JPS61211302A - ペンダント型ジエチレントリアミンセルロ−ス及びその製造方法 - Google Patents
ペンダント型ジエチレントリアミンセルロ−ス及びその製造方法Info
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- JPS61211302A JPS61211302A JP5355285A JP5355285A JPS61211302A JP S61211302 A JPS61211302 A JP S61211302A JP 5355285 A JP5355285 A JP 5355285A JP 5355285 A JP5355285 A JP 5355285A JP S61211302 A JPS61211302 A JP S61211302A
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- diethylenetriamine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジエチレントリアミンから成る多座配位子を
その第二級アミノ基を介してペンダント型に含む優れた
金属イオン捕捉能を有する新規なセルロース及びその製
造方法に関するものである。
その第二級アミノ基を介してペンダント型に含む優れた
金属イオン捕捉能を有する新規なセルロース及びその製
造方法に関するものである。
一般に、キレート性多座配位子が、単座配位子に比較し
、金属イオンとより安定な錯体を形成することから、こ
の多座配位子を導入したセルロースは、良好な金属イオ
ン捕捉材料となり、希薄な溶液からの金属イオンの濃縮
、金属イオン含有排水の処理、有用金属の回収などに極
めて有効である。
、金属イオンとより安定な錯体を形成することから、こ
の多座配位子を導入したセルロースは、良好な金属イオ
ン捕捉材料となり、希薄な溶液からの金属イオンの濃縮
、金属イオン含有排水の処理、有用金属の回収などに極
めて有効である。
従来、キレート性多座配位子の中で、特にジエチレント
リアミンは多くの金属イオンと安定な錯体を形成する優
れた多座配位子であることが知られている。このジエチ
レントリアミンをポリスチレン（Ｉ）等の樹脂に導入す
る際、直接反応させると、高分子鎖内や高分子鎖間で複
雑な架橋反応が起こり、金属イオン吸着能等に悪影響を
及ぼす。
リアミンは多くの金属イオンと安定な錯体を形成する優
れた多座配位子であることが知られている。このジエチ
レントリアミンをポリスチレン（Ｉ）等の樹脂に導入す
る際、直接反応させると、高分子鎖内や高分子鎖間で複
雑な架橋反応が起こり、金属イオン吸着能等に悪影響を
及ぼす。
そこで、これを防ぐため、ポリスチレン樹脂（■）母体
に、ジエチレントリアミンをペンダント型に導入したキ
レ・−ト樹脂を製造する方法が提案されている（特公昭
５９−４７２０５ ）。
に、ジエチレントリアミンをペンダント型に導入したキ
レ・−ト樹脂を製造する方法が提案されている（特公昭
５９−４７２０５ ）。
しかし、ポリスチレン（Ｉ）等の合成樹脂を母体とする
金属イオン捕捉用キレート樹脂は、疎水（Ｉ）
（ＩＩ） 性を示し、水とのなじみが悪く、金属イオンの吸着する
速度が遅いという欠点を有している。
金属イオン捕捉用キレート樹脂は、疎水（Ｉ）
（ＩＩ） 性を示し、水とのなじみが悪く、金属イオンの吸着する
速度が遅いという欠点を有している。
一般に水に溶解している金属イオンをすみやかかつ確実
に捕捉する吸着材料としては、高い親水性を有するもの
が母体として有利である。この観点から、セルロース（
Ｉ）は分子内に多数の水酸基を有し、極めて親水性に富
むため、金属イオン捕捉用材料として最適である。これ
に加えて、セルロース（Ｉ）は、ポリスチレン（Ｉ）等
の樹脂に比較し、ろ紙等への成型加工が容易であり、取
り扱いやすく、応用分野も広い。すなわち、ろ紙等にキ
レート性配位子を導入した場合、単純なろ過により、希
薄水溶液中の金属イオンの濃縮が可能となるという有利
