JPS61285293A - モリブデン含有潤滑剤組成物 - Google Patents
モリブデン含有潤滑剤組成物Info
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- JPS61285293A JPS61285293A JP12731085A JP12731085A JPS61285293A JP S61285293 A JPS61285293 A JP S61285293A JP 12731085 A JP12731085 A JP 12731085A JP 12731085 A JP12731085 A JP 12731085A JP S61285293 A JPS61285293 A JP S61285293A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は潤滑油添加剤として有用な新規な油溶性モリブ
デン化合物に関するものである。
デン化合物に関するものである。
特に本発明は、酸化防止性、摩耗防止性、摩擦緩和性、
鉱油溶解性に優れ、かつ、特に銅、鉄等の金属に対する
腐食性に優れた油溶性のモリブデン化合物を含有する潤
滑剤組成物に関するものである。
鉱油溶解性に優れ、かつ、特に銅、鉄等の金属に対する
腐食性に優れた油溶性のモリブデン化合物を含有する潤
滑剤組成物に関するものである。
従来、エンジン油用等の潤滑添加剤としては、種々の組
成物が知られているが、近年省資源、省エネルギーの観
点から潤滑剤添加剤に要求される性能は、増々厳しくな
っている。摩耗防止性等の改善には、従来から、ジンク
ジチオフォスフェート（以下ＺＤＴＰという）が汎用的
に使用されており、又、特公昭４０−８４２６、特公昭
４４−２７３６６或いは特開昭５６−１１０７９６等に
開示されている様にジアルキルホスホロジチオン酸硫化
オキシモリブデン（以下Ｍｏ−ＤＴＰという）も使用さ
れている。
成物が知られているが、近年省資源、省エネルギーの観
点から潤滑剤添加剤に要求される性能は、増々厳しくな
っている。摩耗防止性等の改善には、従来から、ジンク
ジチオフォスフェート（以下ＺＤＴＰという）が汎用的
に使用されており、又、特公昭４０−８４２６、特公昭
４４−２７３６６或いは特開昭５６−１１０７９６等に
開示されている様にジアルキルホスホロジチオン酸硫化
オキシモリブデン（以下Ｍｏ−ＤＴＰという）も使用さ
れている。
しかしながら、これら、ＺＤＴＰ、 Ｍｏ−ＤＴＰはい
づれもリン原子を含有するものであり、大気汚染の防止
対策の一環としての自動車排気浄化触媒のリンによる被
毒に対する配慮のために、添加できるリンの総量が制限
されているので、これらの化合物の使用量には限度があ
る。
づれもリン原子を含有するものであり、大気汚染の防止
対策の一環としての自動車排気浄化触媒のリンによる被
毒に対する配慮のために、添加できるリンの総量が制限
されているので、これらの化合物の使用量には限度があ
る。
一方、モリブデンジチオカーバメート（以下Ｍｏ−ＤＴ
Ｃという）型の化合物も数多く報告されている（特公昭
４９−６３６２、特公昭５１−９６４ 、特公昭５３−
３１６４６ 、特公昭５６−１２６３８他）。
Ｃという）型の化合物も数多く報告されている（特公昭
４９−６３６２、特公昭５１−９６４ 、特公昭５３−
３１６４６ 、特公昭５６−１２６３８他）。
これらの化合物は触媒被毒という点では問題ないものの
潤滑性が不満足、鉱油等の基油への溶解性が悪いという
大きな欠点を有している。
潤滑性が不満足、鉱油等の基油への溶解性が悪いという
大きな欠点を有している。
これら既知のＺＤＴＰＳＭｏ−ＤＴＰ、 Ｍｏ−ＤＴＣ
は今まで記したようにそれぞれ種々の欠点を有するが、
共通する大きな欠点として、金属に対する腐食性の大き
い事があげられる。
は今まで記したようにそれぞれ種々の欠点を有するが、
共通する大きな欠点として、金属に対する腐食性の大き
い事があげられる。
従来、潤滑添加剤として有用な有機モリブデン化合物は
、その分子内に硫黄原子を含有する事が必須とされてい
た。つまり、分子内に含有するモリブデンと硫黄により
潤滑面に二硫化モリブデンが生成する事で潤滑性能が発
揮される、 とされていた。しかしながら、本発明者ら
は、この分子内に含有される活性な硫黄原子が金属の腐
食という点では、悪影響を及ぼしているのではないかと
考え、この相矛盾する２つの点を解決すべく鋭意研究を
行なった。その結果、驚くべき事に、６価のモリブデン
化合物とアミノ化合物の反応による生成物は単品では潤
滑添加剤としての性能はほとんど有しないものの、硫黄
含有化合物と組合せる事により非常に良好な潤滑性能を
有する事が判明した。
、その分子内に硫黄原子を含有する事が必須とされてい
た。つまり、分子内に含有するモリブデンと硫黄により
潤滑面に二硫化モリブデンが生成する事で潤滑性能が発
揮される、 とされていた。しかしながら、本発明者ら
は、この分子内に含有される活性な硫黄原子が金属の腐
食という点では、悪影響を及ぼしているのではないかと
考え、この相矛盾する２つの点を解決すべく鋭意研究を
行なった。その結果、驚くべき事に、６価のモリブデン
化合物とアミノ化合物の反応による生成物は単品では潤
滑添加剤としての性能はほとんど有しないものの、硫黄
含有化合物と組合せる事により非常に良好な潤滑性能を
有する事が判明した。
つまり、本発明の潤滑剤組成物は二酸化そりブデン、モ
リブデン酸又はそのアルカリ塩から選ばれた１種又は２
種以上の６価のモリブデン化合物を、一般式 （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，はそれぞれ水素原子又は炭素
原子数１〜３０の炭化水素基で同一でも異なっていても
良＜ 、Ｒｔ、Ｒｚ、Ｒ５の炭素原子数の合計は４以上
である。） で表されるアミノ化合物と反応させて得られる新規な油
溶性モリブデン化合物と、硫黄を含有する化合物とを必
須の成分として含有し、従来から使用されている、ＺＤ
ＴＰ、 Ｍｏ−ＤＴＰ、 Ｍｏ−ＤＴＣと同等以上の潤
滑性能を有し、かつ金属腐食性に優れたものである。
リブデン酸又はそのアルカリ塩から選ばれた１種又は２
種以上の６価のモリブデン化合物を、一般式 （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，はそれぞれ水素原子又は炭素
