JPS6123197B2 - - Google Patents
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- JPS6123197B2 JPS6123197B2 JP50109423A JP10942375A JPS6123197B2 JP S6123197 B2 JPS6123197 B2 JP S6123197B2 JP 50109423 A JP50109423 A JP 50109423A JP 10942375 A JP10942375 A JP 10942375A JP S6123197 B2 JPS6123197 B2 JP S6123197B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規セフアロスポリン、さらに詳しく
は、抗菌性を有するセフアマイシン系の新規化合
物に関する。
は、抗菌性を有するセフアマイシン系の新規化合
物に関する。
近年、一連の新しい天然セフアロスポリンが報
告され、セフアマイシン（cephamycin）という
分類名が与えられている。この種のセフアロスポ
リンの特徴は７α−メトキシ基にある。２種の天
然セフアマイシンがナガラヤンら〔Nagarajan
et al.、J.Amer.Chem.Soc.、93巻、2308頁
（1971年）〕により報告されている。これらの化合
物は７位にセフアロスポリンＣのアシル基および
３位にアセトキシメチルまたはカルバモイルオキ
シメチルを有する。これらの化合物およびその３
位を変えた化合物はベルギー国特許第764160号
（Farmdoc61445S）およびオランダ国特許第
7103135号（Farmdoc62434S）に開示されてい
る。
告され、セフアマイシン（cephamycin）という
分類名が与えられている。この種のセフアロスポ
リンの特徴は７α−メトキシ基にある。２種の天
然セフアマイシンがナガラヤンら〔Nagarajan
et al.、J.Amer.Chem.Soc.、93巻、2308頁
（1971年）〕により報告されている。これらの化合
物は７位にセフアロスポリンＣのアシル基および
３位にアセトキシメチルまたはカルバモイルオキ
シメチルを有する。これらの化合物およびその３
位を変えた化合物はベルギー国特許第764160号
（Farmdoc61445S）およびオランダ国特許第
7103135号（Farmdoc62434S）に開示されてい
る。
他のアシル基を有する化合物も開示されてい
る。例えば、７−メトキシセフアロシンはオラン
ダ国特許第7304755号（Farmdoc66543U）および
ジヤーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサイエテイー〔J.Amer.Chem.Soc.、93巻、
2308頁（1971年）〕に開示されている。また、該
特許には７α−メトキシ−７β−チエニルアセト
アミド−３−カルバモイルオキシ−３−セフエム
−４−カルボン酸も開示されている。南アフリカ
連邦特許第713229号にもこれらの化合物および
種々のアシル基を有する化合物の製法が開示され
ている。
る。例えば、７−メトキシセフアロシンはオラン
ダ国特許第7304755号（Farmdoc66543U）および
ジヤーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサイエテイー〔J.Amer.Chem.Soc.、93巻、
2308頁（1971年）〕に開示されている。また、該
特許には７α−メトキシ−７β−チエニルアセト
アミド−３−カルバモイルオキシ−３−セフエム
−４−カルボン酸も開示されている。南アフリカ
連邦特許第713229号にもこれらの化合物および
種々のアシル基を有する化合物の製法が開示され
ている。
本発明の化合物は式：
［式中、Hetは低級アルキル置換テトラゾリルを
意味する］ で示される。
意味する］ で示される。
本明細書において「低級アルキル」なる語は炭
素数１〜４のアルキルを意味する。
素数１〜４のアルキルを意味する。
カルボキシル基により、本発明の化合物は塩基
と塩を形成する。これらの塩の本発明の範囲のも
のである。該塩は、アルカリ金属、アルカリ土類
金属またはアンモニウムカチオンのような非毒性
の医薬上許容されるカチオンを含む種々の塩基を
用いて常法により製造される。
と塩を形成する。これらの塩の本発明の範囲のも
のである。該塩は、アルカリ金属、アルカリ土類
金属またはアンモニウムカチオンのような非毒性
の医薬上許容されるカチオンを含む種々の塩基を
用いて常法により製造される。
本発明の化合物は適当な７β−アミノ−７α−
メトキシセフアロスポリン核を適当な酢酸誘導体
でアシル化して得られる。該酢酸誘導体は、アシ
ル化に際し、混酸無水物、酸塩化物または活性エ
