JPS6155912B2 - - Google Patents
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- JPS6155912B2 JPS6155912B2 JP15921982A JP15921982A JPS6155912B2 JP S6155912 B2 JPS6155912 B2 JP S6155912B2 JP 15921982 A JP15921982 A JP 15921982A JP 15921982 A JP15921982 A JP 15921982A JP S6155912 B2 JPS6155912 B2 JP S6155912B2
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- Japan
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- tetrazole
- carboxymethyl
- mercapto
- water
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- Expired
Links
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１−カルボキシメチル−５−メルカプ
ト−１・２・３・４−テトラゾールを過酸化水素
と反応させることによつて１−カルボキシメチル
−１・２・３・４−テトラゾールを高純度、高収
率で安価に製造する方法に関するものである。
ト−１・２・３・４−テトラゾールを過酸化水素
と反応させることによつて１−カルボキシメチル
−１・２・３・４−テトラゾールを高純度、高収
率で安価に製造する方法に関するものである。
従来１−カルボキシメチル−１・２・３・４−
テトラゾールの製造方法としては、例えばグリシ
ンと〇−蟻酸メチル及びアジ化ナトリウムを酢酸
溶媒中で反応させ、１−カルボキシメチル−１・
２・３・４−テトラゾールを合成する方法があ
る。（特公昭47−74031号）。
テトラゾールの製造方法としては、例えばグリシ
ンと〇−蟻酸メチル及びアジ化ナトリウムを酢酸
溶媒中で反応させ、１−カルボキシメチル−１・
２・３・４−テトラゾールを合成する方法があ
る。（特公昭47−74031号）。
この方法によれば酢酸溶媒中でアジ化ナトリウ
ムを加えるため、猛毒で爆発性をともなうアジ化
水素が多量発生し、非常に危険である。
ムを加えるため、猛毒で爆発性をともなうアジ化
水素が多量発生し、非常に危険である。
また純度の高い製品を得るためには数回の活性
炭処理を含む精製工程が必要であるため、収率低
下の原因にもなり、製造コストが高くつく欠点が
ある。
炭処理を含む精製工程が必要であるため、収率低
下の原因にもなり、製造コストが高くつく欠点が
ある。
本発明者等は１−カルボキシメチル−１・２・
３・４−テトラゾールの製造法に関して鋭意研究
した結果、本出願人の出願になる特願昭57−
25623号発明によつて製造された１−カルボキシ
メチル−５−メルカプト−１・２・３・４−テト
ラゾールを水を溶媒して過酸化水素水を反応さ
せ、生成した硫酸を苛性ソーダ等のアルカリ性物
質で中和することによつて除去して高収率で純度
の高い１−カルボキシメチル−１・２・３・４−
テトラゾールを安価に製造する方法を発明するに
至つた。
３・４−テトラゾールの製造法に関して鋭意研究
した結果、本出願人の出願になる特願昭57−
25623号発明によつて製造された１−カルボキシ
メチル−５−メルカプト−１・２・３・４−テト
ラゾールを水を溶媒して過酸化水素水を反応さ
せ、生成した硫酸を苛性ソーダ等のアルカリ性物
質で中和することによつて除去して高収率で純度
の高い１−カルボキシメチル−１・２・３・４−
テトラゾールを安価に製造する方法を発明するに
至つた。
即ち本発明は１−カルボキシメチル−５−メル
カプト−１・２・３・４−テトラゾールの結晶を
少くとも同量以上の水に溶解した水溶液又は１−
カルボキシメチル−５−メルカプト−１・２・
３・４−テトラゾールを製造する過程で排出され
る１−カルボキシメチル−５−メルカプト−１・
２・３・４−テトラゾールを含む排水もしくは反
応液に10〜35％の過酸化水素水を3.0〜4.0倍モル
量を滴下する。反応温度は特に限定されないが０
〜50℃で行うのが好ましい。
カプト−１・２・３・４−テトラゾールの結晶を
少くとも同量以上の水に溶解した水溶液又は１−
カルボキシメチル−５−メルカプト−１・２・
３・４−テトラゾールを製造する過程で排出され
る１−カルボキシメチル−５−メルカプト−１・
２・３・４−テトラゾールを含む排水もしくは反
応液に10〜35％の過酸化水素水を3.0〜4.0倍モル
量を滴下する。反応温度は特に限定されないが０
〜50℃で行うのが好ましい。
この場合の反応式を下記(1)式で示す
本発明に使用のH2O2は上記(1)式で示す反応を
完結させるために最も好適であり、また価格が安
く工業的である。
完結させるために最も好適であり、また価格が安
く工業的である。
かつH2SO4が副生するため、これをNaOH、
KOH等のアルカリ金属酸化物、又はCa（OH）2等
アルカリ土類金属水酸化物又はBa（OH）2で中和
して生成する塩を系外に除去する。
KOH等のアルカリ金属酸化物、又はCa（OH）2等
アルカリ土類金属水酸化物又はBa（OH）2で中和
