JPS61236785A - アゼチジノン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 チェナマイシンで代表されろカルバペネム誘導体は強い
抗菌活性を示すことが知られており、チェナマイシンが
単離されて以来カルバペネム誘導体の全合成が種々試み
られている。これらの全合成の一つの重要な行程は、６
位水酸基の保繰方法である。従来はその保護基としてト
リメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、４　
Ｌ　＜　ハ４−ニトロベンジルオキシカルボニル基が用
いられている。しかしトリメチルシリル基は脱離しやす
く反応によっては水酸基の保腫基としては適当ではない
。ｔ−ブチルジメチルシリル基は高価であり実用性に乏
しい。４−二トロペンジルオキシカルボニル基は高価で
あること＼脱保護は接触還元法によらなければならず操
作が煩雑である。そこで本発明者等は、ｔ−ジプチルジ
メチルシリル基程度安定性を有しかつカルバペネム誘導
体の合成において実用性を有する水酸基の保護基として
のシリル簡導体を見出すべく鋭意努力した。その結果所
期の目的を達成するシリル錦導体を見い出し本発明を完
成した。

発明の構成 本発明はヒトミキシエチル基を有する一般式（１）を有
するアゼチジノン誘導体に関するものである。

本発明は一般式 を有する化合物である。一般式（１）におけるＲ１は、
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基〔Ｃ１〜０
４のアルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、
インプロピル、ブチル、もしくはｔ−ブチル基を、その
置換基は、水酸基。

ハロゲン原子（弗素、塩素、もしくは臭素を示す。）ｔ
　−ＰＲＨ５Ｘｅ基（式中Ｒ１５）！メチル、　　：ｒ
−チル、プロピル、インプロピルもしくはフェニル。

Ｘは塩素、臭素、もしくは沃素原子を示す。）。

＝ＰＲ３基（式中Ｒは、前述したものと同意義を示す。

’）　、　＝Ｐ　（ＯＲ’５）、基（式中３１５は、前
述したものと同意義を示す。）、フェニル基、メトキシ
フェニル基、ジメトキシフェニル基、　モしくは係挿さ
れたカルボキシ基（カルボキシ基の保護基は、メチル、
エチル、ｔ−ブチル、ベンジル、ジフェニルメチル、４
−ニトロベンジル、２−ニトロベンジル、アリル、２−
クロロアリル、２−メチルアリル、２．２．２−トリク
ロルエチル、２．２．２−）リプロムエチル、　４Ｌ、
＜は２−トリメチルシリルエチルを示す。）であってこ
れらの同一もしくは異なる置換基を１〜３個有してもよ
い。〕、置換基を有してもよいアルケニル基〔０２〜Ｃ
４のアルケニル基、たとエバビニル、プロペニル、もし
くはズテニルを、その置換基は、アルキル基（メチル、
エチル。

もしくはプロピルを示す。）もしくは保護されたカルボ
キシ基（カルボキシ基の保護基は、前述したものと同意
義を示す。）であって、これらの置換基を１〜３個有し
てもよい。］、　［換基を有してもよいフェニル基（フ
ェニル、メトキシフェニル、もしくはジメトキシフェニ
ルを示す。）、を換基を有してもよいシリル基ｓ　ｉｎ
　１６Ｒ１７Ｂ１Ｂ　（式中Ｒ１６，Ｒ１７，几１８は
、同一もしくは異なる水素原子、アルコキシ基（０，〜
０５のアルコキシ基、たとえはメトキシ、エトキシ。

プロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、もしくはペント
キシを示す。）、アルケニルオキシ基（０□〜０４のア
ルケニルオキシ基、たとえばビニルオキシ、プロペニル
オキシ、もしくはズテニルオキシ基を示す。）、ジアル
キルアミノ基（ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプ
ロピルアミノ、もしくはジイソプロピルアミノを示す。

）、置換基を有してもよい（アルキル基（０，〜０□。

のアルキル基を、たとえばメチル。

エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、を−７’チ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル
、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペン
タデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル
、ノナデシル。

もしくはエイコシルを示す。）、シクロアルキル（０３
〜０．。のシクロアルキル基を、たとえば、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロヘプチル、シクロヘキシル
、ビシクロ〔２１２，１〕ヘプチル、もしくはアダマン
チルを示す。）、アルケニル基（０２〜０４のアルケニ
ル基を、たとえばビニル、プロペニル、もしくはブテニ
ルを示す。）、シクロアルケニル基（０５〜０７　のシ
クロアルケニル基を、たとえばシクロペンテニル。

シクロヘキシル、モしくはビシクロ（２，Ｚ１］ヘプテ
ニルを示す。）、アリール基（０６〜０１０のアリール
基を、たとえばフェニル、もしくはナフチルを示す。）
、シクロアルキルオキシ基（０３〜０８のシクロアルキ
ルオキシ基を、シクロアルキル部は前述したシクロアル
キルと同意義を示す。）、もしくはアリールオキシ基（
フェニルオキシ、もしくはナフチルオキシを示す。））
その置換基は、置換されていてもよいアルキル基（メチ
ル、クロロメチル、トリクロロメチル。

−トリフルオロメチル、エチル、プロピル、ブチル、も
しくはｔ−ブチルを示す。）、ノ１０ゲン原子（弗素、
塩素、もしくは臭素を示す。）。

アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、もし
くはｔ−ブトキシを示す。）、アシルオキシ基（アセト
キシ、プロピオニルオキシ。

ブチリルオキシ、もしくはピバロイルオキシを示す。）
、シクロアルキル基（０５〜０６　のシクロアルキル基
を、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、もしくはシクロヘキシルを示す。）、ヘテロシ
クリル基（ピリジル）、フェニル基もしくはシアノ基で
あって、これらの同一もしくは異なる置換基を１〜６個
有してもよい、を示す、〕、アシル基−００Ｒ”（式中
１１９は、水素原子、もしくはアルキル基（０１〜０４
のアルキル基を、たとえばメチル、エチル。

プロピル、ブチル、もしくはｔ−ブチルを示す。）。

または保謙されたカルボキシ基−００２Ｒ（カルボキシ
基の保護°基孔は、前述したものと同意義を示す。）を
示す。）である、、Ｒ２は、置換されていてもよいシリ
ル基（８ｉ基、　ｓｉａ”基、もしくは一８ｉＢ２０Ｂ
２ｊ基（式中Ｒ２０、１２１は、前述したＲ１６゜Ｂ１
７と同意義を示す。））ｌ＋Ｒ換されていてもよいホス
ホリル基（−Ｐ（０）基、もしくは−ｐ　（０）　Ｒ２
２基（式中Ｂ２２は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子
（塩素もしくは臭素を示す。）、置換基を有してもよい
（アルキル基（０，〜０４のアルキル基な、たとえばメ
チル、エチル、プロピル。

もしくはブチルを示す、）、シクロアルキル基（０５〜
Ｃ６のシクロアルキル基を、たとえばシクロペンチルも
しくはシクロヘキシルを示ｆ）。

フェニル基、アルコキシ基（０１〜Ｃ３のアルコキシ基
を、たとえばメトキシ、エトキシ、もしくはプロポキシ
を示す。）、もしくはフェノキシ基を、その置換基は、
アルキル基（０１〜０３のアルキル基を、たとえばメチ
ル、エチル、もシくハプロビルを示す。）、ハロゲン原
子（弗素、塩素、もしくは臭素を示す。）９　もしくは
アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基を、たトエば
メトキシ、エトキシ、ブトキシ、もしくはｔ−ブトキシ
を示す。）であって、これらの同一もしくは異なる置換
基を１〜３個有しても（式中、Ｘ、Ｙは、直結、酸素原
子、もしくは−（ＯＨ２）ｕ−基（式中ｕ＝ｏ〜ｇを示
す）を、ＢＳ、　Ｒ６，ＢＳ’、　Ｂ６’、　Ｒ７，Ｒ
８は、同一もしくは異なるアルキル基（メチルもしくは
エチル基を示す。）、ハロゲン原子（塩素もしくは臭素
原子）、水酸基、アルコキシ基（０，〜ｏ４のアルコキ
シ基を、たとえばメトキシ、エトキシ、プａボキシ、イ
ンプロポキシ、もしくはｔ−ブトキシを示す。）、もし
くは置換基を有してもよいフェニル基（フェニル、トリ
ル、モしくはメトキシフェニルを、ｊは０〜２を、ｍは
０〜４を、ｐは０〜３を、ｑ、ｒ、ｑ′・　ｒ’、　　
ｓ＠ｔは０〜１を、なおｎ＊　ｑ＊　　’　；　ｊ　ｇ
　ｑ’ａ　　ｒ’およびＳ、ｔ、ｐは、シリコンの原子
価が４であるように調節される。Ｒ１は前述したものと
同意義を、　Ｒ５，Ｒ’は、後述するものと同意義を示
す。）である。ＢＳは、水素原子、ハロゲン原子（弗素
。

塩素、臭素、もしくはヨウ素を示す。）、アルコキシ基
（０１〜０３のアルコキシ基を、たとえばメトヤシ。エ
トキシ、もしくはインプロポキシを示ス）、またはアル
キルチオ基（０，〜Ｃ５のアルキルチオ基を、たとえば
メチルチオ、エチルチオ、もしくはプロピルチオを示す
。）である。

Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子（弗素、塩素。

臭素、もしくはヨウ素を示す。）、置換基を有してもよ
い（アルキル基（０，〜０４のアルキル基を、たとえば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、も
しくはｔ−ブチルを示スｆ、）、シクロアルキル基（０
３〜０６　のシクロアルキル基を、たとえばシクロプロ
ビル、シクロブチル、シクロペンチル、モしくはシクロ
ヘキシルを示す。）、アルケニル基（０２〜０３　のア
ルケニル基を、たとえばビニルもしくはプロペニル基を
示す。）、アルキニル基（０２〜ｃ３のアルキニル基を
、たとえばエチニル、モジくハプロハルキルヲ示ス。）
フェニルｆｅ、フル：ｒキシ基（０１〜０３のアルコキ
シ基を、たトエばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、も
しくはインプロポキシを示す。）、アルケニルオキシ基
（０２〜０３のアルケニルオキシ基を、たとえばビニル
オキシ、もしくはプロベニルオキシを示す。）、オキソ
シクロアルケニルオキシ基（０５〜０６のオキソシクロ
アルケニルオキシ基を、たとえばオキソシクロペンチル
オキシ、もしくはオキソシクロへキシルオキシを示す。

）、アルキニルオキシ基（０２〜ｏ３のアルキニルオキ
シ基を、たとえばエチニルオキシ、もしくはプロパルギ
ルオキシ基を示す。）、もしくは硫黄原子）を、その置
換基は、アルキル基（ｏ、〜ｏ４のアルキル基をたとえ
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
もしくはｔ−ブｆｋを示す。）、置換されたアルキル基
（トリフルオロメチル、クロロメチル、もしくはフルオ
ロメチルを示す。）、置換チオ基（メチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、もしくはフェニルチオを示す。）
　、　−００Ｒ２３基（式中、Ｒ２３は、アルキル基（
０１〜Ｃ４のアルキル基を、たとえばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、もしくはｔ−ブチルを示す。）、フ
ェニル基、アルコキシ基（アルコキシ基のアルキル部分
は、前述したカルボキシ基の保論基を示す。）、もしく
は置換チオ基（前述した置換チオ基と同意義を。

または置換基を有してもよい（アルキルチオ基（Ｃ１〜
０４のアルキルチオ基をたとえばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、もしくはブチルチオを示す。）、ア
ルケニルチオ基（０２〜０５のアルケニルチオ基を、　
たとえばビニルチオ、もしくはグロペニルチオを示す。

