JPS6157294B2 - - Google Patents
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- JPS6157294B2 JPS6157294B2 JP53035154A JP3515478A JPS6157294B2 JP S6157294 B2 JPS6157294 B2 JP S6157294B2 JP 53035154 A JP53035154 A JP 53035154A JP 3515478 A JP3515478 A JP 3515478A JP S6157294 B2 JPS6157294 B2 JP S6157294B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は3′−ベンゾイルプロピオフエノンの製
法に係る。 本発明により製造される化合物は、次の反応式
にて示されるように、消炎鎮痛剤として有用な
公知化合物である２−（３−ベンゾイルフエニ
ル）プロピオン酸製造のための出発物質として極
めて有用である。 反応式 本発明方法により得られる化合物は、次の反応
式にて示されるように、3′−ブロモプロピオフ
エノンエチレンアセタールとｎ−ブチルリチウム
とを反応せしめ、更にベンゾニトリルと反応さ
せ、生成物を加水分解することにより製造するこ
とができる。 反応式 原料物質である3′−ブロモプロピオフエノンエ
チレンアセタールは、プロピオフエノンから容易
に合成できる（Or、Syn、Colec、Vol、120）
3′−ブロモプロピオフエノンとエチレングリコー
ルとを反応せしめることにより製造することがで
きる。 次に参考例及び実施例に関連して本発明を更に
詳細に説明する。 参考例 3′−ブロモプロピオフエノンエチレンアセター
ルの製造 3′−ブロモプロピオフエノン10.65ｇと、エチ
レングリコール8.3mlと、ｐ−トルエンスルフオ
ン酸0.48ｇとをベンゼン100ml中に添加し、コー
プの装置にて７時間還流処理する。反応生成物に
ベンゼン100mlを添加し、飽和重炭酸ナトリウム
水溶液にて洗浄し、硫酸マグネシウム上にて乾燥
した後減圧濃縮し、残渣を減圧蒸留すれば、無色
油状物質として目的化合物11.32ｇ（収率88％）
が得られる。 沸点 94〜96℃（３mmHg） 元素分析 C11H13O2Br 計算 C51.38 H5.10 実測 C51.28 H5.08 NMRスペクトル：CCl4 δppm 0.88（3H、ｔ、Ｊ＝7.2Hz CH2 CH3 ） 1.80（2H、ｑ、Ｊ＝7.2Hz CH2 CH3） 3.8（4H、ｍ、−Ｏ−CH2 ・CH2 −Ｏ−） 7.5〜6.9（4H、ｍ、芳香族Ｈ） 実施例 3′−ベンゾイルプロピオフエノンの製造 アルゴン気流下に、氷冷しつつ3′−ブロモプロ
ピオフエノンエチレンアセタール（参考例記載の
方法により得られたもの）6.43ｇの無水テトラヒ
ドロフラン溶液40ml中に、ｎ−ブチルリチウム
（1.35N）のヘキサン溶液20mlを15分間で添加し
２時間撹拌する。反応混合物にベンゾニトリル
2.83ｇ添加し、更に30分間撹拌した後に、10％
HCl 20mlを添加して２時間還流処理し、然る後
室温に於て更に終夜撹拌を継続する。反応混合物
に、ベンゼンと酢酸エチルとの１対１混合物200
mlを添加し、有機相を分取し、飽和重炭酸ナトリ
ウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて
逐次洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
濃縮し、残渣を減圧蒸留すれば目的化合物3.49ｇ
（収率59％）が得られる。沸点160〜164℃（３mm
Hg）。 得たる物質にペンタンを添加して冷凍庫内に放
置すれば結晶化するので、該結晶を取出し、エー
テル−ペンタンより再結晶せしめれば、略々無色
の鱗片状晶が得られる。融点38.5〜39℃。 元素分析 C16H14O2 計算 C80.64 H5.92 実測 C80.94 H5.92 IRスペクトル：νｎｅａｔ ｎａｘcm-1 1690
法に係る。 本発明により製造される化合物は、次の反応式
にて示されるように、消炎鎮痛剤として有用な
公知化合物である２−（３−ベンゾイルフエニ
ル）プロピオン酸製造のための出発物質として極
めて有用である。 反応式 本発明方法により得られる化合物は、次の反応
式にて示されるように、3′−ブロモプロピオフ
エノンエチレンアセタールとｎ−ブチルリチウム
とを反応せしめ、更にベンゾニトリルと反応さ
せ、生成物を加水分解することにより製造するこ
とができる。 反応式 原料物質である3′−ブロモプロピオフエノンエ
チレンアセタールは、プロピオフエノンから容易
に合成できる（Or、Syn、Colec、Vol、120）
3′−ブロモプロピオフエノンとエチレングリコー
ルとを反応せしめることにより製造することがで
きる。 次に参考例及び実施例に関連して本発明を更に
詳細に説明する。 参考例 3′−ブロモプロピオフエノンエチレンアセター
ルの製造 3′−ブロモプロピオフエノン10.65ｇと、エチ
レングリコール8.3mlと、ｐ−トルエンスルフオ
ン酸0.48ｇとをベンゼン100ml中に添加し、コー
プの装置にて７時間還流処理する。反応生成物に
ベンゼン100mlを添加し、飽和重炭酸ナトリウム
水溶液にて洗浄し、硫酸マグネシウム上にて乾燥