ステル法のような公知のいずれかの常法により活
性化される。さらに、セフエム核のカルボキシル
基を容易に離脱できる保護基で保護して、ジシク
ロヘキシルカルボジイミドのようなカツプリング
剤を用いることもできる。保護基としてはエステ
ル保護基がよく知られており、例えば、ｔ−ブチ
ル、トリクロロエチル、ベンズヒドリル、ベンゾ
キシメチル、ベンジル、４−メトキシフエニル、
４−メトキシベンジル、４−ニトロフエニルまた
は４−ニトロベンジルをあげられる。
メトキシセフアロスポリン核を適当な酢酸誘導体
でアシル化して得られる。該酢酸誘導体は、アシ
ル化に際し、混酸無水物、酸塩化物または活性エ
ステル法のような公知のいずれかの常法により活
性化される。さらに、セフエム核のカルボキシル
基を容易に離脱できる保護基で保護して、ジシク
ロヘキシルカルボジイミドのようなカツプリング
剤を用いることもできる。保護基としてはエステ
ル保護基がよく知られており、例えば、ｔ−ブチ
ル、トリクロロエチル、ベンズヒドリル、ベンゾ
キシメチル、ベンジル、４−メトキシフエニル、
４−メトキシベンジル、４−ニトロフエニルまた
は４−ニトロベンジルをあげられる。
該出発物質は公知であり、公知の方法または本
明細書に記載の方法で製造される。７β−アミノ
−７α−メトキシセフエム核は、ジヤーナル・オ
ブ・オーガニツク・ケミストリイ〔J.Org.Chem.
、38巻、2857頁（1973年）〕またはベルギー国特
許第794554号（Farmdoc46690U）に開示されて
いる方法と同様の方法で、対応する７β−アミノ
セフエム核から製造される。トリフルオロメチル
メルカプト酢酸は米国特許第3828037号に開示さ
れている方法により製造される。
明細書に記載の方法で製造される。７β−アミノ
−７α−メトキシセフエム核は、ジヤーナル・オ
ブ・オーガニツク・ケミストリイ〔J.Org.Chem.
、38巻、2857頁（1973年）〕またはベルギー国特
許第794554号（Farmdoc46690U）に開示されて
いる方法と同様の方法で、対応する７β−アミノ
セフエム核から製造される。トリフルオロメチル
メルカプト酢酸は米国特許第3828037号に開示さ
れている方法により製造される。
本発明の化合物はグラム陽性菌およびグラム陰
性菌に対して抗菌性を有する。該化合物は、一般
に、セフアロスポリンに対して耐性を有するプロ
テウス（Proteus）、セラチア（Serratia）、エン
テロバクター（Enterobacter）およびシウドナモ
ス（Pseudomones）のような菌に対しても効果
があり、特に有用である。
性菌に対して抗菌性を有する。該化合物は、一般
に、セフアロスポリンに対して耐性を有するプロ
テウス（Proteus）、セラチア（Serratia）、エン
テロバクター（Enterobacter）およびシウドナモ
ス（Pseudomones）のような菌に対しても効果
があり、特に有用である。
最少阻止濃度（MIC）を標準試験管稀釈法
〔Antib.Chemother.、９巻、307頁（1950年）〕を
用いて測定した。７α−メトキシ−７β−トリフ
ルオロメチルメルカプトアセトアミド−３−（１
−メチルテトラゾール−５−イルチオメチル）−
３−セフエム−４−カルボン酸を種々の菌に対し
てテストした場合のMICは0.8〜＞200μｇ/mlの
範囲であつた。
〔Antib.Chemother.、９巻、307頁（1950年）〕を
用いて測定した。７α−メトキシ−７β−トリフ
ルオロメチルメルカプトアセトアミド−３−（１
−メチルテトラゾール−５−イルチオメチル）−
３−セフエム−４−カルボン酸を種々の菌に対し
てテストした場合のMICは0.8〜＞200μｇ/mlの
範囲であつた。
さらに、本発明の化合物は他の関連化合物に比
較してより高い、かつより持続した血中濃度を示
すので有利である。
較してより高い、かつより持続した血中濃度を示
すので有利である。
該化合物は他の公知のセフアロスポリンと同様
の方法で医薬組成物として処方できる。これらは
細菌感染症の予防または治療用に、滅菌水性溶液
として非経口的に、またはカプセル、錠剤、懸濁
液などとして経口的に投与される。用量は年令、
大きさ、患者の状態ならびに感染の程度によつて
変わる。１日の用量は１〜５ｇで、分けて投与し
てもよく、通常、１日、２〜６回に分けて投与す
る。
の方法で医薬組成物として処方できる。これらは
細菌感染症の予防または治療用に、滅菌水性溶液
として非経口的に、またはカプセル、錠剤、懸濁
液などとして経口的に投与される。用量は年令、
大きさ、患者の状態ならびに感染の程度によつて
変わる。１日の用量は１〜５ｇで、分けて投与し
てもよく、通常、１日、２〜６回に分けて投与す
る。
つぎに参考例および実施例をあげて本発明をさ
らに詳しく説明するが、これらに限定されるもの
ではない。
らに詳しく説明するが、これらに限定されるもの
