JPS615794A - 光学活性ベンジルアルコ−ル化合物の製造法 - Google Patents
光学活性ベンジルアルコ−ル化合物の製造法Info
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- JPS615794A JPS615794A JP12434584A JP12434584A JPS615794A JP S615794 A JPS615794 A JP S615794A JP 12434584 A JP12434584 A JP 12434584A JP 12434584 A JP12434584 A JP 12434584A JP S615794 A JPS615794 A JP S615794A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性ベンジルアルコール化合物の製造法に
関する。さらに詳しくは、一般式（Ｉ）Ｎ 〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
わし、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭
素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８のアルキ
ニル基、炭素数１〜４のハロゲン置換アルキル基、炭素
数２〜４のハロゲン置換アルケニル基、炭素数２〜４の
ハロゲン置換アルキニル基、炭素数１〜８のアルコキシ
ル基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基または炭素数
２〜８のアルキニルオキシ基を表わす。〕 で示される（Ｒ，Ｓ ）一体のα−シアノ−ベンジルア
ルコール化合物のエステルに作用しＣ（Ｓ）一体のα−
シアノ−ベンジルアルコール化合物の該エステルを優先
的に不斉加水分解する能力を有する微生物由来のエステ
ラーゼと上記一般式（１）で示される（Ｒ，Ｓ）一体の
α−シアノ−ベンジルアルコール化合物のエステルとを
ｐＨ７以下で反応させ、これを不斉加水分解し、一般式
１） 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を有する。〕で示される（
Ｓ）一体に富むα−シアノ−ベンシルアルコール化合物
体と、その対掌体の主ステルに分割することを特徴とす
る上記一般式（１）で示される（Ｓ）一体に富む光学活
性なα−シアノ−ベンジルアルコール化合物の製造法に
関するものである。
関する。さらに詳しくは、一般式（Ｉ）Ｎ 〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
わし、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭
素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８のアルキ
ニル基、炭素数１〜４のハロゲン置換アルキル基、炭素
数２〜４のハロゲン置換アルケニル基、炭素数２〜４の
ハロゲン置換アルキニル基、炭素数１〜８のアルコキシ
ル基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基または炭素数
２〜８のアルキニルオキシ基を表わす。〕 で示される（Ｒ，Ｓ ）一体のα−シアノ−ベンジルア
ルコール化合物のエステルに作用しＣ（Ｓ）一体のα−
シアノ−ベンジルアルコール化合物の該エステルを優先
的に不斉加水分解する能力を有する微生物由来のエステ
ラーゼと上記一般式（１）で示される（Ｒ，Ｓ）一体の
α−シアノ−ベンジルアルコール化合物のエステルとを
ｐＨ７以下で反応させ、これを不斉加水分解し、一般式
１） 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を有する。〕で示される（
Ｓ）一体に富むα−シアノ−ベンシルアルコール化合物
体と、その対掌体の主ステルに分割することを特徴とす
る上記一般式（１）で示される（Ｓ）一体に富む光学活
性なα−シアノ−ベンジルアルコール化合物の製造法に
関するものである。
上記一般式（１）で示されるα−シアノーペンジルアル
コール化合物は、優れた殺虫活性を有する いわゆる合
成ピレスロイドと呼ばれる一群のエステル化合物の新規
なアルコール成分として知られＣいる。
コール化合物は、優れた殺虫活性を有する いわゆる合
成ピレスロイドと呼ばれる一群のエステル化合物の新規
なアルコール成分として知られＣいる。
該α−シアノーベンジルアルコール化合物は、そのα−
位に不斉炭素を有しＣいることから、２覆の光学異性体
が存在し、エステルとし′Ｃの殺虫効力は（Ｓ）一体の
α−シアノ−ベンジルアルコール化合物の方が、対応す
るＲ体に比し遥かに優れている。従って、通常の合成化
学的製造法によっＣ得られる（Ｒ，Ｓ ）一体の該α−
シアノ−ベンジルアルコール化合物を工業的にも有利な
方法で光学分割し、その（Ｓ）一体を取得する技術の開
発が望まれてきＣいる。
位に不斉炭素を有しＣいることから、２覆の光学異性体
が存在し、エステルとし′Ｃの殺虫効力は（Ｓ）一体の
α−シアノ−ベンジルアルコール化合物の方が、対応す
るＲ体に比し遥かに優れている。従って、通常の合成化
学的製造法によっＣ得られる（Ｒ，Ｓ ）一体の該α−
シアノ−ベンジルアルコール化合物を工業的にも有利な
方法で光学分割し、その（Ｓ）一体を取得する技術の開
発が望まれてきＣいる。
ところで該α−シアノ−ベンジルアルコール化合物は、
不安定な化合物である為にその光学分割は容易ではなく
