JPS60218333A - Ｃ↓２↓０ないしｃ↓４↓０分枝鎖オレフインの製造方法 - Google Patents
Ｃ↓２↓０ないしｃ↓４↓０分枝鎖オレフインの製造方法Info
- Publication number
- JPS60218333A JPS60218333A JP59067302A JP6730284A JPS60218333A JP S60218333 A JPS60218333 A JP S60218333A JP 59067302 A JP59067302 A JP 59067302A JP 6730284 A JP6730284 A JP 6730284A JP S60218333 A JPS60218333 A JP S60218333A
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- olefins
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、三フッ化ホウ素−アルヵノール触媒の存在下
における０１２ないし０１８分枝鎖内部オレフィンの０
５なレルａ６オレフイノ襖コオリｔマー化による０２０
ないし０４０分枝鎖オレフィンの製造方法に関する。
における０１２ないし０１８分枝鎖内部オレフィンの０
５なレルａ６オレフイノ襖コオリｔマー化による０２０
ないし０４０分枝鎖オレフィンの製造方法に関する。
α−オレフィンのオリデマー化は、当業界に゛おいて既
知である。例えば、米国特許第３，９３２，５５３号明
細書には、約１５個ないし２１個の炭素原子を有するオ
リデマーを与える、三フッ化ホウ素触媒、およびオレフ
ィン系ジエンの少量の存在下のプルピレンのオリイマー
化が記載されている。
知である。例えば、米国特許第３，９３２，５５３号明
細書には、約１５個ないし２１個の炭素原子を有するオ
リデマーを与える、三フッ化ホウ素触媒、およびオレフ
ィン系ジエンの少量の存在下のプルピレンのオリイマー
化が記載されている。
米国特許第４，０２４，２０５号明細書には、主として
二量体および玉量体を与える、ブレンステッド酸、スル
ホン、および任意にルイス酸を含有する触媒組成物を用
いる、一層低分子量モノα−オレフィンのオリイマー化
が記載されている。
二量体および玉量体を与える、ブレンステッド酸、スル
ホン、および任意にルイス酸を含有する触媒組成物を用
いる、一層低分子量モノα−オレフィンのオリイマー化
が記載されている。
米国特許第４，０４１，０９８号明細書には、ハｐデン
化アルミニウムアルキルおよび有機ハロゲン化物からな
る可溶性触媒系を用いて、３個ないし１４個の炭素原子
を有する直鎖α−オレフィンのオリデマー化方法が記載
されている。
化アルミニウムアルキルおよび有機ハロゲン化物からな
る可溶性触媒系を用いて、３個ないし１４個の炭素原子
を有する直鎖α−オレフィンのオリデマー化方法が記載
されている。
米国特許第４，０４５，５０７号および第４，０４５，
５０８号明細書には、三量体および四量体を含有するオ
リ♂マー混合物を与えるために、三フッ化ホウ素触媒お
よび三フフ化ホウ素と錯体形成する助触媒の存在下にお
ける約５個ないし１４個の炭素原子を有するα−゛オレ
フィン、特に１−デセンおよび１−デセンと１−オクテ
ンおよび（または）１−ドデセンのオリｔマー化が記載
されている。
５０８号明細書には、三量体および四量体を含有するオ
リ♂マー混合物を与えるために、三フッ化ホウ素触媒お
よび三フフ化ホウ素と錯体形成する助触媒の存在下にお
ける約５個ないし１４個の炭素原子を有するα−゛オレ
フィン、特に１−デセンおよび１−デセンと１−オクテ
ンおよび（または）１−ドデセンのオリｔマー化が記載
されている。
０２０ないし０４０分枝鎖オレフィンの製造は、（ａ）
１２個ないし１８個の炭素原子を有するゾａ ？ｓレン
オゴリマー供給原料を、三フフ化ホウ素−アルカノール
触媒の存在下に反応帯域において０５ないし０６オレフ
イン供給原料と接触させ、（ｂ）反応帯域の湿度を約０
℃ないし８０℃に保ち、しかも（、）反応帯域の圧力を
約Ｏｐａｉｇないし２００ ｐａｉｇに保つことを特徴
とする方法による、Ｏ１２ないしａｘｅ分枝鎖内部オレ
フィンと０６ないし０６オレフイノ視コオリデマー化に
よってうまく行ない得ることが今や分かった。
１２個ないし１８個の炭素原子を有するゾａ ？ｓレン
オゴリマー供給原料を、三フフ化ホウ素−アルカノール
触媒の存在下に反応帯域において０５ないし０６オレフ
イン供給原料と接触させ、（ｂ）反応帯域の湿度を約０
℃ないし８０℃に保ち、しかも（、）反応帯域の圧力を
約Ｏｐａｉｇないし２００ ｐａｉｇに保つことを特徴
とする方法による、Ｏ１２ないしａｘｅ分枝鎖内部オレ
フィンと０６ないし０６オレフイノ視コオリデマー化に
よってうまく行ない得ることが今や分かった。
他の要因の中で、本発明は、また高度に分枝したＯＸＺ
ないし０１８内部オレフィンを０５ないし０６オレフイ
ンとコオリゴマー化して高分子量分枝鎖オレフィンを高
収率および高転化率で与えることができるという発見に
基づいている。
