JPS6126001A - 合成樹脂製高屈折率レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、表面に耐摩耗性、耐擦傷性、染色性、耐久性
等圧優れた合成樹脂によるハードコート層を設けた耐衝
撃性の改良された合成樹脂製高屈折率レンズに関する。

（従来技術〕 合成樹脂製レンズは、ガラスレンズに比較し、安全性、
易加工性、ファッション憔に於下優れているのに加え、
近年では、反射防止加工技術、ノ・−ドコート技術、ノ
・−ド＋反射防止加工晧術の進歩に伴い、急速に普及し
ている。特に眼鏡レンズのプラスチック化は、同時に高
屈折率樹脂材料による高級薄型合成樹脂、レンズへの要
望を高めている。現在、最も一般に普及している合成樹
脂製レンズとしてジエチレングリコールビス（アリルカ
ーボネート）の重合体があるが、この屈折率は、１．５
０であるため、従来から屈折率をより高めるための技術
提案がなされている。例えば％−昭５４−４１９６５．
特開昭５４−７７６８６．特開昭６５−１８７４７．ま
たは特開昭５−８−１５５１８に開示されているよ５に
％反応性の異なる官能基をもつ単量体を共重合させる方
法が考えられている。しかしこの場合、重合が不完全に
なりやすく、レンズ中に未反応物が残留するため、熱的
な性質が不安定であり、屈折率も充分に高められないと
いう・問題がある。１本発明者らが、特開昭５７−５４
９０１．特開昭５８−１８６０２において開示した方法
によれば、優れた合成樹脂製高屈折率レンズは得られる
ものの、やはり重合反応制御の難しさ、重合反応の完結
化という点でプロセスが非常に複雑にならざるを得ない
欠点を有していた。さらに、本発明に先がけて提案した
、本発明における特許請求の範囲の中のＡ％卦よびＢを
主成分とするレンズの場合、重合が容易で、重合度も高
く、ハードコート、反射防止などの加工性にも問題がな
く、屈折率も高いものが得られる。しかし、本発明にお
ける特許請求の範囲の中のり。

Ｅ、およびＦを主成分とする被膜に関して、ジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）によるレンズと
比較した場合、過酷な条件の下では、耐久性が劣り、ま
たレンズ素材に関してもジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネートと比較し耐衝撃性が劣っていることが
見出された。また、前記Ａ１およびＢｔ−主成分とした
レジズの場合、レンズ自体が着色することがあり、レン
ズとじての特性を損う場合があった。

〔目的〕

本発明の目的は、前記のような問題点を解決するために
成されたものである。すなわち本発明は比較的屈折率が
高く、成形が容易で着色が少なく、かつ被膜の耐久性、
およびレンズ素材の耐衝撃性を改善したレンズを提供す
ることである。更に詳しくは、比較的屈折率が高いレン
ズの屈折率を、一定の範囲内で任意に設定でき、重合制
御の容易さを低下させず、また、重合後の着色を改善し
たレンズを用い、その表面に耐熱性、耐温水性、耐薬品
性、耐候性、帯電性等の優れた染色可能な被膜を設け、
更に、過酷な条件下における前記、被膜の耐久性、およ
び耐衝撃性を改善したレンズに関するものである。

〔概要〕

すなわち本発明は、下記のＡ　、　Ｂ、およびＣを主成
分とするコモノマーを共重合させて得られた合成樹脂製
し／ズ表面に、下記のＤ、Ｅ、およびＦを主成分として
なる被膜を施した事をｅ像とする合成樹脂製高屈折率レ
ンズに関する。

Ａ　一般式が〔１〕で示される１種以上の単量〔１〕 （式中Ｒ１，ぴヮは−ＯＣＨ，ＣＨ，−、−ＯＣＨ，Ｃ
Ｈ，ＣＨ２−ｊのいずれかを示す、又はフッ素を除くハ
ロゲン、α、ｂはそれぞれ独立に１〜４の整数、１２ｍ
はそれぞれ独立にθ〜４の整数を表わす、）より選ばれ
る１種以上の単量体。

