JPS6138631A - 芳香族アルコ−ル製造用触媒 - Google Patents
芳香族アルコ−ル製造用触媒Info
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- JPS6138631A JPS6138631A JP59159331A JP15933184A JPS6138631A JP S6138631 A JPS6138631 A JP S6138631A JP 59159331 A JP59159331 A JP 59159331A JP 15933184 A JP15933184 A JP 15933184A JP S6138631 A JPS6138631 A JP S6138631A
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- aromatic
- water
- carrier
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は芳香族ヒドロパーオキサイド及び／又は芳香族
パーオキサイドを水素還元して対応する芳香族アルコー
ルを製造する触媒に関するものである。
パーオキサイドを水素還元して対応する芳香族アルコー
ルを製造する触媒に関するものである。
（従来の技術）
芳香族ヒドロパーオキサイドから芳香族アルコールを製
造する方法としては、亜硫酸塩類の水溶液で還元する方
法、水添用触媒の存在下水素還元する方法などが知られ
ており、特公昭８９−２６９６１号ではラネーニッケル
、パラジウムなどを担体に担持させ九触媒を用いてクメ
ンヒドロパーオキサイドを水素還元してα−クミルアル
コールを製造する一方法が発表されており、金属含有触
媒存在下水素還元により芳香族ヒドロパーオキサイドか
ら芳香族アルコールを製造する方法は公知でるる。
造する方法としては、亜硫酸塩類の水溶液で還元する方
法、水添用触媒の存在下水素還元する方法などが知られ
ており、特公昭８９−２６９６１号ではラネーニッケル
、パラジウムなどを担体に担持させ九触媒を用いてクメ
ンヒドロパーオキサイドを水素還元してα−クミルアル
コールを製造する一方法が発表されており、金属含有触
媒存在下水素還元により芳香族ヒドロパーオキサイドか
ら芳香族アルコールを製造する方法は公知でるる。
この芳香族ヒドロパーオキサイドの水素還元反応は大き
な発熱を伴うので、副反応を防止して反応を円滑に進め
る為、飽和度化水素又は飽和、側鎖を有する芳香族炭化
水素により希釈して使用されるのが一般的である。更に
、安定化の為、前述の芳香族ヒドロパーオキサイド含有
溶液にアルカリ性水溶液を添加し、反応に供する場合も
ある。
な発熱を伴うので、副反応を防止して反応を円滑に進め
る為、飽和度化水素又は飽和、側鎖を有する芳香族炭化
水素により希釈して使用されるのが一般的である。更に
、安定化の為、前述の芳香族ヒドロパーオキサイド含有
溶液にアルカリ性水溶液を添加し、反応に供する場合も
ある。
（発明が解決しようとする問題点）
然し、このような方法で反応を実施すると、触媒の活性
低下及び経時変化が激しく、工業用触媒としては大きな
欠点がめった。従って、この欠点を有しない触媒が要求
されていた。この要求に応える為、パラジウム表面積１
０〜２００ ｍ２／ｌ −ｐａのパラジウム触媒を使用
することにより、パラジ・ラムの溶出による触媒劣化の
防止方法（特開昭５５−１６７２３８号）が提案されて
いるが、この方法においても反応初期での活性低下は大
きく、十分満足できる方法ではない。
低下及び経時変化が激しく、工業用触媒としては大きな
欠点がめった。従って、この欠点を有しない触媒が要求
されていた。この要求に応える為、パラジウム表面積１
０〜２００ ｍ２／ｌ −ｐａのパラジウム触媒を使用
することにより、パラジ・ラムの溶出による触媒劣化の
防止方法（特開昭５５−１６７２３８号）が提案されて
いるが、この方法においても反応初期での活性低下は大
きく、十分満足できる方法ではない。
（問題点を解決するための手段〕
本発明者らはこうした触媒の活性低下及び経時変化を防
止することを目的として、その原因を鋭意追求した結果
、反応中に生成する水及び／又は供給原料中に含まれる
水が触媒表面上に付着し、この水が触媒活性点への有機
相の接近を阻害すること及びこの水にＰ（１が溶解し易
いことが大きな原因であることを見出し、更に触媒担体
として従来用いられている水の付着し易い担体に対して
撥水性を付与することによって触媒の活性低下及び経時
