JPS6134009A - 高純度ノボラツク系樹脂の製造方法 - Google Patents
高純度ノボラツク系樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS6134009A JPS6134009A JP15407384A JP15407384A JPS6134009A JP S6134009 A JPS6134009 A JP S6134009A JP 15407384 A JP15407384 A JP 15407384A JP 15407384 A JP15407384 A JP 15407384A JP S6134009 A JPS6134009 A JP S6134009A
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- Japan
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- phenol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は未反応原料、不純物および異物をほとんど含有
しないノボラック型のフェノール系樹脂の製造方法、即
ち樹脂中にフェノール類やアルデヒド類などからなる未
反応原料、触媒などからなる不純物またゲル化物などか
らなる異物の含有量がきわめて少ない高純度ノボラック
系樹脂の製造方法に関するものである。
しないノボラック型のフェノール系樹脂の製造方法、即
ち樹脂中にフェノール類やアルデヒド類などからなる未
反応原料、触媒などからなる不純物またゲル化物などか
らなる異物の含有量がきわめて少ない高純度ノボラック
系樹脂の製造方法に関するものである。
ヘキサメチレンテトラミンを併用して工業用フェノール
樹脂や成形材料などとして工業的に大量に使用されてき
た。これらの用途で用いられてきたノボラック型フェノ
ール系樹脂は未反応原料、不純物および異物などを含有
していても実用上は概して差しつかえがなかった。
樹脂や成形材料などとして工業的に大量に使用されてき
た。これらの用途で用いられてきたノボラック型フェノ
ール系樹脂は未反応原料、不純物および異物などを含有
していても実用上は概して差しつかえがなかった。
しかし最近になって半導体封止材料や電気回路基板に使
用されるフェノールノボラック型エポキシ樹脂のペース
レジンや同エポキシ樹脂の硬化剤、あるいは半導体集積
回路用の７オトレジストに使用される樹脂や写真製版印
刷用のＰＳ版に使用される樹脂などの新しい分野でノボ
ラック型フェノール系樹脂が使用されるようになって来
た。これらの用途で使用されるで脂は未反応原料、不純
物および異物の混入が非常に問題視されており、高純度
ノボラック系樹脂が要求されている。ノボラソり型フェ
ノール系樹脂に未反応原料、不純物および異物が含まれ
ていると、半導体封止材料や電気回路基板では電気特性
などの特性が低下する原因となるし、フォトレジストや
ＰＳ版でも樹脂の不純物や異物が解像力不足などの原因
となるためこれらの減少が強く求められている。
用されるフェノールノボラック型エポキシ樹脂のペース
レジンや同エポキシ樹脂の硬化剤、あるいは半導体集積
回路用の７オトレジストに使用される樹脂や写真製版印
刷用のＰＳ版に使用される樹脂などの新しい分野でノボ
ラック型フェノール系樹脂が使用されるようになって来
た。これらの用途で使用されるで脂は未反応原料、不純
物および異物の混入が非常に問題視されており、高純度
ノボラック系樹脂が要求されている。ノボラソり型フェ
ノール系樹脂に未反応原料、不純物および異物が含まれ
ていると、半導体封止材料や電気回路基板では電気特性
などの特性が低下する原因となるし、フォトレジストや
ＰＳ版でも樹脂の不純物や異物が解像力不足などの原因
となるためこれらの減少が強く求められている。
従来のノボラック型フェノール系樹脂の製造方法によれ
ば、脱水反応時の最高温度が通常は１４０〜１８０℃程
度であるため、未反応原料や不純物の含有量が多い。ま
た未反応原料や不純物の含有量を少くするために２００
ｔｌ：以上の高温で焚上げることもあるが、異物が増加
するので未反応原料、不純物および異物のすべてを少く
することは困難であった。このため従来の製造方法によ
るノボラック型フェノール樹脂は、上記のような電気電
子材料、フォトレジストおよびＰＳ版などに使用するこ
