JPS614727A - いかり機能を有する末端基を含むフルオロポリエーテルおよびその製造法 - Google Patents
いかり機能を有する末端基を含むフルオロポリエーテルおよびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野、従来の技術:
本発明は、潤滑剤としての使用又は一般に各種の用途に
おける表面の保護剤として好適なパーフルオルポリエー
テル構造を有する新種の化合物に関するものである。
おける表面の保護剤として好適なパーフルオルポリエー
テル構造を有する新種の化合物に関するものである。
潤滑剤としてパーフルオルポリエーテル構造いることは
周知であρ、例えはビデオ及びオーディオ用テープの分
野や、機械的摩耗にさらされる精密機械機具用として、
また電気部門では開閉サイクル数の多い接触部の保護用
に用いられる。
周知であρ、例えはビデオ及びオーディオ用テープの分
野や、機械的摩耗にさらされる精密機械機具用として、
また電気部門では開閉サイクル数の多い接触部の保護用
に用いられる。
これらの用途に供せられるパーフルオルポリエーテルは
商業用には゛ホンプリン(、Fomblin ) ”(
モンテヂソン社製品)および゛クリドックス( Kry
tox) ” (デュポン社製品)の商標で知られてお
り、例えは米国特許第3, 2 4 2, 2 1 8
号、第3、 6 6 5, 0 4 1号および第3,
7 1 5, 3 7 8号などに記載されている。
商業用には゛ホンプリン(、Fomblin ) ”(
モンテヂソン社製品)および゛クリドックス( Kry
tox) ” (デュポン社製品)の商標で知られてお
り、例えは米国特許第3, 2 4 2, 2 1 8
号、第3、 6 6 5, 0 4 1号および第3,
7 1 5, 3 7 8号などに記載されている。
パーフルオルポリエーテルの潤滑性能の向上は、米国特
許第4, 2 6 8, 5 5 6号及び第4, 2
6 7, 2 3 8号の記載によれば、パーフルオ
ルポリエーテル鎖中に極性と反応性のある末端基、−C
H20H % cooR。
許第4, 2 6 8, 5 5 6号及び第4, 2
6 7, 2 3 8号の記載によれば、パーフルオ
ルポリエーテル鎖中に極性と反応性のある末端基、−C
H20H % cooR。
−CONH−R M −co−CF3型の基を導入する
ことにより達成された。これらの末端基がパーフルオル
ポリエーテル化合物の被潤滑表面との良好な粘着性を確
保するというものである。
ことにより達成された。これらの末端基がパーフルオル
ポリエーテル化合物の被潤滑表面との良好な粘着性を確
保するというものである。
しかしこの種の修正は欠点を有する。即ち中間基の反応
性が高く、例えば、あるものは容易に加水分解して酸基
を形成し、そのために潤滑する表面の物質、それが金属
であればとくに、それと反応し、表面が変化を受ける。
性が高く、例えば、あるものは容易に加水分解して酸基
を形成し、そのために潤滑する表面の物質、それが金属
であればとくに、それと反応し、表面が変化を受ける。
発明が解決しようとする問題点、解決するための手段、
作用: 本出願人がこ\に見出したものは、パーフルオルポリエ
ーテル構造を有し、これまで使用されたパーフルオルポ
リエーテル類より艮好な潤滑性能及び保護性能を呈する
だけでなく同時に上述の欠点も免れている新規の化合物
である。−膜構造として、同化合物は、特有の末端基の
存在を特徴とするパーフルオルポリエーテル鎖からなる
ものである。
作用: 本出願人がこ\に見出したものは、パーフルオルポリエ
ーテル構造を有し、これまで使用されたパーフルオルポ
リエーテル類より艮好な潤滑性能及び保護性能を呈する
だけでなく同時に上述の欠点も免れている新規の化合物
である。−膜構造として、同化合物は、特有の末端基の
存在を特徴とするパーフルオルポリエーテル鎖からなる
ものである。
この新化合物は次の一般式(I)および(II)によっ
て表される: (夏) RO(C3F6O)m(CFXO)n
CFX L式中、(C3F6O )および(C
F’XO)各基は統計的に鎖中に分布し、 Rは−CF3、−C2F5、−C,F、各基の中の一つ
であ広XはFまたは−CF3であり、 rn=3〜1000間の有限数 D−有限数またはOに等しい数 そしてm +nは3と100の間、好ましくは5と50
の間(両端数を含む)である。
て表される: (夏) RO(C3F6O)m(CFXO)n
CFX L式中、(C3F6O )および(C
F’XO)各基は統計的に鎖中に分布し、 Rは−CF3、−C2F5、−C,F、各基の中の一つ
であ広XはFまたは−CF3であり、 rn=3〜1000間の有限数 D−有限数またはOに等しい数 そしてm +nは3と100の間、好ましくは5と50
の間(両端数を含む)である。
タソし、nが有限数ならm / n比は5と20の間(
両端数を含む)であり、Rは好ましくけ一〇F3基。n
がOならRは好ましくは−C,F6または一〇aF7各
基の中の一つである0 ill) RCFXO(CaFaO)x(CFXO)
y(C2F4O)zCFX L式中、(C3F6O )
、(CFXO)および(C2F4O)の各基は鎖中にラ
ンダムに分布し、 XはFまたは−CF3 であり、 RはF、−CF3、−C2F5のいずれかである。たソ
し、RCFX基は炭素原子3個以上を含まず、y、2二
有限整数 X=有限整数またある場合は一〇 x + y 十zば5と200の間、好ましくは5と1
00の間(両端数を含む) の間(両端数を含む)。ただしXがOなら、盈比は1と
05の間(両端数を含む)であり、y+2は5と200
の間(両端数を含む)であり、Xは好ましくはF、R=
Lである。
両端数を含む)であり、Rは好ましくけ一〇F3基。n
がOならRは好ましくは−C,F6または一〇aF7各
基の中の一つである0 ill) RCFXO(CaFaO)x(CFXO)
y(C2F4O)zCFX L式中、(C3F6O )