変化を著しく低減しうろことを発見し１本発明に到達し
た。
止することを目的として、その原因を鋭意追求した結果
、反応中に生成する水及び／又は供給原料中に含まれる
水が触媒表面上に付着し、この水が触媒活性点への有機
相の接近を阻害すること及びこの水にＰ（１が溶解し易
いことが大きな原因であることを見出し、更に触媒担体
として従来用いられている水の付着し易い担体に対して
撥水性を付与することによって触媒の活性低下及び経時
変化を著しく低減しうろことを発見し１本発明に到達し
た。
本発明は、芳香族ヒドロパーオキサイド及び／又は芳香
族パーオキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコ
→し類を製造する触媒において。
族パーオキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコ
→し類を製造する触媒において。
触媒又は触媒担持担体が撥水性を有することを特徴とす
る芳香族アルコール製造用触媒である。
る芳香族アルコール製造用触媒である。
以下さらに詳細に本発明を説明する。
本発明に使用する芳香族ヒドロパーオキサイドは１次式
１及び■ （式中のＲ□は置換又は非置換の芳香族炭化水素基、Ｒ
２−Ｒ７は水累、置換又は非置換の脂肪族、脂環族又は
芳香族の炭化水素基を示す） で表わされるヒドロパーオキサイドが好ましい。
１及び■ （式中のＲ□は置換又は非置換の芳香族炭化水素基、Ｒ
２−Ｒ７は水累、置換又は非置換の脂肪族、脂環族又は
芳香族の炭化水素基を示す） で表わされるヒドロパーオキサイドが好ましい。
例えば、メチル基など°のアルキル基が酸化されて生成
する芳香族第１級及び第２級芳香族ヒドロパーオキサイ
ド類、クメンヒドロパーオキサイド、シメンヒドロパー
オキサイド、ジイソプロピルベンゼンモノヒドロバーオ
キサイド、ジメチルクメ°ンヒドロハーオキサイド、ジ
イソフ′ロビルベンゼンジヒドロバーオキサイド、イン
グロビルナフタレンヒドロバーオキサイドなどの第８級
芳香族ヒドロパーオキサイド類である。
する芳香族第１級及び第２級芳香族ヒドロパーオキサイ
ド類、クメンヒドロパーオキサイド、シメンヒドロパー
オキサイド、ジイソプロピルベンゼンモノヒドロバーオ
キサイド、ジメチルクメ°ンヒドロハーオキサイド、ジ
イソフ′ロビルベンゼンジヒドロバーオキサイド、イン
グロビルナフタレンヒドロバーオキサイドなどの第８級
芳香族ヒドロパーオキサイド類である。
芳香族パーオキサイドは、次式■及び■（式中のＲよは
置換又は非置換の芳香族炭化水素基、Ｒ２〜Ｒ□□は、
水素置換又は非置換の脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化
水素基を示す）で表わされるパーオキサイドが好ましい
。例えば、メチル基などのアルキル基が酸化されて生成
する芳香族第１級及び第２級芳香族パーオキサイド類、
ビス（α、α−ジメチルベンジル）パーオキサイド、ビ
ス（α−メチル−α−エチルベンジル）パーオキサイド
。
置換又は非置換の芳香族炭化水素基、Ｒ２〜Ｒ□□は、
水素置換又は非置換の脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化
水素基を示す）で表わされるパーオキサイドが好ましい
。例えば、メチル基などのアルキル基が酸化されて生成
する芳香族第１級及び第２級芳香族パーオキサイド類、
ビス（α、α−ジメチルベンジル）パーオキサイド、ビ
ス（α−メチル−α−エチルベンジル）パーオキサイド
。
ビス（α、α−ジエチルベンジル）ノ（−オキサイド、
ビス（α、α−ジメチルナフチルメチル）／り一オキサ
イド、ビス（α、α−ジメチルーｐ−イングロビルペン
ジル）パーオキサイド、ビス（α、α−ジメチＡｚ −
ｍ−イングロビルベンジル）ノ（−オキサイド、α、α
−ジメチルベンジル（α、α−ジメチルーｐ−メチルベ
ンジル）パーオキサイド、α、α−ジメチに−ｐ−メー
ｆ−ルベンジル（α、α−ジメｆルーｍ−メチルベンジ
ル〕パーオキサイドなどの第８級芳香族パーオキサイド
類である。
ビス（α、α−ジメチルナフチルメチル）／り一オキサ
イド、ビス（α、α−ジメチルーｐ−イングロビルペン
ジル）パーオキサイド、ビス（α、α−ジメチＡｚ −
ｍ−イングロビルベンジル）ノ（−オキサイド、α、α
−ジメチルベンジル（α、α−ジメチルーｐ−メチルベ
ンジル）パーオキサイド、α、α−ジメチに−ｐ−メー
ｆ−ルベンジル（α、α−ジメｆルーｍ−メチルベンジ
