JPS6138631A - 芳香族アルコ−ル製造用触媒 - Google Patents
芳香族アルコ−ル製造用触媒Info
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- JPS6138631A JPS6138631A JP59159331A JP15933184A JPS6138631A JP S6138631 A JPS6138631 A JP S6138631A JP 59159331 A JP59159331 A JP 59159331A JP 15933184 A JP15933184 A JP 15933184A JP S6138631 A JPS6138631 A JP S6138631A
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- aromatic
- water
- carrier
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は芳香族ヒドロパーオキサイド及び/又は芳香族
パーオキサイドを水素還元して対応する芳香族アルコー
ルを製造する触媒に関するものである。
パーオキサイドを水素還元して対応する芳香族アルコー
ルを製造する触媒に関するものである。
(従来の技術)
芳香族ヒドロパーオキサイドから芳香族アルコールを製
造する方法としては、亜硫酸塩類の水溶液で還元する方
法、水添用触媒の存在下水素還元する方法などが知られ
ており、特公昭89−26961号ではラネーニッケル
、パラジウムなどを担体に担持させ九触媒を用いてクメ
ンヒドロパーオキサイドを水素還元してα−クミルアル
コールを製造する一方法が発表されており、金属含有触
媒存在下水素還元により芳香族ヒドロパーオキサイドか
ら芳香族アルコールを製造する方法は公知でるる。
造する方法としては、亜硫酸塩類の水溶液で還元する方
法、水添用触媒の存在下水素還元する方法などが知られ
ており、特公昭89−26961号ではラネーニッケル
、パラジウムなどを担体に担持させ九触媒を用いてクメ
ンヒドロパーオキサイドを水素還元してα−クミルアル
コールを製造する一方法が発表されており、金属含有触
媒存在下水素還元により芳香族ヒドロパーオキサイドか
ら芳香族アルコールを製造する方法は公知でるる。
この芳香族ヒドロパーオキサイドの水素還元反応は大き
な発熱を伴うので、副反応を防止して反応を円滑に進め
る為、飽和度化水素又は飽和、側鎖を有する芳香族炭化
水素により希釈して使用されるのが一般的である。更に
、安定化の為、前述の芳香族ヒドロパーオキサイド含有
溶液にアルカリ性水溶液を添加し、反応に供する場合も
ある。
な発熱を伴うので、副反応を防止して反応を円滑に進め
る為、飽和度化水素又は飽和、側鎖を有する芳香族炭化
水素により希釈して使用されるのが一般的である。更に
、安定化の為、前述の芳香族ヒドロパーオキサイド含有
溶液にアルカリ性水溶液を添加し、反応に供する場合も
ある。
(発明が解決しようとする問題点)
然し、このような方法で反応を実施すると、触媒の活性
低下及び経時変化が激しく、工業用触媒としては大きな
欠点がめった。従って、この欠点を有しない触媒が要求
されていた。この要求に応える為、パラジウム表面積1
0〜200 m2/l −paのパラジウム触媒を使用
することにより、パラジ・ラムの溶出による触媒劣化の
防止方法(特開昭55−167238号)が提案されて
いるが、この方法においても反応初期での活性低下は大
きく、十分満足できる方法ではない。
低下及び経時変化が激しく、工業用触媒としては大きな
欠点がめった。従って、この欠点を有しない触媒が要求
されていた。この要求に応える為、パラジウム表面積1
0〜200 m2/l −paのパラジウム触媒を使用
することにより、パラジ・ラムの溶出による触媒劣化の