ではない。
参考例 １
７−アミノ−３−（１−メチルテトラゾール−
５−イルチオメチル）−３−セフエム−４−カル
ボン酸ｔ−ブチルエステル11.5ｇ（0.03モル）を
メタノール225mlに懸濁し、混濁した懸濁液とな
るまで撹拌、加温する。この混合液に少量のメタ
ノール中ベンズアルデヒド3.71ｇ（0.035モル）
を加える。この溶液を15分間撹拌し、ついで０℃
に冷却する。沈澱を過し、メタノールで洗滌
し、乾燥する。
５−イルチオメチル）−３−セフエム−４−カル
ボン酸ｔ−ブチルエステル11.5ｇ（0.03モル）を
メタノール225mlに懸濁し、混濁した懸濁液とな
るまで撹拌、加温する。この混合液に少量のメタ
ノール中ベンズアルデヒド3.71ｇ（0.035モル）
を加える。この溶液を15分間撹拌し、ついで０℃
に冷却する。沈澱を過し、メタノールで洗滌
し、乾燥する。
このイミン8.5ｇ（18ミリモル）のテトラヒド
ロフラン100ml溶液を−70℃で冷却し、1.8Mフエ
ニルリチウム溶液11ml（19.8ミリモル）で処理す
る。この混合液を15分間撹拌し、ついでメタンチ
オスルホン酸メチル2.52ｇ（20ミリモル）のテト
ラヒドロフラン10ml溶液を加える。反応混合液を
冷時１時間撹拌し、ついで酢酸1.5mlのテトラヒ
ドロフラン５ml溶液で処理する。この溶液を水
200mlに注ぎ、酢酸エチル500mlで抽出する。抽出
液を水、５％重炭酸ナトリウム、水、ついで飽和
食塩水で洗滌し、乾燥して７α−メチルチオ誘導
体を得、シリカゲル上でクロマトグラフイーに付
し、ベンゼンで溶出する。
ロフラン100ml溶液を−70℃で冷却し、1.8Mフエ
ニルリチウム溶液11ml（19.8ミリモル）で処理す
る。この混合液を15分間撹拌し、ついでメタンチ
オスルホン酸メチル2.52ｇ（20ミリモル）のテト
ラヒドロフラン10ml溶液を加える。反応混合液を
冷時１時間撹拌し、ついで酢酸1.5mlのテトラヒ
ドロフラン５ml溶液で処理する。この溶液を水
200mlに注ぎ、酢酸エチル500mlで抽出する。抽出
液を水、５％重炭酸ナトリウム、水、ついで飽和
食塩水で洗滌し、乾燥して７α−メチルチオ誘導
体を得、シリカゲル上でクロマトグラフイーに付
し、ベンゼンで溶出する。
この７α−メチルチオ誘導体1.09ｇ（2.0ミリ
モル）をアセトン20mlに溶解し、室温で30分間ｐ
−トルエンスルホン酸400mgのアセトン５ml溶液
で処理する。この溶液を約５mlまで蒸発させ、溶
液が混濁するまでエーテルを加える。冷却して塩
の結晶を生成させ、これを集めて乾燥する。この
塩をクロロホルム100mlに懸濁し、５％炭酸ナト
リウムと共に撹拌する。有機層を乾燥し、約２ml
に蒸発させる。エーテルを加え、得られた溶液
を、７β−アミノ−７α−メチルチオセフエム誘
導体の結晶が得られるまで冷却する。
モル）をアセトン20mlに溶解し、室温で30分間ｐ
−トルエンスルホン酸400mgのアセトン５ml溶液
で処理する。この溶液を約５mlまで蒸発させ、溶
液が混濁するまでエーテルを加える。冷却して塩
の結晶を生成させ、これを集めて乾燥する。この
塩をクロロホルム100mlに懸濁し、５％炭酸ナト
リウムと共に撹拌する。有機層を乾燥し、約２ml
に蒸発させる。エーテルを加え、得られた溶液
を、７β−アミノ−７α−メチルチオセフエム誘
導体の結晶が得られるまで冷却する。
この生成物473mgをメタノール25mlおよび乾燥
ジメチルホルムアミド10mlに溶解し、−15℃に冷
却する。乾燥ピリジン0.275ｇ、ついで塩化第二
水銀725mgを加える。この混合液を15分間撹拌
し、沈澱した固形物を去する。液をエーテル
で稀釈し、水で抽出する。有機層を乾燥し、蒸発
させて７β−アミノ−７α−メトキシ−３−（１
−メチルテトラゾール−５−イルチオメチル）−
３−セフエム−４−カルボン酸ｔ−ブチルエステ
ルを得る。
ジメチルホルムアミド10mlに溶解し、−15℃に冷
却する。乾燥ピリジン0.275ｇ、ついで塩化第二
水銀725mgを加える。この混合液を15分間撹拌
し、沈澱した固形物を去する。液をエーテル
で稀釈し、水で抽出する。有機層を乾燥し、蒸発
させて７β−アミノ−７α−メトキシ−３−（１
−メチルテトラゾール−５−イルチオメチル）−
３−セフエム−４−カルボン酸ｔ−ブチルエステ
ルを得る。
実施例 １
７β−アミノ−７α−メトキシ−３−（１−メ
チルテトラゾール−５−イルチオメチル）−３−
セフエム−４−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
430mg（1.2ミリモル）、トリフルオロメチルメル
カプト酢酸192mg（1.2ミリモル）およびジシクロ
ヘキシルカルボジイミド247mg（1.2ミリモル）を
テトラヒドロフランに溶解し、１時間撹拌する。
さらに、各々50mgのトリフルオロメチルメルカプ
