JPS6157845B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6157845B2 JPS6157845B2 JP4695179A JP4695179A JPS6157845B2 JP S6157845 B2 JPS6157845 B2 JP S6157845B2 JP 4695179 A JP4695179 A JP 4695179A JP 4695179 A JP4695179 A JP 4695179A JP S6157845 B2 JPS6157845 B2 JP S6157845B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- urea
- saturated aliphatic
- reactor
- aliphatic aldehyde
- formaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 37
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- -1 saturated aliphatic aldehyde Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 12
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 7
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFHMNFAUXJAINK-UHFFFAOYSA-N [1-(carbamoylamino)-2-methylpropyl]urea Chemical compound NC(=O)NC(C(C)C)NC(N)=O QFHMNFAUXJAINK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003979 granulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fertilizers (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は尿素−C4飽和脂肪族アルデヒド縮合
物粉粒体の製法に関するものである。 尿素とC4飽和脂肪族アルデヒドとの縮合物、
例えばイソブチリデンジウレアが緩効性窒素肥料
として優れていることは知られている。この尿素
とC4飽和脂肪族アルデヒドとの縮合物の工業的
製造法としては、無機酸の存在下、所定モル比の
固体尿素とC4飽和脂肪族アルデヒドとを、実質
的に密閉した容器内で撹拌下、縮合反応させる方
法が知られている。この方法では反応生成物が粉
粒体で得られるので、製造後に脱水、乾燥などの
操作を必要とせず工業的に有利である。しかし、
この方法では得られる粉粒体中に粒径が小さいも
の、特に0.7m/m以下の微細な粉粒体が比較的多
量に、例えば、60〜80％程度含まれている。これ
ら粒径の小さい製品は、窒素肥料として利用して
も緩効性窒素肥料としての特性を十分発揮しな
い。また施用する際飛散し易く取り扱い性も悪
い。これらの問題を解決するためには、これらの
小粒径の粉粒体を造粒して適当な粒状物とする必
要がある。しかしながら、イソブチリデンジウレ
アは造粒性が悪く、また、適した造粒剤も見い出
されていない。そこで、この尿素−C4飽和脂肪
族アルデヒド縮合物の製造工程において、粒径の
小さな粉粒体の生成を抑制し、大粒径の粒体が多
量に製造できる製造方法が望まれていた。 本発明者は上記実情に鑑み、大粒径を有する粉
粒体が多く得られる尿素−C4飽和脂肪族アルデ
ヒド縮合物の製造を目的として種々検討した結
果、固体尿素とC4飽和脂肪族アルデヒドとを反
応させるに当り、C4飽和脂肪族アルデヒドに加
えてホルムアルデヒドを一部使用することによ
り、この目的が達成されることを知見し、本発明
を完成した。 即ち本発明の要旨は、固体尿素を反応器に連続
的に供給し、無機酸の存在下に固相の尿素とC4
−飽和脂肪族アルデヒドとを反応させる尿素−
C4飽和脂肪族アルデヒド縮合物粉粒体の製法に
おいて、尿素に対し0.4倍モル以上のC4飽和脂肪
族アルデヒドと尿素に対し0.03〜0.25倍モルで且
つC4飽和脂肪族アルデヒドの0.07〜0.5倍モルの
ホルムアルデヒドとを反応器に供給することに存
する。 本発明を詳細に説明すると、本発明は固体尿素
とC4飽和脂肪族アルデヒドとを反応させる公知
の方法において、ホルムアルデヒドを少量併用す
ることにより小粒径の粉粒体の生成を抑制する方
法に関するものである。 本発明においては、尿素としては粒状などの固
体尿素が使用される。一方、C4飽和脂肪族アル
デヒドとしては、ノルマルブチルアルデヒドも用
