JPS6121987B2 - - Google Patents

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JPS6121987B2
JPS6121987B2 JP54080073A JP8007379A JPS6121987B2 JP S6121987 B2 JPS6121987 B2 JP S6121987B2 JP 54080073 A JP54080073 A JP 54080073A JP 8007379 A JP8007379 A JP 8007379A JP S6121987 B2 JPS6121987 B2 JP S6121987B2
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JP
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olefin
dimer
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mixture
hydrogenated
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JP54080073A
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Rii Shubukin Ronarudo
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Original Assignee
Ethyl Corp
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Publication date
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Publication of JPS6121987B2 publication Critical patent/JPS6121987B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は合成潤滑剤成分に関するものでありそ
して特に潤滑剤化合物およびアルフアオレフイン
炭化水素から誘導される水添したオリゴマーの混
合物に関するものである。それはまたそのような
生成物を種々の添加剤および場合によつてはまた
鉱油の潤滑剤部分と混合処方して特に内燃機関の
クランク室潤滑油として使用することに関するも
のである。 オリゴマー化したα−オレフインは多年効果的
な合成潤滑油であるとして知られている。ハミル
トンは米国特許第3149178号でフリーデル−クラ
フト触媒、過酸化物触媒または熱処理を用いて造
つたC6-12α−オレフインのオリゴマーについて
記載している。ハミルトンの教えるところによれ
ばダイマーは不適でありそして過度に高い流動点
を持つ水添された生成物を避けるために組成物か
らダイマーを除去することが必要である。例え
ば、過酸物触媒を用いて造つたダイマーを含むα
−デセンオリゴマーの流動点は水添によつて−65
℃以下から＋35℃に増加した。 スミス等の米国特許第3682823号はアルカリ金
属テトラハロアラネートを用いることによつてダ
イマーの除去を必要とせずに上記の流動点の破滅
的増加を避ける方法を教える。 ブレンナンの米国特許第3742082号は燐酸また
は水で促進した三弗化ほう素触媒を使用して
C6-10α−オレフインの二量体化方法を開示す
る。水添生成物は工業的利用に対する流体潤滑剤
として有用である。報告された生成物は（100
℃）210〓粘度が2.01−2.07CSでありそのためエ
ンジンクランク室潤滑油で使うにはあまりに流動
性すぎる。例えば、最も低い潤滑油等級は
SAE5Wであつてこれは100℃における粘度が最
小3.8CSである（SAEハンドブツク）。 これまでのところオレフイン炭化水素のダイマ
ー生成物は潤滑剤物質の適切な源泉ではなかつた
ように思われる。先行技術の不十分な努力は本発
明によつて満足させられるが、この発明はアルフ
アオレフインが大部分のC12-18のダイマーから主
として成る水添したオレフインオリゴマーを含
み、そのオリゴマーは100℃において３センチス
