JPS6176488A - ピリドピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤として有用な新規ピリドピリミジン誘導
体に関する。

〔従来の技術〕

ピリドピリミジン構造を有する化合物としては、ケミカ
ルアプストラクツ（Ｃｈｅｍ。

Ａｂ８ｔ、ｒ、　）、同９０巻５４８９３（１９７９）
、同９７巻１８２３５０（１９８２）に記載されている
ものが知られている。しかし、本願物質の如きピリドピ
リミジン誘導体およびそれら化合物の農業用途に対する
有用性については全く明らかにされていない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは、ピリドピリミジン誘導体について研究を
進めるうち、本願発明の化合物が新規でかつ優れた除草
活性を有することを見い出し、本発明を完成することが
できた。

〔発明の概要〕

本発明は、一般式ＣＩ） （式中、Ｒ１は水素、低級アルキル又はアラルキル基で
あり、Ｒは低級アルキルである。以下同じ。）で表わさ
れるピリドピリミジン誘ｉ体である。

〔本願物質〕

本願物質は一般式〔Ｉ〕で表わされるものであるが、式
中のＲ１のアラルキル基としてはベンジル基、ジフェニ
ルメチル基、トリフェニルメチル基などを挙げることが
でき、中でもベンジル基が好ましい。またＲ１およびＲ
２の低級アルキル基としてはメチル基、工千ル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−メチル基、イソメチル基
、　ＢｅＱ−メチル基、ｔｅｒｔ−メチル基などであり
、中でもメチル基又は工千ル基が好ましい。またＲ１の
中では水素又はアラルキル基であるものが好ましい。

また、本願物質は遊離の状態であっても塩の形、例えば
酸付加塩の形になっていてもよい。このような塩につい
ても同時に、除草剤として用いることができる。酸付加
塩を構成する酸としては、塩酸、硫酸、リン酸の如き鉱
酸、酢酸、マレイン酸、クエン酸の如き有機酸を例示す
ることができる。

以下、表１に本願物質を例示した。

表　　　　　　　１ 表１（続き） 〔製　法〕 本願物質は以下の反応式により製造することができる〇 〇 化合物■は本出願人の昭和５９年８月６日特許願（２）
［ピリドピリミジン誘導体およびその製法」に記載の方
法により得られたものを用いることができる。

ハロゲン化剤としてはオキシ塩化リン、塩化子オニル、
五塩化リン、三塩化リン、臭化子オニル、五臭化リン、
三臭化リンなどを用いる。

また、■から化合物（１）を製造する際にはトリアルキ
ルアミン、環状ジアミン、ピリジン類ナトの塩基共存下
にアルコールと反応を行うか、またはアルコールをアル
カリ金属との塩にした後、反応を行う。トリアルキルア
ミンとしてはトリエ手ルアミン、トリーｎ−プロピルア
ミンなど、環状ジアミンとしてはＤＢＵ、ＤＡＢＯＯな
ど、また、ピリジン類としてはピリジン、４−ジメ千ル
アミノピリジンなどが挙げられる。また、アルコールと
してはメタノール、エタノール、プロパツールなトカ挙
げられる。アルカリ金属としてはナトリウム、カリウム
が挙げられる。具体的には実施例記載の方法による。

なお、Ｒ１がＨであるものはＲ１がアラルキルであるも
の、とくにベンジルであるものを水素化分解することに
より製造することができる。この場合の触媒としてはＰ
ｄ−炭素、ラネーＮｉ、Ｐｄ、Ｏなどを用い、メタノー
ル、エタノールなどのアルコール中、水素雰囲気下で反
応させる。具体的には実施例記載の方法による。

〔本願物質の有用性〕

本願物質は除草剤として優れた活性を有する。

すなわち、本願物質は畑地除草剤として使用することが
できる。すなわちヒエ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオ
ビユ、コゴメカヤツリ、シロザなどの畑地雑草に対して
とくに有効である。

本願物質を除草剤として用いるには、本願物質のみ、ま
たはこれと担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配
合して、水和剤、乳剤、微粒剤に製剤し、適当な濃度に
希釈して散布するか又は直接施用する。