さがある。
に捕捉する吸着材料としては、高い親水性を有するもの
が母体として有利である。この観点から、セルロース（
Ｉ）は分子内に多数の水酸基を有し、極めて親水性に富
むため、金属イオン捕捉用材料として最適である。これ
に加えて、セルロース（Ｉ）は、ポリスチレン（Ｉ）等
の樹脂に比較し、ろ紙等への成型加工が容易であり、取
り扱いやすく、応用分野も広い。すなわち、ろ紙等にキ
レート性配位子を導入した場合、単純なろ過により、希
薄水溶液中の金属イオンの濃縮が可能となるという有利
さがある。
これまで、親水性を有するセルロースを母体とする金属
イオン捕捉材料としては、多座配位子のジエチレントリ
アミンを複雑な架橋反応を伴う直接反応で導入したジエ
チレントリアミンセルロースやイミノニ酢酸を導入した
イミノニ酢酸セルロースなどが知られている（ ｒＡｎ
ｇｅＷ、 ＭａｋｒｏｍｏＬ Ｃｈｅｍ。
イオン捕捉材料としては、多座配位子のジエチレントリ
アミンを複雑な架橋反応を伴う直接反応で導入したジエ
チレントリアミンセルロースやイミノニ酢酸を導入した
イミノニ酢酸セルロースなどが知られている（ ｒＡｎ
ｇｅＷ、 ＭａｋｒｏｍｏＬ Ｃｈｅｍ。
」、７２巻、１０５頁、 １９７８年； 「ＡｎａＬ
Ｃｈｉｒｎ、 ＡｄａＪ 。
Ｃｈｉｒｎ、 ＡｄａＪ 。
１５１巻、３３９頁、 １９８３年）。
しかし、いずれのセルロースも金属イオン捕捉能力が低
く、必すしも満足しうるものではない。
く、必すしも満足しうるものではない。
また、セルロースは、ポリスチレン等の合成樹脂に比較
して、酸や塩基に対する耐久性や機械的強度が低いとい
う性質を有しているため、これまで製造過程において、
困難さを伴っていた。
して、酸や塩基に対する耐久性や機械的強度が低いとい
う性質を有しているため、これまで製造過程において、
困難さを伴っていた。
本発明者は、このような事情に鑑み、鋭意研究を重ねた
結果、種々の特徴を有するセルロースに複雑な架橋反応
を起こすことなく一義的に第二級アミノ基からジエチレ
ントリアミンを導入したペンダント型ジエチレントリア
ミンセルロースを製造する方法を完成するに至った。
結果、種々の特徴を有するセルロースに複雑な架橋反応
を起こすことなく一義的に第二級アミノ基からジエチレ
ントリアミンを導入したペンダント型ジエチレントリア
ミンセルロースを製造する方法を完成するに至った。
本発明は、多座配位子のジエチレントリアミンを含むセ
ルロースを製造するに当り、まず、ジエチレントリアミ
ンの第一級アミノ基に係るシッフ塩基型縮合物をその中
の第二級アミノ基を介してセルロース母体にペンダント
型に導入したのち、加水分解してジエチレントリアミン
をペンダント型に含むセルロースの製造方法を提供する
ものである。
ルロースを製造するに当り、まず、ジエチレントリアミ
ンの第一級アミノ基に係るシッフ塩基型縮合物をその中
の第二級アミノ基を介してセルロース母体にペンダント
型に導入したのち、加水分解してジエチレントリアミン
をペンダント型に含むセルロースの製造方法を提供する
ものである。
本発明方法においては、ます、次の反応式のように、ジ
エチレントリアミン（Ｉ［）の第一級アミノ基にサリチ
ルアルデヒド とによってシッフ塩基型縮合物であるジエチレントリア
ミン−Ｎ， Ｎ′−ジサリチリデンイミナート（Ｖ）を
形成させ、該第−級アミノ基を保護した（ＩＩＩ）
（ＩＶ） （Ｖ）のち、このシッフ塩
基型縮合物（Ｖ）と対応するセルロースとを反応させて
、該シッフ塩基型縮合物（Ｖ）をその中の第二級アミノ
基を介してセルロース母体にペンダント型に導入する。
エチレントリアミン（Ｉ［）の第一級アミノ基にサリチ
ルアルデヒド とによってシッフ塩基型縮合物であるジエチレントリア
ミン−Ｎ， Ｎ′−ジサリチリデンイミナート（Ｖ）を
形成させ、該第−級アミノ基を保護した（ＩＩＩ）
（ＩＶ） （Ｖ）のち、このシッフ塩
基型縮合物（Ｖ）と対応するセルロースとを反応させて
、該シッフ塩基型縮合物（Ｖ）をその中の第二級アミノ
基を介してセルロース母体にペンダント型に導入する。
