JPS6150487B2 - - Google Patents

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JPS6150487B2
JPS6150487B2 JP56156325A JP15632581A JPS6150487B2 JP S6150487 B2 JPS6150487 B2 JP S6150487B2 JP 56156325 A JP56156325 A JP 56156325A JP 15632581 A JP15632581 A JP 15632581A JP S6150487 B2 JPS6150487 B2 JP S6150487B2
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Roido Muua Arubaato
Oogasutasu Suchuaato Junia Kurea
Sueeritsuku Izadoa
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/18—Monomers containing fluorine
    • C08F214/22—Vinylidene fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/18—Monomers containing fluorine
    • C08F214/26—Tetrafluoroethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2427/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は弗素含有重合体、特にテトラフルオロ
エチレン（TFE）、ヘキサフルオロプロピレン
（HEP）及び弗化ビニリデン（VF2）の三元重合体
に関する。 含弗素重合体、例えばポリテトラフルオロエチ
レン（PTFE）、ポリヘキサフルオロプロピレン
（PHFP）、ポリ弗化ビニリデン（PVF2）、及びテ
トラフルオロエチレンとヘキサフルオロプロピレ
ン（FEP）との共重合体は米国特許第3352714号
記載の如くポリイミド・フイルムに対する熱封可
能な被膜として知られている。他の多くの特許、
例えば米国特許第3592714号には、ポリイミド・
フイルムに対する熱封可能な被膜としてのFEP
が記載されている。PTFE又はFEPで被覆した熱
封可能なポリイミドに要求される温度は或目的に
対しては非常に高く、錫メツキの銅でできた電導
体の絶縁に用いる場合には、熱封可能にするのに
必要な温度で錫の被覆が傷み、従つて導線のパン
ダ付け能力が損なわれる。PVF2よりも熱的に安
定な被覆が望ましいが、PHFPの被覆は非常に粘
稠である。 他の弗素含有重合体も当業界には知られてい
る。 米国特許第2968649号にはテトラフルオロエチ
レン単位３〜35重量％、及び弗化ビニリデン単位
並びにヘキサフルオロプロピレン単位97〜65重量
％から成り、弗化ビニリデン単位とヘキサフルオ
ロプロピレン単位の重量比が2.33：１〜0.667：
１である三元重合体が記載されている。 米国特許第3801552号においては、テトラフル
オロエチレン、弗化ビニリデン及びヘキサフルオ
ロプロペンを重合させてフルオロエラストマー三
元重合体をつくる方法が記載されている。この三
元重合体の組成はテトラフルオロエチレン：弗化
ビニリデン：ヘキサフルオロプロペンのモル比が
５：85.7：9.3、５：59.7：35.3、30：28：42及び
30：54：16の四つの値で区切られた領域にある。 米国特許第4123603号にはテトラフルオロエチ
レン10〜14重量％、ヘキサフルオロプロピレン27
〜31重量％及び弗化ビニリデン57〜61重量％の三
元重合体が記載されている。 米国特許第4141874号には弗化ビニリデンと少
くとも１種の他の含弗素単量体から成る共重合体
が記載されている。この共重合体は28〜92モル％
の弗化ビニリデン単位を含み、メチルエチルケト
ン中における35℃での固有粘度は0.4〜1.3であ
り、他の含弗素単量体はテトラフルオロエチレ
ン、トリフルオロエチレン、トリフルオロクロロ
エチレン、トリフルオロプロペン、ヘキサフルオ
ロプロペン、ペンタフルオロプロペン、トリフル
オロブテン、パーフルオロメチルパーフルオロビ
ニルエーテル及びパーフルオロエチルパーフルオ
ロビニルエーテルから成る群から選ばれる。この
重合体は第一段階として弗化ビニリデンと少くと
も１種の他の含弗素単量体を水性媒質中において
水溶性の遊離基重合開始剤の存在下において共重
合させ、メチルエチルケトン中で35℃の固有粘度
が0.01〜3.0の第一段階の共重合体をつくり、次
に第二段階において弗化ビニリデンと少くとも１
種の他の含弗素単量体を水性媒質中において第一