原子数１〜３０の炭化水素基で同一でも異なっていても
良＜ 、Ｒｔ、Ｒｚ、Ｒ５の炭素原子数の合計は４以上
である。） で表されるアミノ化合物と反応させて得られる新規な油
溶性モリブデン化合物と、硫黄を含有する化合物とを必
須の成分として含有し、従来から使用されている、ＺＤ
ＴＰ、 Ｍｏ−ＤＴＰ、 Ｍｏ−ＤＴＣと同等以上の潤
滑性能を有し、かつ金属腐食性に優れたものである。
ここで使用される６価のモリブデン化合物としては、二
酸化モリブデン、モリブデン酸及びそのアルカリ塩等が
使用可能であるが、全体が、水に均一に溶解する程度に
モリブデン酸のアルカリ塩を含有する方が望ましい。尚
、かならずしも完全に溶解している必要はなく、分散状
態でも反応は進行する。モリブデン酸アルカリ塩として
は、ソーダ塩、カリ塩、アンモニウム塩等が例示される
。
酸化モリブデン、モリブデン酸及びそのアルカリ塩等が
使用可能であるが、全体が、水に均一に溶解する程度に
モリブデン酸のアルカリ塩を含有する方が望ましい。尚
、かならずしも完全に溶解している必要はなく、分散状
態でも反応は進行する。モリブデン酸アルカリ塩として
は、ソーダ塩、カリ塩、アンモニウム塩等が例示される
。
６価のモリブデン化合物とアミノ化合物の反応は室温か
ら１００℃の間で行なわれる０反応の時間は特に限定さ
れないが、０．５〜３時間程度、通常１時間前後で行わ
れる。
ら１００℃の間で行なわれる０反応の時間は特に限定さ
れないが、０．５〜３時間程度、通常１時間前後で行わ
れる。
この時、モリブデン原子とアミンの比はｌ：１〜１：４
の間が良く、特に１：２前後が良い。
の間が良く、特に１：２前後が良い。
これよりアミンが少い場合、油溶性及び収率が悪くなり
、多い場合は未反応のアミンが残る事になる。
、多い場合は未反応のアミンが残る事になる。
反応の最後に、当初モリブデン酸のアルカリ塩を使用し
た場合はそのアルカリに相当する量の酸で中和し、水を
分離する事により油溶性又は油分散性のモリブデン化合
物が得られる。
た場合はそのアルカリに相当する量の酸で中和し、水を
分離する事により油溶性又は油分散性のモリブデン化合
物が得られる。
使用されるアミノ化合物としてはｎ−ブチルアミン、ｎ
−オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン
の如き直鎖一級アミン、イソプロピルアミン、イソブチ
ルアミン、２−エチルヘキシルアミン、分枝トリデシル
アミンの如き分枝−級アミン、シクロヘキシルアミン、
２−メチルシクロヘキシルアミンの如き脂環−級アミン
、ベンジルアミン、４−メチルベンジルアミンの如き芳
香環置換基を持つ一級アミン、ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルア
ミン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジラウリルアミン、ジ
ステアリルアミンの如き直鎖二級アミン、ジイソプロピ
ルアミン、ジイソブチルアミン、ジー２−エチルヘキシ
ルアミン、分枝ジ（トリデシル）アミンの如き分枝二級
アミン、ジシクロヘキシルアミン、ジー２−メチルシク
ロヘキシルアミンの如き脂環二級アミン、ジベンジルア
ミン、ジー４−メチルベンジルアミンの如き芳香環置換
基をもつ二級アミン、メチル・ｉ−ブチルアミン、エチ
ル・ラウリルアミン、エチル・ステアリルアミン、イソ
プロピル・ｎ−オクチルアミン、イソブチル・２−エチ
ルヘキシルアミン、シクロヘキシル・２−エチルヘキシ
ルアミン、シクロヘキシル・ベンジルアミン、ステアリ
ル・ベンジルアミン、２−エチルヘキシル・ベンジルア
ミンの如き非対称二級アミン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリーロープロピルアミン、トリーｎ−
ブチルアミン、トリーローオクチルアミン、トリラウリ
ルアミン、トリステアリルアミンの如き直鎖三級アミン
、トリイソプロピルアミン、トリイソブチルアミン、ト
リー２−エチルヘキシルアミン、分枝トリ （トリデシ
ル）アミンの如き分枝二級アミン、トリシクロヘキシル
アミンの如き脂環三級アミン、トリベンジルアミン、ト
リー４−メチルベンジルアミンの如き芳香環置換基を持
つ三級アミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルラウ
リルアミン、ジメチルステアリルアミン、ジエチルラウ
リルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジメチルシクロ
ヘキシルアミンの如き混合炭化水素基を有する三級アミ
ン等もしくはこれらの混合物が例示される。
−オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン
の如き直鎖一級アミン、イソプロピルアミン、イソブチ
ルアミン、２−エチルヘキシルアミン、分枝トリデシル
アミンの如き分枝−級アミン、シクロヘキシルアミン、
２−メチルシクロヘキシルアミンの如き脂環−級アミン
、ベンジルアミン、４−メチルベンジルアミンの如き芳
香環置換基を持つ一級アミン、ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルア
ミン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジラウリルアミン、ジ
ステアリルアミンの如き直鎖二級アミン、ジイソプロピ
ルアミン、ジイソブチルアミン、ジー２−エチルヘキシ
ルアミン、分枝ジ（トリデシル）アミンの如き分枝二級
アミン、ジシクロヘキシルアミン、ジー２−メチルシク
ロヘキシルアミンの如き脂環二級アミン、ジベンジルア
ミン、ジー４−メチルベンジルアミンの如き芳香環置換
基をもつ二級アミン、メチル・ｉ−ブチルアミン、エチ
ル・ラウリルアミン、エチル・ステアリルアミン、イソ
プロピル・ｎ−オクチルアミン、イソブチル・２−エチ
ルヘキシルアミン、シクロヘキシル・２−エチルヘキシ
ルアミン、シクロヘキシル・ベンジルアミン、ステアリ
ル・ベンジルアミン、２−エチルヘキシル・ベンジルア
ミンの如き非対称二級アミン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリーロープロピルアミン、トリーｎ−
