JPS61207670A - 柔軟仕上剤 - Google Patents
柔軟仕上剤Info
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- JPS61207670A JPS61207670A JP4913185A JP4913185A JPS61207670A JP S61207670 A JPS61207670 A JP S61207670A JP 4913185 A JP4913185 A JP 4913185A JP 4913185 A JP4913185 A JP 4913185A JP S61207670 A JPS61207670 A JP S61207670A
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- methyl
- temperature
- carbon atoms
- softening
- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は柔軟仕上剤、更に詳細には、各種繊維に対して
優れた柔軟性、帯電防止性及び吸水性を付与することの
できる柔軟仕上剤に関する。
優れた柔軟性、帯電防止性及び吸水性を付与することの
できる柔軟仕上剤に関する。
衣料は、着用及び洗たくを繰り返し行う間に繊維処理剤
が洗い落されたり、あるいは繊維自体の劣化により硬く
なったりして好ましからざる風合を生ずる。そのため、
近年、多くの家庭において、繊維に柔軟性、帯電防止性
を付与することができる柔軟仕上剤が多用されている。
が洗い落されたり、あるいは繊維自体の劣化により硬く
なったりして好ましからざる風合を生ずる。そのため、
近年、多くの家庭において、繊維に柔軟性、帯電防止性
を付与することができる柔軟仕上剤が多用されている。
現在、家庭用柔軟仕上剤として市販されているものは、
その殆んどが、−分子中に１〜２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモニウム塩、なかんずくジ（硬化牛脂
アルキル）ジメチルアンモニウム塩を主成分とするもの
である。
その殆んどが、−分子中に１〜２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモニウム塩、なかんずくジ（硬化牛脂
アルキル）ジメチルアンモニウム塩を主成分とするもの
である。
この第４級アンモニウム塩は、各種繊維に対して少量で
良好な柔軟効果及び帯電防止効果を付与することができ
る。これによる柔軟効果は、繊維表面に吸着した基剤分
子中の親油性部位による潤滑効果によって繊維表面の摩
擦係数が下って発現するものであるから、優れた柔軟効
果を奏するためには、親油的な性質が不可欠であると考
えられる。ところが、この親油的性質は、処理した衣料
を撥水化し、吸水性を低下させるという欠点があり、特
に柔軟仕上剤濃度が高い場合には顕著な吸水性の低下が
みられる。
良好な柔軟効果及び帯電防止効果を付与することができ
る。これによる柔軟効果は、繊維表面に吸着した基剤分
子中の親油性部位による潤滑効果によって繊維表面の摩
擦係数が下って発現するものであるから、優れた柔軟効
果を奏するためには、親油的な性質が不可欠であると考
えられる。ところが、この親油的性質は、処理した衣料
を撥水化し、吸水性を低下させるという欠点があり、特
に柔軟仕上剤濃度が高い場合には顕著な吸水性の低下が
みられる。
斯かる観点から、吸水性を向上させるための検討がなさ
れており、例えば、吸水性を損なうことのない柔軟基剤
としてオレイン酸から誘導されるイミダゾリニウム化合
物が報告されている〔ジャーナル・オプ・アメリカン・
オイル・ケミカル・ソサイエテイー（ＪＡＯＣ８） 、
Ｕ、３６７（１９８４））。
れており、例えば、吸水性を損なうことのない柔軟基剤
としてオレイン酸から誘導されるイミダゾリニウム化合
