JPS6156147A - 大環状ケトンの製造法 - Google Patents
大環状ケトンの製造法Info
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- JPS6156147A JPS6156147A JP59177519A JP17751984A JPS6156147A JP S6156147 A JPS6156147 A JP S6156147A JP 59177519 A JP59177519 A JP 59177519A JP 17751984 A JP17751984 A JP 17751984A JP S6156147 A JPS6156147 A JP S6156147A
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- hydroxycycloalkanone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、炭素数１２〜１８のシクロアルカノンである
大環状ケトンの製造方法に係り、特には、２−ヒドロキ
シシクロアルカノン又はこのエステル化物を水素で還元
して相応する大環状ケトンを製造する方法に関する。
大環状ケトンの製造方法に係り、特には、２−ヒドロキ
シシクロアルカノン又はこのエステル化物を水素で還元
して相応する大環状ケトンを製造する方法に関する。
尚、炭素数１２〜１８の大環状ケトンはムスク様の匂い
を呈し、香料またはその調合基材として用いられる。
を呈し、香料またはその調合基材として用いられる。
従来の技術
大環状ケトンの製造方法としては、下記式に示すように
、直鎖アルカンジカルボン酸のジエステルをアシロイン
縮合反応により環化し、還元する方法が提案されている
［ Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｎ、 Ａｃｔａ。
、直鎖アルカンジカルボン酸のジエステルをアシロイン
縮合反応により環化し、還元する方法が提案されている
［ Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｎ、 Ａｃｔａ。
３０ Ｐ１７４１（１９４７） ）。
かかる方法においては、上記アシロイン縮合反応生成物
である２−ヒドロキシシクロアルカノンを還元する場合
、当該２−ヒドロキシシクロアルカノンを酢酸に溶解し
、該溶液中に亜鉛を分散し加温下に濃塩酸を滴下するこ
とにより行われていた〔同上文献、 Ｒｅｃ、 ｔｒａ
ｖ、 ｃｈｉｍ、 ７９ Ｐ１２３０（１９６０）、０
ＲＧＡＮ工○５ＹＮＴＨＩＩ！ｉｓ Ｗ巻Ａｒｔｈｅｒ
００Ｃｏｐｅ著Ｐ２１８ １９６３年発行〕。
である２−ヒドロキシシクロアルカノンを還元する場合
、当該２−ヒドロキシシクロアルカノンを酢酸に溶解し
、該溶液中に亜鉛を分散し加温下に濃塩酸を滴下するこ
とにより行われていた〔同上文献、 Ｒｅｃ、 ｔｒａ
ｖ、 ｃｈｉｍ、 ７９ Ｐ１２３０（１９６０）、０
ＲＧＡＮ工○５ＹＮＴＨＩＩ！ｉｓ Ｗ巻Ａｒｔｈｅｒ
００Ｃｏｐｅ著Ｐ２１８ １９６３年発行〕。
また、２−ヒドロキシ−４−メチルシクロペンタデカノ
ン又は２−ヒドロキシ−１４−メチルシクロペンタデカ
ノンを還元して、それぞれに相応するメチルシクロペン
タデカノンを生成する方法として、前記ヒドロキシ環状
ケトンをジオキサンに溶解し亜鉛を添加して、塩化水素
と（１９４８） 〕。
ン又は２−ヒドロキシ−１４−メチルシクロペンタデカ
ノンを還元して、それぞれに相応するメチルシクロペン
タデカノンを生成する方法として、前記ヒドロキシ環状
ケトンをジオキサンに溶解し亜鉛を添加して、塩化水素
と（１９４８） 〕。
上記方法においては腐食性が強く、シかも。
劇薬或いは有毒な濃塩酸又は塩化水素ガスを用いるため
、高価な耐食性の反応容器を必要とし。
、高価な耐食性の反応容器を必要とし。
さらには、その取扱操作上及び廃ガスの処理がが必要で
ある等煩雛な作業を必要としていた。
ある等煩雛な作業を必要としていた。
塘た。２−ヒドロキシシクロアルカリ土類金属及び酸の
存在下に加熱するため種々の副反応をＩ 生じ特
には、還元反応が進み過ぎるきらいがあり、ヒドロキシ
ル基のみならずケトン基までも還元されてシクロアルカ
ンが副生じ、目的物である大環状ケトンの純度及び収量
が減少する等の問題があった。