ブチルアミン、トリーローオクチルアミン、トリラウリ
ルアミン、トリステアリルアミンの如き直鎖三級アミン
、トリイソプロピルアミン、トリイソブチルアミン、ト
リー２−エチルヘキシルアミン、分枝トリ （トリデシ
ル）アミンの如き分枝二級アミン、トリシクロヘキシル
アミンの如き脂環三級アミン、トリベンジルアミン、ト
リー４−メチルベンジルアミンの如き芳香環置換基を持
つ三級アミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルラウ
リルアミン、ジメチルステアリルアミン、ジエチルラウ
リルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジメチルシクロ
ヘキシルアミンの如き混合炭化水素基を有する三級アミ
ン等もしくはこれらの混合物が例示される。
これらアミンの中で、生成物の油溶性の点で特に好まし
いのは炭素数６〜２４の炭化水素基を有する二級アミン
であり、炭素数がこれより短いと油への溶解性が悪く、
潤滑油として使用されるベースオイルの油種が限られる
。又、炭素数がこれより長い場合、製品に含まれる有効
なモリブデン濃度が低くなる。
いのは炭素数６〜２４の炭化水素基を有する二級アミン
であり、炭素数がこれより短いと油への溶解性が悪く、
潤滑油として使用されるベースオイルの油種が限られる
。又、炭素数がこれより長い場合、製品に含まれる有効
なモリブデン濃度が低くなる。
又、−ａに一級アミンは油への溶解性が悪く、三級アミ
ンは製品の収率が悪くなる。
ンは製品の収率が悪くなる。
中和剤として使用される酸はどのような酸でも使用可能
であるが、コスト及び反応後の水層分離性の点から、塩
酸、硫酸等の鉱酸がより望ましい。
であるが、コスト及び反応後の水層分離性の点から、塩
酸、硫酸等の鉱酸がより望ましい。
本発明のもう一方の必須成分である、硫黄を含有する化
合物は、はとんどすべての含硫黄化合物が使用可能であ
り、本発明のモリブデン化合物がリンを含まないので、
含リン化合物も使用でき、又、モリブデンと硫黄を含む
化合物を使用すると総モリブデン量は従来と変らず、金
属腐食性の小さな組成物が得られる。含硫黄化合物とし
ては硫化脂肪酸、硫化油脂、硫化オレフィン、ジベンジ
ルジスルフィド等のジスルフィド化合物、二硫化ブチル
フェノールチオカーバメート等のチオカーバメート類、
テトラアルキルチオパーオキシフォスフェート等のリン
、硫黄含有化合物、モリブデンジチオカーバメート、モ
リブデンジチオフォスフェート、ジンクジチオフォスフ
ェート等が例示される。
合物は、はとんどすべての含硫黄化合物が使用可能であ
り、本発明のモリブデン化合物がリンを含まないので、
含リン化合物も使用でき、又、モリブデンと硫黄を含む
化合物を使用すると総モリブデン量は従来と変らず、金
属腐食性の小さな組成物が得られる。含硫黄化合物とし
ては硫化脂肪酸、硫化油脂、硫化オレフィン、ジベンジ
ルジスルフィド等のジスルフィド化合物、二硫化ブチル
フェノールチオカーバメート等のチオカーバメート類、
テトラアルキルチオパーオキシフォスフェート等のリン
、硫黄含有化合物、モリブデンジチオカーバメート、モ
リブデンジチオフォスフェート、ジンクジチオフォスフ
ェート等が例示される。
この中で一般式
（式中Ｒ４は炭素数３〜２４の炭化水素基で同一でも異
なっても良い）で示される化合物を使用した場合は、特
に摩擦係数低下、摩耗防止性に優れた組成物となる。
なっても良い）で示される化合物を使用した場合は、特
に摩擦係数低下、摩耗防止性に優れた組成物となる。
又、一般式
（式中Ｒ２は炭素数３〜２４の炭化水素基で同一でも異
なっても良い）で示される化合物、および一般式 （式中Ｒ７は炭素数３〜２４の炭化水素基で同一でも異
なっても良くＸはＳ又はＯである）で示される化合物を
使用した場合も摩擦係数低下、摩耗防止性の点で特に優
れた組成物となる。
なっても良い）で示される化合物、および一般式 （式中Ｒ７は炭素数３〜２４の炭化水素基で同一でも異
なっても良くＸはＳ又はＯである）で示される化合物を
使用した場合も摩擦係数低下、摩耗防止性の点で特に優
れた組成物となる。
又、一般式
（式中れは炭素数７〜２４の炭化水素基で同一でも異な
っても良く、ＸはＳ又は０である）で示される化合物を
使用した場合、摩擦係数低下能は前３者より若干劣るも
のの、摩耗防止能に優れた組成物となる。
っても良く、ＸはＳ又は０である）で示される化合物を
使用した場合、摩擦係数低下能は前３者より若干劣るも
のの、摩耗防止能に優れた組成物となる。
モリブデン化合物と含硫黄化合物の割合は、モリブデン
１原子に対して硫黄原子が０．５以上、好ましくは１．
５以上であるのが良い。上限は特になく、含硫黄化合物
が潤滑剤の添加剤として多量に添加される場合もある。
１原子に対して硫黄原子が０．５以上、好ましくは１．
５以上であるのが良い。上限は特になく、含硫黄化合物
が潤滑剤の添加剤として多量に添加される場合もある。
しかしながら、通常上限はモリブデン／硫黄比が５０程
度である。
度である。
本発明の化合物は潤滑剤添加剤として有用である。潤滑
剤は通常基油又は基剤、用途に応じて添加される各種添
加剤等とから構成されており、本発明の化合物は、これ
らの基油・基剤、添加剤と適宜併用することができる。
剤は通常基油又は基剤、用途に応じて添加される各種添
加剤等とから構成されており、本発明の化合物は、これ
らの基油・基剤、添加剤と適宜併用することができる。
基油・基剤としては、天然油には動物油や植物油、石油
から得られた油及びパラフィン系、ナフテン系またはこ
れらの混合物などが挙げられる。
から得られた油及びパラフィン系、ナフテン系またはこ
れらの混合物などが挙げられる。
合成潤滑副油には、オレフィンの重合体及び共重合体（
例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イ
ソブチレン共重合体、塩化ポリブチレン、ポリ （１−
ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ （１−デセ
ン）等及びこれらの混合物）、アルキルベンゼン（例え
ばドデシルベンゼン、テトラドデシルベンゼン、ジノニ
ルベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等）、