本発明方法において用いられるセルロースについては、
アミノ基と反応する活性官能基を有するものであれば特
に制限はないが、クロル化セルロースが最適である。ま
た、セルロースは、粉末状のものやろ紙のように成型さ
れたものなどが用いられる。このセルロース母体に対す
る前記のシップ塩基型縮合物（Ｖ）の導入は、例えば、
ジオキサン、ベンゼン、トルエンなどの溶媒中において
セルロースとシッフ塩基型縮合物とを静かにかきまぜな
がら加熱することにより行われる。この反応の具体例と
して、クロル化セルロース（Ｖｌ）とジエチレントリア
ミン−Ｎ、Ｎ′−ジサリチリデンイミナート（Ｖ）との
反応を次の式によって示す。
アミノ基と反応する活性官能基を有するものであれば特
に制限はないが、クロル化セルロースが最適である。ま
た、セルロースは、粉末状のものやろ紙のように成型さ
れたものなどが用いられる。このセルロース母体に対す
る前記のシップ塩基型縮合物（Ｖ）の導入は、例えば、
ジオキサン、ベンゼン、トルエンなどの溶媒中において
セルロースとシッフ塩基型縮合物とを静かにかきまぜな
がら加熱することにより行われる。この反応の具体例と
して、クロル化セルロース（Ｖｌ）とジエチレントリア
ミン−Ｎ、Ｎ′−ジサリチリデンイミナート（Ｖ）との
反応を次の式によって示す。
（ＶＩＩ）
このようにシッフ塩基型縮合物の第二級アミノ基とクロ
ル化セルロースのクロル基が反応することによって、シ
ッフ塩基型縮合物は該第二級アミノ基を介してセルロー
ス母体にペンダント型に導入したセルロース（■）が得
られる。
ル化セルロースのクロル基が反応することによって、シ
ッフ塩基型縮合物は該第二級アミノ基を介してセルロー
ス母体にペンダント型に導入したセルロース（■）が得
られる。
こうして得られたセルロース（■）は、低濃度の鉱酸な
どによって処理すると次式のようにシップ塩基部分が容
易に加水分解されて、ジエチレントリアミンをペンダン
ト型に含むセルロース（■）に転化する。
どによって処理すると次式のようにシップ塩基部分が容
易に加水分解されて、ジエチレントリアミンをペンダン
ト型に含むセルロース（■）に転化する。
本発明方法によると、多座配位子のジエチレントリアミ
ンを複雑な架橋反応を伴わずに容易に親水性を有するセ
ルロース母体にペンダント型に導入することができる。
ンを複雑な架橋反応を伴わずに容易に親水性を有するセ
ルロース母体にペンダント型に導入することができる。
また、得られたセルロース（■）は、希薄な水溶液中の
金属イオンをもすみやかかつ確実に捕捉できる材料とし
て優れたものであるとともに、多くの多座配位子誘導体
の製造における基本化合物となる。
金属イオンをもすみやかかつ確実に捕捉できる材料とし
て優れたものであるとともに、多くの多座配位子誘導体
の製造における基本化合物となる。
つぎに、実施例、応用例および比較例によって本発明を
さらに詳細に説明する。
さらに詳細に説明する。
実施例１
４５〜１０５マイクロメーター（膨潤状態）の粒径を有
するセルロース（チッソ株式会社製、商品名「−ｔ＝）
ｌ／ａ ７ フィン」）を公知の方法（「ＡｎａＬ Ｃ
ｈｉｍ。
するセルロース（チッソ株式会社製、商品名「−ｔ＝）
ｌ／ａ ７ フィン」）を公知の方法（「ＡｎａＬ Ｃ
ｈｉｍ。
Ａｄａ Ｊ 、 １５１巻、３３９頁、 １９８３年
）によってクロル化した。このクロル化セルロースの塩
素含有率は２．３％であり、その含有量は乾燥セルロー
ス１１当り０．６５ｍｍｏム・ｆ であった。
）によってクロル化した。このクロル化セルロースの塩
素含有率は２．３％であり、その含有量は乾燥セルロー
ス１１当り０．６５ｍｍｏム・ｆ であった。
また、ジエチレントリアミンにサリチルアＩレゾ頁、
１９６４年）によって反応させたものをシッフ塩基型
縮合物として用いた。
１９６４年）によって反応させたものをシッフ塩基型
縮合物として用いた。
つぎに、クロル化セルロースに対するシック塩基型縮合
物の導入を以下のようにして行った。
物の導入を以下のようにして行った。
すなわち、１４０ｍのジオキサン中にクロル化セルロー