防止方法(特開昭55−167238号)が提案されて
いるが、この方法においても反応初期での活性低下は大
きく、十分満足できる方法ではない。
(問題点を解決するための手段〕
本発明者らはこうした触媒の活性低下及び経時変化を防
止することを目的として、その原因を鋭意追求した結果
、反応中に生成する水及び/又は供給原料中に含まれる
水が触媒表面上に付着し、この水が触媒活性点への有機
相の接近を阻害すること及びこの水にP(1が溶解し易
いことが大きな原因であることを見出し、更に触媒担体
として従来用いられている水の付着し易い担体に対して
撥水性を付与することによって触媒の活性低下及び経時
変化を著しく低減しうろことを発見し1本発明に到達し
た。
止することを目的として、その原因を鋭意追求した結果
、反応中に生成する水及び/又は供給原料中に含まれる
水が触媒表面上に付着し、この水が触媒活性点への有機
相の接近を阻害すること及びこの水にP(1が溶解し易
いことが大きな原因であることを見出し、更に触媒担体
として従来用いられている水の付着し易い担体に対して
撥水性を付与することによって触媒の活性低下及び経時
変化を著しく低減しうろことを発見し1本発明に到達し
た。
本発明は、芳香族ヒドロパーオキサイド及び/又は芳香
族パーオキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコ
→し類を製造する触媒において。
族パーオキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコ
→し類を製造する触媒において。
触媒又は触媒担持担体が撥水性を有することを特徴とす
る芳香族アルコール製造用触媒である。
る芳香族アルコール製造用触媒である。
以下さらに詳細に本発明を説明する。
本発明に使用する芳香族ヒドロパーオキサイドは1次式
1及び■ (式中のR□は置換又は非置換の芳香族炭化水素基、R
2−R7は水累、置換又は非置換の脂肪族、脂環族又は
芳香族の炭化水素基を示す) で表わされるヒドロパーオキサイドが好ましい。
1及び■ (式中のR□は置換又は非置換の芳香族炭化水素基、R
2−R7は水累、置換又は非置換の脂肪族、脂環族又は
芳香族の炭化水素基を示す) で表わされるヒドロパーオキサイドが好ましい。
例えば、メチル基など°のアルキル基が酸化されて生成
する芳香族第1級及び第2級芳香族ヒドロパーオキサイ
ド類、クメンヒドロパーオキサイド、シメンヒドロパー
オキサイド、ジイソプロピルベンゼンモノヒドロバーオ
キサイド、ジメチルクメ°ンヒドロハーオキサイド、ジ
イソフ′ロビルベンゼンジヒドロバーオキサイド、イン
グロビルナフタレンヒドロバーオキサイドなどの第8級
芳香族ヒドロパーオキサイド類である。
する芳香族第1級及び第2級芳香族ヒドロパーオキサイ
ド類、クメンヒドロパーオキサイド、シメンヒドロパー
オキサイド、ジイソプロピルベンゼンモノヒドロバーオ
キサイド、ジメチルクメ°ンヒドロハーオキサイド、ジ
イソフ′ロビルベンゼンジヒドロバーオキサイド、イン
グロビルナフタレンヒドロバーオキサイドなどの第8級
芳香族ヒドロパーオキサイド類である。
芳香族パーオキサイドは、次式■及び■(式中のRよは
置換又は非置換の芳香族炭化水素基、R2〜R□□は、
水素置換又は非置換の脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化
水素基を示す)で表わされるパーオキサイドが好ましい
。例えば、メチル基などのアルキル基が酸化されて生成
する芳香族第1級及び第2級芳香族パーオキサイド類、
ビス(α、α−ジメチルベンジル)パーオキサイド、ビ
ス(α−メチル−α−エチルベンジル)パーオキサイド
。
置換又は非置換の芳香族炭化水素基、R2〜R□□は、