物が報告されている〔ジャーナル・オプ・アメリカン・
オイル・ケミカル・ソサイエテイー（ＪＡＯＣ８） 、
Ｕ、３６７（１９８４））。
このものは、たしかに吸水性能においては充分な効果を
有するが、その反面柔軟効果が低く、前述の第４級アン
モニウム塩のそれに比較し明らかに劣っている。従って
、当該イミダゾリニウム化合物は、柔軟効果を補うため
に、通常ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド
、硬化牛脂脂肪酸から誘導されるイミダゾリニウム化合
物などを併用して使用しているが、この場合には満足な
吸水性は得られない。この他にも吸水性が改善された柔
軟基剤は報告されているが、何れも柔軟効果が劣り満足
し得るものは提供されていない。
有するが、その反面柔軟効果が低く、前述の第４級アン
モニウム塩のそれに比較し明らかに劣っている。従って
、当該イミダゾリニウム化合物は、柔軟効果を補うため
に、通常ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド
、硬化牛脂脂肪酸から誘導されるイミダゾリニウム化合
物などを併用して使用しているが、この場合には満足な
吸水性は得られない。この他にも吸水性が改善された柔
軟基剤は報告されているが、何れも柔軟効果が劣り満足
し得るものは提供されていない。
本発明者は、斯かる実状において、充分な柔軟性能を有
しながら、かつ、処理した衣料の吸水性を損うことのな
い柔軟仕上剤を開発すべく鋭意検討の結果、柔軟基剤と
してメチル分岐アルキル鎖を有するイミダゾリニウム化
合物を使用すれば上記目的が達成されることを見出し、
本発明を完成した。
しながら、かつ、処理した衣料の吸水性を損うことのな
い柔軟仕上剤を開発すべく鋭意検討の結果、柔軟基剤と
してメチル分岐アルキル鎖を有するイミダゾリニウム化
合物を使用すれば上記目的が達成されることを見出し、
本発明を完成した。
すなわち本発明は、次の一般式（１）、〔式中、Ｒ１は
ＣＨｓ・−１’Ｊ！＃ＣＨ→ｃｚ−ｙ ＜ ｍは２〜
Ｈ３ １４、ｎは３〜１０の整数で、かつｍ ＋ ｎが９〜２
０の整数を示す）を示し、Ｒ２は水素原子あるいは炭素
数１〜３のアルキル基又は−（ＣＡＯテＨ。
ＣＨｓ・−１’Ｊ！＃ＣＨ→ｃｚ−ｙ ＜ ｍは２〜
Ｈ３ １４、ｎは３〜１０の整数で、かつｍ ＋ ｎが９〜２
０の整数を示す）を示し、Ｒ２は水素原子あるいは炭素
数１〜３のアルキル基又は−（ＣＡＯテＨ。
−＋ｃｓＨｓｏ＋７−Ｈ（ｋ 、−８は１〜３の整数を
示す）を示す。ＸはＩ・ロゲン原子あるいは炭素数１〜
３のアルキル基を有するモノアルキル硫酸塩基もしくは
プロトン酸残基を示す〕 で表わされるメチル分岐アルキル鎖を有するイミダゾＩ
Ｊ ニウム化合物を配合した柔軟仕上剤を提供するもの
である。
示す）を示す。ＸはＩ・ロゲン原子あるいは炭素数１〜
３のアルキル基を有するモノアルキル硫酸塩基もしくは
プロトン酸残基を示す〕 で表わされるメチル分岐アルキル鎖を有するイミダゾＩ
Ｊ ニウム化合物を配合した柔軟仕上剤を提供するもの
である。
（Ｉ１式中、Ｒ１で表わされるメチル分岐アルキル基の
炭素数は１５〜２１が好ましく、特にコストの低減を考
慮すると炭素数分布が炭素数１７０メチル分岐アルキル
基をＣ０チ以上含有するものでｍが６〜８のものが好ま
しい。
炭素数は１５〜２１が好ましく、特にコストの低減を考
慮すると炭素数分布が炭素数１７０メチル分岐アルキル
基をＣ０チ以上含有するものでｍが６〜８のものが好ま
しい。
また、ｆで表わされる対アニオンのうち、プロトン酸残
基としては、例えば次のものが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
基としては、例えば次のものが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
Ｃ１Ｌｉ＋＋ｃＯ０
ＨＯＣＨＩＣｏｏ。
（式中、ｉはθ〜１７、ｊは８〜１８の数を示す）本発
