JPS61238838A - ゴム加硫剤 - Google Patents
ゴム加硫剤Info
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- JPS61238838A JPS61238838A JP8184785A JP8184785A JPS61238838A JP S61238838 A JPS61238838 A JP S61238838A JP 8184785 A JP8184785 A JP 8184785A JP 8184785 A JP8184785 A JP 8184785A JP S61238838 A JPS61238838 A JP S61238838A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はビスムチオール誘導体を主成分とするゴム加硫
剤に関し、更に詳しくは従来加硫が困難であった塩素化
ポリエチレン等の含ハｃＩｒン系がムな加硫することが
でき、物性に優れたｆム製品を得ることができるゴム加
硫剤に関する。
剤に関し、更に詳しくは従来加硫が困難であった塩素化
ポリエチレン等の含ハｃＩｒン系がムな加硫することが
でき、物性に優れたｆム製品を得ることができるゴム加
硫剤に関する。
従来より、耐候性の向上を目的としてエビクロルヒドリ
ンゴムや耐候性、耐油性を改良することを目的としてプ
リビニルクロライド又は塩素化デリエチレ゛ン等を混合
したアクリロニトリル−ブタジェンがムなどが使用され
ている。しかしながら、これらの含ハロｒ、ン系ｆム類
は加硫速度が遅く（ｌＦ＃開昭５５−３９２５０）、特
に塩素化プリエチレンでは通常の加硫剤、例えばイオウ
やテトラメチルチウラムジスルフィド等の有機イオウに
よる加硫が困難で、加硫が十分達成されな−のみならず
、がムのムーニー粘度ヤムーニースコーチ等の物性の点
でも問題があり（４１！！開昭５１−１７２４１゜特開
昭５４−５８７５０）、このため塩素化ポリエチレン等
の含ハロゲン系ゴム、及びこれを含むブレンドゴムに好
適な加硫剤が望まれていた。
ンゴムや耐候性、耐油性を改良することを目的としてプ
リビニルクロライド又は塩素化デリエチレ゛ン等を混合
したアクリロニトリル−ブタジェンがムなどが使用され
ている。しかしながら、これらの含ハロｒ、ン系ｆム類
は加硫速度が遅く（ｌＦ＃開昭５５−３９２５０）、特
に塩素化プリエチレンでは通常の加硫剤、例えばイオウ
やテトラメチルチウラムジスルフィド等の有機イオウに
よる加硫が困難で、加硫が十分達成されな−のみならず
、がムのムーニー粘度ヤムーニースコーチ等の物性の点
でも問題があり（４１！！開昭５１−１７２４１゜特開
昭５４−５８７５０）、このため塩素化ポリエチレン等
の含ハロゲン系ゴム、及びこれを含むブレンドゴムに好
適な加硫剤が望まれていた。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、塩素化ポリエ
チレン等の含ハロダン系♂ムを確実に加硫できると共に
％ジエン系ゴムやこれら含ハロｒン系ゴムとジエン系ゴ
ムとのブレンドゴムなどをも有効に加硫でき、しかも優
れた物性の加硫がムを得ることができるｆム加硫剤を提
供することを目的とする。
チレン等の含ハロダン系♂ムを確実に加硫できると共に
％ジエン系ゴムやこれら含ハロｒン系ゴムとジエン系ゴ
ムとのブレンドゴムなどをも有効に加硫でき、しかも優
れた物性の加硫がムを得ることができるｆム加硫剤を提
供することを目的とする。
即ち、本発明者らは、上記目的を達成するため、塩素化
