JPS61241319A - 新規エーテル‐エステルブロツク共重合体を含有する室温硬化性組成物 - Google Patents
新規エーテル‐エステルブロツク共重合体を含有する室温硬化性組成物Info
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- JPS61241319A JPS61241319A JP9619886A JP9619886A JPS61241319A JP S61241319 A JPS61241319 A JP S61241319A JP 9619886 A JP9619886 A JP 9619886A JP 9619886 A JP9619886 A JP 9619886A JP S61241319 A JPS61241319 A JP S61241319A
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- Japan
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- ester block
- ether
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- copolymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、新規なエーテル−エステルブロック共重合
体を含有する室温硬化性組成物に関する。
体を含有する室温硬化性組成物に関する。
本発明に用いられるエーテル−エステルブロック共重合
体は、式（１） （式中、Ｒ，Ｒ’は水素又は炭素数１〜１０までのアル
キル基、アリール基、アラルキル基よシ選ばれる１価の
炭化水素基、Ｘはハロゲン、アルコキシ、アシロキシ、
アミノキシ、フェノキシ、チオアルコキシ、アミノ基よ
シ選ばれる基、ａは０〜２までの整数を表わす） 有する分子量３００〜１０００までの共重合体であって
、文献未記載の化合物である。
体は、式（１） （式中、Ｒ，Ｒ’は水素又は炭素数１〜１０までのアル
キル基、アリール基、アラルキル基よシ選ばれる１価の
炭化水素基、Ｘはハロゲン、アルコキシ、アシロキシ、
アミノキシ、フェノキシ、チオアルコキシ、アミノ基よ
シ選ばれる基、ａは０〜２までの整数を表わす） 有する分子量３００〜１０００までの共重合体であって
、文献未記載の化合物である。
〔問題点を解決するための手段及び作用効果〕本発明は
、前記した式（１）で示されるシリル基を分子中に少く
とも１つ以上有する分子量３００〜１０００までのエー
テル−エステルブロック共重合体を有効成分として含有
する室温硬化性組成物を提供するものである。
、前記した式（１）で示されるシリル基を分子中に少く
とも１つ以上有する分子量３００〜１０００までのエー
テル−エステルブロック共重合体を有効成分として含有
する室温硬化性組成物を提供するものである。
本発明に用いられる新規エーテル−エステルブロック共
重合体は、炭素−炭素二重結合を有する分子量が２００
〜１０００までのエーテル−エステルブロック共重合体
を、白金等の周期律表■族遷移金属触媒の存在下で、加
水分解性基を有するヒドロシラン化合物、好ましくは一
般式（１）％式％（） （式中、Ｒは炭素数１〜１０までのアルキル基。
重合体は、炭素−炭素二重結合を有する分子量が２００
〜１０００までのエーテル−エステルブロック共重合体
を、白金等の周期律表■族遷移金属触媒の存在下で、加
水分解性基を有するヒドロシラン化合物、好ましくは一
般式（１）％式％（） （式中、Ｒは炭素数１〜１０までのアルキル基。
アリール基、アラルキル基よシ選ばれる１価の炭化水素
基、Ｘはハロゲン、アルコキシ、アシロキシ、アミノキ
シ、フェノキシ、チオアルコキシ、アミノ基よシ選ばれ
る基、ａはθ〜２までの整数を表わす。） で示されるヒドロシラン化合物と反応させることによシ
容易に製造することができる。
基、Ｘはハロゲン、アルコキシ、アシロキシ、アミノキ
シ、フェノキシ、チオアルコキシ、アミノ基よシ選ばれ
る基、ａはθ〜２までの整数を表わす。） で示されるヒドロシラン化合物と反応させることによシ
