JPS63295575A - イミダゾピロロピリジン誘導体、その製造法及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なイミダゾピロロピリジン誘導体、その
製造方法及び該誘導体を含有する除草剤に関するもので
ある。

〔従来の技術〕

従来、除草剤を使用するにあたっては、単位面積あたり
の有効成分処理量の多少により、除草剤を使用する際の
経済コストが左右されることが一般的に指摘されており
、使用薬量の低い、新規な除草剤の出現が望まれている
。一方、従来の除草剤では、使用時、作物に対して悪影
響を及ぼす場合があり、低薬量で高い除草効果、より高
度な作物と雑草間の選択性を有する化合物の研究が長年
にわたり続けられてきた。

例えば、日本特許出願公開昭６０−５６９６３号公報、
昭６０−６９０８３号公報、昭６１−５６１８１号公報
、昭６１−１２２２０６号公報及び昭６１−２１２５８
６号公報に当該分野の発明の記載はあるが、これらは必
ずしも上述の要求を満たすものではなかった。

〔発明の態様〕

本発明者らは、本発明化合物が従来の除草剤に比べ著し
く除草効果が高く、しかも本発明化合物の多くは、ある
種の作物、特にマメ科植物、例えば、大豆の如き作物に
卓越した選択性を有し実用的に有用であること、更に広
葉雑草、イネ科雑草、カヤツリグサ科雑草を問わず幅広
い殺草スペクトルを有し、土壌処理から茎葉処理までの
幅広い処理適期幅を有することを見出し、本発明を完成
するに至った。

即ち、本発明化合物は、従来の公知化合物に比べて単位
面積あたりの有効成分投下量を著しく低減させることが
でき、従来の除草剤と比べ作物に対する薬害は極めて軽
微であり、その経済効果は極めて大である。

更に、本発明化合物は農薬の多量施用による環境汚染の
危険性を著しく低減することができ、土壌残留による他
の作物への悪影響も少ない、画期的な除草剤といえる。

本発明は、一般式（■）： 〔式中、＝は単結合又は二重結合を表す。

Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつは、酸素原子、硫黄
原子又は＝Ｃ１１−を示し、残りはすべて炭素原子を示
す。但し、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが＝ＣＨ
−の場合には、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環内には
二重結合がひとつだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのい
ずれかひとつが、酸素原子、硫黄原子の場合は、その環
内には二重結合がひとつだけ包含されてもよいし、な（
てもよい。

方ずつを示す。

Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。

Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、炭素￥１１〜４の〕＼ロアルキ
ル基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４
のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基
、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜
４のアルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニ
ル基、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（こ
の置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアル
キルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シア
ノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎ
は０又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合
はＸは互いに同−又は相異なってもよい。

Ｙｌ　は水素原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、炭素
数１〜４のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
基、炭素数１〜４のニトロアルキル基、ヒドロキシアミ
ノ基、炭素数１〜４のアルコキシアミノ基、炭素数３〜
４のアルケニルキオシアミノ基、−ＰＯ（−０−炭素数
１〜４のアルキル基）２基、置換されていてもよいヒド
ラジノ基（この置換基としては炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ベンゾイ
ル基あるいはフェニル基を示す。）、置換されていても
よい炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のア
ルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基もしくは
炭素数１〜６のジアルキルアミノ基（これらの置換基と
しては水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４の
アルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスル
ホニル基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボ
ニル基、カルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４
のアルコキシカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコ
キシカルバモイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキル
アミノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェニル基又はフラン基を示す、）、置
換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニルチオ基、
炭素数３〜６のアルキニルチオ基、炭素数３〜６のアル
ケニルオキシ基、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基、
炭素数３〜６のアルケニルアミノ基もしくは炭素数３〜
６のアルキニルアミノ基（これらの置換基としては水酸
基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルス
ルフィニルＬ　炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、
シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、カ
ルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４のアルコキ
シカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコキシカルバ
モイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていても
よいフェニル基又はフラン基を示す、）を示す。

Ｙ２は水素原子又はＹｌがシアノ基を示す場合トリメチ
ルシリル基を示す。

Ｒ’は炭素数１〜４のアルキル基を示す。

Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６のシ
クロアルキル基を示す。

又、Ｒ１とＲ２とは一緒になって環を形成することがで
き、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されてもよ
い炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す、〕 で表されるイミダゾピロロピリジン誘導体もしくは該誘
導体の光学異性体、その製造法及びこれらの誘導体の１
種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤に関す
るものである。

本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、かつ除
草剤として優れた生理活性を有する。

前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物（１）は下記
の反応により容易に製造できる。

■ （ＩＦ−ａ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｖ’、Ｖ”　Ｗ、Ｘ、Ｙ’。

Ｙ”、ｎ、Ｒ’及びＨｚは前記と同じ意味を表す、）即
ち、化合物（ｎ−ａ）にジシクロへキシルカルボジイミ
ド、無水酢酸等の脱水縮合剤を適当な溶媒（ジクロロエ
タン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸等）
中で処理することにより本発明化合物（１）（−−−−
−−−−は二重結合を示す。）が得られる。更に本発明
化合物（Ｉ）（＝は二をＹ’　−Ｙ”　　（Ｙ’　＋Ｈ
）　　（ＩＩＩ）で表される種々の求核剤（例えば、ア
ルコール類、アミン類及びチオール類等）と、必要であ
れば触媒としてパラトルエンスルホン酸等の酸又はトリ
エチルアミン等の塩基を添加し、室温から還流温度の間
の温度で反応を行なうことにより本発明化合物（Ｉ）表
す。）を得ることができる。

原料のピリジン誘導体（ＩＩ−ａ）は下記の〔Ａ法〕の
合成経路に従って合成することができる。

〔Ａ−１法〕 （■）　　　　　　　　　（Ｖ　） （Ｖ′　） （■） （■） （ＩＩ　−ａ） Ｚは−ＣＮＨ２又はＣＮを表す。

Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、、Ｖ’　、Ｖ”　、Ｗ、Ｘ、ｎ、Ｒ’
及びＲ１は前記と同じ意味を表す。） 〔Ａ−２法〕 （以下、余白） １１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　υＲ
ＣＣＨｚ　　Ｃ０Ｎ）ｌｘ （ＸＩ） （又はＭｅ） （Ｘ　Ｉ［”） 原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ａ。

Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示す。）即ち、ザ
・ジャーナル・オン・オーガニック・ケミストリー、３
６巻、２０７７頁、１９７１年発行（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒ
ｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、
　３６゜２０７７　（１９７１）　）又はジャーナル・
オン・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ、７４巻
、１５６９頁、１９５２年発行（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ
　ｔｈｅ　ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ　　５ｏ
ｃｉ＠ｔｙ、７４．１５６９　（１９５２）　）等によ
り合成された化合物（ＩＶ）を２級アミン（例えば、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルフォリン、ジエチルアミン
又はジメチルアミン等）とシンセシス。

３６８頁、１９７８年発行（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　３６
Ｂ　（１９７８）〕等による方法を参考にして反応させ
ると、収率よくエナミン化合物（Ｖ）が得られる。

このエナミン化合物（Ｖ）とエトキシメチレンオギザロ
酢酸ジエステルを適当な溶媒中（例えばエタノール、酢
酸、ベンゼン等）で反応させ、更に酢酸アンモニウムを
加え加熱撹拌して反応させることによりピリジン−２，
３−ジカルボン酸ジエステル（ＶＩ）が収率よく得られ
る。

或いは、シンセシス、９０２頁、１９８３年発行（Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ　９０２　（１９８３））等に記載され
た方法化合物（Ｖ’　）（Ａは−Ｃ−）を高収率で合成
することかできる、又、ジャーナル・オン・ザ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエティ、７３巻、４３８０頁、１
９５１年発行（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｗｅ
ｒｉ−ｃａｎ　Ｃｈｅａｍｉ−ｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ
、７３．４３８０　（１９５１））、　ジャーナル・オ
ン・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ、７４巻、
１４８９頁、１９５２年発行（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　
ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｓ＋１ｃａｌ　５ｏ
ｃｉｅｔｙ７４１４８９　（１９５２））を参考にして
、化合物（Ｖ′）（、ｌ！−Ｃ−）とエトキシメチレン
オギザロ酢酸エステルを適当な溶媒中（例えば、ジエチ
ルエーテル、エタノール、酢酸、ベンゼン等）反応させ
ることにより、ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジエス
テル（ＶＩ）　　（Ａは−Ｃ−）が高収率で得られる。

次に、ジエステル体、（Ｖｌ）　　（Ａは−Ｃ−）を適
当な溶媒中、好ましくはジエチルエーテル、メタノール
又は水溶媒中、水素化ホウ素ナトリウム等金属水素化物
を用いて還元を行うことにより化合物（Ｖｌ）　　（Ａ
は−Ｃ１１（０１１）　−）が得られる。

更に、ジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・ソサエティ・
ケミカル・コミュにケーションズ、１３３頁、１９８２
年発行（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＳｏｃｉｅｔｙ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏａ＋ｍｕ
ｎｉｃａｔｉｏｎｓ　１３３頁（１９Ｂ２）　）等を参
考にして合成できる５、６．７．８−テトラヒドロキノ
リン誘導体から、ジャーナル・オン・ザ・ケミカル・ア
メリカン・ケミカル・ソサエティ、７６巻、１２８６頁
、１９５４年発行［Ｊｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅ　Ａａ＋
ｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ　５
ｏｃｉｅｔｙ　７６１２８６　（１９５４））等を参考
にして、化合物（Ｖｌ）　（Ｅは−ＣＨ（ＯＨ）　−）
が得られる。

これらの化合物（Ｖｌ）（Ａ又はＥは一〇〇　（ＯＲ）
　−）を適当な脱水剤、好ましくは硫酸、硫酸塩、パラ
トルエンスルホン酸等を用いて脱水することにより化合
物（Ｖｌ）　（Ａ又は旦は−ＣＨ＝）が合成できる。

或いは、〔Ａ−２法〕に示すように、ザ・ジャーナル・
オン・オーガニック・ケミストリー、４３巻、２０８７
頁、１９７８年発行（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　Ｏ
ｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　４３２０Ｂ？（
１９７８）　）又はケミカル・アンド・ファルマシイテ
イカル・プレティン、３２巻、３８４８頁、１９８４年
発行〔Ｃｈｅｓｉｃａｌ＆　Ｐｈａｒ＋５ａｃｅｕｔｉ
ｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、　３２３８４８（１９８４
）　）等による方法を参考にして、化合物（Ｘｌ）（Ｒ
はＲ’Ｏ−Ｄ＋Ｂ−Ａ−）が収率よく得（Ｘ）。

られる。この化合物とエトキシメチレンオギザロ酢酸エ
ステルを適当な溶媒中（例えばエタノール、酢酸、ベン
ゼン等）で反応させることにより化合物（ＸＩ［）（Ｒ
はＲ’Ｏ−Ｄ＋Ｂ−Ａ−）が得ら（Ｘ）７ れる。

を適当な酸触媒或いは塩基触媒（例えばパラトルエンス
ルホン酸、トリエチルアミン等）の存在下、適当な溶媒
、好ましくは、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル
中、脱離反応することにより化合物（ＸＩ［）（ＲはＤ
＋Ｈ−Ａ−）が得られる。

（Ｘ）、１ 当な溶媒中、好ましくはテトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル、メタノール、水又はそれらの混合溶媒中、塩
基或いは水素化ホウ素ナトリウム等金属水素化物を用い
て反応を行なうことにより、又更に続いて適当な脱水剤
、好ましくは硫酸、硫酸塩、パラトルエンスルホン酸等
を用いて脱水することにより、又必要であればさらに水
素添加反応を行なうことにより、一連の化合物（Ｖｌ）
が合成できる。

以上のようにして得られるジエステル体（ＶＩ）を２当
量以上の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ
リ金属水酸化物を含有する水−アルコール溶液と処理す
ることにより対応するジカルボン酸体（■）を得る。

ジカルボン酸体（■）を無水酢酸、無水トリフルオロ酢
酸等で室温から還流温度の間の温度好ましくは６０〜１
００°Ｃの間の温度で加熱することにより対応する酸無
水物（■）が得られる。

この酸無水物（■）を適当な溶媒（例えば、アセトニト
リル、塩化メチレン、ピリジン、ピコリン等）中で化合
物（ＩＸ）と反応させることにより、カルボン酸アミド
誘導体（Ｘ）を得ることができる。異性体であるカルボ
ン酸アミド誘導体（Ｘ′）を副生ずる場合もある。

（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ’及びＲ
２は前記と同じ意味を表す。） 次に、ピリジン誘導体（Ｘ）（Ｚは−Ｃ−Ｎｌ＋□）を
１当量から１０当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカ
リ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物の１％〜
５０％の間の濃度の水溶液中で室温から１００°Ｃの間
の温度に加熱し、これを塩酸又は硫酸等の鉱酸で中和す
ることにより化合物（ＩＩ−ａ）が得られる。

或いは、化合物（Ｘ）　　（Ｚ＝ＣＮ）を水、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒或いは炭素数１
〜４の低級アルコールの水溶液中、２〜１０モル当量の
水酸化ナトリウム或いは水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物と、２５°Ｃ〜１１Ｏ°Ｃの間の反応温度で
、必要ならば１〜５モル当量の３０〜９０％濃度の過酸
化水素水を添加し、反応させ、反応後、反応混合物を塩
酸、硫酸等の鉱酸で酸性にすることにより化合物（ＩＩ
−ａ）　　（Ｗ＝０）を得ることができる。

Ｉ （式中、ニー二は単結合、■−は−Ｃ−。

ｚ ■２は−ｉｊ、−，ｙ′　は水素原子及びＹ２は水素原
子を表し、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、ｎ、Ｒ’及びＲｔ
は前記と同じ意味を表す。） 即ち、ピリジン誘導体（ｎ−ｂ）を、ピリジン等の有機
塩基或いは、アセトニトリル等の有機溶媒中、少なくと
も１モル当量、好ましくほやや過剰量のカルボン酸無水
物（例えば無水酢酸）と反応させることにより得られる
。反応は室温から還流温度の間の温度、好ましくは４０
°Ｃから６０°Ｃに加熱することにより所望の本発明化
合物（Ｉ）が得られる。

原料のピリジンｍ８体（ＩＩ−ｂ）は下記の〔Ｂ法〕の
合成経路に従って合成することができる。

〔Ｂ法〕

（ＩＴ−ａ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｖ’、Ｖ２Ｗ、Ｘ、ｎ。

Ｙｌ、Ｙｌ、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。）
即ち、ピリジン誘導体（Ｉ［−ａ）を溶媒、例えばメタ
ノール、エタノール等の脂肪族アルコール類、水とアル
コールの混合物又はジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類に溶解し、少なくとも当量以上の水
素化ホウ素化合物、例えばシアノ水素化ホウ素ナトリウ
ムで還元し、塩化水素酸又は酢酸等の鉱酸又は有機酸を
用いて酸性度を調節（ｐ１１値約２．５から５の間、好
ましくは３から４の間）することにより化合物（ＩＩ−
ｂ）が合成できる。

反応Ｘユ υ （ＩＩ−ｃ） Ｗ　　　　　　　　Ｒ’ （式中、Ｚは−ＣＮＨ！、■１は−Ｃ−及びＶ２はｚ −６−を表し、ニニニ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、ＷＳＸ。

ｎｓ　Ｙ’　％　Ｙ冨、Ｒ′及びＲ２は前記と同じ意味
を表す、）゛ 即ち、ピリジン誘導体（Ｉｆ−ｃ）を必要であればキシ
レン或いはトルエン等の不活性有機溶媒中、１．５−ジ
アザビシクロ（５，４，０）ウンデセ−５−エン（ＤＢ
Ｕ）等の強塩基を用いて１００°Ｃから１５０℃の間の
温度に加熱することにより本発明化合物（１）　　（−
−−−−−二は二重結合、Ｖｌは本発明化合物（Ｉ）に
ニニは二重結合、ｚ （Ｙ’　＋Ｈ）で表わされる種々の求核剤（例えば、ア
ルコール類、アミン類及びチオール類等）と、必要であ
れば触媒としてパラトルエンスルホン酸等の酸又はトリ
エチルアミン等の塩基を添加し、室温から還流温度の間
の温度で反応を行なうことにより本発明化合物（１）（
ニー二は単結合、とができる。

原料のピリジン誘導体（Ｉｌ−ｃ）は下記の〔Ｃ法〕の
合成経路に従って合成することができる。

〔Ｃ法〕

一一一一→（Ｉ［−ｃ）（ＺはＣＮＨ，、ＷはＯ）（式
中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、ＸＳｎ、Ｒ’及びＲｔは前記と同
じ意味を示す、） 即ち、酸無水物（■）をα−アミノニドＩＪ　７しくＩ
Ｘ）（Ｚ＝ＣＮ）と不活性溶媒中で反応させた後溶媒を
除去し、無水酢酸溶媒で触媒量の酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム存在下加熱することにより化合物（Ｉｆ−Ｃ）
（Ｚ＝ＣＮ）が得られる。

次いで、硫酸等の強酸で、必要であれ番ポクロロホルム
、塩化メチレン、四塩化炭素等のノ１０ゲン化炭化水素
溶媒中で処置することによりイし合物（■−ｃ）（Ｚは
Ｃ−Ｎ１３　、　Ｗは０）が得られる。

反廠犬土 １（″ ｖ２は−ｄ−を表す、） （■）（ニー二は単結合、ｙ　＋　、　ｙ　ｚはｖ２は
−Ｃ−を表す。） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、ｎ、Ｒ’及びＲ２は
前記と同じ意味を表す。） 即ち、イミダゾピロロピリジン誘導体（１）Ｒ’　　　
　　　Ｗ （ニー二は二重結合、Ｖｌは−Ｃ−，ＶＺは−Ｃ−）を
水、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類の溶媒中、１当量以上の水
素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素リチウム等の水
素化ホウ素アルカリ金属頻と一１０°Ｃから室温の間の
温度で反応させ、次に塩酸又は硫酸等の鉱酸でｐＨ値を
３付近にすることにより本発明化合物（１）にニーは単
結合、Ｙ’＋Ｒ’　　　　　　　Ｗ Ｙ２は水素原子、■１は−ｃ−、ｖ”は−Ｃ−）が合成
できる。

原料のイミダゾピロロピリジン誘導体（１）は、反応大
工に示した方法を用いて合成できる。

本発明において用いられる中間体化合物（ＩＩ−ａ）、
（ｎ−ｂ）、（ＩＩ−ｃ）、（Ｖｌ）、（■）、（■）
、（Ｘ）、（Ｘ′）及び（Ｘｎ）は新規化合物である。

次に、−ａ式（１）で表される本発明化合物は、前記の
（反応式ｌ）、（反応式２）、（反応式３）又は（反応
式４）のいずれかの方法によって合成できる。

以下の合成例によって具体的に説明する。

豆炭桝よ υ メルドラム酸６４．４　ｇ　（０，４５ｍｏｌ）とピリ
ジン（０，８８ｍｏｌ）をジクロロメタン２００ｍｆに
溶解し、０°Ｃに冷却した。そこに、３−エトキシプロ
ピオン酸クロリド５９　ｇ　（０，４５ｍｏｌ）を滴下
して加え、０°Ｃで２時間、更に室温で２時間撹拌した
。

反応液に水を加え、ジクロロメタン抽出し、希塩酸水溶
液で洗浄し、水洗い後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。濾過後、減圧ｍ縮すると上記目的物７９．１　ｇを得
た。収率７５％であった。

（’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣＩｌｓ））　１．２７　
（ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．７２　（ｓ、６Ｈ）
、３．３６　（ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．４５　（Ｌ、Ｊ＝７Ｈｚ、２
Ｈ）。

３．７４　　（ｑ、　　Ｊ＝７Ｈｚ、　　２Ｈ）　、　
　１４〜１５　　（ｂ。

ＩＨ）） 令１生１ 合成例１で得られたアシル体６７　ｇ　（０，２８ｍｏ
ｌ）にトルエン２５０ＩＩＩＰと無水アセトン８．１ｇ
（０゜１３ｍｏｌ））を加え、１１５°Ｃで１時間加熱
撹拌した。冷却後、溶媒を留去すると標記の１，３−ジ
オキシイン体が４９．１ｇ（収率８８％）で得られた。

