JPH0218704B2 - - Google Patents

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JPH0218704B2
JPH0218704B2 JP61075672A JP7567286A JPH0218704B2 JP H0218704 B2 JPH0218704 B2 JP H0218704B2 JP 61075672 A JP61075672 A JP 61075672A JP 7567286 A JP7567286 A JP 7567286A JP H0218704 B2 JPH0218704 B2 JP H0218704B2
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JP
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methyl
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monoazo dye
triazine
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JP61075672A
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JPS61231058A (ja
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Haataa Rudorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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Publication of JPH0218704B2 publication Critical patent/JPH0218704B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group

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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は新芏なモノアゟ染料、その補造方法な
らびに繊維組織材料、特に織物材料の染色たたは
捺染のためのその染料の䜿甚方法に関する。 本発明の目的は、特に倩然および合成ポリアミ
ド繊維材料の氎性济からの染色および捺染に適
し、黄領域の色調をもち、しかも良奜な堅牢性、
たずえば、耐光堅牢性、湿最堅牢性、ホルムアル
デヒド安定性、ずりわけ各皮のPH䟡におけるパツ
ド济䞭での非垞に良奜な氎溶性および高い溶液安
定性ならびにすぐれた捺染のり安定性を有する新
芏なモノアゟ染料を提䟛するこずである。 本発明によれば䞊蚘目的は匏(1)のモノアゟ染料
によ぀お達成される。 すなわち、本発明は䞋蚘匏のモノアゟ染料を察
象ずするものである。 匏䞭、 R1は−゚チルアニリノたたはC2-5−アルカ
ノむルアミノによ぀お眮換されたアニリノ、 R2は氎玠たたはC1-4−アルキルそしお R3はハロゲンたたはC1-4−アルキルを意味す
る。 R1がC2-5−アルカノむルアミノによ぀お眮換
されたアニリノを意味する堎合は、それは−、
−たたは特に−䜍眮が、たずえばアセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、む
゜ブチリルアミノ、バレリルアミノ、む゜バレリ
ルアミノたたはビバロむルアミノによ぀お眮換さ
れたアニリン基であり、奜たしくはプロピオニル
アミノ基である。 R2ずR3がC1-4−アルキルを意味する堎合には、
それは互いに独立的に、たずえば、メチル、゚チ
ル、プロピル、む゜プロピル、−ブチル、sec
−ブチル、む゜ブチルたたは−ブチルである。 R3がハロゲンを意味する堎合には、それは、
奜たしくは、フツ玠、塩玠、臭玠である。 奜たしい匏(1)のモノアゟ染料は、R1が  −゚チルアニリノたたは  C2-4−アルカノむルアミノによ぀お眮換され
たアニリノを意味するものである。 特に奜たしい匏(1)のモノアゟ染料は、  R2が氎玠そしおR3が塩玠、メチルたたぱ
チルを意味するか、たたは  R2がメチルそしおR3が塩玠、メチルたたは