、現在知られ°Ｃいる該アルコールの光学分割法も複雑
な工程や高価な光学活性試薬を必要とするのが現状であ
る。
不安定な化合物である為にその光学分割は容易ではなく
、現在知られ°Ｃいる該アルコールの光学分割法も複雑
な工程や高価な光学活性試薬を必要とするのが現状であ
る。
本発明者らは工業的にも有利な製法となりうる（Ｓ）一
体の上記一般式（１）で示されるα−シアノ−ベンジル
アルコール化合物の製造法を見い出すべく研究を重ねた
結果、ラセミ体即ち（Ｒ，Ｓ）一体の上記一般式（Ｉ）
で示されるα−シアノ−ベンジルアルコール化合物のエ
ステルを原料とし、これを生化学的に不斉加水分解する
ことにより、（Ｓ）一体に富む光学活性な一般式（１）
で示されるα−シアノ−ベンジルアルコール化合物と、
その対掌体のエステルに効率よく分割できることを見い
出し、さらに種々の検討を加え本発明を完成するに至っ
た。
体の上記一般式（１）で示されるα−シアノ−ベンジル
アルコール化合物の製造法を見い出すべく研究を重ねた
結果、ラセミ体即ち（Ｒ，Ｓ）一体の上記一般式（Ｉ）
で示されるα−シアノ−ベンジルアルコール化合物のエ
ステルを原料とし、これを生化学的に不斉加水分解する
ことにより、（Ｓ）一体に富む光学活性な一般式（１）
で示されるα−シアノ−ベンジルアルコール化合物と、
その対掌体のエステルに効率よく分割できることを見い
出し、さらに種々の検討を加え本発明を完成するに至っ
た。
即ち、本発明は（ＪＳ）一体の上記一般式（Ｉ）で示さ
れるα−シアノ−ベンジルアルコール化合物のエステル
に作用しｒ （Ｓ）一体のα−シアノ−ベンジルアツレ
コール化合物のエステルを優先的に不斉加水分解する能
力を有する微生物の生産するエステラーゼ（本発明にお
い′Ｃエステラーゼとは、リパーゼを含む広義のエステ
ラーゼを意味する。）と、（Ｒ，Ｓ）一体のび一シアノ
ーベンジルアルコール化合物のエステｔしとをｐＨ７以
下で作用させ、これを不斉加水分解しＣ１（Ｓ）一体に
富む光学活性な一般式（１）で示されるα−シアノ−ベ
ンジルアルコール化合物と、その対掌体のエステルに分
割することによる（Ｓ）一体・に富む光学活性な前記一
般式（ｌＩ）で示されるα−シアノ−ベンジルアルコー
ル化合物の製造法を提供するものである。
れるα−シアノ−ベンジルアルコール化合物のエステル
に作用しｒ （Ｓ）一体のα−シアノ−ベンジルアツレ
コール化合物のエステルを優先的に不斉加水分解する能
力を有する微生物の生産するエステラーゼ（本発明にお
い′Ｃエステラーゼとは、リパーゼを含む広義のエステ
ラーゼを意味する。）と、（Ｒ，Ｓ）一体のび一シアノ
ーベンジルアルコール化合物のエステｔしとをｐＨ７以
下で作用させ、これを不斉加水分解しＣ１（Ｓ）一体に
富む光学活性な一般式（１）で示されるα−シアノ−ベ
ンジルアルコール化合物と、その対掌体のエステルに分
割することによる（Ｓ）一体・に富む光学活性な前記一
般式（ｌＩ）で示されるα−シアノ−ベンジルアルコー
ル化合物の製造法を提供するものである。
次に本発明方法についＣ詳細に述べる。
本発明方法においＣ用いられるエステラーゼを生産する
微生物としては、（Ｒ，Ｓ）一体の一般式（１）で示さ
れるエステルに作用しＣＣ３）一体のアルコール化合物
のエステルを優先的に不斉加水分解する能力を有するエ
ステラーゼを生産する微生物であれば、その種属を問わ
ず使用できる。かかる微生物の例としＣは、７ ）Ｌ’
スＯバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、ア＋
１／ チカリゲ木ス（Ａ ｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ）属、アク
１０モバクタ−（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ）属、シ
ュードモナス（Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属、クロ
モバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属
、バチルス（Ｂａ−ｃｉｌｌｕｓ）属、ブレビバクテリ
ウム（Ｂｒｅｖｉｂ−ａｃｔｅｒｉｕｍ ）属、ノカル
ディｙ （Ｎｏｃａｒｄｉａ）属、ロドトルラ（Ｒｈｏ
ｄｏｔｏｒｕｌａ ）属、キャンディダ（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ）属、トリコデルマ（Ｔｒ−ｉｃｈｏｄｅｒｍａ
）属、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属、ムコール（Ｍ
ｕｃｏｒ）属、アスペルギルス（Ａｓ−ｐｅｒｇｉ １
１ｕｓ ）’属、ゲオトリカム（Ｇｅｏｔｒｉｃ−ｕｍ
）属、オーレオバシディウス（Ａｕｒｅｏｂａ−ｓｉ
ｄｉｕｍ）属、ハンセｘ ラ（Ｈａｎｓｅｎｕｌａ）属
、トルロプシス（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ）属に属する微
生物が挙げられる。中でも、加水分解能および得られる
光学活性な一般式（璽）で示されるα−シアノ−ベンジ
ルアルコール化合物の光学純度の観点から、アルスロバ
クタ−属、アルカリ土類金属、アクロモバクタ−属、シ
ュ−ドモナス属、クロモバクテリウム属に属する微生物
の生産するエステラーゼが好ましい。
微生物としては、（Ｒ，Ｓ）一体の一般式（１）で示さ
れるエステルに作用しＣＣ３）一体のアルコール化合物
のエステルを優先的に不斉加水分解する能力を有するエ
ステラーゼを生産する微生物であれば、その種属を問わ