トークス（CS）以上の粘度、０℃以下の流動
点、およびオリゴマーを２時間204℃に維持した
後に25重量％よりも少なく蒸発するような揮発度
を有し、そのオリゴマーは12ないし18個の炭素原
子でありそして少なくとも13の平均炭素含有量を
有するアルフアオレフインまたはそれらの混合物
を、モノマーを含めない反応混合物が主としてダ
イマーになるまで20ないし200℃の温度において
フリーデル−クラフト触媒と接触させ、蒸溜して
モノマーを除去しそして水添することによつて造
るという点でさらに限定されるものである。 さらに本発明の実施態様は５ないし40重量％の
上に規定した水添オリゴマーを含む潤滑油と後文
に規定するような或る既知の添加剤との配合物を
含む。本発明の別の実施態様はここに述べる方法
によつて誘導される新規の炭化水素そして特に
13・14−ジメチルヘキサコサンである。 オリゴマーが造られるオレフインは12ないし18
個の炭素原子を含む。この範囲外の少量のものは
オリゴマーの物理的性質に逆の作用を及ぼさない
限り許される。適したオレフインはドデセン、ト
リデセン、テトラデセン、ペンタデセン、ヘキサ
デセン、ヘプタデセンおよびオクタデセンであ
る。純粋のドデセンは本発明に従つた有用なクラ
ンク室潤滑剤を造るのに適当ではない。ドデセン
は余りに揮発し易い製品になる。ドデセンを使用
する場合にはより高次のオレフイン、例えばテト
ラデセン、ヘキサデセンおよびこれに類するもの
を含むオレフインの混合物中でなければならな
い。混合物中のドデセンの量はその結果13よりも
少ない平均炭素数を与えるような量よりも越えぬ
ようにすべきものである。「平均炭素数」とは各
オレフインのモル％にオレフイン中の炭素数を掛
けて得た積の合計である。例えば、25モル％ドデ
セン−75％テトラデセンの混合物では、平均炭素
数は（0.75×C14）＋（0.25×C12）＝13.5となるべき
であろう。この条件はドデセンを含む総てのオレ
フイン出発物質に適用可能である。 出発物質として使用するより望ましいオレフイ
ンは12−16個の炭素原子とドデセンに関して上述
した条件のものとの混合物である。 極めて望ましい実施態様においては出発オレフ
インは主要量、即ち、約50モル％以上のテトラデ
センを含み、残余は実質的にドデセンおよび／ま
たはヘキサデセンである。 出発オレフインは主としてアルフアオレフイ
ン、即ち、線状末端オレフインである。「主とし
て」というのはそれらが約50モル％以上、望まし
くは75モル％以上のα−オレフインを含むことを
意味する。純粋のアルフア−オレフインを使用す
ることが極めて望ましいであろうが、しかし商業
的に入手しうるアルフア−オレフインは少量の内
部（internal）オレフインおよびビニリデンオレ
フインを含む。本発明のダイマーを造る場合オリ
ゴマーの物理的性質に逆の影響を与えよることな
しにかなり大量の内部オレフインを許容しうるこ
とが判つた。商業的オレフイン中のアルフア−オ
レフインは内部オレフインと反応しうるかまたは
内部オレフインはアルフア−オレフインと平衡状
態にありそしてアルフア−オレフインが反応する
と、より多くの内部オレフインはアルフア−オレ
フインに異性化されるものと思われる。本発明を
首尾よく用いるためにはその仕組みを理解する必
要はない。 従つて、出発オレフインは平均炭素数が少なく
とも13であるという条件においてC12-18の主とし
てアルフア−オレフインである。より望ましく
は、C12-16の主としてアルフア−オレフインであ
る。極めて望ましい実施態様においては出発オレ
フインは主としてアルフアでありそして大部分は
テトラデセンである。さらに望ましくは、出発オ
レフインは主としてアルフアでありそして少なく
とも50モル％のテトラデセンから本質的になり、
残余はドデセンおよび／またはヘキサデセンであ
る。最も望ましい実施態様においては、出発オレ
フインはアルフアでありそして少なくとも75モル
％はテトラデセン、残余はドデセンおよび／また
はヘキサデセンである。 オリゴマーは大部分はダイマーからなりそして
出発オレフインをフリーデル−クラフト触媒と接
触させることにより造ることができる。代表的フ
リーデル−クラフト触媒はBF3、BCl3、AlCl3、