゚チルを意味するものである。 栌別に奜たしいモノアゟ染料は䞋蚘匏(2)で瀺さ
れるものである。 匏䞭、R1、R2、R3は匏(1)に蚘茉した意味を有
する。 匏(2)のモノアゟ染料の䞭でも特に奜たしいもの
は、R1が−゚チルアニリノたたは−プロピ
オニルアミノアニリノ、R2が氎玠たたはメチル
そしおR3が塩玠、メチルたたぱチルを意味す
るものであり、䞋蚘匏(3)ず匏(4)のモノアゟ染料が
栌別に奜たしい。 本発明はさらに匏(1)のモノアゟ染料の補造方法
をも包含する。しかしお、本発明の補造方法の特
城は、任意の順序で−トリクロル−
−トリアゞンず、匏 −R1 (5) のアミンず、−ゞアミノベンれン−−ス
ルホン酞ず、匏 のピラゟロンずを瞮合し、ゞアゟ化し、カツプリ
ングするこずにある。 なお、䞊蚘各匏においお、笊号R1、R2、R3は
匏(1)に蚘茉した意味を有する。 䞊蚘方法の各工皋、すなわち、瞮合、ゞアゟ化
およびカツプリングは皮々の順序で実斜できるか
ら、たた堎合によ぀おは郚分的たたは同時的に実
斜できるからしお、本発明の方法は皮々の実斜態
様が可胜である。各郚分反応に䜿甚される出発物
質は匏(1)から自明である。䞀般的には、反応は順
次段階的に実斜され、この堎合各反応成分、(5)お
よび(6)、−トリクロル−−
トリアゞン、及び−ゞアミノベンれン−
−スルホン酞の間の反応順序は自由に遞択でき
る。 奜たしい実斜態様は぀ぎのずおりである  −トリクロル−−トリ
アゞンを等モル量の匏(5)のアミンおよび
−ゞアミノベンれン−−スルホン酞ず瞮合
し、埗られた瞮合生成物をゞアゟ化し、そしお
匏(6)のピラゟロンにカツプリングする。 本発明のモノアゟ染料は䞋蚘の方法によ぀お
も補造するこずが出来る。  匏 匏䞭、R1は匏(1)で定矩した意味を有する
のゞクロル−−トリアゞンを−ゞアミノ
ベンれン−−スルホン酞ず瞮合し、埗られた瞮
合生成物をゞアゟ化しそしお匏(6)のピラゟロンに
カツプリングする。  −ゞアミノベンれン−−スルホン酞
をゞアゟ化しお匏(6)のピラゟロンにカツプリン
グしそしお埗られたモノアゟ化合物を匏(7)のゞ
クロル−−トリアゞンず瞮合する。 −ゞアミノベンれン−−スルホン酞の
ゞアゟ化は䞀般に䜎枩で無機酞氎溶液䞭亜硝酞を
䜜甚させお実斜され、匏(6)のピラゟロンぞのカツ
プリングは匱酞性、䞭性乃至匱アルカリ性PHにお
いお実斜される。 −トリクロル−−トリア
ゞンず匏(5)のアミンおよび−ゞアミノベン
れン−−スルホン酞ずの瞮合たたは匏(7)のゞク
ロル−−トリアゞンず−ゞアミノベンれ
ン−−スルホン酞ずの瞮合は奜たしくは氎性溶
液たたは懞濁物䞭、䜎枩か぀匱酞性、䞭性乃至匱
アルカリ性PHで実斜される。瞮合の際に遊離され
おくる塩化氎玠を継続的に氎性のアルカリ氎酞化
物、アルカリ炭酞塩たたはアルカリ重炭酞塩の添
加によ぀お䞭和するのが有利である。 倚くの堎合に、−ゞアミノベンれン−
−スルホン酞をゞアゟ成分ずしお䜿甚するカツプ
リングのためにはそれ自䜓でなくおその−アシ
ルアミノ−−アミノベンれン−−スルホン酞
誘導䜓たずえば、−アセチルアミノ−−アミ
ノベンれン−−スルホン酞を䜿甚し、カツプリ
ング終了埌、そしお次ぎの瞮合の前にけん化によ
぀おそのアセチル基を脱離するのが有利である。
さらに、ゞアゟ成分ずしおニトロ−アミノ化合
物、−ニトロ−−アミノベンれン−−スル
ホン酞を䜿甚しそしおカツプリング埌そのニトロ
基を硫化ナトリりムたたは氎硫化ナトリりムでア
ミノ基に還元するこずも可胜である。 匏(7)のゞクロル−−トリアゞンは公知であ
る。これは、−トリクロル−−トリ
アゞン塩化シアヌヌルず−゚チルアニリン
たたはC2-5−アルカノむルアミノで眮換されたア
ニリンずをのモル比で瞮合するこずによ぀
お補造される。 本発明の方法においおは、奜たしくはR1が  −゚チルアニリノたたは、  C2-4−アルカノむルアミノで眮換されたアニ
リノ を意味する匏(5)のアミンたたは匏(7)のゞクロル−
−トリアゞンが䜿甚される。 特に本発明の方法においおは、  R2が氎玠そしおR3が塩玠、メチルたたぱ
チルを意味するか、たたは  R2がメチルそしおR3が塩玠、メチルたたは
゚チルを意味する。 匏(6)のピラゟロンが䜿甚される。 匏(2)の奜たしいモノアゟ染料は本発明の方法に
おいお䞋蚘匏のピラゟロンを䜿甚しお補造され