ず使用できる。かかる微生物の例としＣは、７ ）Ｌ’
スＯバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、ア＋
１／ チカリゲ木ス（Ａ ｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ）属、アク
１０モバクタ−（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ）属、シ
ュードモナス（Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属、クロ
モバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属
、バチルス（Ｂａ−ｃｉｌｌｕｓ）属、ブレビバクテリ
ウム（Ｂｒｅｖｉｂ−ａｃｔｅｒｉｕｍ ）属、ノカル
ディｙ （Ｎｏｃａｒｄｉａ）属、ロドトルラ（Ｒｈｏ
ｄｏｔｏｒｕｌａ ）属、キャンディダ（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ）属、トリコデルマ（Ｔｒ−ｉｃｈｏｄｅｒｍａ
）属、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属、ムコール（Ｍ
ｕｃｏｒ）属、アスペルギルス（Ａｓ−ｐｅｒｇｉ １
１ｕｓ ）’属、ゲオトリカム（Ｇｅｏｔｒｉｃ−ｕｍ
）属、オーレオバシディウス（Ａｕｒｅｏｂａ−ｓｉ
ｄｉｕｍ）属、ハンセｘ ラ（Ｈａｎｓｅｎｕｌａ）属
、トルロプシス（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ）属に属する微
生物が挙げられる。中でも、加水分解能および得られる
光学活性な一般式（璽）で示されるα−シアノ−ベンジ
ルアルコール化合物の光学純度の観点から、アルスロバ
クタ−属、アルカリ土類金属、アクロモバクタ−属、シ
ュ−ドモナス属、クロモバクテリウム属に属する微生物
の生産するエステラーゼが好ましい。
上記の微生物風に属する微生物の具体例としては、例え
ば次の菌体が挙げられる。
ば次の菌体が挙げられる。
（１） アルスロバクタ−・シンプレックスＩＦＯ−
８５８０ Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｉｍｐｌｅｘ（２）
アルカリゲネス・フェーカリスＩＦＯ−１２６６９ Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ｆａｅｃａｌｉｓ（８）
アクロモバクタ−属 ＡＴＣＣ−２１９１０Ａｃｈｒ
ｏｍｏｂａｃｔｅｒ Ｓｐ。
８５８０ Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｉｍｐｌｅｘ（２）
アルカリゲネス・フェーカリスＩＦＯ−１２６６９ Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ｆａｅｃａｌｉｓ（８）
アクロモバクタ−属 ＡＴＣＣ−２１９１０Ａｃｈｒ
ｏｍｏｂａｃｔｅｒ Ｓｐ。
（４） シュードモナス・フルオレッセンスＩＦＯ−
８０８１ Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆ １ｕｏｒｅｓｃｅｎ
ｓ（５） クロモバクテリウム・ビスコサムＡＴＣＣ
−６９，１８ Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｖｉｓｃｏｓｕｍ
（６） バチルス・リケニフォルミスＩＦＯ−１２１
９７ Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ（
７） 弁ビア１．ヶ１功牟、ア、あ、アゲネ７ＩＦＯ
−１２０７２ ８ｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｎｍｏｎｉａｇｅ
ｎｅｓ（８） ノカルディア・エリスロポリスＩＦＯ
−１２８２Ｏ Ｎｏｃａｒｄｉａ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ（９）
ロドトルラ・ミスータ・バール・テキセンシスＩＦ
Ｏ−０８７９ Ｒｂｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍ１ｎｕｔａ ｖａｒ、ｔ
ｅｘｅｎｓｉｓ（１０）キャンディダ・ユチリス ＩＦ
Ｏ−１０８６Ｃａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ （１１）トリコデルマ・ビリデ ＩＦＯ−４８４７Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ（Ｌ２）リゾプス
・チ木ンシス ＩＦＯ−４７８７Ｒｈｉｚｏｐｕｓ
ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ（１Ｂ） ムコール・ジャヴア
ニクスＩＦＯ−４５７２ Ｍｕｃｏｒ ｊａｖａｎｉｃｕｓ （１４） アスペルギルス・パール・アスペルＩＦＯ
−５Ｂ２４ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｖａｒ、ａｓｐｅｒ（１５
）ゲオトリカム・キャンディダムＩＦＯ−５８６８ Ｇｅｏｔｒｉｃｕｍ ｃａｎｄｉｄｕｍ（１６） オ
ーレオバシディウス・プルランスＩＦＯ−４４６４ Ａｕｔｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ（１
７）ハンセヌラ・アノマラ ＩＦＯ−０’１０７Ｈａ