プリエチレン等の含へロｒン系ゴムを効果的に加硫する
ことができる上、その他各種♂ムの加硫にも有効に用い
られる加硫剤について鋭意検討を行なった結果、下記一
般式〔■〕 を示す・ここで、ａは１以上の整数、ｎは０又は１以上
の整数である。また、Ｉ、及びｔはそれぞれ１以上の整
数を示す。） で表わされるビスムチオール誘導体を加硫剤として用−
ることにより、塩素化Ｉリエチレン尋の含ハロダン系が
ム、ジエンゴム、これらのブレンドゴムな良好に加硫−
することができ、しかも得られた加硫ゴムは良好な物性
を有することを知見し、本発明をなすに至りたものであ
る。
プリエチレン等の含へロｒン系ゴムを効果的に加硫する
ことができる上、その他各種♂ムの加硫にも有効に用い
られる加硫剤について鋭意検討を行なった結果、下記一
般式〔■〕 を示す・ここで、ａは１以上の整数、ｎは０又は１以上
の整数である。また、Ｉ、及びｔはそれぞれ１以上の整
数を示す。） で表わされるビスムチオール誘導体を加硫剤として用−
ることにより、塩素化Ｉリエチレン尋の含ハロダン系が
ム、ジエンゴム、これらのブレンドゴムな良好に加硫−
することができ、しかも得られた加硫ゴムは良好な物性
を有することを知見し、本発明をなすに至りたものであ
る。
従って、本発明は上記一般式ＣＩ〕で示されるビスムチ
オール誘導体を主成分とすることを特徴とするｆム加硫
剤を提供するものである。
オール誘導体を主成分とすることを特徴とするｆム加硫
剤を提供するものである。
本発明の加硫剤として用ｐるビスムチオール誘導体は上
述し＆ＣＩ］式で示される化合物であるが、具体的に示
すと下記ＣＩ＆）〜（Ｉｇ）の化合物であり。
述し＆ＣＩ］式で示される化合物であるが、具体的に示
すと下記ＣＩ＆）〜（Ｉｇ）の化合物であり。
これらのものは後述する製造例にも示したように簡単に
合成することができる。
合成することができる。
（箕浦；工業化学雑誌、７０．１５７３（１９６７））
（Ｖ、ムｇａｒｗａｌｓ ａｔ ａＬ Ｉｎｄｉａｎ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｏ・ｍ１ｓｔｒｙ、１３＃８
９７（１９７５））（５−Ａ−Ａ、ｚａｉｄｌ ＠ｔ
ａｌ、Ｊ、Ｉｎｏｒｇ、Ｎｕｃｌ Ｑｈｅｍ＊。
（Ｖ、ムｇａｒｗａｌｓ ａｔ ａＬ Ｉｎｄｉａｎ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｏ・ｍ１ｓｔｒｙ、１３＃８
９７（１９７５））（５−Ａ−Ａ、ｚａｉｄｌ ＠ｔ
ａｌ、Ｊ、Ｉｎｏｒｇ、Ｎｕｃｌ Ｑｈｅｍ＊。
３７．１８０４（１９７５））
ここで、ｎ＊ｒｎｅＬ、ｘは上述した通りであるが、特
にｎは１〜２．Ｔｎは１〜２であることが好ましく、ｔ
７ｔｎ：ｍは〔Ｉｂ〕にお−ては１：１−１：３である
ことが好ましい。史にｔは１〜５．ｘは１〜２であるこ
とが好ましい。
にｎは１〜２．Ｔｎは１〜２であることが好ましく、ｔ
７ｔｎ：ｍは〔Ｉｂ〕にお−ては１：１−１：３である
ことが好ましい。史にｔは１〜５．ｘは１〜２であるこ
とが好ましい。
なお、上記ビスムチオール誘導体のうち、（Ｉｂ３式、
（Ｉｓ）式、（Ｉｄ）式、［：１ｅ］式の化合物は新規
物質である。
（Ｉｓ）式、（Ｉｄ）式、［：１ｅ］式の化合物は新規
物質である。
これらビスムチオール誘導体は単独で使用しても、２種
以上を併用しても差支えないが、その配合量はゴム１０
０部（重量部、以下同じ〕に対し１〜５部、特に２〜３
部とすることが好ましい。
以上を併用しても差支えないが、その配合量はゴム１０