ト酢酸およびジシクロヘキシルカルボジイミドを
加えて一夜放置する。この反応混合液を過し、
液を蒸発させ、残渣を酢酸エチルに溶解し、稀
塩酸、５％重炭酸ナトリウムおよび水で洗滌す
る。有機層を乾燥し、蒸発させて、残渣を、ベン
ゼンおよび10％アセトン−ベンゼンを溶離液とす
るシリカゲルクロマトグラフイーに付す。
チルテトラゾール−５−イルチオメチル）−３−
セフエム−４−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
430mg（1.2ミリモル）、トリフルオロメチルメル
カプト酢酸192mg（1.2ミリモル）およびジシクロ
ヘキシルカルボジイミド247mg（1.2ミリモル）を
テトラヒドロフランに溶解し、１時間撹拌する。
さらに、各々50mgのトリフルオロメチルメルカプ
ト酢酸およびジシクロヘキシルカルボジイミドを
加えて一夜放置する。この反応混合液を過し、
液を蒸発させ、残渣を酢酸エチルに溶解し、稀
塩酸、５％重炭酸ナトリウムおよび水で洗滌す
る。有機層を乾燥し、蒸発させて、残渣を、ベン
ゼンおよび10％アセトン−ベンゼンを溶離液とす
るシリカゲルクロマトグラフイーに付す。
このｔ−ブチルエステルをトリフルオロ酢酸：
ｍ−ジメトキシベンゼン（１：１）２mlに溶解
し、室温で１時間撹拌する。この反応混合液を酢
酸エチル50mlに注ぎ、５％重炭酸ナトリウムで抽
出する。この水層をエーテルで抽出し、エーテル
層をすてる。水層に酢酸エチルを加え、3N塩酸
でPH１の酸性にする。層が分離したら水層を酢酸
エチルで再抽出する。この酢酸エチル抽出液を合
し、乾燥し、蒸発させて７α−メトキシ−７β−
トリフルオロメチルメルカプトアセトアミド−３
−（１−メチルテトラゾール−５−イルチオメチ
ル）−３−セフエム−４−カルボン酸を得る。
ｍ−ジメトキシベンゼン（１：１）２mlに溶解
し、室温で１時間撹拌する。この反応混合液を酢
酸エチル50mlに注ぎ、５％重炭酸ナトリウムで抽
出する。この水層をエーテルで抽出し、エーテル
層をすてる。水層に酢酸エチルを加え、3N塩酸
でPH１の酸性にする。層が分離したら水層を酢酸
エチルで再抽出する。この酢酸エチル抽出液を合
し、乾燥し、蒸発させて７α−メトキシ−７β−
トリフルオロメチルメルカプトアセトアミド−３
−（１−メチルテトラゾール−５−イルチオメチ
ル）−３−セフエム−４−カルボン酸を得る。
この酸を酢酸エチル10mlに溶解し、２−エチル
ヘキサン酸ナトリウム200mgの30％イソプロパノ
ール溶液を加える。エーテルを滴下してナトリウ
ム塩を沈澱させ、集める。
ヘキサン酸ナトリウム200mgの30％イソプロパノ
ール溶液を加える。エーテルを滴下してナトリウ
ム塩を沈澱させ、集める。
IR（ヌジヨール）：5.69、5.94、6.22μ（カルボ
ニル） NMR（DMSO−d6）δ：3.45（ｍ）、3.98（ｓ）、
4.35（ｍ）、5.00（ｓ）、9.65（ｓ） 参考例 ２ ７α−メトキシ−７β−トリフルオロメチルメ
ルカプトアセトアミド−３−（１−メチルテトラ
ゾール−５−イルチオメチル）−３−セフエム−
４−カルボン酸ナトリウム500mgを滅菌水または
滅菌生理食塩水１〜２mlに溶解して注射用医薬組
成物を製造する。
ニル） NMR（DMSO−d6）δ：3.45（ｍ）、3.98（ｓ）、
4.35（ｍ）、5.00（ｓ）、9.65（ｓ） 参考例 ２ ７α−メトキシ−７β−トリフルオロメチルメ
ルカプトアセトアミド−３−（１−メチルテトラ
ゾール−５−イルチオメチル）−３−セフエム−
４−カルボン酸ナトリウム500mgを滅菌水または
滅菌生理食塩水１〜２mlに溶解して注射用医薬組
成物を製造する。
つぎの処方に従つて抗菌剤カプセルを得る。
セフアロスポリン 500mg
乳 糖 250mg
ステアリン酸マグネシウム 75mg
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ［式中、Hetは後記と同じ；Ｍは水素またはカル
ボキシル保護基を意味する］ で示される化合物を式： CF3SCH2COOH で示される化合物またはその反応性誘導体でアシ
ル化し、いずれのカルボキシル保護基も除去する
ことを特徴とする式： ［式中、Hetは低級アルキル置換テトラゾリルを
意味する］ で示される新規セフアマイシンの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50461974A | 1974-09-09 | 1974-09-09 | |
| US05/540,482 US4059578A (en) | 1974-09-09 | 1975-01-13 | 7-Substituted mercaptoacetamido cephamycins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5154582A JPS5154582A (ja) | 1976-05-13 |