ｎｓｅｎｕｌａ ａｎｏｍａｌａ （１８）トルロプシス・キアンディダ ＩＦＯ−０８８０ Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ｃａｎｄｉｄａこれの菌株はい
ずれも大阪型の財団法人醗酵研究所（ＩＦＯ）またはＡ
ｍｅｒｉｃａｎ ＴｙｐｅＣｕｌｔｕｒｅ Ｃｏ１１ｅ
ｃｔｉｏｎ （ＡＴＣＣ） １２：保存され、この保存
機関より入手することができる。
８０８１ Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆ １ｕｏｒｅｓｃｅｎ
ｓ（５） クロモバクテリウム・ビスコサムＡＴＣＣ
−６９，１８ Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｖｉｓｃｏｓｕｍ
（６） バチルス・リケニフォルミスＩＦＯ−１２１
９７ Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ（
７） 弁ビア１．ヶ１功牟、ア、あ、アゲネ７ＩＦＯ
−１２０７２ ８ｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｎｍｏｎｉａｇｅ
ｎｅｓ（８） ノカルディア・エリスロポリスＩＦＯ
−１２８２Ｏ Ｎｏｃａｒｄｉａ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ（９）
ロドトルラ・ミスータ・バール・テキセンシスＩＦ
Ｏ−０８７９ Ｒｂｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍ１ｎｕｔａ ｖａｒ、ｔ
ｅｘｅｎｓｉｓ（１０）キャンディダ・ユチリス ＩＦ
Ｏ−１０８６Ｃａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ （１１）トリコデルマ・ビリデ ＩＦＯ−４８４７Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ（Ｌ２）リゾプス
・チ木ンシス ＩＦＯ−４７８７Ｒｈｉｚｏｐｕｓ
ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ（１Ｂ） ムコール・ジャヴア
ニクスＩＦＯ−４５７２ Ｍｕｃｏｒ ｊａｖａｎｉｃｕｓ （１４） アスペルギルス・パール・アスペルＩＦＯ
−５Ｂ２４ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｖａｒ、ａｓｐｅｒ（１５
）ゲオトリカム・キャンディダムＩＦＯ−５８６８ Ｇｅｏｔｒｉｃｕｍ ｃａｎｄｉｄｕｍ（１６） オ
ーレオバシディウス・プルランスＩＦＯ−４４６４ Ａｕｔｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ（１
７）ハンセヌラ・アノマラ ＩＦＯ−０’１０７Ｈａ
ｎｓｅｎｕｌａ ａｎｏｍａｌａ （１８）トルロプシス・キアンディダ ＩＦＯ−０８８０ Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ｃａｎｄｉｄａこれの菌株はい
ずれも大阪型の財団法人醗酵研究所（ＩＦＯ）またはＡ
ｍｅｒｉｃａｎ ＴｙｐｅＣｕｌｔｕｒｅ Ｃｏ１１ｅ
ｃｔｉｏｎ （ＡＴＣＣ） １２：保存され、この保存
機関より入手することができる。
また微生物起源のエステラーゼのなかには市販され°Ｃ
いるものがあり、この市販酵素も本発明の目的に用いる
ことができる。
いるものがあり、この市販酵素も本発明の目的に用いる
ことができる。
本発明に用いることができる市販酵素としては下記に示
すものが挙げられる。
すものが挙げられる。
本発明を実施するに際し、前記一般式で示される（Ｒ，
Ｓ）一体の一般式（１）で示されるエステルの不斉加水
分解は、前記微生物を培養した培養液、培養Ｐ液、菌体
水懸濁液またはそれらの処理生成物たとえば粗製エステ
ラ−ゼ、精製エステラーゼを含有する水溶液と、該（Ｒ
，Ｓ）一体のエステルを混合し、攪拌または振盪するこ
とにより行なわれる。必要に応じＣ１非エステル系の界
面活性剤は添加しＣもよい。また、酵素を固定化し′Ｃ
使用することも可能である。
Ｓ）一体の一般式（１）で示されるエステルの不斉加水
分解は、前記微生物を培養した培養液、培養Ｐ液、菌体
水懸濁液またはそれらの処理生成物たとえば粗製エステ
ラ−ゼ、精製エステラーゼを含有する水溶液と、該（Ｒ
，Ｓ）一体のエステルを混合し、攪拌または振盪するこ
とにより行なわれる。必要に応じＣ１非エステル系の界
面活性剤は添加しＣもよい。また、酵素を固定化し′Ｃ
使用することも可能である。
この時反応温度とし′Ｃは１０ないし６５℃が適当であ
り、特に好ましくは２０ないし５０℃である。反応時間
は通常８ないし４８時間であるが、反応温度を高めたり
、活性の高い酵素を用いることによって反応時間の短縮
も可能である。
り、特に好ましくは２０ないし５０℃である。反応時間
は通常８ないし４８時間であるが、反応温度を高めたり
、活性の高い酵素を用いることによって反応時間の短縮
も可能である。
反応ｐＨはｐＨ７以下とすることが肝要で、ＰＨ３．５
ないしｐＨ６，０の範囲に保つことが好ましい。
ないしｐＨ６，０の範囲に保つことが好ましい。
さらに加水分解によって生成する酢酸などの有機酸によ
るｐＨの低下を防ぐ為に緩衝液を使用するなどし−Ｃｐ
Ｈを一定に制御することが望ましい。緩衝液とし°Ｃは
無機酸塩、有機酸塩いずれの緩衝液も使用することがで
きる。
るｐＨの低下を防ぐ為に緩衝液を使用するなどし−Ｃｐ
Ｈを一定に制御することが望ましい。緩衝液とし°Ｃは
