JPH0610257B2 - いかり機能を有する末端基を含むフルオロポリエーテルおよびその製造方法 - Google Patents

いかり機能を有する末端基を含むフルオロポリエーテルおよびその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野、従来の技術： 本発明は、潤滑剤としての使用又は一般に各種の用途に
おける表面の保護剤として好適なパーフルオロポリエー
テル構造を有する新種の化合物に関するものである。
潤滑剤としてパーフルオロポリエーテルを用いることは
周知であり、例えばビデオ及びオーデイオ用テープの分
野や、機械的摩耗にさらされる精密機械機具用として、
また電気部門では開閉サイクル数の多い接触部の保護用
に用いられる。
これらの用途に供せられるパーフルオロポリエーテルは
商業用には“ホンブリン（Fomblin）”（モンテヂソン
社製品）および“クリトツクス（Krytox）”（デユポン
社製品）の商標で知られており、例えば米国特許第３，
２４２，２１８号、第３，６６５，０４１号および第
３，７１５，３７８号などに記載されている。
パーフルオロポリエーテルの潤滑性能の向上は、米国特
許第４，２６８，５５６号及び第４，２６７，２３８号
の記載によれば、パーフルオロポリエーテル鎖中に極性
と反応性のある末端基、-CH2OH、-COOR、-CONH-R、-CO-
CF3型の基を導入することにより達成された。これらの
末端基がパーフルオロポリエーテル化合物の被潤滑表面
との良好な粘着性を確保するというものである。
しかしこの種の修正は欠点を有する。即ち中間基の反応
性が高く、例えば、あるものは容易に加水分解して酸基
を形成し、そのために潤滑する表面の物質、それが金属
であればとくに、それと反応し、表面が変化を受ける。
発明が解決しようとする問題点、解決するための手段、
作用： 本出願人がこゝに見出したものは、パーフルオロポリエ
ーテル構造を有し、これまで使用されたパーフルオロポ
リエーテル類より良好な潤滑性能及び保護性能を呈する
だけでなく同時に上述の欠点も免れている新規の化合物
である。一般構造として、同化合物は、特有の末端基の
存在を特徴とするパーフルオロポリエーテル鎖からなる
ものである。
この新化合物は次の一般式(I)および(II)によつて表さ
れる： (I) -RO-(C3F6O)m(CFXO)n-CFX-L 式中、（C3F6Ｏ）および（CFXO）各基は統計的に鎖中に
分布し、 Ｒは-CF3、-C2F5、-C3F7各基の中の一つであり、ＸはＦ
または−ＣＦ３であり、 ｍ＝３〜１００の間の有限数 ｎ＝有限数または０に等しい数 そしてｍ＋ｎは３〜１００の間、好ましくは５と５０の
間（両端数を含む）である。たゞし、ｎが有限数ならｍ
／ｎ比は５と２０の間（両端数を含む）であり、Ｒは好
ましくは-CF3基。ｎが０ならＲは好ましくは-C2F5また
は−Ｃ３Ｆ７各基の中で一つである。
(II) Ｒ″ＣＦＸＯ−（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｘ−（ＣＦＸＯ）
ｙ−（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｚ−ＣＦＸ−Ｌ 式中、（C3F6O）、（CFXO）および（C2F4O）の各基は鎖
中にランダムに分布し、 ＸはＦまたは-CF3であり、 Ｒ″はＦ、-CF3、-C2F5のいずれかである。たゞし、
Ｒ″CFX基は３個より多くない炭素原子を含み、 ｙ、ｚ＝有限整数 ｘ＝有限整数またある場合は＝０ ｘ＋ｙ＋ｚは５と２００の間、好ましくは５と１００の
間（両端数を含む） は５と０．５の間、好ましくは２と０．６の間（両端数
を含む）。ただしｘが０なら、x/y比は１と０．５の間
（両端数を含む）であり、ｙ＋ｚは５と２００の間（両
端数を含む）であり、Ｘは好ましくはＦ、Ｒ″＝Ｌであ
る。
一般式(I)および(II)においてＬ基は有機の、重合性の