とは不適であることが判明した。また、上記の用途に適
合するノボラック型フェノール系樹脂を製造するため、
特開昭５８−８４８１４号公報では脱水後に不活性ガス
または／および水蒸気を吹き込み蒸溜する製造方法を紹
介しているが、水蒸気を別に用意する必要があるし、蒸
溜効果の面からみても絶対的な製造方法とは云い難い。
ば、脱水反応時の最高温度が通常は１４０〜１８０℃程
度であるため、未反応原料や不純物の含有量が多い。ま
た未反応原料や不純物の含有量を少くするために２００
ｔｌ：以上の高温で焚上げることもあるが、異物が増加
するので未反応原料、不純物および異物のすべてを少く
することは困難であった。このため従来の製造方法によ
るノボラック型フェノール樹脂は、上記のような電気電
子材料、フォトレジストおよびＰＳ版などに使用するこ
とは不適であることが判明した。また、上記の用途に適
合するノボラック型フェノール系樹脂を製造するため、
特開昭５８−８４８１４号公報では脱水後に不活性ガス
または／および水蒸気を吹き込み蒸溜する製造方法を紹
介しているが、水蒸気を別に用意する必要があるし、蒸
溜効果の面からみても絶対的な製造方法とは云い難い。
本発明は未反応原料、不純物および異物をほとんど含ま
ない高純度ノボラック系樹脂の製造方法について鋭意研
究を行なった結果、フェノール類とアルデヒド類を酸性
触媒の存在下で反応させ、次いで脱水した後に液温を１
２０〜２００℃、減圧度を１０〜６６０Ｔｏｒｒに保持
して、水または水と不活性ガスを入れながら蒸溜するこ
とによシ未反応原料、不純物および異物の含有量がきわ
めて少ない高純度ノボラック系樹脂が得られることの知
見を得、さらにこの知見に基づき種々研究を進めて本発
明を完成するに至ったものである。
ない高純度ノボラック系樹脂の製造方法について鋭意研
究を行なった結果、フェノール類とアルデヒド類を酸性
触媒の存在下で反応させ、次いで脱水した後に液温を１
２０〜２００℃、減圧度を１０〜６６０Ｔｏｒｒに保持
して、水または水と不活性ガスを入れながら蒸溜するこ
とによシ未反応原料、不純物および異物の含有量がきわ
めて少ない高純度ノボラック系樹脂が得られることの知
見を得、さらにこの知見に基づき種々研究を進めて本発
明を完成するに至ったものである。
本発明によシ得られる高純度ノボラック系樹脂は、例え
ば未反応原料としてはフェノール類が０５重量％以下、
アルデヒド類が０．１重量％以下であシ、また不純物と
しては電解質無機イオン類が１０ｐｐｍ以下、有機酸類
が５００ ｐｐｍ以下、つぎに異物としてはメタノール
不溶要分が０．００５重量−以下であって、従来法のノ
ボラック型フェノール系樹脂に比較してはるかにすぐれ
た特徴を有している。本発明の目的とするところは上記
の電気電子材料、フォトレジストおよびＰＳ版のような
新しい用途に使用できる高純度ノボラック系樹脂の製造
方法を提供することにある。
ば未反応原料としてはフェノール類が０５重量％以下、
アルデヒド類が０．１重量％以下であシ、また不純物と
しては電解質無機イオン類が１０ｐｐｍ以下、有機酸類
が５００ ｐｐｍ以下、つぎに異物としてはメタノール
不溶要分が０．００５重量−以下であって、従来法のノ
ボラック型フェノール系樹脂に比較してはるかにすぐれ
た特徴を有している。本発明の目的とするところは上記
の電気電子材料、フォトレジストおよびＰＳ版のような
新しい用途に使用できる高純度ノボラック系樹脂の製造
方法を提供することにある。
本発明はフェノール類とアルデヒド類を酸性触媒の存在
下で反応させ、次いで脱水した後に液温を１２０〜２０
０℃、減圧度を１０〜６６０ＴｏｒｒＫ保持して水また
は水と不活性ガスを入れながら蒸溜することを特徴とす
る高純度ノボラック系樹脂の製造方法である。本発明は
液温を１２０〜２００℃、減圧度を１０〜６６０Ｔｏｒ
ｒの状態に保持した樹脂中に水または水と窒素ガスやヘ
リウムガス等の不活性ガスを液温か下がらないように少
しずつ入れながら未反応原料と不純物を溜出させるが、
液温を１４０〜１８０℃、減圧度を１０〜５５０Ｔｏｒ
ｒにすることが樹脂の品質安定性や生産効率の点がら好
ましい。
下で反応させ、次いで脱水した後に液温を１２０〜２０
０℃、減圧度を１０〜６６０ＴｏｒｒＫ保持して水また
は水と不活性ガスを入れながら蒸溜することを特徴とす
る高純度ノボラック系樹脂の製造方法である。本発明は
液温を１２０〜２００℃、減圧度を１０〜６６０Ｔｏｒ