容易に製造することができる。
本発明に使用する炭素−炭素二重結合を有するエーテル
−エステルブロック共重合体は種々の方法でつくること
ができる。例えば、水酸基末端のポリエーテルの存在下
、多塩基酸と多価アルコールの縮合反応を行い、その際
、多価アルコールの成分の一部としてアリルグリシジル
エーテルを一部加えておくことによ）目的の炭素−炭素
二重結合を含むエーテル−エステルブロック共重合体が
得られる。
−エステルブロック共重合体は種々の方法でつくること
ができる。例えば、水酸基末端のポリエーテルの存在下
、多塩基酸と多価アルコールの縮合反応を行い、その際
、多価アルコールの成分の一部としてアリルグリシジル
エーテルを一部加えておくことによ）目的の炭素−炭素
二重結合を含むエーテル−エステルブロック共重合体が
得られる。
又、アリルアルコ−〃の存在下、同様に水酸基末端ポリ
エーテルを多価アルコール成分とし多塩基酸と縮合させ
る。
エーテルを多価アルコール成分とし多塩基酸と縮合させ
る。
又、水酸基末端ポリエーテｐの存在下、アリルグリシジ
ルエーテρを一部含有するエポキシ化合物と力ρポン酸
無水物を３級アミン等の触媒を使って交互共重合させて
も目的のエーテル−エステルブロック共重合体は得られ
る。
ルエーテρを一部含有するエポキシ化合物と力ρポン酸
無水物を３級アミン等の触媒を使って交互共重合させて
も目的のエーテル−エステルブロック共重合体は得られ
る。
一方、ポリエーテル製造の際にアリルグリシジルエーテ
ルを各種エポキシ化合物と開環共重合させて炭素−炭素
二重結合を有する水酸基末端ポリエーテルを多価アルコ
ール成分として各種多塩基酸と多価アルコ−μを縮合さ
せてもよい。
ルを各種エポキシ化合物と開環共重合させて炭素−炭素
二重結合を有する水酸基末端ポリエーテルを多価アルコ
ール成分として各種多塩基酸と多価アルコ−μを縮合さ
せてもよい。
上記目的の為に使用するポリエーテルとしては。
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１．２−ブチ
レンオキシド、エピクロルヒドリン等の各種エポキシ化
合物単独のポリエーテルあるいは共重合ポリエーテル、
およびテトラメチレングリコ−μ等が有効に使用できる
。ポリエーテルの分子量としては、１００〜８００まで
のものが好ましい。
レンオキシド、エピクロルヒドリン等の各種エポキシ化
合物単独のポリエーテルあるいは共重合ポリエーテル、
およびテトラメチレングリコ−μ等が有効に使用できる
。ポリエーテルの分子量としては、１００〜８００まで
のものが好ましい。
本発明に使用しうるポリエステルの成分としては例えば
以下のようなものがある。
以下のようなものがある。
〔２価アルコール〕
エチレングリコール、プロピレングリコール。
ブタンジオール、ヘキサメチレングリコール、水素化ビ
スフェノ−／１／Ａ、ネオペンチルグリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール 〔３価以上の多価アルコール〕 グリセリン、トリメチロ−〜メタン、トリメチロ−μプ
ロパン、ペンタエリスリトー！〔２価カルボン酸〕 フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ
フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラクロ〃フタ〃
酸、ポリブタジエンジカμボン酸、蓚酸、マロン酸、コ
ハク酸、アジピン酸、セパシン酸、マレイン酸、フマル
酸、シクロペンタンシカμボン酸 〔３価以上の多価カルボン酸〕 トリメリット酸、ブタントリカルボン酸、ピロメリット
酸 更に上記カルボン酸の無水物、アシルハライドなども多
価カルボン酸と同様に用いることができる。
スフェノ−／１／Ａ、ネオペンチルグリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール 〔３価以上の多価アルコール〕 グリセリン、トリメチロ−〜メタン、トリメチロ−μプ
