JPS61235465A - 親水性重合体で被覆した三次元基体物品 - Google Patents

親水性重合体で被覆した三次元基体物品

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JPS61235465A JP61031747A JP3174786A JPS61235465A JP S61235465 A JPS61235465 A JP S61235465A JP 61031747 A JP61031747 A JP 61031747A JP 3174786 A JP3174786 A JP 3174786A JP S61235465 A JPS61235465 A JP S61235465A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、水不溶性であるが、水および他の溶媒中で膨
潤するラクトン変性親水性ポリウレタン樹脂に関する。
さらに詳しくは、本発明は重合体主鎖中に活性なかつ有
効なラクトン基を有するポリエーテルウレタン樹脂に関
する。このラクトン基はアルカリ性溶液中で容易に開環
し、溶解してカルボキシレートを生成し、このカルボキ
シレートは遊離のカルボニル基に転化できる。典型的に
は、このポリウレタン樹脂は低い融点の固体であり、一
般に９０〜２５０℃の範囲の融点をもち、典型的な重合
体の方法により二次加工できる。
遊離のカルボンＭＷを含有する多数の重合体系はこの分
野で知られている。しかしながら、いずれのポリウレタ
ン系において必要な成分であるイソシアネートもカルボ
ン酸基と非常に反応性であるという理由のため、遊離の
カルボン酸基をもつポリウレタンを製造することは困難
である。
ポリウレタン樹脂鎖中にカルボン酸基を導入する１つの
アプローチは、米国特許第３，４１２，０５４号に記載
されている。この方法に従えば、２．２−ジ（ヒドロキ
シメチル）プロピオン酸のような２．２−ジ（ヒドロキ
シメチル）アルカン酸を有機イソシアネートと反応させ
て、未反応のカルボン酸基を含有するポリウレタンを生
成する。
本発明のポリウレタンは、 （Ａ）　（ａ）　　ジエチレングリコール、（ｂ）　　
長鎖ポリオキシアルキレンジオール、（Ｃ）１種または
２種以上のジオールと１種または２種以上の二塩基酸と
の縮合から誘導された線状ポリエステルジオール、およ
び （ｄ）１種または２種以上のジオールと１種または２種
以上の二Ｊ３！基酸との縮合から誘導された二官能性線
状ポリエステルと、１種または２種以上のアルキレンジ
オールとの反応生成物、 からなる群より選ばれた、１００〜３．０００の範囲の
当量を有する１種または２種以上のジオール； ＣＢ）式 〔式中Ｒは−Ｈ，−０Ｈ２ＮＨ２゜ 一８０２ＣＨ３、−ＣＨｏＨＣｏＯＨおよび−（ＣＨＯ
Ｈ）　　ＣＨＯＨか’３なる群ヨリ選ばれた一価の基で
あり二〇はＯ〜５の整数であり；そしてＲ２は−（ＣＨ
ＯＨ）ｉの二価の基であり；偏は２〜１０の整数である
〕を有する多官能性ラクトン：および 該ラクトンから誘導されたエーテル；および （Ｃ）　　有機ポリイソシアネートおよびニトリルカー
ボネートからなる群より選ばれたウレタン前駆物質、 を反応させることによって製造できる。
長鎖水溶性ジオールは分子団が少なくとも約２００であ
り、好ましくは１４５０〜６０００以上であるべきであ
り、そしてエーテル、エステルおよびエーテル−エステ
ルブロック含有樹脂であることができる。適当なジオー
ルは主としてオキシエチレン基またはオキシプロピレン
基からなるが、他のオキシアルキレン基を少比率で含有
できる。エチレンオキシドをポリオキシブＯピレン鎖へ
付加して得られたブロック共重合体ポリオールも有用で
ある。１４！または２種以上のジオールと１種または２
種以上の二塩基酸との縮合から誘導された線状ポリエス
テルジオール、および１種または２種以上のジオールと
１種または２種以上の二塩基酸との縮合から誘導された
二官能性線状ポリエステルとの反応生成物は有用である
。
多官能性ラクトンの代表例は、多糖類および一糖類から
誘導されたもの、たとえば、モノラクトン、デルタグル
コノラクトン、ソルボラクトンおよびＤ−グルクロンラ
クトンである。
使用するラクトンは分子中に少なくとも３、好ましくは
４以上のヒドロキシル基を有し、あるいは線状ポリウレ
タン鎖を形成するのに要するよりも少な（とも１多いヒ
ドロキシル基をもつことが望ましい。これらの遊離（未
反応）のヒドロキシル基は重合体中に残留し、そして重
合体の橋かけに有効である。ラクトン環はまた反応性で
あり、そして、すなわち、加水分解により開環して、重
合体主鎖中にカルボキシレート基またはカルボキシル基
を形成することができる。
重合体鎖中に存在するカルボンＷＩＮの数は、反応混合
物中のラクトンの存在層によって決定されるであろう。
この量は全反応混合物のｉｌｌの０．１〜３０％である
ことができる。好ましくはラクトンのｆｆ１ｆｆｔは全
反応混合物の重ｌの０，５〜１５％であろう。
本発明において使用するポリイソシアネートは、式Ｒ（
ＮＧＯ＞。で表わされ、式中ｎは１より大、好ましくは
２〜４であり、Ｒは脂肪族、脂環族、脂肪族−脂環族、