水素置換又は非置換の脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化
水素基を示す)で表わされるパーオキサイドが好ましい
。例えば、メチル基などのアルキル基が酸化されて生成
する芳香族第1級及び第2級芳香族パーオキサイド類、
ビス(α、α−ジメチルベンジル)パーオキサイド、ビ
ス(α−メチル−α−エチルベンジル)パーオキサイド
。
ビス(α、α−ジエチルベンジル)ノ(−オキサイド、
ビス(α、α−ジメチルナフチルメチル)/り一オキサ
イド、ビス(α、α−ジメチルーp−イングロビルペン
ジル)パーオキサイド、ビス(α、α−ジメチAz −
m−イングロビルベンジル)ノ(−オキサイド、α、α
−ジメチルベンジル(α、α−ジメチルーp−メチルベ
ンジル)パーオキサイド、α、α−ジメチに−p−メー
f−ルベンジル(α、α−ジメfルーm−メチルベンジ
ル〕パーオキサイドなどの第8級芳香族パーオキサイド
類である。
ビス(α、α−ジメチルナフチルメチル)/り一オキサ
イド、ビス(α、α−ジメチルーp−イングロビルペン
ジル)パーオキサイド、ビス(α、α−ジメチAz −
m−イングロビルベンジル)ノ(−オキサイド、α、α
−ジメチルベンジル(α、α−ジメチルーp−メチルベ
ンジル)パーオキサイド、α、α−ジメチに−p−メー
f−ルベンジル(α、α−ジメfルーm−メチルベンジ
ル〕パーオキサイドなどの第8級芳香族パーオキサイド
類である。
これらの芳香族ヒドロパーオキサイド及び/又は芳香族
パーオキサイドは、単独で又は混合物として或いは適当
な溶媒に溶解させた状態で反応原料として使用すること
ができる。即ち、本発明の撥水性触媒は反応中に生成す
る場合及び供給原料中に水が存在する場合のいずれの場
合にも有効でアリ、反応原料の状態は特定されない。
パーオキサイドは、単独で又は混合物として或いは適当
な溶媒に溶解させた状態で反応原料として使用すること
ができる。即ち、本発明の撥水性触媒は反応中に生成す
る場合及び供給原料中に水が存在する場合のいずれの場
合にも有効でアリ、反応原料の状態は特定されない。
本発明に用いる触媒は、水素添加活性の高い物質、例工
ばパラジウム、プラチナ、鉄、ニッケル、ロジウム、銅
、ニッケルポライド等触媒自体の他に、これらの触媒を
アルミナ活性炭、カーホランダム、チタニア、7リカ、
ゼオライトなどの担体に担持させたものである。活性成
分を複合化させmD−助触媒成分を添力口したものも、
本発明の触媒に含まれる。本発明の触媒は、活性成分の
系外への流出が殆んど認められない為、活性成分の表面
積を制限する必要はない。
ばパラジウム、プラチナ、鉄、ニッケル、ロジウム、銅
、ニッケルポライド等触媒自体の他に、これらの触媒を
アルミナ活性炭、カーホランダム、チタニア、7リカ、
ゼオライトなどの担体に担持させたものである。活性成
分を複合化させmD−助触媒成分を添力口したものも、
本発明の触媒に含まれる。本発明の触媒は、活性成分の
系外への流出が殆んど認められない為、活性成分の表面
積を制限する必要はない。
撥水性を触媒に与える撥水処理としては、触媒活性成分
のみで触媒が構成されている場合には直接触媒に対して
、触媒活性成分が担体に担持されている場合には担体又
は担持触媒に対して、ポリテトラフルオロエチレンのよ
うな撥水性を有する物質の分散液(例えばダイキン工業
製、商品名D−1)を含浸させ、約200〜400℃で
焼成する処理があるが、勿論この・処理にのみではなく
。
のみで触媒が構成されている場合には直接触媒に対して
、触媒活性成分が担体に担持されている場合には担体又
は担持触媒に対して、ポリテトラフルオロエチレンのよ
うな撥水性を有する物質の分散液(例えばダイキン工業
製、商品名D−1)を含浸させ、約200〜400℃で
焼成する処理があるが、勿論この・処理にのみではなく
。
他の処理も可能である。撥水成分の担持率は通常約0.