Ｃ一般式が〔２〕で示される２種以上の単量体。

田 −ｏｃａ、ｃｕｃａ！−のいずれかを、またｎは１〜６
の整数を表わす、） Ｄ　一般式が〔８〕で示される１種以上の単量体。

Ｒ：ｌ Ｒ，−５ｚ（ｏＲ’　）４−ｃ−ｔｉ　　　　　　　　
　　　（８）（式中Ｒ６は炭素数１〜６の炭化水素基、
ビニル基、メタクリロキシ基、アミン基、メルカプト基
、フェニル基、またはエポキシ基から選ばれる少なくと
も１種を含む有機基、Ｒ６は水素、または炭素数１〜６
の（ハロゲン化）炭化水素基、Ｒマは炭素数１〜５の炭
化水素基、アルコキシアルキル基、または、炭素数１〜
４のアシル基、Ｃおよびｄは０，１または２であって、
ｃ＋ｄ≦２）Ｂ　　粒径１から１００ミリミクロンのコ
ロイダルシリカ。

Ｆ、多価アルコール、多価カルボン酸、多価カルボン酸
無水物、または多官能エポキシ化合物の中から選ばれる
化合物群のうち１種または２種以上。

次に、本発明の詳細な説明する。

一般式が〔１〕で示される単量体は、室温での性状が固
体のものが多いため、Ｂ成分、およびＣ成分の混合液に
溶解して用いるｏ　Ａ　＋　Ｂ　＊　Ｃの組成比は、得
ようとする樹脂レンズの屈折率、アツベ数、着色、被膜
の耐久性、耐衝撃性難燃性とのバランスから決定するの
が良い。

最も高い屈折率を示し得るのは単量体Ａであるゆ一般式
が〔１〕で示される核置換ハロゲンは、フッ素を除く塩
素、臭素、ヨウ素が用いられるが、屈折率のアップと耐
久性とのバランスから考え、臭素が好ましい、Ａ成分の
含有量は、Ｂ成分とＣ成分との混合物への溶解度にもよ
るが、高屈折率樹脂であること、被染色性の向上、硬化
被膜との密着性向上、離燃性の向上を考えるとδ〜（資
）重量パーセントが好ましい。

Ａ成分について代表的なものを例示すれば、例えば、２
＃２−ビス（４−アリルオキシカルボニールオキシ−８
，５−ジクロロフェニルノブロバン、２，２−ビス（４
−アリルオキシカルボニルオ＃シー８　、５−’）ブロ
モフェニル）プロパン。

２．２−ビス（４−（２−アリルオキシカルボ、ニルオ
キシエトキシ）−８，５−ジクロロフェニル〕プロパン
、２，２−ビス（４−（２−アリルオキシカルボニルオ
キシエトキシ）−８，５−ジグロモフェニル〕プロパン
、２．２−ビス（４−（２−アリルオキシカルボニルオ
キシエトキシ）−２，８，５，６−チトラプロモフエニ
ル〕プロパン、２，２−ビス（４−（２−アリルオキシ
力ルポニルオキシプロボキシ）−８，５−ジブロモフェ
ニル〕プロパン、２．２−ビス〔４−（８−ア　　−リ
ルオキシカルポニルオキシブロボキシ）−ａ。

５−ジブロモフェニル〕プロパン、２．２−ビス（４−
（２−（２アリルオキシカルボニルオキシエトキシ）エ
トキシ）−８，５ジブロモフエニル〕プロパン、２．２
−ビス’ｃ４−（ｓ−アリルオ・キシカルボニルオキシ
）−２−ヒドロキシプロポキシ）−８，５−ジブロモフ
ェニル〕プロパン。

ビス（４−アリルオキシカルボニルオキシ−８゜５−ジ
ブロモフェニル）スルフィド、ビス〔４−（２−了りル
オキシカルボニルオキシエトキシ）−３，５ジブロモフ
エニル〕スルフイド、ビス〔４−（２−アリルオキシカ
ルボニルオキシエトキシ）−８，５−ジクロロフェニル
フスルフィド。

ビス（４−（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキ
シ）−８，５−ジブロモフェニル〕スルフォン、ビス（
４−（’２−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ）
−８，５−ジブロモフェニルフェーテル、ビス（４−（
２−アリルオキ７カルボニルオキシエトキシ）−８，５
−ジブロモフェニルコメタンなどがある。