存在下に加熱するため種々の副反応をＩ 生じ特
には、還元反応が進み過ぎるきらいがあり、ヒドロキシ
ル基のみならずケトン基までも還元されてシクロアルカ
ンが副生じ、目的物である大環状ケトンの純度及び収量
が減少する等の問題があった。
本発明者は９かかる問題を解決すべく鋭意検討した結果
３表面酸化物を除去した金属亜鉛を用いれば、ヒドロキ
シ環状ケトン中のヒドロキシ基が水素で脱水、還元され
ることを見い出した。
３表面酸化物を除去した金属亜鉛を用いれば、ヒドロキ
シ環状ケトン中のヒドロキシ基が水素で脱水、還元され
ることを見い出した。
本発明は、かかる知見に基きなされたもので。
腐食性が無く取扱いの容易な水素ガスを用いてヒドロキ
シ大環状ケトンを効率よく還元し、高収率でしか本簡易
に大環状ケトンを製造する方法を提案することを目的と
するものである。
シ大環状ケトンを効率よく還元し、高収率でしか本簡易
に大環状ケトンを製造する方法を提案することを目的と
するものである。
問題点を解決するための手段
本発明は、２−ヒドロキシシクロアルカノン又はこのエ
ステル化物を還元することＫより大環状ケトンを製造す
る方法において、前記２−ヒドロキシシクロアルカノン
又はこのエステル化物を有機溶媒に溶解し１表面酸化物
を除去した亜鉛の存在下に水素と接触させて還元するこ
とから成る大環状ケトンの製造方法である。
ステル化物を還元することＫより大環状ケトンを製造す
る方法において、前記２−ヒドロキシシクロアルカノン
又はこのエステル化物を有機溶媒に溶解し１表面酸化物
を除去した亜鉛の存在下に水素と接触させて還元するこ
とから成る大環状ケトンの製造方法である。
作用
本発明に用いられる２−ヒドロキシシクロアルカノンは
、炭素数１２〜１８のα、ω−長鎚アルカンニ酸を出発
原料とし、これを低級アルコールを用いてエステル化し
１次いで、該エステル化物を金属す） ＩＪウム等のア
ルカリ金属の存在下に１００〜１４０℃の温度で４〜２
４時間アシロイン縮合反応を行わせ、中和、水洗後、蒸
留することＫより調製することができる。
、炭素数１２〜１８のα、ω−長鎚アルカンニ酸を出発
原料とし、これを低級アルコールを用いてエステル化し
１次いで、該エステル化物を金属す） ＩＪウム等のア
ルカリ金属の存在下に１００〜１４０℃の温度で４〜２
４時間アシロイン縮合反応を行わせ、中和、水洗後、蒸
留することＫより調製することができる。
また、２−ヒドロキシシクロアルカノンのエステル化物
すなわち、２−（アルカノイルオキシ）シクロアルカン
は、上述した２−ヒドロキシシクロアルカノンをギ酸、
酢酸、プロピオン酸又はこれらの酸無水物、酸塩化物、
ｃＭアミド。
すなわち、２−（アルカノイルオキシ）シクロアルカン
は、上述した２−ヒドロキシシクロアルカノンをギ酸、
酢酸、プロピオン酸又はこれらの酸無水物、酸塩化物、
ｃＭアミド。
酸
カルボン酸エステル等ｚご導体を用いてエステル化する
ことＫより得られる。
ことＫより得られる。
上述の方法尋により得られる２−ヒドロキシシクロアル
カノン又はこのエステル化物は有機溶媒に溶解して反応
に供する。この場合、有機溶媒は、前記化合物と水素、
亜鉛との接触効率を良くするために用いるもので、何を
用いても特に支障はないが、沸点が６０℃以上で、かつ
水と共沸する溶媒を用いると好ましい。何故なら、上述
の化合物の還元反応は６０℃以下の温度では反応速度が
著るしく遅くなり、また、ヒドロキシ基のみを還元して
ケトン基の還元を防ぐために水を共沸によシ除去するこ
とが好オしいためである。このような有機溶媒としては
。
カノン又はこのエステル化物は有機溶媒に溶解して反応
に供する。この場合、有機溶媒は、前記化合物と水素、
亜鉛との接触効率を良くするために用いるもので、何を
用いても特に支障はないが、沸点が６０℃以上で、かつ
水と共沸する溶媒を用いると好ましい。何故なら、上述
の化合物の還元反応は６０℃以下の温度では反応速度が
著るしく遅くなり、また、ヒドロキシ基のみを還元して
ケトン基の還元を防ぐために水を共沸によシ除去するこ
とが好オしいためである。このような有機溶媒としては
。
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エタ
ノール、ジオキサン、ヘキサン等を例示し得る。
ノール、ジオキサン、ヘキサン等を例示し得る。
着た前述の化合物の当該有機溶媒への溶解量は、Ｑ、１