）、ヘテロシクリルチオ基（窒素原子を１〜３個含むヘ
テロシクリルチオ基を、たとえばピロリジニルチオ、ピ
ペリジルチオ、もしくはテトラヒドロピリミジルチオ）
）を、その置換基は、１を換されていてもよいアルキル
基（メチル、エチル。

プロピル、イソプロピル、メトキシメチル、クロロメチ
ル、フルオロメチル、もしくけトリフルオロメチルを示
す。）、・・ロゲン原子（弗素。

塩素、臭素もしくはヨウ素を示す。）、アミノ基、保護
されたアミ７基（その保護基は後述す一０ＯＯＮＲ５１
Ｒ３２（式中Ｂ３１　、　Ｂ３２．　Ｂ３３は後述する
ものと同意義を示す。）、カルボキシ基、もしくは保護
されたカルボキシ基（その保護基は前述したものと同意
義を示す。）であって、これらの同一もしくは異なる置
換基を１〜３個有してもよい。）　、−０８Ｒ２３基（
式中１２３は前述したものと同意義を示す。）　Ｉ　０
ＯＯＲ２４基（式中１２４は、メチル、トリフルオロメ
チル、エチル、もしくはフェニルを示す。）、ハロゲン
原子（弗素。

塩素、臭素、もしくはヨウ素を示す。）。水酸基、保護
された水酸基（水酸基の保護基は、アルキル基（０１〜
Ｃ４のアルキル基を、たとえばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、プキシベンジルを示す。）、ｆｉ！
換されたシリル基（トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメ
チルシリル、トリエチルシリル、モしくけトリフェニル
シリルを示す。）、アシル基（ホルミル、アセチル、ク
ロロアセチル、トリフルオロアセチル。

プロピオニル、もしくはベンゾイルを示す。）。

置換オキシカルボニル基（ベンジルオキシカルボニル、
ニドａベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボ
ニル、クロロアリルオキシカルボニル、メチルアリルオ
キシカルボニル、トリクロロエトキシカルボニル、トリ
ブロモエトキシカルボニル、ｔ−ブト中ジカルボニル、
ジフェニルメチルカルボニル、もしくはトリメチルシリ
ルエトキシカルボニルを示す。）、エーテル基（テトラ
ヒドロピラニル、メトキシメチル、エトキシエチル、も
しくはトリメチルシリルエチルオキシメチルを示す。）
、アミノ基。

保護されアミノ基（アミノ基の保護基は、アシル基（ホ
ルミル、アセチル、クロルアセチル。

トリフルオロアセチル、プロピオニル、モしくはベンゾ
イルを示す、、）もしくは置換オキシカルボニル基（ｔ
−ブチルオキシカルボニル、トリクロミニチルオキシカ
ルボニル、トリブロモエチルオキシカルボニル、トリメ
チルシリルエチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカ
ルボニル、！、ｔ、＜＆−１ニトロベンジルオキシカル
ボニルを示す。）、もしくはフェニル基であって。

これらの同一もしくは異なる置換基を１〜４個有しても
よい。、　−８（０）ｖＲ９基（式中几９は、アルキル
基（０１〜Ｃ４のアルキル基を、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、もしくはｔ−ブチルを示す。）
、シクロアルキル基（Ｃ５〜０６のシクロアルキル基を
、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル。

もしくはシクロヘキシルを示す。）、アルケニル基（０
２〜０３０アルケニル基を、たとえばビニル、モしくは
プロペニルを示す。）、アルキニル基（０□〜０３のア
ルキニル基を、たとえばエチニル、もしくはプロパルギ
ル基を示す。）。

もしくはアリール基（０６〜０１００アリール基を、タ
トλはフェニル、もしくはナフチルを示す。）を、Ｖは
０〜・２を示す。）　、　−０００Ｒ”基（式中ＢＩＧ
は、水素原子、置換基を有してもよい（アルキル基（０
１〜Ｃ１゜のアルキル基を、たとえばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル。

ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、モジくはデシ
ルを示す。）、シクロアルキル基（０３〜０．。のシク
ロアルキル基を、たとえばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロＩ：　
２．２．１　：ｌオクチル。

もしくはアダマンチルを示す。）、アルケニル基（０２
〜０５のアルケニル基を、たとえばビニル、フロベニル
、ブテニル、モしくはペンテニルを示す。）、アルキニ
ル基（ｏ２〜へノアルキニル基を、たとえばエチニル、
もしくはプロパルギルを示す。）、もしくはアリール基
（０６〜０１０のアリール基を、たとえばフェニル、も
しくけナフチル基を示す。））、その置換基は、アルキ
ル基（０，〜０５のアルキル基を、たとえばメチル、エ
チル、プロピル、インプロピル。

ブチル、ｔ−ブチル、もしくはペンチルを示す。）。

アルコキシ基（０，〜０３のアルコキシ基を、たトエば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、もしくはインプロポ
キシを示す。）、モしくはノ・ロゲン原子（弗素、塩素
、臭素、もしくはヨウ素基（式中３１１　、　Ｂ１２は
、同一もしくは異なるアルキル基（０１〜０３のアルキ
ル基を、たとえばメチル、エチル、プロピル、もしくは
インフロビルを示す。）、ｔｆｆ換基を有してもよいフ
ェニル基（フェニル、トリル、もしくはメトキシフェニ
ルを示す。）もしくはＲ１１と几１２が一緒になって環
を形成する基（（ＯＨ２）Ｗ−基（式中Ｗは１〜３を示
す。）、もしくは　））基を示す。）を示す）　＊　　
Ｐ（０）Ｒ’他１４基（式中、Ｂ１３．　ＢＩＡは同一
もしくは異なるアルキル基（０１〜′０３０アルキル基
を、たとえばメチル、エチル、プロピル、もしくはイソ
プロピルを示す）、＃換基を有シてもよいフェニル基（
フェニル、トリル。

もしくはメトキシフェニルを示す。）、モしくはアルコ
キシ基（０１〜Ｃ３のアルコキシ基を、たとえばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、もしくはイソプロポキシを
示す。）を示す）−ｏｐ　（０）Ｒ”Ｒ”基（式中３１
５．　Ｂ１４は、前述したものと同意義を示す。）、置
換基を有してもよいシリルオキシ基−０５１Ｂ２５Ｂ２
６Ｂ２７　（式中Ｂ２５．　Ｂ２６．　Ｂ２７は、前述
したＢ１６．　Ｂ１７．　ＢｌＢと同意義を示す。）。

またはＲ４とＲ１が一緒になって環を形成する基（−ｓ
　（ｏ）、ｏ（ＯＨｓ）２占ｕｏｏ２ａ”、　　−８（
０）、０（８Ｒ２９）：ム０Ｏ２Ｂ”。

■ もしくは−〇ＨＲ”００　（ｓａ２９）＝＝ｏｏｏ２ａ
２ａ基（式中２はθ〜２を、Ｒ２８は、水素原子、カル
ボキシ基の保護基（前述したものと同意義を示す。）、
もしくはカルボン酸の垣（ナトリウム、もしくはカリウ
ムを示す。）を、Ｂ２９は、置換基を有してもよい（ア
ルキル基（０，〜０３のアルキル基を。

たとえばメチル、エチル、もしくはプロピルな示す）、
アルケニル基（０２〜０３のアルケニル基を、たとえば
ビニル、もしくはプロペニルを示す。）、もしくはヘテ
ロシクリル基（ピロリジニル、ピペリジル、もしくはテ
トラヒトミピリミジニル））を、その置換基は、アミノ
基。

保護されたアミノ基（前述したものと同意義を示す。）
、置換されたアルキル基（メトキシメチル、クロロメチ
ル、フルオロメチルもしくは基（式中Ｒ３１、１３２は
、同一もしくは異なる水素原子、アルキル基（０，〜０
３のアルキル基を。

たとえばメチル、エチル、プロピル、もしくはインプロ
ピルを示す。）、アミノ基の保護基（前述したものと同
意義を示す。）、もしくはアルコキシ基（０１〜Ｃ３の
アルコキシ基を、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、もしくはインプロポキシを示す。）を示す。）。

、３１．　Ｒ３２は、前述したものと同意義を示す。）
。

カルボキシ基、もしくは保護されたカルボキシ基（前述
したものと同意義を示す。）であって、これらの同一ま
たは異なる置換基を１〜３個を有してもよい　１３°は
、アルキル基（０１〜０３のアルキル基、たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、もしくはイソプロピルを示す。

）、＆換されたアルキル基（フルオロメチル、クロロメ
チル、トリフルオロメチル、もしくはメトキシメチルを
示す。）、アルコキシ基（メトキシ。

もしくはエトキシを示す。）、もしくはハロゲン原子（
弗素、塩素、もしくは臭素を示す。）を示す）を示す。

）を示す。ｎは１〜４を示す（たｓ：　Ｌ　ｎ　＝　１
の場合はｐキ０を示す。）。

一般式（１）を有する化合物は、種々の異性体が存在す
るが一般式（１）は、その一つもしくは異性体の混合物
を示す。

一般式（１）を有する好適化合物は、Ｒ１が、水素原子
、置換基を有するアルキル基、置換基を有してもよいア
ルケニル基９ｇ置換基を有するフェニル基、置換基を有
するシリル基５４Ｂ１６Ｂ１７Ｂ１８（式中Ｒ１６，Ｂ
１７．１１Ｂは、同一もしくは異なる置換基を有しても
よい（アルキル基、フェニル基。

もしくはフェノキシ基）、もしくはアルコキシ基を示す
。）、またはアシル基であり、几２がｂ−換されていて
もよいシリル基（８ｉ基、　　８ｉＲ”基、もしくは８
　ｉＲ２°Ｂ２１基（式中３２０．　Ｂ２１は、同一も
しくは異なる置換基を有してもよい（アルキル基、フェ
ニル基、もしくはシクロアルキル基）を示す）、置換さ
れていてもよいホスホリル基（？、もしくはｎ１２２基
（式中Ｒ２２はアルキル基、フェニル基、もしくはアル
コキシ基を示す。）、または （式中１１　、　ＢＳ　、　Ｒ４は前述したものと同意
義を、Ｘ、Ｙは直結、酸素原子もしくは−（ＯＨ２）ｕ
−基（式中ｕ　＝　１〜４を示す。）を、ＢＳ、　Ｒｌ
ｚ　Ｂ５’　。

Ｂ６’、　Ｂ７．１８は同一もしくは異なるアルキル基
。

塩素原子、水酸基、アルコキシ基（メトキシ。

エトキシ、プロポキシ、もしくはｔ−ブトキシを示す）
もしくはフェニル基を、Ｉは０〜２を、ｍは０〜２を、
ｐはＯ〜３を、Ｑ＊　　ｒ＊　　ｑ’＠　ｒ’ｍｓ、ｔ
は０〜１を示す） Ｂ５が、水素原子、塩素もしくは臭素原子、メトキシ、
エトキシ、メチルチオ、もしくはエチルチオ基であり、
Ｒ４が、水素原子、ｆｔ置換基有してもよい（アルキル
基、もしくはアルキニル基）。

−ｓ　（ｏ）ｖａ’基（式中Ｒ９はアルキル基、もしく
はフェニル基を示す。）　ｅ　−００ＯＲ１０基（式中
Ｂ１０は、置換基を有してもよい（アルキル基、もしく
はシクロアルキル基）を示す。）、またはＢ４とＲ１が
一緒になって環を形成する基（−８（０）、Ｑ（ＯＨ，
）２ｃＨｃｏ２Ｒ２Ｂ、−５（ｏ）、ｏ（ｓａ２９）＝
ｏｃｏ２ｇ２Ｂ、もしくは一〇１ｍ”Ｏ（８Ｒ２’）：
Ｃｏｏ２Ｂ２８基（式中２はＯ〜２を、Ｂ２８は水素原
子、もしくはカルボキシ基の保農基を、Ｂ２９は置換基
を有してもよい（アルキル基。