無機酸塩、有機酸塩いずれの緩衝液も使用することがで
きる。
基質である（Ｒ，Ｓ）一体の一般式（Ｉ）で示されるエ
ステルの使用濃度は反応液に対し′Ｃ１１ないし８Ｑｗ
／Ｗ％の範囲、好ましくは５ないし４ Ｑ ｗ／ｗ％で
ある。
ステルの使用濃度は反応液に対し′Ｃ１１ないし８Ｑｗ
／Ｗ％の範囲、好ましくは５ないし４ Ｑ ｗ／ｗ％で
ある。
このようにして不斉加水分解反応を行なった後、静置分
液、溶媒抽出、カラムクロ７トグラフイーなどの操作に
より遊離した光学活性な一般式（Ｉ）で示されるα−シ
アノ−ベンジルアルコール化合物と未反応の対掌体アル
コール化合物のエステルを分離回収する。
液、溶媒抽出、カラムクロ７トグラフイーなどの操作に
より遊離した光学活性な一般式（Ｉ）で示されるα−シ
アノ−ベンジルアルコール化合物と未反応の対掌体アル
コール化合物のエステルを分離回収する。
ルエンなどの有機溶媒で抽出し、この抽出物をシリカゲ
ル等を用いるカラムクロマトグラフィーに付し、シクロ
ヘキサン−エーテル（９５’： ５ ）溶液で溶出する
ことにより、遊離の光学活性な一般式値）で示されるα
−シアノ−ベンジルアルコール化合物および未反応の対
掌体のエステルを分離取得することができる。
ル等を用いるカラムクロマトグラフィーに付し、シクロ
ヘキサン−エーテル（９５’： ５ ）溶液で溶出する
ことにより、遊離の光学活性な一般式値）で示されるα
−シアノ−ベンジルアルコール化合物および未反応の対
掌体のエステルを分離取得することができる。
尚、このようにし°Ｃ分離回収された未反応の有機カル
ボン酸エステルはアンモニア、ピリジン、トリエチルア
ミン等の塩基化合物と接触させることによりラセミ化さ
せ、再び本発明方法の原料とし”Ｃ使用することができ
る。
ボン酸エステルはアンモニア、ピリジン、トリエチルア
ミン等の塩基化合物と接触させることによりラセミ化さ
せ、再び本発明方法の原料とし”Ｃ使用することができ
る。
また、本発明において、原料とし゛Ｃ使用される（Ｒ，
Ｓ）一体の一般式（１）で示されるエステルは、エステ
ル製造の常法、例えば（Ｒ。
Ｓ）一体の一般式（１）で示されるエステルは、エステ
ル製造の常法、例えば（Ｒ。
Ｓ）一体の一般式値）で示されるα−シアノ−ベンジル
アルコール化合物に一般式（２）％式％（１） 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基
、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８のア
ルキニル基、炭素数１〜４のハロゲン置換アルキル基、
炭素数２〜４のハロゲン置換アルケニル基よたは炭素数
２〜４のハロゲン置換アルキニル基を表わす。〕 で示される有機カルボン酸のハライド（例えば酸クロラ
イド、酸ブロマイド）または酸無水物を反応させる方法
、または、上記一般式（２）で示される有機カルボン酸
のハライド（例えは酸クロライド、酸ブロマイド）と一
般式〔式中、Ｘは前述と同じ意味を有する。〕で示され
るアルデヒド化合物および青酸ソーダとを反応させる方
法、あるいは、（Ｒ，Ｓ）一体（７）一般式（１）で示
されるα−シアノ−ベンジルアルコール化合物に一般式
（Ｖ） Ｒ２−０−Ｃ−Ｃ（Ｉ ＋＋ （、Ｖ ’） 〔式中、Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜
８のアルケニル基または炭素数２〜８のアルキニル基を
表わす。〕 で示されるクロル蟻酸エステル類を反応させる方法によ
り容易に得ることができる。
アルコール化合物に一般式（２）％式％（１） 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基
、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８のア
ルキニル基、炭素数１〜４のハロゲン置換アルキル基、
炭素数２〜４のハロゲン置換アルケニル基よたは炭素数
２〜４のハロゲン置換アルキニル基を表わす。〕 で示される有機カルボン酸のハライド（例えば酸クロラ
イド、酸ブロマイド）または酸無水物を反応させる方法
、または、上記一般式（２）で示される有機カルボン酸
のハライド（例えは酸クロライド、酸ブロマイド）と一
般式〔式中、Ｘは前述と同じ意味を有する。〕で示され
るアルデヒド化合物および青酸ソーダとを反応させる方
法、あるいは、（Ｒ，Ｓ）一体（７）一般式（１）で示
されるα−シアノ−ベンジルアルコール化合物に一般式
（Ｖ） Ｒ２−０−Ｃ−Ｃ（Ｉ ＋＋ （、Ｖ ’） 〔式中、Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜
８のアルケニル基または炭素数２〜８のアルキニル基を
表わす。〕 で示されるクロル蟻酸エステル類を反応させる方法によ
り容易に得ることができる。
上記一般式（２）で示される有機カルボン酸とし°Ｃは
、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、猫草酸、イ
ソオ＾草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
、オレイン酸、リノール酸、または、これらのハロゲン
置換体などが挙げられ、取り扱いの容易さ、不斉加水分
解による反応生成物の光学純度等から炭素数２〜１２個
の脂肪酸または、そのα−位に１ケの塩素原子または臭
素原子を有する炭素数１〜４のハロゲン置換脂肪酸が好
ましく、さらには入手の容易さおよび経済的な観点から
、酢酸、プロピオン酸、モノクロル酢酸、モノブロム酢
酸がより好ましい。
