JPS6141330B2 - - Google Patents
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- JPS6141330B2 JPS6141330B2 JP8143378A JP8143378A JPS6141330B2 JP S6141330 B2 JPS6141330 B2 JP S6141330B2 JP 8143378 A JP8143378 A JP 8143378A JP 8143378 A JP8143378 A JP 8143378A JP S6141330 B2 JPS6141330 B2 JP S6141330B2
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- Japan
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- bromopropiophenone
- hydroxybenzyl
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- propiophenone
- benzaldehyde
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- Expired
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規物質である3′−（α−ハイドロ
キシベンジル）プロピオフエノン及びその製法に
係る。 本発明に依る化合物は、次の反応式にて示さ
れるように、消炎鎮痛剤として有用な公知化合物
である２−（３−ベンゾイルフエニル）プロピオ
ン酸製造のための出発物質として極めて有用であ
る。 本発明に依る化合物は、次の反応式にて示さ
れるように、3′−ブロモプロピオフエノンエチレ
ンアセタールとｎ−ブチルリチウムとを反応せし
め、更にベンズアルデヒドと反応させ、生成物を
加水分解することにより製造することができる。 原料物質である3′−ブロモプロピオフエノンエ
チレンアセタールは、プロピオフエノンから容易
に合成できる（Org、Synth Colec、Vol、120）
3′−ブロモプロピオフエノンとエチレングリコー
ルとを反応せしめることにより製造することがで
きる。 次に参考例及び実施例に関連して本発明を更に
詳細に説明する。 参考例 3′−ブロモプロピオフエノンエチレンアセター
ルの製造 3′−ブロモプロピオフエノン10.65ｇと、エチ
レングリコール8.3mlと、Ｐ−トルエンスルフオ
ン酸0.48ｇとをベンゼン100ml中に添加し、コー
プの装置にて７時間還流処理する。反応生成物に
ベンゼン100mlを添加し、飽和重炭酸ナトリウム
水溶液にて洗浄し、硫酸マグネシウム上にて乾燥
した後減圧濃縮し、残渣を減圧蒸溜すれば、無色
油状物質として目的化合物11.32ｇ（収率88％）
が得られる。 沸点 94〜96℃（３mmHg） 元素分析 C11H13O2Br 計算 C51.38 H5.10 実測 C51.28 H5.08 NMRスペクトル：CCl4 δppm 0.88（3H、ｔ、Ｊ＝７ ２HzCH2 CH3 ） 1.80（2H、ｑ、Ｊ＝7.2HzCH2 CH3） 3.8（4H、ｍ、−Ｏ−CH2 ・CH2 −Ｏ−） 7.5〜6.9（4H、ｍ、芳香族Ｈ） 実施例 3′−（α−ハイドロキシベンジル）プロピオフ
エノンの製造 窒素ガス気流下に、ドライアイスとメチルアル
コールとの混合物にて冷却しつつ3′−ブロモプロ
ピオフエノンエチレンアセタール（参考例記載の
方法にて製造したもの）10.28ｇ（0.04モル）の
無水テトラヒドロフラン50ml溶液にｎ−ブチルリ
チウム（14.5〜17％）のヘキサン溶液31.8mlを30
分間で添加し、次いで２時間に亘り撹拌する。し
かる後にベンズアルデヒド4.2ｇを添加し更に1.5
時間に亘り撹拌する。次いで、10％硫酸溶液50ml
を添加し室温において1.5時間撹拌し、エーテル
抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、エ
ーテルを留去し、残渣を減圧下に蒸溜すれば目的
生成物7.6ｇ（収率79.2％）が得られる。 沸点 175〜182℃／0.1mmHg IRスペクトルνｎｅｒｔ ｎａｘcm-1： 3440
キシベンジル）プロピオフエノン及びその製法に
係る。 本発明に依る化合物は、次の反応式にて示さ
れるように、消炎鎮痛剤として有用な公知化合物
である２−（３−ベンゾイルフエニル）プロピオ
ン酸製造のための出発物質として極めて有用であ
る。 本発明に依る化合物は、次の反応式にて示さ
れるように、3′−ブロモプロピオフエノンエチレ
ンアセタールとｎ−ブチルリチウムとを反応せし
め、更にベンズアルデヒドと反応させ、生成物を
加水分解することにより製造することができる。 原料物質である3′−ブロモプロピオフエノンエ
チレンアセタールは、プロピオフエノンから容易
に合成できる（Org、Synth Colec、Vol、120）
3′−ブロモプロピオフエノンとエチレングリコー
ルとを反応せしめることにより製造することがで
きる。 次に参考例及び実施例に関連して本発明を更に
詳細に説明する。 参考例 3′−ブロモプロピオフエノンエチレンアセター
ルの製造 3′−ブロモプロピオフエノン10.65ｇと、エチ
レングリコール8.3mlと、Ｐ−トルエンスルフオ
ン酸0.48ｇとをベンゼン100ml中に添加し、コー
プの装置にて７時間還流処理する。反応生成物に
