JPS61231058A - モノアゾ染料とその製造方法 - Google Patents
モノアゾ染料とその製造方法Info
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- JPS61231058A JPS61231058A JP61075672A JP7567286A JPS61231058A JP S61231058 A JPS61231058 A JP S61231058A JP 61075672 A JP61075672 A JP 61075672A JP 7567286 A JP7567286 A JP 7567286A JP S61231058 A JPS61231058 A JP S61231058A
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- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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- C09B62/085—Monoazo dyes
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なモノアゾ染料、その製造方法ならびに繊
維組織材料、＃に織物材料の染色または捺染のためのそ
の染料の使用方法に関する。
維組織材料、＃に織物材料の染色または捺染のためのそ
の染料の使用方法に関する。
本発明の目的は、特に天然および合成ポリアミドｍ線材
料の水性浴からの染色および捺染に適し、黄鋼域の色調
をもち、しかも良好な堅牢性、たとえば、耐光堅牢性、
湿潤堅牢性、ホルムアルデヒド安定性、とりわけ各種の
９１価におけるパッド浴中での非常に良好な水溶性およ
び高い溶液安定性ならびにすぐれた捺染のり安定性を有
する新規なモノアゾ染料を提供することである。
料の水性浴からの染色および捺染に適し、黄鋼域の色調
をもち、しかも良好な堅牢性、たとえば、耐光堅牢性、
湿潤堅牢性、ホルムアルデヒド安定性、とりわけ各種の
９１価におけるパッド浴中での非常に良好な水溶性およ
び高い溶液安定性ならびにすぐれた捺染のり安定性を有
する新規なモノアゾ染料を提供することである。
本発明によれば上記目的は式（１）のモノアゾ染料によ
って達成される。
って達成される。
すなわち１本発明は下記式のモノアゾ染料を対象とする
ものである。
ものである。
式中。
Ｒ１はＮ−エチルアニリノまたはＣ２５−アルカノイル
アミノによって置換されたアニリノ、Ｒ２は水素または
ＣＩ−Ｊ−アルキルそしてＲ３はハロゲンまたはＣ１４
−アルキルを意味する。
アミノによって置換されたアニリノ、Ｒ２は水素または
ＣＩ−Ｊ−アルキルそしてＲ３はハロゲンまたはＣ１４
−アルキルを意味する。
Ｒ１が０２−５−アルカノイルアミノ
置換されたアニリノを意味する場合は、それは２−、３
−または特に４−位置が、たとえばアセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミ
ノ、バレリルアミノ、インバレリルアミノまたはピバロ
イルアミノによって置換されたアニリン基であり，好ま
しくはプロピオニルアミノ基である。
−または特に４−位置が、たとえばアセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミ
ノ、バレリルアミノ、インバレリルアミノまたはピバロ
イルアミノによって置換されたアニリン基であり，好ま
しくはプロピオニルアミノ基である。
Ｒ２とＲ３がＣ１−４−アルキルを意味する場合には，
それは互いに独立的に、たとえば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、 ｎ −ブチル、ｓｅｅ−ブ
チル、イソブチルまたはｔ−ブチルである。
それは互いに独立的に、たとえば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、 ｎ −ブチル、ｓｅｅ−ブ
チル、イソブチルまたはｔ−ブチルである。
Ｒ３がハロゲンを意味する場合には，それは、好ましく
は，フッ素，塩素、臭素である。
は，フッ素，塩素、臭素である。
好ましい式（１）のモノアゾ染料は、Ｒ１がａ）Ｎ−エ
チルアニリノまたは ｂ）Ｃ２−４ −フルカッイルアミノによって置換され
たアニリノを意味するものである。
チルアニリノまたは ｂ）Ｃ２−４ −フルカッイルアミノによって置換され
たアニリノを意味するものである。
特に好ましい式（１）のモノアゾ染料は。
Ｃ）Ｒ２が水素そしてＲ３が塩素、メチルまたはエチル
を意味するか、または ｄ）Ｒ２がメチルそしてＲ３が塩素、メチルまたはエチ
ルを意味するものである。
を意味するか、または ｄ）Ｒ２がメチルそしてＲ３が塩素、メチルまたはエチ
ルを意味するものである。
格別に好ましいモノアゾ染料は下記式（２）％式％
式中， Ｒ１、Ｒ７． Ｒ３は式（１）に記載した意味
を有する。
を有する。
式（２）のモノアゾ染料の中でも特に好ましいものは，
Ｒ１がＮ−エチルアニリノまたは４−プロピオニルア
ミノアニリノ、 Ｒ２が水素またはメチルそしてＲ３が
塩素，メチルまたはエチルを意味するものであり、下記
式（３）と式（４）のモノアゾ染料が格別に好ましい。
Ｒ１がＮ−エチルアニリノまたは４−プロピオニルア