０部（重量部、以下同じ〕に対し１〜５部、特に２〜３
部とすることが好ましい。
本発明に係る加硫剤（〔！〕式のビスムチオール誘導体
）は種々のがム類を加硫することができるが、特に従来
より加硫が困難とされている塩素化ポリエチレンを初め
として、エビクロルヒドリノコ０ム、クロロデレンコ９
ム、ハイ／＃ロン（クロルスルホン化Ｉリエチレン〕、
アクリルゴム、フッ素ゴム等の含ハロｒン系ｆム、天然
♂ム、イソ！レンゴム、ツタゾエンコ０ム、スチレン−
ブタジェンがム、アクリロニトリル−ツタジエンゴム、
インブチレン−イソグレンゴム、エチレン−プロピレン
−ジエン系ゴム等のジエン系ゴム、塩素化ポリエチレン
ト／＋７ ビニルクロライド、クロログレンプム、スチ
レンーシタジエンｔム、７りＩＪロニトリルーブタジエ
ンコ９ム等の含ハロｌ”４７’？ｂｒ’ａブレンドゴム
、含ハロｒン系コ９ムとジエン系コ９ムとのブレンドゴ
ムなどｔ有効に加硫することができる。
）は種々のがム類を加硫することができるが、特に従来
より加硫が困難とされている塩素化ポリエチレンを初め
として、エビクロルヒドリノコ０ム、クロロデレンコ９
ム、ハイ／＃ロン（クロルスルホン化Ｉリエチレン〕、
アクリルゴム、フッ素ゴム等の含ハロｒン系ｆム、天然
♂ム、イソ！レンゴム、ツタゾエンコ０ム、スチレン−
ブタジェンがム、アクリロニトリル−ツタジエンゴム、
インブチレン−イソグレンゴム、エチレン−プロピレン
−ジエン系ゴム等のジエン系ゴム、塩素化ポリエチレン
ト／＋７ ビニルクロライド、クロログレンプム、スチ
レンーシタジエンｔム、７りＩＪロニトリルーブタジエ
ンコ９ム等の含ハロｌ”４７’？ｂｒ’ａブレンドゴム
、含ハロｒン系コ９ムとジエン系コ９ムとのブレンドゴ
ムなどｔ有効に加硫することができる。
本発明の加硫剤はアミン類と併用することができ、アミ
ン類との併用により加硫速度が迅速となり、更により物
性の優れた加硫ゴムが得られる。
ン類との併用により加硫速度が迅速となり、更により物
性の優れた加硫ゴムが得られる。
この場合、アミン類としては、 ｎ−０４ＨｐＮＨ２等
の第級アミン、（ｎ−Ｃ，Ｈ，）、Ｎ 、 （ｎ−Ｃ４
Ｈ９）、−Ｎ等の第３級アミン、及び）Ｉ２Ｎ（ＣＨ２
）６ＮＨ２等の第１級アルキルジアミン、（Ｈ２ＮＣＨ
２ＣＨ２ＮＨＣＨ２力等の第２級アルキルポリアミン、
（ＣＨ，）２Ｎ−（ＣＨ２）６−Ｎ（ＣＨ，）２等
の第３級アルキルシアミンなどを挙げることができる。
の第級アミン、（ｎ−Ｃ，Ｈ，）、Ｎ 、 （ｎ−Ｃ４
Ｈ９）、−Ｎ等の第３級アミン、及び）Ｉ２Ｎ（ＣＨ２
）６ＮＨ２等の第１級アルキルジアミン、（Ｈ２ＮＣＨ
２ＣＨ２ＮＨＣＨ２力等の第２級アルキルポリアミン、
（ＣＨ，）２Ｎ−（ＣＨ２）６−Ｎ（ＣＨ，）２等
の第３級アルキルシアミンなどを挙げることができる。
なお、これらのアミン類はその１種を単独で又は２ｓ以
上を混合して使用することができ、その配合量はゴム１
００部当９０．５〜５部とすることが好ましい。
上を混合して使用することができ、その配合量はゴム１
００部当９０．５〜５部とすることが好ましい。
ま九、特に塩素化ポリエチレンを加硫する場合、単体イ
オウを併用すると加硫ゴムの引張・つ強度が増すので１
本発明加硫剤忙単体イオウな併用することが好ましい。
オウを併用すると加硫ゴムの引張・つ強度が増すので１
本発明加硫剤忙単体イオウな併用することが好ましい。
この場合、単体イオウの配合量はゴム１００部に対し１
〜５部が好適である。
〜５部が好適である。
なお、本発明加硫剤を用いて上記ゴム類の加硫を行なう