もしくはヘテロシクリル基）を、Ｒ３０はアルキル基、
置換アルキル基、もしくはアルコキシ基を示す。）であ
る。第１表に好適化合物を具体一般式（１）を有する化
合物はＡ、ＢもしくはＯ法により合成することができる
。　　　　　　　　　　１Ａ法 式中Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’は、前述したものと同意
義を示し、Ｒ２′は一般式（１）におけるアゼチジニル
ヒドロキシエチル基に対応する部分がハロゲン原子（塩
素もしくは臭素を示す。）であるＲ２に対応する化合物
である。

化合物（２）を溶媒（アセトニトリル、塩化メチレ、ク
ロロホルム、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ベンゼン、マタは
トルエン）に溶かし１〜１．５当量（化合物（２）とシ
リルハライドとの反応で生じる酸を中和する量もしくは
それより少過剰の）の塩基（トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン。

イミダゾールもしくは１．５−ジアザビシクロ（５，４
，０）ウンデセン−５などの有機塩基、または炭酸カリ
、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリ。

もしくは炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基）の存在下
、−２０°〜１００℃で１７ｎ　〜１．５／ｎ　−Ｔニ
ル当量（化合物（２）　Ｋ対して、ｎは１〜４を示す。

）のＲ２′を加え、−２０°〜１００℃で数分〜３０時
間反応させる。反応液を常法に従って処理することによ
って目的化合物（１）が得られる。

Ｂ法 式中Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ２，ｎは前述し
たものと同意義を、Ｒ５４はメチル、エチル、プロピル
。

イソプロピル、ブチル、もしくはｔ−ブチル基には１〜
８を（Ｒ２が２個以上のシリコン原子を含む場合にその
ハロゲン置換シリコン原子と、アゼチジニルアルコール
との反応後未反応のハロゲン原子が３３４０で置換され
るものを含む、なおｋとｎはシリコンの原子価が４であ
るように調節される。）を示す。

化合物（２）を溶媒（Ａ法で述べた溶媒と同意義を示す
。）Ｋ溶かし、−モル当ｔ（化合物（２）１モルに対し
て）のＲ２′を加え、−２０°〜１００に ℃で（１＋−）〜（１＋上）当量（化合物（２）に対ｎ
　　　　　　　　　　　　　ｎ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　〜して）の塩基（λ法で述べた
塩基と同意義を示す。）を加え、数分〜３０時間反応さ
せたのち、Ｒ３’ＯＨ（式中、Ｒ３４は前述したものと
同意義を示す。）のλ〜１ｃ＋ｋ　１モル当量（化合物
（２）１モｎ　　　　　ｎ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　〜ルに対して）を−２０
°〜１００℃で加え、〔塩基（Ａ法で述べた塩基と同意
義を示す。）が不足の場合は少過剰になるよう追加し〕
−２０°〜１００℃で数分〜３０時間反応させる。反応
液を常法に従って処理すると目的物（１）が得られる。

０法 （？）４ 式中Ｒ’ｌ　Ｒ２１Ｎ＠　Ｒ４＊　”０ｅ　”’ｅ　Ｒ
２’ｖ　”は前述したものと同意義を、Ｒ”ｊ！アルキ
ル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、もしくはｔ−ブチルを示す）、もしくは置換されて
いてもよいフェニル基（フェニル、トリル、もしくはメ
トキシフェニルを示ス）ヲ人子、もしくは硫黄原子を示
す。

Ｃ法は、ＡまたはＢ法によって得られる化合物（４）〜
（１１）の化合物を得ることができる。

化合物（４）の製法 化合物（３）の溶媒（たとえば塩化メチレン。

クロロホルム、メタノール、エタノール、モしくは酢酸
に溶かし１〜１．５当量の過酸（たとえば、３−クロル
過安息香酸、過酢酸、もしくは過トリフルオロ酢酸など
）を溶媒（前述したものと同意義である）に溶かしＯ℃
〜５０℃、好適には水冷下で加え、当該温度で１時間〜
１０時間攪拌する。反応液を常法に従って処理する溶媒
（たとえば酢酸、アセトニトリル、メタノール、もしく
はエタノール、または塩化メチレン、クロロホルム、ベ
ンゼン、モしくはトルエンなど、なお水に不溶性の塩化
メチレンなどを使用する場合は相関移動触媒、四級アン
モニウム塩、たとえばテトラブチルアンモニウム−ブロ
マイド、もしくはジベンジルジエチルアンモニウムブロ
マイドなどを用いる。）に溶かし１〜４当量の過酸化水
素水な０°〜５０℃、好適には０°〜１５℃で加え室温
で１〜１０時間攪拌する。

反応液を常法に従って処理すると化合物（４）が得られ
る。

化合物（５）の製法 化合物（４）を溶媒（たとえばベンゼン、トルエン、キ
シレン、テトラヒドロフラン、　４Ｌ、＜はジオキサン
など）ｌｃｆｆＪかし１〜１０当量のＰ（□Ｒ５５）３
（式中１５５は前述したものと　同意義−を示す。）と
１〜３当量のＲ１００ｏ２Ｈ（式中Ｒ１０は前述したも
のと同意義を示す。）を加え、反応液を６０〜１５０℃
に１／２〜１０時間保つ、反応液を常法に従って処理す
ると化合物（６）が得られる。

化合物（６）の製法 化合物（５）を溶媒（たとえば塩化メチレン。

クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエ
チルエーテル、メタノール、エタノール、アセトン、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ベンゼン。

もしくはトルエンなど）に溶かし、触媒量〜５当量の塩
基（たとえば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン
、トリブチルアミン、ピリジン、キノリン、もしくはＤ
ＢＵなど）を加え００〜１００℃で数分〜２０時間反応
させ、反応液部常法に従って処理し化合物（６）が得ら
れる。

化合物（７）の製法 化合物（６）を溶媒（たとえばメタノール、もしくはエ
タノールに溶かし、−５００〜２０℃に保ち過剰のオゾ
ンを通じる。反応液を３０分〜８時間−５０°〜５０℃
に保つ、反応液を常法に従って処理すると化合物（７）
が得られる。

化合物（８）の製法 Ｂ法：化合物（Ｔ）を含水アセトンに溶かし緩衝液を用
いてＰＨ７，５〜８にするかまたは亜硫酸ナトリウムも
しくは亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え０６〜５０℃
で１〜３０時間反応させ、反応液を常法に従って処理す
ると化合物（８）が得られる。

ｂ法：化合物（６）を含水アセトンに溶かし〜 １．４〜３当量の過マンガン酸カリを加え、００〜５０
℃で１〜１０時間反応させる。反応中反応液のＰＨが６
〜８になるように酢酸などを加え駒部する。反応液を常
法に従って処理することにより化合物（８）が得られる
。

Ｃ法：化合物（６）を含水アセトンに溶かし、３〜１０
当量のメタ過ヨウ素酸ナトリウムを加え、０°〜１００
℃で１〜３０時間反応させる。反応中、反応液のＰＨが
６〜８になるように酢酸などを加え調節する反応液を常
法に従って処理すると化合物（８）が得られる。

これらの化合物は特開昭５７−９７８４号９％開昭５９
−４６２６５号、特開昭５９−５１２８６号の方法によ
り合成することができる。化合物（１）の４位がスルホ
ニル基である化合物は特開昭５５−７２５１号　　　　
七の方法で合成することができる。

発明の効果 本発明によって得られる一般式（１）を有する化合物は
ｔ−ブチルジメチルシリル基を除去する方法と同様の方
法又はより緩和な条件により脱シリル化を行うことがで
きる。従って、本発明によって得られる一般式（１）を
有する化合物は、カルバペネム、または、６位にヒドロ
キシエチル基を有するペナム　もしくはベネム誘導体の
合成の重要中間体となる。

以下に実施例および参考例をあげ本発明を具実施例　１ （６８）　−６−（（ＩＢ）−１−ヒドロキシエチル）
ペニシラン酸メチルエステル（ｚｓ、ｓｇ）をアセトニ
トリル（１３ｏｄ）Ｋ溶かし、氷水にて冷却する。

ジクロロジメチルシラン（６，６ｍ１）、ついでトリエ
チルアミン（１５，３ｍ）を加え３０分間攪拌する。

反応液に冷水を加え酢酸エチルで抽出する。有機層を水
洗、乾燥（Ｍｇ８０４　）　ｍ留去すると目的物（３２
，１９＞が粉末として得られた ＮＭＲ（ＯＤＯＩ　）δ　　：　０．１４（６Ｈ，ｓ）
　、　１．２７（６Ｈ。

　　ｐｐｍ ｄ、Ｊ＝６１ｋ）　、　１．４２（６Ｈ，ｓ）　、　１
．６０（６Ｈ，ｓ）　。

１４０（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ：６．ｚｕｚ）、　３．７０（
６Ｈｅｓ）ｔ　４．０〜４ｇ（２Ｈ，ｍ）　、　４３７
（２Ｈ，ｓ）　、　５．２０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）
実施例　２ （６Ｓ）　−６−ブロモ−６−（（１１’Ｌ）　−１−
ヒドロキシエチル）ペニシラン酸メチルエステル（３，
４，９）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（３４褐に溶
かし、氷水にて冷却する。ジクロロジフェニルシラン（
１，２ｍＪ）、ついでイミダゾール（１，５ｇ）を加え
、３０分間攪拌する。反応液に冷水を加え、酢酸エチル
で抽出する。有機層を水洗、乾燥（Ｍｇ８０４）留去す
る。残留物にメタノールを加え析出する目的物の結晶（
４，１，！７）が得られた。

ＮＭＲ（０ＤＯＩＩ３）　　δ　　：　１．２０（６Ｈ
，８）、　１．３０（６Ｈｐｍ ｔｄｌＪ　＝６Ｈｚ）　、　１．３５（６Ｈ，ｆｉ）　
、　３．６６（６１（、８）　。

４．３０　（２Ｈ，ｍ）　、　４．３５（２Ｈ，ｓ）　
、　５．４０　（２Ｈ，８）　。

７．０〜７．８（ＩＯＨ，ｍ） 実施例　３ （ｓｓ）−ｓ　−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシエチル
）ペニシラン酸メチルエステル（１０ｇ）をアセトニト
リル（ｓ　ａｙ）に溶かし、水冷下、ジクロロジフェニ
ルシラン（４，４ｍ／）を加え室温で１．５時間攪拌す
る。反応液に水を加えた酢酸エチルで抽出する。

有機層を水、飽和食塩水の順に洗い、乾燥（Ｍｇ８０４
）ｍ留去し残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘ
キサン／酢酸エチル＝　２／１　）により精製し目的物
（１ｓ、５ｇ）が得られた。

ＫＢｒ　　−１゜ ＩＲν　　α　、　１７５５　、１７５０ａｘ ＮＭＲ（ａｎｃｉ３）δ　　：　１．２７　（６Ｈ、ｄ
　、　Ｊ＝６Ｈｚ）　。

ｐｍ １．４３（６Ｈ，８）、１．６１（６Ｈ，８）、３．３
１（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ：６．．２Ｈｚ）　、　１７２（６
Ｈ，ｓ）　、　４．２〜４．６（２Ｈ，ｍ）　、　４．
４２（２Ｈ，ｓ）、５．１９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）
、７．２〜７．７（１０Ｈ。

ｍ） 実施例　４ チルシラン （６８）　−６−（（ＩＢ）　−１−とドロキシエチル
）ペニシラン酸メチルエステル（１ｓ、ｐ）、アセトニ
トリル（２００１１Ｌｌ）、ジクロロジエチルシラン（
４Ｔ６））、トリエチルアミン（９，６８ｊｌ）を用い
て実施例３と同様に反応、処理すると目的物（１７，２
５１１）が得られた。

ＮＭＲ（ｏｎｏｎ、）δ　　：　０．３〜ｔ２（１０Ｈ
，ｍ）、　１．３１ｐｍ （６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．４６（ＳＲ，ｓ）、
　１．６２（８Ｈ，８）。