〔褐色液体、’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｆｆｉ　３）
）、　１．１９　（ｔ、Ｊ＝７１１ｚ、３Ｈ）、１．６
８　（ｓ、６Ｈ）、２゜４Ｂ　（ｔ、　　Ｊ＝ＩＨｚ、
　　２Ｈ）　、　３．４８　（（１，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ
）、３．６０　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）。

５．３１　（ｓ、　　ＬＨ）　） 金虞炭ユ ＮＯ。

ＥｔＯｃＨｚｃＨｚｃ＝ｃＨｃＯＮｌｂ　　の合成合成
例２で得られた１、３−ジオキシイン体１０゜Ｏｇ　（
０，０５ｍｏｌ）にキシレン１００ｍＡを加え、１１５
°Ｃで加熱撹拌下、アンモニアガスを２時間導入した。

冷却後、クロロホルム１００ｍｊ！を加え、更に無水炭
酸ナトリウムと無水硫酸ナトリウムにより乾燥させた。

濾過後、減圧′ａ縮′すると標記エナミノアミド体の粗
生成物を５．７ｇ（収率７３％）得た。精製せず次の反
応に用いた。

〔粘性物質、’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｆｚ））、１
．１８（ｔ、　　Ｊ＝ＩＨｚ、　　３Ｈ）　、　２．３
０　（ｔ、　　Ｊ＝７１１ｚ。

２Ｈ）、３．４８　（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．５
６（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、４．３６　（ｓ、ＬＨ）
。

５．０２　（ｂ、　　２Ｈ）、　６．７８　（ｂ、　　
２Ｈ）　）企虞拠土 ＥｔＯＣＨｚＣＨｚＣＣＨｚＣＯＮｆｌ□の合成エナミ
ノアミド体（合成例３の方法より合成）６−４　ｇ　（
０，０４ｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍｊ２に溶解し
た。そこに３５％塩酸を４　ｔａｎ滴下し、室温で１０
分間撹拌した。クロロホルム抽出し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去することにより、標記β−ケ
トアミド体の粗生成物２．９ｇ得た。収率は４６％であ
った。

〔粘性物質、’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｆ３））、
　　１．１５（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、２．７５　（
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ。

２Ｈ）、３．４５　（ｓ、２Ｈ）、３．４７　（ｑ、Ｊ
＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．６８　（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ
）。

６．０２　（ｂ、ＩＨ）、６．９５　（ｂ、ＩＩ（））
金底拠１ 合成例４で得たβ−ケトアミド誘導体２．９ｇ（１８ｍ
　ｍｏｌ）を無水エタノール６０＋ａｊ！に溶解し、そ
こに無水酢酸ナトリウム１．６ｇを加えた。

更に、エトキシメチレンオギザロ酢酸エチル４゜５ｇ（
１８ｎ＋ｍｏｌ）を滴下しながら加えた。室温で一晩撹
拌後、溶媒を減圧濃縮しクロロホルムで抽出した。水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

クロロホルムを留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、標記ピリジンジカルボン酸エ
ステルを３．４ｇ（収率３７％）ヲ得た。

〔淡黄色結晶、融点１１５〜１１７°Ｃ’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値（ＣＤＣＩ！り）　１．２０　（ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ
、３Ｈ）、’　１．３２　（ｔ、Ｊ＝７Ｈ２，３Ｈ）。

１．３９　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．３４　（ｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ、　　２１１）　、　３．４５　（ｔ、　
　Ｊ＝Ｉ１１ｚ、　　２Ｈ）　。

３．７６　（ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、４．３２　（ｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、４．４８　（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、
２Ｈ）。

８．６７　（ｓ、ＩＨ）） 丘底勇１ ｐ−トルエンスルホン酸０．３ｇと２，６−シニトロー
Ｐ−クレゾール０．２ｇをトルエン２００＋＋／！に加
え、ディーン・スターク・トラップ下、１時間加熱還流
した。そこに、合成例５で合成したピリジンジカルボン
酸エステル４．０　ｇ　（０，０１２ｍｏｌ）を加え、
ディーン・スターク・トラップ下、３時間加熱還流した
。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィーで情製し、
標記のビニルケトン体を１゜９５ｇ（収率５６％）得た
。

〔無色液体　屈折率ｎゎ　１．５３７５’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値（ＣＤＣｆｆｉ３））、１．３７　（ｔ、　Ｊ＝７
Ｈｚ、３Ｈ）、１．３９　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）。

２．９１　（ｄｄ、　　Ｊ＝６．５Ｈｚ、　　Ｊ＝６．
５Ｈｚ、　　Ｉ　Ｈ）　。

４．３１　（ｑ、　　Ｊ−７Ｈｚ、　　２Ｈ）　、　４
．３４　（ｑ、　　Ｊ＝ＩＨｚ、　　２Ｈ）　、　４．
１５〜４．８５　（ｍ、　　２Ｈ）　。

８．７７　（ｓ、ＩＨ）） 丘底貫１ Ｈ 合成例５で得たジエステル体１．０　ｇ　（２，９ｍ　
ｍｏｌ）を無水メタノール２０ａ＋１に溶解し、水冷下
、水素化ホウ素ナトリウム０．０５　ｇを加え、室温に
もどし、１時間撹拌した。減圧上溶媒を留去し、氷を加
え、酢酸で中和した後、クロロホルム抽出、水洗、乾燥
を行った。クロロホルムを留去するとことにより標記の
ヒドロキシ体を０．９５　ｇ得た。

（収率９４％） （’＋１−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｊ’＋）　　１．２０
　（ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２　（Ｌ、Ｊ＝
７１１ｚ、３Ｈ）。

１．３９　（ｔ、　　Ｊ　＝’ＮＩｚ、　　３Ｈ）　、
　　１．８２〜２．２２（ｍ、２Ｈ）、３．４９　（ｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）。

３．６２　（ｔ、Ｊ＝ＩＨｚ、２Ｈ）、４．３８　（ｑ
、Ｊ−７Ｈｚ、　　２Ｈ）　、　　４．４０　（（１，
Ｊ＝７Ｈｚ、　　２Ｈ）　。

４．８０〜５．０３　（ｍ、ＬＨ）、７．９４　（ｓ、
ＩＨ））合成例７で得たヒドロキシ体０．９５ｇ（２，
７ｍｍｏｌ）にトルエン８０ｍｆとＰ−）ルエンスルホ
ン酸０．１　ｇを加え、ディーン・スターン・トラップ
下、加熱還流を１１時間行った。冷却後、溶媒を留去し
、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、上
記のオレフィン誘導体を０．４４　ｇ得た。（収率５０
％） 〔淡黄色結晶、融点９５〜９８°Ｃ ’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値（ＣｏｃＬ））：１．２５　（ｔ
、　Ｊ＝７１１ｚ、　　３Ｈ）　、　　１．３７　（ｔ
、　　Ｊ＝７Ｈｚ、　　３Ｈ）　。

１．４１　（ｔ、　　Ｊ＝７Ｈｚ、　　３Ｈ）　、　３
．５５　（（１，Ｊ−１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、
４１１ｚ、２Ｈ）。

４．３２　（ｑ、　　Ｊ＝７Ｈｚ、　　２Ｈ）　、　４
．４５　（（Ｌ、　　Ｊ−７Ｈｚ、２１１）、６．６５
〜７．１５　（ｍ、２Ｈ）。

７．７８　（ｓ、ＩＨ）） 丘虞拠度 合成例６で得たビニルケトン体１．９５ｇ（６，６ｍ　
ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン４０ｍ１と無水メタ
ノール４０＋＋／！に溶解し、水冷下、水素化ホウ素ナ
トリウムを０．１２　ｇ加えた。反応液を室温にもどし
、酢酸で中和した。溶媒を留去し、クロロホルム抽出、
水洗、乾燥を行ない標記のヒドロキシ誘導体を１．９ｇ
（収率９７％）得た。

’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣＬ））　１．３２　（ｔ
、　Ｊ＝７ｔｌｚ、　　３Ｈ）　、　　１．３７　（ｔ
、　　Ｊ＝７１１ｚ、　　３Ｈ）　。

１．９０〜２．２８　（ｍ、２Ｈ）、４．２６　（ｑ、
Ｊ＝７１１ｚ、　　２Ｈ）　、　４．２７　（ｑ、　　
Ｊ＝ＩＨｚ、　　２Ｈ）　。

４．４５　（ｔ、　　Ｊ＝６Ｈｚ、　　２　Ｈ）　、　
４．６５〜４．９５（ｍ、ＩＨ）、８．２４　（ｓ、Ｉ
Ｈ））合成例９で得たヒドロキシ体１．９　ｇ　（６，
４ｍ　ｍｏりをキシレン１５０ｍｆに溶解し、ｐ−トル
エンスルホン酸０．３ｇと２．６−ジニトロ−ｐ−クレ
ゾール０．１　ｇを加え、ディーン・スターク・トラッ
プ下−晩加熱還流した。溶媒を留去し、クロロホルム抽
出、水洗、乾燥した。クロロホルムを留去し、カラムク
ロマトグラフィーで精製することにより標記のピラノピ
リジン誘導体を１．０ｇ（収率５４％）得た。

’Ｈ−Ｎ門Ｒ（δ値（ＣＤＣｆｆｉ：＋））、　１．３
５　（ｔ　、　Ｊ　＝　７１１ｚ、　　３Ｈ）　、　　
１．３８　（ｔ、　　Ｊ＝７Ｈｚ、　　３Ｈ）　。

４．３２　（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、４．３９　（ｑ
、Ｊ−７Ｈｚ、　　２　Ｈ）　、　　５．２８　（ｄｄ
、　　Ｊ＝２．５Ｈｚ、　　Ｊ＝３Ｈｚ、　　２Ｈ）　
、　　５．８７　（ｔｄ、　　Ｊ＝３１１２．　　Ｊ＝
１０Ｈｚ、　　Ｌ　Ｈ）　、　　６．３８　（ｔｄ、　
　Ｊ＝２１１ｚ、　　Ｊ＝　１０１ｉｚ。

ＩＨ）、７．７１　　（ｓ、ＩＨ）） 合成例１０で得たピラノピリジン誘導体０．６４ｇ　（
２，３ｍ　ｍｏりをエタノール４０ｍ１に溶解し、そこ
にパラジウム−カーボンを０．１５　ｇ加え、水素雰囲
気上反応させた。水素の吸収が止まったところで反応を
中止し、濾過後、溶媒を留去した。

カラムクロマトグラフィーで精製分離することにより標
記のジヒドロピラノピリジン誘導体を０．５５ｇ（収率
８５％）得た。

〔白色結晶、融点６８〜７０°Ｃ ’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｆｆｉ３））　１．３３
　（ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．３８　（ｔ、Ｊ＝
ＩＨｚ、３Ｈ）。

１．８３〜２．２５　（ｍ、２Ｈ）、２．８６　（ｔ、
Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、４．２８　（ｑ、Ｊ＝ＩＨｚ、２
Ｈ）。

４．３６　（ｔ、　　Ｊ−６Ｈｚ、　　２Ｈ）　、　４
．３８　（（１，Ｊ−ＩＨｚ、２Ｈ）、７．９２　（ｓ
、ＬＨ））テトラヒドロ−４Ｈ−ビラン−４−オン４．
６ｇ（０，０４６ｍｏｌ）とピロリジン３．３　ｇ　（
０，０４７ｍｏｌ）をベンゼン１３０ｍｆｆ１中デイー
ン・スタークトラツブ下で５時間加熱還流し、冷却し、
溶媒を留去して油状物質（エナミン体）を得た。

次に、エタノール７０ｍｆを加え、エトキシメチレンオ
ギザロ酢酸ジエチル１３　ｇ　（０，０５３ｍｏｌ）を
滴下して加え、室温で１時間撹拌した。

そして、酢酸アンモニウム９　ｇ　（０，１１７ｍｏｌ
）を加え、混合物を１時間加熱還流した。冷却後、溶媒
を留去し、クロロホルムで抽出し水洗い後無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を留去することにより標記化合
物の粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ
ーで精製して、標記化合物５．２８ｇ（収率４３％）を
得た。

〔淡黄色液体、屈折率ｎ＋＋　　１．５１６２’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（δ値（ＣＤＣｆｚ））；　１．３７　（ｔ、　３
　Ｈ）　。

１．４０　（ｔ、　　３Ｈ）　、　３．００〜３．１８
　（ｍ、　　２Ｈ）　。

３．９７〜４．１６　（ｍ、２Ｈ）、４．３５　（ｑ、
２Ｈ）。

４．４４　（ｑ、２Ｈ）、４．８０　（ｂｓ、２Ｈ）。

７．８２　（ｓ、ＩＨ）） 査底■土主 テトラヒドロチオピラン−３−オン５．０ｇ（０゜０４
３ｍｏｌ）とピロリジン３．７　ｇ　（０，０４４ｍｏ
ｌ）とｐ−トルエンスルホン酸０．４ｇをベンゼン１９
０ＩＩＩｌ中デイーン・スタークトラップ下で６時間加
熱還流し、冷却し、溶媒を除去させて油状物質（エナミ
ン体）を得た。次に、エタノール１０ｍ１を加え、エト
キシメチレンオギザロ酢酸ジエチルを１２　ｇ　（０，
０４９ｍｏｌ）を滴下して加え、室温で１時間撹拌した
。更に、酢酸アンモニウム６．６ｇ（０，０８６ｍｏｌ
）を加え２時間加熱還流し、冷却後：溶媒留去しクロロ
ホルムで抽出し水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

溶媒を留去すると標記化合物の粗生成物が得られ、これ
をカラムクロマトグラフィーで精製してジエステル体８
．１ｇ（収率６３％）を得た。

〔淡黄色液体、屈折率ｒｌＤ　　）、５５３２’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（δ値（ＣＤＣｆｓ））　；　１．３８　（ｔ、　
３Ｈ）　。

１．４１　　（ｔ、　　３Ｈ）　、　　２．１０〜２．
４５　　（ｍ、　　２Ｈ）　。

２．９８〜３．１８　　（ｍ、　　４Ｈ）　、　　４．
３５　　（ｑ、　　２）（）　。

４．４５　　（ｑ、２Ｈ）、７．８３　　（ｓ、ＩＨ）
）テトラヒドロチオピラン−４−オン５．２ｇ（０゜０
４５ｍｏｌ）とピロリジン３．５　ｇ　（０，０４９ｍ
ｏｌ）とをベンゼン１７０ｎ＋ｆ中、ディーン・スター
クトラップ下加熱還流を４時間行った。冷却後、溶媒を
留去し油状のエナミン体が得られた。そこにエタノール
５０鵬ｌを加え、エトキシメチレンオギザロ酢酸ジエチ
ルを１２　ｇ　（０，０４９＋５ｏｌ）を滴下し加え室
温で２時間撹拌した。更に、酢酸アンモニウム８　ｇ　
（０，１０ｍｏｌ）を加え加熱還流を２時間行った。冷
却し、溶媒留去、クロロホルム抽出水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をカラムク
ロマトグラフィーで精製し、標記化合物８．４ｇ（収率
６７％）を得た。

〔淡黄色液体、屈折率ｎゎ　１．５４７　Ｂ’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（δ値（ＣＤＣｊ！、））；１．３６　（ｔ、　３Ｈ
）　。

１．３９　（ｔ、３Ｈ）、２．８７〜３．０７　（ｍ、
２Ｈ）。

３．１８〜３．４０　（ｍ、　　２Ｈ）　、　３．８２
　（ｓ、　　２Ｈ）　。

４．３５　（ｑ、２Ｈ）、４．４５　（ｑ、２Ｈ）。

７．９０　（ｓ、ＩＨ）　〕 ジヒドロチオピラノ（４，３−ｂ　）ピリジン−５゜６
−ジカルボン酸ジエチル２．５　ｇ　（０，０８５ｍｏ
ｌ）を酢酸３０鴎２に溶解し、過酸化水素水（３５％）
を１．８ｇ加え室温で一晩撹拌した。水を加え、クロロ
ホルムで抽出、水洗後乾燥した。溶媒を留去後粗生成物
をカラムクロマトグラフィーで精製して、標記のＳ、Ｓ
−ジオキシド体を２．５５ｇ（収率９２％）を得た。

〔淡黄色結晶、融点１５４〜１５７°Ｃ〕合成例１３で
合成したジエステル体３．０ｇ（０゜Ｑｌｍｏｌ）を酢
酸１５ｍｆに溶かし、過酸化水素水（３５％）１．１ｇ
加え室温で一晩撹拌した。水を加えクロロホルム抽出し
水洗後乾燥した。溶媒を留去しＳ−オキシド体の粗生成
物を得た。

このＳ−オキシド体を無水酢酸１００ｍｆｆ１に溶解し
１３０°Ｃで６時間加熱撹拌した。溶媒留去後残った油
状物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより
プンメラー転位生成物２−アトキシ体を２．４ｇ（収率
６７％）得た。

（’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｊｌ！３））；　１．３
６　（ｔ、　３Ｈ）　。

１．４０　（ｔ、３Ｈ）、２．１０　（ｓ、３Ｈ）。

２．２０〜２．５０　（ｍ、　　２　Ｈ）　＋’　３．
１〜３．３　（ｍ。

２Ｈ）、４．３２　（ｑ、２Ｈ）、４．４２　（ｃｉ、
２Ｈ）。

６．１７　（ｔ、ＩＨ）、７．８２　（ｓ、ＩＨ））２
−アセトキシ体２．４　ｇ　（０，０６８ｍｏｌ）をク
ロロホルム８１ＩＩ！！、に溶かし、等モル量のナトリ
ウムエトキサイドのクロロホルム８　ｍｌ溶液に加え室
温で５時間撹拌した。水を加え、酢酸により弱酸性にし
てクロロホルム抽出した。乾燥後、溶媒を留去しカラム
クロマトグラフィーで精製して標記化合物１．４ｇ（収
率６６％）を得た。

テトラヒドロピラン−３−オン５．２ｇ（５２ｍｍｏｌ
）とピロリジン４．２５　ｇ　（５９ｍ　ｎ＋ｏｌ）の
ベンゼン１００＋ｎｊｌ！混合液をディーン・スターク
・トラップ下、加熱還流撹拌を３時間した。減圧留去後
、２種のエナミン体が存在することを’Ｈ−ＮＭＲで確
認した。このエナミン体７．７　ｇ　（５０＋ａ　ａ＋
ｏｌ）を無水エタノール１５０ｍｆに溶解し、そこにエ
トキシメチレンオギザロ酢酸ジエチル１５．２ｇ（６２
ｍ　ｍｏｌ）を滴下して加え、室温で２時間撹拌した。

次に、酢酸アンモニウム１４．８　ｇ　（０，２１ｗｏ
ｌ）を加え、加熱還流撹拌を１時間半行った。冷却後、
溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出した。乾燥後減圧下溶
媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで処理し
、標記ジエステル体とその異性体を混合物として３．３
ｇ得た。’Ｈ−ＮＭＲ分析よりその比は２：１であった
。

（δ値ＣＤ１．））　；　１．３７　（ｔ、　３Ｈ）　
、　１．３９（ｔ、　　３Ｈ）　、　２．２１　（ｄｄ
、　　２Ｈ）　、　３．０４　（ｔ。

２Ｈ）、４．２０〜４．５０　（ｍ、２Ｈ）、４．３０
（ｑ、　　２Ｈ）　、　４．３５　（ｑ、　　２Ｈ）　
、　７．４５　（ｓ。

ＬＨ） （ＣＤ１３））　　；１．３８　（ｔ、　　３Ｈ）、　
　１．４０（Ｌ。

３Ｈ）、２．９７　（ｔ、２Ｈ）、４．００　（ｔ、２
Ｈ）。

４．３７　　（ｑ、　　２Ｈ）、４．４２　　（ｑ、　
　２Ｈ）。

４．８２　　（ｓ、２Ｈ）、７．９５　　（ｓ、　　Ｉ
Ｈ））合邦はトＬ影 １−アミノ−５，５−ジメチル−１−シクロヘキセン−
３−オン５．６ｇ（０，０４モル）、エチルエトキシメ
チレンオギザロアセテート９．８　ｇ　（０，０４モル
）を酢酸１００ａ＋４２に溶解し、室温で１２時間撹拌
した。反応液から減圧上酢酸を留去し、次いで残渣に飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテル
で抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留去することにより標記
化合物の粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラ
フィーで精製して標記化合物１１．２　ｇ　（０，０３
５モル）（収率８８％）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣ１ｚ））　；　１．１２　
（ｓ、　６Ｈ）　。