、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、猫草酸、イ
ソオ＾草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
、オレイン酸、リノール酸、または、これらのハロゲン
置換体などが挙げられ、取り扱いの容易さ、不斉加水分
解による反応生成物の光学純度等から炭素数２〜１２個
の脂肪酸または、そのα−位に１ケの塩素原子または臭
素原子を有する炭素数１〜４のハロゲン置換脂肪酸が好
ましく、さらには入手の容易さおよび経済的な観点から
、酢酸、プロピオン酸、モノクロル酢酸、モノブロム酢
酸がより好ましい。
また、一般式（Ｖ）で示されるクロルギ酸エステル類と
し′Ｃは、入手の容易さおよび経済的な観点からクロル
炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸プロピルな
どが好ましい。
し′Ｃは、入手の容易さおよび経済的な観点からクロル
炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸プロピルな
どが好ましい。
尚、゛本発明方法は、上記一般式中で示されるエステル
の他に、基質とし゛Ｃ一般式（Ｉ）で示されるα−シア
ノ−ベンジルアルコール化合物の有機ジカルボン酸のハ
ーフェステルを使用する場合にも適用することができる
。
の他に、基質とし゛Ｃ一般式（Ｉ）で示されるα−シア
ノ−ベンジルアルコール化合物の有機ジカルボン酸のハ
ーフェステルを使用する場合にも適用することができる
。
次に本発明を実施例によっＣ１さらに詳細に説明するが
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
実施例１〜８
（Ｒ，Ｓ）−α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ
）−４−フルオロベンジルアルコールの酢酸エステル２
．０９と表１に記載の各エステラーゼ４０〜を０．２Ｍ
濃度の酢酸塩緩衝液（ｐＨ４，０） １５ｍｌに加え、
４０℃で攪拌しつつ反応させた。２４時間反応を行った
後、反応物をトルエンで抽出した。抽出液を高速液体ク
ロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）［： Ｌ １ｃｈｒｏｓ
ｏｒｂ ＲＰ−１８、メタノール−水（６：４）、２５
４ｆｆ、ｕｖ検出〕で分析し、 α−シアノ−８−（４
−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジ−レアルコ
ールの酢酸エステルとのピーク面積比より加水分解率を
算出した。
）−４−フルオロベンジルアルコールの酢酸エステル２
．０９と表１に記載の各エステラーゼ４０〜を０．２Ｍ
濃度の酢酸塩緩衝液（ｐＨ４，０） １５ｍｌに加え、
４０℃で攪拌しつつ反応させた。２４時間反応を行った
後、反応物をトルエンで抽出した。抽出液を高速液体ク
ロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）［： Ｌ １ｃｈｒｏｓ
ｏｒｂ ＲＰ−１８、メタノール−水（６：４）、２５
４ｆｆ、ｕｖ検出〕で分析し、 α−シアノ−８−（４
−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジ−レアルコ
ールの酢酸エステルとのピーク面積比より加水分解率を
算出した。
抽出液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを行ない、シクロヘキサン−エチルエーテル（９５
：５）溶液で溶出し、未反応のα−シアノ−８−（４−
クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジルアルコール
の酢酸エステルの分離除去した後、更に微量（ｌＯ％）
のパラトルエンスルホン酸を含むメタノールで溶出し、
遊離のα−シアノ−８−（４−クロロフェノキシ）−４
−フルオロベンジルアルコールを取得シた。
ィーを行ない、シクロヘキサン−エチルエーテル（９５
：５）溶液で溶出し、未反応のα−シアノ−８−（４−
クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジルアルコール
の酢酸エステルの分離除去した後、更に微量（ｌＯ％）
のパラトルエンスルホン酸を含むメタノールで溶出し、
遊離のα−シアノ−８−（４−クロロフェノキシ）−４
−フルオロベンジルアルコールを取得シた。
得られた遊離α−シアノ−８−（４−クロロフェノキシ
）−４−フルオロベンジルアルコールのうちｌ０ＩＦを
トルエンｌ ｍｌに溶解し、等モルの（Ｓ） −（＋）
−２−（４−クロロフェニル）−イソ詰草酸のクロライ
ドとピリジンを加えて反応させ、α−シアノ−８−（４
−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジルアルコー
ルの（Ｓ）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−イ
ソ枯草酸ジアステレオマーとし、ガスクロマトグラフィ
ー（カラム：ＤＣＱＦ−１１２，５Ｍ、 カラム温度
：２５０℃）で光学異性体分析を行った。
）−４−フルオロベンジルアルコールのうちｌ０ＩＦを
トルエンｌ ｍｌに溶解し、等モルの（Ｓ） −（＋）
−２−（４−クロロフェニル）−イソ詰草酸のクロライ
ドとピリジンを加えて反応させ、α−シアノ−８−（４
−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジルアルコー
ルの（Ｓ）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−イ
ソ枯草酸ジアステレオマーとし、ガスクロマトグラフィ
ー（カラム：ＤＣＱＦ−１１２，５Ｍ、 カラム温度
：２５０℃）で光学異性体分析を行った。
結果を表１に示す。
実施例９〜１８
表２に記載の（Ｒ，Ｓ）一体の各種α−シアノ−８−フ
ェノキシベンジルアルコール化合物ノエステＩＬ／ ２
． Ｏｆを基質とし、これと表２に記載の各エステラー
ゼ４０ダとを０．２ Ｍ濃度の酢酸塩緩衝液（ｐＨ４，
０） １５ ｙｘｌに加え、４０℃で攪拌しつつ反応さ
せた。以後、実施例１〜８と同様の操作を行なった。結
果を表２に示す。
ェノキシベンジルアルコール化合物ノエステＩＬ／ ２
． Ｏｆを基質とし、これと表２に記載の各エステラー
ゼ４０ダとを０．２ Ｍ濃度の酢酸塩緩衝液（ｐＨ４，
０） １５ ｙｘｌに加え、４０℃で攪拌しつつ反応さ
せた。以後、実施例１〜８と同様の操作を行なった。結
果を表２に示す。
実施例１４〜１９
５００ ｍｌ肩付フラスコに液体培地〔細菌類用（実施
例１４．１５）には加糖ブイヨン培地（水１ｅにグルコ
ースｔｏ、ｏｙ、ペフトン５、Ｏｆ、肉エキス５．ｏｙ
を溶解し、ｐＨ７，２とする。）、かび類、酵母頻用（
実施例１６〜１９）には麦芽エキス、酵母エキス培地（
水１ｅにペプトン５．Ｏｆ、グアＬ／：７−ス１０．Ｏ
ｆ１麦芽エキスｓ、ｏｙ、酵母エキスａ、ｏｇを溶解し
、ｐＨ６，５とする。）’１１０（１＋？を入れ′Ｃ殺
菌した後、表８に記載した各微生物を斜面培養から２白
金耳液種し、８０℃で７２時間往復振盪培養した。
例１４．１５）には加糖ブイヨン培地（水１ｅにグルコ
ースｔｏ、ｏｙ、ペフトン５、Ｏｆ、肉エキス５．ｏｙ
を溶解し、ｐＨ７，２とする。）、かび類、酵母頻用（
実施例１６〜１９）には麦芽エキス、酵母エキス培地（
水１ｅにペプトン５．Ｏｆ、グアＬ／：７−ス１０．Ｏ
ｆ１麦芽エキスｓ、ｏｙ、酵母エキスａ、ｏｇを溶解し
、ｐＨ６，５とする。）’１１０（１＋？を入れ′Ｃ殺
菌した後、表８に記載した各微生物を斜面培養から２白
金耳液種し、８０℃で７２時間往復振盪培養した。
次いで、２Ｍ濃度のＨＣ１水溶液を用い゛Ｃ各培養液の
ｐＨをｐＨ４，５とし、（Ｒ２Ｓ）−α−シアノ−８−
（４−クロロフェノキシ）４−フルオロベンジ？レアル
コールノ酢酸エステル８．０ｇを添加し、３０℃で攪拌
しつつ８０時間反応させた。以後、実施例１と同様にし
゛Ｃ反応物の分離を行ない取得したα−シアノ−８−（
４−クロロフェノキシ）４−フルオロベンジルアルコー
ルの光学異性体型比および加水分解率を測定した。
ｐＨをｐＨ４，５とし、（Ｒ２Ｓ）−α−シアノ−８−
（４−クロロフェノキシ）４−フルオロベンジ？レアル
コールノ酢酸エステル８．０ｇを添加し、３０℃で攪拌
しつつ８０時間反応させた。以後、実施例１と同様にし
゛Ｃ反応物の分離を行ない取得したα−シアノ−８−（
４−クロロフェノキシ）４−フルオロベンジルアルコー
ルの光学異性体型比および加水分解率を測定した。
結果を表８に示す。
Claims (7)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
わし、 Ｒは水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２
〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８のアルキニル基
、炭素数１〜４のハロゲン置換アルキル基、炭素数２〜
４のハロゲン置換アルケニル基、炭素数２〜４のハロゲ
ン置換アルキニル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、
炭素数２〜８のアルケニルオキシ基または炭素数２〜８
のアルキニルオキシ基を表わす。〕 で示される（Ｒ、Ｓ）一体のα−シアノ−ベンジルアル
コール化合物のエステルに作用して（Ｓ）一体のα−シ
アノ−ベンジルアルコール化合物のエステルを優先的に
不斉加水分解する能力を有する微生物由来のエステラー
ゼと、上記一般式（ I ）で示される（Ｒ、Ｓ）一体の
α−シアノ−ベンジルアルコール化合物のエステルとを
ｐＨ７以下で反応させ、これを不斉加水分解し、一般式
（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を有する。〕 で示される（Ｓ）一体に富むα−シアノ−ベンジルアル
コール化合物体と、その対掌体のエステルに分割するこ
とを特徴とする上記一般式（II）で示される（Ｓ）一体
に富む光学活性なα−シアノ−ベンジルアルコール化合
物の製造法。 - （２）エステラーゼが、アルスロバクター属、アルカリ
ゲネス属、アクロモバクター属、シュードモナス属、ク
ロモバクテリウム属、バチルス属、ブレビバクテリウム
属、ノカルディア属、ロドトルラ属、キャンディダ属、
トリコデルマ属、リゾプス属、ムコール属、アスペルギ
ルス属、ゲオトリカム属、オーレオバシディウス属、ハ
ンセヌラ属またはトルロプシス属に属する微生物由来の
エステラーゼである特許請求の範囲第１項に記載の製造
法。 - （３）エステラーゼがアルスロバクター属、アルカリゲ
ネス属、アクロモバクター属、シュードモナス属または
クロモバクテリウム属に属する微生物由来のエステラー
ゼである特許請求の範囲第１項または第２項に記載の製
造法。 - （４）上記一般式（II）で示されるエステルにおいて、
置換基Ｒが、炭素数１〜１１のアルキル基、炭素数２〜
１１のアルケニル基、炭素数２〜１１のアルキニル基、
そのα−位に１ケの塩素原子または臭素原子を有する炭