また、Ｂ成分としては、ジアリルオルソフタレート、ジ
アリルイノフタレート、ジアリルテレフタレートがあり
、一種で用いても、二押以上の混合で用いても良い、Ｂ
成分だけの重合によりてもレンズとしての形はできるが
、黄変し、硬化被膜との密着性、分散染料による被染色
性、耐衝撃性も悪く、レンズ素材とはなり得カい、Ｂ成
分を加える主な目的は、Ａ成分を溶解させ液体とし、室
温でキャスティングモールド中に注入を可能にし、更に
Ａ成分の屈折率をそれｔｌど低下させずに済すことであ
る。またＢ成分は、ジアリル化合物であるため、反応制
御も比較的簡単であり、三官能であるため、ポリマー鎖
に結合しない未反応モノマーも少ない、Ｂ成分の含有量
は５−７５パーセントが適肖であり、多過ぎると着色し
たり、硬化被膜との密着性が低下し、分散染料による染
色性、衝撃性が悪く人る。

また、Ｃ成分としては、一般式が〔２〕で示される三官
能のジアリル化合物のすべてＫついて、重合に悪影響を
及はすことなく１、レンズの着色、被膜の耐久性、およ
び耐衝撃性を改善でき、さらに、一定の範囲内で屈折率
を調節することが可能であるが、式中のＲ４、または外
圧よって得られる性質が異なるため、目的とする性能に
応じて単量体の種類と量を選択する仁とが望ましい。例
えば、Ｒ番が、−０ＣＨ冨ＣＨ，−の場合、ｎが２の単
量体については、特に着色に効果があり、ｎが４〜５の
単量体についでは、被膜の耐久性、および耐衝撃性に効
果がある。また、前記の２種類の単量体を混合させて用
いた場合、それぞれの効果を、高いレベルで維持するこ
とができ、著しく効果的である。また、Ａ成分、および
Ｂ成分が高い屈折率を示すのに対してＣ成分けｓ　ｎ　
６　：　１−５０程度であるため、Ｃ成分の添加量は、
高屈折率樹脂であることと、難燃性の向上とから考え°
て、１０〜５０重量パーセントが好ましい。

Ｃ成分について代表的なものを例示すれば、エチレング
リコールビス（アリルカーボネート）。

ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ト
リエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、テ
トラエチレングリコールビス（アリルカーボネ−））、
ペンタエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
、ヘキサエチレングリコールビス（アリルカーボネー）
）、（ポリ）プロピレングリコールビス（了りルカーボ
ネート）、トリエチレングリコールビス（了りルカーボ
ネー））、８−ヒドロキシプロポキシプロパノールビス
（アリルカーボネート）、グリセロールビス（アリルカ
ーボネート）、ジグリセロールビス（アリルカーボネー
ト）、トリグリセロールビス（アリルカーボネート）、
などがあげられる。

本発明による合成樹脂レンズは、すべてのモノマーが架
橋構造をとり得るため、高屈折率でレンズ製造上の管理
が簡単で、染色性、耐溶剤性、耐熱性、切さく加工性、
寸法安定性が良く、Ａ成分のために難燃性であり、優れ
た高屈折率レンズである。

゛本発明による高屈折率レンズはＡ、Ｂ及びＣを主成分
とするコモノマーをラジカル重合開始剤の存在下鋳型重
合するととＫより得られる。ラジカル重合開始剤は特忙
限定されず、公知のものが使用されるが、ｔ−ブチルハ
イドロパーオキサイドのようなハイドロパーオキサイド
、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドのようなジアルキルパ
ーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイドのようなジア
シルバーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカー
ボネートのようなパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチ
ルパーオキシピバレートのようなパーオキシエステルや
ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール等のパーオ
キサイド類、あるいはアゾビス（インプチリロニトリル
）などのアゾ化合物がある。ラジカル重合開始剤の使用
量は、共重合成分のモノマー組成、重合条件等によって
異なり、−概に限定でき々いが、０．１〜５゜０重量パ
ーセントの範囲で用いるのが好適である。また、紫外線
、γ線などの光エネルギーや放射線により重合を開始す
ることも可能である。