ない基で、次の式を有する： (III) Ａ−Ｙ 式中、 Ａ＝-CH2O-、-CH2-O-CH2-、-CF2-、-CF2O-、 Ｙ＝有機の弗素化していない基で、次の二つの一般式の
一つで表される： 式中、R1、R2は同種もしくは異種であり、炭素原子１〜
３を含有するアルキル基であり、 Ｅ＝-CHR3-または-CH2-CHR3- R3＝水素または炭素原子１〜３を含有するアルキル基 Ｂ＝水素またはＯ−R3基 好ましくは、Ｙ基は次の式のものである： 式(I)および(II)の化合物は、その中にＬ基が存在する
ために金属表面または(a)(b)(c)および(d)類で示される
製品表面に錨（いかり）効果を現すようになる。これら
の表面は、直接、異物の薬剤や物体との接触にさらされ
る純然たる表面であろうし、または樹脂、無定形炭素、
グラフアイトなど保護材料の薄い別の被覆層を有するも
のでもよい。
(a)の下に挙げられる化学品の群の表面は、鋼鉄、青
銅、真鍮の表面であり、それらが焼結されていてもよ
く、Sn-Ag、Sn-Au、Sn-Sb各合金の表面、Co-Cr、Co-N
i、Fe-Co-Ni、Co-Ni-Pのようなスパツターによる方法ま
たは電気化学的方法によつて被覆した合金の表面であ
り、また重合体マトリツクス中に分散する微細な金属粉
からなる表面である。
(b)の化学品表面の例は、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂の支持体またはＡｌなどの金属支持体上にコート
したポリ塩化ビニル、ポリ醋酸ビニル等の重合体マトリ
ツクス中に、或はポリウレタン、エポキシ樹脂等の熱硬
化性マトリツクス中に、Fe2O3、CrO2、Ba(FeO2)2等の顔
料懸濁液を塗布して得られる材料の表面である。
(c)の化学品表面の例は、磁気媒体上の記録及び／また
は読取り用ヘツド部に通常利用される、または時計製
作、精密製作技術用のピン支持体として利用されている
合成Al2O3（サフアイア）、CaTiO3、BaTiO3型のセラミ
ツク材料の表面である。
(d)の化学品表面の例は、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リエーテルケトン、芳香族ポリエーテルスルホン、ポリ
スルホン、ポリカーボネート、ポリアセタール等の合成
重合体類であり、またエラストマー型合成重合体であ
り、一般には機械、航空、時計各分野の運動機構部の製
造に利用されるテクノポリマーであり、さらに弗素化シ
リコン、アクリル、ニトリルの各種ゴムである。これら
重合体の潤滑剤用に利用する場合、本発明の生成物は、
カレンダー、バンバリーまたは押出しなど各工程以前
に、０．５〜５重量％の量を重合体に混和すればよく、
または使用可能の重合体成型品の表面に用いてもよい。
式(I)または(II)の化合物は、それらによるコート面
が、滑り、転り、ずれ応力または法線応力等を受けると
き、または(a)(b)(c)に挙げたものと同様の材料で構成
する別途の表面と、連続または不連続の反復接触を受け
る運動にさらされるとき、表面を摩耗から保護する。化
合物(I)または(II)の潤滑作用は上記材料の上に数十な
いし数千Åの厚さの連続層を形成するときに発揮され
る。同様の潤滑作用が、(d)に挙げた種類の合成重合体
表面の場合にも発揮される。
(a)の化学品表面に付ける場合、本発明による化合物は
とくに、高湿度下であつても大気中の薬剤による作用か
ら同表面を保護する能力を有する。
下記(C1)、(C2)、(C3)型の構造を有する中性パーフルオ
ロポリエーテルは高度の対熱、対化学薬品安定性を有す
ることが知られているが、(a)、(b)、(c)、(d)諸材料表
面上のその層の残留を促進するためにも本発明の生成物
は使用できる。
(C1)：Rf-O(C3F6O)m(CF2O)nＲ′f 式中、Rf＝CF3、C2F5、C3F7 Ｒ′f＝Ｒfと同種または異種の有機の基；ｍ は０〜１００の整数（両端の数を含む）；ｎ は８に等しいかまたは異り、ｎ＝０の場合、Ｒｆは好