１．３７　（ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ、　３Ｈ）、　１．４０
　（ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ、３Ｈ）、２．０６　（ｓ、２Ｈ
）、３．０８（ｓ、　　２Ｈ）　、　４．３５　（（ｉ
、　　Ｊ　＝６１１２．２Ｈ）　。

４．４４　（ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、８．６９　（ｓ
、ＩＨ）） 涜迩Ｊ引［１ ■−アミノー１−シクロヘキセンー３−オン５．０ｇ（
０，０４５モル）、エチルエトキシメチレンオギザロア
セテート１１．０　ｇ　（０，０４Ｓモル）を酢酸１０
０ｍ１！に溶解し、室温で５時間撹拌した後、１００℃
に加熱して、更に、１時間反応させた。

反応液から減圧上酢酸を留去し、次いで残渣に飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出
し、有機層を水洗、乾燥後溶媒を留去することにより標
記化合物の粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグ
ラフィーで精製して、標記化合物１１．６　ｇ　（０，
０４０−ｔニル）　　（収率８９％）を得た。

ＩＩＩ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｊ！３））　？　　１．
３７　（ｔ、　　Ｊ＝６．５８２，３Ｈ）、２．２５　
（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、３．２２　（ｍ
、２Ｈ）、４．３６　（ｑ。

Ｊ＝６．５）１ｚ、　　２）１）　、　　４．４４　（
（１，Ｊ＝６．５Ｈｚ。

２Ｈ）、８．７１　（ｓ、ＩＨ）） 金虞ＬＬ度 Ｈ 合成例１９で合成したピリジンジカルボン酸ジエステル
６．０ｇのメタノール１００ｍＩ！溶液に水素化ホウ素
ナトリウム１．０ｇを加えて、室温で３時間撹拌した後
、反応液に希塩酸を加えジエチルエーテルで抽出した。

有機層を水洗、乾燥後溶媒を留去することにより標記化
合物６．０ｇを得た。

〔無色透明液体、屈折率ｎ；−１，５３０８’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（δイ直　（ＣＤＣＩ！３））　　；　　　１．３　
４　　ＣＬ、　　　Ｊ＝６．５Ｈｚ）　、　　１．３７
　（ｔ、　　Ｊ＝６．５Ｈｚ）　、　　１．９６（ｍ）
　、　２．９５　（ｍ）　、　４．２９　（（１，Ｊ＝
６．５Ｈ２）　。

４．３８　（ｑ、’　Ｊ＝６．５Ｈｚ）　、　４．７９
　（ｂｓ）、８．２７（Ｓ）〕 υＨ （ａ）ジエチル５．６，７．８−テトラヒドロキノリン
−２，３−ジカルボキシレー）２．８ｇ、酢酸１０ｎ／
！。

３５％過酸化水素水１．１＋／！の混合物を７５℃で３
時間加熱撹拌した。３５％過酸化水素水１．０＋ｆ！を
追加し、更に７５°Ｃで９時間反応させた。冷却後、水
を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を乾燥後、溶
媒留去すると油状物が残った。この油状物を還流してい
る無水酢酸酸５０ｍｊ！中に加えた。１５分間還流した
。減圧上溶媒を留去し、水を加えジエチルエーテルで抽
出した。有機層を乾燥後溶媒を留去した後カラムクロマ
トグラフィーで精製してジエチル８−アセトキシ−５，
６，７，８−テトラヒドロキノリン−２，３−ジカルボ
キシレート２．３ｇ（収率６９％）を得た。

（’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤｉ３））　：　１．３５　
（ｔ、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．３９　（ｔ、
Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）。

２．０８　（ｓ、３Ｈ）、　２．１０　（ｍ、４Ｈ）。

２．８５　（ｍ、　　２　Ｈ）　、　　４．３５　（ｑ
、　　Ｊ＝１．０Ｈｚ。

２Ｈ）、４．４１　（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）。

５．９２　（ｍ、ＩＨ）、７．７９　（ｓ、ＩＨ））（
ｂ）　（ａ）で合成したアセテート３．０ｇ、水酸化ナ
トリウム２．２ｇ、メタノール３０ｍ１、水３０ｔａｌ
ｌを室温で一昼夜撹拌した後、塩酸で酸性にし、減圧上
乾固した。それに、メタノール６０ｍｊ！。

濃硫酸Ｚ、０ｖａｌを加え４時間加熱還流をした。反応
溶液を氷水にあけ、クロロホルムで抽出した。

有機層を乾燥後、溶媒を留去して標記化合物を得た。

〔淡黄色結晶、融点５８〜６４°Ｃ ’Ｈ−ＩＪＭＲ（δ値（ＣＤＣＩ２３））　；　２．　
ＯＯ（ｍ、　４　Ｈ）　。

２．８７　　（ｍ、２Ｈ）、３．８９　　（ｓ、３Ｈ）
。

３．９６　　（ｓ、３Ｈ）、４．７１　　（ｍ、　　Ｌ
Ｈ）。

７．８７　　（ｓ、　　ＬＨ）　　） （１）合成例２０で合成したピリジンジカルボン酸ジエ
ステル１０ｇのキシレン溶液に、パラトルエンスルホン
酸３ｇを加え、ヘリウム雰囲気下、ディーン・スターク
で脱水しつつ加熱還流した。

冷却後、エチルエーテルで抽出し、有機層を炭酸ナトリ
ウム水溶液、続いて希塩酸で洗浄し、乾燥後溶媒を留去
することにより標記化合物の粗生成物８．６ｇを得た。

さらにこれをカラムクロマトグラフィーで精製して標記
化合物６．９ｇを得た。

〔淡黄色液体、屈折率ｎｏ　　１．５４４７’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（δ値（ｃｎｃｆｉ））　；　１．３７　（ｔ、　Ｊ
＝７．２５Ｈｚ、　　３　Ｈ）　、　　１．４１　　（
む、　　Ｊ＝７．２５Ｈｚ。

３Ｈ）、２．５５　　（ｍ、２Ｈ）、３．０４　　（ｑ
、Ｊ＝９．２５Ｈｚ、　　２　Ｈ）　、　　４．３７　
　（ｑ、　　Ｊ　＝７．２５ｔｌｚ。

２Ｈ）、４．４５　　（ｑ、　　Ｊ−７，２５ｔｌｚ、
　　２Ｈ）。

６．１５〜６．５３　　（ｍ、２Ｈ）、７．７２　　（
ｓ、　　Ｉ　Ｈ））（２）合成例２０で合成したピリジ
ンジカルボン酸ジエステル７ｇ（０，０２４モル）、ピ
リジン３゜８ｇのジエチルエーテル２００ｍｊｌ！溶液
に、水冷下メチルクロロスルフィネート５．５ｇを滴下
し、１時間撹拌した。反応液に水を加えジエチルエーテ
ルで抽出し、有機層を分離、乾燥後、減圧上溶媒を留去
して油状物質を得た。

（’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤ（／！、））　　；　　１
．３５　　（む、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　　３Ｈ）　、
　　１．４０　（ｔ、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　　３Ｈ）
　。

２．１０　（ｍ、４Ｈ）、３．０２　（ｍ、２Ｈ）。

３゜６Ｂ　（ｓ、　　３Ｈ）　、　４．３６　（ｔ、　
　Ｊ＝７．０ＩＩｚ。

２Ｈ）　、　４．４５　（ｔ、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　
　２Ｈ）　。

５．７０　（ｍ、ＩＨ）、８．７９　（ｓ、ＬＨ））こ
の油状物質を１５０°Ｃで１時間加熱撹拌した。

冷却後、反応物に水を加えジエチルエーテルで抽出した
。有機層を炭酸ナトリウム水溶液で洗い、乾燥後、減圧
上溶媒を留去して標記化合物の粗生成物を得た。カラム
クロマトグラフィーで精製して標記化合物２．７ｇを得
た。

合成例１２で合成したジヒドロピラノ（４，３−ｂ］ピ
リジンジカルボン酸ジエチル体２．５ｇ（９゜４ｍｍｏ
ｌ））を０．９ｇの水酸化ナトリウムの溶解したエタノ
ール３０＋＋＋ｊ！、水３０ｍ１の混合溶液に加え、２
時間加熱還流した。冷却し塩酸で酸性にし、溶媒を留去
した後、エタノールで粗生成物を溶解し乾燥した。溶媒
を留去して標記のジカルボン酸２．０ｇ（収率９５％）
を得た。

〔褐色固体、融点１５３〜１５５’Ｃ（分解）’ＩＩ−
ＮＭＲ（δ値（ＤＭＳＯ−ｄ６）　；　２．８５〜３．
０５（ｍ、２Ｈ）、３．８９〜４．１０　（ｒｎ、２Ｈ
）、４．７６　（ｓ、２Ｈ）、７．９３　（ｓ、ＩＨ）
、８．８８　（ｓ、２Ｈ）） 令迩Ｊ［Ｌ先 合成例１３で合成したジヒドロチオピラノ〔３゜２−ｂ
］ピリジンジカルボン酸酸二エチル２８ｇ（９、４ｍ　
ｍｏｌ）　）を水酸化ナトリウム０．９　ｇ、エタノー
ル５０ｍｆ、水５０ｍ２のン昆合？容液にカロえ、２時
間加熱還流した。冷却後、溶媒を留去し析出した固体を
水に溶解させた。塩酸で酸性にすると結晶が析出し、こ
れを濾別して乾燥し、標記ジカルボン酸１．５ｇ（収率
６７％）を得た。

〔褐色結晶、融点１９０〜１９２°Ｃ（分解）’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（δ値（ＤＭＳＯ−ｄｂ）　；　２．１０〜２．４
０（ｍ、２Ｈ）、２．９０〜３．２０　（ｍ、４Ｈ）、
　　７゜７８　（ｓ、ＩＨ）、９．６０〜１０．６０　
（ｂ、ＬＨ））合成例１７で得た２種のジエステル混合
物３．２ｇ　（１１，４ｍ　ｍｏｌ）を水酸化カリウム
１．８ｇ（８５％、　　２７．５ｍ　ｍｏｌ）と水２　
ｍｌとエタノール３０ｎ＋２の混合液に加え、６０°Ｃ
で２時間加熱撹拌した。

冷却後、減圧濃縮し、水を加えてから不溶物を濾別した
。濾液に塩酸を加え酸性とすると結晶が析出した。結晶
を濾別、乾燥して標記ジカルボン酸体の混合物を１．８
ｇ得た。’Ｈ−ＮＭＲ分析より、その比は３：２であっ
た。

２．１１　（ｄｄ、　　２Ｉ（）　、　２．９５　（ｔ
、　　２Ｈ）　。

４．２２　（ｔ、２Ｈ）、７．３７　（ｓ、、ＩＨ）。

９．２０〜１０．１０　（ｂ、２Ｈ） ２．９７　（ｔ、２Ｈ）、３．９３　（ｔ、２Ｈ）。

４．７０　（ｓ、２Ｈ）、７．９３’（ｓ、ＩＨ）。

９．２０〜１０．１０　　（ｂ、２Ｈ））合成例２２で
合成したピリジンジカルボン酸ジエチルエステル２．５
ｇ（０，００９１モル）、水酸化カリウム１．５ｇ、水
２　ｔｓｌ、エタノール３０ｍｊ２の反応混合物を６０
°Ｃで１時間撹拌し、冷却後無水アセトンを加えた。析
出した結晶を濾別し、乾燥後再び無水アセトンに懸濁さ
せ、濃塩酸で酸性にし、析出した結晶を濾別した。更に
、その結晶をエタノールに溶解させ不溶物を濾別した後
、有機層を減圧下濃縮して標記化合物１．５ｇ（収率７
５％）を得た。

〔白色結晶、融点１６８〜１７４°Ｃ（分解）。

’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＤＭＳＯ−ｄｉ））；　２．６０
　（ｍ、　２　Ｈ）　。

３．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、　　　２Ｈ）、６．００〜
６．５５　（ｍ、２Ｈ）、７．７３　　（ｓ、ＩＨ））
丘底■１１ 合成例１８で合成したピリジンジカルボン酸ジエステル
９．６ｇのメタノール１００ｍｆ熔液に水素化ホウ素ナ
トリウム２．２ｇを加え室温で３時間撹拌後、反応液に
希塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
水洗、乾燥後溶媒を留去することにより還元体８．９ｇ
、収率９２％を得た。

この還元体３．０ｇ、酢酸１６ｍｆｆ１．濃硫酸４ｍｌ
の溶液を室温から徐々に還流温度まで加熱し、４時間撹
拌を続けた。冷却後反応液に水を加えクロロホルムで抽
出を行な檗、有機層を水洗、乾燥後溶媒を留去すること
により標記化合物１．６ｇ（収率８０％）を得た。

〔白色結晶、融点１７５〜１７８°Ｃ（分解）。

’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（Ｄ門５ｏ−ｄｈ））；　１．０　
Ｂ　（ｓ　、　６　Ｈ）　。

２．８６　（ｓ、　　２Ｈ）　、　５．９１　（ｄ、　
　Ｊ＝９．６Ｈｚ。

Ｌ　Ｈ）　、　６．３９　（ｄ、　　Ｊ＝９．６１１ｚ
、　　Ｉ　Ｈ）　。

７．７５　（ｓ、　　ＩＨ）　、　　１１．９０　（ｂ
ｓ、　　２Ｈ）　’）合迩も１Ｌ影 合成例１Ｏのジエステル体０．５１　ｇ　（１，８ｍ　
ｍ。

ｌ）を水酸化ナトリウム０．１７　ｇを溶解したエタノ
ール２０＋／！と水２０＋ｗｆの混合溶媒に加え、室温
で一晩撹拌した。溶媒を減圧濃縮し、水を１０ｍ１加え
、塩酸を加え酸性とした。減圧下、水を留去しジカルボ
ン酸の粗生成物を得た。そこに無水酢酸６０．ｍｊ！を
加え、１３０°Ｃで２時間加熱撹拌した。冷却後セライ
ト濾過し濾液を減圧濃縮して標記の酸無水物を、０．２
７ｇ（収率７２％）得た。

冷部■（Ｌｌ 合成例１１で得たジエステル０．５１　ｇ　（１，８ｍ
ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム０．１７ｇ、水２０ｍｊｌ
！。

エタノール２０ｍ２の混合溶液に加え室温で一晩撹拌し
た。減圧濃縮後、水を１０ｍｊ２加え、塩酸で酸性とし
た後、減圧下水を留去し、相当するジカルボン酸の粗生
成物を得た。そこに無水酢酸６０　ｍｌを加え、１３０
°Ｃで２時間反応させ、冷却後、セライト′ｔｌ＃、過
した。減圧濃縮して、標記の酸無水物を０．３３ｇ（収
率８７％）得た。

〔白色結晶、融点１９８〜２０５°Ｃ〕介戊拠ユ度 合成例１２で合成したジエチルエステル体１４゜５ｇ（
０，０５２モル）を含む無水エタノール溶液に、水酸化
カリウム８．２ｇ（８５％、　　０．１２ｎ＋ｏｌ）の
水溶液５　ｍｌを加え、６０°Ｃで２時間撹拌した。

次に、冷却し、アセトンを加え沈殿物を濾別し、乾燥し
、アセトンに懸濁させ、濃塩酸でｐＨ２に調整した。単
離した固体は塩化カリウｌ、を含む相当するジカルボン
酸体であり、１５．３　ｇ得た。その固体５ｇを無水酢
酸６０ｎ／！と無水酢酸ナトリウム２．５ｇの混合液に
懸濁させ、６０°Ｃで１時間半撹拌した。次に、冷却し
減圧濃縮しクロロホルムと水を加え有機層を分離後、乾
燥濃縮して標記酸無水物を１．６ｇ単離した。

〔薄茶色結晶、融点１３７〜１４１″Ｃ（分解）〕令戒
■ユ土 合成例２６で合成したピリジンジカルボン酸１゜７ｇ、
酢酸ナトリウム２．０ｇ、無水酢酸２５ｍｆを温度７０
°Ｃで３時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水
を加えクロロホルムで抽出した。

有機層を水洗、乾燥後、溶媒を留去することにより標記
ジカルボン酸無水物１．４ｇ（収率９０％）を得た。

〔白色結晶、融点１４５〜１５０°Ｃ（分解）。

’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｆｆｉｉ）　；　２．７
３　（ｍ、　２　Ｈ）　。

３．２４　　（ｄ、　　　２Ｈ）、　　　６．５５　　
（ｍ、　　　２Ｈ）。

７．７８　（ｓ、ＬＨ）） 合成例３０で合成した酸無水物１．０ｇ（４，８ｍｍｏ
ｌ）をアセトニトリル３０Ｉ２に？８解させ、２−アミ
ノ−２，３−ジメチルブタンアミド０．６７ｇ（５、１
ｍ　ｍｏｌ）を加え室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧濃
縮し、残渣をジエチルエーテルで洗浄すると標記アミド
体を定量的に得た。

（白色結晶、融点１４０〜１５０°Ｃ（分解）〕介炙倣
主主 合成例２５で合成したピリジンジカルボン酸の２異性体
の混合物１．８　ｇ　（７，９ｍ　ｍｏりを無水酢酸３
０ｍ！中、１１０°Ｃで加熱撹拌を１時間半行った。冷
却後、減圧濃縮し、残渣にトルエンを加えて減圧濃縮し
、相当するピリジンジカルボン酸無水物の２種異性体混
合物を１．６ｇ得た。その酸無水物をアセトニトリル６
０ｍｆに溶解し、２−アミノ−２，３−ジメチルブタン
アミド１．　ｌ　ｇを加え室温で一晩撹拌した。溶媒を
留去して、標記アミド化合物を２．７ｇ得た。

〔淡茶色結晶、融点１６５〜１７３°Ｃ（分解）〕金虞
桝ｌ土 合成例３１で合成したピリジンジカルボン酸無水物１．
０ｇのアセトニトリル３０＋＋／！溶液に２＝アミノ−
２，３−ジメチルブタンアミドを０．７ｇ加え一晩室温
で撹拌した。析出した結晶を濾別し、結晶をイソプロピ
ルエーテルで洗浄して標記化合物を定量的に得た。

〔白色結晶、融点１２５〜１３１℃（分解）〕合合成例
８で合成した酸無水物０．２７ｇ（１，３ｍ　ｒ＠ｏｌ
）をアセトニトリル２５−１に溶解し、２−アミノ−２
，３−ジメチルブタンアミド０．１９　ｇを加え、室温
で一晩撹拌した。溶媒を減圧濃縮すると標記アミド誘導
体を０．４６　ｇ得た。

合成例２９で得た酸無水物０．３３　ｇ　（１，６ｍｍ
ｏｌ）を、アセトニトリル３０ｔａ１２に溶解し、２−
アミノ−２，３−ジメチルブタンアミド０．２３　ｇを
加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧濃縮すると標記
アミド化合物を０．５５　ｇ得た。

合成例２９で得た酸無水物０．４３　ｇ　（２，１ｍｍ
ｏｌ）をジクロロメタン３０１１１１に溶解し、２−ア
ミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル０．２４　ｇを
加え、加熱還流撹拌を２時間行った。溶媒を留去すると
、標記のニトリル誘導体０．６７　ｇを得た。

合成例３５で合成したアミド体０．４６ｇ（１，３ｍ　
ｍｏｌ）に、水酸化ナトリウム０．２５　ｇを含有する
水溶液１０ｍｆを加え、８０℃で３時間加熱撹拌した。

冷却後、塩酸で酸性にして、クロロホルム抽出し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、カラムクロ
マトグラフィーで精製分離することにより、標記化合物
を０．０７　ｇ得た。（収率１７％） 〔白色結晶、融点２１３〜２１７°Ｃ１’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値（ＣＤＣｆ、））　　０．８９　（ｄ、　Ｊ＝７Ｈ
ｚ、　　　３Ｈ）　　、　　　１．１　１　　（ｄ、　
　　Ｊ＝７１１ｚ、　　　３Ｈ）　　。