ス（ＶＩ）２０ｇ及びジエチレントリアミン−Ｎ、Ｎ’
−ジサリチリデンイミナート（Ｖ）３６ｆを加え、静か
にかきまぜながら４８時間加熱還流した。
ス（ＶＩ）２０ｇ及びジエチレントリアミン−Ｎ、Ｎ’
−ジサリチリデンイミナート（Ｖ）３６ｆを加え、静か
にかきまぜながら４８時間加熱還流した。
得られた反応生成物をろ過後、水洗いし、さらにジオキ
サン及びエタノールで十分洗浄したのち、乾燥したとこ
ろ、２０ｇの黄色セルロース（■）が得られた。このも
のの元素分析値は、Ｃ１：０％。
サン及びエタノールで十分洗浄したのち、乾燥したとこ
ろ、２０ｇの黄色セルロース（■）が得られた。このも
のの元素分析値は、Ｃ１：０％。
Ｎ ： ０．９４％であり、配位子容量（乾燥セルロー
ス１ｆ当りに導入された配位子のモル数）は０．２２ｒ
ｒＩｆｆ１０１１！・ｆ であった。
ス１ｆ当りに導入された配位子のモル数）は０．２２ｒ
ｒＩｆｆ１０１１！・ｆ であった。
実施例２
実施例１において得られたジエチレントリアミン−Ｎ、
Ｎ’−ジサリチリデンイミナートをペンダント型に含む
セルロース（■）２０ｇを、２規定塩酸水溶液３００ｉ
と２≠）に常温で２４時間靜かにかきまぜて加水分解し
た。得られた反応生成物をろ過後、０．２規定の水酸化
ナトリウム水溶液に加えてアルカリ性にした後、中性に
なるまで十分に水で洗浄し乾燥したところ、ジエチレン
トリアミンがペンダント型に導入されたセルロース（■
−■）が２０ｇ得られた。このセルロースの元素分析値
はＮ ： １．１％であり、配位子含有量（乾燥セルロ
ースＩＦ／当りに導入された配位子のモル数）は０．２
７ｍｍｏｌｅ−ｆ であった。
Ｎ’−ジサリチリデンイミナートをペンダント型に含む
セルロース（■）２０ｇを、２規定塩酸水溶液３００ｉ
と２≠）に常温で２４時間靜かにかきまぜて加水分解し
た。得られた反応生成物をろ過後、０．２規定の水酸化
ナトリウム水溶液に加えてアルカリ性にした後、中性に
なるまで十分に水で洗浄し乾燥したところ、ジエチレン
トリアミンがペンダント型に導入されたセルロース（■
−■）が２０ｇ得られた。このセルロースの元素分析値
はＮ ： １．１％であり、配位子含有量（乾燥セルロ
ースＩＦ／当りに導入された配位子のモル数）は０．２
７ｍｍｏｌｅ−ｆ であった。
実施例３
市販のろ紙（東洋濾紙株式会社製、直径９α）を原料と
し、実施例１および２と同様の方法により、ジエチレン
トリアミンをペンダント型に結合したろ紙（■−■）を
得た。
し、実施例１および２と同様の方法により、ジエチレン
トリアミンをペンダント型に結合したろ紙（■−■）を
得た。
応用例１
実施例２で得られたジエチレントリアミンが導入された
セルロース（■−■）５００ｑを、３００ｑ・血 の銅
（Ｉ［）イオン、亜鉛（Ｉ）イオンあるいはニッケル（
ＩＦ）イオンを含む１００αの水溶液に加え所定のｐＨ
に調整し、室温で３時間かきまぜたのち、溶液を分離し
、セルロースに吸着された金属イオンを２規定の塩酸に
より溶出した。この溶出液中の金属イオンを定量して、
セルロース（■−■）の金属イオン吸着容量を求めた。
セルロース（■−■）５００ｑを、３００ｑ・血 の銅
（Ｉ［）イオン、亜鉛（Ｉ）イオンあるいはニッケル（
ＩＦ）イオンを含む１００αの水溶液に加え所定のｐＨ
に調整し、室温で３時間かきまぜたのち、溶液を分離し
、セルロースに吸着された金属イオンを２規定の塩酸に
より溶出した。この溶出液中の金属イオンを定量して、
セルロース（■−■）の金属イオン吸着容量を求めた。
これらの金属イオンに対する吸着容量と溶液のｐＨとの
関係を求めた結果を第１図に示す。第１図において、横
軸は溶液のｐＨを、縦軸はセルロースの金属イオン吸着
容量（乾燥セルロース１ｇ当り吸着される金属イオンの
ミリモル数）を表わし、実線は銅（Ｉ）イオン、破線は
亜鉛（Ｉ［）イオン、一点破線はニッケル（Ｉ）イオン
である。
関係を求めた結果を第１図に示す。第１図において、横
軸は溶液のｐＨを、縦軸はセルロースの金属イオン吸着
容量（乾燥セルロース１ｇ当り吸着される金属イオンの