ましくはC3F7、Ｒ′fはC2F5またはC3F7；ｎ が０でない場合、ｍ／ｎ比は５〜２０（両端の数を含
む）、ｍ＋ｎの合計は１０〜１００（両端の数を含む） (C2)：Ｒ″f-O-(C2F4O)p(CF2O)qＲｆ 式中、Ｒ″ｆおよびＲｆは同種または異種であり、-C
F3またはC2F5であり、 ｐ／ｑ比は０．５〜５でありｐ＋ｑは２０〜２００（両
端の数を含む） (C3)：Ｒ″f-O-(C2F4O)r(CF2O)s(C3F6O)vＲｆ 式中、Ｒ″ｆおよびＲｆは同種または異種で前記の構
造と同じであり、 ｒ／ｓ比は０．５〜５、 ｖ／ｒ＋ｓ比は０．０１〜０．４、 ｖ＋ｒ＋ｓは１０〜３００（両端の数を含む） 式(I)および／または式(II)の生成物と上記(C1)、
(C2)、(C3)型の中性油の混合物は、生成物(I)および／
または(II)を１〜５０重量％、好ましくは１〜１０重量
％含むものである。
上記混合物は、５〜１０Åないし数千Åの薄層でも、２
表面間の滑り、転り条件が５〜１０Km／分に達する高速
往復運動においても潤滑作用を向上させる。
上記混合物が(a)、(b)、(c)各型の表面に恒久的に吸着
した薄層を形成する能力は、(a)、(b)、(c)各材料で作
つた矩形薄片（１５×１００×１mm）の短辺側を潤滑剤
を容れた皿中に浸し、時間の経過に従い皿中の潤滑剤液
の自由表面から異なる距離に形成する潤滑フイルムの厚
さを測定し垂直展開測定法により決定する。厚さの測定
はＥＳＣＡ分析または試料表面の反射によるＦＴ−ＩＲ
分光光度測定法により可能である。
本発明化合物よりなるフイルムの機械的抵抗は(a)に記
した金属の薄片２枚の間に、同化合物一回分量を介在さ
せ、電流を通じて、電流の通過がフイルムによつて被る
抵抗を計つて検査した。即ち、薄片２枚の中の１枚は既
知量の負荷（０．５Kg）をかけストローク0.5m/m、既知
量の周期（２〜50Hz）の往復運動を行わせる。初期に無
限であつた電気抵抗が、化合物(I)、(II)または(C1)、
(C2)、(C3)に記した油との１〜５０％混合剤を金属薄片
間に介在させるとき、何十時間の往復運動後も依然とし
て高いことに注目されよう。連続運動または往復運道中
の部品への潤滑を、本発明の化合物(I)、(II)型または
上述のＣ型パーフルオロポリエーテルとの混合剤で行う
と、滑り、転り、振動する部品の摩耗現象または開閉サ
イクルを反復する接点の摩耗現象を免れ、均一の作業が
達成できる。
化合物(I)、(II)の潤滑剤としての利用においてとくに
興味ある分野の中に、磁気媒体、ボールベアリングまた
はローラーベアリング、電気接触器、金属または焼結合
金製ブツシユの分野が挙げられようが、これらの用途に
おいても式(I)、(II)の化合物は大気中薬剤に対する保
護作用も非常に効果的である。
とくに磁気媒体では、読取りヘツドとの接触による摩耗
から保護されるべき表面は、(b)に記した重合体マトリ
ツクス中に分散した磁性顔料フイルムからなるものであ
る。
本発明の化合物(I)、(II)に基づくまたは(C)型のパーフ
ルオロポリエーテルとの混合物に基づく潤滑フイルムは
そのままで、または稀釈溶液として、例えば1,1,2−ト
リクロロトリフルオルエタン中の潤滑剤化合物または混
合物０．５〜５％溶液として、浸漬、塗布、噴霧し、次
いで溶剤を揮発除去することにより利用できる。
磁性材料が金属、即ち剛質または柔軟質の支持体上に蒸
着、スパツター（溶射法）、電着技術などにより(a)に
記したCo-Cr、Co-Ni、Co-Ni-Pの類の金属を沈着した薄
層からなる型であるときにも、同様の利用技術を採用で
きる。
化合物(I)、(II)または(C)型のパーフルオロ化油との混
合物による磁性媒体の潤滑処理は、金属製柔軟質デイス
クの場合、合成Al2O3、ＢａＴｉＯ３またはＣａＴｉＯ
３を通常の基体とする読取りヘツドによる同一路上、３
００〜１０００万回オーダーの通過に及ぶ耐用試験にも
合格することができる。
磁性テープの耐摩耗性は、本発明の化合物による潤滑処
理の有無のいずれの場合も、１．２７cm幅のテープに２
