JPS6126761B2 - - Google Patents

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JPS6126761B2
JPS6126761B2 JP53003643A JP364378A JPS6126761B2 JP S6126761 B2 JPS6126761 B2 JP S6126761B2 JP 53003643 A JP53003643 A JP 53003643A JP 364378 A JP364378 A JP 364378A JP S6126761 B2 JPS6126761 B2 JP S6126761B2
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ester
lice
aliphatic
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Jei Shingaa Aanorudo
Jei Robaa Mairon
Ii Roodesu Za Saado Uiriamu
Enu Bairodoo Uiriamu
Emu Rinchi Dorunado
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Block Drug Co Inc
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Publication date
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Publication of JPS6126761B2 publication Critical patent/JPS6126761B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
現在商品として販売されているしらみ殺虫剤
は、ほんのわずかである。このうち、最も一般的
なしらみ殺虫剤は、リンデーン（ガンマベンゼン
ヘキサクロライド）、マラチオン（（Ｓ−１・２−
ジカルボエトキシエチル）−Ｏ・Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート）、共用作用のあるピレトリ
ンとクプレツクス（(イ)テトラヒドロナフタレンと
(ロ)オレイン酸銅およびアセトンとの複合剤、ただ
しこのアセトンが作用するかどうかは断言できな
い）である。 公知の体外寄生虫殺虫剤のあるものについて
は、安全性について大きな関心の的となつている
ため、新規で、安全で且つ効果的なしらみ殺虫剤
の開発が最近強く望まれている。現在では、脂肪
族アルコールと脂肪族エステルの併用がしらみ殺
虫剤として共同作用することが発見されている。 本発明の結果は先行例と比べて特筆に値するも
のである。例えば、英国では好ましい成分の１つ
であるイソプロパノールを、リンデーンおよびマ
ラチオン酸の溶媒としてしばらくの間使用してい
たことがある。さらに、主要成分をより多く浸透
させるため、種々の溶媒系の効果について研究が
行なわれたことがある。ネイチヤー（Nature）、
147巻、116頁（1941年１月）の「混虫小皮の浸透
性」およびブル・エント・レス（Bull.Ent.Res.
）、33巻、205頁（1942年）の「接触殺虫剤の浸透
に関係する外皮についての考察」において、ウイ
グルズワース（Wigglesurerth）は、しらみを含
めた混虫に対するオイル類の効果、およびオイル
とアルコールとの混虫物の効果について述べてい
る。ネイチヤー、147巻、338頁（1941年３月）の
「非対称膜の混虫小皮」、ネイチヤー、145巻、462
頁（1940年３月）の「混中小皮の浸透性」および
トランス・フアラデー・ソサイエテイ（Trans.
Faraday Soc.）、39巻、390頁（1943年）の「薬
剤反応性の手引きとしての殺虫作用の原理−相配
列関係」において、ハースト（Hurst）はケロシ
ンとエチルアルコールとの混合物について述べて
いる。しかしながら、ウイグルズワース、ハース
ト等は、そのような溶媒系を適切に変性したもの
が「主要殺虫剤」を含まずにしらみ殺虫剤として
使用できるということに気がつかなかつた。例え
ば、米国特許第2396054号（1946年）において、
マツキム（Mckim）は殺虫剤と低級脂肪族アル
コールおよび炭化水素油の混合物との併用につい
て述べている。さらに、ワイグルズワースおよび
ハーストの２人によれば、脱水および吸水は極性