ポリフェニル（例えばビフェニル、テルフェニル、アル
キルポリフェニル等）、アルキルジフェニルエーテル及
びアルキル硫化ジフェニル並びにこれらの誘導体、類似
体及び同族体等のような炭化水素油及びハロゲン置換炭
化水素油が含まれる。エチレンオキシド又はプロピレン
オキシドの重合によって得られた油、これらのポリオキ
シアルキレンポリマーのアルキル及びアリールエーテル
、又これらの１価又は多価カルボン酸エステル又はジエ
ステルが挙げられる。又、ジカルボン酸（例えば、フタ
ル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルケニルコハ
ク酸、セバシン酸、アジピン酸、リノール酸二１体等）
と種々のアルコールのエステルが含まれる。又、有用な
エステルとしては、ネオレイルアルコール、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリス
リトール、トリペンタエリスリトール等の多価アルコー
ルエーテルからつくられるニステルモ含まれる。又、ポ
リアルキル−、ボリアリール−１、ポリアルコキシ−又
はポリアリーロキシ−シロキサン油及びケイ酸塩油のよ
うなケイ酸系油、リンを含む酸の液状エステル（ＴＣＰ
、 ＴＯＰ 、デシルホスホン酸のジエチルエステル
）などが含まれる。
例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イ
ソブチレン共重合体、塩化ポリブチレン、ポリ （１−
ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ （１−デセ
ン）等及びこれらの混合物）、アルキルベンゼン（例え
ばドデシルベンゼン、テトラドデシルベンゼン、ジノニ
ルベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等）、
ポリフェニル（例えばビフェニル、テルフェニル、アル
キルポリフェニル等）、アルキルジフェニルエーテル及
びアルキル硫化ジフェニル並びにこれらの誘導体、類似
体及び同族体等のような炭化水素油及びハロゲン置換炭
化水素油が含まれる。エチレンオキシド又はプロピレン
オキシドの重合によって得られた油、これらのポリオキ
シアルキレンポリマーのアルキル及びアリールエーテル
、又これらの１価又は多価カルボン酸エステル又はジエ
ステルが挙げられる。又、ジカルボン酸（例えば、フタ
ル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルケニルコハ
ク酸、セバシン酸、アジピン酸、リノール酸二１体等）
と種々のアルコールのエステルが含まれる。又、有用な
エステルとしては、ネオレイルアルコール、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリス
リトール、トリペンタエリスリトール等の多価アルコー
ルエーテルからつくられるニステルモ含まれる。又、ポ
リアルキル−、ボリアリール−１、ポリアルコキシ−又
はポリアリーロキシ−シロキサン油及びケイ酸塩油のよ
うなケイ酸系油、リンを含む酸の液状エステル（ＴＣＰ
、 ＴＯＰ 、デシルホスホン酸のジエチルエステル
）などが含まれる。
用途に応じて添加される各種添加剤としては、例えば灰
生成又は無灰タイプの補助清浄剤及び分散剤、腐食及び
酸化防止剤、流動点降下剤、極圧剤、油性剤、着色剤及
び消泡剤等が挙げられる。
生成又は無灰タイプの補助清浄剤及び分散剤、腐食及び
酸化防止剤、流動点降下剤、極圧剤、油性剤、着色剤及
び消泡剤等が挙げられる。
灰生成清浄剤は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
硫酸、カルボン酸、又はオレフィンポリマーを三塩化リ
ン、二硫化リン、三塩化リンと硫黄等のリン化剤で処理
して得られる炭素とリンが直接結合している結合を少な
くとも一つ有する有機リン酸等の脂溶性の中性又は塩基
性塩に代表される。最もよく用いられるものはナトリウ
ム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、
ストロンチウム及びバリウムの塩である。
硫酸、カルボン酸、又はオレフィンポリマーを三塩化リ
ン、二硫化リン、三塩化リンと硫黄等のリン化剤で処理
して得られる炭素とリンが直接結合している結合を少な
くとも一つ有する有機リン酸等の脂溶性の中性又は塩基
性塩に代表される。最もよく用いられるものはナトリウ
ム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、
ストロンチウム及びバリウムの塩である。
無灰清浄剤としては、カルボン酸系分散剤、アミン分散
剤、マンニッヒ分散剤、デシルメタクリレート、ビニル
デシルエーテル及び大きな分子量のオレフィン等のよう
な脂溶性のモノマーとアミノアルキルアクリレート等の
ような掻性のある置換基を含むモノマーとの共重合体が
挙げられる。
剤、マンニッヒ分散剤、デシルメタクリレート、ビニル
デシルエーテル及び大きな分子量のオレフィン等のよう
な脂溶性のモノマーとアミノアルキルアクリレート等の
ような掻性のある置換基を含むモノマーとの共重合体が
挙げられる。
油性剤、極圧剤、腐食及び酸化防止剤は次のようなもの
に代表される。
に代表される。
■）塩化脂肪族炭化水素
２）二硫化ベンジル、二硫化ビス（クロロベンジル）、
四硫化ジブチル、オレフィン酸の硫化メチルエステル、
硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン及び硫化テル
ペンの有機硫化物及びポリ硫化物 ３）硫化リンとテレピン及びオレフィン酸メチルの反応
生成物のようなリン硫化炭化水素４）亜リン酸のジブチ
ル、ジヘプチル、ジシクロヘキシル、ペンチルフェニル
、ジエチルエスル、ジオクチル、トリデシル、ジステア
リル、ジメチルナフチル、ジイソブチル置換フェニル等
の二炭化水素及び三炭化水素亜リン酸エステルを主に含
むリンエステル、トリクレジルホスフェート、トリオク
チルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリフェ
ニルホスフェート、ノニルフェニルホスフェート等のリ
