JPS61293946A - ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法 - Google Patents
ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法Info
- Publication number
- JPS61293946A JPS61293946A JP60121950A JP12195085A JPS61293946A JP S61293946 A JPS61293946 A JP S61293946A JP 60121950 A JP60121950 A JP 60121950A JP 12195085 A JP12195085 A JP 12195085A JP S61293946 A JPS61293946 A JP S61293946A
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- Japan
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- polyhydroxybenzophenone
- phosgene
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- tetrahydroxybenzophenone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリヒドロキシベンゾフェノンの製造法に関す
る。さらに詳しくは、ヒドロキシベンゼンとホスゲンと
をハロゲン化ジルコニウム触媒の存在下に反応せしめて
、高収率で着色の少ないポリヒドロキシベンゾフェノン
の製造法に関する。２ 、２’、 ４．４’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２ 、２’−ジヒドロキシ−
４゜４′−ジメトキシベンゾフェノンなどのポリヒドロ
キシベンゾフェノンは紫外線吸収剤としての利用等有用
なものである。
る。さらに詳しくは、ヒドロキシベンゼンとホスゲンと
をハロゲン化ジルコニウム触媒の存在下に反応せしめて
、高収率で着色の少ないポリヒドロキシベンゾフェノン
の製造法に関する。２ 、２’、 ４．４’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２ 、２’−ジヒドロキシ−
４゜４′−ジメトキシベンゾフェノンなどのポリヒドロ
キシベンゾフェノンは紫外線吸収剤としての利用等有用
なものである。
従来、ポリヒドロキシベンゾフェノンの製造法としては
、例えば、米国特許第２．８５４．４８５号明細書、同
第２．９２１，９６２号明細書に示されるごとく、芳香
族カルボン酸とフェノールとを塩化亜鉛及び燐酸及びオ
キシ塩化燐又は三塩化燐の存在下に反応させる方法が知
られている。
、例えば、米国特許第２．８５４．４８５号明細書、同
第２．９２１，９６２号明細書に示されるごとく、芳香
族カルボン酸とフェノールとを塩化亜鉛及び燐酸及びオ
キシ塩化燐又は三塩化燐の存在下に反応させる方法が知
られている。
この米国特許の明細書には良好な収率でぼりヒドロキシ
ベンゾフェノンを製造することができると記載されてい
るけれども本発明者らの経験によれば、この方法では高
収率でかつ着色の少ナイポリヒドロキシペンゾフェノン
を得ることは難がしく、加えて、燐を含む排水の処理に
難点があり、ポリヒドロキシベンゾフェノンの工業的製
造法として満足できるものではなかった。
ベンゾフェノンを製造することができると記載されてい
るけれども本発明者らの経験によれば、この方法では高
収率でかつ着色の少ナイポリヒドロキシペンゾフェノン
を得ることは難がしく、加えて、燐を含む排水の処理に
難点があり、ポリヒドロキシベンゾフェノンの工業的製
造法として満足できるものではなかった。
又、特開昭５７−１５４１４０号公報には、芳香族カル
ボン酸とフェノールとをアルカンスルホン酸の存在下に
反応させる方法が開示されているが、使用するアルカン
スルホン酸が高価であるのに加え、比較的高収率でポリ
ヒドロキシベンゾフェノンを得ようとすれば、芳香族カ
ルボン酸１モルに対し５モル以上のアルカンスルホン酸
を使用しなければならない。芳香族カルボン酸に対し、
等モル程度のアルカンスルホン酸の使用ではポリヒドロ
キシベンゾフェノンは、２０％程度の収率でしか得られ
ないという欠点を有している。
ボン酸とフェノールとをアルカンスルホン酸の存在下に
反応させる方法が開示されているが、使用するアルカン
スルホン酸が高価であるのに加え、比較的高収率でポリ
ヒドロキシベンゾフェノンを得ようとすれば、芳香族カ
ルボン酸１モルに対し５モル以上のアルカンスルホン酸
を使用しなければならない。芳香族カルボン酸に対し、
等モル程度のアルカンスルホン酸の使用ではポリヒドロ
キシベンゾフェノンは、２０％程度の収率でしか得られ
ないという欠点を有している。
