JPS6147428A - カルボン酸、カルボン酸無水物およびカルボン酸エステルを一緒に製造する方法 - Google Patents

カルボン酸、カルボン酸無水物およびカルボン酸エステルを一緒に製造する方法

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JPS6147428A
JPS6147428A JP60172553A JP17255385A JPS6147428A JP S6147428 A JPS6147428 A JP S6147428A JP 60172553 A JP60172553 A JP 60172553A JP 17255385 A JP17255385 A JP 17255385A JP S6147428 A JPS6147428 A JP S6147428A
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    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、カルボン酸および無水カルボン酸ならびに場
合によりカルメン酸エステル、殊に酢酸および無水酢酸
ならびに場合により酢酸メチルエステルを一緒に製造す
る方法に関する。
従来の技術 酢しおよび無水#酸は、鰹も!要な脂肪族中間住成物に
属する。主費量は酢酸ビニルないしは酢酸セルロースの
製造のために使用される。
酢酸は、以前はほとんどもっばらアセトアルデヒド、ア
ルカンまたはアルケンの酸化により製造された。しかし
影近では、メタノールのカルボニル化による酢酸の製法
がだんだん3に要になっている。それで、西ドイツ国特
許第1767151号明細書には、1〜20の炭素原子
kmする飽和脂肪族アルコールまたはそのハロゲン−、
エステル−まタハエーテル誘導体またはフェノールの触
媒変換によるカルボン酸および/またはそのエステルの
製法か記載されており、その際上述の出発@朱を、−酸
化炭素と、0.34〜207バールの00分圧で、液相
中100〜240℃でまたはがス相中200〜400°
Cで、ロジウム化合物および臭素、ヨウ素、贅たけこれ
らハロゲンの化合物の存在で反、4    応させ、ア
ルコールのハロダン−、エステル−またはエーテル篩尋
体を使用する場合には水の存在で作業する。
無水酢酸はこれまで主に、酢酸とケテンとの反応による
かまたは変更されたアセトアルデヒド酸化により製造さ
れる。西ドイツ13%許出願公開第2441502号明
細書に記載された最新の方法は、カル〆キシレートエス
テルまたは炭化氷菓エーテルを、ヨウ化アシ/I/g’
たは臭化アシルと、実際に無水条件下に反応させること
を特徴とする。ハロダン化アシルは、周期律第■族の貴
金属および場合により周期律第1a。
la、lla、ffb、Vlb族カラノ助触媒ナラヒに
第1族の卑金属およびランタニドおよびアクチニドの金
属から成る触媒系の存在でのハロゲン化アルキルのカル
ボニル化により製造される。
西ドイツ国特許第2450965号明細書には、周期律
第8A族の貴金属またはその化合物、ヨウ素および/ま
たはヨウ素化合物ならびに場合によりカルボニル形成性
金属全含肩する触媒の存在および著量の水の不在で酢酸
メチルエステルまたは酢酸メチルエステルおよびジメチ
ルエーテルの混合物と一酸化炭素とを1〜500バール
の圧力および5・0〜250℃の温度で反応させること
による給水酢酸の製法が11されており、その際反応は
付加的にアルキル−または了り−ルホスフインおよび/
または有榊窒累化合物を含弔゛する触媒の存在で、およ
び場合により5〜50容1−%の水素の存在で夾施する
メタノール18〜20%を含有する、酢酪゛メチル/メ
タノール混合物の使用か特に強調される。
酢酸および給水酢酸を一緒に製造する他の方法は、ヨー
pツバ%許出動公翻第0087869号明細書にV、1
されている。この方法は、カルボン龜エステルまたは一
エーテル、水および場合によりアルコールと一酸化炭素
とを、周期律第1族の貴生輌、臭素−またはヨウ累助触
媒およびルイス塩基または卑金属から成る共動触媒から
成る触媒の存在で反応させてカルボン酸および無水カル
ボンh1から成る混合物ヲ得、その際使用混合物の含水
量が少なくとも5.5]j:n%であることを%徴とす
る。しかし、水およびアルコールの総i゛は、エステル
およびエーテルの化学襲論的Iの85%を越えてはなら
ない。
発明が解決しようとする問題点 酢酸および反応性ヨウ素化合物のほかになお水も含有す
るこのような反応混合物は、しかし、多くの工業用材料
、ハステロイ特殊鋼に対しても高膓蝕性であるので、た
とえはタンタルのような高価な材料に頼らねばならない
この欠点は、全メタノール製造業者において十分な量で
利用されるジメチルエーテルおよびメタノールの混合物
の使用により避けることができる。つまり驚いたことに
、無水条件下に作業することができれば、反応混合物の
腐蝕性が著しく減少することが見出された。触媒の活性
は、住成物全体に対し、水を含有する作業方法に比して
少なくとも同じ高さに維持されるかないしはむしろ改良
されているとみなされる。さらにこの方法は、カルボン
酸対無水カルメン酸の住成比が、経済的要求に適合する
可能性のほかに、他の市□販製品として相当するカルメ
ン酸エステル會提供する。
従って本発明は、一般式: ROOOHXROOOC!