いられるがイソブチルアルデヒドを用いるのが好
ましく、これには少量の水分、イソ酪酸などの不
純物が含まれていてもよい。また触媒として存在
させる無機酸としては、通常、鉱酸例えば硫酸、
塩酸、燐酸などが使用される。この無機酸は通
常、15〜60（重量）％、好ましくは20〜50（重
量）％の水溶液で使用すると分散性が良好とな
り、またアルデヒドとの副反応が生じないので好
ましい。無機酸の使用量は尿素１Kgに対し数ml
（100％換算）で十分である。無機酸は尿素に噴霧
して反応器に供給してもよく、また反応器中で尿
素に噴霧してもよい。 本発明では尿素にC4飽和脂肪族アルデヒドと
ホルムアルデヒドとを反応させる。C4飽和脂肪
族アルデヒドは反応器に連続的に供給される尿素
に対し0.4倍モル以上供給することが必要であ
る。C4飽和脂肪族アルデヒドの供給量がこれよ
り少ないと、生成する粉粒体中の尿素−C4飽和
脂肪族アルデヒド縮合物の含量が低下して、粉粒
体の緩効性窒素肥料としての特性が損なわれる。
通常は尿素に対し0.4〜2.0、特に0.45〜1.5倍モル
のC4飽和脂肪族アルデヒドを供給するのが好ま
しい。過剰のC4飽和脂肪族アルデヒドは回収し
て再使用される。ホルムアルデヒドは尿素に対し
0.03〜0.25倍で且つC4飽和脂肪族アルデヒドに対
し0.07〜0.5倍モルに相当する量を反応器に供給
することが必要である。ホルムアルデヒドの供給
量がこれより少ないと、小粒径の粉粒体の生成を
抑制する効果が十分に発揮されない。また、ホル
ムアルデヒドの供給量がこれより多いと、反応器
内が餅状ないし泥状となり、反応を固相状態で行
なわせることが困難となる。これはホルムアルデ
ヒドと一緒に多量の水が反応器内に導入されるこ
とに加えて、ホルムアルデヒドと尿素との初期縮
合物が水に非常に溶解しやすいことによるものと
考えられる。通常は尿素に対し0.05〜0.15倍モル
のホルムアルデヒドを供給するのが好ましい。
C4飽和脂肪族アルデヒドとホルムアルデヒドは
混合して反応器に供給してもよいが、反応器に供
給された尿素が先ずホルムアルデヒドと接触し、
次いでC4飽和脂肪族アルデヒドと接触するよう
に、両アルデヒドを別々に反応器に供給するのが
好ましい。反応温度は通常、反応帯域における、
C4飽和脂肪族アルデヒドの沸騰温度よりも高
く、該温度よりも20℃高くならない温度範囲が好
ましい。本発明の反応は発熱反応であるので、通
常は加熱を必要とせず、アルデヒドの添加量によ
つて温度調節を行なうことができる。反応時間は
種々の条件により異なるが、例えば第１図のよう
な型式の反応器を用いる場合には、反応器内での
滞留時間を30分程度とするのがよい。本発明の反
応は固相状態で進行するので、なるべく均一に反
応物を撹拌することが必要である。本発明を実施
する反応器としては通常、実質上密閉した容器で
気化したアルドヒドなどが系外へ洩れることのな
いような反応器を使用するのが好ましい。また反
応器には内部の温度を調節するためのジヤケツト
などの加熱装置及び撹拌機などを設けるとよい。 次に本発明方法を添付図面により説明するに、
第１図は本発明の実施に用いられる反応装置の一
例を示すものである。 １は反応器本体であり、実質上密閉された構造
を有し、内部には撹拌翼３を有する回転軸２及び
無機酸貯槽７より伸びた酸分散管９、ホルムアル
デヒド貯槽１０より伸びたホルマリン分散管１２
及びC4飽和脂肪族アルデヒド貯槽１３より伸び
たC4アルデヒド分散管１５が設けられている。
回転軸２は適当な原動機により回転を行ない、反
応物を撹拌する。また分散管９，１２及び１５
は、無機酸、ホルムアルデヒド及びC4飽和脂肪
族アルデヒドの各々が尿素に均一にスプレーされ
るように配置されている。また反応中に発生した
アルデヒド蒸気を捕集するために、コンデンサー
１７が設けられ、ここで冷却液化されたアルデヒ
ドは、水分を分離したのちC4飽和脂肪族アルデ
ヒド貯槽１３に循環されるようになつている。５
は固体状尿素の貯槽であり、下部に反応器のホツ
パー４へ定量供給するための装置６を有する。 この反応装置を用いて本発明方法を実施するに
は、先ず、貯槽５よりとりだした固体状尿素を定
量供給装置６を通じ反応器１中のホツパー４内に
連続供給する。無機酸は貯槽７よりパイプ８を通
じ分散管９より原料尿素中に均一にスプレーされ
る。またホルムアルデヒドは貯槽１０よりパイプ
１１を通じ分散管１２より原料尿素中に均一にス
プレーされる。更にC4飽和脂肪族アルデヒドは
貯槽１３よりパイプ１４を通じ分散管１５より原
料尿素中に均一にスプレーされる。反応器１内の
撹拌機にて反応物を撹拌しながら、反応物の滞留
時間が約30分となるように反応器内を移動させ
る。この際に発生したアルデヒド蒸気などのガス
はパイプ１６よりコンデンサー１７に導かれて冷
却液化され、水分を分離したのちC4飽和脂肪族