１．４９　（ｓ、　　３Ｈ）　、　　１．９５〜２．４
２　（ｍ、　　ＩＨ）　。

５．３５　（ｄｄ、　　Ｊ＝２．５Ｈｚ、　　Ｊ＝３Ｈ
ｚ、　　２Ｈ）　。

５．９９　　（ｔｄ、　　Ｊ＝３Ｈｚ、　　Ｊ＝１０Ｈ
ｚ、　　ＩＨ）。

６．５２　　（ｔｄ、　　Ｊ＝２Ｈｚ、　　Ｊ＝１０Ｈ
ｚ、　　１　）１）　。

８．４４　　（ｓ、　　ＩＨ）） 合成例３６で得たアミド体０．５６　ｇ　（０，１６ｍ
ｏｌ）に、水酸化ナトリウム０．３ｇを含有する水溶液
１２　ｔａｇを加え、８０℃で３時間加熱撹拌した。

冷却後、塩酸で酸性としクロロホルム抽出、乾燥した。

クロロホルムを留去後、カラムクロマトグラフィーで精
製することにより、標記化合物を０゜２９ｇ得た。（収
率５６％） 〔白色結晶、融点１８５〜１８７°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｊ’＋））　　０．８９　
（ｄ、　Ｊ＝７１１ｚ、　　３Ｈ）　、　　１．１０　
（ｄ、　　Ｊ＝ＩＨｚ、　　３Ｈ）　。

１．４９　（ｓ、　　３Ｈ）　、　　１．９２〜２．２
　（ｍ、　　Ｉ　Ｈ）　。

２．０〜２．３５　（ｍ、　　２Ｈ）　、　２．９６　
（ｔ、　　Ｊ＝６Ｒ２，２Ｈ）、４．４６　（ｔ、Ｊ＝
６Ｈｚ、２Ｈ）。

８．６４　　（ｓ、ＩＨ）） 合成例３７で得たニトリル誘導体０．６７ｇ（２゜１ｍ
ｍｏｌ）に、水酸化ナトリウム０．３２　ｇを含む水溶
液３０ｍ１を加え、４０’Ｃで撹拌しながら、３５％過
酸化水素水０．８１　ｇを滴下して加えた。４０°Ｃで
１時間半撹拌し、水酸化ナトリウム０．２７ｇを加えた
後、７０°Ｃで６２時間加熱撹拌した。冷却後、塩酸で
酸性とし、クロロホルム抽出し、乾燥した。クロロホル
ムを留去し、カラムクロマトグラフィーで精製すること
により、標記化合物を０、２９　ｇ得た。（収率４３％
） 立虞■工よ 合成例２３で合成したジヒドロピラノ（４，３−ｂ〕ピ
リジンジカルボン酸２．９０　ｇを無水酢酸６０　ｒｔ
＋１に溶解し、２時間８０°Ｃで加熱撹拌した。

冷却後、減圧濃縮し、褐色固体を得た。これをジクロロ
メタン５０１１ｉ！、に溶解し、更に化合物（ＩＸ）（
Ｒ’　＝ｌチル基、Ｒ”　＝イア７”ｏビ／ｌｚ基、Ｚ
＝ＣＮ）１．４６ｇを加え、加熱還流下２時間撹拌した
。減圧上溶媒を留去し、相当する化合物（Ｘ）と化合物
（Ｘ′）の混合物の粗生成物（粘稠物質）を得た。この
粗生成物と水酸化ナトリウム１．６９ｇ（０，０４２モ
ル）、水１１ｍｊｌ！をン昆合し、８０°Ｃに加熱した
。この溶液に３０％水酸化水素水４゜４ｇ（０，０４０
モル）をゆっくり加えた。過酸化水素水添加後、水酸化
ナトリウム１．０ｇを加え、８０°Ｃで１時間撹拌した
。更に、水酸化ナトリウム１．０ｇを加え８０°Ｃで１
時間撹拌した。冷却後濃塩酸で酸性とし、クロロホルム
抽出し、有機層を水洗、乾燥し、溶媒を留去して標記の
粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィーで精製
して標記化合物を１．８５ｇ（収率４５％）得た。

〔白色結晶、融点２１５〜２１７°Ｃ２’ＩＩ−ＮＭＲ
（δ値（ＣＤｌｌｘ））　；　０．９６　（ｄ、　３　
Ｈ）　。

１．１４　（ｄ、　　３Ｈ）　、　　１．５２　（ｓ、
　　３Ｈ）　、　　１．９８〜２．４５　（ｍ、　　Ｉ
　Ｈ）　、　２．９９〜３．２０　（ｍ、２Ｈ）４．０
２〜４．２１　　　（ｍ、　　２Ｈ）、　　４．８８　
（ｓ、　　２Ｈ）　、　　８．６２　（ｓ、　　Ｉ　Ｈ
）　、　９．５０〜１０．５０（ｂ、２Ｈ）） 合成例３２と同様の方法で定量的に得られたア−Ｃ１ｌ
□−ＣＩＩ２−．　　Ｚ＝ＣＯＮＩｌ□ＲＩ　＝メチル
基　Ｒ２−イソプロピル基）　　１０．８　ｇ　（０，
０３２ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム５．６ｇを含む水溶
液６０ａ＋ｆに加え、８０°Ｃで加熱撹拌を３時間行っ
た。冷却後、濃塩酸を加えｐＨ３に調整し、クロロホル
ムで抽出し、乾燥し、減圧上溶媒を留去した。残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製することにより、標記化
合物を３．９ｇ得た。（収率３８％）〔白色結晶、融点
２０１〜２０４°Ｃ〕９３％水酸化ナトリウム７．２ｇ
と水４１．７ｍｊ２−〇　−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＣＨ２−
、Ｒ’＝）−Ｆ−／Ｌ／基、Ｒ２＝イソプロピル基、Ｚ
＝シアノ基）１４．６ｇを加え、反応容器内の温度を約
４０°Ｃに保ちながら３５％過酸化水素水９　ｍｌを滴
下した。そのままの温度で２時間撹拌した後、９３％水
酸化ナトリウム４゜２ｇを加え、反応容器内の温度を約
７０°Ｃに加熱昇温した。１時間撹拌の後、冷却し、水
５７ｍｊ！を加えベンゼンを用いて分液した。水層を濃
塩酸水により酸性にしクロロホルムで抽出した。有機層
を乾燥後、減圧上溶媒を留去し、得られた粒物を１０Ｏ
ｎ／！のメタノールで再結晶し精製して標記化合物を１
１．７ｇ（収率８０％）得た。

〔白色結晶、融点２０１〜２０４°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＩ？　（δ値（ＣＤ（／！り）　；　０．９
２　（ｄ、　３　Ｈ。

Ｊ＝６．８１Ｌｚ）　、　　１．１３　（ｄ、　　３　
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）　。

１．５３　（ｓ、３Ｈ）、１．９（１〜２．４５　（ｍ
、２Ｈ）。

３．０５　（ｔ、　　２Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ）　、　
４．４２　（ｔ。

２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）　、　８．２７　（ｓ、　　Ｌ
Ｈ）　）合成剤３３で合成した２異性体混合物２．７ｇ
　（７、９ｔａ　ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム１．３ｇ
を含む水溶液３０ｍ２に加え、８０°Ｃで加熱撹拌を２
時間半行った。冷却後、濃塩酸を加え酸性とし、クロロ
ホルムで抽出し、乾燥し、溶媒を留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーで精製分離することにより、標記化
合物を０．１８ｇ（収率７％）単離した。

〔白色結晶、融点１５５〜１５９℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｊ！３））　；　０．９２
　（ｄ、　３　Ｈ）　。

１．１２　（ｄ、　　３Ｈ）　、　　１．５２　（ｓ、
　　３Ｈ）　。

１．９５〜２．４０　（ｍ、ＩＨ）、３．０７　（ｔ、
２Ｈ）。

４．０３　（ｔ、２Ｈ）、４．８２　（ｓ、２）（）。

８．７５　（ｓ、ＩＨ）、９．２０〜１０．２０　（ｂ
、２Ｈ））合成例２３で合成したジカルボン酸２．０ｇ
（８゜９ｍｍｏｌ）を無水酢酸６０ｍｊ！に溶解し２時
間１１Ｏ℃で加熱撹拌した。冷却後、減圧濃縮し、褐色
固体を得た。　　’Ｈ−ＮＭＲよりジカルボン酸無水物
であることを確認した。これをピリジン１５−２に溶解
し、更に２−アミノ−２，３−ジメチルブタンアミドを
１．４　ｇ　（１０，８ｍ　ｍｏｌ）加え一晩室温で撹
拌した。減圧上溶媒を留去し、相当する化合物（Ｘ）の
粗生成物を得た。この粗生成物に水酸化ナトリウム１．
６ｇと水２０ｍｆの溶液を加え、８０°Ｃで３時間撹拌
した。冷却後、濃塩酸で酸性とし、クロロホルム抽出し
、有機層を水洗後乾燥した。

そして溶媒を留去すると標記の粗生成物を得、これをカ
ラムクロマトグラフィーで精製して標記化合物を０．９
ｇ（収率３２％）得た。

〔白色結晶、融点２１５〜２１７°Ｃ１’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値（ｃｏｃＬ））　；　０．９６　（ｄ、　３　Ｈ）
　。

１．１４　（ｄ、　　３Ｈ）　、　　１．５２　（ｓ、
　　３Ｈ）　。

１．９８〜２．４５　（ｍ、　　Ｉ　Ｈ）　、　２．９
９〜３．２０（ｍ、　　２　Ｈ）　、　４．０２〜４．
２１　（ｍ、　　２　Ｈ）　。

４．８８　（ｓ、２Ｈ）、８．６２　（ｓ、ＩＨ）。

９．５０〜１０．５０　（ｂ、２Ｈ）））企成貫土１ 合成例３２で合成したアミド化合物１．５ｇ（４゜４６
ｍ　ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム０．８ｇ（９３％。

１８、６１ｍ　ｍｏｌ）を含む水溶液Ｌｏａｆに加え８
０°Ｃで２時間半撹拌した。次に、冷却し塩酸でρ■３
に調整し、クロロホルムで抽出し乾燥し溶媒を留去した
後残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して標記化合
物を０．３４８（収率２４％）得た。

〔白色結晶、融点２１５〜２１７℃。

’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ｃｎｃＩｌｓ））　：　０．９６
　（ａ、　３　Ｈ）　。

１．１４　（ｄ、３）１）、１．５２　（ｓ、３Ｈ）。

１．９８〜２．４５　（ｍ、　　Ｉ　Ｈ）　、　２．９
９〜３．２０（ｍ、２Ｈ）、４．０２〜４．２１　（ｍ
、２Ｈ）。

４．８８　（ｓ、２Ｈ）、８．６２　（ｓ、ＩＨ）。

９．５０〜１０．．５０　（ｂ、２Ｈ））金底±土工 合成例２４で得たジカルボン酸体１．３ｇ（５，４ｍ　
ｍｏｌ）を、無水酢酸８０ｒｎＩ！、に加え１２０″Ｃ
で２時間加熱撹拌した。冷却後、溶媒を留去しジカルボ
ン酸無水物を得た。この無水物にアセトニトリル５０ｍ
ｊ２，２−アミノ−２，３−ジメチルブタンアミド０．
７５　ｇ　（５，８ｍ　ｍｏｌ）を加え一晩室温で撹拌
した。減圧上溶媒を留去すると相当する化合物（Ｘ）の
粗生成物が１．９ｇ得られた。これに水酸化ナトリウム
０．９５　ｇと水２０ｍ２を加え、８０°Ｃで３時間加
熱撹拌した。冷却後塩酸で酸性としクロロホルム抽出し
、有機層を水洗し乾燥した。

減圧上溶媒を留去し標記の粗生成物を得た。カラムクロ
マトグラフィーにより精製し標記化合物を０．７５ｇ（
収率４３％）得た。

〔白色結晶、融点２１６〜２１７”Ｃ。

’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｆｆｉ３））　；　０．
９０　（ｄ、　３　Ｈ）　。

２．１２　　（ｄ、３Ｈ）、２．５２　　（ｓ、３Ｈ）
。

２．０３〜２．３５　　（ｍ、　　Ｉ　Ｈ）　、　　２
．２０〜２．４５（ｍ、　　２　Ｈ）　、　　２．９７
〜３．２２　　（ｍ、　　４　Ｈ）　。

８．６２　　（ｓ、　　ＬＨ）、９．５０〜１０．５０
　　（ｂ。

２Ｈ）〕 合成例３４で合成したアミド体２．６ｇに水２５ｍ１、
水酸化ナトリウム１．４ｇを加え、温度８０°Ｃで３時
間撹拌を続けた。冷却後不溶物を除去し、酢酸を加えて
酸性にすると結晶が析出した。濾別した結晶を乾燥させ
て標記化合物の白色結晶０．８ｇを得た。

〔白色結晶、融点２０１．７〜２０６．３°Ｃ（分解）
。

’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｊ！３））　；　０．９５
　（ｄ、　Ｊ＝６Ｈｚ。

３Ｈ）、１．１４　（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、３Ｈ）、１．５
８（ｓ、　　３Ｔ（）　、　　２．１９　　（ｑｑ、　
　Ｊ＝６Ｈｚ、　　Ｉ　Ｈ）　。

２．６２　　（ｍ、　　２Ｈ）　、　　３．０１　　（
ｍ、　　２Ｈ）　。

６．１１〜６．７０　　（ｍ、２Ｈ）、８．４４（ｓ、
ＩＨ））合成例１４で合成したピリジンジカルボン酸ジ
エチルから出発し、合成例２４２合成例３０１合成例３
２と同様の反応を行ない相当するアミド化合物を得た。

このアミド体１．０ｇに水酸化ナトリウム０．７ｇの水
溶液２５ｍｎを加え、８０℃で３時間加熱撹拌した。冷
却後、塩酸で酸性にしクロロホルム抽出をした。有機層
を乾燥し、減圧上溶媒を留去した後、カラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより標記化合物を０．７０ｇ
（収率６６％）得た。

〔白色結晶、融点１９０〜ｌ　９２　”Ｃ’Ｈ−ＮＭＲ
（δ値（ＣＤＣｆ：＋））　；　０．９２　（ｄ、　　
３Ｈ。

Ｊ−６Ｈｚ）、１．１３　　（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）
。

１．５２　　（ｓ、３Ｈ）、２．２８　　（７ｔｈ、　
　ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ）　、　　３．０８　　（ｄ、　　
２）（、Ｊ＝５）１ｚ）　、　　３．２７（ｄ、２Ｈ，
Ｊ＝５Ｈｚ）、３．９０　　（ｓ、２Ｈ）。

８．４９　　（ｓ、ＩＨ）、１２．００〜１４．　ＯＯ
（ｂｓ。

２Ｈ）〕 合成例４３で合成したピリジンカルボン酸４．２ｇ　（
０，０１３ｍｏｌ）をメタノール２０ｍ１に加え、シア
ノ水素化ホウ素ナトリウム１．６ｇを窒素気流下で添加
した。塩化水素のメタノール溶液を添加し、ｐＨを２〜
３にした。反応終了をＨＰＬＣでｆｌＩＩ認後、濾過し
不溶物を除去した。濾液を酢酸エチルで抽出し標記化合
物の組物を得た。メタノールから再結晶して、標記化合
物１．２５ｇ（収率３０％）を得た。

〔白色結晶、融点２３１〜２３３°Ｃ（分解）。

’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値（ＤＭＳＯ−ｄ６））　　１．０
３（ｄ、３Ｈ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．１０　　（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝７１
１ｚ）。

１．３４　、（ｓ、　　３Ｈ）　、　　１．９〜２．３
５　　（ｍ、　　３Ｈ）　。

２．９８　　（ｔ、　　２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）　、　　４
．１５〜４．３５（ｍ、　　２Ｈ）、５．９２　　（ｄ
、Ｌ　　Ｈ，Ｊ＝５８２）。

７．１５〜７．５　　（ｂ、　　３Ｈ）　、　　７．６
３　　（ｓ、　　Ｉ　Ｈ）　　）涜迩■１Ｌ上 （本発明化合物Ｎα１８１） 合成例４９で合成したピリジンカルボン酸１．０ｇ（０
，００３０モル）と酢酸１０ｓ＋乏、無水酢酸３　ｖａ
ｎの混合物を還流下４時間撹拌した。減圧上溶媒を留去
した残渣にトルエンを加え、再び減圧上溶媒を留去した
。析出した結晶ヘキサンで数回洗浄し本発明化合物のｋ
１８１の結晶０．７０ｇ（収率７４％）を得た。

核磁気共鳴（ＮＭＲ）及び高速液体クロマトグラフィー
（ＩＩＰＬｃ）分析の結果、この結晶は本発明化合物Ｎ
α１８１約７５％と異性体３，５−ジオン体約２５％で
あることが判明した。

〔淡黄色結晶、融点１８０〜１８７°Ｃ’）ｌ−ＮＭＲ
（δ値ＣＤ（／！ｉ））；　　０．９０　（ｄ、　３Ｈ
。

Ｊ＝６１１ｚ）　、　　１．０８　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ
＝６１１ｚ）　。

１．６１　（ｓ、　　３Ｈ）　、　２．３４　（７ｔｈ
、　　ＩＨ，Ｊ＝７Ｈｚ）　、　３．０８　（ｄ、　　
２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）　。

３．４６　（ｄ、　　２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）　、　３
．９０　（ｓ。

３Ｈ）、７．８０　（ｓ、ＩＨ）） 査底１工１ （本発明化合物Ｎａ　１　） 合成例４３で合成したピリジンカルボン酸１．４９ｇ（
０，００４７モル）、塩化メチレン３０ｎ／！、ジシク
ロへキシルカルボジイミド１．０７ｇ（０，００５モル
）を窒素雰囲気上室温で２４時間撹拌した後、結晶を濾
過で取り除き、有機層を減圧上濃縮乾固した。得られた
結晶をカラムクロマトグラフィーで精製し、本発明化合
物Ｎα１．１．４ｇ（収率、定量的）を得た。

〔白色結晶、融点２５１〜２５５℃（分解）。

’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値ＣＤＣｊ！３））；　　０．９５
　（ｄ、　３Ｈ。

Ｊ　＝７．０Ｈｚ）　、　　１．１３　（ｄ、　　３　
Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）　。

１．５４　（ｓ、３Ｈ）、２．００〜２．６０　（ｍ、
ＩＨ）１．９０〜２．５０　（ｍ、２Ｈ）、３．１９　
（ｔ、２Ｈ。

Ｊ　＝６１１ｚ）　、　４．３６　（ｔ、　’２　Ｈ，
Ｊ＝５Ｈｚ）　。

７．５２　（ｓ、ＩＨ）） 企戊五ｌ主 （本発明化合物に２ 合成例４３で合成したピリジンカルボン酸０．８２ｇ（
０，００２６モル）と酢酸１（１ｍｆｆｉ、無水酢酸３
　ｍｌの混合物を還流下４時間撹拌した。減圧上溶媒を
留去した残渣にトルエンを加え、再び減圧上溶媒を留去
した。析出した結晶をヘキサンで数回洗浄し本発明化合
物Ｎα２の結晶０．６２ｇ（収率８０％）を得た。

核磁気共鳴（ＮＭＲ）及び高速液体クロマトグラフィー
（Ｉ（ＰＬＣ）分析の結果、この結晶は本発明化合物Ｎ
α２約８８％と異性体３．５−ジオン体約１２％、であ
ることが判明した。

〔白色結晶、融点１３９〜１４３℃。

’Ｈ−ＮＭＲ（δ値ＣＤＣｆり）’）　　０．９４　（
ｄ、　３Ｈ。

Ｊ＝７Ｈｚ）　、　　１．１０　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝
７１１ｚ）　。

１．６３　（ｓ、３Ｈ）、１．９７〜２．５５　（ｍ、
２Ｈ）。

２．００〜２．６０　（ｍ、ＩＨ）、３．２８　（ｔ、
２Ｈ。

Ｊ＝６Ｈｚ）　、　４．３７　（ｔ、　　２Ｈ，Ｊ＝５
Ｈｚ）　。

７．４　５　　（ｓ、　　Ｉ　　Ｈ）　　）金底１土 （本発明化合物Ｎα２１５） 合成例４８で合成したピリジンカルボン酸０．８０　ｇ
　（０，ＯＯ２６ｍｏｌ）と酢酸１０ｍｊ２、無水酢酸
３　ｍｌの混合物を還流下４時間撹拌した。減圧上溶媒
を留去した残渣にトルエンを加え、再び減圧上溶媒を留
去した。析出した結晶をヘキサンで数回洗浄し本発明化
合物Ｎα２１５の結晶０．７０ｇ（収率９１％）を得た
。