および無極性剤の併用が殺虫力を示す手段である
と発表している。従つて、本発明のしらみ殺虫剤
が大量の水の存在で優れた作用を表わすというこ
とを知り得たことは、全く驚異的なことである。 本発明の目的は、安全で効果的な新しいしらみ
殺虫剤を提供することであり、且つまたしらみの
ような体外寄生虫を殺虫する安全で効果的な方法
を提供することである。本発明のこの目的および
他の目的は、次の詳細な記載から明らかになるだ
ろう。 本発明は体外寄生虫殺虫剤および体外寄生虫を
殺虫する方法に関する。さらに詳細に述べれば、
本発明は脂肪族あるいはアリール脂肪族アルコー
ルと脂肪族エステルとの混合物を含むしらみ殺虫
組成物に関する。また本発明はそのような体外寄
生虫を殺虫する場合におけるそのような組成物の
使用に関する。 本発明のしらみ殺虫剤は脂肪族アルコールと脂
肪族エステルとの混合物である。これらの併用即
ち組み合わせは共同作用を示し、且つ調剤上問題
のない不活性な担体、通常水性担体中に希釈され
ても高い活力を保持し得るものである。 本発明で使用する脂肪族アルコールは、いくら
か水溶性の脂肪族アルコールあるいはアリール脂
肪族アルコールであり、且つ脂肪族部分が２〜約
８個の炭素原子、好ましくは３〜５個の炭素原子
を含んでいるものである。代表的な例としては、
エチルアルコール、ブチルアルコール、プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ペンチル
アルコール、第三ペンチルアルコール、ヘキシル
アルコール、オクチルアルコール等である。炭素
鎖は直鎖状でも側鎖状でも良い。不飽和アルコー
ルを使用することは可能だが、飽和アルコールの
方が好ましい。本発明殺虫組成物には単一のアル
コールも種々のアルコールの混合物も使用するこ
とができる。ここで好ましいアルコールはイソプ
ロパノールである。水易溶性脂肪族アルコール
は、大目に見てもしらみ殺虫効果は弱いものであ
る。これに対して、ベンジルアルコールのような
芳香族アルコールは単独でしらみ殺虫効果を表わ
すが、脂肪族エステルと水性混合している脂肪族
アルコール程の効果は示さない。しかしながら、
フエネチルアルコールのようにアリール成分が長
い脂肪族の鎖によつてヒドロキシル成分から離れ
ている場合、芳香族アルコールは本発明の場合脂
肪族アルコールのように作用する。 本発明で使用するエステルは、４〜約32個の炭
素原子を含む脂肪族カルボン酸エステルである。
好ましいものは、１〜８個の炭素原子、さらに好
ましくは２〜６個の炭素原子を有する脂肪族アル
コールのエステルおよび12〜24個の炭素原子、好
ましくは12〜20個の炭素原子を有する脂肪族のエ
ステルである。従つて好ましいエステルは通常13
〜32個の炭素原子を含み、最も好ましくは14〜26
個の炭素原子を含んでいる。使用可能なエステル
は、酢酸エチル、酢酸プロピル、ラウリン酸メチ
ル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸プロピル、ラ
ウリン酸イソプロピル、ラウリン酸ブチル、ラウ
リン酸イソブチル、ラウリン酸アミル、ラウリン
酸イソアミル、ステアリン酸メチル、ステアリン
酸エチル、ステアリン酸プロピル、ステアリン酸
イソアミル、ステアリン酸イソブチル、オレイン
酸エチル、オレイン酸プロピル、オレイン酸イソ
プロピル、オレイン酸イソブチル、ミリスチン酸
メチル、ミリスチン酸エチル、ミリスチン酸プロ
ピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸
ブチル、ミリスチン酸イソブチル、ミリスチン酸
アミル、ミリスチン酸イソアミル、ミリスチン酸
ミリスチル等である。ここで好ましいエステルは
ミリスチン酸イソプロピルである。本発明のしら
み殺虫剤中のエステルは、単一化合物でも２つ以
上の化合物でも良い。 脂肪族エステルは、ほぼ純粋の状態で使用した
時、即ち少くとも70％以上の濃度で使用した時、
優れたしらみ殺虫力を表わす。もちろんそのよう
な濃度でエステルを使用することは幾分不便であ
り且つ不適当である。本発明の場合、エステルは
殺虫組成物全量の半分以下の量を使用するのが一
般的である。脂肪族アルコールと脂肪族エステル
の全重量において、エステルに対するアルコール
の重量比は通常約1.1：１〜３：１であり、好ま
しくは約1.3：１〜1.7：１である。 本発明の活性しらみ殺虫混成物、即ち脂肪族ア
ルコールおよび脂肪族エステルは、公知の方法で
調剤上問題のない不活性な担体によつて液体、粉
末、ローシヨン、クリーム、ゲル体あるいはエー