芳香族、または脂肪族−芳香族の炭化水素化合物であり
、炭素数は４〜２６、いっそう好適には６〜２０、一般
に６〜１３である。上のイソシアネートの代表例は次の
とおりである：テトラメチレンジイソシアネート；ヘキ
サメチレンジイソシアネート；トリメチルへキサメチレ
ンジイソシアネート；二量体の酸性ジイソシアネート：
イソホロンジイソシアネート：ジエチルベンゼンジイソ
シアネート；デカメチレン−１，１０−ジイソシアネー
ト；シクロヘキシレン−１，２−ジイソシアネートおよ
びシクロヘキシレン−１，４−ジイソシアネート；およ
び芳香族イソシアネート、たとえば２．４−および２．
６−ドリレンジイソシアネート＝４，４−ジフェニルメ
タンジイソシアネート；１，５−ナフタレンジイソシア
ネート；ジアニシジンジイソシアネート；トルイジンジ
イソシアネート二重合体のポリイソシアネート、たとえ
ば、ネオベンチルデトライソシアネート；ｍ−キシレン
ジイソシアネート：テトラヒドロナフタレン−１，５−
ジイソシアネート；およびビス（４−イソシアナトフェ
ニル）メタン。
好ましいイソシアネートはメチレンジ（シクロヘキシル
イソシアネート）である。他の多少好ましさに劣るジイ
ソシアネートはトリメチルへキサメチレンジイソシアネ
ートおよびイソホロンジイソシアネートである。
有用な他の化合物はウレタン結合を生成するイソシアネ
ート等化物、すなわち式 のアジポニトリルカーボネートである。
本発明のポリウレタン樹脂の製造において、低分子量の
グリコール、たとえば、ジエチレングリコールおよびジ
プロピレングリコールまたは芳香族グリコールを反応混
合物に加えることができる。
好ましい低分子量の芳香族ポリオールはビスフェノール
Ａおよび４．４′−スルホニルジフェノールである。
長鎖ポリグリコールおよび低分子同グリコール、すなわ
ち、ジエチレングリコールを使用する比率は、おのおの
中に存在かつ最終生成物中に望まれる疎水性−親水性バ
ランスに依存する。長鎖ボリオキシアルキレングリコー
ルの分子１および／または量を増加すると、最終生成物
に強い親水性の特性が付与される。この効果は低分子量
のグリコール、すなわち、ジエチレングリコールまたは
ジエチレングリコールの比率を増加することによって釣
合わせることができる 上の事柄（すなわら、親水性を決定する重合体鎖中のポ
リアルキレンオキシド基の数、およびポリエチレンオキ
シド基はポリプロピレンオキシド基よりもいっそう親水
性であること）を考慮すると、最終生成物が所望の性質
をもつように反応成分の混合物を選択することは簡単で
ある。ポリアルキレングリコールの分子量を選ぶか、あ
るいは異なる分子量の２種のポリアルキレングリコール
を使用することによって、広い範囲の性質を満足する「
注文通りの」生成物をつくることができる。
両性の親水性のポリウレタン重合体は、ジアルカノール
第３アミン、たとえば、ジェタノールメチルアミンを反
応混合物へ加えることによって製造できる。
本発明のポリウレタン樹脂の製造において、グリコール
をラクトンと混合し、そしてポリイソシアネートを混合
物と反応させるが、他の技術を使用することもできる。
この反応はこのような反応に既知の触媒で触媒する。適
当な触媒はスズ塩類と有機スズエステル類、たとえば、
ジブチルスズジラウレート、第３アミン、たとえばジエ
チレンアミ（ＤＡＢＣＤ）　、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　
−テトラメチル−１，３−ブタンジアミンおよびこの分
野でよく知られたウレタン反応のための他の認められた
触媒である。この反応は希釈剤または溶媒の存在または
不存在で実施できる。
本発明のポリウレタンポリエーテル樹脂は、その独特の
物理的性質のため、火傷のドレッシング（ｄｒｅｓｓｉ
ｎｇｓ）として有利に使用できる。この樹脂は火傷に粉
末、フィルムとして、あるいは揮発性非毒性溶媒中の溶
液から適用でき、そして液体に対して透過性の障壁を形
成するであろう。このように医師は、樹脂の被膜を形成
する前に適用でき、あるいは樹脂に時限した解放のため
に加えることができる薬物を選択できる。とくに有利な
火傷のドレッシングは、約１〜約８０１ｉ　４１部のポ
リビニルピロリドン−ヨウ素と約２０〜約９０重量部の
重合体主鎖中に遊離ヒドロキシル基とカルボキシレート
基とをもつポリエーテルポリウレタン樹脂とを低温摩砕
することによって得られた粉末である。
また、単連のポリウレタンポリエーテル樹脂は、次のも
のおよび用途に有用である：コーティング、成形用配合
物、吸収剤、調節された解放性の薬剤、イオン交換樹脂
、皮膚の擦傷の治療、透析膜の製造、義歯、カニユーレ
、コンタクトレンズ、可溶化包装用成分、ヘアースプレ
ー、化粧剤、火傷のドレッシング、避妊用器具、縫合糸
、外科移植、血液酸素化器、子宮内器具、人工血管、経
口放出系、バッテリー分離板、眼帯、脱毛組成物、人工
角膜、香料、防臭剤、防曇コーティング、外科月掛は布
、酸素交換膜、指の人工のつめ、指帽、接着剤、気体透
骨性躾、および保護用および効力抵抗性膜。
次の実施例によって、本発明の実施について説明する。
本発明はこれらの実施例に限定されない。