１２３（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６　、２Ｈｚ）　、　３．７
１　（８Ｈ，ａ）　、　　４．１〜４．６（２Ｈ，ｍ）
　、　４．４１　（２Ｈ，ｓ）　、　５．２５（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）実施例　５ ヘキシルメ　ルシー・ （ｓｓ）　−ｓ　−（（ＩＢ）−１−ヒドロキシエチル
）ペニシラン酸メチルエステル（１ｓｇ）　％アセトニ
トリル（３００ｍ）　、　　シクロヘキシルジクロロメ
チルシラン（５，７３ｍ）、　トリエチルアミン（９，
６６ｍ）を用いて実施例３と同様に反応、処理すると目
的物（１７，９，９）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ　）δ　　：　０．３２（３Ｈ，８）
、　０．５〜１．９３　　　　ｐｐｍ （ＩＩＨ，ｌ１ｌ）、　１．２９（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６ｈ
）、　１．４４（６Ｈ，ｓ）。

１．６１　（６Ｈ，ｓ）　、　３．１〜Ｌ４（２Ｈ，ｍ
）　、　３．７０（６Ｈ，ｓ）　。

４１〜４．６（２Ｈ，ｍ）、４４１　（２Ｈ，ｍ）、ａ
、２〜５．３（２Ｈ，ｍ）実施例　６ （３Ｒ、４Ｒ）　−４−アセトキシ−３−（（１１’Ｌ
）　−１−ヒドロキシエチル）−１−（２−メチル−１
−／チルオキシカルボニルー１−プロペニル）−２−ア
ゼチジノン（ｓ、５ｓｙ）をアセトニトリル（４５１１
１４）＆Ｃ溶かし、水冷下、ジクロロジフェニルシラン
（４，３８ｇ）、ついでトリエチルアミン（３，６８１
）を加え３０分間攪拌する。反応液のアセ）＝トリルを
留去し残留物を酢酸エチルに溶かし、水洗、乾燥（Ｍｇ
８０ａ）後、濃縮する。残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／酢酸エチル系）により精製すると
目的物１１．０４，９が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤ（＋１．）δ　　：　１．３３　（６Ｈ、
ｄ、Ｊ工６１１ｚ）、　１．８５ｐｍ （６Ｈ，ｓ）　、　２．００（６Ｈ，ｓ）　、　２．１
７（６Ｈ，ｓ）　、　Ｌ２５（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．１
．５Ｈｚ）、　３．４９（６Ｈ，ｓ）、　４．２〜４．
７（２Ｈ，ｍ）。

６．１８　（２Ｈ，ｄ　、　Ｊ＝１．５Ｈｚ）　、　７
．１〜７．７　（ＩＯＨ，ｍ）実施例　１ ？゛　エニルシラン （３８、４Ｒ）　−３−（（ＩＲ）　−１−とドロキシ
エチル）　−１−（４−メトキシフェニル）−４−フェ
ニルスルホニル−２−アゼチジノン（１８１，１ｉｔ）
ヲアセトニトリル（１ｏｍｊ）Ｋ溶かし、水冷下、ジク
ロロジフェニルシラン（０，６４９）ついでトリエチル
アミン（ｏ、ｓ、！ｉ＋）を加え室温で５時間攪拌する
。反応液を実施例６と同様に処理し得られる残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エ
チル：　４／１　）　Ｋより精製すると、目的物（１，
４４，９）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ５）δ　　：　１．１８（６Ｈ，ｄ、
Ｊ＝６．５Ｈｚ）。

９９ｍ １５５（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、　３．９２（
６Ｈ，ｓ）、　４．２〜４．４（２Ｈ，ｍ）、　５．４
０（２Ｂ、ｄ、Ｊ＝２１１ｚ）、　５．１１〜６．９（
２８Ｈ，ｍ）実施例　８ ０Ｈ５ （３８，４８）　−４−（ｔ−ブチルオキシカルボニル
）−３−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシエチル）−１−
（２，４−ジメトキシベンジル）−２−アゼチジノン（
５，４３ｇ）をアセトニトリル（ｓ　ｏｙ）に溶かし、
水冷下、ジクロロジフェニルシラン（１，８８ｇ）、つ
いでトリエチルアミン（１，５０ｇ）を加え室温で５時
間攪拌する。反応液を実施例６と同様に処理し得られる
残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／１）Ｋより精製すると目的物（４
，０ｇ）が油状物として得られた。

ＮＭＲ（ｏｎｏｎ　）δ　　：　１．１７　（６Ｈ、ｄ
　、Ｊ＝６Ｈｚ）　＃ｓ　　　　　ｐｐｍ １．４５（１８Ｈ，ｓ）、　　１１１１（２Ｈ，ｄｄ、
Ｊ＝＝２．３Ｈｚ）、　　３．６３（６Ｈ，′ｓ）　、
　３．７３（６Ｈ，ａ）　、　４０８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ）　、　４２〜４．６　（２Ｈ，ｍ）　、　４２
２　、４６０　（４Ｈ，ＡＢ−ｑ　、　Ｊ＝１１１Ｈｚ
）　、　ＬＯ〜７．１１（１６Ｈ，ｍ） 実施例　９ （３８，ＪＲ）　−３−（（ＩＢ）　−１−とドロキシ
エチル）−４−フェニルチオカルボニルメチル−２−ア
ゼチジノン（５，３１ｇ、）をＮ、Ｎ−ジメチルホ・ル
ムアミド（ｓｓ　ｒｒＪ　）に溶かし、室温で、ジクロ
ロジフェニルシラン（２，７１ｇ）、ついでイミダゾー
ル（３，１４，９）を加え３０分間攪拌する。反応液を
実施例２と同様に処理して得られる残留物をシリカゲル
クロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝＝：１／
２）により精製すると目的物（４，９９１１）が粉末と
して得られた。

ＮＭＲＣ０ＤＯ１５）δ　　：　１．１９　（６Ｈ、ｄ
　、　Ｊ＝６Ｈｚ）　。

９９ｍ ２．８〜３．１　（６Ｈ，ｍ）　、　３．７〜４．７（
４Ｈ，ｍ）　、　６．２８（２Ｈ，ｂｒ、８）７．２０
〜７．８０　（２ＤＨ、ｍ） なお上記反応においてイミダゾールの代りにトリエチル
アミンを用いても目的化合物が得られた。

実施例　１０ ビス−（（ＩＲ）　−１−（（３８，ＪＲ）　−４−フ
二二（３ｓ　、　４Ｒ）　−３−（（ＩＲ）　−１−ヒ
ドロキシエチルル）−４−フェニルスルホニル−２−ア
ゼチジノン（１，０２，９）をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド（１０ｍＡりに溶かし、室温下、ジクロロジフェ
ニルシラン（５５７■）、ついでイミダゾール（６２７
〜）を加え３０分間撹拌する。反応液を実施例２と同様
に処理して得られる残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル系）Ｋより精製すると目的
物（１，１８ｇ）が粉末として得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯ１３）　　δ　　：　０．９７　（６Ｈ
、ｄ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）　。

９９ｍ ３．２〜３．６（２Ｈ，ｙｎ）、　４．２〜４．６（２
Ｈ，ｍ）、　４８７（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ）　、　７．０（２Ｈ，ｓ）　、　８．ｆｌ
〜８．０　（２０Ｈ，ｍ）実施例　１１ （ＳＲ，６８）　−６−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシ
エチル）−２−［（３ｓ）−１−（ａ−ニトロベンジル
オ、キシカルボニル）アセトイミドイルピロリジン−３
−イルチオ）−２−カルバペネム−３−カルボン酸　４
−ニトロベンジルエステル（３，２７、ｌｉ＋）をＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶かし、室温
下、ジクロロジフェニルシラン（７６０〜）、ついでト
リエチルアミン（ｓｓａＩｎ９）を加え１８時間攪拌す
る。反応液に酢酸エチル（２００ｍ／）を加え、炭酸水
素ナトリウム水、食塩水、水の順で洗い、乾燥（ＭｇＳ
０４）　ｓ溶媒を留去する。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（酢酸エチル／アセトン＝１５／２）によ
り精製すると目的物（５３０＋１１ｐ　）が粉末として
得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯｆｉ３）δ　　：　１．３０　（６Ｈ、
（１、、ｙ＝ｓｎｚ）　１２９ｍ ２．２８（８Ｈ，ｓ）　、　１．７−２．６（４Ｈ，ｍ
）　、　２．８〜４．７（２０Ｈ，ｍ）　。

５．１６（４Ｈ，ｓ）　、　５．１９．５．３７（４Ｈ
，ＡＢｑ、Ｊ＝１３．５１１ｚ）　。

７．０〜７．７（１８Ｈ，ｍ）　、　７．８〜８．２（
８Ｈ，ｍ）実施例　１２ チルシラン （Ｓｓ）　−（’（ＩＲ）−１−ヒドロキシエチル）ペ
ニシラン酸メチルエステル（１ｓ、ｓｇ）をアセトニト
リル（ｔｓＯｄ）に溶かし、水冷下、トリクロロメチル
シラン（ｚａｄ）、ついでトリエチルアミン（９，６ｍ
／）を加え３０分間攪拌する。反応液を実施例１と同様
に処理すると目的物（１ｒ、０２．９）が粉末として得
られた。

ＮＭＲ（ａｎｏｉ５）δ　　：　０．２０　（３Ｈ、ｓ
　）　＋　１−３５　（９Ｈ。

２９ｍ ｄ、Ｊ＝８．５１［ｚ）、　１．４６（９Ｈ，ＩＩ）、
　１．６３（９Ｈ，ｓ）、　３．３４（３Ｈ，ｄｄ　、
　Ｊ＝ｌｉ、Ｑ　、　１．５Ｈｚ）　、　３．７５（９
）（、ａ）　、　４．２〜４．７（３）（、ｍ）、　４
．４８（３Ｈ，ｓ）、　５．３２（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．
５１１ｚ）実施例　１３ （６８）　−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシエチル）ペ
ニシラン酸メチルエステル（１５，６ｇ）　ヲアセトニ
トリル（１ｓｏＩＩＬｌ）　Ｋ溶かし、水冷下、トリク
ロロフェニルシラン（３，５ａ！り、ついでトリエチル
アミン（９，７ｍ７）を加え、３０分間攪拌する。反応
液を実施例１と同様に処理すると目的物（１８，４３ｇ
）が粉末として得られた。

ＮＭＲ＜０ＤＯ１５）δ　　：　１．３８（９Ｈ，ｄ、
Ｊ＝６Ｈ２）。

２９ｍ １．４４　（９Ｈｌｓ　）　−１，６２（９Ｈ２ｓ　）
　ｅ　３．３５　（３Ｈｌｄｄ　、Ｊ＝６　。

２Ｈ２）＋　３．７４（９Ｈ，ＩＩ）、　４．４９（３
Ｈ，ｓ）、　４．４〜ｔａ（３Ｈ。

ｍ）、　５．２８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２［１ｚ）、　７．
２〜７．８（５Ｈ，ｍ）実施例　１４ ノン−３−イル〕エチルオキシ〕フェニルシラ乙 （３Ｒ、４Ｒ）　−４−アセトキシ−３−（（ＩＲ，）
　−１Ｐ　　　　−ヒドロキシエチル）−１−（２−メ
チル−１−メチルオキシカルボニル−１−プロペニル）
−２−アゼチジノン（１，４３，１ｉｌ）をアセトニト
リル（１５ｍ７）に溶かし、室温下、トリクロロフェニ
ルシラン（ｏ、４ｇｇ）　％ついでトリエチルアミン（
０，６１，９）を加え１時間攪拌する。反応液を実施例
１１と同様に処理して得られる残留物をシリカゲルクロ
マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル系）により精製
すると目的物（１，２５，９）が粉末として得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯ１１３）δ　　：　１．４０　（９Ｈ、
ｄ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）　。