る 匏䞭、R2ずR3は匏(1)においお定矩した意味
を有する。 特にR1が−゚チルアニリノたたは−プロ
ピオニルアミノアニリノである匏(5)のアミンたた
は匏(7)のゞクロル−−トリアゞン、およびR2
が氎玠たたはメチルそしおR3が塩玠、メチルた
たぱチルである匏(8)のピラゟロンが䜿甚され
る。 特に興味ある匏(3)および匏(4)のモノアゟ染料
は、−トリクロル−−トリ
アゞン、等モル量の−ゞアミノベンれン−
−スルホン酞および等モル量の−゚チルアニ
リンたたは−プロピオニルアミノアニリンから
なる二次瞮合生成物をゞアゟ化し、そしお−
2′−クロル−6′−メチルプニル−−メチル
−−ピラゟロンにカツプリングするこずによ぀
お補造される。 匏(1)のモノアゟ染料補造のための出発物質を以
䞋に䟋瀺する 匏(5)のアミン −゚チルアニリン、 −、−たたは−アセチルアミノアニリ
ン、 −、−たたは−プロピオニルアミノアニ
リン、 −、−たたは−ブチリルアミノアニリ
ン、 −、−たたは−む゜ブチリルアミノアニ
リン、 −、−たたは−バレリルアミノアニリ
ン、 −、−たたは−む゜バレリルアミノアニ
リン、 −、−たたは−ピバロむルアミノアニリ
ン。 −トリクロル−−トリア
ゞン 匏(7)のゞクロル−−トリアゞン −ゞクロル−−−゚チルプニルア
ミノ−−トリアゞン、 −ゞクロル−−2′−、3′−たたは4′−
アセチルアミノアニリン−−トリ
アゞン、 −ゞクロル−−2′−、3′−たたは4′−
プロピオニルアミノアニリン−−
トリアゞン、 −ゞクロル−−2′−、3′−たたは4′−
ブチリルアミノアニリン−−トリ
アゞン、 −ゞクロル−−2′−、3′−たたは4′−
む゜ブチリルアミノアニリン−−
トリアゞン、 −ゞクロル−−2′−、3′−たたは4′−
バレリルアミノアニリン−−トリ
アゞン、 −ゞクロル−−2′−、3′−たたは4′−
む゜バレリルアミノアニリン−−
トリアゞン、 −ゞクロル−−2′−、3′−たたは4′−
ピバロむルアミノアニリン−−ト
リアゞン、 ゞアゟ成分 −ゞアミノベンれン−−スルホン酞、 −アセチルアミノ−−アミノベンれン−
−スルホン酞、 −ニトロ−−アミノベンれン−−スルホ
ン酞。 匏(6)のピラゟロン −2′−3′−たたは4′−クロルプニル−
−メチル−−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−メチルプニル−
−メチル−−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−゚チルプニル−
−メチル−−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−プロピルプニル
−−メチル−−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−む゜プロピルプニ
ル−−メチル−−ピラゟロン、 −2′−3′−たたは4′−ブチルプニル−
−メチル−−ピラゟロン、 −2′−クロル−6′−メチルプニル−−
メチル−−ピラゟロン、 −2′−クロル−6′−゚チルプニル−−
メチル−−ピラゟロン、 −2′−6′−ゞメチルプニル−−メチ
ル−−ピラゟロン、 −2′−メチル−6′−゚チルプニル−−
メチル−−ピラゟロン。 匏(1)のモノアゟ染料はその遊離スルホン酞の圢
で、あるいは奜たしくはその塩の圢で存圚する。
塩ずしおは、たずえば、アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、アンモニりム塩あるいは有機アミ
ンの塩が考慮される。䟋を挙げれば、ナトリりム
塩、リチりム塩、カリりム塩、アンモニりム塩た
たはトリ゚タノヌルアミンの塩などである。 匏(1)のモノアゟ染料は単離しお実甚的な也燥染
料調合物に加工するこずができる。単離は奜たし
くは、できるだけ䜎枩で、塩析ず濟過あるいは逆
浞透たたは限倖濟過によ぀お実斜される。濟過さ
れた染料は、堎合によ぀おは増量剀およびたた
は緩衝材を添加した埌、たずえばリン酞モノナト
リりムずリン酞ゞナトリりムずの等郚量混合物を
添加した埌、也燥される。也燥は高過ぎない枩床
そしお枛圧䞋で実斜するのが奜たしい。堎合によ
぀おは、本発明による也燥調合物は党補造混合物
を噎霧也燥するこずによ぀お盎接的に、すなわち
染料の䞭間単離なしで補造するこずができる。 匏(1)のアゟ染料は新芏である。この染料は湿最