ロパン、ペンタエリスリトー！〔２価カルボン酸〕 フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ
フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラクロ〃フタ〃
酸、ポリブタジエンジカμボン酸、蓚酸、マロン酸、コ
ハク酸、アジピン酸、セパシン酸、マレイン酸、フマル
酸、シクロペンタンシカμボン酸 〔３価以上の多価カルボン酸〕 トリメリット酸、ブタントリカルボン酸、ピロメリット
酸 更に上記カルボン酸の無水物、アシルハライドなども多
価カルボン酸と同様に用いることができる。
上記一般式（１）に含まれるヒドロシラン化合物を具体
的に例示するとトリクロルシラン、メチルジクロルシラ
ン、ジメチルクロルシラン、フェニルジクロルシランの
如きハーロゲン化シラン類藁トリメトキシシラン、トリ
エトキシシラン、メチルジェトキシシラン、メチルジメ
トキシシラン、フエ二μジメトキシシランの如きアルコ
キシシラン類寥トリアセトキシシラン、メチルジアセト
キシシランおよびフェニルジアセトキシシランの如きア
シロキシシラン類蟇トリアミノキシシラン、メチルジア
ミノキシシラン、メチルジアミノシラン等の各種シラン
類が挙げられる。
的に例示するとトリクロルシラン、メチルジクロルシラ
ン、ジメチルクロルシラン、フェニルジクロルシランの
如きハーロゲン化シラン類藁トリメトキシシラン、トリ
エトキシシラン、メチルジェトキシシラン、メチルジメ
トキシシラン、フエ二μジメトキシシランの如きアルコ
キシシラン類寥トリアセトキシシラン、メチルジアセト
キシシランおよびフェニルジアセトキシシランの如きア
シロキシシラン類蟇トリアミノキシシラン、メチルジア
ミノキシシラン、メチルジアミノシラン等の各種シラン
類が挙げられる。
用いるヒドロシラン化合物の量は、ブロック共重合体に
含まれる炭素−炭素二重結合に対し任意量の使用が可能
であるが、０．５〜２倍モルの使用が好ましい。これ以
上のシラン量の使用を妨げるものではないが、未反応の
ヒドロシランとして回収されるだけである。
含まれる炭素−炭素二重結合に対し任意量の使用が可能
であるが、０．５〜２倍モルの使用が好ましい。これ以
上のシラン量の使用を妨げるものではないが、未反応の
ヒドロシランとして回収されるだけである。
更に、本発明ではヒドロシラン化合物として安価な基礎
原料で高反応性のハロゲン化シラン類が容易に使用でき
る。ハロゲン化シランな用いて得られるシリ〃基含有エ
ーテル−エステルブロック共重合体は空気中に暴露する
と塩化水素発生しながら常温にて速やかに硬化するが塩
化水素による刺激臭や腐蝕に問題があシ、限定された用
途にしか実用上使用できないので、更に続いてハロゲン
官能基を他の加水分解性官能基に変換することが望まし
い。加水分解性基としてはアルコキシ基。
原料で高反応性のハロゲン化シラン類が容易に使用でき
る。ハロゲン化シランな用いて得られるシリ〃基含有エ
ーテル−エステルブロック共重合体は空気中に暴露する
と塩化水素発生しながら常温にて速やかに硬化するが塩
化水素による刺激臭や腐蝕に問題があシ、限定された用
途にしか実用上使用できないので、更に続いてハロゲン
官能基を他の加水分解性官能基に変換することが望まし
い。加水分解性基としてはアルコキシ基。
アシロキシ基、アミノキシ基、フェノキシ基、チオアル
コキシ基、アミノ基等が挙げられる。
コキシ基、アミノ基等が挙げられる。
ハロゲン官能基をこれら加水分解性官能基に変換する方
法としては、■メタノール、エタノール、２−メトキシ
エタノ−Ａ”、５ｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノ
ールおよびフェノールの如きアルコール類及びフェノー
ル類、■アルコール類およびフェノール類のアルカリ金
属塩、■オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチルの如きオ
ルトギ酸アルキル類などをハロゲン官能基と反応させる
方法が具体的に挙げられる。
法としては、■メタノール、エタノール、２−メトキシ