ロゾル噴霧剤あるいはエーロゾル発泡剤の形で用
いられる。担体としては水性であろうと非水性で
あろうと、活性成分に対して不活性な調剤上問題
のないものであればどれでも使用可能である。こ
こで「不活性」とは、担体がアルコール−エステ
ル混合物のしらみ殺虫効果に対して大きな毒性を
示さないということを意味する。本発明組成物の
重要で大きな利点は水性担体を用いたことであ
る。多量の水を利用することは明らかに経済的で
あり、そればかりでなく、さらに重要なことは患
者の皮膚や目に対する刺激を大いに和らげること
である。ドレイズ（Draize）試験は目に対する
刺激度を算定する正式な方法であり、本発明の好
ましいアルコール、即ちイソプロパノールを使用
し、算定結果を求めた。このイソプロパノールを
選んだ理由はイソプロパノールが目に対して大き
な害を与えるものだからである。水および他の成
分と共に、例えばイソプロパノールを25％含む組
成物では、ドレイズ刺激度が零であつた。 従来、アルコール−エステル混合物は基質を処
理するために用いられる組成物中に含まれてい
た。この基質はそのような処理を必要とするとい
うよりむしろ、そのような処理を必要とすると信
じられていたか、あるいはその基質がしらみ殺虫
有効量をあらかじめ包含することを必要としてい
たのである。ここで、しらみ殺虫有効量とは、下
記の浸漬試験で２分あるいは４分以内に現われた
しらみの実際100％を24時間以内に殺すことを意
味する。発明者は次の事実を見い出した。即ち、
しらみ殺虫有効量に達する時点は、処理用組成物
中における脂肪族アルコールの量が少なくとも約
20重量％になり、且つ脂肪族エステルの量が少く
とも約15重量％になつた時である。もちろん、こ
れらの最低量を起えた量でアルコールおよびエス
テルを用いることは可能だが、含有率がこれら最
低量をはるかに起えた場合は何の利点もないと思
われる。上記事項から明らかなように、水性担体
は処理用組成物の約65重量％以内を占めることに
なる。好ましい担体含有量は約40〜60％である。 前項で述べた２分あるいは４分の浸漬試験は次
の通り行われる。50mlビーカーに水道水を入れ、
室温（約24℃）になるまで放置する。同じ年令で
且つ同じ群体からの10匹の若い大人の雄のしらみ
と10匹の若い大人の雌のしらみ（キモノジラミ）
（pediculus humanus corporis）を２cm×２cmの
目の荒い小布上に置く。室温に保持した、試験を
うける試料を振盪し均一とし、50mlビーカーに入
れる。その後ただちに、上記小布を試料中に入れ
浸す。その後２分あるいは４分後にこの小布を取
り出し、ただちに上記水道水の入つたビーカーに
じやぼんと入れる。小布を10秒間ごとに激しく撹
拌し、１分後にこの小布を取り出し、紙タオル地
の上に置く。次にしらみを４cm×４cmの黒いコー
ル天布に移し、この時点を０時間とする。その
後、このコール天布をペトリ皿に置く。このペト
リ皿は30℃の恒温室内に保存される。 アルコール−エステル混合物の共同作用効果
は、次の４分浸漬試験の結果から明らかである。
ポリソ−ベイト（Polysorbate 80）（不活性表面
活性剤）の７重量部とイソプロパノールおよび
（または）ミリスチン酸イソプロピル、さらに100
％になるまでの量の水を混合して６つの試料を作
つた。得られた結果は次の通りである。
【表】 また本発明の共同作用効果は、上述の２分間浸
漬試験による濃度に対するしらみ殺虫率のグラフ
の値から明らかである。この試験ではいくつかの
組成物を用いており、各組成物はポリソーベイト
（Polysorbate 80）（不活性表面活性剤）の７重量
％および100％にするまでの水を含んでいる。曲
線２はミリスチン酸イソプロピルを含みこの濃度
を変えた組成物を現わしており、曲線１はイソプ
ロピルアルコールを含みこの濃度を変えた試験組
成物を現わしている。ここで注目すべきことは、
イソプロピルアルコールを単独で95％まで含む組
成物の場合、15％以上の殺虫率を得ることができ
ず（100％の濃度では殺虫率65％）、100％の殺虫
率を達成するためには少くとも70％のミリスチン
酸イソプロピルが必要であるということである。
曲線３はミリスチン酸イソプロピルを15％含み、
イソプロピルアルコールの含有率を変化させた試
験組成物について、その結果を現わしている。イ
ソプロピルアルコールの濃度が30重量％に達した
時には、この２分間浸漬試験で100％の殺虫率を
得た。 本発明の範囲内にある他のアルコール−エステ
ル組み合わせは、ブタノールとステアリン酸エチ