ン酸エステル ５）ジオクチルカルバミン酸亜鉛、ジイソアミルジチオ
カルバミン酸亜鉛及びヘプチルフェニルジチオカルバミ
ン酸バリウム、ジイソアミルジチオカルバミン酸アンチ
モン、ジトリデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリ
ブデン、ジー２−エチルへキシルジチオカルバミン酸硫
化オキシモリブデン、ジブチルジチオカルバミン酸硫化
オキシモリブデン等のチオカルバミン酸金属塩 ６）ジシクロへキシルホスホロジチオ酸亜鉛、ジオクチ
ルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ（ヘプチルフェニル）ホス
ホロジチオ酸バリウム、ジノニルホスホロジチオ酸カド
ミウム、及び二硫化リンとイソプロピルアルコール及び
ｎ−ヘキシルアルコールの等モル量混合物との反応によ
り得られるホスホロジチオ酸の亜鉛塩等のようなホスホ
ロジチオ酸の第■族金属塩、ホスホロジチオン酸硫化オ
キシモリブデン塩 ７）オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ステ
アリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸のような油性
剤 これらの中で、硫黄を含有する化合物は、本発明の要件
の１つである硫黄を含有する化合物を兼ねて使用される
ことになる。
四硫化ジブチル、オレフィン酸の硫化メチルエステル、
硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン及び硫化テル
ペンの有機硫化物及びポリ硫化物 ３）硫化リンとテレピン及びオレフィン酸メチルの反応
生成物のようなリン硫化炭化水素４）亜リン酸のジブチ
ル、ジヘプチル、ジシクロヘキシル、ペンチルフェニル
、ジエチルエスル、ジオクチル、トリデシル、ジステア
リル、ジメチルナフチル、ジイソブチル置換フェニル等
の二炭化水素及び三炭化水素亜リン酸エステルを主に含
むリンエステル、トリクレジルホスフェート、トリオク
チルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリフェ
ニルホスフェート、ノニルフェニルホスフェート等のリ
ン酸エステル ５）ジオクチルカルバミン酸亜鉛、ジイソアミルジチオ
カルバミン酸亜鉛及びヘプチルフェニルジチオカルバミ
ン酸バリウム、ジイソアミルジチオカルバミン酸アンチ
モン、ジトリデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリ
ブデン、ジー２−エチルへキシルジチオカルバミン酸硫
化オキシモリブデン、ジブチルジチオカルバミン酸硫化
オキシモリブデン等のチオカルバミン酸金属塩 ６）ジシクロへキシルホスホロジチオ酸亜鉛、ジオクチ
ルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ（ヘプチルフェニル）ホス
ホロジチオ酸バリウム、ジノニルホスホロジチオ酸カド
ミウム、及び二硫化リンとイソプロピルアルコール及び
ｎ−ヘキシルアルコールの等モル量混合物との反応によ
り得られるホスホロジチオ酸の亜鉛塩等のようなホスホ
ロジチオ酸の第■族金属塩、ホスホロジチオン酸硫化オ
キシモリブデン塩 ７）オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ステ
アリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸のような油性
剤 これらの中で、硫黄を含有する化合物は、本発明の要件
の１つである硫黄を含有する化合物を兼ねて使用される
ことになる。
本発明の化合物を使用した潤滑剤の用途としては、特に
限定されず、具体的用途としては、自動車及びトラック
エンジン、２サイクルエンジン、航空機用ピストンエン
ジン、船舶用及び機関車用ディーゼルエンジン等を含む
火花点火式及び圧縮点火式の内燃機関のクランクケース
潤滑油、またガスエンジン、定置動力エンジン及びター
ビン等の潤滑油、自動トランスミッション液体、トラン
スアクスル潤滑剤、ギヤ潤滑剤、金属加工潤滑剤、水圧
液体及び他の潤滑油やグリース組成物等を例示すること
ができる。
限定されず、具体的用途としては、自動車及びトラック
エンジン、２サイクルエンジン、航空機用ピストンエン
ジン、船舶用及び機関車用ディーゼルエンジン等を含む
火花点火式及び圧縮点火式の内燃機関のクランクケース
潤滑油、またガスエンジン、定置動力エンジン及びター
ビン等の潤滑油、自動トランスミッション液体、トラン
スアクスル潤滑剤、ギヤ潤滑剤、金属加工潤滑剤、水圧
液体及び他の潤滑油やグリース組成物等を例示すること
ができる。
実施例−１
窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを水５４０
■ｌに溶解させ、次いで２モルのジトリデシルアミンを
５０〜６０℃に保ちつつ、１時間で滴下、さらに同温度
で１時間熟成した。この後、３０％硫酸水１モルで中和
し、水層を分離除去し１、ｆＩｉ圧脱水を行い淡青色オ
イル状生成物８２０ｇを得た。モリブデ含量は１１．２
％であり、モリブデンについての収率は９５．７％であ
った。
■ｌに溶解させ、次いで２モルのジトリデシルアミンを
５０〜６０℃に保ちつつ、１時間で滴下、さらに同温度
で１時間熟成した。この後、３０％硫酸水１モルで中和
し、水層を分離除去し１、ｆＩｉ圧脱水を行い淡青色オ
イル状生成物８２０ｇを得た。モリブデ含量は１１．２
％であり、モリブデンについての収率は９５．７％であ
った。
実施例−２
窒素気流下でモリブデン酸ナトリウム１モルを水５４０
１に溶解させ、次いで１モルのジ（２−エチルヘキシル
）アミンを５０〜６０℃に、保ちつつ、１時間で滴下、
さらに同温度で１時間熟成した。
１に溶解させ、次いで１モルのジ（２−エチルヘキシル
）アミンを５０〜６０℃に、保ちつつ、１時間で滴下、
さらに同温度で１時間熟成した。
この後３０％硫酸水１モルで中和し水層を分離除去し、
減圧脱水を行ない、淡緑色オイル状生成物４９５ｇを得
た。モリブデン含有量は１４．３％であり、モリブデン
についての収率は７３．７％であった。
減圧脱水を行ない、淡緑色オイル状生成物４９５ｇを得
た。モリブデン含有量は１４．３％であり、モリブデン