ミノアニリノ、 Ｒ２が水素またはメチルそしてＲ３が
塩素，メチルまたはエチルを意味するものであり、下記
式（３）と式（４）のモノアゾ染料が格別に好ましい。
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一％．７
コ
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ｒ＋１
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本発明はさらに式（１）のモノアゾ染料の製造方法をも
包含する。しかして、本発明の製造方法の特徴は、任意
の順序で２．４．８−トリクロル−！、３．５−）リア
ジンと、式％式％（５） のアミンと、１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン
酸と、式 のピラゾロンとを縮合し、ジアゾ化し、カップリングす
ることにある。
包含する。しかして、本発明の製造方法の特徴は、任意
の順序で２．４．８−トリクロル−！、３．５−）リア
ジンと、式％式％（５） のアミンと、１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン
酸と、式 のピラゾロンとを縮合し、ジアゾ化し、カップリングす
ることにある。
なお、上記各式において、符号Ｒ１，Ｒ７，Ｒ３は式（
１）に記載した意味を有する。
１）に記載した意味を有する。
上記方法の各工程、すなわち、縮合、ジアゾ化およびカ
ップリングは種々の順序で実施できるから、また場合に
よっては部分的または同時的に実施できるからして、本
発明の方法は種々の実施態様が可能である。各部分反応
に使用される出発物質は式（１）から自明である。一般
的には１反応は順次段階的に実施され、この場合各反応
成分、（５）および（６）、２．４．８１リクロル−１
，３，５−）リアジン、及び１．３−ジアミノベンゼン
−４−スルホン酸の間の反応順序は自由に選択できる。
ップリングは種々の順序で実施できるから、また場合に
よっては部分的または同時的に実施できるからして、本
発明の方法は種々の実施態様が可能である。各部分反応
に使用される出発物質は式（１）から自明である。一般
的には１反応は順次段階的に実施され、この場合各反応
成分、（５）および（６）、２．４．８１リクロル−１
，３，５−）リアジン、及び１．３−ジアミノベンゼン
−４−スルホン酸の間の反応順序は自由に選択できる。
好ましい実施態様はつぎのとおりである：ａ） ２，４
．８−トリクロル−１，３，５−トリアジンを等モル量
の式（５）のアミンおよび！、３−ジアミノベンゼン−
４−スルホン酸と縮合し、得られた縮合生成物をジアゾ
化し、そして式（６）のピラゾロンにカップリングする
。
．８−トリクロル−１，３，５−トリアジンを等モル量
の式（５）のアミンおよび！、３−ジアミノベンゼン−
４−スルホン酸と縮合し、得られた縮合生成物をジアゾ
化し、そして式（６）のピラゾロンにカップリングする
。
ｂ）式
％式％
（式中、Ｒ１は式（１）で定義した意味を有する）のジ
クロル−５−）リアジンを１％３−ジアミノベンゼン−
４−スルホン酸と縮合し、得られた縮合生成物をジアゾ
化しそして式（６）のピラゾロンにカップリングする。
クロル−５−）リアジンを１％３−ジアミノベンゼン−
４−スルホン酸と縮合し、得られた縮合生成物をジアゾ
化しそして式（６）のピラゾロンにカップリングする。
ｃ）１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸をジア
ゾ化して式（６）のピラゾロンにカー２プリングしそし
て得られたモノアゾ化合物を式（７） のジクロル−５
−）リアジンと縮合する。
ゾ化して式（６）のピラゾロンにカー２プリングしそし
て得られたモノアゾ化合物を式（７） のジクロル−５
−）リアジンと縮合する。
１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸のジアゾ化
は一般に低温で無機酸水溶液中亜硝酸を作用させて実施
され、式（６）のピラゾロンへのカップリングは弱酸性
、中性乃至弱アルカリ性ＰＨにおいて実施される。
は一般に低温で無機酸水溶液中亜硝酸を作用させて実施
され、式（６）のピラゾロンへのカップリングは弱酸性
、中性乃至弱アルカリ性ＰＨにおいて実施される。
２．４．８−トリクロル−１，３，５−）リアジンと式
（５）のアミンおよび１．３−ジアミノベンゼン−４−
スルホン酸との縮合または式（７）のジクロル−Ｓ−ト
リアジンと１．１−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸
との縮合は好ましくは水性溶液または懸濁物中、低温か
つ弱酸性。
（５）のアミンおよび１．３−ジアミノベンゼン−４−
スルホン酸との縮合または式（７）のジクロル−Ｓ−ト
リアジンと１．１−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸
との縮合は好ましくは水性溶液または懸濁物中、低温か
つ弱酸性。
中性乃至弱アルカリ性ＰＨで実施される。縮合の際に遊
離されてくる塩化水素を継続的に水性のアルカリ水酸化
物、アルカリ炭酸塩またはアルカリ重度酸塩の添加によ
って中和するのが有利である。
離されてくる塩化水素を継続的に水性のアルカリ水酸化
物、アルカリ炭酸塩またはアルカリ重度酸塩の添加によ