アルデヒド貯槽１３中へ循環される。 反応生成物は、必要に応じパイプ１９よりアル
カリを添加してPH調整を行なつた後、排出装置１
８より反応器１の外へ出て篩２０にかけられる。 次に本発明を実施例により説明するが、本発明
はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。 実施例 １ 第１図に示した装置を使用し、定量供給装置６
から粒状尿素を36Kg/hの割合で反応器に供給し
た。更に反応器には30（重量）％硫酸を分散管９
から360ml/h、ホルマリン（37％水溶液）を分散
管１２から6.5Kg/h、イソブチルアルデヒドを分
散管１５から20.2Kg/hの割合でそれぞれ供給し、
撹拌下に反応を行なつた。反応温度は70℃で滞留
時間は30分間であつた。反応生成物は篩２０で篩
分し、粒径別取得率を求めた。結果を表１に示
す。 実施例 ２ 実施例１において、ホルマリンの供給量を2.8
Kg/h、イソブチルアルデヒドの供給量を23.8Kg/h
とした以外は実施例１と全く同様にして反応を行
なつた。結果を表１に示す。 実施例 ３ 実施例１において、ホルマリンの供給量を3.2
Kg/hとし、かつイソブチルアルデヒドの代りに
ノルマルブチルアルデヒドを20Kg/hの割合で供
給した以外は実施例１と全く同様にして反応を行
なつた。結果を表−１に示す。 実施例 ４ 第１図の反応装置において、ホルマリンの分散
管１２とC4飽和脂肪族アルデヒドの分散管１５
とを同じ位置に設けた反応器を使用した以外は、
実施例１と全く同様にして反応を行なつた。結果
を表−１に示す。 実施例 ５ 実施例４の反応器を用いて実施例２と全く同様
にして反応を行なつた。結果を表−１に示す。 比較例 １ 実施例１において、イソブチルアルデヒドの供
給量を28Kg/hとし、ホルマリンの供給を中止し
た以外は実施例１と全く同様にして反応を行なつ
た。結果を表−１に示す。 【表】
物粉粒体の製法に関するものである。 尿素とC4飽和脂肪族アルデヒドとの縮合物、
例えばイソブチリデンジウレアが緩効性窒素肥料
として優れていることは知られている。この尿素
とC4飽和脂肪族アルデヒドとの縮合物の工業的
製造法としては、無機酸の存在下、所定モル比の
固体尿素とC4飽和脂肪族アルデヒドとを、実質
的に密閉した容器内で撹拌下、縮合反応させる方
法が知られている。この方法では反応生成物が粉
粒体で得られるので、製造後に脱水、乾燥などの
操作を必要とせず工業的に有利である。しかし、
この方法では得られる粉粒体中に粒径が小さいも
の、特に0.7m/m以下の微細な粉粒体が比較的多
量に、例えば、60〜80％程度含まれている。これ
ら粒径の小さい製品は、窒素肥料として利用して
も緩効性窒素肥料としての特性を十分発揮しな
い。また施用する際飛散し易く取り扱い性も悪
い。これらの問題を解決するためには、これらの
小粒径の粉粒体を造粒して適当な粒状物とする必
要がある。しかしながら、イソブチリデンジウレ
アは造粒性が悪く、また、適した造粒剤も見い出
されていない。そこで、この尿素−C4飽和脂肪
族アルデヒド縮合物の製造工程において、粒径の
小さな粉粒体の生成を抑制し、大粒径の粒体が多
量に製造できる製造方法が望まれていた。 本発明者は上記実情に鑑み、大粒径を有する粉
粒体が多く得られる尿素−C4飽和脂肪族アルデ
ヒド縮合物の製造を目的として種々検討した結
果、固体尿素とC4飽和脂肪族アルデヒドとを反
応させるに当り、C4飽和脂肪族アルデヒドに加
えてホルムアルデヒドを一部使用することによ
り、この目的が達成されることを知見し、本発明
を完成した。 即ち本発明の要旨は、固体尿素を反応器に連続
的に供給し、無機酸の存在下に固相の尿素とC4
−飽和脂肪族アルデヒドとを反応させる尿素−
C4飽和脂肪族アルデヒド縮合物粉粒体の製法に
おいて、尿素に対し0.4倍モル以上のC4飽和脂肪
族アルデヒドと尿素に対し0.03〜0.25倍モルで且
つC4飽和脂肪族アルデヒドの0.07〜0.5倍モルの
ホルムアルデヒドとを反応器に供給することに存
する。 本発明を詳細に説明すると、本発明は固体尿素
とC4飽和脂肪族アルデヒドとを反応させる公知
の方法において、ホルムアルデヒドを少量併用す
ることにより小粒径の粉粒体の生成を抑制する方
法に関するものである。 本発明においては、尿素としては粒状などの固
体尿素が使用される。一方、C4飽和脂肪族アル
デヒドとしては、ノルマルブチルアルデヒドも用
いられるがイソブチルアルデヒドを用いるのが好
ましく、これには少量の水分、イソ酪酸などの不
純物が含まれていてもよい。また触媒として存在
させる無機酸としては、通常、鉱酸例えば硫酸、
塩酸、燐酸などが使用される。この無機酸は通
常、15〜60（重量）％、好ましくは20〜50（重
量）％の水溶液で使用すると分散性が良好とな
り、またアルデヒドとの副反応が生じないので好