ベンゼン100mlを添加し、飽和重炭酸ナトリウム
水溶液にて洗浄し、硫酸マグネシウム上にて乾燥
した後減圧濃縮し、残渣を減圧蒸溜すれば、無色
油状物質として目的化合物11.32ｇ（収率88％）
が得られる。 沸点 94〜96℃（３mmHg） 元素分析 C11H13O2Br 計算 C51.38 H5.10 実測 C51.28 H5.08 NMRスペクトル：CCl4 δppm 0.88（3H、ｔ、Ｊ＝７ ２HzCH2 CH3 ） 1.80（2H、ｑ、Ｊ＝7.2HzCH2 CH3） 3.8（4H、ｍ、−Ｏ−CH2 ・CH2 −Ｏ−） 7.5〜6.9（4H、ｍ、芳香族Ｈ） 実施例 3′−（α−ハイドロキシベンジル）プロピオフ
エノンの製造 窒素ガス気流下に、ドライアイスとメチルアル
コールとの混合物にて冷却しつつ3′−ブロモプロ
ピオフエノンエチレンアセタール（参考例記載の
方法にて製造したもの）10.28ｇ（0.04モル）の
無水テトラヒドロフラン50ml溶液にｎ−ブチルリ
チウム（14.5〜17％）のヘキサン溶液31.8mlを30
分間で添加し、次いで２時間に亘り撹拌する。し
かる後にベンズアルデヒド4.2ｇを添加し更に1.5
時間に亘り撹拌する。次いで、10％硫酸溶液50ml
を添加し室温において1.5時間撹拌し、エーテル
抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、エ
ーテルを留去し、残渣を減圧下に蒸溜すれば目的
生成物7.6ｇ（収率79.2％）が得られる。 沸点 175〜182℃／0.1mmHg IRスペクトルνｎｅｒｔ ｎａｘcm-1： 3440
【式】
1690
【式】
NMRスペクトル（CDCl3）δppm：
1.07（3H、ｔ、Ｊ＝６、７Hz、CH3 ）
2.8（2H、ｑ、Ｊ＝6.7Hz、CH2 ）
3.8（1H、幅広、ＯＨ）
5.7（1H、ｓ、
【式】）
8.2〜7.1（9H、ｍ、芳香族）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 新規の3′−（α−ハイドロキシベンジル）プ
ロピオフエノン。 ２ 3′−ブロモプロピオフエノンエチレンアセタ
ールとｎ−ブチルリチウムとを反応せしめ、更に
ベンズアルデヒドを反応させ、生成物を加水分解
することを特徴とする新規の3′−（α−ハイドロ
キシベンジル）プロピオフエノンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8143378A JPS559028A (en) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | Novel 3'-(alpha-hydroxybenzyl)-propiophenone and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8143378A JPS559028A (en) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | Novel 3'-(alpha-hydroxybenzyl)-propiophenone and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS559028A JPS559028A (en) | 1980-01-22 |
| JPS6141330B2 true JPS6141330B2 (ja) | 1986-09-13 |
Family
ID=13746243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8143378A Granted JPS559028A (en) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | Novel 3'-(alpha-hydroxybenzyl)-propiophenone and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS559028A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6373829A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-04 | 三洋電機株式会社 | 集中制御装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2522014C (en) * | 2003-05-06 | 2012-12-18 | Ciba-Specialty Chemicals Holding Inc. | Novel trifunctional photoinitiators |
-
1978
- 1978-07-06 JP JP8143378A patent/JPS559028A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6373829A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-04 | 三洋電機株式会社 | 集中制御装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS559028A (en) | 1980-01-22 |
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