部は特に示さないかぎり重量による。
１適ＪＬｊ− １７，４部（０，１６４モル）のジエチレングリコール
中（７）　１ｏ９．２部（０，０７５−Ｅ−ル）　ノ分
子ｍ１４ｓｏノホ＋Ｊ　ｘチレングリコールをかきまぜ
ながら加熱することによって、ポリエチレングリコール
のジエチレングリコール溶液をｌＩ製する。この溶液を
６０℃以下に冷却し、これに４６．４部のジメチルスル
ホキシド中に１１．６部（０，０６５モル）のデルタグ
ルコノラクトンを溶かすことによって調製したデルタグ
ルコノラクトンの溶液を加える。この混合物に８０．８
部（０，３１６モル）のメチレンビスシクロへキシル−
４，４′−イソシアネート（イーアイ・デュポン・デ・
ニモアース・アンド・カンパニー、プラウエア州つィル
ミント市からＨＹＬ　ＥＮＥ−として標示されている製
品）をかきまぜながら加える。
０．５重量部の有機スズ触媒溶液；ジブチルスズジラウ
レート（メタル・アンド・サーマイト・カンパニー・オ
ブ・ラーウェイ、ニュージャーシイ州、製の”１２とし
て標示された製品）を反応混合物に４５℃瞑下のｍｔｌ
！においてかきまぜながら加えて、反応熱によって引き
起こされる不都合な温度上昇を防ぐ。２０分間かきまぎ
後、温度は８０℃に上昇する。次いで反応混合物をトレ
ーに移し、９０℃の炉内に１時間入れて反応を完了する
。この重合体は、湿った状態において、柔らかく、しな
やかでありかつ柔軟である。
１１五−１ 水不溶性であるが、主要部分のアルコールと受部分の塩
基（１，ＯＮの水酸化ナトリウム）との混合物に可溶性
である重合体を、次の成分から実施例１記載の方法によ
って製造する： ポリエチレングリコール　　３４６９部（２，３７モル
）（分子１１４５０） ジエチレン　　　　　　　　２５４部（２，３９モル）
デルタグルコノラクトン （ジメチルスルホキシド　　１１６部（０，６５モル）
中の２０％溶液として） ＨＹＬＥＮＥ　１４　　　　　　　　　　８０８部（３
，１６モル）ジブチルスズジラウレート　　５部 体積が１０ｍの円筒形に注型したこの重合体の１個を、
秤量し、室温の水に１２時間浸漬し、紙タオルで乾燥し
て表面の湿気を除去し、再び秤量する。
重態増加は１００％であった。
支ｉ且−ユ 少量の溶解した塩基を含み、あるいは９黴の水または他
の担体を加えた主要部のアルコール中に可溶性であるラ
クトン基含有重合体を、次の成分から実施例１に記載し
た方法によって調製するニジエチレングリコール　　　
２０００部（１，３７モル）（分子１１４５０） ジエチレングリコール　　１０７．５部（１，６４モル
）デルタグルコノラクトン （ジメチルスルホキシド　　１１６部（０，６５モル）
中の２０％溶液） ＨＹＬＥＮＥ　Ｗ　　　　　　　　　　　１３０１３ａ
ｆｔ（３，１６−ＦＡ／）オクタン酸スズ（Ｔ）”５部 参　Ｔ９は、メタル・アンド・サーマイト・カンパニー
（オブ・ラーウエイ）、ニュージャーシイ州商標である
。
１１医−Ａ この実施例は５％過剰のシアネート基を用いるアルカリ
性溶液中に可溶性である重合体の製造法を例示する。製
造法は実施例１に記載されている。
ポリエチレングリコール　　１０９７部（０，７５モル
）（分子１１４５０） ジエチレングリコール　　　１７４部（１，６４モル）
デルタグルコノラクトン （ジメチルスルホキシド　　１１６部（ｏ、　ｅｓモル
）中の２０％溶液として） ＨＹＬＥＮＥ賢　　　　　　　　　　　１０２．４部（
０，４モル）オクタン酸スズ（Ｔ）”５部 ＄　メタル・アンド・サーマイト・カンパニーオブ・ラ
ーウエイ、ニュージャーシイ州商標である。
髪ＪＪＬ−ユ 実施例１に前記したポリウレタンポリエーテル樹脂の５
０９を、２９％の水酸化アンモニウム１７．４ｄを含有
する水溶液５００ｍに加える。この溶液を９０℃におい
てすべての重合体が溶けるまでかきまぜる。この重合体
溶液に、重クロム酸アンモニウムの２０％水溶液１０ｄ
　（２，０９の（ＮＨ４）２Ｃｒ２０４）を加える。こ
の溶液を酢酸セルロースフィルムにドクターナイフで塗
布し、室温において弱めた光または暗やみ中で乾燥する
。感光性錯体の黄色の強じんなフィルムが付着し、これ
は酢ｌ！セルロース支持体によく接着する。写真像を、
光源としてＳ−１サンランプに使用し、６０秒の露出時
間で前記フィルム上に投映する。このフィルムを室温の
水中で洗って、写真像の露光されない、橋ｈＩＧノシな
かった部分を溶かすことによって、現像する。写真像を
形成する重合体はインキに直接に染まるので、現像され
たフィルムは平版印刷法に使用できる。
１１五−１ 抗力船舶用ペイントを、次の成分を３時間ボールミルで
摩砕することによって配合する：実施例２のポリウレタ
ン樹脂　　　　　１５０部エタノール中の５％の 水酸化アンモニウム　　　　　　　　　ＳＯＯ部重クロ
ム酸カリウム　　　　　　　　　　２部二酸化チタン　
　　　　　　　　　　　　５０部酢酸水銀　　　　　　
　　　　　　　　　３部このようにして得られた生成物
を木材と他の表面に塗布して、太陽光線によって槓がけ
して密着した不溶性保護被膜となるフィルムを形成する
。
生成物は、ボートの船体に塗布したとき、とくに有効で
ある。なぜなら、ウレタン樹脂の親水性のため、水銀塩
はゆっくり解放され、ペイント表面上にまん脚類の動物