01−40%の範囲で適宜選択する。撥水性を与えた担
体に触媒成分例えばパラジウムを担持する場合、塩化パ
ラジウムの水溶液を使用すると担持操作1回当りの担持
量が少なくなシ好ましくなく、アセトン溶媒などの使用
が好ましい。
01−40%の範囲で適宜選択する。撥水性を与えた担
体に触媒成分例えばパラジウムを担持する場合、塩化パ
ラジウムの水溶液を使用すると担持操作1回当りの担持
量が少なくなシ好ましくなく、アセトン溶媒などの使用
が好ましい。
本発明触媒を用いて芳香族ヒドロパーオキサイド及び/
又は芳香族パーオキサイドを水素還元する場合の反応条
件は、供給原料である芳香族ヒドロパーオキサイド及び
芳香族パーオキサイドの種類によって適宜最適な条件範
囲が決定されるが、反応温度は約0〜150℃が好まし
い。約0℃未満では反応速度が遅くなると共に冷却手段
が必要となり、約150℃を越えると自己分解反応が促
進され易い。反応圧力は約θ〜200kfμゲージの範
囲が好ましい。バッチ反応の場合には触媒に対する反応
液量の割合に特別な制限はないが、固定床、流動床、移
動床などの連続反応の場合には、液基s空間速i (I
、H8V ) ? 約0.05〜2.0時−1が好まし
い。
又は芳香族パーオキサイドを水素還元する場合の反応条
件は、供給原料である芳香族ヒドロパーオキサイド及び
芳香族パーオキサイドの種類によって適宜最適な条件範
囲が決定されるが、反応温度は約0〜150℃が好まし
い。約0℃未満では反応速度が遅くなると共に冷却手段
が必要となり、約150℃を越えると自己分解反応が促
進され易い。反応圧力は約θ〜200kfμゲージの範
囲が好ましい。バッチ反応の場合には触媒に対する反応
液量の割合に特別な制限はないが、固定床、流動床、移
動床などの連続反応の場合には、液基s空間速i (I
、H8V ) ? 約0.05〜2.0時−1が好まし
い。
(作用〕
このように本発明触媒は撥水性を有する触媒でめる為、
触媒活性点に水が接近し難くなシ、有機相である供給原
料が接近し易くなる上に、触媒中のPCl等の活性成分
が水に溶出し難くなる。
触媒活性点に水が接近し難くなシ、有機相である供給原
料が接近し易くなる上に、触媒中のPCl等の活性成分
が水に溶出し難くなる。
°(実施例)
次に実施例につき本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
平均粒径90μのアルミナ粒子にポリテトラフルオロエ
チレン分散液(ダイキン工業製、商品名D’−1)に含
浸させ、濾過後、120℃で乾燥した。
チレン分散液(ダイキン工業製、商品名D’−1)に含
浸させ、濾過後、120℃で乾燥した。
次いで800℃で5時間焼成して、撥水性アルミナ担体
(0,4%ポリテトラフルオロエチレン分散液り。
(0,4%ポリテトラフルオロエチレン分散液り。
この撥水性担体を塩化パラジウムのアセトンニ水混合溶
媒中に浸漬した後、沢別し、150℃で乾燥L7c。次
いでヒドラジンを用いてパラジウムを還元し、撥水性ア
ルミナ担持パラジウム触媒を得た。パラジウム担持率は
撥水性アルミナ担体に対して1.2%であった。
媒中に浸漬した後、沢別し、150℃で乾燥L7c。次
いでヒドラジンを用いてパラジウムを還元し、撥水性ア
ルミナ担持パラジウム触媒を得た。パラジウム担持率は
撥水性アルミナ担体に対して1.2%であった。
使用例1
水素導入管及び反応器出口に10μのフィルターを備え
た内容積100 CCのステンレス奥反応管に、実施例
1で得た触媒をQ、7を仕込み1反応器外温を40℃に
保ちながら、クメンハイドロパーオキサイド15.0
wt %を含むクメン溶液を150CC/時で送入する
一方、クメンノ・イドロバ−オキサイドに対して10倍
モルの水素ガスを流し、常圧で反応させて芳香族アルコ
ールを製造した。結果を後の第1表に示す。
た内容積100 CCのステンレス奥反応管に、実施例
1で得た触媒をQ、7を仕込み1反応器外温を40℃に
保ちながら、クメンハイドロパーオキサイド15.0
wt %を含むクメン溶液を150CC/時で送入する
一方、クメンノ・イドロバ−オキサイドに対して10倍
モルの水素ガスを流し、常圧で反応させて芳香族アルコ
ールを製造した。結果を後の第1表に示す。
実施例2及び使用例2
触媒を水素化ホウ素ナトリウムで還元したこと以外は、
実施例1と同様にして触媒を製造した。
実施例1と同様にして触媒を製造した。
この触媒を使用例1と同様に用いて芳香族アルコールを
製造した(使用例2)。結果を後の第1表に示す。
製造した(使用例2)。結果を後の第1表に示す。
使用例8
実施例1Vcより得た触媒を用い、反応を84/ctn
2ゲージの加圧下で行なったこと以外は、使用例1と同
様の方法で芳香族アルコールを製造した。
2ゲージの加圧下で行なったこと以外は、使用例1と同
様の方法で芳香族アルコールを製造した。
結果を後の第1表に示す@
参考例1
撥水処理を行なっていないアルミナ担体にパラジウム全
1.2%担持し、ヒドラジンにより還元して触媒を得た
。この触媒を使用し、使用例1と同様な方法で芳香族ア
ルコールを製造した。結果を次の第1表に示す。
1.2%担持し、ヒドラジンにより還元して触媒を得た