明に使用されるメチル分岐アルキル鎖を有するイミダゾ
リニウム化合物（以下、「メチル分岐アルキルイミダゾ
リニウム化合物」という）は、次式（旧、 関 ＲＩＣＯＨ（ＩＩ） （式中、Ｒ８は前記した意味を有する）で表わされる脂
肪酸あるいはそのエステルを使用して、公知方法に準じ
て製造することができる。
明に使用されるメチル分岐アルキル鎖を有するイミダゾ
リニウム化合物（以下、「メチル分岐アルキルイミダゾ
リニウム化合物」という）は、次式（旧、 関 ＲＩＣＯＨ（ＩＩ） （式中、Ｒ８は前記した意味を有する）で表わされる脂
肪酸あるいはそのエステルを使用して、公知方法に準じ
て製造することができる。
例えば、下記反応式に従って、脂肪酸（ＩＩ）とジエチ
レントリアミン（璽）からアミドアミン（Ｗ）を合成し
、これを脱水、環化することによりアミドイミダシリン
（Ｖｌを製造し、次いでこのものを４級化剤、例えばジ
メチル硫酸で４級化すると、アミドイミダゾリニウムメ
トサルフエート（Ｉａ）を得る。
レントリアミン（璽）からアミドアミン（Ｗ）を合成し
、これを脱水、環化することによりアミドイミダシリン
（Ｖｌを製造し、次いでこのものを４級化剤、例えばジ
メチル硫酸で４級化すると、アミドイミダゾリニウムメ
トサルフエート（Ｉａ）を得る。
ＣＭＩＣＨ，ＮＨＣＯＲ。
（Ｖ）
（Ｉａ）
（式中、Ｒ１は前記した意味を有する）本発明の柔軟仕
上剤には、本発明に係るメチル分岐アルキルイミダゾリ
ニウム化合物と共に公知のカチオン柔軟基剤を併用する
ことができる。このようなカチオン柔軟基剤としては、
例えば次のものが挙げられる。
上剤には、本発明に係るメチル分岐アルキルイミダゾリ
ニウム化合物と共に公知のカチオン柔軟基剤を併用する
ことができる。このようなカチオン柔軟基剤としては、
例えば次のものが挙げられる。
（１）下記（１）〜（４）式で表わされる炭素数１０〜
２４のアルキル基、アルケニル基またはβ−ヒドロキシ
アルキル基を分子内に１または２個有するアンモニウム
塩、アミドアンモニウム塩。
２４のアルキル基、アルケニル基またはβ−ヒドロキシ
アルキル基を分子内に１または２個有するアンモニウム
塩、アミドアンモニウム塩。
〔式中、Ｒ８，Ｒ４，Ｒ，及びＲ，はそれぞれ炭素数１
０〜２４のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキ
シアルキル基、Ｒ，、Ｒｅ及びＲ１はそれぞれ炭素原子
数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、
ベンジル基又は−＋Ｃ晶０カ「Ｈ（ｐは１〜３の数を示
す）を示し、ｑは２又は３であり、Ｘはハロゲン又は炭
素数１〜３のアルキル基を有するモノアルキル硫酸塩基
を示す〕（１１）下記（５）式で表わされるイミダゾリ
ニウム塩。
０〜２４のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキ
シアルキル基、Ｒ，、Ｒｅ及びＲ１はそれぞれ炭素原子
数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、
ベンジル基又は−＋Ｃ晶０カ「Ｈ（ｐは１〜３の数を示
す）を示し、ｑは２又は３であり、Ｘはハロゲン又は炭
素数１〜３のアルキル基を有するモノアルキル硫酸塩基
を示す〕（１１）下記（５）式で表わされるイミダゾリ
ニウム塩。
〔式中、 Ｒ，、は炭素数１０〜２４のアルキル基、ア
ルケニル基又はβ−ヒドロキシアルキル基、Ｒ□は炭素
数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、
ベンジル基又は−ｅＣＡＯ＋ｒＨ。
ルケニル基又はβ−ヒドロキシアルキル基、Ｒ□は炭素
数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、
ベンジル基又は−ｅＣＡＯ＋ｒＨ。
−ｔｃｓＨｅｏＪｒｊｒＨ（ｋ 、 ４３は各々１〜３