２９ｍ １．８５（９Ｈ，ｓ）、　１．９８（９Ｈ，ｓ）、　２
．１５（９Ｈ，ａ）、λ２６（３Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６　、
２Ｈｚ）　、　３．５６（９Ｈ，ｓ）　、　４２〜４８
（３Ｈ。

ｍ）、６．０７（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．０＝７
．７（５Ｈ，ｍ）実施例　１５ シラン （Ｓｓ）　−ｓ　−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシエチ
ル）ペニシラン酸メチルエステル（１０，４ｇ）　ヲア
セトニトリル（１１０１１１１）に溶かし、水冷下、テ
トラクロロシラン（１，２ＷＬｌ）　、ついでトリエチ
ルアミン（６，７ｍ）を加え、３０分間攪拌する。反応
液を実施例１と同様に処理して得られる粉末をイソプロ
ピルエーテルで再結晶すると目的物（６，８ｇ）が　　
　　゛結晶として得られた。

ＮＭＲ（ｏｎｏｎ３）δ　　：　１．３５　（１２Ｈ、
ｄ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）　。

２９ｍ １．４３（１２Ｈ，ｓ）、　１゜６２（１２Ｈ，ａ）、
λ３０（４Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝ニア、２ｋ）、　３．７０（
１２Ｈ，ｓ）、　４．３〜４．７（４Ｈ，ｍ）、　４４
５（４Ｈ，ｓ）、　５．３０（４Ｈ，ｄ、Ｊ＝２ｈ）実
施例　１６ モチジノン−３−イル〕エチルオキシ〕シラン（３Ｒ、
４Ｒ）　−４−アセトキシ−３−（（ＩＲ）−１−ヒド
ロキシエチル）−１−（２−メチル−１−メチルオキシ
カルボニル−１−プロペニル）−２−アゼチジノン（１
，１３，１ｉｔ）をアセトニトリル（１２ｍＡ’）に溶
かし、室温下、テトラクロロシラン（０，１８５，！？
）、ついでトリエチルアミン（０，４８１ｇ）を加え６
時間攪拌する。反応液に酢酸エチル（５０ｔｎｌ）を加
え不溶物を戸去しＦ液を飽和重曹水、水で洗い、乾燥（
Ｍｇｓｏ４）溶媒を留去すると目的物（１，０８ｇ）が
粉末として得られた。

ＮＭＲ（ａｎａｎ３）δｐｐｍ　”　１．３９　（１２
Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝６１’ｌｚ）　。

１．９０（１２Ｈ，ｓ）　、　２．０１　（１２Ｈ，ｓ
）　、　２．１７（１２Ｈ，ｓ）　。

３．２７（４Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６　、２Ｈｚ）　、　３ｊ
２（１２Ｈ，ｓ）　、　４．２〜４．７（４Ｈ，ｍ）　
、　６．１１　（４Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）実施例　１７ ビス−（（ＩＢ）　−１−（（６８）−ペニシラン酸メ
（ｓｓ）　−ｓ　−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシエチ
ル）ペニシラン酸メチルエステル（２，６ｇ）をアセト
ニトリル（５０ｄ）に溶かし、水冷下、テトラクロロシ
ラン（０，６ゴ）、ついでトリエチルアミン（３，１ｍ
Ｊ）を加え３０分間攪拌する。室温でｔ−ブチルアルコ
ール（２−）を加え６時間攪拌する。反応液を実施例１
と同様に処理し得られる残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝　１／１　）により
精製すると目的物（Ｌ８２ｇ）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ３）δ　　：　１．３５（ＩＩＩＨ，
ｓ）、　１．４０（６Ｈ。

２９ｍ ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．４３（６Ｈ，ｓ）、　１６０
（６Ｈ，８）、　１２０（２Ｈ、ｄｄ　、　Ｊ＝６．、
２Ｈｚ）　、　３．６６（６Ｈ，ａ）　、　４．１〜４
．６　（２Ｈ、ｍ）　。

４３７（２Ｈ，ｓ）、５．２８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２＋１
ｚ）実施例　１Ｂ キシシラ （ａｓ）　−ｓ　−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシエチ
ル）ペニシラン酸メチルエステル（７，８Ｉｉ）ヲアセ
トニトリル（ＩＩＯｌＲｌ）Ｋ溶かし、水冷下、テトラ
クロロシラン（１，２＊）、ついでトリエチルアミン（
６，１ｍ）を加え３０分間攪拌する。室温でメタノール
（２ｄ）を加え１５分間攪拌する。反応液を実施例１Ｔ
と同、様に処理すると目的物（１，４５，９）が得られ
た。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ３）δ　　：　１．３２（９Ｈ，ｄ、
Ｊ：６ｋ）。

９２ｍ １．４３（９Ｈ，ｓ）、　１．６５（９Ｈ，ｓ）、　１
３０（３Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６゜２ｈ）　−３，５０（３Ｈ
−ｓ　）　、３．７０　（９Ｈ、ｓ　）　＊　４−２〜
４７　（３Ｈ＋ｍ）、　４．４１（３Ｈ，ｓ）、　５．
２６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２１１ｚ）。

実施例　１９ （ｓｓ）　−ｅ　−（（ＩＲ）　−ｔ−とドロキシエチ
ル）ペニシラン酸メチルエステル（３，９，９）　ヲア
セトニトリル（５０ｄ）Ｋ溶かし、水冷下、テトラクロ
ロシラン（０，６ｍＪ）、ついでトリエチルアミン（３
，１−）を加え３０分間攪拌する。室温でｔ−ブチルア
ルられた。

ＮＭＲ（ａＤｏｎｇ）δ　　：　１．３３（９Ｈ，應）
、　１．４０（９Ｈ。

９２ｍ ｄ’＝　Ｊ＝６Ｈｚ）　＃　Ｌ　４３　（９Ｈ、ｓ　）
　ｓ　１．６Ｇ　（９Ｈ＊　ｓ　）　−３，２８（３Ｈ
、ｄｄ　、Ｊ＝６−２Ｈｚ）　＃　１７　Ｇ　（９Ｈ、
ｓ　）　、４．２〜４７　（３Ｈ。

ｍ）、　４．４０（３Ｈ，ｓ）、　５．２７（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝＝５Ｈｚ）実施例　２０ ビス−（（ｌＦＬ）　−１−（（６ｓ）−ペニシラン酸
メチルエステル−６−イル）エチルオキシフジフェニル
シラン（５ｇ）を酢酸（３０ｍ７）に溶かし、水冷下、
３１％過酸化水素水（３，ｏｚｄ）を加えた後、室温で
４時間攪拌する。水冷下％１０％亜硫酸ナトリウム（３
３ｍ／）を加え１０分間攪拌する。反応液に酢酸エチル
を加え、水、重曹水、飽和食塩水の順に洗い、乾燥（Ｍ
ｇＳＯ４）　Ｌ、溶媒を留去すると目的物（３，４２，
９）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ５）　ａ　　　：　Ｌ１７（６Ｈ，ｓ
）、　１．２１Ｃ６Ｈ。

９２ｍ ｄ　、　Ｊ＝＝６Ｈｚ）　、　１．６１（６Ｈ，ｓ）、
　３．６０（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝＝６．２Ｈｚ）、　　３
．Ｔ２（６Ｈ，ｓ）、　　４．３〜７．２（２Ｈ，ｍ）
、４．７５（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．２〜７．７（ＩＯＨ，ｍ）ＩＲ
ｙＫＢｒａｍ−’　：　１７ｇ５　、１７６０ｍ＆ｘ 実施例　２１ ビス−〔（１几）　−１−（（６ｉ９）−ペニシラン酸
メチルエステル−６−イル）エチルオキシフジフェニル
シラン（１３４，７６ｇ）を塩化メチレン（８００ｄ）
に溶かし、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（７７ｇ）の
塩化メチレン（１３００ｍ）溶液を加え１．５時・間攪
拌する。反応液を濾過しＦ液を飽和亜硫酸す）　ＩＪウ
ム水、重曹水、飽和食塩水の順で洗い、乾燥（Ｍｇ８０
４）、留去すると目的物（１４０，０９）が得られた。

こ＼に得られた化合物の物理データーは、実施例２０で
得られた化合物のそれらと一致した。

実施例　２２ ビス−［：（ＩＲ）　−１−（（ｓｓ）−ペニシラン酸
メチルエステル−６−イル）エチルオキシ］ジエチルシ
ラン（１７，２５，９）、３−クロロ過安Ｊｅｌ酸（１
２，５ｇ）、塩化メチレン（３７０ゴ）を用いて実施例
２１と同様に反応、処理すると目的物（１７，４，９）
が得られた。

ＮＭＲ（ｏｎｏｔ５）δ　　　：　０．４〜１．２（Ｉ
ＯＨ，ｍ）　、　　１２６ｐｍ （６Ｈ，ｓ）　、　１．３５（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
　、　１．６９（６Ｈ，ｓ）　。

！５６（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝＝６．２Ｈｚ）、　３Ｊ６（
６Ｈ，ｓ）、　４．３〜４．８（２Ｈ，ｍ）、　４４３
（２Ｈ，ｇ）、　５．０２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）実
施例　２３ ビス−Ｃ（１１’Ｌ）　−１−（（６８）−ペニシラン
醒メチルオキシ〕シクロヘキシルメチルシランビス−（
（ＩＢ）　−１−（（６８）−ペニシラン酸メチルエス
テル−６−イル）エチルオキシコシクロヘキシルメチル
シラン（ｔｒ、ａｓ、９Ｌ　　３−クロロ過安息香酸（
１２，１，！ｉ’）ｓ塩化メチレン（４００ｍ）を用い
て実施例２１と同様に反応、処理すると目的化合物（１
ａ、２ｇ）が得られた。

ＮＭＲ（ｏｎｏｔ、）δ　　：　０．１ｇ（３Ｈ，１９
）、　０．４〜２．０ｐｍ （１７Ｈ，ｍ）、　１．２５（６Ｈ，ｓ）、　１．６６
（８Ｈ，Ｓ）、　１４〜ｓ、ｒ（２１（、ｍ）、　３．
７３（６Ｈ，ｓ）、　４．３〜４．８（２Ｈ，ｍ）、　
４．３９（２Ｈ，ｓ）　、　４９〜５．１　（２Ｈ，ｍ
）実施例　２４ ビス−［：（ＩＲ）　−１−（（６８）−ペニシラン酸
メチルエステル−１−オキサ（ビー６−１ル）エチルオ
キシフジメチルシラン ビス−［”（１）　−１−（（６Ｂ）−ペニシラン酸メ
チルエステル−６−イル）エチルオキシフジメチルシラ
ン（９，９ｇ）、３−クロロ過安息香酸（６，５ｇ）、
塩化メチレン（１００ｍ／）を用いて実施例２１と同様
に反応、処理すると目的物（ａ、ｙｌ）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯｆｆｉ５）δ　　：　０．４１（６Ｈ，
ｓ）　、　１−２７（６Ｈ。

２２ｍ ｄ、Ｊ：＝６Ｆｌｚ）、　　１．４２（６Ｈ，ｓ）、　
　１．６０（６Ｈ，ｓ）、　　３．４０（２Ｈ，ｄｄ、
Ｊ＝＝６．２Ｈｚ）　、　　！７０（６Ｈ，ｓ）　、　
　４．０〜４．６（２Ｈ。

ｍ）、　　４．３７（２Ｈ，ｓ）、　　５．２（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝２１１ｚ）実施例　２５ トリス−〔（１Ｒ）　−１−（（６８）−ペニシラン酸
メチルエステル−６−イル）エチルオキシコメチルシラ
ン（１５，８，９’）　、３−クロロ過安息香酸（１１
，１，９）、塩化メチレン（３００ｍＪ）を用いて実施
例２１と同様に処理すると目的物（１２，０Ｒｇ）が得
られた。