〜３０重量係とすることが好ましい。
〜３０重量係とすることが好ましい。
ＣＬ１重量重量子以下反応効率が悪く、また３０重量１
以上とすると触媒上に残存する反応生成物が増加し、ロ
スが多くなるためである。
以上とすると触媒上に残存する反応生成物が増加し、ロ
スが多くなるためである。
表面の酸化物を除去した亜鉛は、市販の亜鉛を鉱酸例え
ば、塩酸又は硫酸眸に浸漬したり。
ば、塩酸又は硫酸眸に浸漬したり。
高温下に水素等で接触還元することによシ得ることがで
きる。尚、この亜鉛は、あらかじめ表面の酸化物を除去
した本のを酸素に触れない状態で反応系に添加してもよ
いが、操作を簡易にするために反応容器山手う触させる
方法が好ま△ しい。すなわち、所定量の亜鉛を反応容器に入れ、これ
に鉱酸を加え１次いで、上述の化合物を有機溶媒に溶解
せしめた溶液を入れる、この場合、亜鉛、鉱酸、溶液の
添加順序はいずれが先であっても特に支障はない。また
、鉱酸中の水は反応開始に当たって加熱することにより
。
きる。尚、この亜鉛は、あらかじめ表面の酸化物を除去
した本のを酸素に触れない状態で反応系に添加してもよ
いが、操作を簡易にするために反応容器山手う触させる
方法が好ま△ しい。すなわち、所定量の亜鉛を反応容器に入れ、これ
に鉱酸を加え１次いで、上述の化合物を有機溶媒に溶解
せしめた溶液を入れる、この場合、亜鉛、鉱酸、溶液の
添加順序はいずれが先であっても特に支障はない。また
、鉱酸中の水は反応開始に当たって加熱することにより
。
後述するように還元反応で生成した水と同様に有機溶媒
と共沸させ系外へ抜き出すことができる。
と共沸させ系外へ抜き出すことができる。
当該亜鉛の添加量は、ヒドロキシシクロアルカノン又は
そのエステル化物に対し０５〜５倍モル当Ｉ・とするこ
とが好ましい。０．１倍モル当量以下では、脱水、還元
反応が十分に進行せず。
そのエステル化物に対し０５〜５倍モル当Ｉ・とするこ
とが好ましい。０．１倍モル当量以下では、脱水、還元
反応が十分に進行せず。
５倍モル当量以上とすると反応に関与しない量が増大し
、不経済なためである。また鉱酸は。
、不経済なためである。また鉱酸は。
亜鉛の表面の酸化物を除去できる量でよく、亜鉛に対し
１０重量係以下で十分である。
１０重量係以下で十分である。
水素は１反応期間中を通じて反応溶液中に吹き込むこと
により供給することが反応効率−ヒ好ましい。水素の供
給量は供給方法すなわち、気体、液体及び固体の接触効
率の良否、及び反応温度等の条件により犬きく異なるた
め、これらを考慮して適宜選定される。
により供給することが反応効率−ヒ好ましい。水素の供
給量は供給方法すなわち、気体、液体及び固体の接触効
率の良否、及び反応温度等の条件により犬きく異なるた
め、これらを考慮して適宜選定される。
脱水、還元反応は１図に例示したような反応装置を用い
ると好適である。以下図に示した反応装置を用いて反応
させる場合の一例について訝、明する。容器１に先ず亜
鉛を入れ、これに少量の鉱酸を加える。次に２−ヒドロ
キシシクロアルカノン又はこのエステル化物を有機溶媒
に溶解し尚該容器１に収容する。これらの溶液は加熱器
（図示せず）により加熱され所定の反応温度に保持され
る。反応温度は６０℃以上とすることか好ましく、一般
には還流条件下で反応させるため、有機溶媒の沸騰温度
に保持されることになる。反応期間中ノズル２から反応
液中 □１に水素が連続的に供給され１反応液
は接触効率を向上させるためモータ３によシ回転される
攪拌機４で攪拌される。邑初に加えていた鉱酸中の水或
いは反応により生成した水は有機溶媒との共沸によシ蒸
発し、冷却器５により冷却され有機溶媒とともに受器６
内に凝縮保留される。
ると好適である。以下図に示した反応装置を用いて反応
させる場合の一例について訝、明する。容器１に先ず亜
鉛を入れ、これに少量の鉱酸を加える。次に２−ヒドロ
キシシクロアルカノン又はこのエステル化物を有機溶媒
に溶解し尚該容器１に収容する。これらの溶液は加熱器
（図示せず）により加熱され所定の反応温度に保持され
る。反応温度は６０℃以上とすることか好ましく、一般
には還流条件下で反応させるため、有機溶媒の沸騰温度
に保持されることになる。反応期間中ノズル２から反応
液中 □１に水素が連続的に供給され１反応液
は接触効率を向上させるためモータ３によシ回転される
攪拌機４で攪拌される。邑初に加えていた鉱酸中の水或