ORないしはRoooR〔式中Rはそれぞれ1〜4のC
原子vf−有する同じアルキル基會表わす〕で示される
カルボン醒および無水カルボン1tx ラひに場合によ
りカルボン酌エステルを一緒に製造する方法に関し、一
般式: RORのシアルキルエーテルと一般式: RO
Hのアルコールとをモル比9:1〜1:9で、無水条件
下に、−酸化炭素および場合により水素と、周斯律第■
族の貴金属のカルボニル錯体;ヨウ化アルカリ、有機ヨ
ウ化ホスホニウムまたは石機ヨウ化アンモニウム;−骸
式:RIのヨウ化アルキル;および場合により周期律第
■、■、■、■または■族のカルボニル形成性卑金桓の
化合物から成る触媒系の存在で、50〜250℃の温度
および0.1〜120バールの圧力で反応させることを
特徴とする。
こうして、たとえはジメチルエーテル、メタノールおよ
びヨウ化メチルから、酢酸、無水酸酸および場合により
酢酸メチルエステルを製造することができる。使用され
る一酸化炭素は、水素10@童%までt含有していてよ
い。
方法の特別な利点は、ジアルキルエーテル対アルコール
の使用比會変えることにより笑際に全てのカルメンTh
効無水カルボン酸の住成比が調節できるので、方法上変
化する要求に迅速に適合させることができることである
反応に使用される一酸化炭素は、無条件に純粋である必
要はない。二醒化炭素、窒索筐たはメタンのような少量
の不活性ガスは、反応器中の一酸化炭素分圧か一足に保
たれる場合にはカルボニル化を妨げない。10%までの
水素含量は触媒活性に有利に作用するか、方法の選択性
かたとえはエチリデンジアセテートまたはエチレングリ
コールジアセテートのような水素化住成物の形成、によ
り減少する。
触媒としては周期律桓■族のtt*h<nu。
Rh、  Pa、 Os、工rSPt)i使用すること
ができる。しかし、葦も高い活性に肩するのは口ジウム
である。ロジウムないしは他の貴金属の使用形としては
、反応化合物下に可溶であり、活性負金属カルボニル錯
体を形成する全ての化合物、たとえばRHO’l、・3
 N20 、 (Rh(Co)2C1:l、。
(Pd(00)2工〕2 t  工ro13 、  P
d(OH3002)2 、 PdO12゜Pd(C5H
yo2)sを使用することができる。反応混合物中の第
1族の貴金属化合物の濃度は、特に0.001〜0.1
モル/11殊に0.005〜0.05モル/lである。
助触媒塩として使用されるヨウ化アルカリのうちヨウ化
リチウムがμ゛も重要であるが、またHa工筐たはに工
も使用できる。有機ヨウ化ホスホニウムとしては、不利
にメチルトリゾチルホスホニウムヨージドが使用される
か、メチルトリフェニルホスホニウムヨーシト、テトラ
ブチルホスホニウムヨージドまたはジメチルジプナルホ
スホニウムヨージドのような他の第四ヨウ化ホスホニウ
ムの使用も可能である。菊粉・アンモニウムイし合物と
しては、有利にN、111−ジメチルイミダゾリウムヨ
ーシトか使用されるが、N−メチルピリジニウムヨーシ
ト、N−メチル−3−ピロリニウムヨーシ”ド、N−メ
チル−2゜4−/l/チジニウムヨージド、N−メチル
−6゜4−ルチジニウムヨージド、N−メチル−キノリ
ニウムヨーシト等も使用できる。反応混合物中の助触媒
塩の濃度は、0.01〜2モル/!、有利に0.1〜0
.8モル/lであってよい。
場合により共助触媒として使用される、カルボニル錯体
形成性の第■、■、■、■および■族の卑金属は有利に
、良好に可溶性の形で、たとえはアセチルアセトネート
またはカルボニルとして反応に使用される。反応混合物
中のこの共助触媒の濃度は、有利に0.01〜0.5モ
/I//!、物に0.05〜0.3モル/ノである。こ
こでは、特に*&Ti、Zr、v、  NbS ”% 
 ”%Mo5W、Mn、ReXFe、CoまたはN1の
化合物が1喪である。
触媒の主成分である、ヨウ化アルキルRIは、アルキル
基Rか装入物’JIR○R(エーテル)およびROH(
アルコール)に一致するように選択しなければならない
。さもないと混合生成物が生じる。これは、ジメチルエ
ーテルおよびメタノールから酢酸、酢酸メチルおよび無