、(CFXO)および(C2F4O)の各基は鎖中にラ
ンダムに分布し、 XはFまたは−CF3 であり、 RはF、−CF3、−C2F5のいずれかである。たソ
し、RCFX基は炭素原子3個以上を含まず、y、2二
有限整数 X=有限整数またある場合は一〇 x + y 十zば5と200の間、好ましくは5と1
00の間(両端数を含む) の間(両端数を含む)。ただしXがOなら、盈比は1と
05の間(両端数を含む)であり、y+2は5と200
の間(両端数を含む)であり、Xは好ましくはF、R=
Lである。
一般式(1)および(Il)においてL基は有機の、重
合性のない基で、次の式を有する: +N)A−Y 式中、 A = CH2O% CH20CH2z CF2
−1CF20−Y−有機の弗素化していない基で、次の
二つの一般式の一つで表される: 式中、R1、R2は同種もしくは異種であり、炭素原子
1〜3を含有するアルキル基であり、E = −CHR
3−または−CH2CHR3−R3−水素または炭素原
子1〜3を含有するアルキル基 B−水素または0−R3基 好ましくは、Y基は次の式のものである。
合性のない基で、次の式を有する: +N)A−Y 式中、 A = CH2O% CH20CH2z CF2
−1CF20−Y−有機の弗素化していない基で、次の
二つの一般式の一つで表される: 式中、R1、R2は同種もしくは異種であり、炭素原子
1〜3を含有するアルキル基であり、E = −CHR
3−または−CH2CHR3−R3−水素または炭素原
子1〜3を含有するアルキル基 B−水素または0−R3基 好ましくは、Y基は次の式のものである。
式f1)およびfll)の化合物は、その中にL基が存
在するために金属表面または(a)(b)(c)および
(d)類で示される製品表面に錨(いかり)効果を現す
ようになる。これらの表面は、直接、異物の薬剤や物体
との接触にさらされる純然たる表面であろうし、または
樹脂、無定形炭素、グラファイトなど保護材料の薄い別
の被覆層を有するものでもよい。
在するために金属表面または(a)(b)(c)および
(d)類で示される製品表面に錨(いかり)効果を現す
ようになる。これらの表面は、直接、異物の薬剤や物体
との接触にさらされる純然たる表面であろうし、または
樹脂、無定形炭素、グラファイトなど保護材料の薄い別
の被覆層を有するものでもよい。
(a)、の下に挙けられる化学品の群の表面はh鋼鉄1
青銅、真鍮の表面であり、それらが焼結されていてもよ
く、Sn kg、5n−AuXSn−8n各合金の表
面、Co −Cr、 Co −Ni、 ’Fe Co
Ni、 Co N1−Pのようなスパッターによ
る方法丑たは電気化学的方法によって被覆した合金の表
面であり、また重合体マトリックス中忙分散する微細な
金属粉からなる表面である。
青銅、真鍮の表面であり、それらが焼結されていてもよ
く、Sn kg、5n−AuXSn−8n各合金の表
面、Co −Cr、 Co −Ni、 ’Fe Co
Ni、 Co N1−Pのようなスパッターによ
る方法丑たは電気化学的方法によって被覆した合金の表
面であり、また重合体マトリックス中忙分散する微細な
金属粉からなる表面である。
(b)の化学品表面の例は、ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂の支持体またはAtなどの金属支持体上にコー
トしたポリ塩化ビニル、ポリ醋酸ビニル等の重合体マト
リックス中に、或はポリウレタン、エポキシ樹脂等の熱
硬化性マトリックス中に、Fe2O3,Cr()2、B
a (Fe 02)2等の顔料懸濁液を塗布して得られ
る材料の表面である。
ミド樹脂の支持体またはAtなどの金属支持体上にコー
トしたポリ塩化ビニル、ポリ醋酸ビニル等の重合体マト
リックス中に、或はポリウレタン、エポキシ樹脂等の熱
硬化性マトリックス中に、Fe2O3,Cr()2、B
a (Fe 02)2等の顔料懸濁液を塗布して得られ
る材料の表面である。
(c)の化学品表面の例は、磁気媒体上の記録及び/ま
たは読取り用ヘッド部に通常利用される、または時計製
作、精密表作技術用のビン支持体として利用されている
合成At203(サファイア)、CaTi 03 、B
aTi 03型のセラミック材料の表面である。
たは読取り用ヘッド部に通常利用される、または時計製
作、精密表作技術用のビン支持体として利用されている
合成At203(サファイア)、CaTi 03 、B
aTi 03型のセラミック材料の表面である。
td)の化学品表面の例は、ポリアミド、ポリイミド、
ポリエーテルケトン、芳香族ポリエーテルスルホン、ポ
リスルホン、ポリカーボネート、ポリアセタール等の合
成重合体類であり、丑たエラストマー型合成車′合体で
めり、一般には機械、航空、時計各分野の運動機構部の
製造にオリ用されるテクノポリマーであり、ハらに弗素
化シリコン、アクリル、ニトリルの各種ゴムである。こ
れら重合体の潤滑剤用に利用する場合、本発明の生成v
Dは、カレンダー、バンバIJ−4たは押出しなど各工
程以前に、05〜5重量%の量を重合体に混和すれはよ
く、または使用可能の重合体成型品の表面に用いてもよ
い。
ポリエーテルケトン、芳香族ポリエーテルスルホン、ポ
リスルホン、ポリカーボネート、ポリアセタール等の合
成重合体類であり、丑たエラストマー型合成車′合体で
めり、一般には機械、航空、時計各分野の運動機構部の
製造にオリ用されるテクノポリマーであり、ハらに弗素
化シリコン、アクリル、ニトリルの各種ゴムである。こ
れら重合体の潤滑剤用に利用する場合、本発明の生成v
Dは、カレンダー、バンバIJ−4たは押出しなど各工
程以前に、05〜5重量%の量を重合体に混和すれはよ
く、または使用可能の重合体成型品の表面に用いてもよ
い。
式[11または(It)の化合物は、それらによるコー
ト面が、滑り、転ジ、ずれ応力葦たは法線応力等を受け
るとき、′=!たはta) [b) (c)に挙げたも
のと同種の材料で構成する別途の表面と、連続または不