ｒの状態に保持した樹脂中に水または水と窒素ガスやヘ
リウムガス等の不活性ガスを液温か下がらないように少
しずつ入れながら未反応原料と不純物を溜出させるが、
液温を１４０〜１８０℃、減圧度を１０〜５５０Ｔｏｒ
ｒにすることが樹脂の品質安定性や生産効率の点がら好
ましい。
本発明に使用する水は温度が好ましくは６０〜１００℃
であシ、更に好ましくは８０〜１００℃である。また水
の種類としては蒸溜水やイオン交換樹脂によシ精製した
純水のような不純物の少ない水を使用するのが望ましい
。
であシ、更に好ましくは８０〜１００℃である。また水
の種類としては蒸溜水やイオン交換樹脂によシ精製した
純水のような不純物の少ない水を使用するのが望ましい
。
本発明はフェノール類としてフェノール、クレゾール、
キシレノール、レゾルジノ−ルナトノフェノール性水酸
基を有する化合物から選ばれた少なくとも１種を使用す
る。アルデヒド類としてはホルムアルデヒド、パラホル
ムアルデヒド、トリオキサン、ポリオキシメチレン、ア
セトアルデヒドなどから選ばれた１１１以上を用いる。
キシレノール、レゾルジノ−ルナトノフェノール性水酸
基を有する化合物から選ばれた少なくとも１種を使用す
る。アルデヒド類としてはホルムアルデヒド、パラホル
ムアルデヒド、トリオキサン、ポリオキシメチレン、ア
セトアルデヒドなどから選ばれた１１１以上を用いる。
また酸性触媒としては塩酸や硫酸などの無機酸、しゆう
酸やパラトルエンスルホン酸などの有機酸および酢酸鉛
や酢酸亜鉛などの２価金属化合物等から選ばれた１種以
上を使用することが可能である。
酸やパラトルエンスルホン酸などの有機酸および酢酸鉛
や酢酸亜鉛などの２価金属化合物等から選ばれた１種以
上を使用することが可能である。
本発明において液温が２００℃を上回る場合は、樹脂の
焼き付きによるゲル化物が生じ異物の発生原因となる。
焼き付きによるゲル化物が生じ異物の発生原因となる。
１２０℃を下回る場合は水または水と不活性ガスを入れ
た時に樹脂の粘度が大きいため、樹脂に含まれている未
反応原料や不純物の抽出が難しく、溜出効来が極端に低
下する。また、減圧度が６６０Ｔｏｒｒを上回る場合は
蒸溜液が出にくくなシ、未反応原料や不純物の溜出効来
が悪いし、１０Ｔｏｒｒを下回る場合も液温か低下して
粘度が上昇するためかえって溜出効来が悪くなる。
た時に樹脂の粘度が大きいため、樹脂に含まれている未
反応原料や不純物の抽出が難しく、溜出効来が極端に低
下する。また、減圧度が６６０Ｔｏｒｒを上回る場合は
蒸溜液が出にくくなシ、未反応原料や不純物の溜出効来
が悪いし、１０Ｔｏｒｒを下回る場合も液温か低下して
粘度が上昇するためかえって溜出効来が悪くなる。
本発明の高純度ノボラック系樹脂の製造方法では、樹脂
中の未反応原料や不純物をほぼ完全に除去することがで
き、また異物の発生を防止することが可能となる。即ち
本発明はフェノール類やアルデヒド類の未反応原料、触
媒などの不純物およびゲル化物などの異物の含有量がき
わめて少ない高純度ノボラック系樹脂を工業的に製造す
る方法として好適で・ある。
中の未反応原料や不純物をほぼ完全に除去することがで
き、また異物の発生を防止することが可能となる。即ち
本発明はフェノール類やアルデヒド類の未反応原料、触
媒などの不純物およびゲル化物などの異物の含有量がき
わめて少ない高純度ノボラック系樹脂を工業的に製造す
る方法として好適で・ある。
以下本発明を実施例によりて詳細に説明するが、本発明
は実施例によって限定されるものではない。なお、この
実施例および比較例に記載されている「部」および「チ
」は各々「重量部」および１重量％」を示す。
は実施例によって限定されるものではない。なお、この
実施例および比較例に記載されている「部」および「チ
」は各々「重量部」および１重量％」を示す。
実施例１
攪拌機、還流冷却器および温度計付きの反応装置ニ、フ
ェノール１０００部、３７％ホルマリン６９０部を仕込
み、しゆう酸１ｏ部を添加して徐々に昇温させた。９０
分間還流反応を行なった後、常圧で液温か１５０℃にな
るまで加熱し、さらに液温か１６０℃、減圧度が４５Ｔ
ｏｒｒで溜出物がなくなるまで脱水反応を行なった。こ
の時点の樹脂中の未反応フェノール量は２．６チであっ
た。。
ェノール１０００部、３７％ホルマリン６９０部を仕込
み、しゆう酸１ｏ部を添加して徐々に昇温させた。９０