エタノ−Ａ”、５ｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノ
ールおよびフェノールの如きアルコール類及びフェノー
ル類、■アルコール類およびフェノール類のアルカリ金
属塩、■オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチルの如きオ
ルトギ酸アルキル類などをハロゲン官能基と反応させる
方法が具体的に挙げられる。
アミロキシ基に変換する方法としては、■酢酸。
プロピオン酸、安息香酸の如きカルボン酸類、■カルボ
ン酸類のアルカリ金属塩、などをハロゲン官能基と反応
させる方法が具体的に挙げられる。
ン酸類のアルカリ金属塩、などをハロゲン官能基と反応
させる方法が具体的に挙げられる。
アミノキシ基に変換する方法としては、■Ｎ、Ｎ−ジメ
チルヒドロキシμアミン、Ｎ、Ｎ−ジェチμヒドロオシ
ルアミン、 Ｎ、Ｎ−メチルフェニルヒドロキシルアミ
ンおよびＮ−ヒドロキシピロリジンの如きヒドロキシル
アミン類、■ヒドロキシルアミン類のアルカリ金属塩、
などをハロゲン官能基と反応させる方法が具体的に挙げ
られる。
チルヒドロキシμアミン、Ｎ、Ｎ−ジェチμヒドロオシ
ルアミン、 Ｎ、Ｎ−メチルフェニルヒドロキシルアミ
ンおよびＮ−ヒドロキシピロリジンの如きヒドロキシル
アミン類、■ヒドロキシルアミン類のアルカリ金属塩、
などをハロゲン官能基と反応させる方法が具体的に挙げ
られる。
アミノ基に変換する方法としては、■Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミン、 Ｎ、Ｎ−メチルフェニルアミンおよびピロリ
ジンの如き１級および２級アミン類、０１級および２級
アミン類のアルカリ金属塩、などをハロゲン官能基と反
応させる方法が具体的に挙げられる。
アミン、 Ｎ、Ｎ−メチルフェニルアミンおよびピロリ
ジンの如き１級および２級アミン類、０１級および２級
アミン類のアルカリ金属塩、などをハロゲン官能基と反
応させる方法が具体的に挙げられる。
チオアルコキシ基に変換する方法としては■エチｌレメ
ルカブタン、チオフェノ−ｐの如きチオアルコールおよ
びチオフェノール類、■チオアルコールおよびチオフェ
ノール類のアルカリ金属塩、などをハロゲン官能基と反
応させる方法が具体的に挙げられる。
ルカブタン、チオフェノ−ｐの如きチオアルコールおよ
びチオフェノール類、■チオアルコールおよびチオフェ
ノール類のアルカリ金属塩、などをハロゲン官能基と反
応させる方法が具体的に挙げられる。
本発明においては、ヒドロシラン化合物を炭素−炭素二
重結合に反応させる段階で遷移金属錯体の触媒を必要と
する。遷移金属錯体触媒としては。
重結合に反応させる段階で遷移金属錯体の触媒を必要と
する。遷移金属錯体触媒としては。
白金、ロジウム、コバルト、パラジウムおよびニッケル
から選ばれる■族遷移金属錯体化合物が有効に使用され
る〔文献：有機合成化学部会誌２８゜９１９（１９７０
））。
から選ばれる■族遷移金属錯体化合物が有効に使用され
る〔文献：有機合成化学部会誌２８゜９１９（１９７０
））。
このヒドロシリル化反応は５０〜１５０°Ｃの任意の温
度にて達成され、反応時間は１〜４時間程度で充分であ
る。
度にて達成され、反応時間は１〜４時間程度で充分であ
る。
ヒドロシリル化反応によシ共重合体に導入されるシリル
基に関しハロゲン官能基の場合のみ他の加水分解性官能
基に変換するのではなく、他のアルコキシ基やアシロキ
シ基などの場合も必要に応じてアミノキシ基のような他
の加水分解性官能基に変換することができる。このよう
にヒドロシリル化反応によシ直接導入されるシリル基上
の加水分解性基を他の加水分解性基に変換する温度は２
０〜１２０℃が適当である。又、これらの変換−反応は
溶剤を使用してもしなくても達成されうるが、使用する
場合はエーテル類及び炭化水素類の如き不活性な溶剤が
適当である。
基に関しハロゲン官能基の場合のみ他の加水分解性官能
基に変換するのではなく、他のアルコキシ基やアシロキ
シ基などの場合も必要に応じてアミノキシ基のような他
の加水分解性官能基に変換することができる。このよう