連続−の反復接触を受ける運動にさらされるとき、表面
を摩耗から保護する。化合物(11および(Il)の潤
滑作用は上記材料の上に数千ないし数千大の厚さの連@
層を形成するときに発揮される。同様の潤滑作用が、(
d)に挙けた種類の合成重合体表面の場合にも発揮され
る。
ト面が、滑り、転ジ、ずれ応力葦たは法線応力等を受け
るとき、′=!たはta) [b) (c)に挙げたも
のと同種の材料で構成する別途の表面と、連続または不
連続−の反復接触を受ける運動にさらされるとき、表面
を摩耗から保護する。化合物(11および(Il)の潤
滑作用は上記材料の上に数千ないし数千大の厚さの連@
層を形成するときに発揮される。同様の潤滑作用が、(
d)に挙けた種類の合成重合体表面の場合にも発揮され
る。
(alの化学品表面に付ける場合、本発明による化合物
はとくに、高湿度下であっても大気中の薬剤による作用
から同表面を保護する能力を有する。
はとくに、高湿度下であっても大気中の薬剤による作用
から同表面を保護する能力を有する。
下記(C2)、(C2)、(C3)型の構造を有する中
性パーフルオルポリエーテルは両度の対熱、対化学薬品
安定性を有することが知られているが、(a)、(b)
、(c)、(d)諸材料表面上のその層の残留を促進す
るためにも本発明の生成物は使用でき・る〇(C1)
’ RfO(03F6O )m (CF20 )n R
′f式中、Rf= CF5、−C2F6、CBF7R′
f−Rfと同種または異種の有機の基;mは8〜100
の整数(両端の数を含む);旦は0に等しいかまたは異
り、■=〇の場合、Rfは好ましくはC3F?、R′f
は02F、ま/2二Ir5C3Fり; 旦が0でない場合、m/n比は5〜20(両端の数を含
む)、m+nの合計は 10〜100(両端の数を含む) (C2) 、RfO(C2F40) (CF20)、R
″f’式中、R〉よびR/i/は同種または異種であり
、−CF3またはC2F’、であり、 p / q比は05〜5で・あジl)十qは20〜20
0(両端の数を含む) (C3) : R1/fO(C2F40)r(CF20
)8(C3F6O)vR’1式中、臀、R7は同種また
は異種で前記の構造と同じであり、 r / S比は05〜5、 v 、/ r + s比は0.01〜0.4、v +
r 十sはlO〜300(両端の数を含む) 弐(1)および/または式(II)の生成物と上記(C
1)、(C2)、(C3)型の甲性油の混合物は、生成
物(1)および/またば(ロ)を1〜50重量%、好ま
しくは1〜101量%含むものである。
性パーフルオルポリエーテルは両度の対熱、対化学薬品
安定性を有することが知られているが、(a)、(b)
、(c)、(d)諸材料表面上のその層の残留を促進す
るためにも本発明の生成物は使用でき・る〇(C1)
’ RfO(03F6O )m (CF20 )n R
′f式中、Rf= CF5、−C2F6、CBF7R′
f−Rfと同種または異種の有機の基;mは8〜100
の整数(両端の数を含む);旦は0に等しいかまたは異
り、■=〇の場合、Rfは好ましくはC3F?、R′f
は02F、ま/2二Ir5C3Fり; 旦が0でない場合、m/n比は5〜20(両端の数を含
む)、m+nの合計は 10〜100(両端の数を含む) (C2) 、RfO(C2F40) (CF20)、R
″f’式中、R〉よびR/i/は同種または異種であり
、−CF3またはC2F’、であり、 p / q比は05〜5で・あジl)十qは20〜20
0(両端の数を含む) (C3) : R1/fO(C2F40)r(CF20
)8(C3F6O)vR’1式中、臀、R7は同種また
は異種で前記の構造と同じであり、 r / S比は05〜5、 v 、/ r + s比は0.01〜0.4、v +
r 十sはlO〜300(両端の数を含む) 弐(1)および/または式(II)の生成物と上記(C
1)、(C2)、(C3)型の甲性油の混合物は、生成
物(1)および/またば(ロ)を1〜50重量%、好ま
しくは1〜101量%含むものである。
上記混合物は、5〜1’OAないし数千Aの薄層でも、
2表面間の滑り、転!ll粂件が5〜10Km/分に達
する高速往復運動においても潤滑作用を向上させる。
2表面間の滑り、転!ll粂件が5〜10Km/分に達
する高速往復運動においても潤滑作用を向上させる。
上記混合物が(a)、(bl 、(c)各型の表面に恒
久的に吸着した薄層を形成する能力は、(a)、(b)
、(C)各材料で作った矩形薄片(15X ]、 00
X 1 am )の短辺側を潤滑剤を容れた皿中に浸
し、時間の経過に従い皿中の潤滑剤液の自由表面から異
なる距離に形成する潤滑フィルムの厚さを測定し垂直展
開測定法にJ、シ決定する。厚さの測定はESCA分析
または試料表面の反射によるFT−jR分光光度測定法
により可能である。
久的に吸着した薄層を形成する能力は、(a)、(b)
、(C)各材料で作った矩形薄片(15X ]、 00
X 1 am )の短辺側を潤滑剤を容れた皿中に浸
し、時間の経過に従い皿中の潤滑剤液の自由表面から異
なる距離に形成する潤滑フィルムの厚さを測定し垂直展
開測定法にJ、シ決定する。厚さの測定はESCA分析
または試料表面の反射によるFT−jR分光光度測定法
により可能である。
本発明化合物よりなるフィルムの機械的抵抗は(a)に
記した金楓の湖片2枚の間に、同化合物−回分量全介在
させ、電流を通じて、電流の通過がフィルムによって被
る抵抗を計って検査した。即ち、薄片2枚の中の1枚は
既知量の負荷(o、 s Kq )をかけストローク0
5%、既知量の周期(2〜50H2)の往復運動を行わ
せる。初期に無限であった電気抵抗が、化合物(1)、
(It)iたは(C1)、(C2)、(C3)に記した
油との1〜50%混合剤を金属薄片間に介在させるとき
、何十時間の往復運動後も依然として高いことに注目さ
れよう。連続運動または往復運動中の部品への潤滑を、
本発明の化合物(1)、(Il)型捷たは上述のC型パ
ーフルオルポリエーテルとの混合剤で行うと、滑り、転
