JPS6158510B2 - - Google Patents
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- JPS6158510B2 JPS6158510B2 JP57196058A JP19605882A JPS6158510B2 JP S6158510 B2 JPS6158510 B2 JP S6158510B2 JP 57196058 A JP57196058 A JP 57196058A JP 19605882 A JP19605882 A JP 19605882A JP S6158510 B2 JPS6158510 B2 JP S6158510B2
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Description
各種の溶剤として使用されるパラフイン系炭化
水素は現在化石燃料である石油から製造されてい
るが、エネルギー源としての石油の依存度を軽減
する方向にあることから、これら溶剤についても
石油以外のものから製造することが望まれる。 本発明は再生産可能なバイオマス資源のうち植
物油として得られる高級脂肪酸のグリセリンエス
テルを原料として、ある種の触媒を用いてパラフ
イン系炭化水素の製造法に関するものである。ま
た本発明によるパラフイン系炭化水素はその性状
がデイーゼル機関の燃料である軽油留分に相当す
るため、軽油の増量剤としても利用できる。 植物油からの炭化水素の製造法は従来から知見
として得られてはいるが、本発明者らは種々の検
討の結果、以下に述べるような方法によつて、よ
り効率的にパラフイン系炭化水素を得ることに成
功した。 即ち、本発明は高級脂肪酸のグリセリンエステ
ルの混合物を原料として、高温、高圧、水素気流
中で触媒と接触することにより、パラフイン系炭
化水素を製造するものである。 脂肪酸は飽和のものでも、不飽和のものでもよ
く、飽和脂肪酸グリセリンエステルの例として椰
子油、不飽和脂肪酸グリセリンエステルの例とし
ては南洋桐油が挙げられる。 触媒はアルミナを担体に結晶質のアルミノケイ
酸Yゼオライトを含有せしめたものか、あるいは
コバルト・モリブデンまたはニツケル・モリブデ
ンを含有せしめたものとする。アルミノケイ酸Y
ゼオライトの含有率は5〜50重量%、好ましくは
10〜30重量%である。また、コバルトあるいはニ
ツケル含有率は3〜10重量%、好ましくは4〜6
重量%で、モリブデン含有率は10〜20重量%、好
ましくは13〜18重量%である。反応条件は触媒の
タイプにより異なるが、いずれの場合も300℃以
上600℃以下、好ましくは350〜450℃の反応温度
で、圧力は水素を主とし、10〜200Kg/cm2、好まし
くは30〜150Kg/cm2である。 反応生成物は蒸溜により沸点330℃以下を生成
油として採取し、ガスクロマト分析により成分を
分析した。 以下に実施例を示して本発明を具体的に説明す
る。 実施例 飽和脂肪酸グリセリンエステルを主成分とする
椰子油を用いて、固定床反応器により反応を行つ
た結果を表−の実施例に示す。反応はYゼオ
ライト・アルミナ触媒成型品を反応管に充填し、
反応温度は400〜410℃、反応圧力150Kg/cm2、液空
間速度0.3h-1、水素流量1200(H2ml/ml油)で実
施した。得られた生成油はパラフイン系炭化水素
に富み、その炭素数はC4〜C19である。 実施例 実施例と同様に椰子油について、コバルト・
モリブデンを含有するアルミナ触媒を用い、固定
床で反応を行つた例を実施例に示す。 球形の触媒を反応管に充填し、反応温度380
℃、反応圧力30Kg/cm2、液空間速度1.0h-1、水素
流量500(H2ml/ml油)で実施した。生成物とし
て炭素数6から炭素数19までの炭化水素が得ら
れ、直鎖状炭化水素の含有量が多い。 得られた生成物の軽油留分の性状は表−に示
すように、着火性に優れ、デイーゼル機関の燃料
油の増量剤として利用できる。 実施例 実施例と同様に椰子油について、ニツケル・