| JPS6123197B2 true JPS6123197B2 (ja) | 1986-06-04 |
Family
ID=27054884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50109423A Expired JPS6123197B2 (ja) | 1974-09-09 | 1975-09-08 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4059578A (ja) |
| JP (1) | JPS6123197B2 (ja) |
| CA (1) | CA1059989A (ja) |
| CH (1) | CH626090A5 (ja) |
| DE (1) | DE2539411A1 (ja) |
| ES (1) | ES440789A1 (ja) |
| FR (1) | FR2283689A1 (ja) |
| GB (1) | GB1526793A (ja) |
| IE (1) | IE41899B1 (ja) |
| LU (1) | LU73346A1 (ja) |
| NL (1) | NL7510618A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01159357A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非晶質軟磁性材料を含む磁気ヘッド製造用磁界中熱処理炉 |
| JPH0456415B2 (ja) * | 1986-07-14 | 1992-09-08 | Denki Kagaku Kogyo Kk |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4126745A (en) * | 1975-04-30 | 1978-11-21 | Sankyo Company Limited | 7-Methoxycephalosporin derivatives |
| US4058609A (en) * | 1976-06-28 | 1977-11-15 | Smithkline Corporation | 7-Dithioacetamido cephalosporins |
| GB1579533A (en) * | 1977-03-26 | 1980-11-19 | Farmaceutici Italia | Cephalosporins and their preparation |
| US4229573A (en) | 1977-06-21 | 1980-10-21 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | 7α-Methoxycephalosporin derivatives |
| FR2401166A1 (fr) * | 1977-06-22 | 1979-03-23 | Asahi Chemical Ind | Nouveaux derives de 7a-methoxycephalosporine, procede pour leur preparation et composition pharmaceutique les contenant |
| JPS5583791A (en) * | 1978-12-18 | 1980-06-24 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 7-methoxycephalosporin derivative and its preparation |
| JPS59128392A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-24 | Kureha Chem Ind Co Ltd | セフアロスポリン誘導体及び該誘導体を含有する薬剤 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU589918A3 (ru) * | 1971-07-14 | 1978-01-25 | Мерк Энд Ко Инк (Фирма) | Способ получени сложного эфира 3-замещенной метил-7-ациломидо-7-метокси-2-цефем -4- карбоноаой кислоты |
| US3887549A (en) * | 1971-11-19 | 1975-06-03 | Merck & Co Inc | Process for preparing 7-acylamido-7-methoxy-3-cephem-4-carboxylic acid, esters and salts |