り、振動する部品の摩耗現象捷たは開閉サイクルを反復
する接点の摩耗現象を免れ、均一の作業が達成できる。
記した金楓の湖片2枚の間に、同化合物−回分量全介在
させ、電流を通じて、電流の通過がフィルムによって被
る抵抗を計って検査した。即ち、薄片2枚の中の1枚は
既知量の負荷(o、 s Kq )をかけストローク0
5%、既知量の周期(2〜50H2)の往復運動を行わ
せる。初期に無限であった電気抵抗が、化合物(1)、
(It)iたは(C1)、(C2)、(C3)に記した
油との1〜50%混合剤を金属薄片間に介在させるとき
、何十時間の往復運動後も依然として高いことに注目さ
れよう。連続運動または往復運動中の部品への潤滑を、
本発明の化合物(1)、(Il)型捷たは上述のC型パ
ーフルオルポリエーテルとの混合剤で行うと、滑り、転
り、振動する部品の摩耗現象捷たは開閉サイクルを反復
する接点の摩耗現象を免れ、均一の作業が達成できる。
化合物(■)、fIl)の潤滑剤としての利用において
とくに興味ある分野の中に、磁気媒体、ボールベアリン
グまたはローラーベアリング、電気接触器、金属または
焼結合金製ブツシュの分野が挙げられようが、これらの
用途においても式(1)、(II)の化合物は大気中薬
剤に対する保護作用も非常に効果的で゛ある。
とくに興味ある分野の中に、磁気媒体、ボールベアリン
グまたはローラーベアリング、電気接触器、金属または
焼結合金製ブツシュの分野が挙げられようが、これらの
用途においても式(1)、(II)の化合物は大気中薬
剤に対する保護作用も非常に効果的で゛ある。
とくに磁気媒体では、読取9ヘッドとの接触による摩耗
から保護されるべき表面は、(b)に記した重合体マト
リックス中に分散した磁性顔料フィルムからなるもので
ある。
から保護されるべき表面は、(b)に記した重合体マト
リックス中に分散した磁性顔料フィルムからなるもので
ある。
本発明の化合物(I)、(II)に基づくまたは(C)
型のノく−フルオルポリエーテルとの混合物に基づく潤
滑フィルムはそのままで、または稀釈溶液として、例え
ハ1.1.2− )ジクロロトリフルオルエタン中の潤
滑剤化合物または混合物05〜5%溶液として、浸漬、
塗布、噴霧し、次いで溶剤を揮発除去することにより利
用できる。
型のノく−フルオルポリエーテルとの混合物に基づく潤
滑フィルムはそのままで、または稀釈溶液として、例え
ハ1.1.2− )ジクロロトリフルオルエタン中の潤
滑剤化合物または混合物05〜5%溶液として、浸漬、
塗布、噴霧し、次いで溶剤を揮発除去することにより利
用できる。
磁性材料が金属、即ち剛質または柔軟質の支持体上に蒸
着、スパッター(溶射法)、電着技術などに、I:、り
(a)に記したCo−Cr、 Co−Ni、 Co N
i P の類の金属を沈着した薄層からなる型である
ときにも、同様の利用技術を採用できる。
着、スパッター(溶射法)、電着技術などに、I:、り
(a)に記したCo−Cr、 Co−Ni、 Co N
i P の類の金属を沈着した薄層からなる型である
ときにも、同様の利用技術を採用できる。
化合物f1)、1ll)または+C1型のパーフルオル
化油との混合物による磁性媒体の潤滑処理は、金塊製柔
軟質ディスクの場合、合成A120B、BaTiO3ま
たはCaTiO3を通常の基体とする読取りヘッドによ
る同一路上、300〜1000万回オーダーの通過に及
ぶ耐用試験にも合格することができる。
化油との混合物による磁性媒体の潤滑処理は、金塊製柔
軟質ディスクの場合、合成A120B、BaTiO3ま
たはCaTiO3を通常の基体とする読取りヘッドによ
る同一路上、300〜1000万回オーダーの通過に及
ぶ耐用試験にも合格することができる。
磁性テープの耐摩耗性は、本発明の化合物による@屑処
理の有無のいずれの場合も、127c′rnl陥のテー
プに226.89の張力を与えて6.78 (mストロ
ークの往復運動を行うように維持したテープ。
理の有無のいずれの場合も、127c′rnl陥のテー
プに226.89の張力を与えて6.78 (mストロ
ークの往復運動を行うように維持したテープ。
を、直径8)藺、荷重負荷78りの鋼球に対し、磁性層
が摩耗し支持体表面の通過光線が観察される寸で作用さ
せて測定した。
が摩耗し支持体表面の通過光線が観察される寸で作用さ
せて測定した。
構造(■)、(ll)の化合物および[Ci型のバーフ
ルオル化油との混合物は、電流通過の接点用部品がAu
。
ルオル化油との混合物は、電流通過の接点用部品がAu
。
A)、PLなど貴金属捷たはAu5、−A9を含む合金
でつくられる′電気接触器について、滑りや接触による
摩耗に対し保護層を形成するのに効果的である。
でつくられる′電気接触器について、滑りや接触による
摩耗に対し保護層を形成するのに効果的である。
この場合にも、1,2.3−)ジクロロトリフルオルエ
タン中の潤滑剤溶液の浸漬法または噴霧法により潤滑フ
ィルムが沈積する。
タン中の潤滑剤溶液の浸漬法または噴霧法により潤滑フ
ィルムが沈積する。
薄片型の芯を不する電磁接触器の場合、構造(■)、f
n)の化合物および[C1型化合物との混合物は、接触
器の振動を弱めるのに極めて効果がある。
n)の化合物および[C1型化合物との混合物は、接触
器の振動を弱めるのに極めて効果がある。
本発明の化合物は、他の表面と運動し接触するテクノポ
リマー類加工品用潤滑剤として有用である0 例えばそれらはギヤ、多孔性ブツシュ、滑り金・接触器
、ボールベアリングまたはローラーベアリング用部品で
ある。
リマー類加工品用潤滑剤として有用である0 例えばそれらはギヤ、多孔性ブツシュ、滑り金・接触器
、ボールベアリングまたはローラーベアリング用部品で
ある。
本発明の化合物は無極性@濁液からなるグIJ −ス、
有機重合体材料′1.たは無機材料からなるシックナー
の形成に入れても有用である。
有機重合体材料′1.たは無機材料からなるシックナー
の形成に入れても有用である。
構造(1)5、− (II)の化合物の効果は、グリー