２６．８ｇの張力を与えて６．７８cmストロークの往復
運動を行うように維持したテープを、直径８mm、荷重負
荷７８ｇの鋼球に対し、磁性層が摩耗し支持体表面の通
過光線が観察されるまで作用させて測定した。
構造(I)、(II)の化合物および(C)型のパーフルオロ化油
との混合物は、電流通過の接点用部品がAu、Ag、Ptなど
貴金属またはAu、Agを含む合金でつくられる電気接触器
について、滑りや接触による摩耗に対し保護層を形成す
るのに効果的である。
この場合にも、1,2,3−トリクロロトリフルオロエタン
中の潤滑剤溶液の浸漬法または噴霧法により潤滑フイル
ムが沈積する。
薄片型の芯を有する電磁接触器の場合、構造(I)、(II)
の化合物および(C)型化合物との混合物は、接触器の振
動を弱めるのに極めて効果がある。
本発明の化合物は、他の表面と運動し接触するテクノポ
リマー類加工品用潤滑剤として有用である。
例えばそれらはギヤ、多孔性ブツシユ、滑り金、接触
器、ボールベアリングまたはローラーベアリング用部品
である。
本発明の化合物は無極性懸濁液からなるグリース、有機
重合体材料または無機材料からなるシツクナーの形成に
入れても有用である。
構造(I)、(II)の化合物の効果は、グリースの機械的安
定性の向上、作業中油洩れの減少、耐摩耗性の向上など
である。本発明の対象である化合物を０．１〜２％使用
して性能向上のできるグリース類の例として、鉱油、シ
リコン油またはパーフルオロポリエーテル油で形成され
てＰＴＦＥ、ＴＦＥ−ＥＦＰ共重合体（ＦＥＰ）、シリ
カ、黒鉛、MoS2、ベントナイト等により濃厚化処理して
形成したグリースがある。
本発明の対象である式(I)、(II)の化合物は、既知の化
合物から出発して調製する。それは以下の構造をそれぞ
れ有する化合物： (D1)：RO(C3F6O)m(CFXO)nCFX-K (D2)：Ｒ″CFXO(C3F6)x(CFXO)y(C2F4O)zCFX-K 〔式中、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ″、Ｘ、ｘ、ｙ、ｚは前に定義
したものと同様であり、Ｒ″はまたＫに等しく、Ｋは次
の型の官能基である： -COOM（M=H,CH3） -CHO -CH2OH -COCl -COF〕 と、式Ｄ−Ｙの化合物（Ｙは既述の意味でありＤは基Ｋ
と反応してＡを生ずることのできる官能基である）との
反応により調製する。Ａが-CH2O-である化合物は、Ｋが
-CH2OHである式D1またはD2の前駆物質から、アルカリ媒
体中で可動ハロゲンを持つ基YClを含む生成物と縮合し
て入手する。
Ａが-CH2OCH2-である化合物は、通常、式D1またはD2の
ヒドロキシメチル前駆物質からも、基Ｙ中にクロロ−ま
たはブロモメチル化した芳香族環を含む化合物とアルカ
リ縮合反応により入手する。
ＡがCF2O-である化合物は、Ｋがエーテル基である前駆
物質D1またはD2（Ｋが-COOH、または-COO-アルキル、ま
たは-COClの化合物D1またはD2を式Y-OHの化合物と反応
して入手）から、温度１２０〜１８０℃、圧力２０〜６
０気圧、反応時間２０〜２５時間、HF／SF4混合物によ
る基＝Ｃ＝Ｏの-CF2-への弗素化により入手する。赤外
線に基ＣＯによる吸着の消滅が見られる。
Ａが-CF2-である化合物は、前駆物質D1またはD2(Kは-CO
Clまたは-COF)を式ＤＹの生成物（ＤはLi、Mg、Cu型の
金属）と、式D1-CO-YまたはD2-CO-Yのケトン化合物を得
る公知の条件下に反応させ、温度１２０〜１８０℃、圧
力２０〜６０気圧、反応時間２０〜２５時間で、HF／SF
4混合物による基＝Ｃ＝Ｏの-CF2への転化を行う。赤外
線に基ＣＯによる吸着の消滅を認める。
実施例、発明の効果： 以下の実施例は本発明を例示するものであつて、その限
定を意味するものではない。
実施例１ 分子量2,300、式 HOCH2-CF2O-(C2F4O)m-(CF2O)p-CF2-CH2-OH （式中、ｍ＋ｐ＝２５、ｍ／ｐ＝０．６）のジオール７