って中和するのが有利である。
多くの場合に、１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホ
ン酸をジアゾ成分として使用するカップリングのために
はそれ自体でなくてその１−アシルアミノ−３−アミノ
ベンゼン−４−スルホン酸誘導体たとえば、ｌ−アセチ
ルアミノ−３−７ミノベンゼンー４−スルホン酸を使用
し、カップリング終了後、そして次ぎの縮合の前にけん
化によってそのアセチル基を脱離するのが有利である。
ン酸をジアゾ成分として使用するカップリングのために
はそれ自体でなくてその１−アシルアミノ−３−アミノ
ベンゼン−４−スルホン酸誘導体たとえば、ｌ−アセチ
ルアミノ−３−７ミノベンゼンー４−スルホン酸を使用
し、カップリング終了後、そして次ぎの縮合の前にけん
化によってそのアセチル基を脱離するのが有利である。
さらに、ジアゾ成分としてニトロ−アミノ化合物、ｌ−
二トロー３−アミンベンゼン−４−スルホン酸ヲ使用し
そしてカップリング後そのニトロ基を硫化ナトリウムま
たは水硫化ナトリウムでアミノ基に還元することも可能
である。
二トロー３−アミンベンゼン−４−スルホン酸ヲ使用し
そしてカップリング後そのニトロ基を硫化ナトリウムま
たは水硫化ナトリウムでアミノ基に還元することも可能
である。
式（７）のジクロル−８−トリアジンは公知である。こ
れは、２，４．８− ）ジクロル−５−トリアジン（塩
化シアヌール）とＮ−エチルアニリンまたはＣ２−５−
アルカノイルアミノで置換されたアニリンとを１：１の
モ）５比で縮合することによって製造される。
れは、２，４．８− ）ジクロル−５−トリアジン（塩
化シアヌール）とＮ−エチルアニリンまたはＣ２−５−
アルカノイルアミノで置換されたアニリンとを１：１の
モ）５比で縮合することによって製造される。
本発明の方法においては、好ましくはＲ１がａ）Ｎ−エ
チルアニリノまたは、 ｂ）Ｃ２−４−フルカッイルアミノで置換されたアニリ
ノ を意味する式（５）のアミンまたは式（７）のジクロル
−５−）リアジンが使用される。
チルアニリノまたは、 ｂ）Ｃ２−４−フルカッイルアミノで置換されたアニリ
ノ を意味する式（５）のアミンまたは式（７）のジクロル
−５−）リアジンが使用される。
特に本発明の方法においては、
ｃ）Ｒ２が水素セしてＲ３が塩素、メチルまたはエチル
を意味するか、または ｄ）Ｒ２がメチルそしてＲ３が塩素、メチルまたはエチ
ルを意味する 式（６）のピラゾロンが使用される。
を意味するか、または ｄ）Ｒ２がメチルそしてＲ３が塩素、メチルまたはエチ
ルを意味する 式（６）のピラゾロンが使用される。
式（２） （７）好ましいモノアゾ染料は本発明の方法
において下記式のピラゾロンを使用して製造される： （式中％Ｒ２とＲ３は式（１）において定義した意味を
有する）。
において下記式のピラゾロンを使用して製造される： （式中％Ｒ２とＲ３は式（１）において定義した意味を
有する）。
特にＲ１がトエチルアニリノまたは４−プロピオニルア
ミノアニリノである式（５）のアミンまたは式（７）の
ジクロル−５−）リアジン、およびＲ２が水素またはメ
チルそしてＲ３が塩素、メチルまたはエチルである式（
８）のピラゾロンが使用される。
ミノアニリノである式（５）のアミンまたは式（７）の
ジクロル−５−）リアジン、およびＲ２が水素またはメ
チルそしてＲ３が塩素、メチルまたはエチルである式（
８）のピラゾロンが使用される。
特に興味ある式（３）および式（４）のモノアゾ染料は
、２．４．８−トリクロル−１，３，５−トリアジン、
等モル量の１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸
および等モル量のＮ−エチルアニリンまたは４−プロピ
オニルアミノ７二リンからなる二次縮合生成物をジアゾ
化し、そして１−（２°−クロル−６′−メチルフェニ
ル）−３−メチル−５−ピラゾロンにカップリングする
ことによって製造される。
、２．４．８−トリクロル−１，３，５−トリアジン、
等モル量の１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸
および等モル量のＮ−エチルアニリンまたは４−プロピ
オニルアミノ７二リンからなる二次縮合生成物をジアゾ
化し、そして１−（２°−クロル−６′−メチルフェニ
ル）−３−メチル−５−ピラゾロンにカップリングする
ことによって製造される。
式（１）のモノアゾ染料製造のための出発物質を以下に
例示する： 式（５）のアミン トエチルアニリン、 ２−１３−または４−アセチルアミノアニリン。
例示する： 式（５）のアミン トエチルアニリン、 ２−１３−または４−アセチルアミノアニリン。
２−１３−または４−プロピオニルアミノアニリン、
２−３−または４−ブチリルアミノアニリン、２−１３
−または４−イソブチリルアミノアニリン、 ２−３−または４−バレリルアミノアニリン、２−１３
−または４−インバレリルアミノアニリン、 ２−３−または４−ピバロイルアミノアニリン。
−または４−イソブチリルアミノアニリン、 ２−３−または４−バレリルアミノアニリン、２−１３
−または４−インバレリルアミノアニリン、 ２−３−または４−ピバロイルアミノアニリン。
２．４−ジクロル−６−トエチルフエニルアミノー１．
３．５−トリアジン、 ２．４−ジクロル−８−（２°−，３′−または４°−