スの機械的安定性の向上、作業中油洩れの減少、耐摩耗
性の向上などである。本発明の対象である化合物を01
〜2%使用して性能向上のできるグリース類の例として
、鉱油、シリコン油″!、たけパーフルオルポリエーテ
ル油で形成されPTFE、 TFE−EFP共重合体(
FEP)、シリカ、黒鉛、MqSx、ベントナイト等に
より濃厚化処理して形成したグリースがある。
スの機械的安定性の向上、作業中油洩れの減少、耐摩耗
性の向上などである。本発明の対象である化合物を01
〜2%使用して性能向上のできるグリース類の例として
、鉱油、シリコン油″!、たけパーフルオルポリエーテ
ル油で形成されPTFE、 TFE−EFP共重合体(
FEP)、シリカ、黒鉛、MqSx、ベントナイト等に
より濃厚化処理して形成したグリースがある。
本発明の対象でめる式(1)、(If)の化合物は、既
知の化合物から出発して調製する。それは以下の構造を
それぞれに有する化合物。
知の化合物から出発して調製する。それは以下の構造を
それぞれに有する化合物。
(D+) ’ RO(C3F6O )m(CFXO)n
CFX K(D2) 、 R0CFXO(CaFaO)
x(CFXO)y(C2F4)2 CFX K〔式中、
m、n、RlR“、X、x、y、2は前に定義したもの
と同様であり、RはまたKに等しく、Kは次の型の官能
基であるニ ーC00M (M=H,cHa) CHO CH20H coct −COF l:] と、式D−Yの化合物(Yは既述の意味でありDは基に
と反応してAを生ずることのできる官能基である)との
反応により調製する。Aが−CH20−である化合物は
、Kが−CH20Hである式D1またはD2の前駆物質
から、アルカリ媒体中で可動ノーロケンを持つ基ycz
を含む生成物と縮合して入手する。
CFX K(D2) 、 R0CFXO(CaFaO)
x(CFXO)y(C2F4)2 CFX K〔式中、
m、n、RlR“、X、x、y、2は前に定義したもの
と同様であり、RはまたKに等しく、Kは次の型の官能
基であるニ ーC00M (M=H,cHa) CHO CH20H coct −COF l:] と、式D−Yの化合物(Yは既述の意味でありDは基に
と反応してAを生ずることのできる官能基である)との
反応により調製する。Aが−CH20−である化合物は
、Kが−CH20Hである式D1またはD2の前駆物質
から、アルカリ媒体中で可動ノーロケンを持つ基ycz
を含む生成物と縮合して入手する。
Aが−CH20CH2−である化合物は、通常、式D1
″!。
″!。
たはD2のヒドロキシメチル前駆物質からも、基Y中ニ
クロローまたはブロモメチル化した芳香族環を含む化合
物とアルカリ縮合反応により入手する。
クロローまたはブロモメチル化した芳香族環を含む化合
物とアルカリ縮合反応により入手する。
AがCF20−でろる化合物は、Kがエーテル基である
前駆物質D1またはD2(Kが一〇〇OH1″!、たは
−COO−アルキル、または−coctの化合物D1ま
たは)を式Y−OHの化合物と反応して入手)から、温
度120〜180℃、圧力20〜6O気圧、反応時間2
0〜25時間、HF/SF、混合物による基=C=Oの
−CF2−への弗素化により入手する。赤外線に基CO
Kにる吸着の消滅が見られる。
前駆物質D1またはD2(Kが一〇〇OH1″!、たは
−COO−アルキル、または−coctの化合物D1ま
たは)を式Y−OHの化合物と反応して入手)から、温
度120〜180℃、圧力20〜6O気圧、反応時間2
0〜25時間、HF/SF、混合物による基=C=Oの
−CF2−への弗素化により入手する。赤外線に基CO
Kにる吸着の消滅が見られる。
Aが−CF2−である化合物は、前駆物質D1またはD
2(Kは−COCt捷たは−COF )を式DYの生成
物(DはLi 、 M(7、Cu型の金属)と、式DI
−Co−YまたはD2−CO−Yのケトン化合物を得る
公知の条件下に反応させ、温度120〜180℃、圧力
20〜6O気圧、反応時間20〜25時間で、HF/S
F。
2(Kは−COCt捷たは−COF )を式DYの生成
物(DはLi 、 M(7、Cu型の金属)と、式DI
−Co−YまたはD2−CO−Yのケトン化合物を得る
公知の条件下に反応させ、温度120〜180℃、圧力
20〜6O気圧、反応時間20〜25時間で、HF/S
F。
混合物による基=C−0の−CF、への転化を行う。
赤外線に基COによる吸着の消滅を認める。
実施例、発明の効果。
以下の実施例は本発明を例示するものであって、その限
定を意味するものではない。
定を意味するものではない。
実施例1
分子量2,300、式
%式%
(式中、m +p = 25、rn/p=0.6)のジ
オール75りを第三ブチルアルコール150CC中第三
酪酸カリウム8りを溶解し30℃に保持された溶液に加
える。
オール75りを第三ブチルアルコール150CC中第三
酪酸カリウム8りを溶解し30℃に保持された溶液に加
える。
撹拌を2時間行い、続いて4−クロロメチル=1.2−
メチレンジオキシベンゼンを加える。直ちに塩化カリウ
ムの沈澱′を見る。反応を3時間続行、その間30℃を
保持、それから反応混合物を塩酸04%含有水中に注入
する。
メチレンジオキシベンゼンを加える。直ちに塩化カリウ
ムの沈澱′を見る。反応を3時間続行、その間30℃を
保持、それから反応混合物を塩酸04%含有水中に注入
する。
層をなし/このを分離、その最も重い層を、機械ポンプ
により作られた真空状態下100℃で乾燥後、皮膜でa
過、透明な液体76りを得る。1.R。
により作られた真空状態下100℃で乾燥後、皮膜でa
過、透明な液体76りを得る。1.R。
およびN、 M、 R,分析により次の構造を有する化
合物からなることが確められた CrO2顔料磁気テープに該化合物の1.1.2− )
’)クロロトリフルオルエタン中1%fa 液k 逆
ロール塗装器により塗布する。被処理テープ試料を重荷
28g−1直径032咽の銅球による摩滅作用に供する