場合、必要により通常ゴムに配合する種々の配合剤、例
えば老化防止剤、補強剤、充填剤、可塑剤、軟化剤、着
色剤、離型剤、難燃剤等を配合できる。
場合、必要により通常ゴムに配合する種々の配合剤、例
えば老化防止剤、補強剤、充填剤、可塑剤、軟化剤、着
色剤、離型剤、難燃剤等を配合できる。
本発明の加硫剤を用いて加硫を行なう場合の条件として
は、特に制限はされないが、加硫温度は１３０℃〜１９
０℃、より好適には１５０℃〜１６０℃、加硫時間は１
０〜４０分、より好適には１０〜３０分とすることが好
ましい。
は、特に制限はされないが、加硫温度は１３０℃〜１９
０℃、より好適には１５０℃〜１６０℃、加硫時間は１
０〜４０分、より好適には１０〜３０分とすることが好
ましい。
このような条件で、本発明加硫剤を用いて塩素化ポリエ
チレンを加硫する場合、単体ビスムチオールによる加硫
と比較し、ムーニー粘度、ムーニースコーチに優れ、更
にインシアヌール酸（トリチオン）より低温で加硫がで
き、しかも加硫ゴムの物性もインシアヌール酸を使用し
た場合と殆んど同じである。
チレンを加硫する場合、単体ビスムチオールによる加硫
と比較し、ムーニー粘度、ムーニースコーチに優れ、更
にインシアヌール酸（トリチオン）より低温で加硫がで
き、しかも加硫ゴムの物性もインシアヌール酸を使用し
た場合と殆んど同じである。
発明の効果
本発明のゴム加硫剤によれば、塩素化プリエチレン等の
含ハロｒン系コ９ムを加硫できると共に、ジエン系コ９
ムやこれら含ハロｒン系ｆムとジエン系ゴムとのブレン
ドゴム、など本有効に加硫でき、しかも優れた物性の加
硫ゴムを得ることができる。
含ハロｒン系コ９ムを加硫できると共に、ジエン系コ９
ムやこれら含ハロｒン系ｆムとジエン系ゴムとのブレン
ドゴム、など本有効に加硫でき、しかも優れた物性の加
硫ゴムを得ることができる。
次に１本発明のゴム加硫剤に用−るビスムチオール誘導
体の製造例を示す。
体の製造例を示す。
３００ｍ共栓三角フラスコに２．５−ノメルヵ！） −
１，３，４−チア−ジアゾール（ビスムチオール）３．
０Ｊ’（２０ｍｍｏｔ）とアセトｙ４０ａｌを加え、更
に３０％過酸化水素６．６ゴを徐々に加えて栓をした後
、室温で１時間反応させた。
１，３，４−チア−ジアゾール（ビスムチオール）３．
０Ｊ’（２０ｍｍｏｔ）とアセトｙ４０ａｌを加え、更
に３０％過酸化水素６．６ゴを徐々に加えて栓をした後
、室温で１時間反応させた。
反応後、生じたポリマーはＦ別し、メタノールで洗浄し
たのち乾燥し、下記［１＆）式で示す／ ＩＪチアジア
ゾールジスルフィド２．８１ （１９ｍｍｏｔ）を得た
。収率９５％、融点＝１７８〜１８１℃。
たのち乾燥し、下記［１＆）式で示す／ ＩＪチアジア
ゾールジスルフィド２．８１ （１９ｍｍｏｔ）を得た
。収率９５％、融点＝１７８〜１８１℃。
なお、反応式は次式に示す通りである。
（箕浦；工業化学雑誌＄ ７０，１５７３（１９６７）
）得られた４リチアジアゾールジスルフイドの赤外線吸
収ス（クトルを第１図に示す。
）得られた４リチアジアゾールジスルフイドの赤外線吸
収ス（クトルを第１図に示す。
２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアゾアゾールと
インシアヌール酸のモル比を変えた混合物（１：１，２
：１及び３：１）を３ＱＱｍの共栓三角フラスコに入れ
、メタノール１５０Ｉｌｌを加えて完全に溶解させた後
、室温で３０１の過酸化水素ＩＱａａｊを加え、更に室
温で一昼夜反応させ九。