または藻類の発生を防ぐ。
１直■−１ ポリウレタンポリエーテルＩ！［を、前記実施例１記載
の方法によって、ポリエチレングリコールの代わりに、
ポリ（オキシエチレン）基を分子量９５０のポリ（オキ
シエチレン）鎖へ付加して得られた分子［４７５０のブ
ロック共重合体を使用して、製造する。
ブロック共重合体く分子ｆｆ１４７５０）　　　　３５
７７部ジエチレングリコール　　　　　　　　１７４部
デルタグルコノラクトン（ジメチル　　１１６部スルホ
キシド中の２０％溶液） ＨＹＬＥＮＥ−８０８部 ジブチルスズジラウレート　　　　　　　５部友直Ｌｌ
ｒ ポリウレタンポリエーテル樹脂を、前記実施例１記載の
方法によって、ポリエチレングリコールの代わりに、ポ
リ（オキシエチレン）基を分子１２２５０のポリ（オキ
シエチレン）Ｉｍへ付加して得られた分子ｆｆｌ　７５
００のブロック共重合体を使用して、製造する。
ブロック共重合体（分子１ｉ７５００）　　　１１５．
７４部ジエチレングリコール　　　　　　　３２．７５
部デルタグルコノラクトン（ジメチル　　１１６部スル
ホキシド中の２０％溶液として） ＋１ＹＬＥＮＥ　１４　　　　　　　　　　　　　　　
　　８０８部ジブチルスズジラウレート　　　　　　　
５部支直斑−ｌ ポリウレタンポリエーテル樹脂を、前記実施例１に記載
した方法によって、ポリエチレングリコールの代わりに
、ポリ（オキシエチレン）ＩＩを分子ｍ　３２５０のポ
リ（オキシプロピレン）鎖へ付加することによって得ら
れた分子量６５００のブロック共重合体を使用して、製
造する。
ブロック共重合体　　　　　　　　　　　３２５２５部
ジエチレングリコール　　　　　２１．７６部デルタグ
ルコノラクトン（ジメチル　４１．４１部スルホキシド
中の２０％溶液） １１ＹＬＥＮＥ　Ｗ　　　　　　　　　　　　　　　　
　１３２部ジブチルスズジラウレート　　　　　　　０
．５部、ｔｌＬＪｌ ポリウレタンポリエーテル樹脂を、前記実施例１に記載
の方法によって、ポリエチレングリコールの代わりに、
ポリ（オキシエチレン）基を分子量約４０００ポリ（オ
キシプロピレン）鎖に付加することによって得られた分
子Ｗｉ１３，３３３のブロック共重合体を使用して、製
造する。
ブロック共重合体　　　　　　　　　　　１００４部ジ
エチレングリコール　　　　　　　　１７．４部デルタ
グルコノラクトン１　　　　　　１１．６部ジメチルス
ルホキシド　　　　　　　　４６．４部ＨＹＬＥＮＥ豐
　　　　　　　　　　　　　　　　８０．８部ジブチル
スズジラウレート　　　　　　　３部傘　ジメチルスル
ホキシド中に溶かした。
１時間かきまぜ後、この反応混合物をトレーに移し、９
０℃の炉内に１夜入れる。
友胤五一度 一連の３種類のポリウレタンポリエーテル樹脂を、デル
タグルコノ−ラクトンの量を変えて実施例１の方法によ
って製造する。
樹脂（Ｃ）　５４．６９　　８．７ｇ１１．６９　　　
　４８．５９　　０．５部傘　ジメチルスルホキシド中
に溶かした。
初期の反応後、樹脂を炉内で硬化する代わりに、３種類
の樹脂く各３３）を１００１１ｙのルタンド口［１ン（
Ｎｉｌｅｖａｒ）と混合し、１．３Ｃａ＋Ｘ　２．５部
ｍの円筒形に注型し、８０℃で３０時間重合する。型か
ら取り出した後、生体内に移植してルータンドロロン（
Ｎｉｌｅｖａｒ）を長期にわたって解放するのに適した
円筒状物を、動物の飼育における使用のために得る。
叉ｉＬ−功 デルタグルコノラクトン（１４，２８１）を摩砕して微
粉末とし、２９．１５部のポリエチレングリコール（分
子［２００）とよく混合する。この混合物を６０℃に加
熱し、これに５６．５７部のＨＹＬＥＮＥ賀と０．５部
のオクタン酸第−スズをかきまぜながら加える。発熱反
応が止んでから、樹脂をトレーに移し、９０℃の炉内に
１時間入れて、反応を完結する。
＝１１３ 分子量１４５０のポリエチレングリコール（２１，８４
部）を３４．８部のジエチレングリコールと混合し、そ
してこの混合物をかきまぜながら融点まで加熱する。
この溶融物に１６１．６部のＨＹＬＥＮＥ　Ｗを加える
。
２３．２部のデルタグルコノラクトンを１７部のジメチ
ルスルホキシド中に溶かすことによって、デルタグルコ
ノラクトンの溶液をｙ４賀する。このデルタグルコノラ
クトン溶液を、グリコールとＩＩ　Ｙ　Ｌ　Ｅ　Ｎ　Ｅ
−との混合物にかきまぜながら加え、この反応混合物を
５０℃に冷却する。０．８部のジブチルスズジラウレー
ト触媒をこの反応混合物に加え、かきまぜを発熱反応が
止むまで続ける。次いで樹脂を９０℃の炉内で１時間硬
化する。
硬化した樹脂（２，６部）をアルカリ性メタノール（７
，４部）に溶かし、２．５部の２％の重クロム酸アンモ
ニウム水溶液を加える。この重クロム酸で触媒した樹脂
溶液を長さ４フイート（１２２α）の５履のパイレック
スガラス管を通して注入して、その内部表面上に均一な
コーティングを形成する。このコーティングを周囲光中
で５分間空気乾燥する。
コーティングした管の１端を、細い皮下注射用針を通し
たコルクで閉じる。この管に水道水を満たし、次いで倒
立させて水道水をしたたり落させる。すべての水が管か
らしたたり落ちるのに要した時間は２４秒であった。こ
の実験を１０回反復した。