についての収率は７３．７％であった。
実施例−３
窒素気流中、三酸化モリブデン１モルを水５４０ｍ１に
分散させ、苛性ソーダ０．８モルを添加、均一溶液とし
た０次いで２モルのジベンジルアミンを５０〜６０℃に
保ちつつ１時間で滴下、さらに同温度で１時間熟成した
。この後、３０％塩酸水０．８モルで中和し水層を分離
除去、減圧脱水を行ない、淡緑青色オイル状生成物４６
０ ｇを得た。モリブデン含量は１９．３％であり、モ
リブデンについての収率は９２．５％であった。
分散させ、苛性ソーダ０．８モルを添加、均一溶液とし
た０次いで２モルのジベンジルアミンを５０〜６０℃に
保ちつつ１時間で滴下、さらに同温度で１時間熟成した
。この後、３０％塩酸水０．８モルで中和し水層を分離
除去、減圧脱水を行ない、淡緑青色オイル状生成物４６
０ ｇを得た。モリブデン含量は１９．３％であり、モ
リブデンについての収率は９２．５％であった。
実施例−４
窒素気流中でモリブデン酸ナトリウム１モルを水５４０
ｍ ｌに溶解させ、次いで２モルのトリデシルアミンを
５０〜６０℃に保ちつつ１時間で滴下、さらに同温度で
１時間熟成した。この後３０％硫酸水１モルで中和し水
層を分離除去し減圧脱水を行ない淡緑色オイル状生成物
５１０ｇを得た。
ｍ ｌに溶解させ、次いで２モルのトリデシルアミンを
５０〜６０℃に保ちつつ１時間で滴下、さらに同温度で
１時間熟成した。この後３０％硫酸水１モルで中和し水
層を分離除去し減圧脱水を行ない淡緑色オイル状生成物
５１０ｇを得た。
モリブデン含有量は１８．１％でありモリブデンについ
ての収率は、９６．２％であった。
ての収率は、９６．２％であった。
実施例−５
窒素気流中でモリブデン酸ナトリウム１モルを水５４抛
ｌに溶解させ、次いで２モルのジメチルラウリルアミン
を５０〜６０℃に保ちつつ１時間で滴下、さらに同温度
で１時間熟成した。この後、３０％硫酸水１モルで中和
し水層を分離除去し、減圧脱水を行ない淡青色オイル状
生成物５２５ｇを得た。モリブデン含有量は１３．２％
であり、モリブデンについての収率は、７２．２％であ
った。
ｌに溶解させ、次いで２モルのジメチルラウリルアミン
を５０〜６０℃に保ちつつ１時間で滴下、さらに同温度
で１時間熟成した。この後、３０％硫酸水１モルで中和
し水層を分離除去し、減圧脱水を行ない淡青色オイル状
生成物５２５ｇを得た。モリブデン含有量は１３．２％
であり、モリブデンについての収率は、７２．２％であ
った。
実施例−６
実施例１．２，３．４．５で得られた化合物、及び比較
として市販のＭｏ−ＤＴＰ、 Ｍｏ−ＤＴＣを市販エン
ジン油（ＳＤクラス・ｌ０Ｗ−３０、硫黄含量０．２４
重量％）にモリブデン含量として０．１重量％溶解し、
銅板を入れ、１００℃、３時間加熱して銅板に対する腐
食性を試験した（ＡＳＴＭ Ｄ−１３０に準拠）。
として市販のＭｏ−ＤＴＰ、 Ｍｏ−ＤＴＣを市販エン
ジン油（ＳＤクラス・ｌ０Ｗ−３０、硫黄含量０．２４
重量％）にモリブデン含量として０．１重量％溶解し、
銅板を入れ、１００℃、３時間加熱して銅板に対する腐
食性を試験した（ＡＳＴＭ Ｄ−１３０に準拠）。
結果を表１に示す。
表 １
実施例−７
実施例−１〜５で得られた化合物及び比較品の酸化防止
性及び金属腐食性をＴＯ３Ｔ法による油の劣下試験によ
り比較した。
性及び金属腐食性をＴＯ３Ｔ法による油の劣下試験によ
り比較した。
試験方法
ＪＩＳ−に−２５１４タ一ビン油酸化安定度試験に準じ
た試験、９８℃×４８０時間、触媒；鋼線及び銅線、基
油；市販ギヤー油（ＩＳＯ粘度２２０、硫黄含量１．３
１重量％）、濃度；モリブデンとして０．１重量％ 結果を表２に示す。
た試験、９８℃×４８０時間、触媒；鋼線及び銅線、基
油；市販ギヤー油（ＩＳＯ粘度２２０、硫黄含量１．３
１重量％）、濃度；モリブデンとして０．１重量％ 結果を表２に示す。
表 ２
実施例−８
実施例１〜５で得られた化合物と各種硫黄含有化合物を
配合した組成物を１５０ニユートラル油にモリブデン含
量として０．０６重量％溶解し、摩耗防止性をシェル４
球試験機で測定した（油温８０℃、荷重４０に１．１
、８００回転に於ける３０分後の摩耗痕の直径で表示）
、又、摩擦係数を振子型油性試験機で測定した（油温８
０℃、荷重６００ｇ、５０回の平均）。
配合した組成物を１５０ニユートラル油にモリブデン含
量として０．０６重量％溶解し、摩耗防止性をシェル４
球試験機で測定した（油温８０℃、荷重４０に１．１
、８００回転に於ける３０分後の摩耗痕の直径で表示）
、又、摩擦係数を振子型油性試験機で測定した（油温８
０℃、荷重６００ｇ、５０回の平均）。
結果を表３に示す。
実施例−９
各実施例、比較例で得られた化合物を往復振動摩擦試験
機で摩擦低減効果を測定した（油温１２０℃、荷重２．
２ｋｇｆ 、 １２．２ｋｇｆ 、 ２２．２ｋｇｆ
。
機で摩擦低減効果を測定した（油温１２０℃、荷重２．
２ｋｇｆ 、 １２．２ｋｇｆ 、 ２２．２ｋｇｆ
。
振動数５０Ｏｒｐｍ、振幅２．５鶴、濃度；Ｍｏとして
０．０４重量％、硫黄化合物；Ｓとして０．０６重量％
、テストピース材質５ＵＪ−２、テストピース形；上部
３／４インチ球、下部平板）。
０．０４重量％、硫黄化合物；Ｓとして０．０６重量％
、テストピース材質５ＵＪ−２、テストピース形；上部
３／４インチ球、下部平板）。
結果を表４に示す。
表 ４
（発明の効果）
本発明の効果は新規なモリブデンアミン錯体を提供し、
これと硫黄含有化合物とを組み合せ使用する事により、
従来から使用されているＺＤＴＰ或いはモリブデン含有
潤滑添加剤よりも優れた酸化防止性、摩耗防止性、摩擦
緩和性を有し、かつ特に金属腐食性に優れた潤滑油添加
剤を提供したことにある。金属腐食性に優れていること
、及びモリブデンが６価として存在することから、関連
して発生する各種エンジン部品のピッチング摩耗等に対
しても優れた添加剤となり得る。
これと硫黄含有化合物とを組み合せ使用する事により、
従来から使用されているＺＤＴＰ或いはモリブデン含有
潤滑添加剤よりも優れた酸化防止性、摩耗防止性、摩擦
緩和性を有し、かつ特に金属腐食性に優れた潤滑油添加
剤を提供したことにある。金属腐食性に優れていること
、及びモリブデンが６価として存在することから、関連
して発生する各種エンジン部品のピッチング摩耗等に対