。この触媒を使用し、使用例1と同様な方法で芳香族ア
ルコールを製造した。結果を次の第1表に示す。
第1表
前掲の第1表に示す通υ、本発明の触媒を用いた使用例
1〜8は参考例1に比べて、経時変化が殆んどなく優れ
てい/)。
1〜8は参考例1に比べて、経時変化が殆んどなく優れ
てい/)。
実施例8及び使用例4
平均粒径60μの活性炭にポリテトラフルオロエチレン
分散液(ダイキン工業製、商品名D−19に含浸させ、
沢過後、120℃で乾燥した。次いで800℃で6時間
焼成して、撥水性活性炭担体(1,8%ぎりテトラフル
オロエチレン)を調製しに0この撥水性担体をプラチナ
−パラジウム−鉄の混合含浸液(プラチナ−パラジウム
−鉄の原子比が47 : 50 : 8 )中に投入し
、P別後、150℃で乾燥した。次いで水素化ホウ素す
) IJウムを用いて還元し、触媒を得た。各金属の担
持率は撥水性活性炭に対して、プラチナ0.90 %
、パラジウム0.54 % 、鉄0.017俤でめった
。
分散液(ダイキン工業製、商品名D−19に含浸させ、
沢過後、120℃で乾燥した。次いで800℃で6時間
焼成して、撥水性活性炭担体(1,8%ぎりテトラフル
オロエチレン)を調製しに0この撥水性担体をプラチナ
−パラジウム−鉄の混合含浸液(プラチナ−パラジウム
−鉄の原子比が47 : 50 : 8 )中に投入し
、P別後、150℃で乾燥した。次いで水素化ホウ素す
) IJウムを用いて還元し、触媒を得た。各金属の担
持率は撥水性活性炭に対して、プラチナ0.90 %
、パラジウム0.54 % 、鉄0.017俤でめった
。
この触媒を用いて使用例1と同様の方法で芳香族アルコ
ールを製造した(使用例4)。結果を次10の第2表に
示す。
ールを製造した(使用例4)。結果を次10の第2表に
示す。
第2表
使用例5
実施例8で得た触媒を用い1反応原料としてジ°クミル
パーオキサイドg、Qwt%を含むクメン溶液を120
CC7時で送入する一方、水素を8 kg/cm /
ゲージの圧力に保って反応を行なわせたこと以外は、使
用例1と同様の方法で芳香族アルコールを展遺し友。結
果を後の第8表に示す。
パーオキサイドg、Qwt%を含むクメン溶液を120
CC7時で送入する一方、水素を8 kg/cm /
ゲージの圧力に保って反応を行なわせたこと以外は、使
用例1と同様の方法で芳香族アルコールを展遺し友。結
果を後の第8表に示す。
使用例6
実施例8で得た触媒を用い、反応原料中に安定剤として
pH12のNaOH水、清液を0.5vル係含む8.0
wt%ジクミルパーオキサイドのクメン溶液を100
cc/時で送ったこと以外は、使用例1と同様の方法で
芳香族アルコールを製造した。結果を後の第3表に示す
。
pH12のNaOH水、清液を0.5vル係含む8.0
wt%ジクミルパーオキサイドのクメン溶液を100
cc/時で送ったこと以外は、使用例1と同様の方法で
芳香族アルコールを製造した。結果を後の第3表に示す
。
参考例2
撥水処理を行なっていない活性炭担持のプラチナ−パラ
ジウム−鉄触媒(各金属の担持率は、プラチナ0.85
チ、パラジウム0.66チ、鉄0.018%)を調製し
、実施例6と同様の方法で芳嗜族アルコールを製造した
。結果を後の第8表に示す。
ジウム−鉄触媒(各金属の担持率は、プラチナ0.85
チ、パラジウム0.66チ、鉄0.018%)を調製し
、実施例6と同様の方法で芳嗜族アルコールを製造した
。結果を後の第8表に示す。
第8表
(効果)
本発明触媒は撥水性を有する為、触娠活性成分が反応系
中にボに溶出することが著しく少9くなり、有機相であ
る反応#C料との接触が良くなり、従って活性低下及び
経時変化が著しく減少し・長時間に亘って芳香族アルコ
ールを製造することができる。従って1本発明は極めて
効率的且つ経済的であり、産業上極めて有用である。
中にボに溶出することが著しく少9くなり、有機相であ
る反応#C料との接触が良くなり、従って活性低下及び
経時変化が著しく減少し・長時間に亘って芳香族アルコ
ールを製造することができる。従って1本発明は極めて
効率的且つ経済的であり、産業上極めて有用である。
以上本発明を特定の例につき説明したが1本発明がこれ
等の例にのみ限定されるものでなく、本発明の床机な精
神と視野を逸脱することなく種々°な変更と修整が可能
彦こと勿論である。
等の例にのみ限定されるものでなく、本発明の床机な精
神と視野を逸脱することなく種々°な変更と修整が可能
彦こと勿論である。
特許出願人 東洋シーシーアイ株式会社手続補
正書 昭和59年9月13日 1、事件の表示 昭和59年特 許 願第159331号2、発明の名称 芳香族アルコール製造用触媒 3、補正をする者 事件との関係 特許出1ftF(人 東洋シーシーアイ株式会社 電話(581) 2241番(代表) の欄 7、補正の内容 (別紙の通り) ・1.明細書第1頁第8〜8行の特許請求の範囲を次の
通り訂正する。
正書 昭和59年9月13日 1、事件の表示 昭和59年特 許 願第159331号2、発明の名称 芳香族アルコール製造用触媒 3、補正をする者 事件との関係 特許出1ftF(人 東洋シーシーアイ株式会社 電話(581) 2241番(代表) の欄 7、補正の内容 (別紙の通り) ・1.明細書第1頁第8〜8行の特許請求の範囲を次の