分間還流反応を行なった後、常圧で液温か１５０℃にな
るまで加熱し、さらに液温か１６０℃、減圧度が４５Ｔ
ｏｒｒで溜出物がなくなるまで脱水反応を行なった。こ
の時点の樹脂中の未反応フェノール量は２．６チであっ
た。。
つぎに、液温か１６０℃、減圧度が４００Ｔｏｒｒの樹
脂中に９３℃の純水を入れはじめ、その後は液温１５０
〜１６０℃、減圧度４００〜５２０Ｔｏｒｒに保持して
１８０分間継続して蒸溜を行ない高純度ノボラック系樹
脂を得た。
脂中に９３℃の純水を入れはじめ、その後は液温１５０
〜１６０℃、減圧度４００〜５２０Ｔｏｒｒに保持して
１８０分間継続して蒸溜を行ない高純度ノボラック系樹
脂を得た。
実施例２
実施例１と同型の反応装置に６０％ｍ−クレゾール１０
００部、３７チホルマリン４８５部を仕込み、１５％塩
酸４部を添加して徐々に昇温させた。
００部、３７チホルマリン４８５部を仕込み、１５％塩
酸４部を添加して徐々に昇温させた。
１００分間還流反応を行なった後、常圧で液温か１５０
℃に麦るまで加熱し、さらに液温か１８０℃、減圧度が
４０Ｔｏｒｒで溜出物がなくなるまで脱水反応を行なっ
た。この時点の樹脂の未反応クレゾール量は４．６ ％
であった。
℃に麦るまで加熱し、さらに液温か１８０℃、減圧度が
４０Ｔｏｒｒで溜出物がなくなるまで脱水反応を行なっ
た。この時点の樹脂の未反応クレゾール量は４．６ ％
であった。
つぎに液温か１８０℃、減圧度が４５７ｏｒｒの樹脂中
に８０℃の純水と微量の窒素ガスを同時に入れはじめ、
その後は液温１５０〜１８０℃、減圧度４５〜８５Ｔｏ
ｒｒＫ保持して２４０分間継続して蒸溜を行ない高純度
ノボラック系樹脂を得た。
に８０℃の純水と微量の窒素ガスを同時に入れはじめ、
その後は液温１５０〜１８０℃、減圧度４５〜８５Ｔｏ
ｒｒＫ保持して２４０分間継続して蒸溜を行ない高純度
ノボラック系樹脂を得た。
実施例３
実施例１と同型の反応装置にｍ−クレゾール５００部、
フェノール５００部８０％パラホルムアルデヒド２４０
部を仕込み、１５チ塩酸６部を添加して徐々に昇温させ
た。９０分間還流反応を行なった後、常圧で液温か１５
５℃になるまで加熱し、さらに液温か１６０℃、減圧度
が５０Ｔｏｒｒで溜出物がなくなるまで脱水反応を行な
った。この時点での樹脂の未反応フェノール類は３．８
チであった０ つぎに液温が１５５℃、減圧度が３００Ｔｏｒｒの樹脂
中に８５℃の純水と微量の炭酸ガスを同時に入れはじめ
、その後は１４０〜１６０℃、減圧度３００〜４４０Ｔ
ｏｒｒに保持して２７０分間継続して蒸溜を行ない高純
度ノボラック系樹脂を得た。
フェノール５００部８０％パラホルムアルデヒド２４０
部を仕込み、１５チ塩酸６部を添加して徐々に昇温させ
た。９０分間還流反応を行なった後、常圧で液温か１５
５℃になるまで加熱し、さらに液温か１６０℃、減圧度
が５０Ｔｏｒｒで溜出物がなくなるまで脱水反応を行な
った。この時点での樹脂の未反応フェノール類は３．８
チであった０ つぎに液温が１５５℃、減圧度が３００Ｔｏｒｒの樹脂
中に８５℃の純水と微量の炭酸ガスを同時に入れはじめ
、その後は１４０〜１６０℃、減圧度３００〜４４０Ｔ
ｏｒｒに保持して２７０分間継続して蒸溜を行ない高純
度ノボラック系樹脂を得た。
比較例１
実施例１と同じ方法で常圧で液温か１５０℃になるまで
加熱した樹脂について、さらに液温が２５０℃、減圧度
が５０Ｔｏｒｒで溜出物がｋくなるまで脱水反応を行な
ってノボラック型フェノール樹脂を得た。
加熱した樹脂について、さらに液温が２５０℃、減圧度
が５０Ｔｏｒｒで溜出物がｋくなるまで脱水反応を行な
ってノボラック型フェノール樹脂を得た。
比較例２
実施例１と同じ方法で常圧で液温か１５０℃になるまで
加熱した樹脂について、さらに液温か１７０℃、減圧度
が５０Ｔｏｒｒで溜出物がなくなるまで脱水反応を行な
ってノボラック型フェノール樹脂を得た。
加熱した樹脂について、さらに液温か１７０℃、減圧度
が５０Ｔｏｒｒで溜出物がなくなるまで脱水反応を行な
ってノボラック型フェノール樹脂を得た。
実施例１、実施例２、実施例３、比較例１および比較例
２で得られた樹脂の特性値は第１表に示す通シであみ。
２で得られた樹脂の特性値は第１表に示す通シであみ。
実施例１、実施例２及び実施例３で得られた高純度ノボ
ラック系樹脂は比較例１及び比較例２で得られたノボラ
ック型フェノール系樹脂に比較してはるかに純度の良い
ことが判った。