アセチルアミノアニリノ） −１，３，５−トリアジン
、２．４−ジクロル−８−（２°−９３°−または４′
−プロピオニルアミノアニリノ） −１，３，５−）リ
アジン、 ２．４−ジクロル−６−（２°−１３°−または ４°
−ブチリルアミノアニリノ） −１，３，５−）リアジ
ン。
３．５−トリアジン、 ２．４−ジクロル−８−（２°−，３′−または４°−
アセチルアミノアニリノ） −１，３，５−トリアジン
、２．４−ジクロル−８−（２°−９３°−または４′
−プロピオニルアミノアニリノ） −１，３，５−）リ
アジン、 ２．４−ジクロル−６−（２°−１３°−または ４°
−ブチリルアミノアニリノ） −１，３，５−）リアジ
ン。
２．４−ジクロル−８−（２’−，３’−または４°−
イソブチリルアミノアニリノ） −１，３，５−トリ゛
アジン、 ２．４−ジクロル−１３−（２’ −，３°−または
４゛−バレリルアミノアニリノ） −１，３，５−）リ
アジン、２．４−ジクロル−６−（２°−９３−または
４°−イソバレリルアミノアニリノ） −１，３，５
−）リアジン、 ２．４−ジクロル−６−（２’−，３°−または４゛−
ピバロイルアミノアニリノ） −１，３，５−トリアジ
ン。
イソブチリルアミノアニリノ） −１，３，５−トリ゛
アジン、 ２．４−ジクロル−１３−（２’ −，３°−または
４゛−バレリルアミノアニリノ） −１，３，５−）リ
アジン、２．４−ジクロル−６−（２°−９３−または
４°−イソバレリルアミノアニリノ） −１，３，５
−）リアジン、 ２．４−ジクロル−６−（２’−，３°−または４゛−
ピバロイルアミノアニリノ） −１，３，５−トリアジ
ン。
ジアゾ成分
１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、ｌ−７セ
チルアミノー３−７ミノベンゼンー４−スルホン酸。
チルアミノー３−７ミノベンゼンー４−スルホン酸。
１−ニトロ−３−７ミノベンゼンー４−スルホン酸。
（６のピラゾロン
１−（２’−，３’−または４′−クロルフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２’−，３’−または４°−メチルフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２°−９３“−または４１−エチルフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２’−，３’−または４″−プロピルフェニル）
−３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２°−９３°−または４°−イソプロピルフェニ
ル）−３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２°−０３−または４°−ブチルフェニル）−３
−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２°−クロル−８“−メチルフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン。
３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２’−，３’−または４°−メチルフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２°−９３“−または４１−エチルフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２’−，３’−または４″−プロピルフェニル）
−３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２°−９３°−または４°−イソプロピルフェニ
ル）−３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２°−０３−または４°−ブチルフェニル）−３
−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２°−クロル−８“−メチルフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン。
１−（２’−クロル−６゛−エチルフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン、 １−（２’−，８°−ジメチルフェニル）−３−メチル
−５−ピラゾロン、 １−（２’−メチル−Ｂｏ−エチルフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン。
チル−５−ピラゾロン、 １−（２’−，８°−ジメチルフェニル）−３−メチル
−５−ピラゾロン、 １−（２’−メチル−Ｂｏ−エチルフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン。
式（１）のモノアゾ染料はその遊離スルホン酸の形で、
あるいは好ましくはその塩の形で存在する。塩としては
、たとえば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩あるいはまた有機アミンの塩が考慮される
０例を挙げれば、ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩またはトリエタノールアミンの塩な