。斧]球は行程6.78c+++の往復運動を行う。テ
ープ幅1.27cmに対して226.8j7の力の張り
を与える。
合物からなることが確められた CrO2顔料磁気テープに該化合物の1.1.2− )
’)クロロトリフルオルエタン中1%fa 液k 逆
ロール塗装器により塗布する。被処理テープ試料を重荷
28g−1直径032咽の銅球による摩滅作用に供する
。斧]球は行程6.78c+++の往復運動を行う。テ
ープ幅1.27cmに対して226.8j7の力の張り
を与える。
通過8000回に相当する時間後、摩滅の徴候は見られ
なかったが、無潤滑処理テープは350回後、透過光に
よる摩滅の徴候を呈した。
なかったが、無潤滑処理テープは350回後、透過光に
よる摩滅の徴候を呈した。
本実施例による誘導体は捷た2層の溶射(下層はパーマ
ロイで作られ上層はCo−Crで作られる)ニヨッて製
作された金属化フロッピーディスクの潤滑に用いられた
。
ロイで作られ上層はCo−Crで作られる)ニヨッて製
作された金属化フロッピーディスクの潤滑に用いられた
。
潤滑剤皮膜は11.2−トl)クロロトリフルオルエタ
ン中該化合物1%溶液に浸漬コート法により作る。引出
し速さは5層Ml/秒、得られた厚さは約50OA。ラ
イナー中で回転後、厚さの実際値は約20OAであった
。潤滑処理ディスクはANS I基準によI)300万
回転の限度丑で同一路上を回転して摩耗テストを行った
。
ン中該化合物1%溶液に浸漬コート法により作る。引出
し速さは5層Ml/秒、得られた厚さは約50OA。ラ
イナー中で回転後、厚さの実際値は約20OAであった
。潤滑処理ディスクはANS I基準によI)300万
回転の限度丑で同一路上を回転して摩耗テストを行った
。
ヘッドへの重荷152、ディスクは光学顕微鏡により摩
耗の徴候を検知するまでの間、420万回の回転に耐え
た。続いてE、 D、 S、マイクロフイーラーによる
検査では、摩耗は表面的に過ぎず、パーマロイ下層を露
出する壕でCo−Cr層を摩耗していないことが証され
た。
耗の徴候を検知するまでの間、420万回の回転に耐え
た。続いてE、 D、 S、マイクロフイーラーによる
検査では、摩耗は表面的に過ぎず、パーマロイ下層を露
出する壕でCo−Cr層を摩耗していないことが証され
た。
1、1.2−)リクロロトリンルオルエタン中化合物(
b)2%溶液を、Co−Ni合金層を高発生沈積技術(
high 1ncidence deposition
)により作ったビデオテープ表面の潤滑処理に適用し
た。Co Ni合金層は厚す0.2 #で、厚さ12μ
のポリエステル樹脂フィルムの上に形成する。
b)2%溶液を、Co−Ni合金層を高発生沈積技術(
high 1ncidence deposition
)により作ったビデオテープ表面の潤滑処理に適用し
た。Co Ni合金層は厚す0.2 #で、厚さ12μ
のポリエステル樹脂フィルムの上に形成する。
潤滑処理のものと未処理のもの2種のテープ試料につい
て、摩擦係数およびメチル・フレーム・ライフの比較テ
ストを行う。
て、摩擦係数およびメチル・フレーム・ライフの比較テ
ストを行う。
未処理テープとセラミック製スライダー間の測定(動的
)摩擦係数は0.55であった。処理テープのそれは0
2であった。
)摩擦係数は0.55であった。処理テープのそれは0
2であった。
スチル・フレーム・テストでは、未処理テープは10秒
以上のスチル・フレームの走行に耐えることができず、
処理テープの場合は同−朱外下で5分間の走行が可能で
あり、大きな損傷もなく、丑たドロップアウト率も絶対
受容可能であった。
以上のスチル・フレームの走行に耐えることができず、
処理テープの場合は同−朱外下で5分間の走行が可能で
あり、大きな損傷もなく、丑たドロップアウト率も絶対
受容可能であった。
実施例2
分子量980、式
の化合物45りを第三ブチルアルコール10 ’OCC
中第三酪酸カリウム5.59を溶解する溶液に加える、
温度は30℃を維持する。反応2時間後、4−クロロメ
チル−1,2−メチレンジオキシベンゼン55g−を加
え、全体を3時間30℃で攪拌、その後、混合物を塩酸
0.4%含有の水溶液200CC中に注ぐ0形成する最
も重い層を分離し、真空下100℃で蒸発して濃縮した
後、皮膜で濾過する。
中第三酪酸カリウム5.59を溶解する溶液に加える、
温度は30℃を維持する。反応2時間後、4−クロロメ
チル−1,2−メチレンジオキシベンゼン55g−を加
え、全体を3時間30℃で攪拌、その後、混合物を塩酸
0.4%含有の水溶液200CC中に注ぐ0形成する最
も重い層を分離し、真空下100℃で蒸発して濃縮した
後、皮膜で濾過する。
透明な液43シを得、1.R,およびN、 M、 R,
分析により次式の化合物で構成されることが明らかとな
った; 1、1.2− )リクロロトリフルオルエタン中該化合
物1%溶液を、実施例1に記すのと同型のフロッピーデ
ィスクの被覆に使用した。実施例1と同じ方法で処理し
ANS I基準による摩耗テストを行った所、同ディス
クは同一路上350万回転後、光学顕微鏡により摩耗の
徴候を認めた。
分析により次式の化合物で構成されることが明らかとな
った; 1、1.2− )リクロロトリフルオルエタン中該化合
物1%溶液を、実施例1に記すのと同型のフロッピーデ
ィスクの被覆に使用した。実施例1と同じ方法で処理し
ANS I基準による摩耗テストを行った所、同ディス
クは同一路上350万回転後、光学顕微鏡により摩耗の
徴候を認めた。
3X5X100mm寸法の軟鋼薄片を研磨し、油の残渣
があれは清浄してそれを除去、上述により得た生成物中
に浸漬し10mm/秒の速さで引出した。12時間放置
した後、無塩分霧室内、温度50℃、相対湿度100%
で28時間保持する。
があれは清浄してそれを除去、上述により得た生成物中
に浸漬し10mm/秒の速さで引出した。12時間放置
した後、無塩分霧室内、温度50℃、相対湿度100%
で28時間保持する。
テスト後、薄片に錆の痕跡を認めなかった。