５ｇを第三ブチルアルコール１５０cc中第三酪酸カリウ
ム８ｇを溶解し３０℃に保持された溶液に加える。
撹拌を２時間行い、続いて４−クロロメチル−1,2−メ
チレンジオキシベンゼンを加える。直ちに塩化カリウム
の沈澱を見る。反応を３時間続行、その間３０℃を保
持、それから反応混合物を塩酸０．４％含有水中に注入
する。
層をなしたのを分離、その最も重い層を、機械ポンプに
より作られた真空状態下１００℃で乾燥後、皮膜で濾
過、透明な液体７６ｇを得る。I.R.およびN.M.R.分析に
より次の構造を有する化合物からなることが確められ
た： CrO2顔料磁気テープに該化合物の1,1,2−トリクロロト
リフルオロエタン中１％溶液を逆ロール塗装器により塗
布する。被処理テープ試料を重荷２８ｇ、直径０．３２
mmの鋼球による摩滅作用に供する。鋼球は行程６．７８
cmの往復運動を行う。テープ幅１．２７cmに対して２２
６．８ｇの力の張りを与える。
通過８０００回に相当する時間後、摩滅の徴候は見られ
なかつたが、無潤滑処理テープは３５０回後、透過光に
よる摩滅の徴候を呈した。
本実施例による誘導体はまた２層の溶射（下層はパーマ
ロイで作られ上層はCo−Crで作られる）によつて製作さ
れた金属化フロツピーデイスクの潤滑に用いられた。
潤滑剤皮膜は1,1,2−トリクロロトリフロオロエタン中
該化合物１％溶液に浸漬コート法により作る。引出し速
さは５mm／秒、得られた厚さは約５００Å。ライナー中
で回転後、厚さの実際値は約２００Åであつた。潤滑処
理デイスクはANSI基準により３００万回転の限度まで同
一路上を回転して摩耗テストを行つた。
ヘツドへの荷重１５ｇ、デイスクは光学顕微鏡により摩
耗の徴候を検知するまでの間、４２０万回の回転に耐え
た。続いてE.D.S.マイクロフイーラーによる検査では、
摩耗は表面的に過ぎず、パーマロイ下層を露出するまで
Co−Cr層を摩耗していないことが証された。
1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン中化合物(b)２％
溶液を、Co−Ni合金層を高発生沈積技術（high inciden
ce deposition）により作つたビデオテープ表面の潤滑
処理に適用した。Co−Ni合金層は厚さ0.2μで、厚さ１
２μのポリエステル樹脂フイルムの上に形成する。
潤滑処理のものと未処理のもの２種のテープ試料につい
て、摩擦係数およびスチル・フレーム・ライフの比較テ
ストを行う。
未処理テープとセラミツク製スライダー間の測定（動
的）摩擦係数は０．５５であつた。処理テープのそれは
０．２であつた。
スチル・フレーム・テストでは、未処理テープは１０秒
以上のスチル・フレームの走行に耐えることができず、
処理テープの場合は同一条件下で５分間の走行が可能で
あり、大きな損傷もなく、またドロツプアウト率も絶対
受容可能であつた。
実施例２ 分子量９８０、式 の化合物４５ｇを第三ブチルアルコール１００cc中第三
酪酸カリウム5.5ｇを溶解する溶液に加える、温度は３
０℃を維持する。反応２時間後、４−クロロメチル−1,
2−メチレンジオキシベンゼン５．５ｇを加え、全体を
３時間３０℃で撹拌、その後、混合物を塩酸０．４％含
有の水溶液２００cc中に注ぐ。形成する最も重い層を分
離し、真空下１００℃で蒸発して濃縮した後、皮膜で濾
過する。透明な液４３ｇを得、I.R.およびN.M.R.分析に
より次式の化合物で構成されることが明らかとなつた： 1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン中該化合物１％
溶液を、実施例１に記すのと同型のフロツピーデイスク
の被覆に使用した。実施例１と同じ方法で処理しＡＮＳ
Ｉ基準による摩耗テストを行つた所、同デイスクは同一
路上３５０万回転後、光学顕微鏡により摩耗の徴候を認
めた。
３×５×１００mm寸法の軟鋼薄片を研磨し、油の残渣が
あれば清浄してそれを除去、上述により得た生成物中に