ル〕パーオキサイドなどの第８級芳香族パーオキサイド
類である。
これらの芳香族ヒドロパーオキサイド及び／又は芳香族
パーオキサイドは、単独で又は混合物として或いは適当
な溶媒に溶解させた状態で反応原料として使用すること
ができる。即ち、本発明の撥水性触媒は反応中に生成す
る場合及び供給原料中に水が存在する場合のいずれの場
合にも有効でアリ、反応原料の状態は特定されない。
パーオキサイドは、単独で又は混合物として或いは適当
な溶媒に溶解させた状態で反応原料として使用すること
ができる。即ち、本発明の撥水性触媒は反応中に生成す
る場合及び供給原料中に水が存在する場合のいずれの場
合にも有効でアリ、反応原料の状態は特定されない。
本発明に用いる触媒は、水素添加活性の高い物質、例工
ばパラジウム、プラチナ、鉄、ニッケル、ロジウム、銅
、ニッケルポライド等触媒自体の他に、これらの触媒を
アルミナ活性炭、カーホランダム、チタニア、７リカ、
ゼオライトなどの担体に担持させたものである。活性成
分を複合化させｍＤ−助触媒成分を添力口したものも、
本発明の触媒に含まれる。本発明の触媒は、活性成分の
系外への流出が殆んど認められない為、活性成分の表面
積を制限する必要はない。
ばパラジウム、プラチナ、鉄、ニッケル、ロジウム、銅
、ニッケルポライド等触媒自体の他に、これらの触媒を
アルミナ活性炭、カーホランダム、チタニア、７リカ、
ゼオライトなどの担体に担持させたものである。活性成
分を複合化させｍＤ−助触媒成分を添力口したものも、
本発明の触媒に含まれる。本発明の触媒は、活性成分の
系外への流出が殆んど認められない為、活性成分の表面
積を制限する必要はない。
撥水性を触媒に与える撥水処理としては、触媒活性成分
のみで触媒が構成されている場合には直接触媒に対して
、触媒活性成分が担体に担持されている場合には担体又
は担持触媒に対して、ポリテトラフルオロエチレンのよ
うな撥水性を有する物質の分散液（例えばダイキン工業
製、商品名Ｄ−１）を含浸させ、約２００〜４００℃で
焼成する処理があるが、勿論この・処理にのみではなく
。
のみで触媒が構成されている場合には直接触媒に対して
、触媒活性成分が担体に担持されている場合には担体又
は担持触媒に対して、ポリテトラフルオロエチレンのよ
うな撥水性を有する物質の分散液（例えばダイキン工業
製、商品名Ｄ−１）を含浸させ、約２００〜４００℃で
焼成する処理があるが、勿論この・処理にのみではなく
。
他の処理も可能である。撥水成分の担持率は通常約０．
０１−４０％の範囲で適宜選択する。撥水性を与えた担
体に触媒成分例えばパラジウムを担持する場合、塩化パ
ラジウムの水溶液を使用すると担持操作１回当りの担持
量が少なくなシ好ましくなく、アセトン溶媒などの使用
が好ましい。
０１−４０％の範囲で適宜選択する。撥水性を与えた担
体に触媒成分例えばパラジウムを担持する場合、塩化パ
ラジウムの水溶液を使用すると担持操作１回当りの担持
量が少なくなシ好ましくなく、アセトン溶媒などの使用
が好ましい。
本発明触媒を用いて芳香族ヒドロパーオキサイド及び／
又は芳香族パーオキサイドを水素還元する場合の反応条
件は、供給原料である芳香族ヒドロパーオキサイド及び
芳香族パーオキサイドの種類によって適宜最適な条件範
囲が決定されるが、反応温度は約０〜１５０℃が好まし
い。約０℃未満では反応速度が遅くなると共に冷却手段
が必要となり、約１５０℃を越えると自己分解反応が促
進され易い。反応圧力は約θ〜２００ｋｆμゲージの範
囲が好ましい。バッチ反応の場合には触媒に対する反応
液量の割合に特別な制限はないが、固定床、流動床、移
動床などの連続反応の場合には、液基ｓ空間速ｉ （Ｉ
、Ｈ８Ｖ ） ？ 約０．０５〜２．０時−１が好まし
い。
又は芳香族パーオキサイドを水素還元する場合の反応条
件は、供給原料である芳香族ヒドロパーオキサイド及び
芳香族パーオキサイドの種類によって適宜最適な条件範
囲が決定されるが、反応温度は約０〜１５０℃が好まし
い。約０℃未満では反応速度が遅くなると共に冷却手段
が必要となり、約１５０℃を越えると自己分解反応が促
進され易い。反応圧力は約θ〜２００ｋｆμゲージの範
囲が好ましい。バッチ反応の場合には触媒に対する反応
液量の割合に特別な制限はないが、固定床、流動床、移
動床などの連続反応の場合には、液基ｓ空間速ｉ （Ｉ
、Ｈ８Ｖ ） ？ 約０．０５〜２．０時−１が好まし
い。
（作用〕
このように本発明触媒は撥水性を有する触媒でめる為、
触媒活性点に水が接近し難くなシ、有機相である供給原