素数１〜４のアルキル基、そのα−位に１ケの塩素原子
または臭素原子を有する炭素数２〜４のアルケニル基、
そのα−位に１ケの塩素原子または臭素原子を有する炭
素数２〜４のアルキニル基または炭素数１〜３のアルコ
キシル基である特許請求の範囲第１項、第２項または第
３項に記載の製造法。 - （５）上記一般式（ I ）で示されるエステルにおいて
、置換基Ｒがメチル基、エチル基、モノクロロメチル基
、モノブロモメチル基、メトキシ基、エトキシ基または
プロポキシ基である特許請求の範囲第１項、第２項、第
３項または第４項に記載の製造法。 - （６）不斉加水分解反応をＰＨ３．５〜６．０の範囲で
行なう特許請求の範囲第１項、第２項、第３項、第４項
または第５項に記載の製造法。 - （７）不斉加水分解反応を２０〜５０℃で行なう特許請
求の範囲第１項、第２項、第３項、第４項、第５項また
は第６項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59124345A JPH0679B2 (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 光学活性ベンジルアルコ−ル化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59124345A JPH0679B2 (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 光学活性ベンジルアルコ−ル化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615794A true JPS615794A (ja) | 1986-01-11 |
| JPH0679B2 JPH0679B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=14883060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59124345A Expired - Lifetime JPH0679B2 (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 光学活性ベンジルアルコ−ル化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0679B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61246942A (ja) * | 1985-04-23 | 1986-11-04 | Nippon Kogaku Kk <Nikon> | 光デイスク |
| JPS63200866A (ja) * | 1987-02-17 | 1988-08-19 | Hitachi Maxell Ltd | 光デイスク保護膜のコ−テイング方法 |
| EP0356140A2 (en) * | 1988-08-19 | 1990-02-28 | Hitachi Maxell Ltd. | Optical data recording medium and manufacturing apparatus and method thereof |
| US6077349A (en) * | 1997-08-20 | 2000-06-20 | Sony Corporation | Method and apparatus for manufacturing disc-shaped recording medium |
| KR100341256B1 (ko) * | 1999-09-11 | 2002-06-21 | 박호군 | 리파제를 이용한 베라파밀 중간체의 분할 및 (ｒ)- 및 (ｓ)-베라파밀의 제조 방법 |
| KR100341255B1 (ko) * | 1999-09-11 | 2002-06-21 | 박호군 | 4급 비대칭탄소를 함유하는 라세미체 알콜 화합물의 분할방법과 시스탄 유사체의 합성 |
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| JPS57112361A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Carboxylic acid ester, its preparation, and insecticidal and miticidal agent low toxic to fish and containing said ester as active component |
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-
1984
- 1984-06-15 JP JP59124345A patent/JPH0679B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
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| JPH0559495B2 (ja) * | 1985-04-23 | 1993-08-31 | Nippon Kogaku Kk | |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0679B2 (ja) | 1994-01-05 |
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