又、ポリヒドロキシベンゾフェノンを得る他の方法とし
て、米国特許第２．６９４．７２９号明細書には、レゾ
ルシノールジメチルエーテルとホスゲンとを塩化アルミ
ニウムの存在下テ、塩素化炭化水素を溶媒にして反応さ
せたのち、脱メチル化を行ない、２．２’、４．４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノンを得る方法が開示され
ている。しかし該方法では、収率が約８５〜４０％と低
く、工業的に実施するには、不適当である。
て、米国特許第２．６９４．７２９号明細書には、レゾ
ルシノールジメチルエーテルとホスゲンとを塩化アルミ
ニウムの存在下テ、塩素化炭化水素を溶媒にして反応さ
せたのち、脱メチル化を行ない、２．２’、４．４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノンを得る方法が開示され
ている。しかし該方法では、収率が約８５〜４０％と低
く、工業的に実施するには、不適当である。
本発明者らはこのような状況に鑑み、ポリヒドロキシベ
ンゾフェノンの工業的製造法につき鋭意検討を重ねた結
果、ヒドロキシベンゼンとホスゲンをハロゲン化ジルコ
ニウム触媒の存在下に反応せしめて高収率でかつ着色の
少ないポリヒドロキシベンゾフェノンを得ることをみい
だし、本発明を完成させるにいたった。すなわち本発明
は一般式 で表わされるヒドロキシベンゼンの１種又は２種以上と
ホスゲンとをハロゲン化ジルコニウム柚媒の存在下に反
応せしめて 一般式 で表わされるポリヒドロキシベンゾフェノンの製造法で
ある。
ンゾフェノンの工業的製造法につき鋭意検討を重ねた結
果、ヒドロキシベンゼンとホスゲンをハロゲン化ジルコ
ニウム触媒の存在下に反応せしめて高収率でかつ着色の
少ないポリヒドロキシベンゾフェノンを得ることをみい
だし、本発明を完成させるにいたった。すなわち本発明
は一般式 で表わされるヒドロキシベンゼンの１種又は２種以上と
ホスゲンとをハロゲン化ジルコニウム柚媒の存在下に反
応せしめて 一般式 で表わされるポリヒドロキシベンゾフェノンの製造法で
ある。
以下に本発明を詳述する。
本発明に用いられるヒドロキシベンゼンは、一般式
で示される化合物である。
Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル基等の炭素数１〜１２のアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基
等の炭素数１〜１２のアルコキシ基、弗素、塩素、臭素
、沃素等のハロゲン原子が挙げられる。又ｊが２以上の
Ｉ！数を示す場合においては、Ｒはそれぞれ同一種類の
置換基であっても異なる］頌の置換基であっても良い。
チル基等の炭素数１〜１２のアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基
等の炭素数１〜１２のアルコキシ基、弗素、塩素、臭素
、沃素等のハロゲン原子が挙げられる。又ｊが２以上の
Ｉ！数を示す場合においては、Ｒはそれぞれ同一種類の
置換基であっても異なる］頌の置換基であっても良い。
前記一般式で表わされる化合物としては、例えばカテコ
ール、レゾルシン、ヒドロキノン、１．２．８−トリヒ
ドロキシベンゼン、レゾルシン−モノメチルエーテル、
レゾルシンモノオクチルエーテル、８．５−ジヒドロキ
シトルエン等カ挙げられる。
ール、レゾルシン、ヒドロキノン、１．２．８−トリヒ
ドロキシベンゼン、レゾルシン−モノメチルエーテル、
レゾルシンモノオクチルエーテル、８．５−ジヒドロキ
シトルエン等カ挙げられる。
本発明の反応生成物は一般式
（Ｒ，ｍ、ｐ、ｑ及びｍ＋ｎ、ｐ＋ｑは上記定義と同じ
である。） で示されるポリヒドロキシベンゾフェノンテアリ、原料
として用いる前記ヒドロキシベンゼンに対応した化合物
である。
である。） で示されるポリヒドロキシベンゾフェノンテアリ、原料
として用いる前記ヒドロキシベンゼンに対応した化合物
である。
このようなポリヒドロキシベンゾフェノンとしては、８
．８’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２．２’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
、２．２’、５．５’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２．２’、８．８’。
．８’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２．２’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
、２．２’、５．５’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２．２’、８．８’。
４．４′−へキサヒドロキシベンゾフェノン、２゜２′
−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン
、２．２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベン
ゾフェノン、２．２’、４．４’ −テトラヒドロキシ
−６，６′−ジメチルベンゾフェノン、２．８’、４．
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２．２’、４
．５’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２．８’、
４’、５−テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げら
れる。
−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン
、２．２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベン
ゾフェノン、２．２’、４．４’ −テトラヒドロキシ
−６，６′−ジメチルベンゾフェノン、２．８’、４．
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２．２’、４
．５’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２．８’、
４’、５−テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げら
れる。
ヒドロキシベンゼンとホスゲンは一般には溶媒の存在下
に反応せしめる。
に反応せしめる。
ヒドロキシベンゼンとハロゲン化ジルコニウムを溶媒に
溶解又は懸濁させた状態下、ホスゲンを吹き込んで反応
させる方法が採用される。又、溶媒にヒドロキシベンゼ
ンとハロゲン化ジルコニウム、ホスゲンをあらかじめ、
約Ｏ〜１０℃といった低温で溶解又は懸濁させておき、
昇温させながら反応させることもできる。
溶解又は懸濁させた状態下、ホスゲンを吹き込んで反応
させる方法が採用される。又、溶媒にヒドロキシベンゼ
ンとハロゲン化ジルコニウム、ホスゲンをあらかじめ、
約Ｏ〜１０℃といった低温で溶解又は懸濁させておき、
昇温させながら反応させることもできる。
溶媒としては、二硫化炭素、ニトロベンゼン、１．２−
ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、Ｏ
−ジクロベンゼン、ｍ−ジクロルベンゼンなどを用いる
ことができる。なかでも、ニトロベンゼンは、極性大で
あり、ヒドロキシベンゼン、ハロゲン化ジルコニウムを
容易に溶解せしめる為溶媒として 好ましい。
ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、Ｏ
−ジクロベンゼン、ｍ−ジクロルベンゼンなどを用いる
ことができる。なかでも、ニトロベンゼンは、極性大で
あり、ヒドロキシベンゼン、ハロゲン化ジルコニウムを
容易に溶解せしめる為溶媒として 好ましい。
ヒドロキシベンゼン、溶媒、ハロゲン化ジルコニウム、
ホスゲンの使用量については、目的物の種類、反応方法
などの違いにより異なり一概に規定できないが、一般に
ヒドロキシベンゼンは溶媒に約３〜４０ 重ｉ１％の割
合に仕込み、ホスゲンの使用量は、ヒドロキシベンゼン
に対し、理論瓜の約０．５〜８倍モル、好ましくは、約
ｌ〜４倍モル、ハロゲン化ジルコニウムをヒドロキシベ
ンゼン１モルに対し、約０．１〜４倍モル好ましくは、
約０，２〜２倍モル添加される。溶媒中のヒドロキシベ
ンゼンの濃度が約４０重量％をこえると、副生成物の生
成割合が増加するし、一方溌度が低くなると、生産性が
悪くなる為一般に約８〜４０重量％好ましくは 約７〜
２９７３量％で反応させる。又、ホスゲンは多く使用し
てもそれに見合った効果が得られないので、一般には、
約０゜５〜８倍モル、好ましくは約１〜４倍モル用いら
れる。ハロゲン化ジルコニウムの使用量が約４倍モルを
こえると、副生成物の増加が著しくなるし、一方約０．
１倍モルより少ない場合には、反応が充分進行しない為
好ましくない。
ホスゲンの使用量については、目的物の種類、反応方法
などの違いにより異なり一概に規定できないが、一般に
ヒドロキシベンゼンは溶媒に約３〜４０ 重ｉ１％の割
合に仕込み、ホスゲンの使用量は、ヒドロキシベンゼン
に対し、理論瓜の約０．５〜８倍モル、好ましくは、約
ｌ〜４倍モル、ハロゲン化ジルコニウムをヒドロキシベ
ンゼン１モルに対し、約０．１〜４倍モル好ましくは、
約０，２〜２倍モル添加される。溶媒中のヒドロキシベ
ンゼンの濃度が約４０重量％をこえると、副生成物の生
成割合が増加するし、一方溌度が低くなると、生産性が
悪くなる為一般に約８〜４０重量％好ましくは 約７〜
２９７３量％で反応させる。又、ホスゲンは多く使用し
てもそれに見合った効果が得られないので、一般には、
約０゜５〜８倍モル、好ましくは約１〜４倍モル用いら
れる。ハロゲン化ジルコニウムの使用量が約４倍モルを
こえると、副生成物の増加が著しくなるし、一方約０．