段階の共重合体及び油溶性の遊離基重合開始剤を
存在させさらに共重合させる。このエラストマー
性共重合体は第一段階の共重合体１〜80重量％及
び第二段階の共重合体20〜99重量％から成つてい
る。 ベルギー特許第844965号には50〜85重量％のテ
トラフルオロテエチレン、５〜40重量％のヘキサ
フルオロプロピレン及び10〜45重量％の弗化ビニ
リデンから成る三元重合体が記載されている。 特許48―18957号には10〜30重量％のテトラフ
ルオロエチレン、及び90〜70重量％の弗化ビニリ
デン並びにヘキサフルオロプロペンから成る弗化
ビニリデン対ヘキサフルオロプロペンの重量比は
1.6：１〜４：１である含弗素三元重合体の製造
法が記載されている。 さらにテトラフルオロエチレン、弗化ビニリデ
ン及びヘキサフルオロプロペンが約14：53：33の
比で存在する含弗素三元重合体が大阪のダイキン
工業（株）により米国で市販されている。 しかしこれらの公知含弗素重合体はすべての望
ましい特性を与えるように調合し得るポリイミド
又は他の熱的に安定な重合体フイルムに対する被
膜を与えるものはない。これらの特性の中には熱
的安定性、良好な熱封特性、及びブロツキング耐
性が含まれる。熱封性の十分に強く、それは最初
ばかりでなく、長時間高温にかけた後、沸騰水の
中に入れ、或種の洗剤及び溶媒に露出した後にも
保存されなければならない。三元重合体は被覆フ
イルムが片側被覆フイルムの場合には被覆面／非
被覆面の間でブロツキング耐性があり、また好ま
しくは両面被覆フイルムの場合には被覆面／被覆
面の間でブロツキング耐性をもつものでなければ
ならない。 従つて本発明の目的は調合してポリイミド及び
他の熱的に安定なフイルムに対し、熱封可能被膜
において所望の熱的安定性、熱封強度及び耐ブロ
ツキング強度を与え得るTFE、HFP及びVF2の
三元重合体を提供することである。 本発明によれば所望の性質を有するTFE、
HFP及びVF2の三元重合体がつくられる。 さらに詳細には、本発明によれば、44〜48重量
％のTFE単位、20〜24重量％のHFP単位及び30
〜34重量％のVF2単位から成る（図面において区
域として画定される）ことを特徴とする三元重
合体が提供される。この三元重合体は、熱安定性
フイルムの熱封可能被膜に用いるため粒状材料と
調合した場合、最良の耐ブロツキング特性を与え
る。TFE単位、HFP単位及びVF2単位のうちの
少なくとも１つの単位の含量が上記範囲の外にあ
る場合には、このような特性は得られ難くなる。 本発明の三元重合体は公知の方法により遊離基
生成触媒を用い水性乳化系において単量体を重合
させることによりつくられる。さらに詳細には、
本発明の三元重合体はTFE、HFP及びVF2を含
む圧縮ガスの混合物を機械的に撹拌して高温（例
えば40〜140℃）、高圧（例えば1.4〜14MPa）に
保たれたオートクレーブに供給し、同時に水、触
媒及び他の反応原料をオートクレーブに供給する
ことによりつくられる。この方法はエラストマー
性をもつた組成物を取扱つた米国特許第2968649
号及び第4123603号にかなり詳細に記載されてい
る。本発明の重合体は凝固の傾向が少ない幾分可
塑性のあるものであるから、エラストマー性重合
体に対する方法より簡単な方法、例えば過、洗
滌及び乾燥等の方法により重合ラテツクスから分
離することができる。基質フイルムに被覆するの
に水性ラテツクスを用いることが望ましい場合に
は、公知方法、例えば米国特許第3962169号記載
の方法により重合生成物のラテツクスをクリーム
化し安定化して適当な材料をつくることができ
る。 本発明の三元重合体は種々の重合体フイルム、
例えば芳香族ポリイミド、ポリアミド、ポリアミ
ド―イミド、ポリパラバン酸その他のフイルムの
熱封可能被膜として用いることができる。被膜は
溶媒被覆又は分散被覆によりフイルムの基質層に
被覆することができる。 溶媒被覆に対しては、例えばテトラヒドロフラ
ン、メチルエチルケトン、及びアセトン及びそれ
らの混合物のような溶媒の溶液を用いることがで
きる。 分散被覆の場合には、三元重合体の合成中につ
くられた重合体水性分散物（ラテツクス）を前述
の如くクリーム化し安定化して変性し使用するこ
とができる。固体分を50〜80重量％含む分散物を
用いることができる。この分散物を基質フイルム
に被覆した後、蒸発させて水を除去する。 三元重合体はフイルムを生成するのに十分な分
子量をもつていなければならない。この目的に対
しては固有粘度は少くとも0.1d／ｇが適当であ
り、0.2〜0.6d／ｇが好ましい。この際固有粘
度は30℃において86重量％のテトラヒドロフラン
と14重量％のジメチルフオルムアミドとの混合物
100ml中に0.1ｇの重合体を含む溶液について測定
される。固有粘度最高約1.5d／ｇの三元重合体
を用い本発明の熱封可能な被覆フイルムをつくる