しても優れた添加剤となり得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、三酸化モリブデン、モリブデン酸またはそのアルカ
リ塩から選ばれた１種または２種以上の６価のモリブデ
ン化合物を、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３はそれぞれ水素原子又
は炭素原子数１〜３０の炭化水素基で同一でも異なって
いても良く、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３の炭素原子数の合
計は４以上である。） で表されるアミノ化合物と反応させて得られる油溶性モ
リブデン化合物と、硫黄を含有する化合物とを必須の構
成成分とする潤滑剤組成物。 ２、アミノ化合物が炭素数６〜２４の炭化水素基を有す
る二級アミンであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の潤滑剤組成物。 ３、硫黄を含有する化合物が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４は炭素数３〜２４の炭化水素基で同一で
も異なっても良い） で示される化合物である特許請求の範囲第１項又は第２
項記載の組成物。 ４、硫黄を含有する化合物が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿５は炭素数３〜２４の炭化水素基で同一でも
異なっても良い） で示される化合物である特許請求の範囲第１項又は第２
項記載の組成物。 ５、硫黄を含有する化合物が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿６は炭素数７〜２４の炭化水素基で同一でも
異なっても良く、ＸはＳ又はＯである）で示される化合
物である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の組成物
。 ６、硫黄を含有する化合物が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿７は炭素数３〜２４の炭化水素基で同一でも
異なっても良く、ＸはＳ又はＯである）で示される化合
物である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の組成物
。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12731085A JPS61285293A (ja) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | モリブデン含有潤滑剤組成物 |
| US06/871,647 US4692256A (en) | 1985-06-12 | 1986-06-06 | Molybdenum-containing lubricant composition |
| DE8686107959T DE3676877D1 (de) | 1985-06-12 | 1986-06-11 | Molybdaen enthaltende schmiermittelzusammensetzung. |
| EP86107959A EP0205165B1 (en) | 1985-06-12 | 1986-06-11 | Molybdenum-containing lubricant composition |
| AT86107959T ATE60085T1 (de) | 1985-06-12 | 1986-06-11 | Molybdaen enthaltende schmiermittelzusammensetzung. |
| CA000511488A CA1266858A (en) | 1985-06-12 | 1986-06-12 | Molybdenum-containing lubricant composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12731085A JPS61285293A (ja) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | モリブデン含有潤滑剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61285293A true JPS61285293A (ja) | 1986-12-16 |
| JPH0562639B2 JPH0562639B2 (ja) | 1993-09-08 |
Family
ID=14956780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12731085A Granted JPS61285293A (ja) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | モリブデン含有潤滑剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61285293A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996033253A1 (fr) * | 1995-04-18 | 1996-10-24 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition d'huile pour l'usinage du metal et procede d'usinage du metal |
| JP2000328085A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-11-28 | Showa Shell Sekiyu Kk | 等速ジョイント用潤滑グリース組成物 |
| JP2001164281A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-06-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 潤滑剤及び潤滑性組成物 |
| JP2003119483A (ja) * | 2001-10-15 | 2003-04-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | 潤滑剤及び潤滑性組成物 |