インシアヌール酸のモル比を変えた混合物（１：１，２
：１及び３：１）を３ＱＱｍの共栓三角フラスコに入れ
、メタノール１５０Ｉｌｌを加えて完全に溶解させた後
、室温で３０１の過酸化水素ＩＱａａｊを加え、更に室
温で一昼夜反応させ九。
生じたポリマーをＦ別し、アセトンで洗浄乾燥し、下記
式ＣＩｂ）Ｋ示す共重合体を得た。
式ＣＩｂ）Ｋ示す共重合体を得た。
なお、反応式は次式に示す通りである。
Ｃ１ｂ）
得られ九モル比別の共重合体（Ｉｂ）の収率及び融点を
第１表に示す、ｔ４、各共重合体（Ｉｂ）の赤外線吸収
スペクトルをそれぞれ第２図〜第４図に示す。
第１表に示す、ｔ４、各共重合体（Ｉｂ）の赤外線吸収
スペクトルをそれぞれ第２図〜第４図に示す。
第１表
２−２．ポリチオールとの共重合体
２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール３
ＩＩ（２０ｍｍｏＡ）とジチオグリコール（２０ｍｍｏ
ｔとを３００ｄ共栓三角フラスコに入れ、更にアセトン
１５０３１を加えて溶解させた後、３０％過酸化水素６
．６ｄを徐々に加えて栓をし１１次いで室温で１時間反
応させた。反応後、生成したポリマーは一過し、メタノ
ールで洗浄したのち乾燥して下記式［”ｌａ：ｌＫ示す
共重合体４．５１ （１８，７ｍｍｏｔ） ヲ得た。収
率９３１、融点＝ １７５．’ｊ 〜ｌ ｓ ｌｃ、９
０℃で変形。
ＩＩ（２０ｍｍｏＡ）とジチオグリコール（２０ｍｍｏ
ｔとを３００ｄ共栓三角フラスコに入れ、更にアセトン
１５０３１を加えて溶解させた後、３０％過酸化水素６
．６ｄを徐々に加えて栓をし１１次いで室温で１時間反
応させた。反応後、生成したポリマーは一過し、メタノ
ールで洗浄したのち乾燥して下記式［”ｌａ：ｌＫ示す
共重合体４．５１ （１８，７ｍｍｏｔ） ヲ得た。収
率９３１、融点＝ １７５．’ｊ 〜ｌ ｓ ｌｃ、９
０℃で変形。
なお、反応式は次式に示す通りである。
（Ｉｃ）
得られた共重合体ＣＩりの赤外線吸収スペクトルを第５
図に示す。
図に示す。
２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアゾアゾール１
．５１ （１０ｍｍｏｔ）とチオハイダンジョン２．２
Ｉｉ（１０ｍ ｍｏｂ）とを３００ｍ共栓三角フラスコ
に入れ、更にアセトン１５０ゴを加えて溶解させた後、
３０％過酸化水素１０１Ｒ１を徐々に加えて栓をし、室
温で一昼夜反応させた。反応後、生成したポリマーを濾
過し、メタノール、次いでアセトンで洗浄したのち乾燥
して下記式（Ｉｄ）で示す共重合体１．８９を得た。融
点＝１６０〜１６５℃。
．５１ （１０ｍｍｏｔ）とチオハイダンジョン２．２
Ｉｉ（１０ｍ ｍｏｂ）とを３００ｍ共栓三角フラスコ
に入れ、更にアセトン１５０ゴを加えて溶解させた後、
３０％過酸化水素１０１Ｒ１を徐々に加えて栓をし、室
温で一昼夜反応させた。反応後、生成したポリマーを濾
過し、メタノール、次いでアセトンで洗浄したのち乾燥
して下記式（Ｉｄ）で示す共重合体１．８９を得た。融
点＝１６０〜１６５℃。
なお、反応式は次式に示す通りである。
得られた共重合体［１ｄ）の赤外線吸収スペクトルを第
６図に示す。
６図に示す。
２．５−ジメルカプト−１，３ｅ４−チアゾアゾール１
゜５Ｊｌ（１０ｍｍｏｔ）と水酸化カリウム１．１２．
９（２０ｍｍｏｔ）とをエタノール１００１１７に入れ
て混合し、次にベンゼン５ｒＩＩＩＶｃ溶解させ九−塩
化イオウ１．４ｊｌ（１０ｍｍｏＡ）＠液を徐々に加え
、室温で一昼夜反応させた。反応後、生じた４リマーを