いは反応により生成した水は有機溶媒との共沸によシ蒸
発し、冷却器５により冷却され有機溶媒とともに受器６
内に凝縮保留される。
受器６内において、有機溶媒と水とは分離され。
溶媒ハオーバーフローして管７から容器１内に戻され、
水は受器乙の下部から弁８を介して抜き出される。尚、
ノズル２から供給され１反応しなかった水素ガスは冷却
器５の上部より糸外へ放出される。また９反応源度は溶
液中に浸漬した温度計９により監視される。
水は受器乙の下部から弁８を介して抜き出される。尚、
ノズル２から供給され１反応しなかった水素ガスは冷却
器５の上部より糸外へ放出される。また９反応源度は溶
液中に浸漬した温度計９により監視される。
以上のようにして０．１〜１０時間脱水、還元反応を行
った後冷却し、容器内から溶液を取シ出す。反応後の液
は、無機物を枦遇した後水洗し、蒸留によシ有機溶媒を
除去し、減圧蒸留操作で分取することにより大環状ケト
ンを得ることができる。
った後冷却し、容器内から溶液を取シ出す。反応後の液
は、無機物を枦遇した後水洗し、蒸留によシ有機溶媒を
除去し、減圧蒸留操作で分取することにより大環状ケト
ンを得ることができる。
実施例
実施例１〜８
２−ヒドロキシシクロペンタデカノン、２−ヒドロキシ
シクロトリデカノン、２−ヒドロキシシクロヘキサデカ
ノン、２−アセトキシシクロペンタデカノン又は２−ア
セトキシシクロトリデカノン各々３０ｇを酢酸、シクロ
ヘキサン、トルエン、キシレンのＩｎ［１ｍ１ｊに溶解
し、亜鉛粉末２０？及び濃塩酸１ｒｎ１．とともに図に
示すような反応装置の容器に収容し、水素を１０ ｆ１
ｍ／／ｍｉｎ で吹き込み還流条件下に４時間反応させ
た。反応終了後、亜鉛粉末を戸別後水洗し１次いで１０
係の炭酸ソーダ水溶液で洗浄、さらに水洗した後、無水
硫酸す） ＩＩウム１０ｔで乾燥した。次に、蒸発器で
溶媒の大部分を留去した後、減圧蒸留（２Ｔｏｒｒ以下
）操作により目的生成物を分取した。この結果を第１表
に示した。
シクロトリデカノン、２−ヒドロキシシクロヘキサデカ
ノン、２−アセトキシシクロペンタデカノン又は２−ア
セトキシシクロトリデカノン各々３０ｇを酢酸、シクロ
ヘキサン、トルエン、キシレンのＩｎ［１ｍ１ｊに溶解
し、亜鉛粉末２０？及び濃塩酸１ｒｎ１．とともに図に
示すような反応装置の容器に収容し、水素を１０ ｆ１
ｍ／／ｍｉｎ で吹き込み還流条件下に４時間反応させ
た。反応終了後、亜鉛粉末を戸別後水洗し１次いで１０
係の炭酸ソーダ水溶液で洗浄、さらに水洗した後、無水
硫酸す） ＩＩウム１０ｔで乾燥した。次に、蒸発器で
溶媒の大部分を留去した後、減圧蒸留（２Ｔｏｒｒ以下
）操作により目的生成物を分取した。この結果を第１表
に示した。
比較例１
２−ヒドロキシシクロペンタデカノンヲ用い、実施例１
において、シクロヘキサンを溶媒とし、濃塩酸を加える
ことなく、他は全く同様の方法で還元した。この結果、
シクロベンタデカノン拡全く得られなかった。
において、シクロヘキサンを溶媒とし、濃塩酸を加える
ことなく、他は全く同様の方法で還元した。この結果、
シクロベンタデカノン拡全く得られなかった。
比較例２
酢酸１００−に亜鉛粉末２１９を分散させておき、これ
に２−ヒドロキシペンタデカノン３０ｆを溶解し、７５
〜８０℃の温度に加熱保持して、！Ｉ塩酸５０−を５〜
１０分かけて滴下し、２０〜２５分間攪拌する。この滴
下及び攪拌操作を３回繰り返した後反応を終了し、亜鉛
粉末を戸別した後、飽和食塩水５００ｍ／ヲ加えエーテ
ル２００−で２回抽出した。
に２−ヒドロキシペンタデカノン３０ｆを溶解し、７５
〜８０℃の温度に加熱保持して、！Ｉ塩酸５０−を５〜
１０分かけて滴下し、２０〜２５分間攪拌する。この滴
下及び攪拌操作を３回繰り返した後反応を終了し、亜鉛
粉末を戸別した後、飽和食塩水５００ｍ／ヲ加えエーテ
ル２００−で２回抽出した。
次に、当該抽出物を１０係炭酸ソーダ水溶液２００−で
洗浄し、さらに飽和食塩水２０〇−で洗浄した。次いで
、無水硫酸マグネシウム約１０２を添加して乾燥した後
戸別し、蒸発器でエーテルの大部分を留去した後、減圧
蒸留（２Ｔｏｒｒ以下）によりシクロペンタデカノンを
回収した。この結果を第１表に実施例と併１ 記
した。
洗浄し、さらに飽和食塩水２０〇−で洗浄した。次いで
、無水硫酸マグネシウム約１０２を添加して乾燥した後
戸別し、蒸発器でエーテルの大部分を留去した後、減圧