ル、ペンタノールとラウリン酸メチル、オクタノ
ールとオレイン酸イソブチル、エタノールイミリ
スチン酸ミリスチル、エタノールとブタノールと
ミリスチン酸イソプロピル、イソプロピルアルコ
ールとステアリン酸エチルとミリスチン酸イソプ
ロピル、エタノールとブタノールとステアリン酸
エチルとオレイン酸イソブチル等である。 種々のアルコール−エステル組み合わせを上述
の２分間浸漬試験で評価した。結果は次の表の通
りである。ここにおける殺虫率の結果は特定な物
質のみについての表示であつて、他の濃度では殺
虫効果がないということ意味するものではない。 表においては、希釈しない脂肪酸モノエステ
ルあるいは25％のイソプロパノール（IPA）と60
％の水性担体を含む混合物中における脂肪族モノ
エステルの試験結果が示されている。数字は殺虫
率である。
【表】
【表】 ☆☆ リンスと接触すると固化する。
上記結果は、４〜28個の炭素原子を含む脂肪族
モノエステルが有効なしらみ殺虫剤であるという
ことを示しており、且つまた25重量％のイソプロ
パノールおよび60％の水性担体とを混合した場
合、このモノエステルは優れたしらみ殺虫剤であ
ることを示している。種々の官能基、例えばエス
テルの酸成分における２−ニトロ、３−あるいは
４−ケト、２−ヒドロキシ、４−クロロおよび不
飽和の存在は、しらみ殺虫力を減少させる。しか
しながら、乳酸ラウリル、乳酸セチルおよびオレ
イン酸デシルの組み合せが殺虫力を示すことから
理解されるように、殺虫力の減少は長い鎖によつ
て相殺され得る。 表では、水溶液中における種々の脂肪族アル
コール単独の場合、およびミリスチン酸イソプロ
ピル（IPM）の15重量％と水性担体の60％との溶
液中における脂肪族アルコール単独の場合につい
て述べている。
【表】 表には５つの脂肪族ジエステルが述べられて
いる。
【表】 ル
表ではアリールモノエステルおよびアリール
ジエステルを用いた結果を示している。
【表】 表には２つのアリールアルキルアルコールに
ついての殺虫率の結果が示されている。
【表】 上述したように、本発明のしらみ殺虫組成物は
種々の使用目的に合わせて製剤化される。代表的
な製剤は次の通りであり、ここでIPAはイソプロ
ピルアルコールであり、IPMはミリスチン酸イソ
ピロピルを現わし、数字は重量％の量を意味す
る。 機械的な噴霧塗布剤あるいは塗剤にふさわしい透
明な液体しらみ殺虫剤 IPA 65 IPM 10 水 25 しらみ殺虫シヤンプー用の透明な液体 IPM 25 IPM 15 硫酸トリエタノールアミンラウリル 20 水 40 すみやかに割れるエーロゾル発泡体の殺虫剤 IPM 25 IPM 15 食用脂肪あるいは油のモノ およびジグリセリド ５ 水 42 グリセリン ３ イソブタン 10 しらみ殺虫エーロゾル噴霧剤 IPA 65 IPM 10 イソブタン 10 水 15 しらみ殺虫エーロゾル噴霧剤 IPA 25 IPM 15 イソブタン 15 水 40 ポリソーベイト80 ５ しらみ殺虫ゲル剤 IPA 25.0 IPM 15.0 カーボポル940 0.5 トリエタノールアミン 0.38 水 59.22 しらみ殺虫パウダー☆ 葉ろう石 90.0 IPA 6.5 IPM 3.5 ☆乾燥不活性担体を含む場合、この担体は約95％
以内である。 しらみ殺虫ローシヨン ステアリン酸トリエタノールアミン 20 セチルアルコール ５ IPA 25 IPM 15 水 35 しらみ殺虫ステイツク ステアリン酸ナトリウム 60 IPA 25 IPM 15 しらみ殺虫ローシヨン エタノール 50.0 ナトリウムカルボキシ メチルセルロース 0.2 カーボポル941 0.2 IPM 15.0 トリエタノールアミン 0.2 アセチル化ポリオキシ エチル化(10)ラノリン 3.0 水 31.4 しらみ殺虫ローシヨン ポリオキシエチレン(10)セチルエーテル 3.0 タルク 1.5 カーボポル941 0.3 トリエタノールアミン 0.3 エチルアルコール 40.0 IPM 15.0 水 39.9 本発明はこの精神および範囲を逸脱することな
く変更および修正が可能である。ここに開示した
種々の具体例は本発明をさらに明確化したためで
あつて限定を意図したものではない。本願明細書
を通して、特別の表示がないかぎり、温度はすべ
てセツ氏であり、部および率は重量単位である。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明の共同作用効果を示し、濃度に対
するしらみ殺虫率のグラフである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 脂肪族部分の炭素数が２〜約８個の脂肪族ア
