JPS6165882A - １−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造法 - Google Patents
１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造法Info
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- JPS6165882A JPS6165882A JP18528284A JP18528284A JPS6165882A JP S6165882 A JPS6165882 A JP S6165882A JP 18528284 A JP18528284 A JP 18528284A JP 18528284 A JP18528284 A JP 18528284A JP S6165882 A JPS6165882 A JP S6165882A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
本発明は優れた抗菌作用を有し、かつ抗菌剤の合成中間
体としても有用である新規なｌ−エチル−６，８−ジフ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソーフービペラジ
ニルキ／リノ−３−カルボン酸エステル誘導体、及びそ
の】理学的に許容しうる塩、並びにその製造法に関する
ものである。
体としても有用である新規なｌ−エチル−６，８−ジフ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソーフービペラジ
ニルキ／リノ−３−カルボン酸エステル誘導体、及びそ
の】理学的に許容しうる塩、並びにその製造法に関する
ものである。
発明の構成
即ち、本発明は一般式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ２に
低級アルキル基５表わす。） で示される新規な１−エチル−６，８−ジフルオロ−１
，４−ジとどロー４−オキソ−７−ピベラジニルキ／リ
ノー３−カルボン酸エステル誘導体・及びその薬理学ｒ
Ｊに許容しつる塩、並びンてその製造法ＩＣ関する。
低級アルキル基５表わす。） で示される新規な１−エチル−６，８−ジフルオロ−１
，４−ジとどロー４−オキソ−７−ピベラジニルキ／リ
ノー３−カルボン酸エステル誘導体・及びその薬理学ｒ
Ｊに許容しつる塩、並びンてその製造法ＩＣ関する。
本発明の前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２で示される
低級アルキル基としては、たとえば、メチル、エチル、
プロピル、ブチル基等が挙げられる。
低級アルキル基としては、たとえば、メチル、エチル、
プロピル、ブチル基等が挙げられる。
本発明７）前記一般式（＋）で示される化合物の薬理学
的Ｓ・て許容しつる塩としては、酸付加塩又はアルカリ
付加塩が挙げられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸
、硫酸、硝酸、ＦＡ化水素乍、ヨウ化水；！５１！、燐
酸等の拡酸塩、あるいは酢醒、マレｒ／乍、７マール侑
、クエン酸、酒石酸等の有田酸塩が、アルカリ付加塩と
してニー１、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルン
ウム、アンモニウム塩等の無機アルカリ塩、あるいはエ
タノールアミ／、Ｎ、Ｎ−ノアルキルエタノールアミ／
等の有＠塩基の塩等が挙げられる。
的Ｓ・て許容しつる塩としては、酸付加塩又はアルカリ
付加塩が挙げられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸
、硫酸、硝酸、ＦＡ化水素乍、ヨウ化水；！５１！、燐
酸等の拡酸塩、あるいは酢醒、マレｒ／乍、７マール侑
、クエン酸、酒石酸等の有田酸塩が、アルカリ付加塩と
してニー１、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルン
ウム、アンモニウム塩等の無機アルカリ塩、あるいはエ
タノールアミ／、Ｎ、Ｎ−ノアルキルエタノールアミ／
等の有＠塩基の塩等が挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示される新規な１−エチル
−６，８−ジフルオロ−１，４−ノヒト。
−６，８−ジフルオロ−１，４−ノヒト。
ロー４−オキソ−７−ビベラジニルキノリンー３−カル
ボ／酸エステル誘導体は、以下の様にして製造すること
ができる。
ボ／酸エステル誘導体は、以下の様にして製造すること
ができる。
即ち、本発明に係わる前記一般式（１）で示される化合
物は、次の式（１１） で示される２、３．４−トリフルオロアニリンと、次の
式ＣＩＩり で示すれるエトキノメチジ／マロン酸ジエチルとを反応
させ、次の式（Ｉり で示されるアニリノメチレンマロナート読導体とし、次
いでこの［ヒ合物を加熱により閉環させ、次の式（Ｖ） Ｈ で示されるキノリンカルボン酸誘導体とし、次にこの化
合物にヨウ化エチルを作用させ、次の式で示されるＮ−
エチルキノリンカルボン酸誘導体とし、更にこの化合物
と、次の一般式（Ｖｌｌ ）（式中、Ｒ１及びＲ２は前