〔実施例等〕

以下、実施例・実験例等により本願発明を具体的に説明
する。

ジンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５−オキソ
ピリド（４，３−ｄ〕ピリミジン０．５６ｇ（１，７４
ｍｍｏｌ）にオキシ塩化リン５ｍｊ７を加え、１１０”
Ｃで１時間反応させた。これを氷−炭酸水素ナトリウム
−クロロホルム混合物に滴下し分解した後、油層を分離
した。油層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸す）　ＩＪウム
で乾燥した。クロロホルムを減圧留去した後、ナトリウ
ムエトキシド１．４８ｇ（２１，７ｍｍｏｌ　）の５０
ｍ７エタノール溶液を０℃で加え、１時間加熱還流させ
た。エタノールを減圧留去した後、水を加え、クロロホ
ルムで抽出した。油層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥した。クロロホルムを減圧留去し、淡黄色
オイル０．５５　ｇを得た（収率９０％）。

１■Ｉ□−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：ｐ
ｐｍ）１．４７（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ　）、２．５４
（２Ｈ，ｍ　）、３．５７　（２Ｈ，ｓ　）、４．００
　（２Ｈ，ｍ　）、４．３１（２Ｈ。

Ｑ　ｗ””８　Ｈｚ　）、６．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、７．３４　（５Ｈ，ｓ　）、８．０４（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、９．２４（ＩＨ，ｓ） ジンの製造 実施例１に従ってナトリウムエトキシドのエタノール溶
液のかわりにナトリウムメトキシドのメタノール溶液を
用いて収率８８％で得た。

’　Ｈ−１ｉＲ磁４Ａ共鳴スペクトル（重クロロホルム
：　ｐｌ）ｍ　）２．５４（２Ｈ，ｍ　）、３．５８（
２Ｈ，ｓ　）、４．００（２Ｈ。

ｍ）、４．１１　（３Ｈ，ｓ　）、６．８８（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３５　（５Ｈ，ｓ　）、８．０５
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ　）、９．２５（ＩＨ，５） ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５−エトキ
シピリド（４ｓ　３−ｄ’：ｌピリミジン［１，５ｇ（
１，４３ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ１０　　Ｏ，０５ｇお
よびエタノール３０ｍｊ？の混合物を水素雰囲気下で５
時間加熱還流した。冷却後、触媒をｐ別し、エタノール
で洗浄した。母液から溶媒を留去し、酢酸工千ルから再
結晶し、白色結晶０．３ｇを得た（収率８０％）。

融点１９６〜１９Ｂ”Ｃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤：ｍ　）３４００．
１６１５．１５７５．１５６０．１５５０’Ｈ−核ｍ気
共鳴スペクトル（重クロロホルム：ｐｐｍ）１．３０（
３Ｈ，ｔ、、Ｔ＝８Ｈｚ）、３．３５（２Ｈ，ｍ）、４
．４０（２Ｈ，ｍ）、４．５６（２Ｈ，ｑ、、Ｔ＝８Ｈ
ｚ）、６．９３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ　）、８．１４
　（Ｉ　Ｈ，ａ　、ｙ＝７Ｈｚ）、９．３１　（ＩＨ，
ｓ　） 実ＩＭＪＩＪ４　　５−メトキシ−２−（１−ピペラジ
ニル）実施例乙に従って合成し、収率６７％で得た。

赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤；画）６４００．１
６１５．１５７０．１５００’Ｈ−Ｍｍ’Ａ共鳴スペク
トル（重クロロホルム：ｐｐｍ）３．３５（２Ｈ，ｍ）
、４．４０（２Ｈ，ｍ）、４．３６（３Ｈ。

Ｓ）、６．９４（ＩＨ，ｄ、、Ｔ＝７Ｈｚ　）、８．１
３（ＤＩ、ａ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、９．３２　（Ｉ　Ｈ，、Ｓ　）除草剤と
しての配合例 次に、本発明化合物の除草剤として配合例について説明
する。なお、数字は重量百分率を示す。

配合例（水和剤） 本発明の化合物　　　　　　　　　　　１０％高級アル
コール硫酸エステルナトリウム塩　　３％カオリン　　
　　　　　　　　　　　　８７％以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。

発芽前処理試験 内径９ｍの磁製ポットに畑土壌を詰め、アオビユ、コゴ
メカヤツリを播種した。たタチに１アールあたり所定化
合物を含む水和剤３００ｇを２０リツトルの水に分散さ
せ、ポットの上方から小型噴霧器で土壌全面にスプレー
処理した。処理後２１日間温室に置き除草効力を調べた
。評価基準は以下の通りである。

除草効果 ５　完全枯死 ４　除草効果　大 ３　除草効果　中 ２　除草効果　小 １　除草効果　微小 ０　無効（正常） 結果を表２に示す。

表　　　　　　　２

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素、低級アルキル基またはアラルキ
   ル基であり、Ｒ＾２は低級アルキル基である。〕で表わ
   されるピリドピリミジン誘導体。