モリブデンを含有するアルミナ触媒を用い、固定
床で反応を行つた例を実施例に示す。 柱状の触媒を反応管に充填し、反応温度380
℃、反応圧力30Kg/cm2、液空間速度1.0h-1、水素
流量500(H2ml/ml油)で実施した。生成物とし
て炭素数6から炭素数19までの炭化水素が得ら
れ、直鎖状炭化水素の含有量が多い。 実施例 不飽和脂肪酸のグリセリンエステルを主成分と
する南洋桐油を用いて、固定床反応器により反応
を行つた結果を実施列に示す。反応はYゼオラ
イト・アルミナ触媒成型品を反応管に充填し、反
応温度390℃、反応圧力150Kg/cm2、液空間速度
0.3h-1、水素流量1200(H2ml/ml油)で実施し
た。生成油はパラフイン系炭化水素に富み、炭素
数は5から19の炭化水素である。 実施例 実施例と同様に南洋桐油について、コバル
ト・モリブデンを含有するアルミナ触媒を用い、
固定床で反応を行つた例を実施例に示す。 球状の触媒を反応管に充填し、反応温度380
℃、反応圧力30Kg/cm2、液空間速度1.0h-1、水素
流量500(H2ml/ml油)で実施した。 生成物として炭素数5から炭素数19までの炭化
水素が得られ、直鎖状炭化水素の含有量が多い。 得られた生成物の軽油留分の性状は表に示す
ように着火性に優れ、デイーゼル機関用燃料の増
量剤として利用できる。 比較例 1 重質油水素化分解の比較例として中東系常圧残
油をコバルト・モリブデン・アルミナ触媒を用い
て分解した例を表−の比較例に示す。反応は
反応温度390℃、反応圧力150Kg/cm2、液空間速度
0.3h-1、水素流量930(H2ml/ml油)で行つた。
ナフサ、灯軽油留分の収率は合わせて17.0重量%
であり、パラフイン系炭化水素の生成は少ない。 比較例 重質油水素化分解の比較例として中東系常圧残
油をYゼオライト・アルミナ触媒を用いて分解し
た例を表−の比較例に示す。反応は反応温度
390℃、反応圧力150Kg/cm2、液空間速度0.3h-1、
水素流量1200(H2ml/ml油)で行つた。ナフ
サ、灯軽油留分の収率は合わせて24.4重量%であ
り、パラフイン系炭化水素の生成は少ない。
水素は現在化石燃料である石油から製造されてい
るが、エネルギー源としての石油の依存度を軽減
する方向にあることから、これら溶剤についても
石油以外のものから製造することが望まれる。 本発明は再生産可能なバイオマス資源のうち植
物油として得られる高級脂肪酸のグリセリンエス
テルを原料として、ある種の触媒を用いてパラフ
イン系炭化水素の製造法に関するものである。ま
た本発明によるパラフイン系炭化水素はその性状
がデイーゼル機関の燃料である軽油留分に相当す
るため、軽油の増量剤としても利用できる。 植物油からの炭化水素の製造法は従来から知見
として得られてはいるが、本発明者らは種々の検
討の結果、以下に述べるような方法によつて、よ
り効率的にパラフイン系炭化水素を得ることに成
功した。 即ち、本発明は高級脂肪酸のグリセリンエステ
ルの混合物を原料として、高温、高圧、水素気流
中で触媒と接触することにより、パラフイン系炭
化水素を製造するものである。 脂肪酸は飽和のものでも、不飽和のものでもよ
く、飽和脂肪酸グリセリンエステルの例として椰
子油、不飽和脂肪酸グリセリンエステルの例とし
ては南洋桐油が挙げられる。 触媒はアルミナを担体に結晶質のアルミノケイ
酸Yゼオライトを含有せしめたものか、あるいは
コバルト・モリブデンまたはニツケル・モリブデ
ンを含有せしめたものとする。アルミノケイ酸Y
ゼオライトの含有率は5〜50重量%、好ましくは
10〜30重量%である。また、コバルトあるいはニ
ツケル含有率は3〜10重量%、好ましくは4〜6
重量%で、モリブデン含有率は10〜20重量%、好
ましくは13〜18重量%である。反応条件は触媒の
タイプにより異なるが、いずれの場合も300℃以
上600℃以下、好ましくは350〜450℃の反応温度
で、圧力は水素を主とし、10〜200Kg/cm2、好まし