１倍モルより少ない場合には、反応が充分進行しない為
好ましくない。
反ｉ？；温度は、約θ〜１２０℃好ましくは約８０〜９
０℃で実施される。好適襠温亥範囲以上になれば、副生
成物の増加が著しくなり、一方好適な温度範囲以下では
、反応の完結に長時間を要する様になる。
０℃で実施される。好適襠温亥範囲以上になれば、副生
成物の増加が著しくなり、一方好適な温度範囲以下では
、反応の完結に長時間を要する様になる。
ホスゲンの吹き込み時間あるいは滴下時間については、
吹き込みあるいは滴下によって、異常に発熱しない範囲
であれば良い。
吹き込みあるいは滴下によって、異常に発熱しない範囲
であれば良い。
ホスゲンの導入後、反応完結の為に約１〜２０時間の熟
成時間を設けることは効果的である。
成時間を設けることは効果的である。
反応温度、反応時間又は触媒量など反応条件によっては
中間体と思われるヒドロキシベンゾエートも得られる。
中間体と思われるヒドロキシベンゾエートも得られる。
反応によって生成したポリヒドロキシベンゾフェノンは
、反応生成物中に冷水を滴下するか、生成物を、冷水中
に投入し、析出したポリヒドロキシベンゾフェノンを一
過、水洗、再結晶等の通常の分離精製法により分離精製
して、目的の着色の少ないポリヒドロキシベンゾフェノ
ンを得ることができる。
、反応生成物中に冷水を滴下するか、生成物を、冷水中
に投入し、析出したポリヒドロキシベンゾフェノンを一
過、水洗、再結晶等の通常の分離精製法により分離精製
して、目的の着色の少ないポリヒドロキシベンゾフェノ
ンを得ることができる。
以上詳述した本発明方法によれば２．２’、４゜４′−
テトラヒドロキシベンゾフェノンの場合、従来公知の方
法の８５〜４０％という収率に比して約６０〜８０％と
いう著しく高収率で着色の少ないポリヒドロキシベンゾ
フェノンを製造することができ、その工業的価値は極め
て大きい。
テトラヒドロキシベンゾフェノンの場合、従来公知の方
法の８５〜４０％という収率に比して約６０〜８０％と
いう著しく高収率で着色の少ないポリヒドロキシベンゾ
フェノンを製造することができ、その工業的価値は極め
て大きい。
以下に本発明方法を実施例により説明するが、本発明方
法はこれらの実施例によって制限されろものではない。
法はこれらの実施例によって制限されろものではない。
実権例１
ニトロベンゼン１−、レゾルシン１１０ｆ。
塩化ジルコニウム５８ｆを２１４つ目フラスコに仕込み
フラスコ内をＮ２ガスでｄａ−１７０℃まで昇温した。
フラスコ内をＮ２ガスでｄａ−１７０℃まで昇温した。
次いでホスゲンを９９ノ５時間かけて温度を７０℃に維
持しながら、攪拌下に吹き込んだ後４時間熟成した。熟
成終了後反応生成物を→冷し、水５００ ｙｔａ下し、
攪拌下、１時間数Ｕ後生成物を一過、水洗し、１５２ｇ
の黄かっ色のウェットケーキを得た。
持しながら、攪拌下に吹き込んだ後４時間熟成した。熟
成終了後反応生成物を→冷し、水５００ ｙｔａ下し、
攪拌下、１時間数Ｕ後生成物を一過、水洗し、１５２ｇ
の黄かっ色のウェットケーキを得た。
ウニ”ｔ ）ケーキを熱水に溶解、冷却再結晶して乾燥
したところ、着色の少い２．２’、４゜４′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン９１ｇが得られた。レゾルシン
の転化率は８５％であり、２．２’、４．４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノンの収率は７４％であった。
したところ、着色の少い２．２’、４゜４′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン９１ｇが得られた。レゾルシン
の転化率は８５％であり、２．２’、４．４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノンの収率は７４％であった。
塩化ジルコニウムに譬え、美化ジルコニウム１００ｇを
用いた以外は上記と同様に反応させた。その結果、着色
の少ない２．２’、４゜４′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンの収率は７１％であった。
用いた以外は上記と同様に反応させた。その結果、着色
の少ない２．２’、４゜４′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンの収率は７１％であった。
比較例１〜８
ハロゲン化ジルコニウムを、表１に示す金属塩化物にか
えた以外は実施例Ｉと同様に反応を行なった。金属塩化
物の量はレゾルシン１モルに対し０．５モルの割合で仕
込んだ。結果を表１に示す。
えた以外は実施例Ｉと同様に反応を行なった。金属塩化
物の量はレゾルシン１モルに対し０．５モルの割合で仕
込んだ。結果を表１に示す。
表１
（１） ＴＨＢ ： ２ 、２’ 、４．４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン 実施例２ ニトロベンゼン６００ｇ、レゾルシンモノメチルエーテ