核磁気共鳴（ＮＭＲ）及び高速液体クロマトグラフィー
（ＩＩＰＬＣ）分析の結果、この結晶は本発明化合物Ｎ
α２１５約８０％と異性体３，５−ジオン体約２０％で
あることが判明した。

〔白色結晶、融点１１０〜１１５°Ｃ９’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値ＣＤＣｊ’＋））　；　０．９２　（ｄ、　Ｊ＝７
Ｈｚ、３Ｈ）、１．０８　（ｄ、Ｊ＝７１１ｚ、３Ｈ）
。

１．６３　　（ｓ、　　３Ｈ）　、　　１．９０〜２．
７８　　（ｍ、　　３Ｈ）　。

３．１６　　（ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ、　　２Ｈ）　、　
　６．００〜６．７３（ｍ、２Ｈ）、７．６４　　（ｓ
、ＩＨ）］涜ｆ１ （本発明化合物に２１６） 合成例４８で合成したピリジンカルボン酸１．５ｇ　（
０，ＯＯ４７ｍｏｌ）、塩化メチレン３０ｍｆｆ１、ジ
シクロへキシルカルボジイミド１．０７　ｇ　（０，０
０５モル）を窒素雰囲気下室温で２４時間撹拌した後、
結晶を濾過で取り除き、有機層を減圧上濃縮乾固した。

得た結晶をカラムクロマトグラフィーで精製し、本発明
化合物Ｎα２１６．１．３ｇ（収率９４％）を得た。

〔白色結晶、融点１８８〜１９３°Ｃ９’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値ＣＤ（／！ｉ））　；０．９７　（ｄ、　Ｊ＝７Ｈ
’ｚ、　　３Ｈ）　、　　１．１３　　（ｄ、　　Ｊ＝
ＩＨｚ、　　３Ｈ）　。

１．５３　　（ｓ、　　３Ｈ）、２．１３　　（ｍ、　
　ＬＨ）。

２．４０〜２．８０　　（ｍ、　　２Ｈ）　　、　　３
．１６　　（ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ、　　２Ｈ）　、　　
６．１５〜６．７５　　（ｍ、　　２Ｈ）　。

７．７０　　（ｓ、　　ＬＨ）） 令」ＪｌＬｊ （本発明化合物Ｎα４５） 合成例４５で合成したピリジンカルボン酸０．５０　ｇ
　（１，５８ｍ　ｍｏｌ）と酢酸６　ｍｌ、無水酢酸２
ｍ！の混合溶液を還流下５時間撹拌した。冷却後、減圧
濃縮し、残渣にトルエンを加え、再度、減圧濃縮した。

残った固体をイソプロピルエーテルでスラリーとして濾
別し乾燥して淡黄色結晶を０．４ｇ得た。（収率８５％
）この物質の核磁気共鳴（ＮＭＲ）及び高速液体クロマ
トグラフィー（ＩＩＰＬｃ）分析により所望の２，５−
ジオン体が約８０％で３，５−ジオン体が約２０％であ
ることが判明した。

〔淡黄色結晶、融点２０８〜２１８°Ｃ’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値ＣＤＣｆ、））　；　０．９５　（ｄ、　３　Ｈ）
　。

１．１１　（ｄ、３Ｈ）、１．６６　（ｓ、３Ｈ）。

２．００〜２．６０　（ｍ、　　Ｌ　Ｈ）　、　３．２
７　（ｔ、２Ｈ）　。

４．１２　（Ｌ、　　２Ｈ）　、　４．９１　（ｓ、　
　２Ｈ）　。

７．７８　（ｓ、ＩＨ）） 立双拠エユ （本発明化合物に４６） 合成例４５で合成したピリジンカルボン酸１．４９ｇ（
０，００４７モル）、塩化メチレン３０ｎｊ２゜ジシク
ロへキシルカルボジイミド１．０７ｇ（０，００５モル
）を窒素雰囲気下室温で２４時間撹拌した後、結晶を濾
過で取り除き、有機層を減圧上濃縮乾固した。得た結晶
をカラムクロマトグラフィ−で精製し、本発明化合物Ｎ
ｏ、４６．　１．３　ｇ　（収率９４％）を得た。

（’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値ＣＤＣｊｌ！Ｊ　：０．９６　
（ｄ、　３Ｈ。

Ｊ＝６Ｈｚ）　、　　１．１４　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝
６Ｈｚ）　。

１．５４　（ｓ、３Ｈ）、２．１４　（７ｔｈ、ＩＨ，
Ｊ＝６１１２）　、　　３．２６　（ｔ、　　２）１．
　　Ｊ＝５．６Ｈｚ）　。

４、１０　（ｔ、　　２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）　、　　
４．８９　（ｓ。

２Ｈ）、７．８５　（ｓ、ＩＨ）） 丘底開エエ （本発明化合物Ｎ１１１４７） 合成例４７で合成したピリジンカルボン酸０．８７　ｇ
　（０，００２６ｍｏｌ）と酢酸１０ｍｊ！、無水酢酸
３　ｖａｎの混合物を還流下４時間撹拌した。減圧上溶
媒を留去した残渣にトルエンを加え、再び減圧上溶媒を
留去した。析出した結晶をヘキサンで数回洗浄し、本発
明化合物のＮα１４７の結晶０．７４ｇ（収率９０％）
を得た。

核磁気共鳴（ＮＭＲ）及び高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）分析の結果、この結晶は本発明化合物阻１
４７約８０％と異性体３．５−ジオン体約２０％である
ことが判明した。

〔白色結晶、　　’Ｈ−ＮＭＲ（δ値ＣＤＣｆ：＋））
０．８５　（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝７Ｈ２）、０．９６　（ｄ
、３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．５２　（ｓ、３Ｈ）、１．
９〜２．３　（ｍ、　　３Ｈ）　、　　２．９〜３．１
５　（ｍ、　　４Ｈ）　。

７．７０　（ｓ、ＩＨ）］ 金虞■ｌ１ （本発明化合物Ｎα１１３） 合成例４０で合成したピリジンカルボン酸０．８２　ｇ
　（０，ＯＯ２６ｍｏｌ）と酢酸１０ｍ！、無水酢酸３
　ａｌｌの混合物を還流下４時間撹拌した。減圧上溶媒
を留去した残渣にトルエンを加え、再び減圧上溶媒を留
去した。析出した結晶をヘキサンで数回洗浄し、本発明
化合物のＮα１１３の結晶０．７４ｇ（収率９５％）を
得た。

核磁気共鳴（ＮＭＲ）及び高速液体クロマトグラフィー
（ＩＩＰＬｃ）分析の結果、この結晶は本発明化合物Ｎ
α１１３約８０％と異性体３．５−ジオン体約２０％で
あることが判明した。

〔淡黄色結晶、融点１９９〜２０４°Ｃ１’Ｉｔ−ＮＭ
Ｒ（δ値（ＣＤＣｆｆ１３））　　０．９２　（ｄ、　
３　Ｈ。

Ｊ＝７Ｈｚ）　、　　１．０７　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝
７Ｈｚ）　。

１．６２　（ｓ、　　３Ｈ）　、　　１．９５〜２．６
　（ｍ、　　３Ｈ）　。

３．０１　（ｄ、　　２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）　、　４．５
２　（ｄ’、　　２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）、７．７９　（ｓ
、ＩＨ））介虞■旦立 （本発明化合物Ｎｏ、　７９　） 合成例４４で合成したピリジンカルボン酸０．８２　ｇ
　（０，００２６ｍｏｌ）と酢酸１０＋／！、無水酢酸
３　ｍｌの混合物を還流下４時間撹拌した。減圧上溶媒
を留去した残渣にトルエンを加え、再び減圧上溶媒を留
去した。析出した結晶をヘキサンで数回洗浄し、本発明
化合物Ｎα７９の結晶０．７０ｇ（収率９１％）を得た
。

核磁気共鳴（ＮＭＲ）及び高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）分析の結果、この結晶は本発明化合物Ｎα
７９約７０％と異性体３．５−ジオン体約３０％である
ことが判明した。

〔重Ｈ−ＮＭＲ（δ（直　ＣＤＣｆｆ１３））　　；　
　０．９　０　　（ｄ、　　３　　Ｈ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、１．０８　（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈ２）。

２．６２　（ｓ、３Ｈ）、１．９０〜２．５０　（ｍ、
ＩＨ）。

３．１３　（ｔ、　　２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈ，ｚ）　、　
　４．０４　（ｔ。

２Ｈ，Ｊ＝５．８ｔｌｚ）　、　　４．９５　（ｓ、　
　２Ｈ）　、　７．８９　（ｓ、ＩＨ）） 企虞五ｌ上 （以下、余白） （本発明化合物Ｎα３） 無水エタノール４０ｎ／！、水素化ホウ素ナトリウム０
．１３３　ｇの懸濁液を氷冷し、そこへ合成例５３で合
成したイミダゾピロロピリジン誘導体１゜０ｇのテトラ
ヒドロフラン２０１１Ｉ！溶液を滴下した。この混合溶
液を室温で２時間撹拌した後、氷水に注いだ。ｐＨを濃
硫酸で３付近にし、塩化メチレンで抽出した。有機層を
乾燥後減圧上溶媒を留去して固体を得た。この固体をイ
ソプロピルエーテルで洗浄、風乾することにより本発明
化合物逼３．０．７ｇ（収率７０％）を得た。

〔白色結晶、融点２０６〜２１１°Ｃ ’）ｌ−ＮＭＲ（δ値ＣＤＣｆｚ））　　１．０８　（
ｄ、　３Ｈ。

Ｊ＝ＩＨｚ＞　、　　１．１８　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝
７Ｈ２）　。

１．９０〜２．４５　（ｍ、　　３　Ｈ）　、　２．９
０〜３．４０（ｍ、２Ｈ）、４．２５　（ｔ、２Ｈ，Ｊ
＝５Ｈｚ）。

５．７２　　（ｓ、ＩＨ）、７．４５　　（ｓ、ＩＨ）
。

８．１５　　（ｂｓ、　　ＬＨ）　） 冷部は１ （本発明化合物Ｎｏ、　４　） メタノール３０ｍ！、合成例５３で合成したイミダゾピ
ロロピリジン誘導体０．９ｇを還流下１時間撹拌した。

冷却後、白色結晶を濾過し、イソプロピルエーテルで洗
浄し、乾燥して本発明化合物阻４．０．５５ｇ（収率５
５％）を得た。

〔白色結晶、融点１７６〜１７８°Ｃ１’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値（ＣＤＣｆｓ）　　１．０７　（ｄ、　　３　Ｈ。

Ｊ＝７Ｈｚ）　、　　１．１３　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝
７Ｈｚ）　。

１．５３　（ｓ、　　３Ｈ）　、　　１．９０〜２．３
５　（ｍ、　　３Ｈ）　。

２．９１　（ｓ、３Ｈ）、２．９５〜３．２５　（ｍ、
２Ｈ）。

４．２５　（ｔ、　　２Ｈ，Ｊ＝５１１ｚ）　、　７．
４２　（ｓ、　　１Ｈ）　、　　８．１８　　（ｂｓ、
　　ＩＨ）　　）澄１引［１ （本発明化合物阻５） エタノール３０＋＋＋１．合成例５３で合成したイミダ
ゾピロロピリジン誘導体０．９ｇを還流下１時間撹拌し
た。冷却後白色結晶を濾過し、イソプロピルエーテルで
洗浄し、乾燥して本発明化合物Ｎα５．０．５１ｇ（収
率４９％）を得た。

〔白色結晶、融点１６２〜１６４°Ｃ９’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値（ＣＤ（／！ｚ））　　１．１　（ｔ、　３Ｈ。

Ｊ＝７Ｈｚ）　、　　１．１５　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝
７Ｈｚ）　。

１．１８　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）　、　　１．
５８　（ｓ、　　３Ｈ）　、　　１．９５〜２．４５　
（ｍ、　　３　Ｈ）　、　２．７〜３．５（ｍ、４Ｈ）
、４．２８　（ｔ、３Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）。

７．４５　（ｓ、　　ＩＨ）　、　８．３１　（ｂｓ、
　　ＩＨ）　）丘底炭旦土 （本発明化合物Ｎα６） 窒素気流下、テトラヒドロフラン３０ｔａｌ中、合成例
５３で合成したイミダゾピロロピリジン誘導体０．８ｇ
の溶液をエチルメルカプタン０．３３　ｇ及びトリエチ
ルアミン０．５４　ｇと撹拌した。室温で１２時間撹拌
した後、ギ酸０．２５　ｇを添加し、減圧上溶媒を留去
した。残渣を塩化メチレンとイソプロピルエーテルから
再結晶して本発明化合物隘６．０．５ｇ（収率５１％）
を得た。

〔淡黄色結晶、融点１２９〜１３４°Ｃ’Ｈ−ＮＭＲ（
δ値（ｃｏｃｚｚ））　　０．９２　（ｔ、　１．５Ｈ
。

Ｊ＝７Ｈｚ）　、　０．９５　（ｔ、　　１．５Ｈ，Ｊ
＝７１１ｚ）　。

１．１３　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝７ｔｌｚ）　、　　１
．１８　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．５２　（
ｓ、０．５Ｈ）、Ｌ６１（ｓ、　０．５　Ｈ）　、　　
１．８５〜２．８　（ｍ、　　５　Ｈ）　。

２．９５〜３．３　　（ｍ、　　２　）Ｉ）　、　　４
．１５〜４．４５　　（ｍ。

２　Ｈ）、　　７．４０　　（ｓ、０．５　Ｈ）、　　
７．４７　　（ｓ、０．５　Ｈ））金」ぽ［ （本発明化合物Ｎα７） テトラヒドロフラン３０＠１．合成例５３で合成したイ
ミダゾピロロピリジン０．８ｇ、エトキシエチルアミン
０．４８　ｇの混合溶液を室温で１２時間撹拌した。減
圧上溶媒を留去し、得られた残渣をイソプロピルエーテ
ルで洗浄して本発明化合物階７，０．８７ｇ（収率８３
％）を得た。

〔白色結晶、融点１２４〜１２６°Ｃ−。

’ＩＩ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤ（／！ｚ））　　１．０　
（ｔ、　３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）　、　　１．１７　（ｄ、
　　３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）　。

１．２２　（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝７）１ｚ）、１．５８　（
ｓ、３Ｈ）　、　　１．９〜２．４　（ｍ、　　４　Ｈ
）　、　２．１〜３．１　（ｍ。

８Ｈ）　、　４．１８〜４．４　（ｍ、　　２Ｈ）　、
　７．４２　（ｓ。

１Ｈ）〕 冷温■Ｌ［１ （本発明化合物Ｎａ４７） 合成例５６で合成したイミダゾピロロピリジン誘導体１
．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２６ｇ１　トリ
エチルアミン０．５ｇ、　アセトニトリル１０　ｍｌの
混合物を室温で２時間撹拌した。減圧上溶媒を留去し、
得られた残渣に２０ｍＡの水を加え撹拌すると結晶が析
出した。この結晶を濾別し乾燥することにより本発明化
合物阻４７．０．８３ｇ（収率７５％）を得た。

〔白色結晶、融点２３５〜２３７°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＤＭＳＯ−ｄ’））　　１．１０
　（ｄ、　６　Ｈ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３８　（ｓ、３Ｈ）、１．９０〜２
．５０　（ｍ、ＩＨ）、３．０４　（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝５
Ｈ２）　　、　　　４．０　１　　（ｄ、　　　２Ｈ，
Ｊ＝５　夏１ｚ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、５．７６　
　（ｄ、　　ＬＨ，Ｊ−２Ｈｚ）。

７．５２　　（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ＝２１Ｌｚ）、７．６
８　　（ｓ、　　ＩＨ）　、　　９．３０　　（ｂｓ、
　　Ｉ　Ｈ）　　）冷温Ｊ（［１ ０（本発明化合物Ｎ［Ｌ４Ｂ） メチルカーバゼート０．３４ｇ、テトラヒドロフラン１
００＋ｓｊ２．合成例５６で合成したイミダゾピロロピ
リジン誘導体１．０ｇの混合物を室温で１２時間撹拌し
た。減圧上溶媒を留去し、得られた残渣をジエチルエー
テルから再結晶して本発明化合物漱４８．０．３２ｇ（
収率２５％）を得た。

〔白色結晶、融点２３３〜２３９°Ｃ９’ＩＩ−ＮＭＲ
（δ値（ＤＭＳＯ−ｄ’））　ｉ　１．１０　（ｄ、　
６　Ｈ。

Ｊ＝６Ｈｚ）　、　　１．３４　（ｓ、　　３Ｈ）　、
　２．３３　（７ｔｈ。

Ｉ　Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）　、　３．０７　（ｔ、　　２Ｈ
，Ｊ＝５．６Ｈｚ）　、　３．５１　（ｓ、　　３Ｈ）
　、　４．０４　（ｔ、　　２Ｈ。

Ｊ＝５．６Ｈｚ）　、　　５．０５　　（ｄ、　　Ｉ　
Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）　。

７．５３　　（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）　、　
　７．１８　　（ｓ。

ＩＨ）、８．９２　　（ｂｓ、ＩＨ））令迩Ｊ（１１ （本発明化合物Ｎα８） ニトロメタン３　ｔａｌｌをボタシュームターシャルブ
トキシド０．４５　ｇのテトラヒドロフラン２０ａ＋４
！の溶液に加えた。１５分間撹拌の後合成例５３で合成
したイミダゾピロロピリジン誘導体１．０ｇを添加した
。室温で一昼夜撹拌した後、水及びギ酸を加え中和し塩
化メチレンで抽出した。有ａ層を乾燥し、減圧上溶媒を
留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して、本発明化合物Ｎａ８．０．７６ｇ
（収率６３％）を得た。

〔淡黄色結晶、融点２１３〜２１５°Ｃ９’ＩＩ−ＮＭ
Ｒ（δ値（ＤＭＳＯ−ｄｂ））　；　１．１１　（ｄ、
　６　Ｈ。

Ｊ　＝６１１ｚ）　、　１．４２　　（ｓ、　　３　ｆ
（）　、１．８０〜２．５０（ｍ、３Ｈ）、３．０３　
　（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）。

４．２０　　（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）、４．７８　　
（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、５．２０　　（ｄ、
　　ＬＨ，Ｊ＝１２８２）、７．２０　　（ｓ、　　Ｉ
Ｈ）、９．４８　　（ｂｓ、　　ＩＨ））令滅ｆｌ史 ０　　　　　　（本発明化合物阻４９）合成例５６で合
成したイミダゾピロロピリジン誘導体１．０ｇとジメチ
ルホスファイト２５１１Ｉ！、の混合物を１００　’Ｃ
で３時間撹拌した。減圧上溶媒を留去し、得られた残渣
を塩化メチレンおよびアセトンから再結晶して本発明化
合物阻４９．０．４８ｇ（収率３５％）を得た。

（’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＤＭＳＯ−ｄ’））　；　１．
１０　（ｄ、　３　Ｈ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、１．２０　（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）。

１．４０　　（ｓ、　　１．５Ｈ）　、　　１．７７　
　（ｓ、　　１．５Ｈ）　。

１．８５〜２．４０　　（ｍ、　　３　Ｈ）　、　　２
．８５〜３．３０（ｍ、　　２Ｈ）、３．６４　　（ｄ
、３Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）。

３．８１　　（ｄ、３Ｈ，Ｊ−２Ｈｚ）、４．２６　　
（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）、７．４２　　（ｓ、　　Ｉ
Ｈ）、９．７８（ｂｓ、　　Ｉ　Ｈ）　　） 金ＩＬ７−更 合成例５３で合成した２、５−ジオン体１．０ｇ及びト
リメチルシリルシアナイド４．０ｙａ１２の混合物を１
００℃で１２時間撹拌した後、冷却及び減圧上低沸点物
質を留去し、本発明化合物の阻９の粗生成物１．３３ｇ
（定量的）を得た。