こともできる。 このようにつくられた被覆フイルムは従来法か
らは予想外な有利な性質をもつている。本発明の
被覆フイルムは200〜350℃の範囲の温度で熱封す
ることができる。滞留時間が短かい場合、温度が
350℃以下であると、錫メツキ銅導体を著しく損
傷することがなく、そのハンダ付能力を損なわな
いが、PTFE及びFEP重合体を熱封するのに必要
な温度が400℃以上であると、錫メツキ銅の導体
を損傷する。 被覆面と被覆面（Ｃ／Ｃ）との熱封強度1000〜
3000ｇ／2.54cm（400〜1200ｇ／cm）、被覆面と非
被覆面（Ｃ／Ｕ）との熱封強度500〜2200ｇ／
2.54cm（200〜880ｇ／cm）、一般に1500ｇ／2.54
cm（600ｇ／cm）は本発明のフイルムを用いると
容易に達成される。 本発明のフイルムの熱封は熱的に耐久性があ
る。即ち180℃の温度で最高1000時間老化させた
場合、強度を保つか、或いは強度が幾分改善され
る。また沸騰水中に最高６時間入れた場合にも熱
封強度は保存させるか幾分改善される。さらに本
発明の好適な被膜においては、高PH洗剤溶液であ
るブリユリン（Brulin）715N又はブリユリン１
―４―77N、或いはリン酸エステル加圧用流体で
あるスカイドロール（Skydrol）LD等宇宙産業に
広く使用されている試薬に浸漬した後も保存され
る。しかし多くの非宇宙産業の用途において、こ
のような材料におる侵蝕は重要ではない。 Ｃ／Ｃ熱封は少くとも1600ｇ／2.54cmであり、
少くとも上述のいくつかの試験値に留まり、また
Ｃ／Ｕ熱封は少くとも800ｇ／2.54cmであり、上
述の試験の値に少くとも留まることが望ましくま
た好適である。 本発明の被覆フイルムは上述の如く粒状材料を
被膜に含ませて調合した場合、52℃で試験した時
にブロツキング耐性を有している。 本発明の新規性をさらに例示するために、下記
に実施例を示す。 実施例 １ 機械的に撹拌した２のオートクレーブを温度
105℃、圧力6.3MPaにコントロールし、次の供給
流を導入する。 ａ 4.7ｇ／の過硫酸アンモニウムと0.83ｇ／
の水酸化アンモニウムを含む水毎時３。 ｂ 1.6ｇ／のパーフルオロオクタノン酸アン
モニウムと3.2ｇ／のイソプロピルアルコー
ルを含む水毎時３。 ｃ 42重量％のテトラフルオロエチレン、29重量
％の弗化ビニリデン及び29重量％のヘキサフル
オロプロピレンから成る圧縮ガス単量体毎時
1806ｇ。 反応容器を数回ひつくり返した後、反応器から
出る流出液を集め、硫酸アルミニウムカリウムの
溶液で処理する。重合体は微粉末として分離さ
れ、これを別して繰返し水洗し、循還空気炉中
で乾燥する。 生成物の組成はガス状供給物の供給量の測定値
（上記供給流Ｃ）と補集してガスクロマトグラフ
により分析した未反応のガスの組成と量（6.5重
量％のTFE、1.7重量％のVF2、及び91.8重量％
のHEPを含む混合物毎時174ｇ）との差から計算
した。生成物の組成はTFE46重量％、VF232重量
％、及びHEP22重量％であつた。重合体は固有
粘度（86重量％のテトラヒドロフランと14重量％
のジメチルフオルムアミドとの混合物100ml中に
0.1ｇを含む溶液について30℃で測定）が0.26d
／ｇ、ムーニイ粘度（ＭL＝10／100゜）は43、
ガラス転移温度（Tg）が−１℃であり、DSC
（示差熱分析）法により検査した時の広い融点範
囲は50〜140℃であつた。 参考例 １ 重合は実施例１と同様に行なつたが、温度は
110℃に保ち、供給流(a)は過硫酸アンモニウム
1.39ｇ／及び水酸化アンモニウム0.3ｇ／を
含む水８／時であり、供給流(b)は省略し、41重
量％のTFE、45重量％のVF2及び14重量％の
HFPから成る圧縮ガス混合物（供給流ｃ）を
2050ｇ／時の速度で供給した。供給流と未反応の
ガス流から計算された生成重合体の組成は
TFE43重量％、VF247重量％、及びHEP10重量
％であつた。生成重合体のＴｇは−４℃であり、
融点範囲（DSC）は110〜130℃であつた。 参考例 ２ 重合は参考例１と同様に行なつたが、供給流(a)
は1.30ｇ／の過硫酸アンモニウムと0.37ｇ／
の水酸化ナトリウムを含む、供給流(c)はTFE24
重量％、VF263重量％、及びHFP13重量％の混合
物から成り、これを2000ｇ／時で供給した。生成
物の組成はTFE26重量％、VF264重量％、及び
HFP10重量％であると計算された。生成物の固
有粘度は1.46d／ｇ、Ｔｇは−28℃であり、融
点範囲（DSC）は20〜95℃であつた。 参考例 ３ 重合は参考例２と同様に行なつたが、供給流(a)
は1.34ｇ／の過硫酸アンモニウムと2.46ｇ／
のマカン酸ジエチルを含み、供給流(c)はTFE14
重量％、VF276重量％、及びHEP10重量％の混合
物であつた。生成物の組成はTFE15重量％、
VF276重量％、及びHFP9重量％であると計算さ