ＮＭＲ（ｏｐｅｎ、）　δ　　　：　　０．２６（３Ｈ
，ｓ）、　　１．２６（９Ｈ。

２２ｍ ｓ）、　１．４０（９Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）　、　
１．６９（９Ｈ，ｓ）、　３．８７（３）１．ｄｄ、Ｊ
：＝６．１．５Ｆ！り、　３−７８（９Ｈ１ｉ）、４．
４７（３Ｈ。

ｓ）　、　　４．４〜４．８　（３Ｈ，ｍ）　、　　５
．０７　（３Ｈ，ｄ　、　Ｊ＝１．５Ｈｚ）実施例　２
６ トリス−［（１１’Ｌ）　−１−（（ｓｓ）−ペニシラ
ン酸メチルエステル−６−イル）エチルオキシ〕７エ二
ルシラン（１６，６ｇ）　、３−１０口［−息香酸（１
ｏ、８ｇ）、塩化メチレン（３０Ｇ＋１１／）を用いて
実施例２１と同様に反応、処理すると目的物（１ｓ、ｙ
３ｇ）が得られた。

ＮＭＢ　（ＯＤＯｆｆｉ３）δ　　　：　　１．２３（
９Ｈ，ｓ）　、　　１．４４（！ＩＨ。

２９ｍ ｄ、Ｊ＝＝８Ｈｚ）、　１．６９（９Ｈ，ｓ）、　３．
６５（３Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ）　、　１７７（９
Ｈ，ｓ）　、　４．４９（３Ｈ，ｓ）　、　４６〜４．
９（３Ｈ。

ｍ）、　５．０１（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．４
〜７．８（５Ｈ，ｍ）実施例　２Ｔ テトラキス−（（ＩＲ）　−１−（（６８）−ペニシラ
ン酸メチルエステル−６−イル）エチルオキシコシラン
（７，５，９）、３−クロロ過安息香酸（５，６ｇ）、
塩化メチレン（１ｓｏｄ）を用いて実施例λ１と同様に
反応、処理すると目的物（８，２，！９）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＴ）Ｏ皇３）δ　　：　−１，２８（１２１
（、ｓ）　、　１．４ｆｉ（１２ｐｍ Ｈ，ｄ、Ｊ：＝６Ｈｚ）、　１．７０（１２Ｈ，ｓ）、
　３．６３（４Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２．５．５Ｈｚ）、　３
．７８（１２Ｈ，ｓ）、　４．４７（４Ｈ，！Ｉ）、　
４．５〜４．９（４Ｈ，ｍ）、　５．１１（４Ｈ，ｄ、
Ｊ＝２Ｈｚ）実施例　２８ ニルシラン ビス−１：（ＩＲ）　−１−（（６ｓ）−ペニシラン酸
メチルエステル−１−オキサイド−６−イル）エチルオ
キシ〕ジフェニルシラン（３０，ｌｉ＋）ヲ）ルエン（
３００ＷＬｔ）　Ｋ溶かし、亜リン酸トリメチル（１９
，８５ｄ）、酢酸（７，０４ｍ１）を加え、２時間加熱
還流する。反応液に酢酸エチルを加え、水、重曹水、飽
和食塩水、水の順で洗い、乾燥（ＭｇＳＯ４）　、溶媒
を留去して得られる油状物をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル：２／１）により精製する
と目的物（１８，１７１Ｉ）が得られた。

ＮＭＲ（ｏＤｏｌ、）δ　　：１．２〜１．７（６Ｈ，
ｍ）、　１．７ｐｍ 〜１．９　（９Ｈ−ｍ　）　１１−９８　（３Ｈ−）　
、３−１〜３．５　（２Ｈ、ｒｎ　）　＋１５８（３Ｈ
，ｓ）　、　３．６７（３Ｈ，ｓ）　、　４．２〜５．
２（６Ｈ，ｍ）　ｅ８．２〜６．７　（２Ｈ，ｍ）　、
　７．２〜７．８　（１０Ｈ，ｍ）実施例２９ キシ−１−（（ＩＲ）　”−２−メチル−１−メチルオ
ビスー（（ＩＲ）　−１−（：（３８，４Ｒ８）−４−
アセトキシ−１−（（ＩＲ）　−２−メチル−１−メチ
ルオキシカルボニル−２−プロペニル）　−２−７セチ
シノンー３−イル〕エチルオキシ〕ジフェニルシラン（
４，８１ｇ）を塩化メチレン（５０ｍＡりに溶かし、ト
リエチルアミン（２，６８７ｍ）を加え、室温で１．５
時間攪拌する。反応液を飽和塩化アンモニウム水で洗い
、乾燥（Ｍｇ８０４）　ｓ溶媒を留去すると目的物（４
，６Ｂ、１ｉｔ）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯ１３）　　δ　　：　１．２〜１．６（
６Ｈ，ｍ）、　１．８〜ｐｍ １．９（９Ｈ，ｍ）、　２．０２（３Ｈ，ａ）、　２．
１８（６Ｈ，ｓ）、　３．２〜３．６（２Ｈ，ｍ）、　
３．５１（３Ｈ，ｓ）、　３．７１（３Ｈ，！ｌ）、　
４２〜４．７（２Ｈ，ｍ）　、　６．１〜６．３（２Ｈ
，ｍ）　、　７．１〜７．７（ＩＯＨ，ｍ）ＫＢｒ　　
　−１。

ＩＲν　　　α　　、１７７５　．１７５５　．１７２
５　．１６３０−ａｘ なお実施例２８と２９は連続して行うことができる。す
なわちビス−（（ＩＲ）　−１−（（６８）−ペニシラ
ン酸メチルエステル−１−オキサイド−６−イル）エチ
ルオキシ〕ジフェニルシラン（１４５３Ｉ）をトルエン
（１４５ｒｄ）に溶かし、亜リン酸トリメチル（９，３
９ｍ／）、酢酸（３，４２ｍ）を加え、２時間加熱還流
する。反応液を冷却し、トリエチルアミン（１１，１プ
）を加え、７０〜８０℃ｌｃ１時間加熱する。反応液に
酢酸エチルを加え、重曹水、飽和食塩水、水の順に洗い
、乾燥（Ｍｇ’９０ａ）　ｓ溶媒を留去した残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル：
　２／１）　Ｉｃより精製すると目的物（１０，８３，
ｌｉりが得られた。

実施例　３Ｇ ビス−（（１ｕ）　−１−（（６８）−ペニシラン酸メ
チルエステル−１−オキサイ）”−６−イル）エチルオ
キシ〕ジエチルシラン（１６，１１，！ｉｉ＋）％亜す
ン酸トリメチル（１１，９８ｍ／）、酢酸（４，３６ｍ
）、トルエン（１６０ｍＪ）、トリエチルアミン（ｔｔ
２ｍＪ）を用いて、実施例２９の連続法と同様に反応、
処理すると目的物（２，８７，９）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯｊ３）　Ｊ　　　：　０．３〜１．２　
（ＩＯＨ，ｍ）　ｖ　１．２〜ｐｍ １．５（６Ｈ，ｍ）、　１．９（６Ｈ，ｓ）、　２．０
４（３，６Ｈ，ｓ）、　２．’０８（２，４Ｈ，ｓ）　
、　２．２０（８Ｈ，ｓ）　、　３．１〜３．６（２Ｈ
，ｍ）　、　１７ｇ（６Ｈ，８）、　４．１〜４．７（
２Ｈ，ｍ）、　６．２〜６．５（２Ｈ，ｍ）実施例　３
１ チルシラン ０２０Ｈ３ ビス−（（ＩＲ）　−１−（（６１９）−ペニシラン酸
メチルエステル−１−オキシ）’−６−（ル）エチルオ
キシコシクロヘキシルメチルシラン（１５，３１１）、
亜リン酸トリメチル（１０，７１ゴ）、酢酸（λ９０罰
）、トルエン（１５５ｍ）　、トリエチルアミン（１２
，６６ｍ１）、を用いて実施例２９の連続法と同様に反
応、処理すると目的物（Ｔ、Ｑ１９）が得られた。

ＮＭＲ（ＣＤＯ１３）δ　　：　０．１４（３Ｈ，ｓ）
　、　０．４〜２．０ｐｍ （１７Ｈ，ｍ）、　１．９２（６Ｈ，ｓ）、　２．０２
（ａ、８Ｈ，ｓ）、　２．０８（２，２Ｈ，ｓ）、　２
．２０（６Ｈ，ｓ）、　３．１〜３．６（２Ｈ，ｍ）、
３．７２（６Ｈ，Ｓ）　、　４．０〜４．７（２Ｈ，ｍ
）　、　６．１〜６．４（２Ｈ，ｍ）実施例　３２ ３−イル〕エチルオキシ〕フェニルシラントリス−（（
ＩＲ）　−１−（（６８）−ペニシラン酸メチルエステ
ル−１−オキサイド−６−イル）エチルオキシフフェニ
ルシラン（ｔ３．ｏｇＬ　　亜リン酸トリメチル（９，
９ｍ）、）　ルエｙ　（５２ｍｌ）、酢酸（３，６ｍ　
）、トリエチルアミン（１１，７ｄ）を用い実施例２９
の連続法と同様に反応、処理すると目的物（９，６５ｇ
）が得られた。

ＮＭＲ（ａＤｅｘ３）δ　　：　１．４４　（９Ｈ、ｄ
　、　Ｊ＝６ｔｌｚ）　。

２９ｍ １．８８（９Ｈ，ｓ）、１８２と２．０３　（９Ｈ、各
８）１　２．１９（９Ｈ，ｓ）。

３．４０（３Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６，２Ｈ１ｚ）、　３．６
−１８（９１（、ｍ）、　４．４〜４．８（３Ｈ，ｍ）
　、　６．２〜６．３（３Ｈ，ｍ）　、　７．２〜７．
６（５Ｈ，ｍ）実施例　３３ ナシノン−３−イル〕エチルオキシ〕シラン００２０Ｈ
。

テトラキス−（（ＨＬ）　−１−（（６１１１）−ベニ
シラ７ｅｌｌｔｌｆルエステル−１−オキサイド−６−
イル）エチルオキシコシラン（５，５ｇ）、！リン酸ト
リメチル（４，ｓ　ｙＩＬｔ）、トルエン（２ｓｍｊ）
　、酢酸（１，７ｄ）、トリエチルアミン（５，５ｍ７
）を用いて、実施例２９の連続法と同様に反応、処理す
ると目的物（本３ＦＩｉ）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤ０１５）δ　　：　１．１〜１．６（１２
Ｈ，ｍ）　、　１．９４ｐｍ （１２Ｈ，＠）、２゜０４と２．１０（１２Ｈ，ａ）、
２．１９（１２Ｈ，ｓ）。