AlBr3、SnCl4、GaCl3およびこれに類するもので
ある。 望ましいフリーデル−クラフト触媒は三弗化ほ
う素である。三弗化ほう素の量は１モルのオレフ
インにつき少なくとも約0.002モルにすべきであ
る。望ましくは、三弗化ほう素は反応混合物を飽
和する量で添加する。これを行う容易な方法は少
量の三弗化ほう素の散布を定期的にまたは反応の
全過程を通して液相中に維持することである。 効果をあげるためには、三弗化ほう素を促進剤
と組合わせて使用する。三弗化ほう素に対しては
多くの促進剤が知られている。それらには水、ア
ルコール、エーテル、グリコール、アルコキシグ
リコール、脂肪酸、脂肪酸エステル、ケトン、ア
ルデヒド、H3PO4、HFおよび同種のものを含
む。最も広く用いられる三弗化ほう素促進剤は水
およびアルコール、例えば、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ヘキサノール、２−エ
チルヘキサノールおよびドデシルアルコールのよ
うなC1-12アルカノールである。 僅かに少量の促進剤を要するだけである。有用
な範囲は１モルのオレフインにつき約0.002ない
し0.040モルである。 三弗化ほう素の量は上文で検討する通りであ
る。それ以上の考慮として、三弗化ほう素の量は
ある程度は促進剤の型と量によつて決まる。一般
に、三弗化ほう素は促進剤の量のモル過剰とすべ
きである。上述のように、このことは液相中に
BF3を徐々に散布することによりまたは密閉反応
器とBF3の小圧を用いることによつて容易に達成
できる。 オリゴマー反応は約20〜200℃において実施す
ることができる。しかし、ダイマーを最大にする
ために温度は少なくとも50℃であることが望まし
い。従つて、望ましい温度範囲は約50−200℃で
ある。さらに望ましい温度範囲約50−150℃であ
る。約75−125℃の温度において大へん良好な結
果を得た。 反応は大気圧においてまたは1000psigまでのの
昇圧において行うことができる。より高い温度に
おいては圧力は触媒と促進剤を反応媒質に保つの
に役立つ。 反応は反応混合物が、モノマーを除外して、主
としてダイマーになるまで行うことができる。時
間は十分な量、例えば少なくとも30重量％のダイ
マーが形成されるまで十分長くすべきである。有
効な時間範囲は約１ないし８時間である。BF3−
水触媒系を用いるより望ましい温度においては約
２ないし４時間で優れた結果を達成する。 反応後オリゴマー混合物は未反応モノマー、ダ
イマーおよびいくらかのより高次のオリゴマー
（例えばトリマー）を含む。残留するモノマーの
量はある程度はどれだけ長時間反応が行われたか
によつて決まる。約25−50重量％の混合物がなお
モノマーであるときに反応を終結させるのが望ま
しくそれはこれがトリマーおよびより高次オリゴ
マーを最少にするからである。このモノマーはオ
レフイン原料の一部として次の反応に容易に再循
環させることができる。反応は触媒を除去するた
めに洗滌することによつて終結させることができ
る。アンモニヤ水洗滌の使用によつて好結果が達
成される。 ほとんど全部がモノマーで構成される軽質未端
は蒸溜によつて混合物から除去される。総てのモ
ノマーを除去することは本質的なことではない、
しかし極めて少量は残留するであろう、なぜなれ
ばそれは最終製品の揮発度に逆に影響を及ぼすこ
とがあるからである。適したクランク室潤滑剤は
低揮発度を持たなければならずでなければそれは
使用条件下で蒸発してより多い油消費の結果とな
る。 モノマー放散後反応混合物は大部分は出発オレ
フインまたはオレフイン混合物のダイマーであ
る。個々の成分は１分子につき少なくとも約26個
の炭素原子を含む。ダイマーに加えて、反応混合
物はトリマーおよびより高次のオリゴマーを含む
が、しかしそれは大部分はダイマーである……即
ち、それは50重量％以上ダイマー、より望ましく
は60重量％以上ダイマーである。典型的には約75
重量％はダイマーである。 生じた生成物は次に通例の方法によつて水添す
る。担持されたニツケル触媒が有効である。例え
ば珪藻土担体上のニツケルは好結果を与える。触
媒は液体に加えそして水素圧下で撹拌することが
できまたは液体を水素圧下で担持された触媒の固
定床を通して少しづつ流してもよい。150−300℃