ないし０１８内部オレフィンを０５ないし０６オレフイ
ンとコオリゴマー化して高分子量分枝鎖オレフィンを高
収率および高転化率で与えることができるという発見に
基づいている。
本発明の方法は、０２ｏないし０４０分枝鎖オレフィン
の製造に適している。このように製造されたオレフィン
は、高度に分枝された化合物であり、本明細書において
「分枝鎖」なる用語は、オレフィン生成物の各５個の炭
素原子当たり少なくとも１個の炭素分枝を意味するよう
に用いられる。
の製造に適している。このように製造されたオレフィン
は、高度に分枝された化合物であり、本明細書において
「分枝鎖」なる用語は、オレフィン生成物の各５個の炭
素原子当たり少なくとも１個の炭素分枝を意味するよう
に用いられる。
１２個ないし１８個の炭素原子および内部二重結合を有
するゾ四ビレンオリイマー供給原料を出発物質として用
いる。この供給原料は、酸性媒質中における、プルピレ
ンの直接オリデマー化によって得ることができる。
するゾ四ビレンオリイマー供給原料を出発物質として用
いる。この供給原料は、酸性媒質中における、プルピレ
ンの直接オリデマー化によって得ることができる。
ｆロピレンオリデマー供給原料は、三フフ化ホウ素−ア
ルカノール触媒の存在下にＣ５ないし０６オレフイン供
給原料と接触される。Ｃ５ないし０６オレフインは、ナ
シサ分解の生成物として得ることができ、しかも通常直
鎖および分枝鎖オレフィンの両者の混合物を含有する。
ルカノール触媒の存在下にＣ５ないし０６オレフイン供
給原料と接触される。Ｃ５ないし０６オレフインは、ナ
シサ分解の生成物として得ることができ、しかも通常直
鎖および分枝鎖オレフィンの両者の混合物を含有する。
反応は、温度約Ｄ℃ないし約８０℃、好ましくは約１０
℃ないし約６０℃において行われる。反応圧力は、約Ｏ
ｐ”ｉｇないし約２００ ｐｓｉｇｓ好ましくは約Ｄ
ｐｓｉｇないし約１５０ ｐｓｉＨに保たれる。
℃ないし約６０℃において行われる。反応圧力は、約Ｏ
ｐ”ｉｇないし約２００ ｐｓｉｇｓ好ましくは約Ｄ
ｐｓｉｇないし約１５０ ｐｓｉＨに保たれる。
コオリゴマー化触媒とルでの三フッ化ホウ素−アルカノ
ールの使用は、オレフィン生成物を高収率で与えるに十
分であることが分かった。
ールの使用は、オレフィン生成物を高収率で与えるに十
分であることが分かった。
三フフ化ホウ素触媒は、アルカノールと組み合せて使用
されるのが好ましい。適当なアルカノールとしては、１
個ないし８個の炭素原子の直鎖アルカノールがある。好
ましいアルカノールはｎ−ゾタノールである。一般に、
オレフィン供給原料１モル当たり三フッ化ホウ素約０，
０１モルないし１モル、好ましくは約０．０５モルない
し０，５モルが用いられる。三フッ化ホウ素−アルカノ
ールをもって触媒された反応は、進行してオレフィン生
成物への転化率４０％より大を与える。
されるのが好ましい。適当なアルカノールとしては、１
個ないし８個の炭素原子の直鎖アルカノールがある。好
ましいアルカノールはｎ−ゾタノールである。一般に、
オレフィン供給原料１モル当たり三フッ化ホウ素約０，
０１モルないし１モル、好ましくは約０．０５モルない
し０，５モルが用いられる。三フッ化ホウ素−アルカノ
ールをもって触媒された反応は、進行してオレフィン生
成物への転化率４０％より大を与える。
コオリイマー化分枝鎖オレフィン生成物は、分留のよう
な従来の操作によって反応混合物から分離できる。
な従来の操作によって反応混合物から分離できる。
本発明の方法によって製造された０、。ないし０４０分
枝鎖オレフィンは、界面活性製品、潤滑組成物などの前
駆物質として有用である。
枝鎖オレフィンは、界面活性製品、潤滑組成物などの前
駆物質として有用である。
下記の例は、本発明の原理により、本発明を具体的に説
明するために与えられるが、添付特許請求の範囲によっ
て示される以外は何ら゛本発明を限定するとは解釈され
ない。
明するために与えられるが、添付特許請求の範囲によっ
て示される以外は何ら゛本発明を限定するとは解釈され
ない。
例 １
２１（７）Ｅつ日丸底フラスコには、三フッ化ホウ素バ
ゾラー、撹拌機滴下漏斗、温度計および凝縮器が氷トラ
ップおよび乾燥剤充填管と共に装備された。このフラス
コに、平均分子量約２００を有するゾ四ピレン重合体６
６０１１ＬＩＣ２，６モル）および０５および０６蒸留
ＦＯＯ軽質ガソリン９６０プ（１２，５モル）を加え、
次いで三フフ化ホウ素をもって飽和した。攪拌しながら
、ｎ−シタノール１２０ｍ（１，６モル）を１８０分間
にわたって、温度４０℃に保ちながら加えた。反応は、
６時間行われ、結果を第１表に示す。
ゾラー、撹拌機滴下漏斗、温度計および凝縮器が氷トラ
ップおよび乾燥剤充填管と共に装備された。このフラス
コに、平均分子量約２００を有するゾ四ピレン重合体６
６０１１ＬＩＣ２，６モル）および０５および０６蒸留
ＦＯＯ軽質ガソリン９６０プ（１２，５モル）を加え、
次いで三フフ化ホウ素をもって飽和した。攪拌しながら
、ｎ−シタノール１２０ｍ（１，６モル）を１８０分間
にわたって、温度４０℃に保ちながら加えた。反応は、