〔油状物質、　’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｊ！　３＞
　）　；　０．３６（ｓ、　４．５Ｈ）　、　０．５８
　（ｓ、　４．５Ｈ）　、　　１．１６（ｄ、３Ｈ，Ｊ
＝６Ｈｚ）、１．１８　（ｄ、３Ｈ，Ｊ−６Ｈ２）　、
　　１．９５〜２．３８　　（ｍ、　　３　Ｈ）　、　
　２．９５〜３．３１　　（ｍ、２Ｈ）、４．２５　　
（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝５Ｈ２）　、　　７．３４　　（ｓ、
　　０．５Ｈ）　、　　７．３７　　（ｓ。

０．５Ｈ）） 金迩けＬＬＬ （本発明化合物ＮＩＩＬＩＯ） 合成例７０で合成したイミダゾピロロピリジン誘導体１
．３３ｇ、塩化メチレン３０ｎｌ及び水０゜５　ｔａｎ
の混合溶液を室温で１２時間撹拌した。不溶物を濾過で
除き、濾液を乾固し、得られた結晶をイソプロピルエー
テルで数回洗うことにより本発明化合物Ｎ（ＬＩ　０．
０．８７　ｇ　（収率８ｏ％）を得た。

〔白色結晶、融点１６０〜１６３℃（分解）。

’Ｈ−ＮＭＲ（δ値（ＣＤＣｊ！ｓ））　；　１．２１
　（ｄ、　６　Ｈ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、１．５８　（ｓ、３Ｈ）、１．９０〜２
．５０　　（ｍ、３Ｈ）、３．１４　　（ｔ、２Ｈ，Ｊ
＝６Ｈｚ）　、　　４．２６　　（ｔ、　　２Ｈ，Ｊ＝
５Ｈｚ）　、　　７．４４（ｓ、　　Ｉ　Ｈ）　、　　
９．００　　（ｂｓ、　　Ｉ　Ｈ）　）（反応式１）、
（反応式２）、（反応式３）又は（反応式４）のいずれ
かの反応を利用して、第１表に示す本発明化合物（１）
が合成できる。

但し、これらのみに限定されるものではない。

第１表の本発明化合物阻は、以下の配合例及び試験例に
ついて参照される。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻上等の固体担体或いは水、アルコール類（メタ
ノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン
、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテ
ル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミ
ド類（ジメチメホルムアミド等）等の液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸
濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤、フロアブル割等任意の剤型にて実用に
供することができる。これらの製剤中における有効成分
化合物の含有量は、特に限定されるものではないが一般
に０．１０〜９０．０重量％の範囲が望ましい、又、必
要に応じて製剤化又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合施用して
もよい。

特に、ナツタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）　（Ｎ−ｎａｐ
ｈｔｈｙｌｐｈｔｈａ−１ａｍｉｃ　ａｃｉｄ）、２．
４−ＤＢ（Ｔ−（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏ
ｘｙ）ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ＭＣＰＢ（ｒ−（
２−ｍｅｔｈｙｌ−４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅ−ｎｏｘｙ
）　ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、アシフルオルオルフ
ェンソディウム（Ａｃｉｆｌｕｏｒ４ｅｎ−３ｏｄｉｕ
ｍ）（Ｓｏｄｉｕｍ　５−　（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−
（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏｘｙ）
　−２−ｎｉｔｒｏ−ｂｅｎｚｏａ　ｔｅ）　＋ラクト
フェン（Ｌａｃｔｏｆｅｎ）　（１’　−（ｃａｒ−ｂ
ｏｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ−５−（２−ｃｈｌｏｒｏ
−４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｓ＋ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎ
ｏｘｙ）−２−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ、）、フオ
メサフエン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）　　（５−（２−ｃ
ｈｌｏｒｏ−４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｓｅｔｈｙｌ）
ｐｈｅｎｏｘｙ）　　−２−ｎｉｔｒｏ−Ｎ−ｓｅｔｈ
ｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｂｅｎｚａｍｉｄｅ）＋アラクロ
ール（ａｌａｃｈｌｏｒ）（２−ｃｈｌｏｒｏ　−２’
　、６’　−ｄｉｅｔｈｙｌ−Ｎ−（ｍｅｔｈｏｘｙａ
＋ｅｔｈｙｌ）　ａｃｅｔａｎｉｌｉｄｅ）、メトラク
ロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）（２−ｃｈｌｏｒｏ
−２’　　−ｅｔｈｙｌ−６’　　−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ
−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ
）ａｃｅｔａｎｉｌｉｄｅ）、ペンタシン（ｂｅｎｔａ
ｚｏｎｅ）　（３−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−（ＬＨ）−２
，１＋３−ｂｅｎｚｏｔｈｉａ−ｄｉａｚｉｎ−４（３
Ｈ）−ｏｎｅ　２．２−ｄｉｏｘｉｄｅ）　％メトリブ
ジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）　（４−ａ＊１ｎｏ−６
−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏ−
Ｌ２＋４−ｔｒｉａｚｉｎ−５（４１Ｉ）−ｏｎｅ）　
、エチル−２−（３−（４−クロロ−６−メドキシビリ
ミジンー２−イル）ウレイドスルホニル〕ベンゾニー）
　（ｅｔｈｙｌ−２−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−６−
ｗ＋ｅｔｈｏｘｙ−ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｕ
ｒｅｉｄｏｓｕｌｆｏｎｙｌ）　ｂｅｎｚｏ　ａｔｅ）
、イマザキム（ｉｍａｚａｑｕｉｍ）（２−（４−ｉｓ
ｏｐｒｏｐｙｌ−４−ｍｅｔｈｙｌ−５−ｏｘｏ−２−
ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎ−２−ｙｌ）−３−ｑｕｉｎｏｌ
ｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、５−エチル−２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−
２−イル）ニコチン酸（５−ｅｔｈｙｌ−２−（４−ｉ
ｓｏｐｒｏｐｙｌ４−ｍｅｔｈｙｌ−５−ｏｘｏ−２−
ｉｎ＋１ｄａｚｏｌｉｎ−２−ｙｌ）−ｎ１ｃｏｔｉｎ
ｉｃ−ａｃｉｄ）　、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａ
ｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）（ｅｔｈｙｌ−２−（４−（
６−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｑｕｉｎｏｘａｎｙｌｏｘｙ）
ｐｈｅｎ−ｏｘｙ　）　ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）　ｌ　
ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏ−ｆｏｐ　　＋５ｅ
Ｌｈｙｌ）（＋５ｅｔｈｙｌ−２−（４−（２，４−ｄ
ｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ）　ｐ
ｒｏｐｉｏｎａｔｅ）＋フルアジホップブチル（ｆｌｕ
ａｚｉｆｏｐ−ｂＬ？ｔｙｌ）（ｂｕｔｙｌ−２−（４
−（５−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒ
ｉｄｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｘｙ　）　ｐｒｏｐｉｏｎ
ａｔｅ）　、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）（
２−（１−ｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏｂｕｔｙｌ）−５−
（２−＋（ｅｔｈｙＨｈｉｏ）ｐｒｏｐｙｌ　　）　−
３−ｈｙｄｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘ−２−ｅｎｏｎｅＬ
フェノキサプロップエチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅ
ｔｈｙｌ）（ｅｔｈｙｌ−２−（４−（６−ｃｈｌｏｒ
ｏ−２−ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏ
ｘｙ　）　ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）　＊　ハロキシホッ
プメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）（ｓｅ
ｔｈｙｌ−２−（４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｔｒｉ
ｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌｏｘｙ
）ｐｈｅｎｏｘｙ）　ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）。

トキサフエン（ｔｏｘａｐｈｅｎｅ）（ａ　ｒｅａｃｔ
ｉｏｎ　＋＊１ｘｔｕｒｅ　ｏｆｃｈｌｏｒｉｎａｔｅ
ｄ　　ｃａｍｐｈｅｎｅｓ　　ｃｏｎｔａｉｎｉｇ　　
６　７〜６　９　％ｃｈｌｏｒｉｎｓ）等である。

上記の他種の混合する化合物の種類としては、例えば、
ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｔａ　　
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、　第７２
版　（１９８６）に記載されている化合物などがある。

尚、本発明化合物は畑地、水田、果樹園等の農園芸分野
以外に運動場、空地、線路端等非農耕地における各種雑
草の防除にも適用することができ、その施用薬量は適用
場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物等によ
り差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール当
たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合剤を
示すが、これらのみに限定されるものではない。尚以下
の配合例において「部」は重量部を意味する。

１−剋 有効成分　８１〜５０部、望ましくは５〜４５部、特に
１０〜４０部が好ましい。

界面活性剤：　１〜３０部、望ましくは２〜２５部、特
に３〜′２０部が好ましい。

液体担体　：２０〜９５部、望ましくは３０〜９３部、
特に５７〜８５部が好末しい。

■−皿 有効成分　：０．５〜１０部。

特に１５〜４０部が好ましい。

固体担体　：９５．５〜９０部。

ス旦ヱブ土剋 有効成分　＝　５〜７５部、望ましくは１０〜５０部。

水　　　　　：９４〜２５部、望ましくは９０〜３０部
。

界面活性剤＝　１〜３０部、望ましくは２〜２０部。

水狙剋 有効成分　：２．５〜９０部、望ましくは１０〜８０部
、特に２０〜７５部が好ましい。

界面活性剤：０．５〜２０部、望ましくは１〜１５部、
特に２〜１０部が好ましい。

液体担体　：　５〜９０部、望ましくは７．５〜８８部
、特に１６〜５６部が好ましい。

拉−剋 有効成分　二０．１〜３０部。

固体担体　：　９９．５〜７０部。

液剤及び乳剤は界面活性剤を含む液体担体に有効成分を
溶解して調整する。水和剤は界面活性剤、固体担体及び
有効成分を混合し、更に粉砕することにより調整する。

粉剤は界面活性剤、固体担体及び有効成分を混合し、必
要ならば、更に粉砕することにより調整する。

フロアブル剤は、界面活性剤を含む水溶液に有効成分を
懸濁、分散して調整する０粒剤は有効成分と補助剤を混
合して調整する。

■金■上　水和剤 本発明化合物　Ｎα１　　　　・・・・・・・・・５０
部ジークライトＰＦＰ　　　　　・・・・・・・・・４
３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　・・・・・・・・・　５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業■商品名）カップレックス（固結防
止剤）・・・・・・　２部（界面活性剤とホワイトカー
ボンの混合物：塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を１０〜１０，０００倍に希釈して、有効
成分量かへクタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇに
なるように散布する。

■１乳剤 本発明化合物　Ｎｔｌｌ　　　　　・・・・・・・・・
１０部キシレン　　　　　　　　　・・・・・・・・・
７０部ジメチルホルムアミド　　　・・・・・・・・・
１０部ツルポール２６８０　　　　・・・・・・・・・
１０部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合
して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を１０〜１０
，０００倍に希釈して、有効成分量がへクタール当たり
０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように散布する。

Δ簀り例」−粒剤 本発明化合物　阻２　　　　・・・・・・・・・　５部
ベントナイト　　　　　　　・・・・・・・・・５４部
タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　・・・
・・・・・・４０部リグニンスルホン酸カルシウム　・
・・・・・１部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加
えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤
とする。使用に際しては上記乳剤を有効成分量かへクタ
ール当たり０．００５ｋｇ〜ｌｏｋｇになるように散布
する。

父会桝土　フロアブル剤 本発明化合物　Ｎα３　　　　・・・・・・・・・２５
部ツルポール３３５３　　　　・・・・・・・・・１０
部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）ル
ノックス１００ＯＣ・・・・・・・・・０．５部（陰イ
オン界面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ザンサン
ガム水溶液　　・・・・・・・・・２０部（天然高分子
） 水　　　　　　　　　　　　　　　　・・・・・・・・
・４４．５部ツルポール３３５３．ルノックスｔｏｏｏ
　ｃおよび１％ザンサンガム水溶液を水に均一に溶解し
、ついで本発明化合物Ｎα３を加えよく撹拌した後、サ
ンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に
際しては、上記フロアブル剤を１０〜ｉｏ、ｏ。

０倍に希釈して有効成分量がへクタール当たり０゜００
５ｋｇ〜１０ｋｇになるように分散する。

■金開エ　水和剤 本発明化合物　随２　　　　・・・・・・・・・５０部
ジークライトＡ　　　　　　・・・・・・・・・４６部
（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　・・・・・・・・・　２部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業■商品名）カープレックス（固結防
止剤）・・・・・・　２部（ホワイトカー−ポン：塩野
義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とす
る。

田立匠ｌ　水和剤 本発明化合物　Ｎ［ｌＬ３　　　　　・・・・・・・・
・４５部ジークライトＡ　　　　　　・・・・・・・・
・５１部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品
名） ツルポール５０３９　　　　・・・・・・・・・　２部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・　４部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を
１０〜１０．０００倍に希釈して、有効成分量かへクタ
ール当たり０．００５誌〜１０ｋｇになるように散布す
る。

翫ミ１例ｊ−乳剤 本発明化合物　Ｎａ４　　　　　・・・・・・・・・　
２部キシレン　　　　　　　　　・・・・・・・・・７
８部ジメチルホルムアミド　　　・・・・・・・・・１
５部ツルポール２６８０　　　　・・・・・・・・・　
５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤と
の混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０−１０．０００倍に希釈して、有効成分量か
へクタール当たり０．００５ｋｇ−１０廟になるように
散布する。

■金■１　フロアブル 本発明化合物　Ｎａ８　　　　　・・・・・・・・・２
５部アゲリシールＳ−７１０・・・・・・・・・１０部
（非イオン性界面活性剤：。花王■商品名）ルノックス
１００ＯＣ・・・・・・・・・０．５部（アニオン性界
面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドポール水　　　
　　・・・−−−−−−２０部（増粘剤：ローン・ブー
ラン社商品名）水　　　　　　　　　　　　　　　　・
・・・・・・・・４４．５部以上を均一に混合してフロ
アブル剤とする。

紅鮭粒剤 本発明化合物　磁４５　　　・・・・・・・・・０．１
部ベントナイト　　　　　　　・・・・・・・・・５５
．０部タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　
・・・・・・・・・４４．９　部以上を均一に混合粉砕
して後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤にする。

■豆斑土立　粒剤 本発明化合物　Ｎ１１４６　　　　・・・・・・・・・
０．５部ベントナイト　　　　　　　・旧・・・・・５
５．０部タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　
　・・・・・・・・・４４．５　部以上を均一に混合粉
砕して後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造
粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。

Ａ簀ｌ殊ユ」１　水和剤 本発明化合物　１ｌｋＬＩＯ・・・・・・・・・１０部
ジークライトＰＰＰ　　　　　・旧・・・・・８３部（
カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　・旧・・・・・　５部（非
イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
：東邦化学■商品名） カールックス（固結防止剤）・・・・・・　２部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。

父金五土ｌ　水和剤 本発明化合物　患４７　　　・旧・・・・・２０部ジー
クライトＰＦＰ　　　　　・・・・・・・・・７３部（
カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　・旧・・・・・　５部（非
イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・　２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

星査■１１　水和剤 本発明化合物　Ｎａ７９　　　　・旧・・・・・３０部
ジークライトＰＦＰ　　　　　・・・・・・・・・６３
部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　・・・・・・・・・　５部
（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・　２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

父介炭上土　水和剤 本発明化合物　Ｎα１１３　　・・・・・・・・・５０
部ジークライトＰＦＰ　　　　　・・・・・・・・・４
３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　・・・・・・・・・　５部
（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・　２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

況」ｌ舛ユｊ−水和剤 本発明化合物　毘１８１　　・・・・・・・・・４０部
ジークライトＰＦＰ　　　　　・・・・・・・・・５３
部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　・１旧・・　５部（非イオ
ン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・　２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

■丘斑上旦　フロアブル 本発明化合物　Ｎａ２１５　　　・・・・・・・・・６
０部アゲリシールＢ−７１０・・・・・・・・・１０部
（非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１
０００Ｃ・・・・・・・・・０．５部（アニオン性界面
活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドボール水　　　　
　・・・・・・・・・１０部（増粘剤：ローン・ブーラ
ン社商品名）水　　　　　　　　　　　　　　　　・・
・・・・・・・１９．５部以上を均一に混合し、フロア
ブル剤とする。使用に際しては上記フロアブル剤を１０
〜１０，０００倍に希釈して有効成分量がへクタール当
たりＯｏｏ　０５　ｋｇ〜１０ｋｇになるように散布す
る。

鳶イ１外土コー　水和剤 本発明化合物　麹２１６　　・・・・・・・・・７０部
ジークライトＰＰＰ　　　　　・・・・旧・・２３部（
カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　・・・・・・・・・　５部
（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・　２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬味商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

号Ｌ８乳剤 本発明化合物　Ｎα１　　　　・・・・・・・・・　１
部キシレン　　　　　　　　　・・・・・・・・・７９
部ジメチルホルムアミド　　　・・・・・・・・・１５
部ツルポール２６８０　　　　・・・・・・・・・　５
部（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０．０００倍に希釈して、有効成分量か
へクタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるよう
に散布する。

■豆炎上度　フロアブル 本発明化合物　ＮＯ，２・・・・・・・・・４０部アゲ
リシールＢ−７１０・・・・・・・・・１０部（非イオ
ン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１００ＯＣ
・・・・・・・・・０．５部（アニオン性界面活性剤：
東邦化学■商品名）１％ロドボール水　　　　　・・・
・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品
名）水　　　　　　　　　　　　　　　　・・・・・・
・・・２９．５部以上を均一に混合し、フロアブル剤と
する。

聚企桝ｌ立　水和剤 本発明化合物　階７　　　　・・・・・・・・・６０部
ジークライトＰＦＰ　　　　　・・・・・・・・・３３
部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　・・・・・・・・・　５部
（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・　２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

配イｌ舛λ」−乳剤 本発明化合物　Ｎａ３　　　　　・・・・・・・・・１
．５部キシレン　　　　　　　　・・・・・・７８．５
　部ジメチルホルムアミド　　　・・・・・・・・・１
５部ツルポール２６８０　　　　・・・・・・・・・　
５部（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤と
の混合物；東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

配置１殊又」−粒剤 本発明化合物　Ｎ１１２　　　　　・・・・・・・・・
１．０部ベントナイト　　　　　　　・・・・・・５５
．０部タ　　Ｊし　　り　　　　　　　　　　　　　　
　・・・・・・４４．０部以上を均一に混合粉砕して後
少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で
造粒し、乾燥して粒剤にする。

口Ｕ乳剤 本発明化合物　阻１　　　　・・・・・・・・・　２部
キシレン　　　　　　　　　・・・・・・・・・７８部
ジメチルホルムアミド　　　・・・・・・・・・１５部
ツルポール２６８０　　　　・・・・・・・・・　５部
（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０．０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。

酊立桝ｌ土　フロアブル 本発明化合物　阻１　　　　・・・・・・・・・１０部
アゲリシールＢ−７１０・・・・・・・・・１０部（非
イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１００
ＯＣ・・・・・・・・・０．５部（アニオン性界面活性
剤：東邦化学■商品名）１％ロドボール水　　　　　・
・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社
商品名）水　　　　　　　　　　　　　　　　・・・・
・・５９．５部以上を均一に混合し、フロアブル剤とす
る。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

μ」１舛：」２　土壌処理による除草効果試験縦３０Ｃ
１ｌ、横２２ＣＩＩ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に
殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、ノビエ、メヒシバ、カ
ヤツリグサ、イヌホーズキ、イヌガラシ、トウモロコシ
、コムギ、ダイズ、ワタ、ハキダメギクを播種し、約１
．５　ｃｔａ覆土した後有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ均一に散布した。散布の際の薬液は、
前記配合例の水和剤、乳剤又はフロアブル剤を水で希釈
して小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後
に各種作物及び各種雑草に対する除草効果を下記の判定
基準に従い調査した。

判定基準 ５・・・殺草率９０％以上（はとんど完全枯死）４・・
・殺草率７０〜９０％ ３・・・殺草率４０〜７０％ ２・・・殺草率２０〜４０％ ｌ・・・殺草率　５〜２０％ ０・・・殺草率　５％以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処理
区の地上部生草重を測定して下記の式により求めたもの
である。