どである。
あるいは好ましくはその塩の形で存在する。塩としては
、たとえば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩あるいはまた有機アミンの塩が考慮される
０例を挙げれば、ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩またはトリエタノールアミンの塩な
どである。
式（１）のモノアゾ染料は単離して実用的な乾燥、染料
調合物に加工することができる。
調合物に加工することができる。
単離は好ましくは、できるだけ低温で、塩析と一過ある
いは逆浸透または限外濾過によって実施される。ｉ！！
遇された染料は、場合によっては増量剤および／または
緩衝剤を添加した後、たとえばリン酸モノナトリウムと
リン酸ジナトリウムとの等部量混合物を添加した後、乾
燥される。乾燥は高過ぎない温度そして減圧下で実施す
るのが好ましい、場合によっては、本発明による乾燥調
合物は全製造混合物を噴霧乾燥することによって直接的
に、すなわち染料の中間単離なしで製造することができ
る。
いは逆浸透または限外濾過によって実施される。ｉ！！
遇された染料は、場合によっては増量剤および／または
緩衝剤を添加した後、たとえばリン酸モノナトリウムと
リン酸ジナトリウムとの等部量混合物を添加した後、乾
燥される。乾燥は高過ぎない温度そして減圧下で実施す
るのが好ましい、場合によっては、本発明による乾燥調
合物は全製造混合物を噴霧乾燥することによって直接的
に、すなわち染料の中間単離なしで製造することができ
る。
式（１）のアゾ染料は新規である。この染料は湿潤堅牢
性および耐光堅牢性の優れた染色物を与える。染色物は
抜染可梯である。非常に優秀な水溶性に加えて、式（１
）のアゾ染料は種々のｐＨ値においてパッド浴中で高い
溶解安定性を示すと共に極めて良好な捺染のり安定性を
示す。
性および耐光堅牢性の優れた染色物を与える。染色物は
抜染可梯である。非常に優秀な水溶性に加えて、式（１
）のアゾ染料は種々のｐＨ値においてパッド浴中で高い
溶解安定性を示すと共に極めて良好な捺染のり安定性を
示す。
式（１）アゾ染料は窒素基含有または水酸基含有材料の
ごとき各種の材料の染色および捺染のために適用できる
。たとえば、木綿および、特に、シルク、ウールまたは
スーパーポリアミド繊維の染色および捺染に好適である
０本染料は吸尽法のためにも、また染物が水性の、場合
によっては塩を含有している染料溶液の含浸をうけるパ
ッド染色法にも適する。
ごとき各種の材料の染色および捺染のために適用できる
。たとえば、木綿および、特に、シルク、ウールまたは
スーパーポリアミド繊維の染色および捺染に好適である
０本染料は吸尽法のためにも、また染物が水性の、場合
によっては塩を含有している染料溶液の含浸をうけるパ
ッド染色法にも適する。
さらにまた、本染料はウール、スーパーポリアミドまた
はシルクなどの窒素含有繊維あるいはウールを含む混繊
物の捺染のためにも適する。
はシルクなどの窒素含有繊維あるいはウールを含む混繊
物の捺染のためにも適する。
染色物および捺染物は冷水と温水とで、場合によっては
分散作用を有し、非固着部分の拡散を促進する剤を添加
して、徹底的にすすぎ洗いするのが望ましい。
分散作用を有し、非固着部分の拡散を促進する剤を添加
して、徹底的にすすぎ洗いするのが望ましい。
以下に本発明の実施例を記す０部は重量部である０重量
部と容量部の関係はグラムと立方センチの関係と同じで
ある。
部と容量部の関係はグラムと立方センチの関係と同じで
ある。
えム亘」
塩化シアメール１モル、トエチルアニリンホン酸１モル
からの二次縮合生成物７１．５ｇを、水酸化ナトリウム
（３０％） １８．５鳳ｌの添加を伴なって温水４２５
１に溶解する。亜硝酸ナトリウム（４規定） ４２．５
ｍｌを添加した後、４２５ｇの氷で稀釈しそして約３．
８規定溶液としてのナフタリン−１−スルホン酸１５３
ｍ１を注入する。得られたジアゾ化物の懸濁物を２乃至
３時間かけて完全にジアゾ化する。
からの二次縮合生成物７１．５ｇを、水酸化ナトリウム
（３０％） １８．５鳳ｌの添加を伴なって温水４２５
１に溶解する。亜硝酸ナトリウム（４規定） ４２．５
ｍｌを添加した後、４２５ｇの氷で稀釈しそして約３．
８規定溶液としてのナフタリン−１−スルホン酸１５３
ｍ１を注入する。得られたジアゾ化物の懸濁物を２乃至
３時間かけて完全にジアゾ化する。
場合によってはまだ存在する過剰の亜硝酸塩をスルファ
ミン酸で分解する。
ミン酸で分解する。
１−（２−メチル−Ｂｏ−クロルフェニル）−３−メチ
ル−５−ピラゾロン３７．ｌｊｇを３０％水酸化ナトリ
ウム １７ ｍｌを添加して４２５層ｌの温水に溶解す
る。２℃まで冷却した後、上記により得られたジアゾ化
物の懸濁物を添加しそして水酸化ナトリウムでｐＨを８
．５に保持する。カップリング終了後に濾過する。濾過
ケーキをエタノール５０１を加えた食塩溶液の３００１
に懸濁し、症過し、洗浄し、５０乃至６０℃で真空乾燥
する。
ル−５−ピラゾロン３７．ｌｊｇを３０％水酸化ナトリ
ウム １７ ｍｌを添加して４２５層ｌの温水に溶解す
る。２℃まで冷却した後、上記により得られたジアゾ化
物の懸濁物を添加しそして水酸化ナトリウムでｐＨを８
．５に保持する。カップリング終了後に濾過する。濾過
ケーキをエタノール５０１を加えた食塩溶液の３００１