| JP2004002866A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Chevron Oronite Co Llc | 色の低減したモリブデン含有組成物およびその製造方法 |
| JP2004043781A (ja) * | 2002-07-11 | 2004-02-12 | Chevron Oronite Co Llc | 相乗作用的有機モリブデン成分を用いた燃料消費が改善された油組成物およびその使用方法 |
| JPWO2003000946A1 (ja) * | 2001-06-26 | 2004-10-14 | 株式会社豊田中央研究所 | 摺動部材およびその製造方法 |
| JP2007126552A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-05-24 | Cosmo Sekiyu Lubricants Kk | ギヤ油組成物 |
| JP2009167422A (ja) * | 1999-03-15 | 2009-07-30 | Showa Shell Sekiyu Kk | 等速ジョイント用潤滑グリース組成物 |
| WO2011158595A1 (ja) | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 株式会社Adeka | 内燃機関用潤滑油組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012046555A (ja) | 2010-08-24 | 2012-03-08 | Adeka Corp | 内燃機関用潤滑油組成物 |
-
1985
- 1985-06-12 JP JP12731085A patent/JPS61285293A/ja active Granted
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996033253A1 (fr) * | 1995-04-18 | 1996-10-24 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition d'huile pour l'usinage du metal et procede d'usinage du metal |
| JP2000328085A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-11-28 | Showa Shell Sekiyu Kk | 等速ジョイント用潤滑グリース組成物 |
| JP2009167422A (ja) * | 1999-03-15 | 2009-07-30 | Showa Shell Sekiyu Kk | 等速ジョイント用潤滑グリース組成物 |
| JP2001164281A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-06-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 潤滑剤及び潤滑性組成物 |
| JPWO2003000946A1 (ja) * | 2001-06-26 | 2004-10-14 | 株式会社豊田中央研究所 | 摺動部材およびその製造方法 |
| US7404866B2 (en) | 2001-06-26 | 2008-07-29 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Sliding member and method for manufacture thereof |
| JP4639589B2 (ja) * | 2001-06-26 | 2011-02-23 | 株式会社豊田中央研究所 | 摺動部材およびその製造方法 |
| JP2003119483A (ja) * | 2001-10-15 | 2003-04-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | 潤滑剤及び潤滑性組成物 |
| JP2004002866A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Chevron Oronite Co Llc | 色の低減したモリブデン含有組成物およびその製造方法 |
| JP2011099122A (ja) * | 2002-05-31 | 2011-05-19 | Chevron Oronite Co Llc | 色の低減したモリブデン含有組成物 |
| JP2004043781A (ja) * | 2002-07-11 | 2004-02-12 | Chevron Oronite Co Llc | 相乗作用的有機モリブデン成分を用いた燃料消費が改善された油組成物およびその使用方法 |
| JP4681800B2 (ja) * | 2002-07-11 | 2011-05-11 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 相乗作用的有機モリブデン成分を用いた燃料消費が改善された油組成物およびその使用方法 |
| JP2007126552A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-05-24 | Cosmo Sekiyu Lubricants Kk | ギヤ油組成物 |
| WO2011158595A1 (ja) | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 株式会社Adeka | 内燃機関用潤滑油組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0562639B2 (ja) | 1993-09-08 |
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|---|---|---|---|
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