Ｆ別ｔ、、メタノール、次いでアセトンで洗浄乾燥し、
下記式［１６）に示す共重合体２．９１１を得た。融点
＝８５〜９０℃、６５〜７０℃で変形。
゜５Ｊｌ（１０ｍｍｏｔ）と水酸化カリウム１．１２．
９（２０ｍｍｏｔ）とをエタノール１００１１７に入れ
て混合し、次にベンゼン５ｒＩＩＩＶｃ溶解させ九−塩
化イオウ１．４ｊｌ（１０ｍｍｏＡ）＠液を徐々に加え
、室温で一昼夜反応させた。反応後、生じた４リマーを
Ｆ別ｔ、、メタノール、次いでアセトンで洗浄乾燥し、
下記式［１６）に示す共重合体２．９１１を得た。融点
＝８５〜９０℃、６５〜７０℃で変形。
なお、反応式は次式に示す通りである。
得られたー塩化イオウとの共重合体［”ｌｅ］の赤外線
吸収ス（クトルを第７図に示す。
吸収ス（クトルを第７図に示す。
４−１ 亜鉛錯体
２．５−ジメルカゾトーＬ３＊４ ’−チアジアゾール
のぎりジン塩３ＩＩ（１２ｍｍｏＡ）を温水３０ａａ／
に溶かし、塩化亜鉛０．８Ｊ’を水ｒＩｃ５０Ｍｌに溶
かした溶液中に加える。１時間反応した後、生成し九錯
体な一過する。錯体な温水で洗浄し、更にエタノール、
エーテルで洗浄後、ｒジケータ−中で乾燥して錯体（ｚ
ｎ”（ｃ２ＨＮ２ｓ、） ） ２．２１１を得た。融
点〉２０５℃。
のぎりジン塩３ＩＩ（１２ｍｍｏＡ）を温水３０ａａ／
に溶かし、塩化亜鉛０．８Ｊ’を水ｒＩｃ５０Ｍｌに溶
かした溶液中に加える。１時間反応した後、生成し九錯
体な一過する。錯体な温水で洗浄し、更にエタノール、
エーテルで洗浄後、ｒジケータ−中で乾燥して錯体（ｚ
ｎ”（ｃ２ＨＮ２ｓ、） ） ２．２１１を得た。融
点〉２０５℃。
（Ｖ、Ａｇａｒｗａｌａ ａｔ−ａｌ、 Ｉｎｄｉａｎ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｂ＠ｍ１ｓｔｒ７１３．８９
７（１９７５））得られた亜鉛錯体の赤外線吸収スペク
トルを第８図に示す。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｂ＠ｍ１ｓｔｒ７１３．８９
７（１９７５））得られた亜鉛錯体の赤外線吸収スペク
トルを第８図に示す。
４−２ 銅錯体
塩化第２銅（２水和物）１．７１をエタノール４０ｊｌ
ｊ中に入れ、２．５−ゾメルヵグト−１，３，４−チア
ジアゾール２．３ｇをエタノール４０＋ｄＫ溶かした溶
液と混合する。この混合液を約１０分間加熱し、生成し
た銅錯体を一過し、水、メタノール、エーテ、ルで洗浄
乾燥するこ□とにより、銅錯体（Ｃｕ（１） 、 Ｃｕ
ＣＦｉ） （Ｃ：２ＨＮ２ｉ９ｓ）−（Ｃ２Ｎ２Ｓ、）
２−） ３．２ 、ｆを得た。融点２５０℃（分解）。
ｊ中に入れ、２．５−ゾメルヵグト−１，３，４−チア
ジアゾール２．３ｇをエタノール４０＋ｄＫ溶かした溶
液と混合する。この混合液を約１０分間加熱し、生成し
た銅錯体を一過し、水、メタノール、エーテ、ルで洗浄
乾燥するこ□とにより、銅錯体（Ｃｕ（１） 、 Ｃｕ
ＣＦｉ） （Ｃ：２ＨＮ２ｉ９ｓ）−（Ｃ２Ｎ２Ｓ、）
２−） ３．２ 、ｆを得た。融点２５０℃（分解）。
得られた銅錯体の赤外線吸取ス（クトルを第９図に示す
。（ｓ、＊、Ａ＊ Ｚａｉｄｔ ａｔ ａｌｅ、 Ｊ、
Ｉｎｏｒｇｌｉｕｃｌ Ｏｈ＠ｍ、、３７，１８０４（
１９７５））以下、実施例と比較例を示し、本発明を説
明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものでは
ない。
。（ｓ、＊、Ａ＊ Ｚａｉｄｔ ａｔ ａｌｅ、 Ｊ、
Ｉｎｏｒｇｌｉｕｃｌ Ｏｈ＠ｍ、、３７，１８０４（