ミリモル数）を表わし、実線は銅（Ｉ）イオン、破線は
亜鉛（Ｉ［）イオン、一点破線はニッケル（Ｉ）イオン
である。
応用例２
実施例３で得られたジエチレントリアミンが導入された
ろ紙（■−Ｉ）１枚（７５０ｍ＋１ｉ＋）を２０ｍｍ０
１ｅ・血 の金属イオンを含む２００ｃｒＩｔの水溶液
（ｐＨ＝４．０）に浸し、−晩装置する。その後ろ紙を
取り出し、水洗後、２規定の塩酸で処理し吸着された金
属イオンを溶出する。この溶出液中の金属イオンを定量
し、ろ紙の金属イオン吸着容量を求めた。
ろ紙（■−Ｉ）１枚（７５０ｍ＋１ｉ＋）を２０ｍｍ０
１ｅ・血 の金属イオンを含む２００ｃｒＩｔの水溶液
（ｐＨ＝４．０）に浸し、−晩装置する。その後ろ紙を
取り出し、水洗後、２規定の塩酸で処理し吸着された金
属イオンを溶出する。この溶出液中の金属イオンを定量
し、ろ紙の金属イオン吸着容量を求めた。
ｐ Ｈ＝ ４．０における銅（■）、亜鉛（■）、ニッ
ケル（■）、カドミウム（Ｉ［）および鉛（Ｉ）イオン
の吸着量を表１に示す。
ケル（■）、カドミウム（Ｉ［）および鉛（Ｉ）イオン
の吸着量を表１に示す。
表１ ジエチレントリアミンろ紙の金属イオン吸着量比
較例 実施例２で得られたペンダント型ジエチレントリアミン
セルロース（■−Ｉ）およびこれと同じペンダント型ジ
エチレントリアミンを配位子とするポリスチレン母体の
キレート樹脂（ＩＸ）の金属イオン吸着速度を測定し、
比較を行った。１０り・ｉ３の銅（ＩＩ）イオン溶液２
５０ｄにセルロース（■−■）あるいはポリスチレン樹
脂（■）ｉｆ！を加え、溶液中に残留する銅（Ｉ）イオ
ンの濃度変化を定量した。この吸着反応は、ｐ Ｈ＝
４．４において行った。結果を第２図に示したが、横軸
は吸着時間を表わし、縦軸は溶液中に残存する銅（Ｉ）
イオン濃度を表わしている。実線はセルロース（■−■
）を使用したものであり、破線はポリスチレン樹脂（Ｉ
Ｘ）を使用したものである。
較例 実施例２で得られたペンダント型ジエチレントリアミン
セルロース（■−Ｉ）およびこれと同じペンダント型ジ
エチレントリアミンを配位子とするポリスチレン母体の
キレート樹脂（ＩＸ）の金属イオン吸着速度を測定し、
比較を行った。１０り・ｉ３の銅（ＩＩ）イオン溶液２
５０ｄにセルロース（■−■）あるいはポリスチレン樹
脂（■）ｉｆ！を加え、溶液中に残留する銅（Ｉ）イオ
ンの濃度変化を定量した。この吸着反応は、ｐ Ｈ＝
４．４において行った。結果を第２図に示したが、横軸
は吸着時間を表わし、縦軸は溶液中に残存する銅（Ｉ）
イオン濃度を表わしている。実線はセルロース（■−■
）を使用したものであり、破線はポリスチレン樹脂（Ｉ
Ｘ）を使用したものである。
第２図から明らかなように、親水性を有するセルロース
（■−■）は、疎水性を示すポリスチレン樹脂（ＩＸ）
に比較し、吸着速度が極めて速い。
（■−■）は、疎水性を示すポリスチレン樹脂（ＩＸ）
に比較し、吸着速度が極めて速い。
したがって、一般に処理が非常に困難とされている極く
低濃度の金属イオンを含む大量の排液等から金属イオン
をすみやかに分離する際、セルロース（■−■）は極め
て有利であることが明らかになった。
低濃度の金属イオンを含む大量の排液等から金属イオン
をすみやかに分離する際、セルロース（■−■）は極め
て有利であることが明らかになった。
第１図は応用例１における金属イオン吸着容量と溶液の
ｐＨとの関係を示すグラフである。つぎに、第２図は比
較例におけるセルロース（■−■）あるいはポリスチレ
ン樹脂（ＩＸ）を用いたｉ （Ｉ）イオン吸着速度を示
すグラフである。
ｐＨとの関係を示すグラフである。つぎに、第２図は比
較例におけるセルロース（■−■）あるいはポリスチレ
ン樹脂（ＩＸ）を用いたｉ （Ｉ）イオン吸着速度を示
すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ セルロース母体に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される多座配位子を第二級アミノ基を介してペンダ