ル４５ｇ、塩化ジルコニウム４２１を１ｔの四つロフラ
スコに仕込み、フラスコ内をＮ２ガスで１換した後７０
℃まで昇温した。次いでホスゲンを８６ ｇ、２時間か
けて温度を７０℃に維持しながら攪拌して吹き送水 んだ後４時間熟成した。横冷の後約２００１の水を滴下
し、攪拌下１時間放置した。分離したニトロベンゼン層
に１５％ＮａＯＨ水溶液を２００ｆ加え、反応生成物を
抽出し１５％ＨＣｔで中和して、生成物を析出させた。
ヒドロキシベンゾフェノン 実施例２ ニトロベンゼン６００ｇ、レゾルシンモノメチルエーテ
ル４５ｇ、塩化ジルコニウム４２１を１ｔの四つロフラ
スコに仕込み、フラスコ内をＮ２ガスで１換した後７０
℃まで昇温した。次いでホスゲンを８６ ｇ、２時間か
けて温度を７０℃に維持しながら攪拌して吹き送水 んだ後４時間熟成した。横冷の後約２００１の水を滴下
し、攪拌下１時間放置した。分離したニトロベンゼン層
に１５％ＮａＯＨ水溶液を２００ｆ加え、反応生成物を
抽出し１５％ＨＣｔで中和して、生成物を析出させた。
析出物を一過水洗し、乾燥したところ、着色の少い２．
２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェ
ノン（ｍ、 ｐ、 １８７〜１３８°）を２８２得た。
２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェ
ノン（ｍ、 ｐ、 １８７〜１３８°）を２８２得た。
収率は５６％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わ
し、Ｒが２以上（ｊ≧２）の場合は同じ置換基でも異な
る置換基であっても 良い。 ｉは１〜５の整数、ｊは０又は１〜４の整 数でありｉ＋ｊ≦５である。〕 で表わされるヒドロキシベンゼンの１種又は２種以上と
ホスゲンとをハロゲン化ジルコニウム触媒の存在下に反
応せしめて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わ
し、Ｒが２以上（ｎ≧２及び／ 又はｑ≧２）の場合は同じ置換基でも異な る置換基であっても良い。ｍ及びｐは１〜 ５の整数、ｎ及び１は０又は１〜４の整数 であり、ｍ＋ｎ≦５及びｐ＋ｑ≦５である。〕で表わさ
れるポリヒドロキシベンゾフェノンの製造法。 ２）生成物が ▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる ２，２′，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のポ
リヒドロキシベンゾフェノンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121950A JPS61293946A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121950A JPS61293946A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293946A true JPS61293946A (ja) | 1986-12-24 |
| JPH0342256B2 JPH0342256B2 (ja) | 1991-06-26 |
Family
ID=14823928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60121950A Granted JPS61293946A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61293946A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60208938A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-10-21 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | ベンゾフエノン類の製造方法 |
-
1985
- 1985-06-05 JP JP60121950A patent/JPS61293946A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60208938A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-10-21 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | ベンゾフエノン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0342256B2 (ja) | 1991-06-26 |
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