管を排水するのに要する時間は常に２４±１秒であつた
。
対照実験において、未コーティングの長さ４フイート（
１２２α）の５ｍのパイレックス管を洗剤溶液でよく洗
い、蒸留水でゆすぎ、そして空気乾燥する。この管を前
記の細い皮下注射用針を通した同じコルクで閉じ、水道
水を満たす。この未コーティングの管を倒立したときく
１０回の実験）管を排水するのに３８±１秒を要した。
この実施例において前述の重クロム酸塩で触媒した樹脂
組成物を、軽量級のヨツトの船体と中央の板とに塗布し
、太陽光に６分間さらしてコーティングを橋かけする。
軽度の微風により、このヨツトはこのクラスの他のヨツ
トよりも性能がすぐれている。
衷［ 分子１１４５０のポリエチレングリコール２４９．３部
（０，１７２モル）とジエチレングリコール１９，５部
（０，８８３モル）とを加熱しかつかきまぜることによ
って、ポリエチレングリコールのジエチレングリコール
溶液をｖＡ製する。この溶融物に５２．９部（０，２９
６モル）のデルタグルコノラクトン、２４９．３部（０
，８６モル）のジエブーレングリコールアジベートおよ
び５２０部（１，８５モル）のメチレンごスジクロへキ
シル−４，４′−イソシアネートを加える。
この混合物を加熱しながらかきまぜて均質な溶融物を形
成し、次いで４５℃に冷却する。２．１部のジブチルス
ズジラウレートの溶液をこの反応混合物に急速にかきま
ぜながら加えて、反応熱による不都合な温度上昇を避け
る。２０分間かきまぜた後、温度は８５℃である。次に
この反応混合物をトレーに移し、９０℃の炉内に１時間
入れて反応を完結する。生ずる重合体は２１重０％のア
ジピン酸エステルを含有し、実施例１の重合体よりもか
たくかついっそう硬質であり、そして水とアルカリ性水
溶液に不溶性である。水中に浸漬すると、水の吸収のた
めの重量増加は２０％より少ない。
１１五−遍 線状ポリエステルジオールから誘導されたポリウレタン
重合体を、次の成分を反応させることによって製造する
： ポリエチレングリコール（ｏ、　ｏｏ５モル）　　７．
９５部デルタグルコノラクトン（０２９モル）５．２　
　部ジエチレングリコール　（０，１７２モル）　４９
．８６部アジペート ＨＹＬＥＮＥ賀　　　　　　（０，２４１モル）６８．
０　　部反応成分の混合物を均質になるまでかきまぜな
がら加熱し、そして０．２４部の有機スズ触媒溶液ニジ
ブチルスズジラウレート（メタル・アンド・ターマイト
・カンパニー・オブ・ターウエイ、ニュージャーシイ州
、製のＴ１２と標示されているもの）をかきまぜながら
反応に加えて、反応熱による不都合な温度上昇を避ける
。２０分間かきまぜ後、温度は８０℃に上昇する。次に
反応混合物をトレーに移し、９０℃の炉内に１時間入れ
て反応を完結する。生ずる重合体は３８重彦％のアジピ
ン酸エステルを含有し、実施例１４の重合体よりもかた
くかついっそう硬質である。これは塩基性溶液とメタノ
ールに不溶性である。この重合体の水の吸収は１５重量
％より少ない。
１１且−Ｍ 上の実施例を反復するが、反応混合物中に存在するジエ
チレングリコールアジペートの屋を４９．８６部から１
．１５部（反応混合物の１．４重量％）に減少する。こ
の実施例の重合体の１ｇを水中に浸漬すると、ｉ１潤し
、０．４８９の水を吸収する。
この重合体の１９を９ｄのメタノールと１１１１の２Ｎ
の水酸化ナトリウム水溶液との混合物中に溶かすことが
できる。
１１五−Ａ ９０容量部のエタノールと水との混合物（７０：３Ｇ）
に、実施例１の重合体１０部と１部のスルフ７ダイアジ
ンを加える。１Ｎの水酸化ナトリウムを加えて溶液のｐ
Ｈを７．０に調節して、この重合体を、かきまぜること
によって溶かす。この重合体溶液を火傷のドレッシング
として火傷の部分に直接塗布し、溶媒が蒸発すると、保
護皮膜が形成し、この皮膜は気体と流体を透過するが、
皮膜の下の嫌気性有機体の生長を防ぐので、治療を妨害
しない。
１亙亘−１ 前の実施例２に記載した組成を有する重合体を、ポリエ
チレン、ジエチレングリコール、デルタグルコノラクト
ンおよびＨＹＬＥＮＥ　’Ｗを加熱しかつかきまぜて均
質混合物を形成することによって、製造する。この触媒
を４０℃において反応混合物に加え、かきまぜを発熱反
応が止む（１度が低下しはじめる）まで続け、次いで２
３２部（５重量％）のコルチソンをよくかきまぜながら
加えて、確実に均一に分散させる。この重合体１．５ｃ
ＩＲＸ３ｃＩＲの円筒形に注型し、７０℃で硬化する。
硬化後、これらの円筒を型から取り出す。これらはコル
チソンを長期間にわたって解放するための移植に適する
。
１亙五−玉 前の実施例３に記載した重合体１５部を、イソプロパツ
ールと水との混合物（５０：５０）７０容量部中に入れ
、１０容面部の１Ｎの水酸化ナトリウム溶液を加える。
この混合物を還流してラクトン環を開環し、重合体を溶
かす。この溶液を１Ｎの塩酸でｐＨ５，０に滴定し、そ
して重合体の固体含量をイソプロパツールで１５％に調
節する。この重合体溶液に１５，０００，０００単位の
フェノキシエチルペニシリンを加える。生ずる溶液を擦
傷面に塗布してこの面を刺激性の物理学的物質と生物学
的物質に対してシールすることができる。