に懸濁し、症過し、洗浄し、５０乃至６０℃で真空乾燥
する。
しかして、下記式の染料１２１ｇを得る。
この染料は黄色粉末であり、中性または弱酢酸酸性浴か
らウールおよびポリアミドを緑黄色に均染する（入■ａ
ｘ ４０５！Ｉ腸）。
らウールおよびポリアミドを緑黄色に均染する（入■ａ
ｘ ４０５！Ｉ腸）。
ジアゾ成分およびカップリング成分として次ざの表に示
した化合物を使用して実施例１と同様に操作を実施して
同じく水溶性の、ポリアミドを表に記載した色にすぐれ
た堅牢性をもって染色する染料が得られる。
した化合物を使用して実施例１と同様に操作を実施して
同じく水溶性の、ポリアミドを表に記載した色にすぐれ
た堅牢性をもって染色する染料が得られる。
米国特許第２７９５５７６号明細Ｍの表−例１に記載さ
れている式 乃公知染料に比較して、上記実施例１乃至１０つ本発明
によるモノアゾ染料は水溶性がより良好であり、ｐＨ３
，５，４および７の染色浴中での溶解安定性がより優れ
ており、ざらにま辷各種のり剤を加えた捺染のり安定性
もより憂秀であった・ 虹艷九」 リン酸モノナトリウム１ｇ／ｌを含有し、リン酸ジナト
リウムでｐＨ６に調整された水性浴５００部にポリアミ
ド６．６のトリコット織物１０部を浸漬して染色する。
れている式 乃公知染料に比較して、上記実施例１乃至１０つ本発明
によるモノアゾ染料は水溶性がより良好であり、ｐＨ３
，５，４および７の染色浴中での溶解安定性がより優れ
ており、ざらにま辷各種のり剤を加えた捺染のり安定性
もより憂秀であった・ 虹艷九」 リン酸モノナトリウム１ｇ／ｌを含有し、リン酸ジナト
リウムでｐＨ６に調整された水性浴５００部にポリアミ
ド６．６のトリコット織物１０部を浸漬して染色する。
染料は実施例１の染料を繊維材料を基準にして０．８％
の量使用する。染色時間は９８℃の温度で３０乃至９０
分である。染色された繊維材料をこのあと浴から取り出
し、常法通り洗浄して乾燥する。緑黄色に染色されたト
リコット織物が得られ、その色調は明るくそして全般的
に堅牢性は非常に良好である。
の量使用する。染色時間は９８℃の温度で３０乃至９０
分である。染色された繊維材料をこのあと浴から取り出
し、常法通り洗浄して乾燥する。緑黄色に染色されたト
リコット織物が得られ、その色調は明るくそして全般的
に堅牢性は非常に良好である。
疫」口重−Ｕ−
水４０００部に実施例６の染料０．５部および５部の硫
酸ナトリウムを含有しており、８０％酢酸でｐＨ５，５
に調整された染色浴に５０℃の温度で毛糸１００部を浸
漬する。浴を４５分間で沸騰温度まで加熱しそして沸騰
温度にさらに４５分間保持する。その後染色物を浴から
取り出し冷水でよくすすぎ洗いして乾燥する。これによ
って、堅牢性の優れた緑黄色に染色された毛糸が得られ
る。
酸ナトリウムを含有しており、８０％酢酸でｐＨ５，５
に調整された染色浴に５０℃の温度で毛糸１００部を浸
漬する。浴を４５分間で沸騰温度まで加熱しそして沸騰
温度にさらに４５分間保持する。その後染色物を浴から
取り出し冷水でよくすすぎ洗いして乾燥する。これによ
って、堅牢性の優れた緑黄色に染色された毛糸が得られ
る。
締コ墾ＮＩ （布地捺染）
ポリアミド６または６．６のトリコットを従来常用の織
物捺染機にかけ、下記成分を含有している捺染のりで捺
染する。（捺染のり１０００ｇにつき） ａ）実施例６の染料２０ｇ 。
物捺染機にかけ、下記成分を含有している捺染のりで捺
染する。（捺染のり１０００ｇにつき） ａ）実施例６の染料２０ｇ 。
ｂ）尿素５０ｇ。
Ｃ）チオジエチレングリコール５０ｇ。
ｄ）水３２０ｇ。
ｅ）最上麦粉またはグアー粉末（Ｇｕａｒ−ｍｅｈｌｄ
ｅｒｉｖａｔ）、１０％もの ５００ｇ。
ｅｒｉｖａｔ）、１０％もの ５００ｇ。
ｆ）酒石酸アンモニウム、 １５°Ｂ≧溶液６０ｇ。
捺染した織物を乾燥室に入れて７０乃至８０℃で乾燥し
、ついで１０１乃至１０３℃の飽和蒸気で２０乃至３０
分間スチーミングして固着する。このあと冷水で１０分
間すすぎ洗いし、２ｇ／ｌの合成洗剤を使用して５０乃
至６０℃で１５分間洗い、もう一度冷水ですすぎ洗いし
て乾燥する。
、ついで１０１乃至１０３℃の飽和蒸気で２０乃至３０
分間スチーミングして固着する。このあと冷水で１０分
間すすぎ洗いし、２ｇ／ｌの合成洗剤を使用して５０乃
至６０℃で１５分間洗い、もう一度冷水ですすぎ洗いし
て乾燥する。
しかして、均染色され、かつ完全に固着された緑黄色の
捺染物が得られる。これは輪郭鮮明であり、堅牢性が優
れている。
捺染物が得られる。これは輪郭鮮明であり、堅牢性が優
れている。
微分散度を判定するため、捺染のりを稀釈された形態で
施用する。捺染された繊維材料には斑点は認められない
。
施用する。捺染された繊維材料には斑点は認められない
。
１１九二（じゅうたん捺染）
ポリアミド６および６．６製の房付きじゅうたんを平型
または回転型じゅうたん捺染機を使用して下記組成の捺
染のりで捺染する：（量は被捺染物ＩＫｇ当り） ａ）実施例１の染料５ｇ。
または回転型じゅうたん捺染機を使用して下記組成の捺
染のりで捺染する：（量は被捺染物ＩＫｇ当り） ａ）実施例１の染料５ｇ。
ｂ）水３５０ｇ 。
Ｃ）最上麦粉またはグアー粉末、３．５ｚもの４００ｇ
。
。
ｄ）アルキルアリールポリグリコールエーテルスルフェ
ート基剤の凍結防止剤 ２ｇｅ）高沸点アルコールを基
剤とした、ケイ素を含有しない脱泡剤０ 、５ ｇ。
ート基剤の凍結防止剤 ２ｇｅ）高沸点アルコールを基