述と同意義全表わす０）で示されるピペラジ／誘導体と
分、脱酸剤の存在下で反応させることにより製造するこ
とができる。
物は、次の式（１１） で示される２、３．４−トリフルオロアニリンと、次の
式ＣＩＩり で示すれるエトキノメチジ／マロン酸ジエチルとを反応
させ、次の式（Ｉり で示されるアニリノメチレンマロナート読導体とし、次
いでこの［ヒ合物を加熱により閉環させ、次の式（Ｖ） Ｈ で示されるキノリンカルボン酸誘導体とし、次にこの化
合物にヨウ化エチルを作用させ、次の式で示されるＮ−
エチルキノリンカルボン酸誘導体とし、更にこの化合物
と、次の一般式（Ｖｌｌ ）（式中、Ｒ１及びＲ２は前
述と同意義全表わす０）で示されるピペラジ／誘導体と
分、脱酸剤の存在下で反応させることにより製造するこ
とができる。
本発明の方法の好ましい実施態様は以下の如くである０
即ち、前記式（１１）で示される２、３．４−）リフル
オロアニリンと、前記式（Ｉｌｌ）で示でれるエトキシ
メチレンマロン酸ジエチルとヲ反応すセ、前記式日Ｙ）
で示芒れるアニリノメチレンマロナート誘導体に導く際
、前記式（１１）で示される化合物音、無溶媒下、前記
式（ＩＩＩ ）で示される化合物と反応せしめることで
ある。
オロアニリンと、前記式（Ｉｌｌ）で示でれるエトキシ
メチレンマロン酸ジエチルとヲ反応すセ、前記式日Ｙ）
で示芒れるアニリノメチレンマロナート誘導体に導く際
、前記式（１１）で示される化合物音、無溶媒下、前記
式（ＩＩＩ ）で示される化合物と反応せしめることで
ある。
反応は室温から２００°の範囲で行なわれるが、好まし
くは８０〜１８０°の範囲で適宜選択されるＱ 次いで、前記式（ＩＹ）で示されるアニリノメチレンマ
ロナート誘導体を加熱により閉環させ、前記式（Ｖ）で
示きれるキノリンカルボン酸誘導体に導く際、必要なら
げ閉環剤の存在下、無溶媒下あるいは溶媒の存在下にお
いて、前記式（１ｖ）で示される化合物を反応せしめる
ことである。
くは８０〜１８０°の範囲で適宜選択されるＱ 次いで、前記式（ＩＹ）で示されるアニリノメチレンマ
ロナート誘導体を加熱により閉環させ、前記式（Ｖ）で
示きれるキノリンカルボン酸誘導体に導く際、必要なら
げ閉環剤の存在下、無溶媒下あるいは溶媒の存在下にお
いて、前記式（１ｖ）で示される化合物を反応せしめる
ことである。
本反応において使用感れる閉環剤としては、念とえげ、
ポリリン酸、ポリリン酸エステル、オキノ墳化す／、無
水酢酸、Ｒ酸等が挙げられ、又、使用される溶媒として
は、たとえば、キシレン。
ポリリン酸、ポリリン酸エステル、オキノ墳化す／、無
水酢酸、Ｒ酸等が挙げられ、又、使用される溶媒として
は、たとえば、キシレン。
トルエン、ジフェニルエーテル、ジメチルホルホキンド
等が挙げられる。
等が挙げられる。
一又、反応は加熱することにより行なわれるが、好まし
く ｉｌ ８０〜３５０°の範囲で適宜選択される０ 次に一前記式（マ）で示されるキノリンカルボン酸誘導
体に、ヨウ化エチルを作用させ前記式（Ｙｌ）で示され
るＮ−エチルキノリンカルボン酸誘導体に導く際、前記
式（Ｖ、）で示される化合物音、塩基の存在ド、溶媒中
ヨウ化エチルと反応せしめることである。
く ｉｌ ８０〜３５０°の範囲で適宜選択される０ 次に一前記式（マ）で示されるキノリンカルボン酸誘導
体に、ヨウ化エチルを作用させ前記式（Ｙｌ）で示され
るＮ−エチルキノリンカルボン酸誘導体に導く際、前記
式（Ｖ、）で示される化合物音、塩基の存在ド、溶媒中
ヨウ化エチルと反応せしめることである。
本反応において使用される塩基としては、たとえば１
トリエチルアミン、炭醒カリウム、ピリジン等が挙げら
れ、又、使用される溶媒としては、タトえば、クロロホ
ルム、ベンゼン、ツメチルホルムアミド、エーテル、テ
トラヒドロフラン等が挙げられる。
トリエチルアミン、炭醒カリウム、ピリジン等が挙げら
れ、又、使用される溶媒としては、タトえば、クロロホ
ルム、ベンゼン、ツメチルホルムアミド、エーテル、テ
トラヒドロフラン等が挙げられる。
又、反応は室温から溶媒の加熱還流温度下において灯な
われる。
われる。
更に、前記式（ｖｌ）で示されるＮ−エチルキノリンカ
ルボン酸誘導体と、前記一般式（ｖＩｌ ＞で示される
ピペラジ／誘導体とを、脱酸剤の存在ドで ゛反応は
せ、前記一般式（＋）で示でれる本発明化合物に導く際
、前記式（ｖｌ）で示される化合物を、脱酸剤の存在下
、無溶媒下あるいは溶媒の存在下において前記−１般式
ｍｌ ）で示される化合物と反応せしめることである。
ルボン酸誘導体と、前記一般式（ｖＩｌ ＞で示される
ピペラジ／誘導体とを、脱酸剤の存在ドで ゛反応は
せ、前記一般式（＋）で示でれる本発明化合物に導く際
、前記式（ｖｌ）で示される化合物を、脱酸剤の存在下
、無溶媒下あるいは溶媒の存在下において前記−１般式
ｍｌ ）で示される化合物と反応せしめることである。
本発明の方法において使用される脱酸剤としての塩基と
しては、たとえば、炭酸カリウム、トリ二チルアミ／１
ピリジン、ルチジン等が挙げられる０ その際使用される溶媒としては、反応を阻害しない湿り
いかなるものでもよく、たとえば、エタノール、ブタノ
ール、インアミルアルコール、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキンド、ベンゼン、トルエン、ピリジン