蒸留（２Ｔｏｒｒ以下）によりシクロペンタデカノンを
回収した。この結果を第１表に実施例と併１ 記
した。
第 １ 表
ることＫより、ヒドロキシ環状ケトンを大環状。
ケトンに脱水、還元することができ、高収率でしかも戦
扱い操作上の煩雑性がなく簡易に大環状ケトンを製造で
きるという格別の効果を奏す机
扱い操作上の煩雑性がなく簡易に大環状ケトンを製造で
きるという格別の効果を奏す机
図は本発明の脱水、還元反応に用いる好適な装置の一例
である。 図中１は容器、２は水素供給ノズル、５け冷却器を示す
。
である。 図中１は容器、２は水素供給ノズル、５け冷却器を示す
。
Claims (1)
- （１）炭素数１２〜１８からなる２−ヒドロキシシクロ
アルカノン、又はこのエステル化物を還元することによ
り大環状ケトンを製造する方法において、前記２−ヒド
ロキシシクロアルカノン又はこのエステル化物を有機溶
媒に溶解し、表面酸化物を除去した亜鉛の存在下に水素
と接触させて還元することを特徴とする大環状ケトンの
製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59177519A JPS6156147A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 大環状ケトンの製造法 |
| EP19860101233 EP0230499B1 (en) | 1984-08-28 | 1986-01-30 | Process for preparing macrocyclic ketones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59177519A JPS6156147A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 大環状ケトンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6156147A true JPS6156147A (ja) | 1986-03-20 |
| JPH0156059B2 JPH0156059B2 (ja) | 1989-11-28 |
Family
ID=16032330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59177519A Granted JPS6156147A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 大環状ケトンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6156147A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63243053A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-07 | Nippon Mining Co Ltd | 大環状ケトンの製造方法 |
| US4917783A (en) * | 1987-03-31 | 1990-04-17 | Nippon Mining Co., Ltd. | Method for purifying macrocyclic ketones |
-
1984
- 1984-08-28 JP JP59177519A patent/JPS6156147A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63243053A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-07 | Nippon Mining Co Ltd | 大環状ケトンの製造方法 |
| US4917783A (en) * | 1987-03-31 | 1990-04-17 | Nippon Mining Co., Ltd. | Method for purifying macrocyclic ketones |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0156059B2 (ja) | 1989-11-28 |
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