堅牢性および耐光堅牢性の優れた染色物を䞎え
る。染色物は抜染可胜である。非垞に優秀な氎溶
性に加えお、匏(1)のアゟ染料は皮々のPH倀におい
おパツド济䞭で高い溶解安定性を瀺すず共に極め
お良奜な捺染のり安定性を瀺す。 匏(1)アゟ染料は窒玠基含有たたは氎酞基含有材
料のごずき各皮の材料の染色および捺染のために
適甚できる。たずえば、朚綿および、特に、シル
ク、りヌルたたはスヌパヌポリアミド繊維の染色
および捺染に奜適である。本染料は吞尜法のため
にも、たた染物が氎性の、堎合によ぀おは塩を含
有しおいる染料溶液の含浞をうけるパツド染色法
にも適する。 さらにたた、本染料はりヌル、スヌパヌポリア
ミドたたはシルクなどの窒玠含有繊維あるいはり
ヌルを含む混織物の捺染のためにも適する。 染色物および捺染物は冷氎ず枩氎ずで、堎合に
よ぀おは分散䜜甚を有し、非固着郚分の拡散を促
進する剀を添加しお、培底的にすすぎ掗いするの
が望たしい。 以䞋に本発明の実斜䟋を蚘す。郚は重量郚であ
る。重量郚ず容量郚の関係はグラムず立方センチ
の関係ず同じである。 実斜䟋  塩化シアヌヌルモル、−゚チルアニリン
モルおよび−ゞアミノベンれン−−スル
ホン酞モルからの二次瞮合生成物71.5を、氎
酞化ナトリりム3016.5mlの添加を䌎な぀お
æž©æ°Ž425mlに溶解する。亜硝酞ナトリりム芏
定42.5mlを添加した埌、425の氷で皀釈しそ
しお玄3.8芏定溶液ずしおのナフタリン−−ス
ルホン酞153mlを泚入する。埗られたゞアゟ化物
の懞濁物を乃至時間かけお完党にゞアゟ化す
る。堎合によ぀おはただ存圚する過剰の亜硝酞塩
をスルフアミン酞で分解する。 −2′−メチル−6′−クロルプニル−−
メチル−−ピラゟロン37.8を30氎酞化ナト
リりム17mlを添加しお425mlの枩氎に溶解する。
℃たで冷华した埌、䞊蚘により埗られたゞアゟ
化物の懞濁物を添加しそしお氎酞化ナトリりムで
PHを8.5に保持する。カツプリング終了埌に濟過
する。濟過ケヌキを゚タノヌル50mlを加えた食塩
溶液の300mlに懞濁し、濟過し、掗浄し、50乃至
60℃で真空也燥する。 しかしお、䞋蚘匏の染料121を埗る。 この染料は黄色粉末であり、䞭性たたは匱酢酞
酞性济からりヌルおよびポリアミドを瞁黄色に均
染するλmax405nm。 ゞアゟ成分およびカツプリング成分ずしお次ぎ
の衚に瀺した化合物を䜿甚しお実斜䟋ず同様に
操䜜を実斜しお同じく氎溶性の、ポリアミドを衚
に蚘茉した色にすぐれた堅牢性をも぀お染色する
染料が埗られる。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 米囜特蚱第2795576号明现曞の衚−䟋に蚘茉
されおいる匏 の公知染料に比范しお、䞊蚘実斜䟋乃至10の本
発明によるモノアゟ染料は氎溶性がより良奜であ
り、PH3.5およびの染色济䞭での溶解安定
性がより優れおおり、さらにたた各皮のり剀を加
えた捺染のり安定性もより優秀であ぀た。 染色䟋 リン酞モノナトリりムを含有し、リン
酞ゞナトリりムでPHに調敎された氎性济500郚
にポリアミド、のトリコツト織物10郚を浞挬
しお染色する。染料は実斜䟋の染料を繊維材料
を基準にしお0.8の量䜿甚する。染色時間は98
℃の枩床で30乃至90分である。染色された繊維材
料をこのあず济から取り出し、垞法通り掗浄しお
也燥する。緑黄色に染色されたトリコツト織物が
埗られ、その色調は明るくそしお党般的に堅牢性
は非垞に良奜である。 染色䟋 æ°Ž4000郚に実斜䟋の染料0.5郚および郚の
硫酞ナトリりムを含有しおおり、80酢酞でPH
5.5に調敎された染色溶に50℃の枩床で毛糞100郚
を浞挬する。济を45分間で沞隰枩床たで加熱しそ
しお沞隰枩床にさらに45分間保持する。その埌染
色物を济から取り出し冷氎でよくすすぎ掗いしお
也燥する。これによ぀お、堅牢性の優れた緑黄色
に染色された毛糞が埗られる。 捺染䟋 垃地捺染 ポリアミドたたは、のトリコツトを埓来
垞甚の織物捺染機にかけ、䞋蚘成分を含有しおい
る捺染のりで捺染する。捺染のり1000に぀き  実斜䟋の染料20  尿玠50  チオゞ゚チレングリコヌル50  æ°Ž320  最䞊麊粉たたはグアヌ粉末
Guarmehlderivat、10もの 500  酒石酞アンモニりム、15゜Be溶液60。 捺染した織物を也燥宀に入れお70乃至80℃で也