した後減圧濃縮し、残渣を減圧蒸留すれば、無色
油状物質として目的化合物11.32ｇ（収率88％）
が得られる。 沸点 94〜96℃（３mmHg） 元素分析 C11H13O2Br 計算 C51.38 H5.10 実測 C51.28 H5.08 NMRスペクトル：CCl4 δppm 0.88（3H、ｔ、Ｊ＝7.2Hz CH2 CH3 ） 1.80（2H、ｑ、Ｊ＝7.2Hz CH2 CH3） 3.8（4H、ｍ、−Ｏ−CH2 ・CH2 −Ｏ−） 7.5〜6.9（4H、ｍ、芳香族Ｈ） 実施例 3′−ベンゾイルプロピオフエノンの製造 アルゴン気流下に、氷冷しつつ3′−ブロモプロ
ピオフエノンエチレンアセタール（参考例記載の
方法により得られたもの）6.43ｇの無水テトラヒ
ドロフラン溶液40ml中に、ｎ−ブチルリチウム
（1.35N）のヘキサン溶液20mlを15分間で添加し
２時間撹拌する。反応混合物にベンゾニトリル
2.83ｇ添加し、更に30分間撹拌した後に、10％
HCl 20mlを添加して２時間還流処理し、然る後
室温に於て更に終夜撹拌を継続する。反応混合物
に、ベンゼンと酢酸エチルとの１対１混合物200
mlを添加し、有機相を分取し、飽和重炭酸ナトリ
ウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて
逐次洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
濃縮し、残渣を減圧蒸留すれば目的化合物3.49ｇ
（収率59％）が得られる。沸点160〜164℃（３mm
Hg）。 得たる物質にペンタンを添加して冷凍庫内に放
置すれば結晶化するので、該結晶を取出し、エー
テル−ペンタンより再結晶せしめれば、略々無色
の鱗片状晶が得られる。融点38.5〜39℃。 元素分析 C16H14O2 計算 C80.64 H5.92 実測 C80.94 H5.92 IRスペクトル：νｎｅａｔ ｎａｘcm-1 1690
【式】
及び1665
【式】
NMRスペクトル：CCl4、δppm
1.14（3H、ｔ、Ｊ＝7.2Hz CH3 ）
2.89（2H、ｑ、Ｊ＝7.2Hz、CH2 ）
8.25〜7.5（9H、ｍ、芳香族）
Claims (1)
- １ 3′−ブロモプロピオフエノンエチレンアセタ
ールとｎ−ブチルリチウムとを反応せしめ、更に
ベンゾニトリルを反応させ、生成物を加水分解す
ることを特徴とする、3′−ベンゾイルプロピオフ
エノンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3515478A JPS54128553A (en) | 1978-03-27 | 1978-03-27 | Novel 3**benzoylpropiophenone and its manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3515478A JPS54128553A (en) | 1978-03-27 | 1978-03-27 | Novel 3**benzoylpropiophenone and its manufacture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54128553A JPS54128553A (en) | 1979-10-05 |
| JPS6157294B2 true JPS6157294B2 (ja) | 1986-12-06 |
Family
ID=12433965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3515478A Granted JPS54128553A (en) | 1978-03-27 | 1978-03-27 | Novel 3**benzoylpropiophenone and its manufacture |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54128553A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52144633A (en) * | 1976-05-25 | 1977-12-02 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Substituted phenylacetylene and preparation thereof |
-
1978
- 1978-03-27 JP JP3515478A patent/JPS54128553A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52144633A (en) * | 1976-05-25 | 1977-12-02 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Substituted phenylacetylene and preparation thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54128553A (en) | 1979-10-05 |
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