において約100ないし1000psigの水素圧が有効で
ある。 その結果生じる水添されたオリゴマーはクラン
ク室潤滑油として単味潤滑剤としてまたは鉱質油
および／または合成油（例えば、合成エステル
油、アルキルベンゼンおよび同種のもの）中の配
合剤として極めて有用である。そのような配合物
はASTM ｄ試験の油消費限度を越えること
なくSAE5WまたはSAE7.5Wに対する粘度要求に
ベース油を合致させる。例えば、鉱油をSAE5W
粘度規格を満たすために精製する場合、油はほと
んど常に揮発度に基づく過剰な油消費のために
ｄ試験で資格をとるのに失敗する。 水添したダイマーオリゴマーは多銘柄油として
処方される鉱油との配合物として特に有用であ
る。これらのものは5W、10Wまたは20W油に対
する低温度（即ち−18℃）SAE粘度規格を満た
す油でありそしてまたSAE20、30、40または50
銘柄油に対する高温度（即ち100℃）粘度をも満
たす。これらのSAE規格は次のようである：
【表】 水添したダイマーオリゴマーは5Wまたは10W
SAE粘度を満たす鉱油配合物に特に有用であ
る。水添したダイマーは他の添加剤を除いた油の
約３−50、望ましくは５−40重量％までを構成す
る。鉱油は潤滑用粘度のものであるべきである。
配合物中に使用する有用な鉱油は100〓において
約75−500SUSの範囲の粘度を有する。これらの
粘度規格を満たす生の鉱質潤滑油は極めてしばし
ば揮発性でありそして過剰な油消費のために連続
ｄエンジン試験に不合格になるであろう。本発
明の水添したダイマーオリゴマーは鉱油および／
または同一粘度の他のオリゴマーと比べると非常
に低い揮発度を有する。 水添したダイマー油の主成分の構造は次のよう
である： 但しR′がデシル基である場合はR″は12−16個
の炭素原子を含むという条件においてR′とR″は
10−16個の炭素原子を含む線状アルキル基であ
る。これらの成分の例は11・12−ジメチルテトラ
コサン；11・12−ジメチルヘキサコサン；11・12
−ジメチルオクタコサン；13・14−ジメチルオク
タコサン；13・14−ジメチルトリコンタン；15・
16−ジメチルドトリアコンタン；17・18−ジメチ
ルテトラトリアコンタンである。 より望ましい成分はR′がｎ−デシル、ｎ−ド
デシルおよびｎ−テトラデシルから成る群から選
ばれそしてR″がｎ−ドデシルおよびｎ−テトラ
デシルから成る群から選ばれる成分である。これ
らのものは11・12−ジメチルテトラコサン；11・
12−ジメチルヘキサコサン；13・14−ジメチルヘ
キサコサン；13・14−ジメチルオクタコサン；お
よび15・16−ジメチルトリアコンタンである。 極めて望ましい成分はR′がｎ−ドデシルであ
りそしてR″がｎ−ドデシルおよびｎ−テトラデ
シルから選ばれているものである。これらのもの
は13・14−ジメチルヘキサコサンおよび13・14−
ジメチルオクタコサンである。 下記の実施例は本発明の水添したダイマー組成
物の造り方および典型的生成物の物理的性質を例
解する。 実施例 １ 反応容器中に400ｇのα−オレフイン混合物を
入れた（10.78重量％のC12、88.34重量％のC14、
および0.88重量％のC16；80.5％α−オレフイ
ン、4.5％内部オレフイン、および15.1％ビニリ
デンオレフイン）。これを85℃に熱しそして撹拌
液体中へのBF3の散布を徐々に始めた。液体がお
よそ飽和したときに、0.25mlのBF3・2H2O錯体を
加へそして液体中にBF3ガスを徐々に注入しなが
ら98℃において撹拌を続けた。60分で追加の0.25
mlBF3・2H2O錯体を加えた。192分のときに0.5ml
のBF3・2H2Oを加えた。240分のときに、BF3添
加を中止しそして反応を200mlの水で急冷した。
それをアンモニア水でそして再び水で洗い、無水
硫酸ナトリウム上で乾かしそして過した。蒸気
相クロマトグラフイーによる分析は4.37％C12、
41.8％C14、0.17％C16、14.75％C26、32.63％
C28、および6.31％高次オリゴマーの組成を示し
た。軽質末端（モノマー）を除去するために1.9
絶対圧力において107.5℃までの頂上温度で蒸溜
した。溜出物は124.1ｇあり、残留生成物の粘度