剤とした、ケイ素を含有しない脱泡剤０ 、５ ｇ。
上記組成物をクエン酸でｐＨ３、５に調整。
捺染されたじゅうたんを飽和水蒸気で２乃至３分間スチ
ーミングして乾燥する。
ーミングして乾燥する。
これによって、模様の鮮明な、堅牢性の優れた。緑黄色
に均染され、かつ完全に固着された捺染物が得られる。
に均染され、かつ完全に固着された捺染物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、 Ｒ＿１はＮ−エチルアニリノまたはＣ＿２＿−＿５−ア
ルカノイルアミノによって置換されたアニリノ、Ｒ＿２
は水素またはＣ＿１＿−＿４−アルキルそしてＲ＿３は
ハロゲンまたはＣ＿１＿−＿４−アルキルを意味する）
のモノアゾ染料。 ２、Ｒ＿１がＮ−エチルアニリノである特許請求の範囲
第１項に記載のモノアゾ染料。 ３、Ｒ＿１がＣ＿２＿−＿４−アルカノイルアミノによ
って置換されたアニリノである特許請求の範囲第１項に
記載のキノアゾ染料。 ４、Ｒ＿２が水素そしてＲ＿３が塩素、メチルまたはエ
チルである特許請求の範囲第１項乃至３項のいずれかに
記載のモノアゾ染料。 ５、Ｒ＿２がメチルそしてＲ＿３が塩素、メチルまたは
エチルである特許請求の範囲第１項乃至３項のいずれか
に記載のモノアゾ染料。 ６、下記式の特許請求の範囲第１項乃至５項のいずれか
に記載のモノアゾ染料： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ７、Ｒ＿１がＮ−エチルアニリノまたは４−プロピオニ
ルアミノアニリノ、Ｒ＿７が水素またはメチルそしてＲ
＿３が塩素、メチルまたはエチルである特許請求の範囲
第６項に記載のモノアゾ染料。 ８、下記式の特許請求の範囲第７項に記載のモノアゾ染
料： ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ９、下記式の特許請求の範囲第７項に記載のモノアゾ染
料： ▲数式、化学式、表等があります▼（４） １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、 Ｒ＿１はＮ−エチルアニリノまたはＣ＿２＿〜＿５−ア
ルカノイルアミノによって置換されたアニリノ、Ｒ＿２
は水素またはＣ＿１＿−＿４−アルキルそしてＲ＿３は
ハロゲンまたはＣ＿１＿−＿４−アルキルを意味する）
のモノアゾ染料の製造方法において、任意の順序で、２
，４，６−トリクロル−１，３，５−トリアジンと、式 Ｈ−Ｒ＿１（５） のアミンと、１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン
酸と、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） のピラゾロンとを、縮合し、ジアゾ化しそしてカップリ
ングすることを特徴とする方法。 １１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、 Ｒ＿１はＮ−エチルアニリノまたはＣ＿２＿−＿５−ア
ルカノイルアミノによって置換されたアニリノ、Ｒ＿２
は水素またはＣ＿１＿−＿４−アルキルそしてＲ＿３は
ハロゲンまたはＣ＿１＿−＿４−アルキルを意味する）
のモノアゾ染料を用いるウールまたは合成ポリアミド繊
維材料の染色または捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1435/85A CH663028A5 (de) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | Monoazofarbstoffe und deren herstellung. |
| CH1435/85-3 | 1985-04-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231058A true JPS61231058A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH0218704B2 JPH0218704B2 (ja) | 1990-04-26 |
Family
ID=4210398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61075672A Granted JPS61231058A (ja) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | モノアゾ染料とその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4866164A (ja) |
| EP (1) | EP0198796B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61231058A (ja) |
| CH (1) | CH663028A5 (ja) |
| DE (1) | DE3675969D1 (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5064317A (ja) * | 1973-10-08 | 1975-05-31 | ||
| JPS5346329A (en) * | 1976-10-08 | 1978-04-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | Azo compound, its preparation and dyeing therewith |