キャスティング成形を行う際には、レンズに種々の特性
を賦与したり、工程の改善をするためにモノマーの混合
液に、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、染料、
フォトクロミック物質、各種安定剤、離型剤等−の添加
物を必要に応じて使用することができる。

次に、本発明に・おける合成樹脂レンズに設けられる被
膜について説明する。

合成樹脂レンズに必要な性能としては、耐擦傷性、゛耐
熱性、耐温水性、耐水性、耐薬品性、耐候性等の耐久性
に優れ：耐衝撃性、帯電防止効果が良好で、かつ染色が
容易であることなどがあげられるが、これらの性能を向
上させる目的でレンズ表面に合成樹脂による被膜を設け
ることが一般に行なわれている。被膜の材質、および形
成方法には、さまざまなものがあり、目的・用途に応じ
て使い分けられているが、現状では、シリコン樹脂によ
る熱硬化樹脂が最も簡便かつ効果的であり、原料の入手
、または液の調整も比較的容易であるため、広く一般に
使用されている。また、本発明における合成樹脂しどズ
との相性も良く、実用上充分な性能を持っている。

本発明に使用される被膜を形成するＤ成分としては、メ
チルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル−トリ
ス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリアセト
キシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン
、γ−グリシドキシプロビルメチルジェトキシシラン、
β−（８，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン等がある。これらは、単独、または二種以上
併用して用いられる。

また、これらの単量体は、アルコール等の有機溶剤中、
酸の存在下で加水分解して用いるのが好ましく、加水分
解後に、Ｅ成分のコロイダルシリカと混合しても、また
は混合後に加水分解を行ってもいずれでも良い。

Ｅ成分としては、高分子量の無機ケイ酸微粉子を水また
はアルコール系の分散媒に分散したコロイ、ド溶液であ
り、市販されているものである。

Ｆ成分の中で、多価アルコール系シてハ、（ポリ）エチ
レングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、カテコール、レゾルシノール、ア
ルカンジオールなどの二官能性アルコール、またはグリ
セリン、トリメチロ−ルア’ロパンなどの三官能アルコ
ール、マタハ、ポリビニルアルコール表どかあげられる
。多価カルボン酸としては、マロン酸、コハク酸、アジ
ピン酸、アゼライン酸、マレイン酸、θ−フタル酸、テ
レフタル酸、イソフタル酸、フマル酸、イタコン酸、オ
キザロ酢酸などがあげられる。多価カルボン酸無水物と
しては、無水コハク酸、無水マレ・イン酸、無イタコン
酸、１１２−ジメチルマレイン酸無水物、無水フタル酸
、ヘキサヒドロフタル酸無水物、無水ナフタル酸などが
あげられる。

また、多官能性エポキシ化合物としては、（ポリ）エチ
レングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオ
ペンチルクリコール、　力ｆ　：ｌ−Ａ／　。

レゾルシノール、アルキレングリコールナトの二官能性
アルコールのジグリシジエーテル、または、グリセリン
、トリメチロールプロパンなどの三官能性アルコールの
ジグシジルエーテル、またはトリグリシジルエーテルな
どがあげられる。

Ｄ成分、Ｅ成分、および？成分の混合比は、好ましくは
、Ｅ成分ｌに対して、Ｄ成分が０．５〜８算）、Ｆ成分
が０．５〜６．より好ましくは、Ｄ成分が０．５〜５．
ｙ成分が１〜５である。Ｄ成分が少ないと、被膜の密着
性が低下し、多いと被染色性が低下する。また、１成分
が少々いと被染色性が劣り、多いと充分々硬度、耐擦傷
性が得られない。・ また、コート液には、必要に応じて硬化触媒を用いる事
が望ましい。硬化触媒としては、例えばアミン類、アミ
ノ酸類、金属アセチルアセトネート類、有機酸金属塩、
過塩素酸塩、鉱酸、有機、ルイス酸などがあげられるが
、塗液の寿命、被膜の耐擦傷性、耐水性、耐薬品性、被
染色性などにおいては、過塩素酸マグネシウムが最も優
れた効果を示す。