れた。生成物の固有粘度は0.55d／ｇ、Tgは−
40℃であり、融点範囲（DSC）は50〜125℃であ
つた。 実施例 ２ TFE：HFP：VF2重合単位の重量％比が46：
32：22であり、微粉末シリカを１重量％（三元重
合体に関し）含む三元重合体の18.5重量％テトラ
ヒドロフラン溶液を、10ｇの三元重合体、50c.c.の
THF及び0.1ｇのシリカからつくつた。 厚さが25μでTgが272℃のポリ―ｍ―フエニレ
ンイソフタルアミドの熱固定フイルムの基質層を
テープでガラス板にくつつけた。基質層を300℃
に保ち、フイルムの捲付物を熱封し、浴から取出
し、冷却し、接着剤をふきとる。針金の絶縁部分
をそれ自身の上に曲げ、その周のまわりに４〜６
個の螺線状のループをつくり、ルーープ上のフイ
ルムの絶縁を検査し破れるかどうかをしらべる。
フイルムに１個以上の破れが存在すると不合格と
され、フイルムの破れがない時に合格とされる。
熱封した絶縁物には破れがないので、この絶縁線
は試験に合格した。 実施例 ３ 固体含量約70重量％の実施例２の三元重合体の
水性分散物100ｇに、1.5ｇのエポン（Epon）硬
化剤Ｈ―２〔シエル・ケミカル｛Shell
Chemical）社製の構造未知のブロツクされたジ
アミン）を加え、この混合物を十分に撹拌する。
得られた分散物を、厚さ25μｍ、Tg380℃以上の
ポリ―ビス（４―アミノフエニル）エーテルピロ
メリチン酸イミドの基質フイルム上に、クリアラ
ンス51μｍのドクター・ナイフを用いて被覆し
た。被膜を70℃で凝固させ、200℃の炉中で45分
間乾燥する。300℃／138KPa／20秒で試料を熱封
し次の結果を得た。
【表】 工業的用途 本発明の被覆フイルムの主な用途は電線の絶縁
である。この技術的に進歩したフイルムを用いる
と、片側被覆フイルムの場合でも強力で耐久性の
あるＣ／Ｕ熱封が得られる。被膜は片側被覆フイ
ルムの場合、及び更に好適な両面被覆フイルムの
場合でもブロツキングが防止された組成物として
つくることができる。本発明のフイルムを熱封す
るのに必要な温度は公知の熱的に安定な弗素重合
体被膜に比べ実質的に低く、従つてこのフイルム
は錫メツキ銅導体と組合わせて使用することがで
き、該導体のハンダ付け能力を損うことはない。
本発明の三元重合体の他の用途はＯ―リング、ガ
スケツト、シール、押出電線の絶縁、及び油井の
パツカーである。
【図面の簡単な説明】
添付図面は本発明の三元重合体の重合単位の範
囲を三角座標で示す組成グラフである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ テトラフルオロエチレン単位44〜48重量％、
    ヘキサフルオロプロピレン単位20〜24重量％及び
    弗化ビニリデン単位30〜34重量％から成り、30℃
    において86重量％のテトラヒドロフランと14重量
    ％のジメチルフオルムアミドとの混合物100ml中
    に0.1ｇの重合体を含む溶液について測定された
    固有粘度が0.1〜1.5d／ｇであることを特徴と
    する三元重合体。
JP56156325A 1980-10-06 1981-10-02 Ternary polymer Granted JPS5798514A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/193,375 US4335238A (en) 1980-10-06 1980-10-06 Fluoropolymer hexafluoropropene, tetrafluorethene and 1,1-difluoroethene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5798514A JPS5798514A (en) 1982-06-18
JPS6150487B2 true JPS6150487B2 (ja) 1986-11-05

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ID=22713385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56156325A Granted JPS5798514A (en) 1980-10-06 1981-10-02 Ternary polymer

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4335238A (ja)
EP (1) EP0050437B1 (ja)
JP (1) JPS5798514A (ja)
CA (1) CA1215493A (ja)
DE (1) DE3168061D1 (ja)

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