くは30〜150Kg/cm2である。 反応生成物は蒸溜により沸点330℃以下を生成
油として採取し、ガスクロマト分析により成分を
分析した。 以下に実施例を示して本発明を具体的に説明す
る。 実施例 飽和脂肪酸グリセリンエステルを主成分とする
椰子油を用いて、固定床反応器により反応を行つ
た結果を表−の実施例に示す。反応はYゼオ
ライト・アルミナ触媒成型品を反応管に充填し、
反応温度は400〜410℃、反応圧力150Kg/cm2、液空
間速度0.3h-1、水素流量1200(H2ml/ml油)で実
施した。得られた生成油はパラフイン系炭化水素
に富み、その炭素数はC4〜C19である。 実施例 実施例と同様に椰子油について、コバルト・
モリブデンを含有するアルミナ触媒を用い、固定
床で反応を行つた例を実施例に示す。 球形の触媒を反応管に充填し、反応温度380
℃、反応圧力30Kg/cm2、液空間速度1.0h-1、水素
流量500(H2ml/ml油)で実施した。生成物とし
て炭素数6から炭素数19までの炭化水素が得ら
れ、直鎖状炭化水素の含有量が多い。 得られた生成物の軽油留分の性状は表−に示
すように、着火性に優れ、デイーゼル機関の燃料
油の増量剤として利用できる。 実施例 実施例と同様に椰子油について、ニツケル・
モリブデンを含有するアルミナ触媒を用い、固定
床で反応を行つた例を実施例に示す。 柱状の触媒を反応管に充填し、反応温度380
℃、反応圧力30Kg/cm2、液空間速度1.0h-1、水素
流量500(H2ml/ml油)で実施した。生成物とし
て炭素数6から炭素数19までの炭化水素が得ら
れ、直鎖状炭化水素の含有量が多い。 実施例 不飽和脂肪酸のグリセリンエステルを主成分と
する南洋桐油を用いて、固定床反応器により反応
を行つた結果を実施列に示す。反応はYゼオラ
イト・アルミナ触媒成型品を反応管に充填し、反
応温度390℃、反応圧力150Kg/cm2、液空間速度
0.3h-1、水素流量1200(H2ml/ml油)で実施し
た。生成油はパラフイン系炭化水素に富み、炭素
数は5から19の炭化水素である。 実施例 実施例と同様に南洋桐油について、コバル
ト・モリブデンを含有するアルミナ触媒を用い、
固定床で反応を行つた例を実施例に示す。 球状の触媒を反応管に充填し、反応温度380
℃、反応圧力30Kg/cm2、液空間速度1.0h-1、水素
流量500(H2ml/ml油)で実施した。 生成物として炭素数5から炭素数19までの炭化
水素が得られ、直鎖状炭化水素の含有量が多い。 得られた生成物の軽油留分の性状は表に示す
ように着火性に優れ、デイーゼル機関用燃料の増
量剤として利用できる。 比較例 1 重質油水素化分解の比較例として中東系常圧残
油をコバルト・モリブデン・アルミナ触媒を用い
て分解した例を表−の比較例に示す。反応は
反応温度390℃、反応圧力150Kg/cm2、液空間速度
0.3h-1、水素流量930(H2ml/ml油)で行つた。
ナフサ、灯軽油留分の収率は合わせて17.0重量%
であり、パラフイン系炭化水素の生成は少ない。 比較例 重質油水素化分解の比較例として中東系常圧残
油をYゼオライト・アルミナ触媒を用いて分解し
た例を表−の比較例に示す。反応は反応温度
390℃、反応圧力150Kg/cm2、液空間速度0.3h-1、
水素流量1200(H2ml/ml油)で行つた。ナフ
サ、灯軽油留分の収率は合わせて24.4重量%であ
り、パラフイン系炭化水素の生成は少ない。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 1 高級脂肪酸のグリセリンエステルを原料とし
て、結晶質アルミノケイ酸Yゼオライトを含有す
るアルミナまたはコバルト・モリブデンあるいは
ニツケル・モリブデンを含有するアルミナを担体
とする触媒を用いて、高温、高圧下、水素気流中
で接触することにより、パラフイン系炭化水素を
製造する方法。
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