| JPS5598258A (en) * | 1979-01-16 | 1980-07-26 | Bayer Ag | Reactive dye |
| JPS59174649A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1106359A (fr) * | 1953-08-10 | 1955-12-19 | Ciba Geigy | Nouveaux colorants monoazoïques, leur préparation et leur emploi |
| US2795576A (en) * | 1953-08-10 | 1957-06-11 | Ciba Ltd | New monoazo-dyestuffs |
| BE554379A (ja) * | 1956-01-23 | |||
| CH349015A (de) * | 1956-01-27 | 1960-09-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
| FR1327016A (fr) * | 1961-08-18 | 1963-05-17 | Ciba Geigy | Colorants nouveaux, leur procédé de préparation et leurs emplois |
| CH606304A5 (ja) * | 1972-10-05 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US4145340A (en) * | 1973-01-30 | 1979-03-20 | Imperial Chemical Industries Limited | Water-soluble reactive monoazo dye containing a nonylphenoxy, chlorotriazine group |
| DD115724A2 (ja) * | 1974-10-29 | 1975-10-12 | ||
| DE2817033C2 (de) * | 1978-04-19 | 1983-03-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
| US4348318A (en) * | 1978-11-30 | 1982-09-07 | Ciba-Geigy Corporation | Azo-dyes, their preparation and use |
| JPH0564317A (ja) * | 1991-09-05 | 1993-03-12 | Mitsubishi Electric Corp | 配電盤 |
-
1985
- 1985-04-03 CH CH1435/85A patent/CH663028A5/de not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-03-24 US US06/843,441 patent/US4866164A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-26 EP EP86810144A patent/EP0198796B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-26 DE DE8686810144T patent/DE3675969D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-03 JP JP61075672A patent/JPS61231058A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5064317A (ja) * | 1973-10-08 | 1975-05-31 | ||
| JPS5346329A (en) * | 1976-10-08 | 1978-04-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | Azo compound, its preparation and dyeing therewith |
| JPS5598258A (en) * | 1979-01-16 | 1980-07-26 | Bayer Ag | Reactive dye |
| JPS59174649A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0198796A3 (en) | 1987-10-21 |
| EP0198796B1 (de) | 1990-12-05 |
| US4866164A (en) | 1989-09-12 |
| DE3675969D1 (de) | 1991-01-17 |
| EP0198796A2 (de) | 1986-10-22 |
| JPH0218704B2 (ja) | 1990-04-26 |
| CH663028A5 (de) | 1987-11-13 |
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