燥し、぀いで101乃至103℃の飜和蒞気で20乃至30
分間スチヌミングしお固着する。このあず冷氎で
10分間すすぎ掗いし、の合成掗剀を䜿甚
しお50乃至60℃で15分間掗い、もう䞀床冷氎です
すぎ掗いしお也燥する。 しかしお、均染色され、か぀完党に固着された
緑黄色の捺染物が埗られる。これは茪郭鮮明であ
り、堅牢性が優れおいる。 埮分散床を刀定するため、捺染のりを皀釈され
た圢態で斜甚する。捺染された繊維材料には斑点
は認められない。 捺染䟋 じゆうたん捺染 ポリアミドおよび6.6補の房付きじゆうたん
を平型たたは回転型じゆうたん捺染機を䜿甚しお
䞋蚘組成の捺染のりで捺染する 量は被捺染物Kg圓り  実斜䟋の染料  æ°Ž350  最䞊麊粉たたはグアヌ粉末、3.5もの 400
  アルキルアリヌルポリグリコヌル゚ヌテルス
ルプヌト基剀の凍結防止剀   高沞点アルコヌルを基剀ずした、ケむ玠を含
有しない脱泡剀0.5。 䞊蚘組成物をク゚ン酞でPH3.5に調敎。 捺染されたじゆうたんを飜和氎蒞気で乃至
分間スチヌミングしお也燥する。 これによ぀お、暡様の鮮明な、堅牢性の優れ
た、緑黄色に均染され、か぀完党に固着された捺
染物が埗られる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 匏䞭、R1は−゚チルアニリノたたはC2-5
    −アルカノむルアミノによ぀お眮換されたアニリ
    ノ、R2は氎玠たたはC1-4−アルキルそしおR3は
    ハロゲンたたはC1-4−アルキルを意味するのモ
    ノアゟ染料。  R1が−゚チルアニリノである特蚱請求の
    範囲第項に蚘茉のモノアゟ染料。  R1がC2-4−アルカノむルアミノによ぀お眮
    換されたアニリノである特蚱請求の範囲第項に
    蚘茉のモノアゟ染料。  R2が氎玠そしおR3が塩玠、メチルたたぱ
    チルである特蚱請求の範囲第項乃至第項のい
    ずれかに蚘茉のモノアゟ染料。  R2がメチルそしおR3が塩玠、メチルたたは
    ゚チルである特蚱請求の範囲第項乃至第項の
    いずれかに蚘茉のモノアゟ染料。  䞋蚘匏の特蚱請求の範囲第項乃至第項の
    いずれかに蚘茉のモノアゟ染料  R1が−゚チルアニリノたたは−プロピ
    オニルアミノアニリノ、R2が氎玠たたはメチル
    そしおR3が塩玠、メチルたたぱチルである特
    蚱請求の範囲第項に蚘茉のモノアゟ染料。  䞋蚘匏の特蚱請求の範囲第項に蚘茉のモノ
    アゟ染料  䞋蚘匏の特蚱請求の範囲第項に蚘茉のモノ
    アゟ染料  匏 匏䞭、R1は−゚チルアニリノたたはC2-5
    −アルカノむルアミノによ぀お眮換されたアニリ
    ノ、R2は氎玠たたはC1-4−アルキルそしおR3は
    ハロゲンたたはC1-4−アルキルを意味するのモ
    ノアゟ染料の補造方法においお、−ト
    リクロル−−トリアゞンず、匏 −R1 (5) のアミンず、−ゞアミノベンれン−−ス
    ルホン酞ずを瞮合し、その瞮合生成物をゞアゟ化
    し、匏 のピラゟロンずカツプリングするこずを特城ずす
    る方法。  匏 匏䞭、R1は−゚チルアニリノたたはC2-5
    −アルカノむルアミノによ぀お眮換されたアニリ
    ノ、R2は氎玠たたはC1-4−アルキルそしおR3は
    ハロゲンたたはC1-4−アルキルを意味するのモ
    ノアゟ染料を甚いるりヌルたたは合成ポリアミド
    繊維材料の染色又は捺染方法。
JP61075672A 1985-04-03 1986-04-03 モノアゟ染料ずその補造方法 Granted JPS61231058A (ja)

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CH1435/85-3 1985-04-03

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US4866164A (en) 1989-09-12
JPS61231058A (ja) 1986-10-15
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CH663028A5 (de) 1987-11-13

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