３．２〜１６　（４Ｈ，ｍ）　、　＄７６　（１２Ｈ，
ｓ　）　、　４．２〜４．７　（ＪＨ，ｍ）６．１〜６
．４　（４Ｈ、ｍ） 実施例　３４ ビス−（（ＩＲ）　−１−（（ａｓ、４Ｒｓ）−４−ア
セトキシ−１−（２−メチル−１−メチルオキシカルボ
ニル−１−プロペニル）−２−アゼチジノン−３−イル
〕エチルオキシ〕ジフェニルシラ７（３，９）をアセト
７（６０ｍｌ）に溶かし、酢酸（０，４５ｄ）を加え、
水冷下、過マンガン酸カリウム（２，２７１）の水溶液
（４５１１１７）を加え４時間攪拌する。ついで１０％
亜硫酸ナトリウム水（１ｏ、ｔＷＬｌ）を加え４時間攪
拌する。反応液に酢酸エチルを加え有機層を重１水、飽
和食塩水の順で洗う、乾燥（ＭｇＳＯ４）、溶媒を留去
すると目的物（２，０１，９）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ３）　　δ　　　：　　１．１〜１．
７（６Ｂ、ｍ）、１８３と２９ｍ ２．０７　（６Ｈ、各８）、１ｌ−１６（２Ｈ，ｍ）、
４．２〜４４（２Ｈ，ｍ）５．６〜５．９　（２Ｈ、ｍ
）　、　　６．７１１と６．８５　（２Ｈ、ｂｒ、ｓ）
　、　　７．１〜７．７（１０Ｈ，ｍ） 実施例　３５ ビス−１：（ＩＲ）　−１−［（３Ｒ，４Ｒ）　−４−
アセトキシ−１−（２−メチル−１−メチルオキシカル
ボニル−１−プロペニル）−２−アゼチジノン−３−イ
ル〕エチルオキシ〕ジフェニルシラン（１ｏ、３＃）を
アセトン（３０ｍ）に溶かし、水冷下、過マンガン酸カ
リウム（１ｔ３１と酢酸（３，０，！ｉｉ’）の水溶液
（３ｏｏｍｊ）を加える。３０分間攪拌後１０％亜硫酸
す）　ＩＪウム水溶液でＰＩ（７，５〜８．０に保ち４
時間攪拌する。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を重
曹水、飽和食塩水の順で洗う、乾燥ＣｙｇｓＯ４）後溶
媒を留去して得られる残留物をシリカゲルクロマトグラ
フィー（ヘキサン／酢酸エチル系）ｋより精製すると目
的物（１，６１１ｉ）が粉末として得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯ１５）　ａ　　　：　１．２２　（６Ｈ
、ｄ　＝　Ｊ＝６ｔ［ｚ）　。

２９ｍ ２．０４（６Ｈ，ｓ）、　３．１８（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝
６．１．５Ｈｚ）、　４．２〜４．６（２Ｈ，ｍ）　、
　５．８１　（２Ｍ、　ｄ　、　Ｊ＝１．５Ｈｚ）　、
　６．９３　（２Ｈ，ｂｒ、８）。

７．１〜７．７　（１０Ｈ、ｍ） 実施例　３６ ビス−Ｃ（ＩＲ）　−１−［：（３ｓ　、　４Ｒ８）　
−４−アセトキシ−１−（２−メチル−１−メチルオキ
シカルボニル−１−プロペニル）−２−７ゼチジノンー
３−イル〕ジエチルシラン（２，８９ｇ）、アセトン（
６０ｍ／）、酢酸（０，５ｍ７）、過マンガン酸カリウ
ム（１，９８ｇ）、水（４５＃ｌ／）、１０％亜硫酸ナ
トリラム水（１１ｍ／　）を用いて実施例３４と同様に
反応、処理すると目的物（１，５１ｇ）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、）δ　　：　０．３〜１．２（ＩＯ
Ｈ，ｍ）　、　１．２〜ｐｍ １．６（６Ｈ，ｍ）、　２．０８（３Ｈ，ｓ）、　２．
１２（３Ｈ，ｓ）、　３．１〜１（２Ｈ，ｍ）、　４．
１〜４．６（２Ｈ，ｍ）、　ｓ、ｒ　〜６．０（２Ｈ，
ｍ）。

７．２７　（ＩＨ，ｂｒ、ｓ　）　、　７．３６　（Ｉ
Ｈ，ｂｒ、ｓ）実施例３７ ビス−（（ＩＲ）　−１−（（ａｓ、４ａｓ）−４−ア
セトキシ−１−（２−メチル−１−メチルオキシカルボ
ニル−１−プロペニル）−２−アゼチジノン−３−イル
〕エチルオキシ〕シクロヘキシルメチルシラン（６，９
１１１）、アセトン（１４４ｍ７）、酢１！（１，１４
ｍ）、過マンガン酸カリウムｃ４：ｓ、ｐ）、水（１ａ
ｓｍｊ）、１０％亜硫酸ナトリウム水（２５ｍ／）を用
いて実施例３４と同様に反応、処理すると目的物（２，
７３，ｌｉ＋）を得た。

ＮＭＲ（ａｎｏｎ、）δ　　：　０．１１　（３Ｈ，ｓ
）　、　１．１〜１．９ｐｍ （１７Ｈ，ｍ）、　２．１２（３Ｈ，ｓ）、　２．１５
（３Ｈ，ａ）、　１２〜３．５（２Ｈ，ｍ）　、　４．
２〜４．５（２Ｈ，ｍ）　、　５．１１〜５．９（２Ｈ
，ｍ）　。

６．６〜６．９　（２Ｈ、ｍ） 実施例　３８ ビス−（（ｌｕ）　−１−（（３８，４Ｒ８）−４−ア
セトキシ−２−アゼチジノン−３−イル）エチルオキシ
〕ジフェニルシラン（１，９７ｇ）を塩化メチレン（４
０ｍ）に溶かし、水冷下、クロロトリメチルシラン（ｔ
ａＳゴ）、トリエチルアミン（２，３ｍ７）を加え、室
温で１時間攪拌する。反応液の溶媒を留去し残留物にヘ
キサンを加え不溶物を戸去する。Ｆ液の溶媒を留去する
と目的物（２，２，！ｉｆ）が得られた。

ＮＭＩＩＬ　（ＯＤＯＩ５）δ　　：　０．２７（１８
Ｈ，ｓ）　、　１．１〜１．７ｐｍ （６Ｈ，ｍ）　、　　１．８３と１．８５（３Ｈ，各ｓ
Ｌ　　λ０６（３Ｈ，ｓ）。

３．１〜３．８（２Ｈ，ｍ）、　４゜１〜４．８（２Ｈ
，ｍ）　、　６．１〜６．４（２Ｂ。

ｍ）　＋　７−２〜７．９　（１０Ｈ１ｍ）実施例　３
９ ビス−［（ＩＲ）　−１−＜（３Ｂ、、４’ＦＬＳ）−
４−アセトキシ−１−トリメチルシリル−２−アゼチジ
ノン−３−イル〕エチルオキシ〕ジフェニルシラン（１
５，３７ｇ）を塩化メチレン（１５０ｄ）に溶かし、水
冷下、１−フェニルチオ−１−トリメチルシリルオキシ
エテン（１７，３０ｇ）の塩化メチレン溶液、ついでト
リメチルシリルトリフラート（１，１１９４）を加え４
・時間攪拌後、−晩装置する。反応液に重曹（２，２３
ｇ）を加え３０分間攪拌する。反応液を水、２０％食塩
水の順で洗い、乾燥（Ｍｇｓｏ４）後、溶媒を留去して
得られる残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル１／１）により精製すると目的物（１
２，ｏｓ、９）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ５）　　δ　　　：　　１９（６Ｈ，
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

２９ｍ ２．８〜＄１　（６Ｈ，ｍ）、３．７〜４．７（４Ｈ，
ｍ）、６．２８（２Ｈ，ｂｒ。

ｓ　）　＊　７．２〜７．８　（２０Ｈ＊　ｒｎ　）　
。

ＫＢｒ　　−１。

ＩＲｙ　　偏　、　３２５０　、１７６０　、１７００
ａｘ なお実施例３８と３９の反応を連続して行っても目的物
が得られる。

実施例　４０ ニル）アセトイミドイル〕ピロリジン−３−イビスー［
：（ＩＲ）　−１−（（３Ｒ，ＪＲ）　−４−フェニル
チオカルボニルメチル−２−アゼチジノン−３−イル）
エチルオキシフジフェニルシラン（４ｓｏｑ）を塩化メ
チレン（６コ）に溶かし、水冷下、（３Ｂ）−３−メル
カプト−１−（：Ｎ−（４−二トロペンジルオキシカル
ポニル）アセトイミドイル〕ピロリジン（４９Ｇ＋９）
とトリエチルアミン（１５３１９）を加える。室温で一
晩攪拌する。反応液に酢酸エチルを加え水洗、乾燥（Ｍ
ｇＳＯ４）後、溶媒を留去して得られる残留物をカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製すると目
的物（２５０〜）が無色粉末として得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯｆｆｉ３）δ　　：　１．９１　（６Ｈ
、ｄ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）　。

２２ｍ １．６〜２．５　（１２Ｈ，ｍ）　、　’２．７〜３．
１　（６Ｈ、ｍ）　、　　３．１〜４．６　（１４Ｈ。

ｍ）、　　５．１６（４Ｈ，ｓ）、　　６．４７（２Ｈ
，ｂｒ、ｓ）、　７．２〜７．８（１０Ｈ，ｍ）、　　
７．４７（４Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　８．１３　（
４Ｈ、ｄ　、　、Ｔ＝８Ｈｚ）実施例　４１ ビス−［：（ＩＢ）　−１−（（３８，ＪＲ）　−４−
フェニルチオカルボニルメチル−２−アゼチジノ／−３
−イル）エチルオキシフジフェニルシラン（λ３２Ｉ）
を塩化メチレン（ｓｓｍ）に溶かし、４−二トロベンジ
ルクロログリオキサレー）　（３，４１ｇ）の塩化メチ
レン（３ｏｍｅ）溶液を加え、−５０℃でトリエチルア
ミン（２，３４ｍ）を加える。−５０〜−３０℃で２時
間攪拌する。反応液にイソプロピルアルコール（１，３
ｒｍｊ）を加え１時間攪拌する。不溶物を戸去し、Ｐ液
の溶媒を留去し得られる残留物をヘキサン（１ｓｏｉｌ
）で洗い、ヘキサンを除く。

残留物にトリエチルホスファイト（９，６ｍＪ）、　）
ルエン（２００ｍ）を加え１６時間加熱還流する。反応
液の溶媒を留去し残留物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル＝　１／１　’）　ＶＣより
精製し目的物（２，０７！ｑ）が得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯｆｆｉ３）δ　　：　１．２３（６Ｈ，
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

２２ｍ ２．２〜３．３（６Ｈ，ｍ）、　３．６〜４．５（４Ｈ
，ｍ）、　４．９〜５．６（４Ｈ。

ｍ）、　６．９〜８．３（２８１−１，ｍ）実施例　４
２ ン ビス−［”（ＩＢ）　−１−（（ａｓ、４ＦＬ）　−４
−フェニルスルホニル−２−アゼチジノン−３−イル）
エチルオキシフジフェニルシラン（６９１１１ｎ９）を
ｔ−ブタノール（５ｍｌ）に溶かし、室温で２−エチル
ヘキサン酸す）　ＩＪウム塩（３１５１ｎ９）を加え一
晩攪拌する。溶媒を留去して得られる残留物を酢酸エチ
ルに溶かし、水、飽和食塩水の順に洗い、乾燥（Ｍｇ８
０４）　ｓ溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲル
クロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル：　
１／１　）により精製すると目的物（２７０■）が油状
物として得られた。

ＮＭＲ（ａｎｏ１５）δ　　：　０．５〜１．８（２８
Ｈ，ｍ）、　２．２〜ｐｍ ２．３（２Ｈ，ｍ）　、　３．２６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５
Ｈｚ）　、　４．３〜４．７（２Ｈ。

ｍ）、　５．９９（２Ｈ，ｓ）、　７．０〜７．８（１
２Ｈ，ｍ）実施例　４３ （ａｓ）　−６−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシエチル
）ペニシラン酸メチルエステル（２５，９３ｇ）をアセ
トニトリル（２６０ｍｊ）に溶かし、水冷下、トリエチ
ルアミン（１１゜２ｇ）、フェニルホスホニックジクロ
リド（１ｏ、２３．９）を加え、室温で３０分間攪拌す
る。

不溶物を戸去し戸液を濃縮し残留物を酢酸エチルに溶か
し、飽和重曹水、水の順で洗い、乾燥（Ｍｇ８０ａ）　
ｓ溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲルクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチル：　１／１　）によ
り精製すると目的物（５，９４ｇ）が無色粉末として得
られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、）δ　　：　１．２〜１．８（１８
Ｈ，ｍ）、　３．３５ｐｍ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　３．４８（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）。