料が接近し易くなる上に、触媒中のＰＣｌ等の活性成分
が水に溶出し難くなる。
触媒活性点に水が接近し難くなシ、有機相である供給原
料が接近し易くなる上に、触媒中のＰＣｌ等の活性成分
が水に溶出し難くなる。
°（実施例）
次に実施例につき本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
平均粒径９０μのアルミナ粒子にポリテトラフルオロエ
チレン分散液（ダイキン工業製、商品名Ｄ’−１）に含
浸させ、濾過後、１２０℃で乾燥した。
チレン分散液（ダイキン工業製、商品名Ｄ’−１）に含
浸させ、濾過後、１２０℃で乾燥した。
次いで８００℃で５時間焼成して、撥水性アルミナ担体
（０，４％ポリテトラフルオロエチレン分散液り。
（０，４％ポリテトラフルオロエチレン分散液り。
この撥水性担体を塩化パラジウムのアセトンニ水混合溶
媒中に浸漬した後、沢別し、１５０℃で乾燥Ｌ７ｃ。次
いでヒドラジンを用いてパラジウムを還元し、撥水性ア
ルミナ担持パラジウム触媒を得た。パラジウム担持率は
撥水性アルミナ担体に対して１．２％であった。
媒中に浸漬した後、沢別し、１５０℃で乾燥Ｌ７ｃ。次
いでヒドラジンを用いてパラジウムを還元し、撥水性ア
ルミナ担持パラジウム触媒を得た。パラジウム担持率は
撥水性アルミナ担体に対して１．２％であった。
使用例１
水素導入管及び反応器出口に１０μのフィルターを備え
た内容積１００ ＣＣのステンレス奥反応管に、実施例
１で得た触媒をＱ、７を仕込み１反応器外温を４０℃に
保ちながら、クメンハイドロパーオキサイド１５．０
ｗｔ ％を含むクメン溶液を１５０ＣＣ／時で送入する
一方、クメンノ・イドロバ−オキサイドに対して１０倍
モルの水素ガスを流し、常圧で反応させて芳香族アルコ
ールを製造した。結果を後の第１表に示す。
た内容積１００ ＣＣのステンレス奥反応管に、実施例
１で得た触媒をＱ、７を仕込み１反応器外温を４０℃に
保ちながら、クメンハイドロパーオキサイド１５．０
ｗｔ ％を含むクメン溶液を１５０ＣＣ／時で送入する
一方、クメンノ・イドロバ−オキサイドに対して１０倍
モルの水素ガスを流し、常圧で反応させて芳香族アルコ
ールを製造した。結果を後の第１表に示す。
実施例２及び使用例２
触媒を水素化ホウ素ナトリウムで還元したこと以外は、
実施例１と同様にして触媒を製造した。
実施例１と同様にして触媒を製造した。
この触媒を使用例１と同様に用いて芳香族アルコールを
製造した（使用例２）。結果を後の第１表に示す。
製造した（使用例２）。結果を後の第１表に示す。
使用例８
実施例１Ｖｃより得た触媒を用い、反応を８４／ｃｔｎ
２ゲージの加圧下で行なったこと以外は、使用例１と同
様の方法で芳香族アルコールを製造した。
２ゲージの加圧下で行なったこと以外は、使用例１と同
様の方法で芳香族アルコールを製造した。
結果を後の第１表に示す＠
参考例１
撥水処理を行なっていないアルミナ担体にパラジウム全
１．２％担持し、ヒドラジンにより還元して触媒を得た
。この触媒を使用し、使用例１と同様な方法で芳香族ア
ルコールを製造した。結果を次の第１表に示す。
１．２％担持し、ヒドラジンにより還元して触媒を得た
。この触媒を使用し、使用例１と同様な方法で芳香族ア
ルコールを製造した。結果を次の第１表に示す。
第１表
前掲の第１表に示す通υ、本発明の触媒を用いた使用例
１〜８は参考例１に比べて、経時変化が殆んどなく優れ
てい／）。
１〜８は参考例１に比べて、経時変化が殆んどなく優れ
てい／）。
実施例８及び使用例４
平均粒径６０μの活性炭にポリテトラフルオロエチレン
分散液（ダイキン工業製、商品名Ｄ−１９に含浸させ、
沢過後、１２０℃で乾燥した。次いで８００℃で６時間
焼成して、撥水性活性炭担体（１，８％ぎりテトラフル
オロエチレン）を調製しに０この撥水性担体をプラチナ
−パラジウム−鉄の混合含浸液（プラチナ−パラジウム
−鉄の原子比が４７ ： ５０ ： ８ ）中に投入し
、Ｐ別後、１５０℃で乾燥した。次いで水素化ホウ素す
） ＩＪウムを用いて還元し、触媒を得た。各金属の担
持率は撥水性活性炭に対して、プラチナ０．９０ ％
、パラジウム０．５４ ％ 、鉄０．０１７俤でめった
。
分散液（ダイキン工業製、商品名Ｄ−１９に含浸させ、
沢過後、１２０℃で乾燥した。次いで８００℃で６時間
焼成して、撥水性活性炭担体（１，８％ぎりテトラフル
オロエチレン）を調製しに０この撥水性担体をプラチナ
−パラジウム−鉄の混合含浸液（プラチナ−パラジウム
−鉄の原子比が４７ ： ５０ ： ８ ）中に投入し