水酢酸を製造するためには、ヨウ化メチル金使用しなけ
ればならす、ジエチルエーテルおよびエタノールからプ
ロピオン酸、プロピオン醗エチルおよび無水プロピオン
酸を射、造する際にはヨウ化エチルの使用が必袈である
ことを意味する。反応混合物中のヨウ化アルキルのm度
は、0.1〜5モル/l、特に0.5〜2.5モル/l
であってよい。
本方法は不利に液相で作業されるか、担体に結合された
触媒金片いてガス相で適用することもできる。反応温度
は双方のw合、有利に150〜250℃である。作東圧
は有利に20〜60バールである。カルボニル化方法は
、非連糾的装浩中でも連射1゛的装ト中でも実施するこ
とができる。
Φ    夾施例 41s+  1 特殊鋼(ハステロイB2)から成る1!のオ(11] 一トクレーゾ中に、メタノール3モルに8%したジメチ
ルエーテル3モル、ヨウ化メチル1モル、メチルトリブ
チルホスホニウムヨーシト0.2モルおよび[uh(c
o、)al:l、としてロジウム0−59’x装入し、
−酸化炭素の圧入により25バールの圧力1i−′#4
節する。180℃の反応温度に加熱した後、−酸化炭素
全連続的に圧入することにより、45分曲、50バール
の全圧を保持した。冷却および放圧した後、反応混合物
のガスクロマトグラフィ゛−分析で、酢−3モル、酢酸
メチル0.8モルおよび無水酢酸2.2モルの含イ゛が
得られた。
例  2 メチルトリブチルホスホニウムヨーシトの代わりに、助
触媒として111.tJ−ジメチルイミダゾーリウムヨ
ージド0.2モル?I−使用して例1金繰り返した。そ
の隙、反応混合物中に酢酸6モル、酢酸メチル0.6モ
ルおよび無水酢酸2.4モルかm認された。
例  3 メチルトリブチルホスホニウムヨーシトの代わりに、助
触媒地としてヨウ化リチウム0.2モルを使用して例1
會繰り返した。生成物混合物は、酢−6七ル、酢酸メチ
ル0.9モルおよび無水酢酸2.1モルを含有していた
例  4 ジルコニウムアセチルアセトネート0.05 %ルを添
加して例1會繰り返した。180℃の反応温度に達した
後、CO・の連続的圧、人により、30分1J150バ
ールの全圧t−調節した。反応混合物の後処理で、酢酸
6モル、酢酸メチル0.4モルおよび簗水酢酸2.6モ
ルが得られた。
例  5 例1による方法をバナジウムへキサカルボニル0.05
モル會添加して繰り返し、さらに例4により処理した。
生成物混合物の後処理で、酢#t3モル、酸酢メチル0
.5モルおよび無水酢酸2.5モルが得られた。
例  6 −11による方法をクロムアセチルアセトネー) 0.
05モルを添加して繰り返し、さらに例4のように処理
した。生成物の後処理後、酢酸3モル、酢酸メチル0.
3モルおよび無水酢lF2.7モルが得゛られた。□ 例  7 例1によるバッチ會ジレニウムデカカルメ三ル0.05
−1iルを添加して調製し、さらに例4におけるように
処理した。生成物混合物は酢酸3モル、酢酸メチル0.
4モルおよび無水酢酸2.6モルを含有していた。
例  8 ます例1によるバッチ會、ジコバルトオクタカルざニル
0.05モルを添加して調製し、さらに例4におけるよ
うに処理する。生成物混合物は、酢酸3モル、酢酸メチ
ル0.5モルおよび無水酢酸2.5モルを含有していた
。      ′例  9 特殊*(ハステロイB2)から成る1ノの撹拌オ゛−ト
クレーゾ中へ、メタノール4モルに溶解したジメチルエ
ーテル2モル、ヨウ化メチル1.2モル、メチルトリフ
チルホスホニウムヨーシト0.2モルおよび[Rh(D
o)201 ] 、としてロジウム0.59 k装入し
、その後−際化炭素25バールおよび水素2.5バール
を圧入した。180℃の故旧温度に加熱した後、−酸化
炭素90モル%および水素10モル%から成るガス混合
智會連続的に後圧入することにより45分iJJ 50
バールの全圧ケ保持した。
冷却および放圧した後、反応混合物のガスクロマトグラ
フィー分析から、酢i14:4.4モル、酢酸メチル0
.2モル、加水酢酸1.0モルおよびエチリデンジアセ
テート0.4モルの合算が得られた。
例10 例9會、触媒としてロジウムの代わりにパラジウム0.