１亙■−１ 前の実施例５に記載された重合体の２０％溶液を、溶解
を起こすのに十分な但の１Ｎ水酸化ナトリウムを加えて
、エタノールおよび水との混合物（５０：５０）中に重
合体を溶かすことによって、調製する。
この溶液のｐＨを１Ｎ塩酸で６．０に調節する。このよ
うにして得られた溶液を、局所的に塗布して化粧剤の低
アレルギー性のベースを形成する。重合体組成物は皮膚
のきすを効果的に被覆し、皮膚を呼吸させる。
１亙五−１ ヘアーセット組成物を、上の実施例６のポリウレタンポ
リエーテル樹脂を９５％のエタノール中に溶かすことに
よって、調製する。十分な１Ｎの水酸化ナトリウムを加
えて溶解を行い、そして最終組成物のｐＨを７．０に調
節する。生ずる溶液を髪の毛にスプレーの形で適用し、
これは柔軟な触感をもつすぐれた保持を与える。
１１五−１ 実施例１不飽和ポリエーテル樹脂の２０部を、８０部の
エタノール−水（７０：３０）中に溶かし、そして十分
な量の１Ｎの水酸化ナトリウムを加えてｐＨ９，５に調
節する。このようにして得られた溶液にかきまぜながら
５．６部のカルシウムチオグリコレートを加える。生ず
る組成物は、脱毛剤として使用できる。
１考」Ｌ−胆 上の実施例１４０重合体１６を押出して、長さ１．５ｍ
１直径１０ａｍ＋の管を形成する。乾燥窒素ガスをこの
管に通し、ドライアイストラップ中に通す。管中を流れ
るとき窒素によって吸収された水蒸気は、トラップ内に
氷として析出する。
１１且−且 一連の３種類のポリウレタンポリエーテル樹脂を、デル
タグルコノラクトンの母を変化させて製造する。
樹脂（ａ）　５４．６９　　８．７ｇ２．９９　　　　
４０．４ｇ０．０４９樹脂（ａ）　５４．６ｇ　　　８
．７ｇ５．８ｇ　　　　　４０．４ｇ０．０４　ｇ樹脂
（ａ）　５４．６９　　　Ｂ、７９　　　１１．６ｇ４
８．５９　　０．０４９ポリエチレングリコールとジエ
チレングリコールを、溶媒の不存在で７０℃で一緒に溶
融し、混合する。次いでデルタグルコノラクトンとＩＩ
ＹＬＥＮＥ　Ｗを加え、かきまぜを混合物が均質になる
まで続ける。この混合物を４５℃に冷即し、ジブチルス
ズジラウレートをかきまぜながら急速に混合する。かき
まぎを約１５分間続け、その間反応の発熱のため温度は
約８５℃に上昇し、粘度は増加する。重合体をまだ粘稠
の間冷即用パン中に注ぎ入れ、７５℃の炉内に２０分間
入れる。次いでこのパンを炉から取り出し、室温に冷却
する。重合体をパンから取り出し、室温で無期限に貯蔵
するか、または成形用樹脂として直ちに使用できる。こ
の樹脂はメタノール中で膨潤し、アルカリ性溶液中に溶
かすことができる。
１Ａ」Ｌ−ｕ 上の実施例２４の樹脂（ａ）を水冷した型にキャビティ
を満たすのに十分な儂で入れ、１２５℃において１５，
０ＯＯｐｓｉ　（１，０５５ｈ／ｃｍ２）の圧力を加え
ることによって、レンズの形に成形する。この型を冷却
し、光学的に透明な重合体を取り出す。
１１に一旦 １部のルタンドロロン（Ｎｉｌｅｖａｒ）を、実施例２
５の樹脂（ｂ）　３０部とバンドミルで４０℃において
配合する。この組成物を円筒形の型のキャビティ内に入
れ、１５，０ＯＯｐｓｉ　（１，０５５Ｋｆｆ／α２）
および１２５℃において成形して、その本体全体に薬理
学的に有効な投与量のルタンドロロンを均一に分布して
有するポリウレタンポリエステル樹脂の円筒を形成する
。
１１且−凹 人工食道をポリエチレンテレフタレートのモノフィラメ
ントから織製した管から作る。この管を直径が多少小さ
い円筒形の棒上にすべらせ、このアセンブリーを実施例
１９に記載したように調製した実施例３のポリウレタン
重合体の１５％のイソプロパノール溶液中に浸漬し、空
気乾燥する。浸漬と乾燥を反復して、厚さ２ｊＷ＋のコ
ーティングを布はくの管の外表面上に形成する。
直径１．５ｍｓ＋のポリプロピレンのモノフィラメント
を、コーティングした管のまわりに５回／１のピッチで
らせん状に巻き、このアセンブリーを８０℃の炉内に１
５分間入れることによってヒートセットする。次に支持
体の棒を管から除去し、この管を前節に記載したように
ポリウレタン重合体の１５％のイソプロパツール溶液中
反復８！漬して、ポリプロピレンのモノフィラメントを
ポリウレタン重合体で被覆し、そして布はくの管の内側
表面上のポリウレタン重合体のコーティングを２部ｗ＋
の厚さとする。
１亙且−月 実施例３のポリウレタン重合体をアルカリ性エタノール
中に溶かして１０重量％の溶液を形成し、１対のポリカ
ーボネートの安全めがねをこの溶液中に浸漬し、室温で
乾燥する。安全めがねのボリカーボネートのレンズ上に
ＩＩしたコーティングは、処理しなかった同様な対の安
全めがねと比較すると、くもり特性において改良された
。
１九匠−卦 実施例２４の樹脂（ｂ）を１１０℃および１５，０ＯＯ
ｐｓｉ（１，０５５に、９／ｃｓ＋２）においてオリフ
ィスから押出して、外科用縫合糸を作った。押出したモ
ノフィラメントを４倍に延伸し、ラック上に巻き、１０
０℃で３０分間熱処理し、室温に冷却する。得られる縫
合糸をある長さに切り、包装し、ガンマ線で滅菌する。
ヨード処理した縫合糸を望む場合、縫合糸をエタノール
中のヨウ素の１０１量％溶液中に浸漬して、所望聞のヨ
ウ素を縫合糸に吸収させる。マルチフィラメントの縫合