    ルコールあるいはアリール脂肪族アルコールと、
    全炭素数４〜約32個の脂肪族カルボン酸エステル
    とから成り、該エステルに対する該アルコールの
    重量比が約1.1：１〜３：１であることを特徴と
    するしらみ殺虫組成物。 ２ 特許請求の範囲第１項において、該アルコー
    ルが炭素数３〜５個の脂肪族アルコールであり、
    該エステルの全炭素数が13〜32個であり、該比率
    が1.3：１〜1.7：１であることを特徴とするしら
    み殺虫組成物。 ３ 特許請求の範囲第１項において、該アルコー
    ルがイソプロパノールであり、該エステルがミリ
    スチン酸イソプロピルであることを特徴とするし
    らみ殺虫組成物。 ４ 特許請求の範囲第１項において、該組成物が
    調剤上問題のない不活性な水性担体をさらに含有
    して成り、かつ脂肪族アルコールあるいはアリー
    ル脂肪族アルコールの含有量が組成物の全重量に
    対して少なくとも20重量％であり、脂肪族カルボ
    ン酸エステルの含有量が少なくとも15重量％であ
    ることを特徴とするしらみ殺虫組成物。 ５ 特許請求の範囲第４項において、該アルコー
    ルが炭素数３〜５個の脂肪族アルコールであり、
    該エステルの全炭素数が13〜32個であり、上記水
    性担体の含有量が組成物の全重量に対して約40〜
    60重量％であり、かつエステルに対するアルコー
    ルの該比率が1.1：１〜３：１であることを特徴
    とするしらみ殺虫組成物。 ６ 特許請求の範囲第４項において、該エステル
    の全炭素数が14〜26個であり、エステルに対する
    アルコールの該比率が1.3：１〜1.7：１であるこ
    とを特徴とするしらみ殺虫組成物。 ７ 特許請求の範囲第５項において、該アルコー
    ルがイソプロパノールであり、該エステルがミリ
    スチン酸イソプロピルであり、かつ上記水性担体
    が水であることを特徴とするしらみ殺虫組成物。 ８ しらみを殺虫する必要のある基質に対してし
    らみ殺虫剤を塗布することから成るしらみ殺虫方
    法であつて、脂肪族部分の炭素数が２〜約８個の
    脂肪族アルコールあるいはアリール脂肪族アルコ
    ールと、全炭素数４〜約32個の脂肪族カルボン酸
    エステルとから成り、該エステルに対する該アル
    コールの重量比が約1.1：１〜３：１であること
    を特徴とするしらみ殺虫組成物の有効量を使用す
    る方法。 ９ 特許請求の範囲第８項において、該アルコー
    ルが炭素数３〜５個の脂肪族アルコールであり、
    該エステルの全炭素数が13〜32個であり、該比率
    が約1.3：１〜1.7：１であることを特徴とするし
    らみ殺虫方法。 １０ 特許請求の範囲第８項において、該アルコ
    ールがイソプロパノールであり、該エステルがミ
    リスチン酸イソプロピルであることを特徴とする
    しらみ殺虫方法。 １１ 特許請求の範囲第８項において、該組成物
    が調剤上問題のない不活性な水性担体をさらに含
    有して成り、かつ脂肪族アルコールあるいはアリ
    ール脂肪族アルコールの含有量が組成物の全重量
    に対して少なくとも20重量％であり、脂肪族カル
    ボン酸エステルの含有量が少なくとも15重量％で
    あることを特徴とするしらみ殺虫方法。 １２ 特許請求の範囲第１１項において、該アル
    コールが炭素数３〜５個の脂肪族アルコールであ
    り、該エステルの全炭素数が13〜32個であり、上
    記水性担体の含有量が組成物の全重量に対して約
    40〜60重量％であり、かつエステルに対するアル
    コールの該比率が1.1：１〜３：１であることを
    特徴とするしらみ殺虫方法。 １３ 特許請求の範囲第１１項において、該エス
    テルの全炭素数が14〜26個であり、該エステルに
    対するアルコールの該比率が1.3：１〜1.7：１で
    あることを特徴とするしらみ殺虫方法。 １４ 特許請求の範囲第１２項において、該アル
    コールがイソプロパノールであり、該エステルが
    ミリスチン酸イソプロピルであり、かつ上記水性
    担体が水であることを特徴とするしらみ殺虫方
    法。
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