| US3920639A (en) * | 1973-04-23 | 1975-11-18 | Squibb & Sons Inc | Cyanomethylthioacetyl-7-methoxycephalosporins |
| US3884915A (en) * | 1973-06-04 | 1975-05-20 | Smithkline Corp | 7-Alkylmercaptoacetamido cephalosporins |
| US3883520A (en) * | 1973-08-17 | 1975-05-13 | Smithkline Corp | Substituted mercaptoacetamidocephalosporins |
| GB1449420A (en) * | 1973-11-26 | 1976-09-15 | Sankyo Co | 7alpha-methoxycephalosporing derivatives |
| US3960845A (en) * | 1974-03-22 | 1976-06-01 | Sankyo Company Limited | Process for preparing 7β-acylamino-7α-alkoxycephalosporins or 6β-acylamino-6α-alkoxypenicillins |
-
1975
- 1975-01-13 US US05/540,482 patent/US4059578A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-09-04 GB GB36377/75A patent/GB1526793A/en not_active Expired
- 1975-09-04 DE DE19752539411 patent/DE2539411A1/de not_active Withdrawn
- 1975-09-08 FR FR7527434A patent/FR2283689A1/fr active Granted
- 1975-09-08 LU LU73346A patent/LU73346A1/xx unknown
- 1975-09-08 ES ES440789A patent/ES440789A1/es not_active Expired
- 1975-09-08 CH CH1160675A patent/CH626090A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-08 CA CA234,960A patent/CA1059989A/en not_active Expired
- 1975-09-08 JP JP50109423A patent/JPS6123197B2/ja not_active Expired
- 1975-09-09 NL NL7510618A patent/NL7510618A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-09 IE IE1961/75A patent/IE41899B1/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0456415B2 (ja) * | 1986-07-14 | 1992-09-08 | Denki Kagaku Kogyo Kk | |
| JPH01159357A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非晶質軟磁性材料を含む磁気ヘッド製造用磁界中熱処理炉 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1526793A (en) | 1978-09-27 |
| IE41899B1 (en) | 1980-04-23 |
| JPS5154582A (ja) | 1976-05-13 |
| CA1059989A (en) | 1979-08-07 |
| NL7510618A (nl) | 1976-03-11 |
| LU73346A1 (ja) | 1976-04-13 |
| DE2539411A1 (de) | 1976-04-15 |
| CH626090A5 (ja) | 1981-10-30 |
| ES440789A1 (es) | 1977-08-01 |
| IE41899L (en) | 1976-03-09 |
| US4059578A (en) | 1977-11-22 |
| FR2283689A1 (fr) | 1976-04-02 |
| FR2283689B1 (ja) | 1980-05-23 |
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