糸は、この実施例において前述したように、実施例２４
（ｂ）の重合体を所望数のオリフィスを含む紡糸口金か
ら押出し、熱処理後マルチフィラメントを編組すること
によって製造できる。
１１旌−卦 実施例１７に前述した重合体溶液を、平らなガラス表面
上に注型して、フィルムを形成し、これを室温で空気乾
燥する。乾燥フィルムをガラス表面からはがし、火傷の
表面へ直接火傷ドレッシングとして適用するか、あるい
はこのフィルムを微粉砕し、粉末の形で火傷に適用でき
る。
１１五−■ １部のネオ−８−ビタミンＡと３０部の実施例２４（ａ
）のポリウレタンポリエーテル樹脂とバンドミルで４０
℃において配合することによって、外科移植物をつくる
。この組成物を円筒形の型のキャピテイに入れ、１５，
０００ｐｓｉ　（１，０５５幻／α２）および１２５℃
において成形して、その本体全体中に有効投与量のネオ
−８−ビタミンＡが均一に分布した円筒を形成する。同
様な方法で、薬理学的に有効な投与量のホルモン、薬剤
ブＯタゴニスト（ＥｌｒＯｔａＯＯｎｉＳｔ）、抗結節
剤（ａｎｔｉ　−ｔｕｂｅｒｃｕｌａｒｄｒｕａ）また
はステロイドを含有する外科移植物を成形できる。
１１１−遷 １部の乳酸を実施例２４のポリウレタンポリエーテル樹
脂（Ｃ）の３０部とバンドミルで４５℃において配合す
る。この組成物を環状型のキャビティ内に入れ、１５，
０ＯＯｐｓｉ　（１，０５５Ｋｇ／ｃｍ２）および１２
５℃において成形して子宮内器具として有効な重合体の
リングを形成する。
１１乳−且 実施例２４の樹脂（Ｃ）を２０，０ＯＯＤＳｉ　（１，
４０６幻／ｊ）および１２５℃において環状オリフィス
から通して押出してカニユーレを形成する。このカニユ
ーレをエタノール中のヨウ素の１０重最％の溶液中に２
４時間浸漬し、その後ヨウ素は樹脂本体全体に分布する
。次いで、このカニユーレをヨウ素溶液から取り出し、
空気乾燥する。
１１１−ハ 直径３ａｍ＋の紡＃ｌｌｌ１ｌｉの織製管を実施例１１
記載のポリウレタンポリエーテル樹脂の溶液中に反復し
てＷ！潰し、空気乾燥して、ストランド間のすき間をポ
リウレタン重合体を充てんし、外科用に有効なカニユー
レを製造する。
上より大きい直径のｔａ製したポリエチレンテレフタレ
ートのストランドの管を同様に処理して、織製ストラン
ド間のすき間を充てんする。得られる製品は外科医によ
って人工血管として使用されつる。
１Ａ」Ｌ−ｕ 織製したコラーゲンのストランドの８麿の管を実施例１
１記載のポリウレタンポリエーテル樹脂の溶液でコーテ
ィングし、そして室温で空気乾燥してストランド間のす
き間を充てんし、管の内壁と外壁をコーティングするこ
とによって、人工血管を製造する。次いで管をヘパリン
中に浸漬してヘパリンをポリウレタンコーティングに吸
収させ、乾燥し、ガンマ線で滅菌する。
１亙五−互 ボールミル内で実施例１０のポリウレタンポリエーテル
樹脂７５１ｆｆｉ部、５重量部の阿片安息香チンキ、１
０重量部の亜酸化ビスマスおよび１０重通部の車前子（
ｐｌａｎＵｒ＋ｏのＴｉ子）をドライアイスとともに一
緒に摩砕することによって、人聞および動物における脱
水の抑制に有効な組成物を調製する。
この組成物を、伝染性下痢症で苦しんでいる家畜に経口
投与できる。
支１匠一旦 実施例２０の重合体溶液９８部に２５１２１部のレッド
ダイ（Ｒｅｄ　Ｄｙｅ）Ｎａ　２を加え、この混合物を
２時間ボールミリングする。得られる組成物は化粧剤と
して使用できる。
友１且−遍 黒色の編組した絹の縫合糸を実施例２０の重合体溶液中
に通し、ラック上に巻き、空気乾燥する。
得られた縫合糸は、このように処理しなかった黒色の編
組した絹の縫合糸に比べて、改良された風合いとタイダ
ウン（ｔｉｅ　ｄｏｗｎ）特性をもつ。
１１１一旦 実施例１９記載の重合体溶液をｐ１１７に調節し、ガラ
ス表面上に注型してフィルムを形成し、これを空気乾燥
する。この乾燥したフィルムは、眼の包帯として、眼に
直接に適用できる。
夫盪五−幻 実施例２４の樹脂（ａ）をプレスに入れ、１５　、００
０ｐｓｉ　（１，０５５にｇ／α２）および１１５℃に
おいて成形して、バッテリー分離板を形成する。
支ｉ五−だ 実施例２１のへアーセット組成物に、２重量％の香料エ
ツセンスを加える。この組成物を髪の毛に適用すると、
溶媒は急速に蒸発するが、香料はポリウレタン重合体に
結合し、ゆっくり２４時間の期間にわたって解放される
。
支え１−互 １０部のフェノールと５０部の上の実施例２０記載の重
合体溶液、５部の香料および３５部の水とを混合するこ
とによって、家庭用防臭剤組成物をＷＡ製する。
叉ＪＬＬ−銭 織製した綿布の１つの表面上に、上の実施例２０に記載
のポリウレタンポリエーテル溶液でコーティングするこ
とによって、外科月掛は布をつくる。
１１五一旦 実施例２４の樹脂（ｂ）を１５，０ＯＯｐＳｉ　（１，
０５５Ｋｇ／ｄ）および１１０℃において水圧プレス中
でプレスして、選析膜としての実用性をもつポリウレタ
ンポリエーテルフィルムを形成する。このように製造し
たフィルムは、血液酸素化器の二酸化炭素−酸素交換膜
として有利に使用でき、血液細胞の分解は最小である。
１１五−助 １０９．２部（０，０７５モル）の分子１１４５Ｇのポ