は100℃において3.55CSであつた。 残留生成物を250℃、500psig（35Kg/cm2）水素
によりNi／珪藻土触媒を用いて水添した。水添
したオリゴマーは下記の物理的性質を有してい
た： 粘度100℃ 3.73CS 粘度40℃ 15.61CS 粘度指数（） 130 流動点 −29 ℃ 少量の試料を秤つて204℃の炉中２時間入れて
揮発度に因るその重量％損失を測定した。この試
験における25％またはそれ以下の重量損失はオリ
ゴマーが連続ｄ試験に合格すべきことを示す。
このオリゴマーは17.6％の重量損失を与えた。 実施例 ２ 反応容器中に実施例１からの115.7ｇの再循環
蒸溜物と284.2ｇの実施例１に使用したα−テト
ラデセン混合物を入れた。加熱および撹拌を行い
そして91℃でBF3散布を始めた。反応を始めるた
めに97℃で0.6mlのBF3・2H2Oを加えた。97−99
℃において215分の撹拌後にBF3散布を止めそし
て反応を水で急冷し、アンモニア水で洗いそして
再度水で洗つて乾かしそしてした。混合物の分
析結果は3.02％C12、41.3％C14、0.3％C16、51.8
％C26＋C28、および3.3重量％の高次オリゴマー
であつた。この混合物を1.5mm絶対圧力で133℃迄
でモノマーを溜去した。溜出物は111.7ｇで、蒸
溜装入物の35.4％であつた。残留混合物は34.7％
C26、82.36％C28および12.75％高次オリゴマー
（100℃における粘度3.65CS）と分析された。 残留ダイマー混合物を実施例１のようにして水
添して下記の物理的性質を有する飽和生成物を与
えた： 粘度100℃ 3.8 CS 粘度40℃ 16.68CS VI 119 流動点 −34 ℃ 揮発度 20.7 ％ 実施例 ３ 反応容器中に400ｇのテトラデセン／ヘキサデ
センα−オレフイン混合物（68重量％C14、32重
量％C16、75.5％α−オレフイン、5.9％内部オレ
フイン、18.6％ビニリデンオレフイン）を入れ
た。撹拌および加熱を行いながら、79℃でBF3注
入を開始した。95℃において0.5mlのBF3・2H2O
を加えた。BF3をゆつくり散布しながら98℃で
275分間反応を続けた。次いでこれを水で急冷し
アンモニア水ぺ洗い、再び水で洗い、乾燥させそ
してした。これを分析〆ると0.53％C12、30.84
％C14、15.44％C16、22.78％C28、23.5％C30、お
よび6.92％高次オリゴマーであつた。混合物を蒸
溜塔中で2.1mm絶対圧力で118℃までを溜去した。
残留オリゴマーの粘度は110℃において3.95CSで
あつた。 生成物を実施例１のようにして水添し下記の物
理的性質を有する飽和の主としてダイマーオリゴ
マーを与えた： 粘度100℃ 4.15CS 粘度40℃ 17.9 CS VI 137 流動点 −26 ℃ 揮発度 11.5 ％ 実施例 ４ 反応容器中に実施例１で使用した400ｇのドデ
センン−テトラデセンを入れた。加熱を始めそし
て58℃においてBF3散布を始めた。74℃において
0.6mlのBF3・2H2Oを加えそして74−75℃におい
て125分反応を続けた。次いでこれを前のように
して急冷し、洗い、乾かしそしてした。これを
分析したところ5.73％C12、4.38％C14、0.44％
C16、8.93％C26、31.44％C28および9.3％の高次オ
リゴマーであつた。この混合物を２mm絶対圧力で
110℃までを溜去し149.2ｇの溜出物と214.9ｇの
残留生成物を与え、後者の分析は18.65％C26、
61.88％C28および18.46％高次オリゴマーであつ
た。その粘度は100℃において3.64CSであつた。 残留生成物を前のように水添して下記の物理的
性質を有する飽和の主としてダイマーのオリゴマ
ーを与えた： 粘度100℃ 3.85CS 粘度40℃ 15.8 CS VI 141 揮発度 16.2 ％ 実施例 ５ 反応容器中に400ｇの実施例３からのテトラデ
セン−ヘキサデセンα−オレフインを入れた。こ
れを撹拌しそして加熱しそして73℃においてBF3
散布を始めた。85℃において0.6mlのBF3・2H2O
錯体を加えそして85℃において145分間反応を続
けた。混合物を前のようにして急冷し、アンモニ
ア水および水で洗い乾かしそしてした。これの