通り訂正する。
[2、特許請求の範囲
1 芳香族ヒドロパーオキサイド及び/又は芳香族パー
オキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコール類
を製造する触媒において、触媒又は触媒担体が撥水性を
有することを特徴とする芳香族アルコール製造用触媒。
オキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコール類
を製造する触媒において、触媒又は触媒担体が撥水性を
有することを特徴とする芳香族アルコール製造用触媒。
」
2、明細書第7頁第1行の1アルミナ活性体」を「アル
ミナ、活性体」と訂正する。
ミナ、活性体」と訂正する。
Claims (1)
- 1、芳香族ヒドロパーオキサイド及び/又は芳香族パー
オキサイドを水素と接触反応させて芳香族アルコール類
を製造する触媒において、触媒又は触媒担持が撥水性を
有することを特徴とする芳香族アルコール製造用触媒。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59159331A JPS6138631A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 芳香族アルコ−ル製造用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59159331A JPS6138631A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 芳香族アルコ−ル製造用触媒 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6138631A true JPS6138631A (ja) | 1986-02-24 |
Family
ID=15691483
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59159331A Pending JPS6138631A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 芳香族アルコ−ル製造用触媒 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6138631A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0378165A2 (en) * | 1989-01-13 | 1990-07-18 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Method for producing aromatic alcohol |
JP2014522381A (ja) * | 2011-07-15 | 2014-09-04 | エルジー・ケム・リミテッド | クミルアルコールの製造方法およびフェノール、アセトン、およびアルファメチルスチレンの製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS504036A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-01-16 | ||
JPS55121842A (en) * | 1979-03-12 | 1980-09-19 | Hitachi Ltd | Chemical reduction process |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP59159331A patent/JPS6138631A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS504036A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-01-16 | ||
JPS55121842A (en) * | 1979-03-12 | 1980-09-19 | Hitachi Ltd | Chemical reduction process |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0378165A2 (en) * | 1989-01-13 | 1990-07-18 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Method for producing aromatic alcohol |
JP2014522381A (ja) * | 2011-07-15 | 2014-09-04 | エルジー・ケム・リミテッド | クミルアルコールの製造方法およびフェノール、アセトン、およびアルファメチルスチレンの製造方法 |
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