結果は第２表に示す。

ｆｆｌ二２ｆｆ葉処理による除草効果試験縦３０Ｃ１ｍ
、横２２Ｃ１ｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、イネ、ノビエ、メヒシバ、カラス
ムギ、カヤツリグサ、イヌホーズキ、イヌガラシ、ハキ
ダメギク、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビー
トの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５　ｃ
ｍ覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効
成分量が所定の割合となるように黄葉部へ均一に散布し
た。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤又はフロ
アブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草および
作物の黄葉部の全面に散布した。

薬液散布４週間後に各種作物及び各種雑草に対する除草
効果を試験例−１の判定基準に従い調査した。結果を第
３表に示す。

（以下、余白） 第　　　１　　　表 １　−０−Ｃ１ｈ−ＣＨ″−０Ｈ・−２Ｇ・６・　−−
膵も２　　−０−ＣＨｔ−ＣＨｔ−ＣＨｚ−２ＧＩ　　
　Ｇｚ　　　　−−白色結晶３−０−ＣＨｚ−ＣＨｔ−
Ｃ１（・１Ｇ・Ｇｔ　　−Ｈｌ　　部間１）４　−０−
ＣＨｚ−ＣＨｒＣＩＩ″−１６・ＧＩ　−０？＄ｅ　　
　Ｈ普望勃、）５−０−Ｃ１，−Ｃ）”−０８・−１Ｇ
・６゛籠　　Ｈ宕閾−）６　−０−ＣＨｒＣＨｔ−Ｃ）
Ｉｘ−Ｉ　　ＧＩ　Ｇｔ　−５Ｅｔ　　　ＨＷ７１Ａ１
ｆｔＪ７　−０−ＣＨ，−Ｃ８″−ＧＨｚ−Ｉ　　Ｃ・
　Ｇｔ　　−ＮＨＣＨｚＣＨ餌”　普茫へ）８　−０−
ＣＨｔ−ＣＨｔ−ＣＨｔ−Ｉ　　ＧＩ　Ｇｘ　−ＣＨｔ
ＮＯｘ　　Ｈ講ヤ９　　−ｏ−Ｃｌｌ！−ｃ）１１−ａ
ｌｌ！−Ｉ　　　ＧＩＧｇ　　　−（：＝ｌｌ　　　　
　ＴＭＳ−油状物質１０　　−０−ＣＨｉ−ＣＨｒＣＨ
ｔ−Ｉ　　　Ｇｔ　　　Ｇｚ　　　−ｃ＝ｌ　　　　　
Ｈ白色結晶（１ト１閏） １１−０−ＣＨｒＣＨｔ−ＣＨｘ−２Ｇｓ　ＧＩ−一１
２　　−０−ＣＨｇ−ＣＨｔ−ＣＨｘ−２ＧＩ　　　Ｇ
ｓ−一１３　　−０−ＣＨｚ−ＣＨｔ−Ｃ）Ｉｇ−Ｉ　
　　Ｇ、　　　Ｇｘ　　　−ＣＨ（Ｍｅ）Ｎｏｔ　　　
Ｈ１４−０−ＣＩｌｚ−ＣＨｔ−Ｃ１ｂ−Ｉ　　　Ｇ、
Ｇｔ　　　−３ＣＨＩＣＨ＝ＣＨｚ　　Ｈ１５−０−Ｃ
Ｉｌｚ−Ｃｌｌ□−ＣＨｚ−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇｚ　
　　−３ＣＨｚＣＯＪ　　　Ｈ１６−０−ＣＨｚ−ＣＨ
ｚ−Ｃ１ｈ〜　　ｌ　　　ＧＩ　　　Ｇｔ　　　−５Ｃ
）ＩｔＣＯｔ馳　　Ｈ１７−ｏ−ｃｎｚ−ｃｕｔ−ｃｏ
ｘ−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇｔ　　　−５ｃｏｔｃ＝ＣＩ
　　　８１Ｂ　　　−０−Ｃｌｌｚ−ＣＨｔ−Ｃ１ｌｔ
−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇｔ　　　−０ＣＨｔＣＯＪ　　
　ｌ＋１９　　−０−ＣＨｉ−ＣＨｔ−ＣＨｘ−Ｉ　　
　ＧＩ　　　Ｇｔ　　　−圓■（馳）ｔ　　　Ｈ２０−
０−ＣＩｌ□−ＣＨｘ−ＣＨｉ−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇ
ｔ　　　−０ＣＨｔＣＨｔＯＥｔ　　Ｈ２１−０−Ｃｌ
ｌｚ−ＣＨｘ−ＣＩｌｚ−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇｘ　　
　−ＯＨＨ２２−０−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｃ）＋！−Ｉ　
　　Ｇ、　　　ＧＷ　　　−ｏｃｎ＊ｃｏ＝ｃｏ、　　
Ｈ２３−０−ＣＨｚ−ＣＴｏ−ＣＨｚ−Ｉ　　　ＧＩ　
　　Ｇｚ　　　−０ＣＨｚＰｈ　　　　Ｈ２４−０−（
Ｊｌｔ−ＣＨｚ−ＣＴｏ−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇｔ　　
　−０ＣＨｚＣ＝ＣＨＨ２５−０−ＣＨｔ−Ｃ１ｈ−Ｃ
Ｔｏ−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇｔ　　　−ＮＨＮＨｇ　　
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Ｇ＋　　　Ｇｚ　　　−ＮＩＩＯ恥　　　　Ｂ２４３　
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ＧＩ　　　Ｇｔ　　　−Ｎｕｔ　　　　　　Ｈ加　馳 ２７Ｂ　　−ＣＨ−０−ＣＨ−Ｃ）Ｉｚ−Ｉ　　　ＧＩ
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　　　Ｇｚ　　　　−ＨＨ恥 ３３２　−ＣＨｒＯ−ＣＨｇ−ＣＨ−１−ＧＩ　　　Ｇ
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ｔ−０−ＣＨｘ−ＣＨ−Ｉ　　　Ｃ＋　　　Ｇｘ　　　
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　　Ｇｔ　　　−０ＣＩ（ｘＰｈ　　　　）Ｉ翻 ３４３　−ＣＨｘ−０−ＣＨｘ−ＣＨ−Ｉ　　　ＧＩ　
　　Ｇｔ　　　−０ＣＨｔＣ：ＣＨＨ３４４−Ｃ１ｂ−
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ｌ−０−ＣＨＩ−ＣＩ−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇｔ　　　
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　　Ｇｓ　　　−ＮＨＯ翻　　　　Ｈ〜 ３５２　−ＣＨオー０−ＣＨｘ−ＣＩ−１ａｔ　　　Ｇ
ｓ　　　−ＮＨ恥　　　　Ｈ恥 よ這　−Ｃ１ｈ−０−ＣＨｔ−ＣＨ−２Ｇｓ　　　ＧＩ
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ＧＩ　　　Ｇｇ　　　−３ＣＩＩｔＣＨ−ＣＨｌ　　Ｈ
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　　ＧＩ　　　−ＩＩ　　　　　Ｈ〜 ３６１　−ＣＩ−０−ＣＨｔ−ＣＨｔ−Ｉ　　　ＧＩ　
　Ｇｚ　　−０勤　　　　Ｈ馳 ３６２　−ＣＩ−０−ＣＨｓ−ＣＴＩｓ−Ｉ　　　ＧＩ
　　ＧＩ　　−５Ｅｔ　　　　　Ｈ（氾　−ＣＨ−０−
ＣＨｘ−ＣＨｔ−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇｔ　　　−ＣＨ
ｔＮＯｔ　　　　Ｈ加 ３６４　−ＣＩ−０−ＣＨｔ−ＣＨｔ−Ｉ　　　ＧＩ　
　Ｇｘ　　−ｃ＝ｓ　　　　ＴＭＳ馳 緊　−ＣＨ−０−ＣＨｚ−ＣＨｔ−Ｉ　　　ＧＩ　　Ｇ
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Ｃ−ＣＨ−０−ＣＢ　　　Ｉ　　　Ｃｔ　　Ｇｓ’　　
−０）Ｓｓ　　　　　）１３６７　−ＣＨｌ−０−ＣＨ
ｔ−ＣＨｔ−Ｉ　　　Ｇｔ　　Ｇｓ　　−５Ｍｅ　　　
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　　　　ＧＩ　　　　Ｇｔ　　　　−ＯＣＨｚＣＨｇＯ
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　Ｉ　　　ＧＩ　　　ＧＩ　　　−ＯＨＨ恥 ３７０　−ＣＨｌ−０−Ｃ）１．−Ｃ１１，−Ｉ　　　
Ｃ，ｃ、　　　−００１，ＣＩｌ、ＣＨＩ　　Ｈ〜 ３７１　−ＣＩ−０−ＣＨｌ−ＣＨｌ−Ｉ　　　Ｇ、　
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　Ｇｔ　　　−ＮＮ馳　　　　■恥 ３７６　−Ｃｌｌ−０−ＣＨｇ−Ｃ１１ｍ−Ｉ　　　Ｇ
Ｉ　　　ＧＩ　　　−ＣＯＮＨｘ　　　　　Ｈ勤 ３Ｔ７　−Ｃ１ｌ−０−ＣＨｚ−ＣＨｍ−Ｉ　　　ＧＩ
　　　Ｇｓ　　　−ＣＯｚＦｋ　　　　　Ｈ馳 ３７Ｂ　　−ＣＨ−０−ＣＴｏ−ＣＨｘ−Ｌ　　　ＧＩ
　　　Ｇｔ　　　−ＮＨＯＣ１ｌｘＣＩ＝ＣＨｇＨ恥 ３７９　−ＣＩ−０−ＣＨｇ−ＣＨｘ−Ｉ　　　ＧＩ　
　　ＧＩ　　　−ＮＨＯ翻　　　　■３８０　−ＣＨ−
ＣＨ−０−ＣＨｔ−ＣＩ　　　ＧＩ　　　Ｇｓ　　　−
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Ｃｌｌ　　　Ｉ　　　ＧＩ　　Ｇｓ　　−ＮＨＭｅ　　
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ｓ　　　　−一３８４　　−ＣＩ−０−ＣＨｇ−ＣＨｇ
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　　　ＧＩ　　　Ｇｓ　　−ＮＨＯＨＨ恥 ３８９　　−ＣＨｔ−０−ＣＩｌ−ＣＨｉ−Ｉ　　　　
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　Ｇ富　　−０馳　　　　　Ｈ胸 ３９２　　−ＣＨｒＯ−ＣＩ−ＣＨｔ−Ｉ　　　　　Ｇ
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Ｉ　　　Ｇｍ　　　−ＣＩ（ｔＮＯｇ　　　　　Ｈ（８
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−ＣＩ−ＣＨｌ諺−Ｉ　　　Ｇ、　　　ｃｍ−ｃミＮｉ
ｌ３９６　−ＣＨｔ−０−ＣＩ−ＣＨｇ−Ｉ　　　ＧＩ
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　　ＧＩ　　　−０ＣＨｉＣ１ｌｚＯＥｔ　　Ｈ勤 ３９９　−ＣＨｌ−Ｏ−ＣＨ−Ｃ０客−Ｉ　　　ＧＩ　
　　Ｇｔ　　　−ＯＲＨ〜 ４００　−ＣＨｌ−Ｏ−ＣＨ−ＣＩｌｔ−Ｉ　　　ＧＩ
　　　ＧＩ　　　−０ＣＨｚＣＨ＝ＣＨｔ　　Ｈ４０１
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　　Ｇｚ　　　−０ＣＴｏＣ４ｉｉ：ＣＨＨ恥 ４０３　−ＣＨｇ−０−ＣＨ−ＣＩｌｉ−Ｉ　　　Ｇｒ
　　　Ｇｔ　　−ＮＨＮＨｔ　　　　Ｈ４０４−Ｃ１１
１−０−ＣＩ−ＣＨｇ−Ｉ　　　ＧＩ　　　Ｇｔ　　　
−ＮＯｘ　　　　　　Ｈ勤 ４０５　−ＣＨｔ−０−ＣＨ−ＣＨｔ−１（ｎ　　　Ｇ
ｓ　　　−ＮＨＭｅ　　　　　Ｈ４０６−Ｃ−ＣＨｌ−
０−ＣＨ−ＣＨＩ　　　ＧＩ　　　Ｇｔ　　　−ＣＯＮ
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　　Ｇｚ　　　−ＣＯｘ加　　　　Ｈ加 ４０８　−ＣＨｔ−０−Ｃｌ１−ＣＨｌ−Ｉ　　　ＧＩ
　　　Ｇｔ　　　−ＮＨＯＣｌｈＣＨ＝ＣＨｇＨ海 ４０９　−ＣＨ，−０〜ＣＨ−ＣＨｔ−Ｉ　　　Ｇｒ　
　　Ｇｔ　　　−ＮＨＯ恥　　　　Ｈ〜 ４１０　−ＣＨｇ−０−ＣＨ−ＣＨｘ−Ｉ　　　ＧＩ　
　　Ｇｓ　　　−ＮＨ（６１Ｈ恥 ４１１　−ＣＨｌ−０−ＣＢ−Ｃ１１！−Ｉ　　　Ｃ＋
　　　Ｇｓ　　　−ＮＨＭｅ　　　　　Ｈ恥 ４１２　−ＣＨｔ−０−ＣＨ−ＣＨｇ−２Ｇｓ　　　Ｇ
ｌ　　　　−−加 ４１３　−ＣＨｌ−０−ＣＩ−ＣＴｏ−２ＧＩ　　　Ｇ
ｓ−一〜 ０恥 ４１５　−ＣＨ−５−ＣＨｌ−ＣＨｌ−２ＧＩ　　　Ｇ
ｇ−一０？Ｓ＋３ ４１６　−ＣＩ−３−ＣＨｔ−Ｃ１ｂ−２Ｇｔ　　　Ｇ
Ｉ　　　　−−０馳 ４１７　−ＣＩ−Ｓ−ＣＨｔ−ＣＨｌ−Ｉ　　　ＧＩ　
　　Ｇｔ　　　−ＯＭｅ　　　　　　Ｈ、ｕｓ　　−ｃ
ｏ−ｓ−ｃｏオーＣＨ宜−２Ｇ３Ｇ、−−０？Ｉｅ ４１９　−ＣＩ−３−ＣＨｇ−ＣＨｘ−２ＧＩ　　　Ｇ
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　　ｃｍ　　　−ＮＨＭｅ　　　　　ＨＯ恥 ４２１　−ＣＨ−５−ＣＨＩ−ＣＨｌ−Ｉ　　　ＧＩ　
　　ＧＸ　　　−５Ｅｔ　　　　　　Ｈω（ ４２２−ＣＩ−３−ＣＨｉ−ＣＩｌｔ−Ｉ　　　ＧＩ　
　　Ｇｓ　　　−０１’ｌｅ　　　　　　ＨＯ？ｓ１１ ４２３　　−ＣＩ−５−ＣＨｇ−ＣＨｔ−Ｉ　　　　　
ＧＩ　　　　ＧＩ　　　　−ＮＨＭｅ　　　　　　　　
ＨＯ恥 雪 ４２４　−ＣＨ−５−ＣＨｔ−ＣＴｏ−Ｉ　　　ＧＩ　
　　Ｇｓ　　　−ＮＨＯ陥　　　　ＨＯ恥 ４２５　−ＣＨ−３−Ｃ［ｌｔ−Ｃｌ１ｒ　　　　Ｉ　
　　ＧＩ　　　Ｇｚ　　　−ＮＨＯＭｅ　　　　　ＨＭ
ｅ ４２６　−ＣＨ−５−ＣＨｔ−ＣＩｌｔ−Ｉ　　　Ｇ、
　　　Ｇｓ　　−Ｓ恥　　　　　ＨＯ恥 ４２７　−５−ＣＩ−ＣＨ□−ＣＨｔ−２ＧＩ　　　Ｇ
ｔ−一〇Ｍｅ ■ ４２８　−５−ＣＩ−ＣＩよ−ＣＨｔ−２Ｇｚ　　　Ｇ
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ｓ−−Ｆｋ３ ■ ４３２　−３−Ｃｔｌ−ＣＨｔ−ＣＨｘ−Ｉ　　　ＧＩ
　　　Ｇｔ　　　−ＮＨ？ｌｅ　　　　　ＨＯ馳 ４３３　−５−ＣＨ−ＣＨｘ−ＣＨｘ−Ｉ　　　ＧＩ　
　　Ｇｔ　　　−５Ｅｔ　　　　　　ＨＯ翫 ４３４　−３−ＣＨ−ＣＨｌ−ＣＨオー　　　Ｉ　　　
Ｇ、　　　Ｇ、　　　−ＯＭｅ　　　　　　ＨＯ馳 ポ巧　−３−ＣＨ−ＣＨｇ−ＣＨｔ−Ｉ　　　ＧＩ　　
　Ｇｓ　　　〜ＮＨ恥　　　　ＨＯ馳 ４３６　−５−ＣＩ−ＣＨｒＣＴｏ−Ｉ　　　ＧＩ　　
　Ｇｓ　　　−ＮｔｌＯＭｅ　　　　　）！θ〜 ４３７　−３−ＣＩ−ＣＨｚ−Ｃ１ｌｚ−Ｉ　　　Ｇ、
　　　ＧＩ　　　−ＮＨＯ恥　　　　■Ｏ恥 ４３８　−３−ＣＩ−ＣＩよ−ＣＨ！−Ｉ　　　ＧＩ　
　　Ｇ３　　−５恥　　　　　ＨＣＨｔＣＨ（Ｍｅ）Ｓ
Ｅｔ 嘲 ４３９　−ＣＨ；ＣＨ−ＣＩ−ＣＨｘ−２ＧＩ　　　Ｇ
ｚ−−ＣＨ，Ｃ１１（恥）ＳＥｔ ■ ４４０　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−Ｃ）Ｉｔ−２Ｇｚ　　　
ＧＩ−−ＣＨｚＣＩＩ（Ｍｅ）ＳＥＬ ４４１−ＣＨ＝Ｃ１ｌ−ＣＩ−ＣＴｏ−２Ｇｓ　　　Ｇ
Ｉ　　　　−一ＣＩＩＣＩ（加）Ｓ［！ｔ ４４２　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｒ　　　　２　　　
Ｇｔ　　　Ｇｓ−−ＣＨＩＣＩ（（−）ＳＥＬ ■ ４４３　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＩ−ＣＨｔ−Ｉ　　　Ｇｔ　
　　Ｇｔ　　−ＯＭｃｌ　　　　　　ＨＣＨ１ＣＨωの
ＳＥｔ ■ ４４４　−Ｃ１ｌ＝ＣＨ−ＣＩ−ＣＨｌ−Ｉ　　　　Ｇ
ｔ　　　Ｇ茸　　−５翻　　　　　　ＨＣＨ＊ＣＨ（Ｍ
ｅ）ＳＥＬ ４４５　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｒ　　　　Ｉ　　　
Ｇｔ　　　Ｇｔ　　　　ＨＨ３−Ｔ）ＩＴＰ ４４６　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｒ　　　　２　　　
Ｇｔ　　　Ｇｔ　　　　　　　　　　−−ＴＨＴＰ ！ ４４７　−Ｃ）Ｉ＝ＣＩ−ＣＨ−ＣＨｒ　　　　２　　
　Ｇｔ　　　ＧＪ−一３−Ｔ）ＩＴＰ ■ ４４８　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｌ−２Ｇ、　　　Ｇ
、　　　　−−３−Ｔ）ＩＴＰ ４４９　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｔ−２Ｇｔ　　　Ｇ
ｓ−一−ＴＨＴＰ ４５０　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｌ−Ｉ　　　Ｇｔ　
　　Ｇｔ　　　−ＯＭｅ　　　　　　Ｈ２，４，６−Ｔ
？ＩＰ ■ ４５１　−Ｃ１ｌ＝ＣＨ−ＣＩ−ＣＨｘ−２０＋　　　
Ｇｚ−−２，４，６−ＴＭＰ ４５２　−ＣＨ−１−ＣＩ−ＣＨｘ−２Ｇｔ　　　Ｇ１
−−２．４．６−Ｔ？ＩＰ 暖 が這　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｇ−２Ｇｓ　　　Ｇｔ
　　　　　　　　　　−２，４，６−Ｔ即 ４５４　−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｚ−２Ｇｔ　　　Ｇ
ｓ　　　　−−２，４，６−ＴＭＰ ４５５　−ＣＩ−Ｃ１ｌ−Ｃｌｌ−ＣＨｔ−Ｉ　　　Ｇ
ｔ　　　Ｇｔ　　　−Ｏｋ　　　　　　ＨＯ而 ４５６　−０−ＣＴｏ−ＣＨｔ−Ｃ）Ｉ−２Ｇｔ　　　
Ｇｔ−−ω− ■ ４５７　−０−ＣＩｌｔ−ＣＨｓ−ＣＨ−２Ｇｔ　　　
Ｇｔ　　　　−一表中、恥はメチ）Ｌ４．Ｅｔはエチノ
１ｉＰｒはイソプロピ）Ｌ４．Ｐｈはフェニ）Ｌ−Ｊｋ
。