ント型に導入してなるペンダント型ジエチレントリアミ
ンセルロース。 ２ クロル化セルロースとジエチレントリアミンの第一
級アミノ基に係るシッフ塩基型縮合物とを反応させ、該
シッフ塩基型縮合物をその第二級アミノ基を介して該セ
ルロースにペンダント型に導入したのち、加水分解して
ジエチレントリアミンをその第二級アミノ基を介してペ
ンダント型に含むセルロースを得、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される多座配位子を該セルロース中にペンダント型
に導入することを特徴とするペンダント型ジエチレント
リアミンセルロースの製造方法。 ３ シッフ塩基型縮合物が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ′−ジサリチ
リデンイミナートである特許請求の範囲第２項記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5355285A JPS61211302A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | ペンダント型ジエチレントリアミンセルロ−ス及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5355285A JPS61211302A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | ペンダント型ジエチレントリアミンセルロ−ス及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61211302A true JPS61211302A (ja) | 1986-09-19 |
Family
ID=12945958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5355285A Pending JPS61211302A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | ペンダント型ジエチレントリアミンセルロ−ス及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61211302A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102229674A (zh) * | 2011-04-12 | 2011-11-02 | 淮海工学院 | 一种多功能螯合纤维素及其应用 |
| CN102241779A (zh) * | 2011-05-05 | 2011-11-16 | 淮海工学院 | 多功能纤维素及其制备方法和应用 |
| CN112898439A (zh) * | 2021-02-24 | 2021-06-04 | 南京林业大学 | 一种氨基纤维素及其制备方法 |
-
1985
- 1985-03-18 JP JP5355285A patent/JPS61211302A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102229674A (zh) * | 2011-04-12 | 2011-11-02 | 淮海工学院 | 一种多功能螯合纤维素及其应用 |
| CN102241779A (zh) * | 2011-05-05 | 2011-11-16 | 淮海工学院 | 多功能纤维素及其制备方法和应用 |
| CN112898439A (zh) * | 2021-02-24 | 2021-06-04 | 南京林业大学 | 一种氨基纤维素及其制备方法 |
| CN112898439B (zh) * | 2021-02-24 | 2022-05-03 | 南京林业大学 | 一种氨基纤维素及其制备方法 |
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