ラック系樹脂は比較例１及び比較例２で得られたノボラ
ック型フェノール系樹脂に比較してはるかに純度の良い
ことが判った。
第 １ 表
注）測定方法
１）未反応フェノール類：ガスクロマトグラフ法２）未
反応アルデヒド類；アセチルアセトン法３）メタノール
不溶解分°樹脂１００ノをメタノール５００りに溶解し た時の不溶要分を測定 ４）抽出水特性：樹脂１０ｙを蒸溜水９０？に加えて、
１００℃、２時間抽出後 の抽出液について測定 Ｎａ＋・・・・・・・・・原子吸光分析法Ｃｔ−・・・
・・・・・・電位差滴定法有機酸・・・・・・・・・イ
オンクロマトグラフ法
反応アルデヒド類；アセチルアセトン法３）メタノール
不溶解分°樹脂１００ノをメタノール５００りに溶解し た時の不溶要分を測定 ４）抽出水特性：樹脂１０ｙを蒸溜水９０？に加えて、
１００℃、２時間抽出後 の抽出液について測定 Ｎａ＋・・・・・・・・・原子吸光分析法Ｃｔ−・・・
・・・・・・電位差滴定法有機酸・・・・・・・・・イ
オンクロマトグラフ法
Claims (2)
- （１）フェノール類とアルデヒド類を酸性触媒の存在下
で反応させ、次いで脱水した後に液温を１２０〜２００
℃、減圧度を１０〜６６０Ｔｏｒｒに保持して、水また
は水と不活性ガスを入れながら蒸溜することを特徴とす
る高純度ノボラック系樹脂の製造方法。 - （２）水の温度が６０〜１００℃である特許請求の範囲
第（１）項記載の高純度ノボラック系樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15407384A JPS6134009A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 高純度ノボラツク系樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15407384A JPS6134009A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 高純度ノボラツク系樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6134009A true JPS6134009A (ja) | 1986-02-18 |
Family
ID=15576297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15407384A Pending JPS6134009A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 高純度ノボラツク系樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6134009A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11106473A (ja) * | 1997-09-30 | 1999-04-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 多価フェノールの製造方法及びこれを用いてなるエポキシ樹脂の製造方法 |
| JP2008022908A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-07 | Sharp Corp | 加熱調理器用食材支持ユニット及びそれを備える加熱調理器 |
-
1984
- 1984-07-26 JP JP15407384A patent/JPS6134009A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11106473A (ja) * | 1997-09-30 | 1999-04-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 多価フェノールの製造方法及びこれを用いてなるエポキシ樹脂の製造方法 |
| JP2008022908A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-07 | Sharp Corp | 加熱調理器用食材支持ユニット及びそれを備える加熱調理器 |
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