ＴＦＩｓはトリメチルシリ）Ｌ４−、３−ＴＨＴＰ番お
−テトラヒドロチオピラニ／１４゜２．４．６−ＴＭＰ
は乙４，６−　）リメチルフェニノＩ４１は単結合、２
ば二重結合、ＣＩ（ＣＩりを 第　　　３　　　　表

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、■は単結合又は二重結合を示す。 Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつは、酸素原子、硫黄
   原子又は＝ＣＨ−を示し、残りはすべて炭素原子を示す
   。但し、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが＝ＣＨ−
   の場合には、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環内には二
   重結合がひとつだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいず
   れかひとつが、酸素原子、硫黄原子の場合は、その環内
   には二重結合がひとつだけ包含されてもよいし、なくて
   もよい。 Ｖ＾１及びＶ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼
   又は▲数式、化学式、表等があります▼のどちらか一方
   ずつを示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基または置換されていてもよいフェニル基（この
   置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
   ４のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭
   素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキ
   ルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ
   基、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎは
   ０又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合は
   Ｘは互いに同一又は相異なってもよい。 Ｙ＾１は水素原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、炭素
   数１〜４のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
   基、炭素数１〜４のニトロアルキル基、ヒドロキシアミ
   ノ基、炭素数１〜４のアルコキシアミノ基、炭素数３〜
   ４のアルケニルオキシアミノ基、−ＰＯ（−Ｏ−炭素数
   １〜４のアルキル基）＿２基、置換されていてもよいヒ
   ドラジノ基（この置換基としては炭素数１〜４のアルキ
   ル基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ベンゾ
   イル基或いはフェニル基を示す。）、置換されていても
   よい炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のア
   ルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基もしくは
   炭素数１〜６のジアルキルアミノ基（これらの置換基と
   しては水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキ
   シ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４の
   アルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスル
   ホニル基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボ
   ニル基、カルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４
   のアルコキシカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコ
   キシカルバモイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン
   原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキル
   アミノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
   ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換さ
   れていてもよいフェニル基又はフラン基を示す。）、置
   換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニルチオ基、
   炭素数３〜６のアルキニルチオ基、炭素数３〜６のアル
   ケニルオキシ基、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基、
   炭素数３〜６のアルケニルアミノ基もしくは炭素数３〜
   ６のアルキニルアミノ基（これらの置換基としては水酸
   基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルス
   ルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、
   シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、カ
   ルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４のアルコキ
   シカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコキシカルバ
   モイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン原子、ニト
   ロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、
   炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキ
   ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていても
   よいフェニル基又はフラン基を示す。）を示す。 Ｙ＾２は水素原子又はＹ＾１がシアノ基を表す場合トリ
   メチルシリル基を示す。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるイミダゾピロロピリジン誘導体もしくは該誘
   導体の光学異性体。
2. （２）一般式（II−ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II−ａ） 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつは、酸素原
   子、硫黄原子又は＝ＣＨ−を示し、残りはすべて炭素原
   子を示す、但し、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが
   ＝ＣＨ−の場合には、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環
   内には二重結合がひとつだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及び
   Ｅのいずれかひとつが、酸素原子、硫黄原子の場合は、
   その環内には二重結合がひとつだけ包含されてもよいし
   、なくてもよい。 Ｖ＾１及びＶ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼
   又は▲数式、化学式、表等があります▼のどちらか一方
   ずつを示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（この置
   換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
   チオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ基
   、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎは０
   又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合はＸ
   は互いに同一又は相異なってもよい。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるピリジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性
   体を不活性溶媒中、脱水剤を用いて、脱水縮合を行なう
   ことを特徴とする、更に場合によっては脱水縮合により
   得られる化合物と一般式（III）Ｙ＾１−Ｙ＾２（III） 〔式中、Ｙ＾１は水酸基、アミノ基、シアノ基、炭素数
   １〜４のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基
   、炭素数１〜４のニトロアルキル基、ヒドロキシアミノ
   基、炭素数１〜４のアルコキシアミノ基、炭素数３〜４
   のアルケニルオキシアミノ基、−ＰＯ（−Ｏ−炭素数１
   〜４のアルキル基）＿２基、置換されていてもよいヒド
   ラジノ基（この置換基としては炭素数１〜４のアルキル
   基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ベンゾイ
   ル基或いはフェニル基を示す。）、置換されていてもよ
   い炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアル
   コキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基もしくは炭
   素数１〜６のジアルキルアミノ基（これらの置換基とし
   ては水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ
   基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のア
   ルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホ
   ニル基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４の
   アルコキシカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコキ
   シカルバモイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン原
   子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキルア
   ミノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハ
   ロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換され
   ていてもよいフェニル基又はフラン基を示す。）、置換
   されていてもよい炭素数３〜６のアルケニルチオ基、炭
   素数３〜６のアルキニルチオ基、炭素数３〜６のアルケ
   ニルオキシ基、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基、炭
   素数３〜６のアルケニルアミノ基もしくは炭素数３〜６
   のアルキニルアミノ基（これらの置換基としては水酸基
   、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
   １〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスル
   フィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、シ
   アノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、カル
   ボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４のアルコキシ
   カルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコキシカルバモ
   イル基、カルバニリド基もしくはハロゲン原子、ニトロ
   基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、炭
   素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル
   基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよ
   いフェニル基又はフラン基を示す。）を示す。 Ｙ＾２は水素原子又はＹ＾１がシアノ基を示す場合トリ
   メチルシリル基を示す。〕 で表される化合物と反応させることを特徴とする一般式
   （ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、■は単結合又は二重結合を表す。Ａ、Ｂ、Ｄ及
   びＥのいずれかひとつは、酸素原子、硫黄原子又は＝Ｃ
   Ｈ−を示し、残りはすべて炭素原子を示す、但し、Ａ、
   Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが＝ＣＨ−の場合には、
   Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環内には二重結合がひと
   つだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが
   、酸素原子、硫黄原子の場合は、その環内には二重結合
   がひとつだけ包含されてもよいし、なくてもよい。 Ｖ＾１及びＶ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼
   又は▲数式、化学式、表等があります▼のどちらか一方
   ずつを示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（この置
   換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
   チオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ基
   、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎは０
   又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合はＸ
   は互いに同一又は相異なってもよい。 Ｙ＾１は水酸基、アミノ基、シアノ基、炭素数１〜４の
   アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数
   １〜４のニトロアルキル基、ヒドロキシアミノ基、炭素
   数１〜４のアルコキシアミノ基、炭素数３〜４のアルケ
   ニルキオシアミノ基、−ＰＯ（−Ｏ−炭素数１〜４のア
   ルキル基）＿２基、置換されていてもよいヒドラジノ基
   （この置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素
   数１〜４のアルコキシカルボニル基、ベンゾイル基或い
   はフェニル基を示す。）、置換されていてもよい炭素数
   １〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルコキシ基
   、炭素数１〜６のアルキルアミノ基もしくは炭素数１〜
   ６のジアルキルアミノ基（これらの置換基としては水酸
   基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルス
   ルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、
   シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、カ
   ルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４のアルコキ
   シカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコキシカルバ
   モイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン原子、ニト
   ロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、
   炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキ
   ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていても
   よいフェニル基またはフラン基を示す。）、置換されて
   いてもよい炭素数３〜６のアルケニルチオ基、炭素数３
   〜６のアルキニルチオ基、炭素数３〜６のアルケニルオ
   キシ基、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基、炭素数３
   〜６のアルケニルアミノ基もしくは炭素数３〜６のアル
   キニルアミノ基（これらの置換基としては水酸基、ハロ
   ゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４
   のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニ
   ル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、シアノ基
   、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、カルボキシ
   基、カルバモイル基、炭素数１〜４のアルコキシカルバ
   モイル基、炭素数１〜４のジアルコキシカルバモイル基
   、カルバニリド基もしくはハロゲン原子、ニトロ基、シ
   アノ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、炭素数１
   〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭
   素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェ
   ニル基又はフラン基を示す。）を示す。 Ｙ＾２は水素原子又はＹ＾１がシアノ基を示す場合トリ
   メチルシリル基を示す。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるイミダゾピロロピリジン誘導体もしくは該誘
   導体の光学異性体の製造法。
3. （３）一般式（II−ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II−ｂ） 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつは、酸素原
   子、硫黄原子又は＝ＣＨ−を示し、残りはすべて炭素原
   子を示す、但し、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが
   ＝ＣＨ−の場合には、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環
   内には二重結合がひとつだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及び
   Ｅのいずれかひとつが、酸素原子、硫黄原子の場合は、
   その環内には二重結合がひとつだけ包含されてもよいし
   、なくてもよい。 Ｖ＾１及びＶ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼
   又は▲数式、化学式、表等があります▼のどちらか一方
   ずつを示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（この置
   換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
   チオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ基
   、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎは０
   又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合はＸ
   は互いに同一又は相異なってもよい。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるピリジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性
   体を有機溶媒中カルボン酸無水物と反応させることを特
   徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、■は単結合を示す。 Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつは、酸素原子、硫黄
   原子又は＝ＣＨ−を示し、残りはすべて炭素原子を示す
   。但し、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが＝ＣＨ−
   の場合には、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環内には二
   重結合がひとつだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいず
   れかひとつが、酸素原子、硫黄原子の場合は、その環内
   には二重結合がひとつだけ包含されてもよいし、なくて
   もよい。 Ｖ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｖ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｙ＾１、Ｙ＾２は水素原子を示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（この置
   換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
   チオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ基
   、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎは０
   又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合はＸ
   は互いに同一又は相異なってもよい。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるイミダゾピロロピリジン誘導体もしくは該誘
   導体の光学異性体の製造法。
4. （４）一般式（II−ｃ） 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつは、酸素原
   子、硫黄原子又は＝ＣＨ−を表し、残りはすべて炭素原
   子を示す。但し、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが
   ＝ＣＨ−の場合には、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環
   内には二重結合がひとつだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及び
   Ｅのいずれかひとつが、酸素原子、硫黄原子の場合は、
   その環内には二重結合がひとつだけ包含されてもよいし
   、なくてもよい。 Ｚは−Ｃ−ＮＨ＿２を示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（この置
   換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
   チオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ基
   、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎは０
   又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合はＸ
   は互いに同一又は相異なってもよい。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるピリジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性
   体を不活性溶媒中、カルボン酸無水物を用いて、脱水縮
   合を行なうことを特徴とする、更に場合によっては脱水
   縮合により得られる化合物と一般式（III） Ｙ＾１−Ｙ＾２（III） 〔式中、Ｙ＾１は水酸基、アミノ基、シアノ基、炭素数
   １〜４のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基
   、炭素数１〜４のニトロアルキル基、ヒドロキシアミノ
   基、炭素数１〜４のアルコキシアミノ基、炭素数３〜４
   のアルケニルキオシアミノ基、−ＰＯ（−Ｏ−炭素数１
   〜４のアルキル基）、基、置換されていてもよいヒドラ
   ジノ基（この置換基としては炭素数１〜４のアルキル基
   、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ベンゾイル
   基或いはフェニル基を示す。）、置換されていてもよい
   炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルコ
   キシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基もしくは炭素
   数１〜６のジアルキルアミノ基（これらの置換基として
   は水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基
   、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアル
   キルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニ
   ル基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル
   基、カルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４のア
   ルコキシカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコキシ
   カルバモイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン原子
   、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキルアミ
   ノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロ
   アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されて
   いてもよいフェニル基またはフラン基を示す。）、置換
   されていてもよい炭素数３〜６のアルケニルチオ基、炭
   素数３〜６のアルキニルチオ基、炭素数３〜６のアルケ
   ニルオキシ基、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基、炭
   素数３〜６のアルケニルアミノ基もしくは炭素数３〜６
   のアルキニルアミノ基（これらの置換基としては水酸基
   、ハロゲン原子、炭、素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルス
   ルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、
   シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、カ
   ルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４のアルコキ
   シカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコキシカルバ
   モイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン原子、ニト
   ロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、
   炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキ
   ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていても
   よいフェニル基又はフラン基を示す。）を示す。 Ｙ＾２は水素原子又はＹ＾１がシアノ基を示す場合トリ
   メチルシリル基を示す。〕 で表される化合物と反応させることを特徴とする一般式
   （ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、■は単結合又は二重結合を示す。Ａ、Ｂ、Ｄ及
   びＥのいずれかひとつは、酸素原子、硫黄原子又は＝Ｃ
   Ｈ−を示し、残りはすべて炭素原子を示し。但し、Ａ、
   Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが＝ＣＨ−の場合には、
   Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環内には二重結合がひと
   つだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが
   、酸素原子、硫黄原子の場合は、その環内には二重結合
   がひとつだけ包含されてもよいし、なくてもよい。 Ｖ＾１及びＶ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼
   又は▲数式、化学式、表等があります▼のどちらか一方
   ずつを示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（この置
   換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
   チオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ基
   、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎは０
   又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合はＸ
   は互いに同一又は相異なってもよい。 Ｙ＾１は水酸基、アミノ基、シアノ基、炭素数１〜４の
   アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数
   １〜４のニトロアルキル基、ヒドロキシアミノ基、炭素
   数１〜４のアルコキシアミノ基、炭素数３〜４のアルケ
   ニルキオシアミノ基、−ＰＯ（−Ｏ−炭素数１〜４のア
   ルキル基）＿２基、置換されていてもよいヒドラジノ基
   （この置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素
   数１〜４のアルコキシカルボニル基、ベンゾイル基或い
   はフェニル基を示す。）、置換されていてもよい炭素数
   １〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルコキシ基
   、炭素数１〜６のアルキルアミノ基もしくは炭素数１〜
   ６のジアルキルアミノ基（これらの置換基としては水酸
   基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルス
   ルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、
   シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、カ
   ルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４のアルコキ
   シカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコキシカルバ
   モイル基、カルバニド基もしくはハロゲン原子、ニトロ
   基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、炭
   素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル
   基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよ
   いフェニル基又はフラン基を示す。）、置換されていて
   もよい炭素数３〜６のアルケニルチオ基、炭素数３〜６
   のアルキニルチオ基、炭素数３〜６のアルケニルオキシ
   基、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基、炭素数３〜６
   のアルケニルアミノ基もしくは炭素数３〜６のアルキニ
   ルアミノ基（これらの置換基としては水酸基、ハロゲン
   原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基
   、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、シアノ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、
   カルバモイル基、炭素数１〜４のアルコキシカルバモイ
   ル基、炭素数１〜４のジアルコキシカルバモイル基、カ
   ルバニリド基もしくはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
   基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、炭素数１〜４
   のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル
   基又はフラン基を示す。）を示す。 Ｙ＾２は水素原子又はＹ＾１がシアノ基を示す場合トリ
   メチルシリル基を示す。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるイミダゾピロロピリジン誘導体もしくは該誘
   導体の光学異性体の製造法。
5. （５）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、■は二重結合を示す。 Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつは、酸素原子、硫黄
   原子又は＝ＣＨ−を表し、残りはすべて炭素原子を示す
   。但し、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが＝ＣＨ−
   の場合には、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環内には二
   重結合がひとつだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいず
   れかひとつが、酸素原子、硫黄原子の場合は、その環内
   には二重結合がひとつだけ包含されてもよいし、なくて
   もよもよい。 Ｖ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼を示す、Ｖ
   ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（この置
   換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
   チオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ基
   、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎは０
   又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合はＸ
   は互いに同一又は相異なってもよい。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるイミダゾピロロピリジン誘導体もしくは該誘
   導体の光学異性体を還元することを特徴とする一般式（
   I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、■は単結合を示す。 Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつは、酸素原子、硫黄
   原子又は＝ＣＨ−を示し、残りはすべて炭素原子を示す
   。但し、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが＝ＣＨ−
   の場合には、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環内には二
   重結合がひとつだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいず
   れかひとつが、酸素原子、硫黄原子の場合は、その環内
   には二重結合がひとつだけ包含されてもよいし、なくて
   もよい。 Ｖ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。Ｖ
   ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（この置
   換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
   チオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ基
   、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す。ｎは０
   又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合はＸ
   は互いに同一又は相異なってもよい。 Ｙ＾１は水素原子を示す。 Ｙ＾２は水素原子を示す。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるイミダゾピロロピリジン誘導体もしくは該誘
   導体の光学異性体の製造法。
6. （６）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、■は単結合又は二重結合を示す。 Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつは、酸素原子、硫黄
   原子又は＝ＣＨ−を表し、残りはすべて炭素原子を示す
   、但し、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいずれかひとつが＝ＣＨ−
   の場合には、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで形成される環内には二
   重結合がひとつだけ包含され、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのいず
   れかひとつが、酸素原子、硫黄原子の場合は、その環内
   には二重結合がひとつだけ包含されてもよいし、なくて
   もよい。 Ｖ＾１及びＶ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼
   又は▲数式、化学式、表等があります▼のどちらか一方
   ずつを示す。 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   １〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭
   素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜４の
   アルキルチオアルキル基、テトラヒドロチオピラニル基
   、水酸基又は置換されていてもよいフェニル基（この置
   換基としては炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
   チオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、シアノ基
   、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。）を示す、ｎは０
   又は１〜６の整数を示し、ｎが２〜６の整数の場合はＸ
   は互いに同一又は相異なってもよい。 Ｙ＾１は水素原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、炭素
   数１〜４のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
   基、炭素数１−４のニトロアルキル基、ヒドロキシアミ
   ノ基、炭素数１〜４のアルコキシアミノ基、炭素数３〜
   ４のアルケニルキオシアミノ基、−ＰＯ（−Ｏ−炭素数
   １〜４のアルキル基）＿２基、置換されていてもよいヒ
   ドラジノ基（この置換基としては炭素数１〜４のアルキ
   ル基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ベンゾ
   イル基或いはフェニル基を示す。）、置換されていても
   よい炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のア
   ルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基もしくは
   炭素数１〜６のジアルキルアミノ基（これらの置換基と
   しては水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキ
   シ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４の
   アルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスル
   ホニル基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボ
   ニル基、カルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４
   のアルコキシカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコ
   キシカルバモイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン
   原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキル
   アミノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
   ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換さ
   れていてもよいフェニル基又はフラン基を示す。）。置
   換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニルチオ基、
   炭素数３〜６のアルキニルチオ基、炭素数３〜６のアル
   ケニルオキシ基、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基、
   炭素数３〜６のアルケニルアミノ基もしくは炭素数３〜
   ６のアルキニルアミノ基（これらの置換基としては水酸
   基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
   数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルス
   ルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、
   シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、カ
   ルボキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４のアルコキ
   シカルバモイル基、炭素数１〜４のジアルコキシカルバ
   モイル基、カルバニリド基もしくはハロゲン原子、ニト
   ロ基、シアノ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、
   炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキ
   ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていても
   よいフェニル基又はフラン基を示す。）を示す。 Ｙ＾２は水素原子又はＹ＾１がシアノ基を示す場合トリ
   メチルシリル基を示す。 Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
   シクロアルキル基を示す。 又、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって環を形成すること
   ができ、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されて
   もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。〕 で表されるイミダゾピロロピリジン誘導体もしくは該誘
   導体の光学異性体の１種又は２種以上を有効成分として
   含有することを特徴とする除草剤。