分析結果は0.38％C12、33.9％C14、17.03％C16、
0.13％C18、19.63％C28、23.4％C30および5.04％
の高次オリゴマーであつた。これを1.8mm絶縁圧
力で125℃までを溜去し43.19％C28、49.14％C30
および6.83％高次オリゴマーの分析値を有する残
留ダイマーを与えた。その粘度は100℃において
3.96CSであつた。これを前のように水添すると
次の物性を有する飽和ダイマーオリゴマーを与え
た： 粘度100℃ 4.17CS 粘度40℃ 17.65CS VI 145 揮発展 9.9 ％ 実施例 ６ 反応容器中に６Kgの実施例１のテトラデセン混
合物を入れた。これを撹拌しそして加熱しそして
75℃においてBF3散布を始めた。78℃において15
ｇのBF3・2H2O錯体を加えて反応を開始させ
た。これを80−83℃においてBH3散布しながら３
時間撹拌した。それを水で急冷し、アンモニア水
で洗い、水で洗い、乾燥しそしてした。混合物
の分析は4.34％C12、35.04％C14、15.21％C26、
38.16％C28および7.25％の高次オリゴマーであつ
た。これを0.35mm絶対圧力で198℃までを溜去し
た。その粘度は100℃において3.68CSであつた。
これを前のように水添して下記の物理的性質を有
するダイマー生成物を与えた。 粘度100℃ 3.85CS 粘度40℃ 16.01CS 粘度−18℃ 298.4 CS VI 137 流動点 −29 ℃ 揮発度 16.6 ％ 実施例 ７ 反応容器中に実施例３で使用した400mlのテト
ラデセン−ヘキサデセン混合物を入れた。これを
前の実施例のようにして84.5−85℃の温度で0.6
mlBF3・2H2Oを使用し270分間連続的にBF3散布
してオリゴマー化した。これの分析結果は14.95
％モノマー、36％C28、20.6％C30、6.18％C32お
よび18.8％高次オリゴマーであつた。これを前の
ようにして急冷し、洗滌し、乾かしそしてし
た。これを次に185mm絶対圧力で132.5℃まででを
溜去してモノマーを除去した。その粘度は100℃
において4.48CSであつた。 このことはより長い反応時間は未反応モノマー
の量を減じるがしかしトリマーと高次オリゴマー
の量を増加させその結果より高い粘度生成物を生
じることになる。そのような生成物は多くの適
用、例えば、変圧器油としてまたはギヤー潤滑剤
の処方に有用である。生成物は水添しなかつた。 実施例 ８ この実施例では、実施例１のドデセン−テトラ
デセンの200mlと実施例３のテトラデセン−ヘキ
サデセンの200mlとの混合物を85℃において0.61
mlのBF3・2H2Oおよび120分間のBF3散布によつ
てオリゴマー化した。生成物の分析結果は2.73％
C12、38.9％C14、7.8％C16、6.16％C25、24.9％
C28、12.79％C30および6.66％の高次オリゴマー
であつた。この混合物を洗滌しそして乾かした後
1.9mm絶対圧力で131.5℃まで溜去してモノマーを
除去した。 100℃における粘度は3.79CSであつた。次に生
成物を水添して下記の物理的性質を有する飽和し
た大部がダイマーオリゴマーを与えた。 粘度100℃ 4.0 CS 粘度40℃ 16.79CS VI 140 揮発度 13.5 ％ 極めて望ましい本発明オリゴマーの物理的性質
を与えるために要求される構造を総てのα−オレ
フインダイマーが有するわけではない。例えば、
アルミニウムアルキル触媒を用いて造られる同様
のダイマーは受容できない流動点を有する。ダイ
マー組成物を生じる。下記の表はそれぞれ異なる
触媒を使用して造つた二つの異なるアルフア−テ
トラデセンダイマーの物理的性質を比較する。
【表】 ミニウム
三弗化 11.44 3.06 〓43 12.25 3.19 〓36
ほう素
結果が示すようにアルキルアルミニウム触媒を
使用して造つたダイマーはフリーデル−クラフト
触媒を使用して造つた触媒と比べてより高い粘度
を有する。その上、三弗化ほう素を使つて（水で
促進して）造つたダイマーはアルキルアルミニウ
ム触媒を使つて造つたダイマーよりも約60℃低い
流動点を持つている。これらの差異はダイマーが
不飽和であるか水添されたものであるかよりも勝
つている。本発明の水添したダイマーの判然とし