ましい。無機酸の使用量は尿素１Kgに対し数ml
（100％換算）で十分である。無機酸は尿素に噴霧
して反応器に供給してもよく、また反応器中で尿
素に噴霧してもよい。 本発明では尿素にC4飽和脂肪族アルデヒドと
ホルムアルデヒドとを反応させる。C4飽和脂肪
族アルデヒドは反応器に連続的に供給される尿素
に対し0.4倍モル以上供給することが必要であ
る。C4飽和脂肪族アルデヒドの供給量がこれよ
り少ないと、生成する粉粒体中の尿素−C4飽和
脂肪族アルデヒド縮合物の含量が低下して、粉粒
体の緩効性窒素肥料としての特性が損なわれる。
通常は尿素に対し0.4〜2.0、特に0.45〜1.5倍モル
のC4飽和脂肪族アルデヒドを供給するのが好ま
しい。過剰のC4飽和脂肪族アルデヒドは回収し
て再使用される。ホルムアルデヒドは尿素に対し
0.03〜0.25倍で且つC4飽和脂肪族アルデヒドに対
し0.07〜0.5倍モルに相当する量を反応器に供給
することが必要である。ホルムアルデヒドの供給
量がこれより少ないと、小粒径の粉粒体の生成を
抑制する効果が十分に発揮されない。また、ホル
ムアルデヒドの供給量がこれより多いと、反応器
内が餅状ないし泥状となり、反応を固相状態で行
なわせることが困難となる。これはホルムアルデ
ヒドと一緒に多量の水が反応器内に導入されるこ
とに加えて、ホルムアルデヒドと尿素との初期縮
合物が水に非常に溶解しやすいことによるものと
考えられる。通常は尿素に対し0.05〜0.15倍モル
のホルムアルデヒドを供給するのが好ましい。
C4飽和脂肪族アルデヒドとホルムアルデヒドは
混合して反応器に供給してもよいが、反応器に供
給された尿素が先ずホルムアルデヒドと接触し、
次いでC4飽和脂肪族アルデヒドと接触するよう
に、両アルデヒドを別々に反応器に供給するのが
好ましい。反応温度は通常、反応帯域における、
C4飽和脂肪族アルデヒドの沸騰温度よりも高
く、該温度よりも20℃高くならない温度範囲が好
ましい。本発明の反応は発熱反応であるので、通
常は加熱を必要とせず、アルデヒドの添加量によ
つて温度調節を行なうことができる。反応時間は
種々の条件により異なるが、例えば第１図のよう
な型式の反応器を用いる場合には、反応器内での
滞留時間を30分程度とするのがよい。本発明の反
応は固相状態で進行するので、なるべく均一に反
応物を撹拌することが必要である。本発明を実施
する反応器としては通常、実質上密閉した容器で
気化したアルドヒドなどが系外へ洩れることのな
いような反応器を使用するのが好ましい。また反
応器には内部の温度を調節するためのジヤケツト
などの加熱装置及び撹拌機などを設けるとよい。 次に本発明方法を添付図面により説明するに、
第１図は本発明の実施に用いられる反応装置の一
例を示すものである。 １は反応器本体であり、実質上密閉された構造
を有し、内部には撹拌翼３を有する回転軸２及び
無機酸貯槽７より伸びた酸分散管９、ホルムアル
デヒド貯槽１０より伸びたホルマリン分散管１２
及びC4飽和脂肪族アルデヒド貯槽１３より伸び
たC4アルデヒド分散管１５が設けられている。
回転軸２は適当な原動機により回転を行ない、反
応物を撹拌する。また分散管９，１２及び１５
は、無機酸、ホルムアルデヒド及びC4飽和脂肪
族アルデヒドの各々が尿素に均一にスプレーされ
るように配置されている。また反応中に発生した
アルデヒド蒸気を捕集するために、コンデンサー
１７が設けられ、ここで冷却液化されたアルデヒ
ドは、水分を分離したのちC4飽和脂肪族アルデ
ヒド貯槽１３に循環されるようになつている。５
は固体状尿素の貯槽であり、下部に反応器のホツ
パー４へ定量供給するための装置６を有する。 この反応装置を用いて本発明方法を実施するに
は、先ず、貯槽５よりとりだした固体状尿素を定
量供給装置６を通じ反応器１中のホツパー４内に
連続供給する。無機酸は貯槽７よりパイプ８を通
じ分散管９より原料尿素中に均一にスプレーされ
る。またホルムアルデヒドは貯槽１０よりパイプ
１１を通じ分散管１２より原料尿素中に均一にス
プレーされる。更にC4飽和脂肪族アルデヒドは
貯槽１３よりパイプ１４を通じ分散管１５より原
料尿素中に均一にスプレーされる。反応器１内の
撹拌機にて反応物を撹拌しながら、反応物の滞留
時間が約30分となるように反応器内を移動させ
る。この際に発生したアルデヒド蒸気などのガス
はパイプ１６よりコンデンサー１７に導かれて冷
却液化され、水分を分離したのちC4飽和脂肪族
アルデヒド貯槽１３中へ循環される。 反応生成物は、必要に応じパイプ１９よりアル
カリを添加してPH調整を行なつた後、排出装置１
８より反応器１の外へ出て篩２０にかけられる。 次に本発明を実施例により説明するが、本発明
はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。 実施例 １ 第１図に示した装置を使用し、定量供給装置６