、Ｐ別後、１５０℃で乾燥した。次いで水素化ホウ素す
） ＩＪウムを用いて還元し、触媒を得た。各金属の担
持率は撥水性活性炭に対して、プラチナ０．９０ ％
、パラジウム０．５４ ％ 、鉄０．０１７俤でめった
。
この触媒を用いて使用例１と同様の方法で芳香族アルコ
ールを製造した（使用例４）。結果を次１０の第２表に
示す。
ールを製造した（使用例４）。結果を次１０の第２表に
示す。
第２表
使用例５
実施例８で得た触媒を用い１反応原料としてジ°クミル
パーオキサイドｇ、Ｑｗｔ％を含むクメン溶液を１２０
ＣＣ７時で送入する一方、水素を８ ｋｇ／ｃｍ ／
ゲージの圧力に保って反応を行なわせたこと以外は、使
用例１と同様の方法で芳香族アルコールを展遺し友。結
果を後の第８表に示す。
パーオキサイドｇ、Ｑｗｔ％を含むクメン溶液を１２０
ＣＣ７時で送入する一方、水素を８ ｋｇ／ｃｍ ／
ゲージの圧力に保って反応を行なわせたこと以外は、使
用例１と同様の方法で芳香族アルコールを展遺し友。結
果を後の第８表に示す。
使用例６
実施例８で得た触媒を用い、反応原料中に安定剤として
ｐＨ１２のＮａＯＨ水、清液を０．５ｖル係含む８．０
ｗｔ％ジクミルパーオキサイドのクメン溶液を１００
ｃｃ／時で送ったこと以外は、使用例１と同様の方法で
芳香族アルコールを製造した。結果を後の第３表に示す
。
ｐＨ１２のＮａＯＨ水、清液を０．５ｖル係含む８．０
ｗｔ％ジクミルパーオキサイドのクメン溶液を１００
ｃｃ／時で送ったこと以外は、使用例１と同様の方法で
芳香族アルコールを製造した。結果を後の第３表に示す
。
参考例２
撥水処理を行なっていない活性炭担持のプラチナ−パラ
ジウム−鉄触媒（各金属の担持率は、プラチナ０．８５
チ、パラジウム０．６６チ、鉄０．０１８％）を調製し
、実施例６と同様の方法で芳嗜族アルコールを製造した
。結果を後の第８表に示す。
ジウム−鉄触媒（各金属の担持率は、プラチナ０．８５
チ、パラジウム０．６６チ、鉄０．０１８％）を調製し
、実施例６と同様の方法で芳嗜族アルコールを製造した
。結果を後の第８表に示す。
第８表
（効果）
本発明触媒は撥水性を有する為、触娠活性成分が反応系
中にボに溶出することが著しく少９くなり、有機相であ
る反応＃Ｃ料との接触が良くなり、従って活性低下及び
経時変化が著しく減少し・長時間に亘って芳香族アルコ
ールを製造することができる。従って１本発明は極めて
効率的且つ経済的であり、産業上極めて有用である。
中にボに溶出することが著しく少９くなり、有機相であ
る反応＃Ｃ料との接触が良くなり、従って活性低下及び
経時変化が著しく減少し・長時間に亘って芳香族アルコ
ールを製造することができる。従って１本発明は極めて
効率的且つ経済的であり、産業上極めて有用である。
以上本発明を特定の例につき説明したが１本発明がこれ
等の例にのみ限定されるものでなく、本発明の床机な精
神と視野を逸脱することなく種々°な変更と修整が可能
彦こと勿論である。
等の例にのみ限定されるものでなく、本発明の床机な精
神と視野を逸脱することなく種々°な変更と修整が可能
彦こと勿論である。
特許出願人 東洋シーシーアイ株式会社手続補
正書 昭和５９年９月１３日 １、事件の表示 昭和５９年特 許 願第１５９３３１号２、発明の名称 芳香族アルコール製造用触媒 ３、補正をする者 事件との関係 特許出１ｆｔＦ（人 東洋シーシーアイ株式会社 電話（５８１） ２２４１番（代表） の欄 ７、補正の内容 （別紙の通り） ・１．明細書第１頁第８〜８行の特許請求の範囲を次の
通り訂正する。
正書 昭和５９年９月１３日 １、事件の表示 昭和５９年特 許 願第１５９３３１号２、発明の名称 芳香族アルコール製造用触媒 ３、補正をする者 事件との関係 特許出１ｆｔＦ（人 東洋シーシーアイ株式会社 電話（５８１） ２２４１番（代表） の欄 ７、補正の内容 （別紙の通り） ・１．明細書第１頁第８〜８行の特許請求の範囲を次の
通り訂正する。
［２、特許請求の範囲
１ 芳香族ヒドロパーオキサイド及び／又は芳香族パー
オキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコール類
を製造する触媒において、触媒又は触媒担体が撥水性を
有することを特徴とする芳香族アルコール製造用触媒。
オキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコール類
を製造する触媒において、触媒又は触媒担体が撥水性を
有することを特徴とする芳香族アルコール製造用触媒。
