７ （ｓ、 ６Ｌ ２ＣＨ３）
１．７３ （ｂｓ、 ６１１． ２ＣＨ］ ）２、１３
（ｓ、 ６１１．２ＣＩｌ：＋）２．２７ （ｓ、
６１１． ２ＣＩ＋３ ）２．５０ （ｔ、Ｊ＝
５Ｈｚ、４Ｈ，２Ｃｌ１２ ）２．７８ （ｔ、
ｄ、 Ｊ−５，５１１ｚ、 ４１１． ２ＣＩ＋２
）３．５３ （ｄ、 Ｊ＝ｌＩＨｚ、 ２１１
． ＣＩ＋２ ）４．９８ （ｄ、ｄ、 Ｊ’＝１０
Ｈｚ、 １Ｈ２，（汁）５．００ （ｄ＋ｄ＋ Ｊ＝１
７．５．ｌｌ１ｚ、 １１１．＜ ）５．３２ （ｔ、
Ｊ ＝ｌＨ１ｚ、 Ｉ）Ｉ、 ＝〈Ｈ）６．１７ （
ｄ、ｄ、 ＩＩ７．５，１０１１２１８． ＝〈’
）６．９ 〜７．５ （ｓ＋、 ＩＩＨ，インドール−Ｈ，２側鎖ＮＨ−）７
．９７ （ｂｓ、 ＩＨ，インドール−ＮＨ）８．２９
（ｂｓ、 ｉｌｌ、インドール−ＮＨ）実施例６〜８ 実施例１と同様にして化合物■、■および■をＶｌる。
（ｓ、 ６１１．２ＣＩｌ：＋）２．２７ （ｓ、
６１１． ２ＣＩ＋３ ）２．５０ （ｔ、Ｊ＝
５Ｈｚ、４Ｈ，２Ｃｌ１２ ）２．７８ （ｔ、
ｄ、 Ｊ−５，５１１ｚ、 ４１１． ２ＣＩ＋２
）３．５３ （ｄ、 Ｊ＝ｌＩＨｚ、 ２１１
． ＣＩ＋２ ）４．９８ （ｄ、ｄ、 Ｊ’＝１０
Ｈｚ、 １Ｈ２，（汁）５．００ （ｄ＋ｄ＋ Ｊ＝１
７．５．ｌｌ１ｚ、 １１１．＜ ）５．３２ （ｔ、
Ｊ ＝ｌＨ１ｚ、 Ｉ）Ｉ、 ＝〈Ｈ）６．１７ （
ｄ、ｄ、 ＩＩ７．５，１０１１２１８． ＝〈’
）６．９ 〜７．５ （ｓ＋、 ＩＩＨ，インドール−Ｈ，２側鎖ＮＨ−）７
．９７ （ｂｓ、 ＩＨ，インドール−ＮＨ）８．２９
（ｂｓ、 ｉｌｌ、インドール−ＮＨ）実施例６〜８ 実施例１と同様にして化合物■、■および■をＶｌる。
試験例１：治療効果の測定
Ｌ ５１７８ Ｙマウス白血病細胞に対するｉｎ ｖｉ
ｖｏでの効果 Ｂ６Ｄ２Ｆ＋雄性マウスに５ＸＩ０５のＬ ５１７１１
Ｙｌ［ｌ抱を腹腔内に接種し、接種後、２．４．６．
８、ｌＯ日１に無菌生理食塩水に溶解した■、■、■の
２塩酸塩を腹腔内に投与した。
ｖｏでの効果 Ｂ６Ｄ２Ｆ＋雄性マウスに５ＸＩ０５のＬ ５１７１１
Ｙｌ［ｌ抱を腹腔内に接種し、接種後、２．４．６．
８、ｌＯ日１に無菌生理食塩水に溶解した■、■、■の
２塩酸塩を腹腔内に投与した。
抗Ｊ［効果は、コントロール群との生存日数を比較する
ことにより求めた。その結果は、第３表に示した通りで
ある。なお、生存日数の最終判定臼は移１Ｍｔｌｔ６０
日目とした６なお、比較のためマイトマイシンＣ（ＭＭ
Ｃ）も同様に行った。
ことにより求めた。その結果は、第３表に示した通りで
ある。なお、生存日数の最終判定臼は移１Ｍｔｌｔ６０
日目とした６なお、比較のためマイトマイシンＣ（ＭＭ
Ｃ）も同様に行った。
（以下余白）
試験例２
培養Ｌ ５１７Ｂ Ｙ細胞に対する効果（ｉｎ ｙｉｔ
ｒｏ）被検体を含むｌＯ％馬血清加フィッシャー培地５
翔１にＬ５１７８Ｙ細胞５ｘｌＯ’ｌｌｉを接種し、３
７℃、７２時間静置培養後、総細胞数を計測し、ＩＣｓ
。
ｒｏ）被検体を含むｌＯ％馬血清加フィッシャー培地５
翔１にＬ５１７８Ｙ細胞５ｘｌＯ’ｌｌｉを接種し、３
７℃、７２時間静置培養後、総細胞数を計測し、ＩＣｓ
。
を求めた。その結果は、第４表に示した通りである。
第４表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ水素原子、アルキル基を
、Ｒ＿１及びＲ＿６はそれぞれ水素原子、または３，３
−ジメチル−２−プロペニルを、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿
４およびＲ＿５はそれぞれ水素原子または１，１−ジメ
チルプロペニルを示す） で表わされるキノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21116384A JPS6191167A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | キノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21116384A JPS6191167A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | キノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191167A true JPS6191167A (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=16601439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21116384A Pending JPS6191167A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | キノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6191167A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5780496A (en) * | 1995-06-07 | 1998-07-14 | Sugen, Inc. | Method and compositions for inhibition of adaptor protein/tyrosine kinase interactions |
| WO2001021589A3 (en) * | 1999-09-24 | 2002-01-17 | Sugen Inc | Mono- and bis-indolylquinones and prophylactic and therapeutic uses thereof |
-
1984
- 1984-10-08 JP JP21116384A patent/JPS6191167A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5780496A (en) * | 1995-06-07 | 1998-07-14 | Sugen, Inc. | Method and compositions for inhibition of adaptor protein/tyrosine kinase interactions |
| US6090838A (en) * | 1995-06-07 | 2000-07-18 | Sugen, Inc. | Methods and compositions for inhibition of adaptor protein/tyrosine kinase interactions |
| EP0831809A4 (en) * | 1995-06-07 | 2001-11-28 | Sugen Inc | METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING ADAPTIVE PROTEIN / TYROSINE KINASE INTERACTIONS |
| US6376529B1 (en) | 1995-06-07 | 2002-04-23 | Peng Cho Tang | Mono- and bis-indolylquinones and prophylactic and therapeutic uses thereof |
| US6660763B2 (en) | 1996-11-13 | 2003-12-09 | Sugen, Inc. | Bis-indolylquinone compounds |
| WO2001021589A3 (en) * | 1999-09-24 | 2002-01-17 | Sugen Inc | Mono- and bis-indolylquinones and prophylactic and therapeutic uses thereof |
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