た低い流動点は前掲の構造式中に見られるように
隣接する炭素上の垂下した二つのメチル審の存在
に因るものと信じられる。核磁気共鳴（NMR）
データはこの構造と一致する。アルキルアルミニ
ウムによつて触媒する方法から生じたダイマーは
僅かに一つの垂下したメチル基を持つ異つた構造
を持つている。 本発明の水添したダイマーオリゴマーは、デイ
ーゼルおよび火花点火両方の内熱機関のクランク
室に使用する潤滑油用に理想的に適している。本
発明のオリゴマーの100℃における粘度は3.0CS
またはそれ以上である。より望ましくは、それら
の粘度は少なくとも3.3CS、そして最も望ましく
は3.5CSまたはそれ以上である。粘度の上限は使
用するα−オレフインおよび製品中のオリゴマー
の量によつて決まる。より粘稠なオリゴマーはギ
ヤー潤滑剤の処方およびグリースの調製に用途が
ある。 このオリゴマーは単独の潤滑剤として使用して
よくまたは鉱油、ジエステル合成油、複雑エステ
ル油、ヒーダエステル油およびこれに類するもの
ような他の潤滑油との配合物として使用してもよ
い。 配合物に使用する場合には合成ダイマーオリゴ
マーは望ましくは添加剤を除外して望ましくは全
体の油の約３−50重量％より望ましくは５−40重
量％を形成する。そのような配合物に使われる場
合には合成ダイマーオリゴマーは揮発度の増加を
伴わずに粘度の低減を可能にする。そのような配
合物は入手しうを鉱油在庫品から連続ｄ試験の
揮発度限度を越えることなくSAE5W潤滑油を処
方することが可能である。そのような配合物を作
るのには水添したダイマーオリゴマーは100℃に
おいて約3.0−4.5CS、より望ましくは約3.3−
4.3CSの低粘度を有すべきものである。通常その
ような配合物は本発明の水添したダイマーオリゴ
マーを約10−30重量％含む。 本発明の潤滑油はクランク室潤滑剤に有利な性
質を与える種々の添加剤を含むように配合する。
これらのものはジアルキルジチオ燐酸亜鉛（米国
特許第2680123号；米国特許第2689220号；米国特
許第2838555号；および米国特許第3293181号中に
記載される）、石油スルホン酸のアルカリ土金属
塩（例えばカルシウム、バリウムまたはマグネシ
ウムスルホン酸塩）または超ベースの
（overbased）アルカリ土金属スルホン酸塩（米
国特許第2361476；2501731；2807590；
28151370；2865956；2895913；2909563；
2924617；2956018；3027325；3057896；
3105049；3256186；3312618；および3367865各号
中に記載される）、アルカリ土アルキルフエナー
トおよび硫化フエナート、市販のアルケニル−ス
クシンアミドおよびエチレンポリアミンのイミド
のような無灰の分散剤（米国特許第3087936；
3154560；3172892；3202678；3216936；
3219666；3272743；3272746；および3361673各号
中に記載される）、ベンタエリスリトールのよう
なアルカンポリオールのアルケニルスクシン酸エ
ステル（米国特許第3371776；3381022；および
3522179各号中に記載されている）、テトラエチレ
ンペンタミンのおよびほう素化によつて変性した
関連したマンニヒ反応生成物のようなアルキルフ
エノール、ホルムアルデヒド、および活性アミン
から形成されるマンニヒ縮合生成物（米国特許第
336872；3413347；3442808；3448047；3539633；
3591598；3600372；3634515；3697574；
3703536；3704308；3725480；3726882；
3736357；3751365；3756953；3793202；
3798165；3798247；および3803039中に記載され
ている）、P2S5とポリブデンとの反応生成物のよ
うなホスホ硫化ポリオレフイン、ホスホ硫化ポリ
オレフインのアルカリ金属塩、４・4′−メチレン
ビス（２・６−ジ第三ブチルフエノール）、２・
６−ジ第三ブチル−α−ジメチルアミノ−パラク
レソールのような酸化防止剤、エチレン−プロピ
レンコポリマーおよびメタクリル酸ポリアルキル
のような改良剤（ improver）およびこれ