5.9 ’にパラジウムアセチルアセトネートとして使
用して繰り返した。この場、合、住成物混合物は、酢i
14.7モル、酢酸メチル0.1モル、無水酸酢0.5
モルおよびエチリデンジアセテート0.7モルを含弔し
ていた。
例11 記載された指押オートクレーブ中に、ジエチルエーテル
6モル、エタノール2モル、ヨウ化エチル1モル、メチ
ルトリブチルホスホニウムヨーシト12モルおよび(R
h(00)201 ) 2としてロジウム[1,5,9
?]l−装入し、−酸化炭素の圧入により、25バール
の圧力を調節した。180℃に加熱した後、3時間にわ
たって、−際化炭素の遵絹的後圧入により、反応圧を5
0バールで保拘した。後処理の後、埃応生成物中にプロ
ピオン印2モル、エチルプロピオネ−) 1.2モルお
よび無がプロピオン酪1.8モルか確認された。
例12 記載された撹拌オートクレーブ中に、メタノール6七ル
ニ溶かしたジメチルエーテル3モル、ヨウ化メチル1モ
ル、テトラブチルホスホニウムヨージド0.2モルおよ
び〔Rh(CO)2C1〕2としてロジウム0.5 g
k装入し、−酸化炭素の圧入により25バールの圧力を
調節した。180℃の反応温度に加熱した後、−酸化炭
素の圧入により40分間5nバールの全圧を保持した。
冷却および放圧した後、故旧混合物のガスクロマトグラ
フィー分析で、酢酸3モル、酢酸メチル0.7モルおよ
び餅水酢酸2.3モルの金棒が得られた。
例16 ジメチルエーテル5モル、メタノール1モル、ヨウ化メ
チル1モル、メチルトリフチルホスホニウムヨーシト0
,2モルおよび(Rh(Co)201 ) 。
としてロジウム0.59 ’(r使用した。25パール
COの圧入後、反応混合Qmk180℃に加熱した。C
Oの連p1・的後圧入により、45分間50バールの全
圧を保持した。冷却および放圧した後、反応混合物のガ
スクロマトグラフィー分析により、酢酸1モル、酢酸メ
チル1.4モルおよび無水l!rl−醗ろ、6モルの含
1か有られた。
例14 ジメチルエーテル1モル、メタノール5モル、ヨウ化メ
チル1モル、メチルトリブチルホスホニウムヨーシト0
.2モルおよび[Rh(C!0)201 ]としてロジ
ウム0.59 k装入し、例13におけるように作業し
た。得られた埃応生#物中に、ガスクロマトグラフィー
分析により、酢酸5モル、酢酸メチル0.8モルおよび
飢1水酢酪・0.2モルが確認された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式RCOOH、RCOOCORないしはRCO
    OR、〔式中Rはそれぞれ1〜4のC原子を有する同じ
    アルキル基を表わす〕で示されるカルボン酸および無水
    カルボン酸ならびに場合によりカルボン酸エステルを一
    緒に製造する方法において、一般式:RORのジアルキ
    ルエーテルと一般式:ROHのアルコールとをモル比9
    :1〜1:9で、無水条件下に、一酸化炭素および場合
    により水素と、周期律第VIII族の貴金属のカルボニル錯
    体:ヨウ化アルカリ、有機ヨウ化ホスホニウムまたは有
    機ヨウ化アンモニウム:一般式:RIのヨウ化アルキル
    :および場合により周期律第IV、V、VI、VIIまたはVI
    II族のカルボニル形成性卑金属の化合物から成る触媒系
    の存在で、50〜250℃の温度および0.1〜120
    バールの圧力で反応させることを特徴とする、カルボン
    酸および無水カルボン酸ならびに場合によりカルボン酸
    エステルを一緒に製造する方法。 2、ジメチルエーテル、メタノールおよびヨウ化メチル
    から、酢酸、酢酸メチルエステルおよび無水酢酸を製造
    する、特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、使用される一酸化炭素が水素10容量%までを含有
    する、特許請求の範囲第1項記載の方法。
JP60172553A 1984-08-08 1985-08-07 カルボン酸、カルボン酸無水物およびカルボン酸エステルを一緒に製造する方法 Granted JPS6147428A (ja)

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