３．７１（３Ｈ，ａ）、　３．７４（３Ｈ，ｓ）、　４
．３４（ＩＨ，ｓ）、　４．４７Ｍａｓｓ　　ｍ／ｅ　
　：　　６４１（Ｍ”）　　６１２　、４９８　、４０
０実施例　４４ ビス−（（ＨＬ）　−１−ＣＣ６８）−ペニシラン酸メ
チルエステル−６−イル）エチル〕フェニルホスホネー
）（５，１９ｇ）を塩化メチレン（１００ゴ）＆Ｃ溶か
し、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（）２４Ｉ）を加え
室温で１時間攪拌する。反応液を飽和亜硫酸ナトリウム
水、水の順で洗う。乾燥（Ｍｇ８０４）　、溶媒を留去
して得られる残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（
酢酸エチル／メタノール：　２５／１　）により精製す
ると目的物（ｔｓｓｇ）が無色粉末として得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、）δ　　：　１．０〜１．８（１８
Ｈ，ｍ）、　１６０ｐｍ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、１６〜４．０（７Ｈ
，ｍ）、４．３６（ＩＨ。

ｓ）、４．４８（ＩＨ，ｓ）、４．７〜５．４（４Ｈ，
ｍ）、７．２〜Ｌ１（５Ｈ。

ｍ） 実施例　４５ ビス−（（ｌＲ）　−１−（（６ｓ）−ペニシラン酸メ
チルエステル−１−オキシド−６−イル）エチル〕フェ
ニルホスホネート（３，８１ｇ）ヲトルエン（３５ｍ／
）に溶かし、トリメチルホスファイト（２，８２ｇ）、
酢酸（１，０２，９）を加え２時間加熱還流する。

反応液を冷却しトリエチルアミン（２，３，９）を加え
５０℃で２時間攪拌する。反応液に酢酸エチルを加え、
飽和重曹水、水の順で洗う。乾燥（Ｍｇｓｏ４）溶媒を
留去して得られる残留物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル）により精製すると目的物（１，６１ｇ
）が無色粉末として得られた。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ５）δ　　：　１．３〜２．４　（２
４Ｈ、ｍ）　、　３．０〜ｐｍ ３．５（２Ｈ，ｍ）　；　３．６〜３．８（６Ｈ，ｍ）
　、　４．５〜５．３（２Ｈ，ｍ）　。

５．８〜６．４（２Ｈ，ｍ）、　７．１〜７．９（５Ｈ
，ｍ）Ｍａｓｓ　ｍ／ａ　：　６９３　、６９２（Ｍ＋
）　、　６６５．６６４　、６３３実施例　４６ ビス−［（１ａ）−１−［：（３ＴＬ、４ａｓ）−４−
アセトキシ−１−（２−メチル−１−メチルオキシカル
ボニル−１−プロペニル）−２−アゼチジノン−３−イ
ル〕エチル〕フェニルホスホネート（１，５７ｇ）をア
セトｙ（４０ｍＪ）に溶かし、水冷下、過１７ガン酸カ
リウム（１゜２９ｇ）と酢ｒ１！（ｚｙ２ｍｐ）の水溶
液（４０ａｌ）を加える。室温下３０分間攪拌する。つ
いで飽和亜硫酸ナトリウム水を加えＰＨ７，０〜７．５
に保つ。反応液に酢酸エチルを加え飽和重曹水、水の順
で洗う。乾燥（Ｍｇ３０４）　ｓ溶媒を留去して得られ
る残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル
）により精製すると目的物（１８０９）が無色粉末とし
て得られた。

ＮＭＲ（ＯＤ０１３）δ　　：　１．２〜２．２（１２
Ｈ，ｒｎ）、　１０〜２９ｍ ３．７（２Ｈ，ｍ）、　４．３〜５．４（２Ｈ，ｍ）、
　５．５〜６．０（２Ｈ，ｍ）＝ｒ、１〜７．９（７Ｈ
，ｍ） 実施例　４７ ００００Ｈ。

（ｓｓ）　−ｓ　−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシエチ
ル）ペニシラン酸メチルエステル（２，５９ｇ）をアセ
トニトリル（１３１！Ｌｌ）に溶かし、氷水にて冷却す
る。

１、１．４．４−テトラメチル−１，４−ジクロロジシ
ルエチレン（１，ｔ３ｇ）、つづいてトリエチルアミン
（１，６７ｍ）を加え、室温下、６０分間攪拌する。反
応液に冷水を加え酢酸エチルで抽出する。有機層を濃縮
して得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（
ヘキサン／酢酸エチル：２／１）Ｋより精製し目的物（
３，０７９）を無色の油状物として得た。

ＮＭＲ（ｏｎｏｉ３）δ　　：　０．１２（１２Ｈ，ｓ
）　、　０．５０（４Ｈ。

９２ｍ ｇ）、　１．２７（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１４４
（６Ｈ，ｓ）、　１．６１（６Ｈ。

ｓ）、　２．２１（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．２ＦＩｚ）、
　＆７２（８Ｈ，ｓ）、　４．０〜４．４（２）１．ｒ
ｎ）、　４．４０（２Ｈ，す、　５．１８　（２Ｈ、ｄ
　、　Ｊ＝２Ｈｚ）実施例　４８ キサン （６８）　−６−（（ＩＲ）　−１−ヒドロキシエチル
）ペニシラン酸メチルエステルＢｓｓｇ）をアセトニト
リル（１３ｍ）に溶かし、氷水にて冷却する。

１．３−ジクロロ−１，３−ジメチル−１，３−ジフェ
ニルジシロキサン（１，４９ａｌ）、つづいてトリエチ
ルアミン（１，６７ｍ１）を加え、室温下６０分間、攪
拌する。反応液に冷水を加え、酢酸エチルで抽出する。

有機層を水洗後濃縮して、淡黄色の油状物を得る。得ら
れた油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン
−酢酸エチル：２／１）により精製して目的物（３，８
６／りを無色の油状物として得た。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ３）　Ｊｐ、ｍ：　０．４１　（６Ｈ
，Ｂ）　、　１．２５〜１．３５（６Ｈ，ｍ）１．３９
（６Ｈ，ｓ）、　１５９（６Ｈ，ｓ）、　３．１５〜３
．３５（２Ｈ，ｍ）。

３．６７（ＳＲ，ｓ）　、　４．１〜４．６（２Ｈ，ｍ
）　、　４．３９（２Ｈ，ｓ）　。

５．０〜５．３（２１（、ｍ）、７．１〜７．７（ＩＯ
Ｈ，ｍ）参考例　１ ビス−（（１Ｒ）　−１−（（３８，４Ｒ）　−４−フ
ェニルチオカルボニルメチル−２−アゼチジノン−３−
イル）エチルオキシ〕ジフェニルシラン（６１０〜）を
アセトニトリル（６ｍＡ’）に溶かし、水冷下、三弗化
ホウ素エチルエーテルコンプレックス（５３６り）を加
え、室温で１時間攪拌する。

反応液に重曹（３６０ｇ）と水を加え、１５分間攪拌す
る。反応液に酢酸エチル（６［１ｍ１）を加え、２０％
食塩水、水で洗う。乾桑（Ｍｇｓｏａ）　、溶媒留去後
得られる残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル）により精製すると目的物が白色結晶として得ら
れた。

ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ　　ｄ６　）　　δ　　　：　
　１．２１　（３Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝−６Ｈｚ）　＊ｐｐ
ｍ ２．７〜３．２（３Ｈ，ｍ）、３．８〜４．３（３Ｈ，
ｍ）、７．２（ＩＨ，ｂｒ、）。

７．４３（５Ｈ，ｓ）。

なお脱シリル化剤としてテトラブチルアンモニウムフル
オリドもしくはフッ化カリウムを用いても同様の目的物
が得られる。

参考例　２ Ｏ２ ビス−（（ＩＲ）　−１−（（ＳＲ，６８）　−ｓ　−
（４−二トロペンジルオキシカルボニル）　−２−（（
３８）−１−（Ｎ−（４−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル）アセトイミドイル〕ピロリジン−３−イルチオ〕
−２−カルバペネムー６−イル〕エチルオキシ〕ジフェ
ニルシラン（２２０■）をアセトニトリル（４，５ｍ／
）に溶かし、室温で酢酸（１ＴＯμｍ）とフッ化カリウ
ム（１７２１Ｆ９）の水溶液（２，２５ｄ）を加え１時
間攪拌する。生じた結晶を戸数し、水、酢酸エチルで洗
うと目的物（１１９り）が無色粉末として得られた。

ＮＭＲ（ＤＭ８０　ａ６）δ　　：　１１４（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）。

２２ｍ ２．１８（３Ｈ，ａ）　、　１．６〜２．６（２Ｈ，ｍ
）　、　３．０〜４．５（ＩＯＨ，ｍ）　。

５．０（ＩＨ，ｂｒ、）、５．０７（２Ｈ，ｓ）、５．
２０と５．３３（各１Ｈ。

ムＢｑ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、　７．４６（２Ｈ，ｄ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．５８（２Ｈ。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（■） 〔式中、Ｒ＾１は、水素原子、置換基を有してもよい、
   （アルキル基、アルケニル基、フエニル基、もしくはシ
   リル基）、アシル基を、Ｒ＾２は、置換基を有してもよ
   い、シリル基、ホスホリル基または ▲数式、化学式、表等があります▼基 （式中、Ｘ、Ｙは同一もしくは異なる直結、酸素原子、
   または−（ＣＨ＿２）＿ｕ−基（ｕは１〜８を示す）を
   、Ｒ＾１は前述したものと同意義を、Ｒ＾３、Ｒ＾４は
   後述するものと同意義を、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾５′、
   Ｒ＾６′、Ｒ＾７、Ｒ＾８は、同一もしくは異なるアル
   キル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、または
   置換基を有してもよいフエニル基を、ｌは０〜２を、ｍ
   は０〜４を、ｐは０〜３を、ｑ、ｒ、ｑ′、ｒ′、ｓ、
   ｔ、は０〜１を示す。）を、Ｒ＾３は、水素原子、ハロ
   ゲン原子、アルコキシ基またはアルキルチオ基を、Ｒ＾
   ４は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
   、｛アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
   ルキニル基、フエニル基、アルコキシ基、アルケニルオ
   キシ基、オキソシクロアルケニルオキシ基、アルキニル
   オキシ基、もしくは硫黄原子｝、−Ｓ（Ｏ）＿ｖＲ＾９
   基（式中Ｒ＾９はアルキル基、シクロアルキル基、アル
   ケニル基、アルキニル基、またはアリール基を、ｖは０
   〜２を示す。）、−ＯＣＯＲ＾１＾０基（式中Ｒ＾１＾
   ０は、水素原子、置換基を有してもよい（アルキル基、
   シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基または
   アリール基｝を示す。）、Ｎ（ＣＯＲ＾１＾１）ＣＯＲ
   ＾１＾２基（式中Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２は、同一もし
   くは異なるアルキル基、アリール基、またはＲ＾１＾１
   とＲ＾１＾２が一緒になつて環を形成する基を示す。）
   、−Ｐ（Ｏ）Ｒ＾１＾３Ｒ＾１＾４基（式中、Ｒ＾１＾
   ３、Ｒ＾１＾４は、同一もしくは異なるアルキル基、ア
   ルコキシ基、またはアリール基を示す。）、−ＯＰ（Ｏ
   ）Ｒ＾１＾３Ｒ＾１＾４基（式中、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１
   ＾４は、前述したものと同意義を示す。）、置換基を有
   してもよいシリルオキシ基、またはＲ＾４とＲ＾１が置
   換基を有してもよい一緒になつて環を形成する基を、ｎ
   は１〜４を示す。〕を有するアゼチジノン誘導体。