さらに、塗液には、アルコール類、ケトン類、セロソル
ブ類、カルボン酸類などの溶媒を単独または混合して加
えとることもでき、必要に応じて少量の界面活性剤、帯
電防止剤、紫外線吸収剤を添加し、塗液あ塗布性、被膜
の性能を改良することもできる。

尚、本発明における合成樹脂レンズ基材と被膜との密着
性は、極めて良好であるが、さらに基材表面をあらかじ
めアルカリ処理、酸処理、界面活性剤処理、ブライマー
処理、またはプラズマ処理等をすることによって、密着
性を改良するとともできる。　　一 本発明における合成樹脂レンズは、ディッピング法、ス
ピンナー法、スプレー法、あるいはフロー法により塗液
を均一に塗布された後、茄熱乾燥により架橋硬化され、
被膜を形成する。膜厚は、１〜３０μ常が適当で、１μ
ｍ未満の場合は、得られた被膜の、耐擦傷性が充分でな
く、８０μｍを越える場合は、被膜にクラックを生じ易
い。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例忙限定されるものではない、な
お、実施例中の部社、すべて重量部を表わす。

〔合成樹脂レンズ基材の製造〕

（Ｇ） ２．２−ビス［４−（２−アリルオキシカルボニルオキ
シエトキシ）−８，５−ジブロモフェニル］プロパン５
０部、ジアリルオルソ７ターレー）２５部、ジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）１１部、プ四ピ
レングリコールビス（アリルカーボネート）１０部、２
（２′−ヒドロキシ−５１−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール０．２部を混合攪拌し、次に重合開始剤とし
てジー２−エチルヘキシルバーオキシジカーボネ−）８
．８部を加えてよく混合した。この混合液の不溶物を濾
過した後、度数で−６，０Ｏｆ＋が出るように設計され
たガラス型と、中心厚が２．０−となるように設計され
た。エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケット
で作られる空間に注入した１重合は恒温槽中で４０℃で
４時間、４４℃で４時間、４６’Ｃで４．６時間、４９
℃で８時間、５２℃で２．６時間、５６℃で２時間、６
４℃で２．５時間、（資）℃で１時間、１００℃で１時
間行った。その後ガスケットとガラス型とをレンツから
分離した。この方法で６５關φで−６，００Ｄのレンズ
を鋳型重合した時の、ガラス型とレンズの間のはがれの
発生率は、０．１１未満であ、った。次ｋｃ１００℃で
８時間ポストキュアーし、レンズ内部の歪をとった。得
られたレンズの光学的面状態は良好であり、内部歪もな
く、光学材料として満足できるものであった。レンズの
屈折率は、１．５７１であった。

２．２−ビス（４−アリルオキシカルボニルオキシ−ａ
、５−ジブロモフェニル）プロパン６５部、ジアリルイ
ソフタレート２０部、エチレングリコールビス（アリル
カーポネー））ｌ１ｍ、テトラエチレングリコールビス
（アリルカーボネー））５部、ペンタエチレングリコー
ルビス（了りルカーボネート）５部、２−エチルへキシ
ル−２−シアノ−８，８−ジフェニルアクリレート０．
４部、を混合攪拌し、次に重合開始剤として、ジー２−
エチルヘキシルパーオキシジカーボネート８．６部を加
えてよく混合した。以下、成形の工程は、（ａ）と同様
の方法で行った。得られたレンズの屈折率は、１，５７
８であった。

２．２−ビス〔４−（２ニアリルオキシカル゛ボニルオ
キシエトキシ、）−８，５−ジブロモフェニル〕プロパ
ン５５部、ジアリルインフタレニト５部、ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネ−））８部、テトラエチ
レングリコールビス（アリルカーボネート）５部、ベン
久エチレングリコ夢−ルビス（アリルカーボネ−））５
部、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン０．
３部を混合攪拌し、次に重合開始剤として、ジインプロ
ピルパーオキシジカーボネート１．７部を加えてよく混
合した。以下、成形の工程は、（α）と同様の方法で行
った。得られたレンズの屈折率は、　　１．５７２であ
った。