」
２、明細書第７頁第１行の１アルミナ活性体」を「アル
ミナ、活性体」と訂正する。
ミナ、活性体」と訂正する。
Claims (1)
- １、芳香族ヒドロパーオキサイド及び／又は芳香族パー
オキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコール類
を製造する触媒において、触媒又は触媒担持が撥水性を
有することを特徴とする芳香族アルコール製造用触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59159331A JPS6138631A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 芳香族アルコ−ル製造用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59159331A JPS6138631A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 芳香族アルコ−ル製造用触媒 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6138631A true JPS6138631A (ja) | 1986-02-24 |
Family
ID=15691483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59159331A Pending JPS6138631A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 芳香族アルコ−ル製造用触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6138631A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0378165A2 (en) * | 1989-01-13 | 1990-07-18 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Method for producing aromatic alcohol |
| JP2014522381A (ja) * | 2011-07-15 | 2014-09-04 | エルジー・ケム・リミテッド | クミルアルコールの製造方法およびフェノール、アセトン、およびアルファメチルスチレンの製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS504036A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-01-16 | ||
| JPS55121842A (en) * | 1979-03-12 | 1980-09-19 | Hitachi Ltd | Chemical reduction process |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP59159331A patent/JPS6138631A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS504036A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-01-16 | ||
| JPS55121842A (en) * | 1979-03-12 | 1980-09-19 | Hitachi Ltd | Chemical reduction process |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0378165A2 (en) * | 1989-01-13 | 1990-07-18 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Method for producing aromatic alcohol |
| JP2014522381A (ja) * | 2011-07-15 | 2014-09-04 | エルジー・ケム・リミテッド | クミルアルコールの製造方法およびフェノール、アセトン、およびアルファメチルスチレンの製造方法 |
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