にヒドロシリル化反応によシ直接導入されるシリル基上
の加水分解性基を他の加水分解性基に変換する温度は２
０〜１２０℃が適当である。又、これらの変換−反応は
溶剤を使用してもしなくても達成されうるが、使用する
場合はエーテル類及び炭化水素類の如き不活性な溶剤が
適当である。
上記の新規エーテル−エステルブロック共重合体は、大
気中に暴露されると常温で網状組織を形成し硬化する。
気中に暴露されると常温で網状組織を形成し硬化する。
この場合の硬化速度は大気温度。
相対湿度および加水分解性基の種類によシ変化するので
使用にあたっては、特に加水分解性基め種類を充分考慮
する必要がある。
使用にあたっては、特に加水分解性基め種類を充分考慮
する必要がある。
本発明のシリル基含有エーテル−エステルブロック共重
合体を硬化させるにあたっては、硬化速進剤を使用して
もしなくてもよい。硬化速進剤を使用する場合にはアル
キルチタン酸塩、オクチル酸錫およびジプチル錫ラウレ
ート等の如きカルボン酸の金属塩、ジブチルアミン−２
−ヘキソエート等の如きアミン塩ならびに他の酸性触媒
および塩基性触媒が有効である。これら硬化速進剤の添
加量は該共重合体に対し０．００１〜１０重量％で使用
するのが好ましい。
合体を硬化させるにあたっては、硬化速進剤を使用して
もしなくてもよい。硬化速進剤を使用する場合にはアル
キルチタン酸塩、オクチル酸錫およびジプチル錫ラウレ
ート等の如きカルボン酸の金属塩、ジブチルアミン−２
−ヘキソエート等の如きアミン塩ならびに他の酸性触媒
および塩基性触媒が有効である。これら硬化速進剤の添
加量は該共重合体に対し０．００１〜１０重量％で使用
するのが好ましい。
本発明組成物は、前記共重合体（１）に種々の充填剤・
顔料等配合したものである。充填剤・顔料としては各種
シリカ類、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チ
タン、酸化鉄、ガラス繊維等が挙げられる。このように
して充填剤等を混入したものは実施例で示すようにシー
リング材のような室温硬化性組成物として有用である。
顔料等配合したものである。充填剤・顔料としては各種
シリカ類、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チ
タン、酸化鉄、ガラス繊維等が挙げられる。このように
して充填剤等を混入したものは実施例で示すようにシー
リング材のような室温硬化性組成物として有用である。
以下、具体的に実施例を挙げて説明するが１本発明は、
これら実施例だけに限定されるものではない。
これら実施例だけに限定されるものではない。
実施例１
分子量２００のポリエチレングリコ−／ｖ４０９、無水
フタル酸２９．６ｆ、アリルグリシジルエーテル９．２
Ｆ、１．２−ブチレンオキシドｘｏｙを還流器つきフラ
スコにはかシとシジメチルベンジルアミンｏ、２ｙを加
えて９０°Ｃで４時間反応させた所。
フタル酸２９．６ｆ、アリルグリシジルエーテル９．２
Ｆ、１．２−ブチレンオキシドｘｏｙを還流器つきフラ
スコにはかシとシジメチルベンジルアミンｏ、２ｙを加
えて９０°Ｃで４時間反応させた所。
分子量が約６００のエーテル−エステルブロック共重合
体が得られた。この共重合体５０ｆに無水酢酸１０ｍ／
及び硫酸数滴加え１００℃で２時間攪拌し、続いて減圧
で低沸部を除去することによジブロック共重合体中に存
在する水酸基をアセチル化した。この系にメチルジクロ
ルシラン６ｍｅ。
体が得られた。この共重合体５０ｆに無水酢酸１０ｍ／
及び硫酸数滴加え１００℃で２時間攪拌し、続いて減圧
で低沸部を除去することによジブロック共重合体中に存
在する水酸基をアセチル化した。この系にメチルジクロ
ルシラン６ｍｅ。
塩化白金酸０．００００２Ｆ加え、９０°Ｃで３時間反
応させた。反応終了後、減圧で低沸部を除去した。
応させた。反応終了後、減圧で低沸部を除去した。
次いで、この系にメタノ−／１／ｌＯｍｅを加え、続い
てオルトギ酸メチ／１／ ５ ｍｇ加え、シリコン上の
ハロゲン官能基をメトキシ基に変換し過剰のメタノール
−オルトギ酸メチルを除去した。