比較のために、パホンプリン(Fomblin ) ’
″型フルオルエーテル油(20℃、粘度250Cst)
で同様に処理した薄片は、テスト終了時に顕著な発錆現
象を呈した○ 特許出願人 モンテヂソン・ニス・ビイ拳エイ手続補
正書(自発) 昭和6O年2月25日 特許庁長官 志 賀 学 殿 1、事件の表示 昭和6O年特許願第3443号 2 発明の名称 いかり機能を有する末端基を含むフル オルポリエーテルおよびその製造法 3 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 イタリー国、ミラノ、フオロ・ボナパルテ、3
1番名 称 モンテヂンン・ニス−ビイ−エイ国 籍
イタリー国 4代理人 明細書の特許請求の範囲の欄および発明の詳細な説明の
欄 (1) 特許請求の範囲の記載を別紙の通り補正する
。
″型フルオルエーテル油(20℃、粘度250Cst)
で同様に処理した薄片は、テスト終了時に顕著な発錆現
象を呈した○ 特許出願人 モンテヂソン・ニス・ビイ拳エイ手続補
正書(自発) 昭和6O年2月25日 特許庁長官 志 賀 学 殿 1、事件の表示 昭和6O年特許願第3443号 2 発明の名称 いかり機能を有する末端基を含むフル オルポリエーテルおよびその製造法 3 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 イタリー国、ミラノ、フオロ・ボナパルテ、3
1番名 称 モンテヂンン・ニス−ビイ−エイ国 籍
イタリー国 4代理人 明細書の特許請求の範囲の欄および発明の詳細な説明の
欄 (1) 特許請求の範囲の記載を別紙の通り補正する
。
(2) 明細書第8頁第9行の「炭素原子3個以上を
含まず、」を「3個より多くない炭素原子を含み、」と
補正する。
含まず、」を「3個より多くない炭素原子を含み、」と
補正する。
(3)明細書第18頁下から第1行r(D2):ROC
FXO(C3F6O)(CFXO)、(02F4)2C
FX−K」を〜 [(Dz) :RCFXO(03F6O)x(CFXO
)、(CaFaO)20FX−Klと補正する。
FXO(C3F6O)(CFXO)、(02F4)2C
FX−K」を〜 [(Dz) :RCFXO(03F6O)x(CFXO
)、(CaFaO)20FX−Klと補正する。
(別紙)
特許請求の範囲を次の通り補正する。
[)(11’RO(03F6O)m−(OFXO)。−
0FX−Lまたは (ml R″apxo−(cgFaO)x−(OFX
O)、−(C2F4O)z−OFX−Lの一般式を有す
るフルオルポリエーテル〔式中、 R=−CF3、−02F5、−0.F。
0FX−Lまたは (ml R″apxo−(cgFaO)x−(OFX
O)、−(C2F4O)z−OFX−Lの一般式を有す
るフルオルポリエーテル〔式中、 R=−CF3、−02F5、−0.F。
X = F、 −ci;’3
R”二F、−CF3、−c2p、。
m−3〜100の整数
n=有限数または0に等しい整数、そしてm十〇は3〜
100の間にある。ただしnが有限数のときm / n
比は5〜20の間でRは好ましくは−OF3、nがOの
ときRは好ましくは一02F5 f、だはC3Fv X=有限数またはOに等しい整数 Y I z=有限整数であり、x + y + zは5
〜200の間にあり、x+ユは5〜05の間である。た
だしXがOのとき、z / yは1〜05の間でy +
zは5〜200の間であり、Xは好ましくはF、Fe
はL L二基A−Yであシ、式中 A=−CH20−1OH200H2−1−OFX、−C
F’20−)′−次のいずれかの式の有機の基: R1、ルー炭素原子1〜3個のアルキル基B = −C
HR3または一0H2−CHR3−R3=H−iたけ炭
素原子1〜3個のアルキル基 B=Hまたは一〇鳥基〕 2) y基か式: である特許請求の範囲第1項記載のフルオルポリエーテ
ル。
100の間にある。ただしnが有限数のときm / n
比は5〜20の間でRは好ましくは−OF3、nがOの
ときRは好ましくは一02F5 f、だはC3Fv X=有限数またはOに等しい整数 Y I z=有限整数であり、x + y + zは5
〜200の間にあり、x+ユは5〜05の間である。た
だしXがOのとき、z / yは1〜05の間でy +
zは5〜200の間であり、Xは好ましくはF、Fe
はL L二基A−Yであシ、式中 A=−CH20−1OH200H2−1−OFX、−C
F’20−)′−次のいずれかの式の有機の基: R1、ルー炭素原子1〜3個のアルキル基B = −C
HR3または一0H2−CHR3−R3=H−iたけ炭
素原子1〜3個のアルキル基 B=Hまたは一〇鳥基〕 2) y基か式: である特許請求の範囲第1項記載のフルオルポリエーテ
ル。
3)式:
%式%
C式中、m、n、R,R,X% xS 3’N Zは
下記と同じ定義であり、RはまたKと等しくもあシ、K
は−000MCM=H,CH3)、−0HO,−0H2
0H,−00C1゜−copの官能基〕 の化合物と、 式D−Yの化合物 〔式中、Yは下記と同じ定義であシ、Dは基にと反応し
て−■2O−1OH200H2、CF5、−−CF20
−を生ずることのできる官能基である 〕とを反応させることからなる (1) RO(CaF6O)m (CFXO)nC
iFX Lまたは [11) IcFxo−(CaFaO)x−(cFx
o)、−(c2p4g)2−cF’x−IIの一般式を
有するフルオルポリエーテル〔式中、 R=−CF3、−02F5、−−0,FヮX=F、 −
CF。
下記と同じ定義であり、RはまたKと等しくもあシ、K
は−000MCM=H,CH3)、−0HO,−0H2
0H,−00C1゜−copの官能基〕 の化合物と、 式D−Yの化合物 〔式中、Yは下記と同じ定義であシ、Dは基にと反応し
て−■2O−1OH200H2、CF5、−−CF20
−を生ずることのできる官能基である 〕とを反応させることからなる (1) RO(CaF6O)m (CFXO)nC