１９７５））以下、実施例と比較例を示し、本発明を説
明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものでは
ない。
〔実施例１〜１０．比較例１．２〕
ｆムとして塩素化ポリエチレンな用い、第２表に示す配
合の組成物を調製し、これを１６０℃で加硫を行ない加
硫後のがムの物性を調べた。結果を第２表に示す。なお
、加硫曲線を第１０図及び第１１図に示す。
合の組成物を調製し、これを１６０℃で加硫を行ない加
硫後のがムの物性を調べた。結果を第２表に示す。なお
、加硫曲線を第１０図及び第１１図に示す。
〔実施例１１．１２）
エピクロルヒドリンがムを用い、第３表に示す配合の組
成物を調製し、１６０℃で３０分間加硫を行ない、加硫
後のゴムの物性な調べた・結果を第３表に示す。なお、
加硫曲線を第１２図に示す。
成物を調製し、１６０℃で３０分間加硫を行ない、加硫
後のゴムの物性な調べた・結果を第３表に示す。なお、
加硫曲線を第１２図に示す。
〔実施例１３〜１５．比較例３〕
り四ロプレンがムを用−１第４表に示す配合の組成物を
調製し、これを１６０℃で３０分間加硫を行ない加硫後
のゴムの物性を調べた。結果を第４表に示す。なお、加
硫曲線を第１３図に示す。
調製し、これを１６０℃で３０分間加硫を行ない加硫後
のゴムの物性を調べた。結果を第４表に示す。なお、加
硫曲線を第１３図に示す。
〔実施例１６〕
クロルスルホン化／ ＋７エチレン：ｌ” Ａ ヲ用い
、第５表に示す配合の組成物を調製し、これを１００Ｃ
で３０分間加硫を行ない加硫後のゴムの物性を調べた。
、第５表に示す配合の組成物を調製し、これを１００Ｃ
で３０分間加硫を行ない加硫後のゴムの物性を調べた。
結果を第５表に示す。なお、加硫曲線を第１４図に示す
。
。
〔実施例１７〜２０）
塩素化ポリエチレンとＩリピニルクロライド、クロログ
レンがム、スチレン−ブタジェンジム又ハアクリロニト
リルすブタジエンがムとのブレントコ９ム系疋ついて、
第６表に示す配合のプレントコ０ム組成物を調製し、こ
れを１６０℃で３０分間加硫を行ない加硫後のゴムの物
性を調べた。結果を第６表に示す。
レンがム、スチレン−ブタジェンジム又ハアクリロニト
リルすブタジエンがムとのブレントコ９ム系疋ついて、
第６表に示す配合のプレントコ０ム組成物を調製し、こ
れを１６０℃で３０分間加硫を行ない加硫後のゴムの物
性を調べた。結果を第６表に示す。
〔実施例２１〜２７．比較例４〜７〕
天然ゴム、スチレン−ブタジェンゴム、アクリロニトリ
ル−ブタジェンがム、エチレン−プロピレン−ジエンゴ
ムの各種ゴムについて第７表に示す配合のブレンドゴム
組成物を調製し、これを１６０℃で３０分間加硫を行な
い、加硫後のゴムの物性を調べた。結果を第７表に示す
。
ル−ブタジェンがム、エチレン−プロピレン−ジエンゴ
ムの各種ゴムについて第７表に示す配合のブレンドゴム
組成物を調製し、これを１６０℃で３０分間加硫を行な
い、加硫後のゴムの物性を調べた。結果を第７表に示す
。
第３表
第４表
第５表
第６表
第１図乃至第９図はそれぞれ本発明の加硫剤として用ψ
るビスムチオール誘導体の赤外線吸収スペクトル、第１
０図乃至第１４図はそれぞれ種々の加硫剤を用いてがム
の加硫を行なり九場合の加硫曲線を示すグラフである。
るビスムチオール誘導体の赤外線吸収スペクトル、第１
０図乃至第１４図はそれぞれ種々の加硫剤を用いてがム
の加硫を行なり九場合の加硫曲線を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔Ｉ〕 （式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼−Ｓ−