して生成する塩を系外に除去する。
H2SO4の中和にCa（OH）2又はBa（OH）2を使
用すると水に不溶の硫酸塩が生成するため容易に
系外に除くことができる利点がある。
用すると水に不溶の硫酸塩が生成するため容易に
系外に除くことができる利点がある。
更に純度の高い品質を必要とする場合には、水
により精製を行つてもよい。
により精製を行つてもよい。
本発明は１−カルボキシメチル−１・２・３・
４−テトラゾールの製造において、収率が高く、
製造コストが安く、操作が簡単で安全であり、か
つ容易に高純度の製品が得られる利点がある。
４−テトラゾールの製造において、収率が高く、
製造コストが安く、操作が簡単で安全であり、か
つ容易に高純度の製品が得られる利点がある。
次に実施例によつて本発明を説明する
実施例 １
１−カルボキシメチル−５−メルカプト−１・
２・３・４−テトラゾール80ｇを200mlの水に溶
解させる。水浴にて冷却しながら31％過酸化水素
水192ｇを20〜40℃で滴下する。
２・３・４−テトラゾール80ｇを200mlの水に溶
解させる。水浴にて冷却しながら31％過酸化水素
水192ｇを20〜40℃で滴下する。
１時間熟成をした後48％苛性ソーダ水130ｇを
加え、0.5時間熟成をする。
加え、0.5時間熟成をする。
次に63％塩酸63ｇを加え、PHが１以下になるま
で中和を行ない0.5時間熟成する。
で中和を行ない0.5時間熟成する。
次に減圧にて水を留去し、残査をアセトンにて
抽出を行なう。アセトンを留去すると62ｇ（収率
96.8％）の１−カルボキシメチル−１・２・３・
４−テトラゾールを得た。
抽出を行なう。アセトンを留去すると62ｇ（収率
96.8％）の１−カルボキシメチル−１・２・３・
４−テトラゾールを得た。
純度99.84％、mp127.3〜130.5℃であつた。
実施例 ２
１−カルボキシメチル−５−メルカプト−１・
２・３・４−テトラゾールの製造過程で排出され
る上記物質を含む反応水又は排水を使用して、上
記実施例１の操作を行なつたところ99％以上の純
度を持つ１−カルボキシメチル−１・２・３・４
−テトラゾールを90％以上の収率で得られた。
２・３・４−テトラゾールの製造過程で排出され
る上記物質を含む反応水又は排水を使用して、上
記実施例１の操作を行なつたところ99％以上の純
度を持つ１−カルボキシメチル−１・２・３・４
−テトラゾールを90％以上の収率で得られた。
実施例 ３
48％の１−カルボキシメチル−５−メルカプト
−１・２・３・４−テトラゾールを含む反応時の
排水に当該物質に対して3.5倍モルの過酸化水素
を加え、実施例１と同じ条件で酸化分解した後、
Ba（OH）2で中和（PH＝1.3）し、生成するBaSO4
を別し、液を濃縮し、１−カルボキシメチル
−１・２・３・４−テトラゾールを得た。
−１・２・３・４−テトラゾールを含む反応時の
排水に当該物質に対して3.5倍モルの過酸化水素
を加え、実施例１と同じ条件で酸化分解した後、
Ba（OH）2で中和（PH＝1.3）し、生成するBaSO4
を別し、液を濃縮し、１−カルボキシメチル
−１・２・３・４−テトラゾールを得た。
収率は93％その時の純度は97.5％であつた。
Claims (1)
- １ １−カルボキシメチル−５−メチルカプト−
１・２・３・４−テトラゾールの水溶液又は１−
カルボキシメチル−５−メルカプト−１・２・
３・４−テトラゾールを製造する過程で排出され
る上記物質を含む反応液もしくは排水に過酸化水
素水を滴下し、１−カルボキシメチル−１・２・
３・４−テトラゾールを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15921982A JPS5948469A (ja) | 1982-09-11 | 1982-09-11 | １−カルボキシメチル−１、２、３、４テトラゾ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15921982A JPS5948469A (ja) | 1982-09-11 | 1982-09-11 | １−カルボキシメチル−１、２、３、４テトラゾ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948469A JPS5948469A (ja) | 1984-03-19 |
| JPS6155912B2 true JPS6155912B2 (ja) | 1986-11-29 |
Family
ID=15688931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15921982A Granted JPS5948469A (ja) | 1982-09-11 | 1982-09-11 | １−カルボキシメチル−１、２、３、４テトラゾ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948469A (ja) |
-
1982
- 1982-09-11 JP JP15921982A patent/JPS5948469A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5948469A (ja) | 1984-03-19 |
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