（カ　゛ ２．２−ビス〔４−アリルオキシカルボニルオキシ−８
，６−ジプロフエニルノプロパン５５部、ジアリルイン
フタレート２フ部、ジエチレングリコールビス（アリル
カーボネート）１４部、２−エチルへキシル−２−シア
ノ−８，８−ジ７工二ルアクリレート０６４部を混合攪
拌し、次に重合開始剤として、ジ−２エチルヘキシルパ
ーオキシジカーボネート８゜６部を加えてよく混合−し
た、以下、成形の工゛程は、（α）と同様の方法で行っ
た。得られたレンズの屈折率は、１．５７４であった。

〔塗液の製造および被膜の形成〕

γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン３０．５
部、イングロビルアルコール分散コロイダルシリカ（触
媒化成工業株製１０８ｃＡＬ　−１４８２’、固形分３
０％　）　１５．５部、およびイソプロピルアルコール
４０．５部からなる溶液全攪拌しながら、０．０５規定
の塩酸８．５部を徐々に滴下し、加水分解を行った。

その後、室温でさらに２時間攪拌した後、０℃で２４時
間熟成した。熟成後、室温で１．４−ブタンジオール４
．７部と、過塩素酸マグネシウム８部を加え、攪拌して
均一とした。これに、さらにフローコントロール剤（日
本二二カー株［Ｉ　Ｌ−７００１’　）を０．３部加え
て塗液を調整した。

塗布、および硬化の方法を次に記す。合成樹脂レンズを
、４％水酸化ナトリウム水溶液で表面処理し、洗浄・乾
燥させ、上記のように調整した塗液に浸漬し、毎分２０
６ｎの速度で引き上げて塗布し、直ちに（資）℃で１時
間、１８０’Ｃで１時間熱風乾燥し、硬化させた。

γ−グリシドキシグロビルメチルジェトキシシラン２２
部、水分散コロイダルシリカ（日産化学工業株製１スノ
ーテックスＣＩ、固形分２０％）　４０部、および２−
メトキシエタノール３部からなる溶液に、０．０５規定
の塩酸４部を徐々に滴下し、加水分解を行った１滴下後
、室温でさらに２時間攪拌した後、０℃でＭ時間熟成し
た。熟成後、室温で１，６−へ中サンジオールジグリ、
４銭エーテル（共栄社油脂株製１エポライ））６００’
ＩＯ部と、塩化第一スズ６重量部を室温で加え、攪拌し
′テ均一とした。これに、フローニア　７　）　ｏ　　
ｋ　剤（日本二ニカー株製”Ｌ−７６０４”）を加えて
塗液を調整した。

塗布、および硬化の方法は、（１）と同様の方法で行り
な。

（ロ） γ−グリシドキ°ジプロピルトリメトキシシラン２５部
、メタノール分散コ四イダルシリヵ（日産化学株製１メ
タノールシリカゾル”固形分８０％１２．５部、および
１．４−ジオキサン４６．５部からなる溶液に、　０．
０５規定の塩酸７部を徐々に滴下し加水分解を行った。

その後、室温で２時間攪拌した後、０℃で２４時間熟成
した。熟成後、室温でグリセリンジグリシジルエーテル
（長瀬産業株製１′デナコールＫＸ８１Ｂ”）８５部に
過塩素酸マグネシウム７部を加え、攪拌して均一とした
。これに、フローコントロール剤レーク６０４を加えて
塗液を調整した。

塗布および硬化の方法は、（７）と同様の方法で行った
。

に） γ−グリシドキシブロビルメチルジェトキシシランフ１
部に、イソプロヒルアルコール部ヲ加工、攪拌しながら
０．０６規定の塩酸１０部を徐々に滴下し、加水分解を
行った。ｗＮＮ後後室温で２４時間熟成した。この液に
、コロイダルシリカ１８産化学工業株製１メタノールシ
リカゾル１固形分８０ｑ６）１７部、アルミニウムアセ
チルアセトネート４．５部を加え、攪拌して均一とした
。さらに、フローコントロール剤ｌ１−７６０４を０．
１部を加えて塗液を調整した。