に類するもののような慣用の潤滑油添加剤であ
る。 下記の手順は商品用に適した油製品の調製の例
である。 Ａ 実施例１からの水添したダイマー混合物10000
部を配合用容器中に入れる。これに0.07重量％の
Znを与えるのに十分なイソブチルアミンジチオ
燐酸亜鉛、1.5重量％のcaを与える量の超ベース
のアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（300
ベース数）、500部の商品のメタクリル酸ポリアル
キル改良剤、密封膨脹を改良するための500部
のアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）および20
部の４・4′−メチレンビス（２・６−ジ第三ブチ
ルフエノール）を加える。混合物を熱して混和し
そしてして固形物を除去してエンジンのクラン
ク室用に好適な合成潤滑油を造る。 Ｂ 配合用容器中に実施例６の2000部の水添したダ
イマーおよび8000部の150SUS中性鉱油を入れ
る。これに0.1重量％のZnを与えるようにイソブ
チル２−エチルヘキシルジチオ燐酸亜鉛、超ベー
スの石油スルホン酸カルシウム（250ベース数）、
0.75重量％のMgを与える量の超ベースのアルキ
ルベンゼンスルホン酸マグネシウム500部の市販
のメタクリル酸ポリアルキル改良剤を加える。
混合物を加熱混和しそしてして固形物を除いて
エンジンのクランク室用に好適な部分的合成の潤
滑油配合物を与える。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 100℃において約3.0CS以上の粘度、０℃よ
    り低い流動点および204℃で２時間後の蒸発量が
    25重量％以下であるような低揮発性を有する
    C12〜18の75モル％を超えるアルフアオレフイン
    のダイマーであつて、一般式： （式中、R′及びR″は10〜16個の炭素原子を含有す
    る線状アルキル基であるが、R′がデシル基であ
    る場合はR″は12〜16個の炭素原子を含むものと
    する） で表わされるダイマーから大部分が成る水添オレ
    フインオリゴマーから成ることを特徴とする、内
    燃機関のクランク室用潤滑用基油。 ２ アルフアオレフインが少なくとも50モル％、
    望ましくは75モル％のテトラデセンと残余のドデ
    セン、ヘキサデセン、またはそれらの混合物とか
    ら本質的になる混合物であることをさらに特徴と
    する特許請求の範囲第１項に記載の潤滑用基油。 ３ 100℃において約3.0CS以上の粘度、０℃よ
    り低い流動点および204℃で２時間後の蒸発量が
    25重量％以下であるような低揮発性を有する
    C12〜18の75モル％を越えるアルフアオレフイン
    のダイマーであつて一般式： （式中、R′及びR″は10〜16個の炭素原子を含有す
    る線状アルキル基であるが、R′がデシル基であ
    る場合はR″は12〜16個の炭素原子を含むものと
    する） で表わされるダイマーから大部分が成る水添オレ
    フインオリゴマーから成る、内燃機関のクランク
    室用潤滑用基油の製造方法であつて、C12〜18の
    75モル％を超えるアルフアオレフインまたはそれ
    らの混合物（このオレフインまたはそれらの混合
    物の平均炭素数は少なくとも13である）を、モノ
    マーを含めない反応混合物が大部分ダイマーにな
    るまで約20〜200℃の温度において、三弗化硼素
    であるフリーデル−クラフト触媒と接触させ、蒸
    留してモノマーを除去し、次いで水素添加するこ
    とを特徴とする上記潤滑用基油の製造方法。 ４ 水で促進した三弗化硼素であるフリーデル−
    クラフト触媒を使用し、そして50〜150℃のオリ
    ゴマー化温度を用いることをさらに特徴とする特
    許請求の範囲第３項に記載の方法。
JP8007379A 1978-06-26 1979-06-25 Lubricating material Granted JPS555998A (en)

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