から粒状尿素を36Kg/hの割合で反応器に供給し
た。更に反応器には30（重量）％硫酸を分散管９
から360ml/h、ホルマリン（37％水溶液）を分散
管１２から6.5Kg/h、イソブチルアルデヒドを分
散管１５から20.2Kg/hの割合でそれぞれ供給し、
撹拌下に反応を行なつた。反応温度は70℃で滞留
時間は30分間であつた。反応生成物は篩２０で篩
分し、粒径別取得率を求めた。結果を表１に示
す。 実施例 ２ 実施例１において、ホルマリンの供給量を2.8
Kg/h、イソブチルアルデヒドの供給量を23.8Kg/h
とした以外は実施例１と全く同様にして反応を行
なつた。結果を表１に示す。 実施例 ３ 実施例１において、ホルマリンの供給量を3.2
Kg/hとし、かつイソブチルアルデヒドの代りに
ノルマルブチルアルデヒドを20Kg/hの割合で供
給した以外は実施例１と全く同様にして反応を行
なつた。結果を表−１に示す。 実施例 ４ 第１図の反応装置において、ホルマリンの分散
管１２とC4飽和脂肪族アルデヒドの分散管１５
とを同じ位置に設けた反応器を使用した以外は、
実施例１と全く同様にして反応を行なつた。結果
を表−１に示す。 実施例 ５ 実施例４の反応器を用いて実施例２と全く同様
にして反応を行なつた。結果を表−１に示す。 比較例 １ 実施例１において、イソブチルアルデヒドの供
給量を28Kg/hとし、ホルマリンの供給を中止し
た以外は実施例１と全く同様にして反応を行なつ
た。結果を表−１に示す。 【表】
第１図は本発明を実施するのに適した反応装置
の１例である。 １……反応器、５……尿素貯槽、７……無機酸
貯槽、１０……ホルムアルデヒド貯槽、１３……
C4飽和脂肪族アルデヒド貯槽、１７……コンデ
ンサー、１９……アルカリ添加パイプ。
の１例である。 １……反応器、５……尿素貯槽、７……無機酸
貯槽、１０……ホルムアルデヒド貯槽、１３……
C4飽和脂肪族アルデヒド貯槽、１７……コンデ
ンサー、１９……アルカリ添加パイプ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 固体尿素を反応器に連続的に供給し、無機酸
の存在下に固相の尿素とC4飽和脂肪族アルデヒ
ドとを反応させる尿素−C4飽和脂肪族アルデヒ
ド縮合物粉粒体の製法において、尿素に対し0.4
倍モル以上のC4飽和脂肪族アルデヒドと尿素に
対し0.03〜0.25倍モルで且つC4飽和脂肪族アルデ
ヒドの0.07〜0.5倍モルのホルムアルデヒドとを
反応器に供給することを特徴とする方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の尿素−C4飽和
脂肪族アルデヒド縮合物粉粒体の製法において、
尿素に対し0.05〜0.15倍モルのホルムアルデヒド
を反応器に供給することを特徴とする方法。 ３ 特許請求の範囲第１項又は第２項記載の尿素
−C4飽和脂肪族アルデヒド縮合物粉粒体の製法
において、反応器に供給された尿素に先ずホルム
アルデヒドを散布することを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4695179A JPS55139416A (en) | 1979-04-17 | 1979-04-17 | Production of urea-4c saturated aliphatic aldehyde condensate powder |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4695179A JPS55139416A (en) | 1979-04-17 | 1979-04-17 | Production of urea-4c saturated aliphatic aldehyde condensate powder |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55139416A JPS55139416A (en) | 1980-10-31 |
| JPS6157845B2 true JPS6157845B2 (ja) | 1986-12-09 |
Family
ID=12761592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4695179A Granted JPS55139416A (en) | 1979-04-17 | 1979-04-17 | Production of urea-4c saturated aliphatic aldehyde condensate powder |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55139416A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09502612A (ja) * | 1993-09-14 | 1997-03-18 | ザ ユーエイビー リサーチ ファウンディシャン | ヒト悪性腫瘍のプリンヌクレオシドホスホリラーゼによる遺伝子治療法 |