（−ＣＨ＿２−）−＿ｌＳ−▲数式、化学式、表等があ
ります▼、−Ｓ＿ｘ−、Ｚｎ、又はＣｕ を示す。ここで、ｎは１以上の整数、ｍは０又は１以上
の整数である。また、ｘ及びｌはそれぞれ１以上の整数
を示す。） で表わされるビスムチオール誘導体を主成分とすること
を特徴とするゴム加硫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8184785A JPS61238838A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | ゴム加硫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8184785A JPS61238838A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | ゴム加硫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61238838A true JPS61238838A (ja) | 1986-10-24 |
Family
ID=13757868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8184785A Pending JPS61238838A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | ゴム加硫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61238838A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0693519A1 (de) * | 1994-07-13 | 1996-01-24 | RHEIN-CHEMIE RHEINAU GmbH | Poly[2,5-bis(polysulfano)-1,3,4-thiadiazole] |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS533439A (en) * | 1976-06-28 | 1978-01-13 | Hercules Inc | Polymers containing halogen for vulcanization |
-
1985
- 1985-04-17 JP JP8184785A patent/JPS61238838A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS533439A (en) * | 1976-06-28 | 1978-01-13 | Hercules Inc | Polymers containing halogen for vulcanization |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0693519A1 (de) * | 1994-07-13 | 1996-01-24 | RHEIN-CHEMIE RHEINAU GmbH | Poly[2,5-bis(polysulfano)-1,3,4-thiadiazole] |
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