リエチレングリコールを１７．４部（０，１６４モル）
のジエチレングリコール中でかぎまぜながら加熱するこ
とによって、ポリエチレングリコールのジエチレングリ
コール溶液を：ｌ！ｙｊする。この溶液を６０℃に冷却
し、これに１１．６部（０，０６５モル）のデルタグル
コノラクトンを４６．４部のジメチルスルホキシド中に
溶かすことによって調製したデルタグルコノラクトンの
溶液を加える。８０．８部（０，３１６モル）のメチレ
ンビスシクロへキシル−４，４′−イソシアネート（イ
ー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ
ー、プラウエア州つィルミント市、から販売されている
ＨＹＬＥＮＥ　Ｗと標示されている製品）および０．４
部のジエタトルアミンを、混合物にかきまぜながら加え
る。０．５重Ｊｉ部の有機スズ触媒溶液；ジブチルスズ
ジラウレート（メタル・アンド・サーマイト・カンパニ
ー・オブ・ラーウエイ、ニュージャージイー州）を反応
混合物にかきまぜながら４５℃以下の温度において加え
て、反応熱によって引き起こされる不都合な温度上昇を
避ける。２０分間のかきまぜ後、温度は８０℃に上昇す
る。次いで反応混合物をトレーに移し、９０℃の炉内に
１時間入れて、反応を完結する。この重合体は両性であ
り、湿った状態において、やわらかく、しなやかであり
、かつ柔軟である。
特許出願人　　フランシス・イー・グールド（外２名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１つの表面を親水性重合体で被覆した三
    次元基体の製造物品であつて、該親水性重合体は、 （Ａ）（ａ）ジエチレングリコール、 （ｂ）長鎖ポリオキシアルキレンジオール、（ｃ）１種
    または２種以上のジオールと１種または２種以上の二塩
    基酸との縮合から 誘導された線状ポリエステルジオール、 および （ｄ）１種または２種以上のジオールと１種または２種
    以上の二塩基酸との縮合から 誘導された二官能性線状ポリエステルと、 １種または２種以上のアルキレンジオー ルとの反応生成物、 からなる群より選ばれた、１００〜３，０００の範囲の
    当量を有する１種または２種以上のジオール； （Ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は−Ｈ、−ＣＨ＿２ＮＨ＿２、−ＳＯ＿２
    ＣＨ＿３、−ＣＨＯＨＣＯＯＨおよび−（ＣＨＯＨ）＿
    ｎＣＨ＿２ＯＨからなる群より選ばれた一価の基であり
    ；ｎは０〜５の整数であり；そしてＲ＿２は−（ＣＨＯ
    Ｈ）−＿ｍの二価の基であり；ｍは２〜１０の整数であ
    る〕を有する多官能性ラクトン；および 該ラクトンから誘導されたエーテル；およ び （Ｃ）有機ポリイソシアネートおよびニトリルカーボネ
    ートからなる群より選ばれたウレタン前駆物質； の反応生成物からなる親水性ポリウレタン重合体であっ
    て、分子量が６０００以上であり、吸水力が１０％以上
    であり流動点が２７５℃より低く、重合体主鎖中にラク
    トン基あるいはカルボキシル基とヒドロキシル基とを有
    する、 ことからなる製造物品。 ２、立体基材がカニューレである特許請求の範囲第１項
    記載の製造物品。 ３、カニューレはそれの外面が塗布されている特許請求
    の範囲第２項の製造物品。 ４、立体基材がカテーテルである特許請求の範囲第１項
    の製造物品。 ５、カテーテルはそれの外面が塗布されている特許請求
    の範囲第４項の製造物品。 ６、立体基材が縫合糸である特許請求の範囲第１項の製
    造物品。 ７、立体基材は透明である特許請求の範囲第１項の製造
    物品。 ８、立体基材が外面にコーティングされている船体であ
    る特許請求の範囲第１項の製造物品。 ９、コーティングは防汚剤を含む特許請求の範囲第８項
    の製造物品。 １０、コーティングはその中に分布されている酢酸第一
    水銀を含む特許請求の範囲第９項の製造物品。
JP61031747A 1977-06-23 1986-02-15 親水性重合体で被覆した三次元基体物品 Granted JPS61235465A (ja)

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US05/809,260 US4156066A (en) 1977-06-23 1977-06-23 Polyurethane polymers characterized by lactone groups and hydroxyl groups in the polymer backbone
US864715 1977-12-27

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JP61031747A Granted JPS61235465A (ja) 1977-06-23 1986-02-15 親水性重合体で被覆した三次元基体物品

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