、ルチジン、トリエ千ルアζノ等が挙げられる。
しては、たとえば、炭酸カリウム、トリ二チルアミ／１
ピリジン、ルチジン等が挙げられる０ その際使用される溶媒としては、反応を阻害しない湿り
いかなるものでもよく、たとえば、エタノール、ブタノ
ール、インアミルアルコール、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキンド、ベンゼン、トルエン、ピリジン
、ルチジン、トリエ千ルアζノ等が挙げられる。
又、反応；′ｉ室温から２００°の範囲で行なわれ、好
ましくは６０〜１８０°の範囲で適宜選択きれる０ 発明の効果 この様にして製のはれる１ｉｉｌ記一般式（１）で示き
れるｌ−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−７−ヒ°ベラジニルキノリ／−３−カ
ルボ／酸エステル誘導体、及びその薬理学的に許容しつ
る＃Ｘは、ダラム陽性菌、ダラム陰性菌に対し広い抗菌
作用を有し医薬として極めて有用であると共に、次の一
般式（マ１１１）（式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義
２表わす。）で示される優れた抗の作用？有する新規な
１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキノー７−ビベラジニルキノリンー３−カルボン
酸誘導体を合成する中間体としても有用である。
ましくは６０〜１８０°の範囲で適宜選択きれる０ 発明の効果 この様にして製のはれる１ｉｉｌ記一般式（１）で示き
れるｌ−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−７−ヒ°ベラジニルキノリ／−３−カ
ルボ／酸エステル誘導体、及びその薬理学的に許容しつ
る＃Ｘは、ダラム陽性菌、ダラム陰性菌に対し広い抗菌
作用を有し医薬として極めて有用であると共に、次の一
般式（マ１１１）（式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義
２表わす。）で示される優れた抗の作用？有する新規な
１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキノー７−ビベラジニルキノリンー３−カルボン
酸誘導体を合成する中間体としても有用である。
以ド、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
７−（３−メチル−１−ヒ°ペラジニル）−４−オキツ
キ／す７−３−カルボン酸エチル２．３．４−）リフル
オロアニリン６４．５Ｆ及びエトキ／メ子し／マロン醒
ノエチル９５．ＯＦの混合物を、１３０〜１４０°で１
．５時間加Ｐ−還流する。今後、反応混合物を濃縮し、
残渣にヘキサ／と加えて冷却する。析出結晶を１取し、
喝色針状品として、２，３．４−）リフルオロアニリフ
ノ子し／マロノＳノ二チルｚ７．ｓ、Ｐｔ−ｍる。
７−（３−メチル−１−ヒ°ペラジニル）−４−オキツ
キ／す７−３−カルボン酸エチル２．３．４−）リフル
オロアニリン６４．５Ｆ及びエトキ／メ子し／マロン醒
ノエチル９５．ＯＦの混合物を、１３０〜１４０°で１
．５時間加Ｐ−還流する。今後、反応混合物を濃縮し、
残渣にヘキサ／と加えて冷却する。析出結晶を１取し、
喝色針状品として、２，３．４−）リフルオロアニリフ
ノ子し／マロノＳノ二チルｚ７．ｓ、Ｐｔ−ｍる。
２．３．４−トリフルオロアニリノメチレンマＨ７ｍ’
；エチ／Ｉ／ｌ１４．５＃のジフェニルエーテル８００
ｍ１溶液？、３００〜３２０°で２０分間加熱攪拌する
。今後、析出物？１取し、戸数結晶をべ／ゼ／にてｅＩ
ｃｆＰする。褐色結晶として、６，７゜８−トリフルオ
ロ−４−ヒドロキンキノリン−３−力ルホ゛ン酸エチル
８３．０９’？ｌｌる。
；エチ／Ｉ／ｌ１４．５＃のジフェニルエーテル８００
ｍ１溶液？、３００〜３２０°で２０分間加熱攪拌する
。今後、析出物？１取し、戸数結晶をべ／ゼ／にてｅＩ
ｃｆＰする。褐色結晶として、６，７゜８−トリフルオ
ロ−４−ヒドロキンキノリン−３−力ルホ゛ン酸エチル
８３．０９’？ｌｌる。
６．７．８−トリフルオロ−４−ヒドロキシキノリン−
３−カルボン酸エチル６３．０．９ 、 ツメチルホ
ルムアミド１．２ ｔ 、 ヨウ化エチル１４３ＭＣ
及び次階カリウム１２８．０ｇの混合物を、８０〜９０
°で１８時間加熱攪拌する。今後、反応混合物を濃縮し
、残渣を水に溶解する。不溶固体分戸数し、メタノール
にて洗浄し、白色粉末として１−エチル−６，７，８−
トリフルオロ−１，４−ジヒト°ロー４−オキソキノリ
ン−３−カルボン散エチル５８．０．９Ｔｈ得る。
３−カルボン酸エチル６３．０．９ 、 ツメチルホ
ルムアミド１．２ ｔ 、 ヨウ化エチル１４３ＭＣ
及び次階カリウム１２８．０ｇの混合物を、８０〜９０
°で１８時間加熱攪拌する。今後、反応混合物を濃縮し
、残渣を水に溶解する。不溶固体分戸数し、メタノール
にて洗浄し、白色粉末として１−エチル−６，７，８−
トリフルオロ−１，４−ジヒト°ロー４−オキソキノリ
ン−３−カルボン散エチル５８．０．９Ｔｈ得る。
１−エチル−６，７，８−）リフルオロ−１゜４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル１．