iFX Lまたは [11) IcFxo−(CaFaO)x−(cFx
o)、−(c2p4g)2−cF’x−IIの一般式を
有するフルオルポリエーテル〔式中、 R=−CF3、−02F5、−−0,FヮX=F、 −
CF。
R二F、−OF5、−−’C!2F。
m = 3〜100の整数
n−有限数または0に等しい整数、そしてF+nは3〜
100の間にある。ただしnが有限数のときm / n
比は5〜20の間でRは好ましくは一〇F5、−nがO
のときRは好ましくは一02F、または0aFq X−有限数または0に等しい整数 ’l + z=有限整数であり、x +y + zは5
〜200の間にあシ、x 土2は5〜05の間である。
100の間にある。ただしnが有限数のときm / n
比は5〜20の間でRは好ましくは一〇F5、−nがO
のときRは好ましくは一02F、または0aFq X−有限数または0に等しい整数 ’l + z=有限整数であり、x +y + zは5
〜200の間にあシ、x 土2は5〜05の間である。
ただしXが0のとき、z / yは1〜0.5の間でy
+ zは5〜200の間であり、Xは好ましくは、/
/はL L−基A−Yであり、式中 A=−CH20−1−0H2−0−0H2−1−OF’
2、−CF20−¥−次のいずれかの式の有機の基 R1、&=炭素原子1〜3個のアルキル基E =−OH
R3または−CH2−0HR3−R3=Hまたは炭素原
子1〜3個のアルキル基B =’Hまたは−O馬基〕 の製造方法。」
+ zは5〜200の間であり、Xは好ましくは、/
/はL L−基A−Yであり、式中 A=−CH20−1−0H2−0−0H2−1−OF’
2、−CF20−¥−次のいずれかの式の有機の基 R1、&=炭素原子1〜3個のアルキル基E =−OH
R3または−CH2−0HR3−R3=Hまたは炭素原
子1〜3個のアルキル基B =’Hまたは−O馬基〕 の製造方法。」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)( I )RO(C_3F_6O)_m−(CFXO
)_n−CFX−Lまたは (II)R″CFXO−(C_3F_6O)_x−(CF
XO)_y−(C_2F_4O)_z−CFX−Lの一
般式を有するフルオルポリエーテル 〔式中、 R=−CF_3、−C_2F_5、−C_3F_7X=
F、−CF_3 R″=F、−CF_3、−C_2F_5 m=3〜100の整数 n=有限数または0に等しい整数、そしてm+nは3〜
100の間にある。ただしnが有 限数のときm/n比は5〜20の間でRは 好ましくは−CF_3、nが0のときRは好ましくは−
C_2F_5またはC_3F_7 x=有限数または0に等しい整数 y、z=有限整数であり、x+y+zは5〜200の間
にあり、(x+z)/yは5〜0.5の間である。ただ
しxが0のとき、z/yは1 〜0.5の間でy+zは5〜200の間であり、Xは好
ましくはF、R″はL L=基A−Yであり、式中 A=−CH_2O−、−CH_2−O−CH_2−、−
CF_2、−CF_2O_2−Y=次のいずれかの式の
有機の基: ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ R_1、R_2=炭素原子1〜3個のアルキル基E=−
CHR_3または−CH_2−CHR_3−R_3=H
または炭素原子1〜3個のアルキル基 B=Hまたは−OR_3基〕 2)Y基が式: ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第1項記載のフルオルポリエーテ
ル。 3)式: (D_1)=RO(C_3F_6O)_m(CFXO)
_nCFX−K(D_2)=R″OCFXO(C_3F
_6O)_x(CFXO)_y(C_2F_4)_zC
FX−K〔式中、m、n、R、R″、X、x、y、zは
下記と同じ定義であり、R″はまた¥K¥と等しくもあ
り、¥K¥は:−COOM(M=H、CH_3)、−C
HO、−CH_2OH、−COCl、−COFの官能基
〕 の化合物と、 式D−Yの化合物 〔式中、Yは下記と同じ定義であり、Dは基¥K¥と反
応して−CH_2O−、−CH_2−O−CH_2−、
−CF_2、−CF_2O_2−を生ずることのできる
官能基である〕 とを反応させることからなる ( I )RO(C_3F_6O)_m−(CFXO)_
n−CFX−Lまたは (II)R″CFXO−(C_3F_6O)_x−(CF
XO)_y−(C_2F_4O)_z−CFX−Lの一
般式を有するフルオルポリエーテル 〔式中、 R=−CF_3、−C_2F_6、−C_3F_7X=
F、−CF_3 R″=F、−CF_3、−C_2F_5 m=3〜100の整数 n=有限数または0に等しい整数、そしてm+nは3〜
100の間にある。ただしnが有 限数のときm/n比は5〜20の間でRは 好ましくは−CF_3、nが0のときRは好ましくは−
C_2F_5またはC_3F_7 x=有限数または0に等しい整数 y、z=有限整数であり、x+y+zは5〜200の間
にあり、(x+2)/yは5〜0.5の間である。ただ
しxが0のとき、z/yは1 〜0.5の間でy+zは5〜200の間であり、Xは好
ましくはF、R″はL L=基A−Yであり、式中 A=−CH_2O−、−CH_2−O−CH_2−、−
CF_2、−CF_2O_2−Y=次のいずれかの式の
有機の基: ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ R_1、R_2=炭素原子1〜3個のアルキル基E=−
CHR_3または−CH_2−CHR_3−R_3=H
または炭素原子1〜3個のアルキル基 B=Hまたは−OR_3基〕 の製造方法。
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IT21481A/84 | 1984-06-19 | ||
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