浸漬し１０mm／秒の速さで引出した。１２時間放置した
後、無塩分霧室内、温度５０℃、相対湿度１００％で２
８時間保持する。
テスト後、薄片に錆の痕跡を認めなかつた。
比較のために、“ホンブリン（Fomblin）”型エーテル
油（２０℃、粘度２５０Cst）で同様に処理した薄片
は、テスト終了時に顕著な発錆現象を呈した。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】(I) RO(C3F6O)m-(CFXO)n-CFX-L または (II) Ｒ″CFXO-(C3F6O)x-(CFXO)y-(C2F4O)z-CFX-L の一般式を有するフルオロポリエーテル ［式中、 Ｒ ＝ -CF3、-C2F5、-C3F7 Ｘ ＝ F、-CF3 Ｒ″ ＝ F、-CF3、-C2F5 ｍ ＝ ３〜１００の整数 ｎ ＝ 有限数または０に等しい整数、そしてｍ＋ｎは
    ３〜１００の間にある。ただしｎが有限数のときｍ／ｎ
    比は５〜２０の間でＲは好ましくは-CF3、ｎが０のとき
    Ｒは好ましくは-C2F5またはC3F7 ｘ ＝ 有限数または０に等しい整数 ｙ，ｚ ＝ 有限整数であり、ｘ＋ｙ＋ｚは５〜２００
    の間にあり、 は５〜０．５の間である。ただしｘが０のとき、ｚ／ｙ
    は１〜０．５の間でｙ＋ｚは５〜２００の間であり、Ｘ
    は好ましくはＦ、Ｒ″はＬ Ｌ ＝ 基Ａ−Ｙであり、 Ａ ＝ -CH2O-、-CH2-O-CH2-、-CF2、-CF2O- Ｙ ＝ 次のいずれかの式の有機の基： R1、R2 ＝ 炭素原子１〜３個のアルキル基 Ｅ ＝ -CHR3または-CH2-CHR3- R3 ＝ Ｈまたは炭素原子１〜３個のアルキル基 Ｂ ＝ Ｈまたは−ＯR3基］
  2. 【請求項２】Ｙ基が式： である特許請求の範囲第１項記載のフルオロポリエーテ
    ル。
  3. 【請求項３】式： （D1） ＝ RO(C3F6O)m(CFXO)nCFX-K （D2） ＝ Ｒ″CFXO(C3F6O)x(CFXO)y(C2F4O)zCFX-K ［式中、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ″、Ｘ、ｘ、ｙ、ｚは上記とお
    なじ定義であり、Ｒ″はまたＫと等しくもあり、Ｋは-C
    OOM(M = H、CH3)、-CHO、-CH2OH-COCl、-COFの官能基］ の化合物と、 式Ｄ−Ｙの化合物 ［Ｙは上記と同じ定義であり、Ｄは基Ｋと反応して-CH2
    O-、-CH2-O-CH2-、-CF2、-CF2O-を生ずることのできる
    官能基］ とを反応させることからなる (I) RO(C3F6O)m-(CFXO)n-CFX-L または (II) Ｒ″CFXO-(C3F6O)x-(CFXO)y-(C2F4O)z-CFX-L の一般式を有するフルオロポリエーテル ［式中、 Ｒ ＝ -CF3、-C2F5、-C3F7 Ｘ ＝ F、-CF3 Ｒ″ ＝ F、-CF3、-C2F5 ｍ ＝ ３〜１００の整数 ｎ ＝ 有限数または０に等しい整数、そしてｍ＋ｎは
    ３〜１００の間にある。ただしｎが有限数のときｍ／ｎ
    比は５〜２０の間でＲは好ましくは-CF3、ｎが０のとき
    Ｒは好ましくは-C2F5またはC3F7 ｘ ＝ 有限数または０に等しい整数 ｙ，ｚ ＝ 有限整数であり、ｘ＋ｙ＋ｚは５〜２００
    の間にあり、 は５〜０．５の間である。ただしｘが０のとき、ｚ／ｙ
    は１〜０．５の間でｙ＋ｚは５〜２００の間であり、Ｘ
    は好ましくはＦ、Ｒ″はＬ Ｌ ＝ 基Ａ−Ｙであり、 Ａ ＝ -CH2O-、-CH2-O-CH2-、-CF2、-CF2O- Ｙ ＝ 次のいずれかの式の有機の基： R1、R2 ＝ 炭素原子１〜３個のアルキル基 Ｅ ＝ -CHR3または-CH2-CHR3- R3 ＝ Ｈまたは炭素原子１〜３個のアルキル基 Ｂ ＝ Ｈまたは−ＯR3基］ の製造方法。
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