てオルトギ酸メチ／１／ ５ ｍｇ加え、シリコン上の
ハロゲン官能基をメトキシ基に変換し過剰のメタノール
−オルトギ酸メチルを除去した。
上記方法により得られた共重合体１００部に対しジプチ
ル錫マレエート２部、酸化防止剤１部、ジオクチルフタ
レート３０部、炭酸力〃シウム７０部、カーボンブラッ
ク０．２部、無水ケイ酸３部加え充分混練した。収得配
合物を常温で１０日間放置した所、以下の物性を示す硬
化物が得られた。
ル錫マレエート２部、酸化防止剤１部、ジオクチルフタ
レート３０部、炭酸力〃シウム７０部、カーボンブラッ
ク０．２部、無水ケイ酸３部加え充分混練した。収得配
合物を常温で１０日間放置した所、以下の物性を示す硬
化物が得られた。
引張強度 １０ｋｇ／ｃｒｌ
伸び率 ３００％
耐候性 ５００時間異常なし
くウェザ臼メーター使用）
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ′は水素又は炭素数１〜１０までのアル
キル基、アリール基、アラルキル基より選ばれる１価の
炭化水素基、Ｘはハロゲン、アルコキシ、アシロキシ、
アミノキシ、フェノキシ、チオアルコキシ、アミノ基よ
り選ばれる基、ａは０〜２までの整数） で示されるシリル基を１分子中に少くとも １つ以上有する分子量３００〜１０００までの新規エー
テル−エステルブロック共重合体を有効成分として含む
室温硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9619886A JPS61241319A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | 新規エーテル‐エステルブロツク共重合体を含有する室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9619886A JPS61241319A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | 新規エーテル‐エステルブロツク共重合体を含有する室温硬化性組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3065878A Division JPS54123196A (en) | 1978-03-16 | 1978-03-16 | Novel ether-ester block copolymer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61241319A true JPS61241319A (ja) | 1986-10-27 |
Family
ID=14158589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9619886A Pending JPS61241319A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | 新規エーテル‐エステルブロツク共重合体を含有する室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61241319A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS591423A (ja) * | 1982-06-08 | 1984-01-06 | グルツポ・レペテイツト・ソチエタ・ペル・アツイオニ | テイコマイシンａ↓２純粋単一ファクター１ |
-
1986
- 1986-04-25 JP JP9619886A patent/JPS61241319A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS591423A (ja) * | 1982-06-08 | 1984-01-06 | グルツポ・レペテイツト・ソチエタ・ペル・アツイオニ | テイコマイシンａ↓２純粋単一ファクター１ |
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