５０１２−メチルピペラジン１．５０２及びピリジン５
肩ｌの混合物？、３時間加熱還流する０反発後溶媒を留
去し、得られた残渣をクロロホルムに溶解する。クロロ
ホルムＦＦＩは水洗後脱水し、溶媒を留去する。残渣を
ベンゼン及びインプロピルエーテルの混液から再結晶し
て、融点１２６．５〜１２７．５°の無色針状晶１．Ｏ
Ｏｇ全得６゜ 元豪分析値 Ｃ１９Ｈ２３Ｆ２Ｎ３０３理論値 Ｃ，６
０，１５ｉＨ，６，１１；Ｎ、 １１．０８実験値 Ｃ
，６０，３０ｉＨ，６，３４；Ｎ、 Ｉ Ｏ，８４実施
例２ ７−（３，４−ツメチル−１−ヒ”ペラジニル）−１−
エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキツキ７リンー３−カルボン酸エチル ｌ−エチル−６，７，８−）リフルオロ−１゜４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル１．
０Ｏｆ １．２−ジメチルピベランン１１４ｇ及びピ
リジン３厘どの混合物を、４時間加熱還流する。反発後
溶媒を留去し、得られた残渣全ベンゼンに溶解する。ベ
ンゼン層は水洗後脱水し、溶媒と留去する。残渣に冷イ
ソプロピルエーテルを加え、析出物を１取する。ｐ取固
体をクロロホルムに溶解し、塩酸水溶液にて抽出する。
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル１．
５０１２−メチルピペラジン１．５０２及びピリジン５
肩ｌの混合物？、３時間加熱還流する０反発後溶媒を留
去し、得られた残渣をクロロホルムに溶解する。クロロ
ホルムＦＦＩは水洗後脱水し、溶媒を留去する。残渣を
ベンゼン及びインプロピルエーテルの混液から再結晶し
て、融点１２６．５〜１２７．５°の無色針状晶１．Ｏ
Ｏｇ全得６゜ 元豪分析値 Ｃ１９Ｈ２３Ｆ２Ｎ３０３理論値 Ｃ，６
０，１５ｉＨ，６，１１；Ｎ、 １１．０８実験値 Ｃ
，６０，３０ｉＨ，６，３４；Ｎ、 Ｉ Ｏ，８４実施
例２ ７−（３，４−ツメチル−１−ヒ”ペラジニル）−１−
エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキツキ７リンー３−カルボン酸エチル ｌ−エチル−６，７，８−）リフルオロ−１゜４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル１．
０Ｏｆ １．２−ジメチルピベランン１１４ｇ及びピ
リジン３厘どの混合物を、４時間加熱還流する。反発後
溶媒を留去し、得られた残渣全ベンゼンに溶解する。ベ
ンゼン層は水洗後脱水し、溶媒と留去する。残渣に冷イ
ソプロピルエーテルを加え、析出物を１取する。ｐ取固
体をクロロホルムに溶解し、塩酸水溶液にて抽出する。
水磨き炭酸カリウム水溶液にてアルカリ性となし、クロ
ロホルム抽出する。クロロホルムｗＩは脱水後、溶媒と
留去する０析出結晶をインプロピルエーテルから再結晶
して、融点９５〜９６°の無色針状晶０３５ｙを得る。
ロホルム抽出する。クロロホルムｗＩは脱水後、溶媒と
留去する０析出結晶をインプロピルエーテルから再結晶
して、融点９５〜９６°の無色針状晶０３５ｙを得る。
元素分析値 Ｃ２０Ｈ２５Ｆ２Ｎ３０３理論値 Ｃ，６
１，０６ｉＨ，６，４０ｉＮ、 １０．６８実験値 Ｃ
，６０，９１；）（、６，７１；Ｎ、 １０．５８参考
例１ １−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒどロー
７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキ
ノリン−３−カルピン酸実施例１で得た１−エチル−６
，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−７−（３−メチ
ル−１−ピペラジニル）−４−オキソキノリン−３−カ
ルピン酸実施例０．５５．Ｐのエタノール５．５ゴ溶液
に、１８％塩酸水溶液を加え、４時間加熱還流する。
１，０６ｉＨ，６，４０ｉＮ、 １０．６８実験値 Ｃ
，６０，９１；）（、６，７１；Ｎ、 １０．５８参考
例１ １−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒどロー
７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキ
ノリン−３−カルピン酸実施例１で得た１−エチル−６
，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−７−（３−メチ
ル−１−ピペラジニル）−４−オキソキノリン−３−カ
ルピン酸実施例０．５５．Ｐのエタノール５．５ゴ溶液
に、１８％塩酸水溶液を加え、４時間加熱還流する。
今後析出物を１取する。戸数物をエタ／−ル、エーテル
にて順次洗浄し、水から再結晶して、融点２９０〜３０
０°（分解）の無色針状晶０．４３＆を得る（塩酸塩と
して）。
にて順次洗浄し、水から再結晶して、融点２９０〜３０
０°（分解）の無色針状晶０．４３＆を得る（塩酸塩と
して）。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿
２は低級アルキル基を表わす。） で示される１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３
−カルボン酸エステル誘導体、及びその薬理学的に許容
しうる塩。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿
２は低級アルキル基を表わす。） で示される化合物とを、脱酸剤の存在下で反応させるこ
とを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は前述と同意義を表わす。） で示される１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３
−カルボン酸エステル誘導体、及びその薬理学的に許容
しうる塩の製造法。 - （３）２，３，４−トリフルオロアニリンとエトキシメ
チレンマロン酸ジエチルとを反応させ、次いで加熱によ
り閉環させ、窒素原子をアルキル化して得られた式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿
２は低級アルキル基を表わす。） で示される化合物を、脱酸剤の存在下で反応させること
を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は前述と同意義を表わす。） で示される１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３
−カルボン酸エステル誘導体、及びその薬理学的に許容
しうる塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18528284A JPS6165882A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | １−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18528284A JPS6165882A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | １−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6165882A true JPS6165882A (ja) | 1986-04-04 |
| JPH0376316B2 JPH0376316B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=16168107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18528284A Granted JPS6165882A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | １−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6165882A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990006922A1 (en) * | 1988-12-22 | 1990-06-28 | Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt. | Process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives |
-
1984
- 1984-09-06 JP JP18528284A patent/JPS6165882A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990006922A1 (en) * | 1988-12-22 | 1990-06-28 | Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt. | Process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives |
| GB2245562A (en) * | 1988-12-22 | 1992-01-08 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives |
| GB2245562B (en) * | 1988-12-22 | 1992-12-23 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives |
| AT397385B (de) * | 1988-12-22 | 1994-03-25 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Verfahren zur herstellung von chinolincarbonsäurederivaten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0376316B2 (ja) | 1991-12-05 |
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