６時間行われ、結果を第１表に示す。
第 １ 表
−
２４％
３２５％
４６１％
５６６％
６４４％
代理人 浅 村 皓
Claims (5)
- （１） ０１２ないし０１８分枝鎖内部オレフィンと０
５ないし０６オレフイツもコオリゴマー化による０２０
ないし０４０分枝鎖オレフィンの製造方法において、（
ａ）１２個ないし１８個の炭素原子を有するプロピレン
オゴリマー供給原料を、三フッ化ホウ素−アルカノール
触媒の存在下に反応帯域において０５ないし０６オレフ
イン供給原料と接触させ、（ｂ） 反応帯域の温度を約
０℃ないし８０°Ｃに保ち、しかも （ｃ） 反応帯域の圧力を約Ｑ ｐｓｉｇないし２００
ｐｓｉｇに保つことを特徴とする０２０ないし０４０分
枝鎖オレフィンの製造方法。 - （２） アルカノールが、ｎ−シタノールである、特許
請求の範囲第１項に従う方法。 - （３）反応が、温度約１０℃ないし６０℃において行わ
れる、特許請求の範囲第１項に従う方法。 - （４）反応が、圧力的Ｑ ｐｓｉｇないしｌ ５０ ｐ
ｓｉｇＧＣおいて行われる、特許請求の範囲第１項に従
う方法。 - （５）反応帯域の反応条件は、温度約０℃ないし８０℃
および圧力的Ｑ ｐｓｉＨないし２００ ｐｓｉｇを初
め、’２０ないし０４０分枝鎖オレフィンへのオレう方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59067302A JPS60218333A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | Ｃ↓２↓０ないしｃ↓４↓０分枝鎖オレフインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59067302A JPS60218333A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | Ｃ↓２↓０ないしｃ↓４↓０分枝鎖オレフインの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218333A true JPS60218333A (ja) | 1985-11-01 |
| JPH0370693B2 JPH0370693B2 (ja) | 1991-11-08 |
Family
ID=13341071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59067302A Granted JPS60218333A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | Ｃ↓２↓０ないしｃ↓４↓０分枝鎖オレフインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60218333A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53380A (en) * | 1976-06-25 | 1978-01-05 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Synthetic lubricating oil |
| JPS53132503A (en) * | 1977-04-26 | 1978-11-18 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Preparation of olefin oligomers |
| JPS555998A (en) * | 1978-06-26 | 1980-01-17 | Ethyl Corp | Lubricating material |
-
1984
- 1984-04-04 JP JP59067302A patent/JPS60218333A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53380A (en) * | 1976-06-25 | 1978-01-05 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Synthetic lubricating oil |
| JPS53132503A (en) * | 1977-04-26 | 1978-11-18 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Preparation of olefin oligomers |
| JPS555998A (en) * | 1978-06-26 | 1980-01-17 | Ethyl Corp | Lubricating material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0370693B2 (ja) | 1991-11-08 |
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