塗布、および硬化の方法は、（７）と同様の方法で行っ
た。

〔性能評価試験〕

（１）耐擦傷性：す００００スチールクールにより荷重
Ｉ　Ｄ　／　ｃｍ　”でｌＯ往復させた後の被膜の状態
をみた。

Ａ：はとんと傷がつかない。

Ｂ：少し傷がつく゛。

Ｃ：多く傷がつく。

（２）密着性：１”００℃の熱水中に、２時間浸漬した
後、レンズ表面にナイフで縦横にそれぞれ１１本の平行
線状の傷をつけ、１００個のマス目をツくす、セロファ
ンテープを接着・剥離後に被膜か剥がれずに残ったマス
目の数で示した。

（８）外観：着色の程度を肉視て評価。

（イ）耐衝撃性＝４４．７ｆの鋼球を、１２７αの高さ
から落下させ、合格したものをＯ１本合格のものをＸで
示した。

〔効果〕

以上述べたよ５に１本発明によれば、屈折率が高く、重
合が容易なレンズと、耐擦傷性、耐熱性、耐熱水性、耐
薬品性、耐候性、および帯電防止性等に優れ、染色が容
易な被膜との密着性を、過酷な条件下においても低下さ
せることなく、かつ耐衝撃性を向上させた合成樹脂レン
ズを得る仁とができたため、日常一般の使用はもちろん
のこと、極端に厳しい環境においても、充分な性能を維
持でき、高い信頼性を有する合成樹脂製高屈折率レンズ
を有することができた。

また、本発明によるレンズ基材に用いた樹脂は、キ成分
の単量体の割合を変えることにより、一定の範囲内で任
意の屈折率を設定する仁とができ、。

それによる重合への悪影響がないことから、重合の制御
が容易であり、高効率的な生産が可能となった。

さらに、被膜として、熱硬化型の樹脂を採用したことか
ら、原料費、および塗液の製造コストの低減ができ、工
程の管理も簡略化できた。

本発明による合成樹脂製高屈折率レンズは、以・上に述
べた効果のみならず、反射防止加工の基材としての性能
をも有しているため、用途はさらに広がる可能性がある
。また、本発明における熱硬化型硬化被膜は、成分を変
えることにより、目的とする性能の幅を広げることがで
きるため、それによってもたらされる効果Ｌ１以上に述
べた限りではない。

以　　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記のＡ、Ｂ、およびＣを主成分とするコモノマーを共
   重合させて得られた合成樹脂製レンズ表面に、下記のＤ
   、Ｅ、およびＦを主成分としてなる被膜を施した事を特
   徴とする合成樹脂製高屈折率レンズ。 Ａ　一般式が〔１〕で示される１種以上の単量体 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−
   ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼のいずれかを、またＲ
   ＾３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−、−ＣＨ＿２−、
   ▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを示す。 Ｘはフッ素を除くハロゲン、α、ｂはそれぞれ独立に１
   〜４の整数、ｌ、ｍはそれぞれ独立に０〜４の整数を表
   わす。） Ｂ　▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学
   式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ より選ばれる１種以上の単量体。 Ｃ　一般式が〔２〕で示される２種以上の単量体 ▲数式、化学式、表等があります▼〔２〕 （式中Ｒ＾４は、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを
   、またｎは１〜６の 整数を表わす。） Ｄ　一般式が〔３〕で示される１種以上の単量体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔３〕 （式中Ｒ＾５は炭素数１〜６の炭化水素基、ビニル基、
   メタクリロキシ基、アミノ基、メルカプト基、フェニル
   基、またはエポキシ基から選ばれる少なくとも１種を含
   む有機基、Ｒ＾６は水素、または炭素数１〜６の（ハロ
   ゲン化）炭化水素基、Ｒ＾７は炭素数１〜５の炭化水素
   基、アルコキシアルキル基、または、炭素数１〜４のア
   シル基、ｃおよびｄは、０、１または２であって、ｃ＋
   ｄ≦２）Ｅ　粒径１から１００ミリミクロンのコロイダ
   ルシリカ。 Ｆ　多価アルコール、多価カルボン酸、多価カルボン酸
   無水物、または多官能エポキシ化合物の中から選ばれる
   化合物群のうち１種または２種以上。