-
1979
- 1979-04-17 JP JP4695179A patent/JPS55139416A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09502612A (ja) * | 1993-09-14 | 1997-03-18 | ザ ユーエイビー リサーチ ファウンディシャン | ヒト悪性腫瘍のプリンヌクレオシドホスホリラーゼによる遺伝子治療法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55139416A (en) | 1980-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1630150B1 (en) | Method for producing a fertilizer with micronutrients | |
| NO142155B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av orale legemiddelpreparater | |
| JP2002539067A (ja) | 粒状複合肥料の成分を調合する方法及びその方法によって生成された生成物 | |
| US3962329A (en) | Manufacture of granular isobutylidenediurea | |
| JPH0254315B2 (ja) | ||
| US5108728A (en) | Process for the production of granulated dicalcium phosphate dihydrate | |
| EP0819106B1 (en) | Process for preparing granular urea | |
| US3503706A (en) | Process for manufacturing ammonium polyphosphate | |
| US3154545A (en) | Process for preparing cyanuric acid | |
| EP0386043B1 (en) | Granular ammonium sulphate and process for the production thereof | |
| JPS6157845B2 (ja) | ||
| US4217128A (en) | Production of urea-ammonium polyphosphates from urea phosphate | |
| US4260592A (en) | Manufacture of water-insoluble ammonium polyphosphate | |
| US3974262A (en) | Two stage process for producing ammonium phosphates | |
| JPS584935B2 (ja) | 尼素−ｃ↓４飽和脂肪族アルデヒド縮合物の製造方法 | |
| US3240586A (en) | Manufacture of multi-layered granular fertilizers | |
| EP0229421B1 (en) | A process for the production of a magnesium nitrate containing solution suitable for use in making thermally stable ammonium nitrate containing fertilizers | |
| US3527592A (en) | Process for manufacturing granular fertilizer | |
| JP2631296B2 (ja) | カルシウム−尿素硝酸塩の製法 | |
| US3576614A (en) | Process for production of granular high-analysis compound fertilizer | |
| US3415638A (en) | Process for preparing ammonium phosphate | |
| KR100296488B1 (ko) | 배합비료의제조방법 | |
| US3125435A (en) | hzsox | |
| JPS60127285A (ja) | 苦土含有粒状複合肥料の製造法 | |
| JPH0159240B2 (ja) |