の数を示す）を示し、Ｘはハロゲン又は炭素数１〜３の
アルキル基を有するモノアルキル硫酸塩基を示す〕しか
しながら、これらのカチオン柔軟基剤の配合量が多すぎ
ると、柔軟効果はよいが、吸水性能及び透過性能が低下
するので、本発明の柔軟仕上剤は、（１）式のイミダゾ
リニウム化合物が柔軟基剤全量の７０重量−以上になる
ようにすることが好適であり、特に８０重量−以上が好
ましい。
の数を示す）を示し、Ｘはハロゲン又は炭素数１〜３の
アルキル基を有するモノアルキル硫酸塩基を示す〕しか
しながら、これらのカチオン柔軟基剤の配合量が多すぎ
ると、柔軟効果はよいが、吸水性能及び透過性能が低下
するので、本発明の柔軟仕上剤は、（１）式のイミダゾ
リニウム化合物が柔軟基剤全量の７０重量−以上になる
ようにすることが好適であり、特に８０重量−以上が好
ましい。
本発明の柔軟仕上剤は、目的に応じて、液体状、スプレ
ー（エアゾール）、布、不織布、ペーパータオル等に含
浸させ九シート等の種々の形態とすることができる。斯
かる柔軟仕上剤中の上記柔軟基剤の配合量は、その形態
によって異なるが、通常全組成の３重１１％以上、特に
３〜７０重量１にするのが好ましい。
ー（エアゾール）、布、不織布、ペーパータオル等に含
浸させ九シート等の種々の形態とすることができる。斯
かる柔軟仕上剤中の上記柔軟基剤の配合量は、その形態
によって異なるが、通常全組成の３重１１％以上、特に
３〜７０重量１にするのが好ましい。
本発明の柔軟仕上剤には、その目的とする形態、機能に
応じて例えば次の化合物を配合することができる。
応じて例えば次の化合物を配合することができる。
０）アミン
〔式中、Ｒ１２は炭素数８〜２４の飽和もしくは不飽和
の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は炭素数８〜２４０
２級アルカノール基、Ｒ１，は炭素数１〜３のアルキル
基もしくはヒドロキンアルキル基又は−ｆＣＨ２ＣＨ，
叶「Ｈ（ｔは１〜１０の数を示す） 、 Ｒ，、、Ｒ，
、は各々炭素数１〜３のアルキレン基又は−（ＣＨ，Ｃ
Ｈ，Ｏ′ｔ−１ｉ−Ｈ（ｕは１〜１０の数を示す）、ｒ
、ａは１〜１０の数を示し、Ｒ１３はＲ１，又はＲＩ４
と同じ基を示す〕 （１１） ノニオン活性剤 Ｒ，ｔ−ｔＯｃＨ，Ｃ均セーＯＨ Ｘ。
の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は炭素数８〜２４０
２級アルカノール基、Ｒ１，は炭素数１〜３のアルキル
基もしくはヒドロキンアルキル基又は−ｆＣＨ２ＣＨ，
叶「Ｈ（ｔは１〜１０の数を示す） 、 Ｒ，、、Ｒ，
、は各々炭素数１〜３のアルキレン基又は−（ＣＨ，Ｃ
Ｈ，Ｏ′ｔ−１ｉ−Ｈ（ｕは１〜１０の数を示す）、ｒ
、ａは１〜１０の数を示し、Ｒ１３はＲ１，又はＲＩ４
と同じ基を示す〕 （１１） ノニオン活性剤 Ｒ，ｔ−ｔＯｃＨ，Ｃ均セーＯＨ Ｘ。
Ｒ，ベトＯＣＨ黒？−ＯＨ
Ｏ
ＣＨ，ＯＨ
ＣＭ、０ＣＯＲ，ｆｆｉ
ＣＨＯＣＯＲｌ。
Ｃ馬ＯＨ
Ｒ，、Ｃｏｏ （ＣＨ，ＣＨ！ｏ＋Ｔ−ＣＯ−Ｒ，。
Ｒ，、ＣＯＯ（Ｃ厚鵠鼾Ｈ
〔式中、ｘｏは１〜１００の数、ｘＩ ＋ ｙ、 Ｉ
ｚ、はｘ１＋ ３’＋＋ ｚ、＝ １００を満足する数
、ｘｔ ｌ ）’ｉ ｔ ｚｌは各々０〜１００の数を
示す。Ｒ，、、Ｒ，３は前記と同じ意味を有する〕 （ＩＩ＋＞ 脂肪酸 Ｒ，、Ｃ００Ｈ （式中、Ｒ１，は前記と同じ意味を有する）（ｌｖ）
アニオン界面活性剤 脂肪酸塩アルキルベンゼンスルホ／酸ナトリウム、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩
、アルキルリン酸塩などＭ 両性界面活性剤 アルキルジメチルアミン酢酸ベタイン、アルキルカルボ
キシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン
など （ｖｌ）水溶性塩 食塩、塩化アンモニウム、塩化カルシウムなど （４）溶剤 プロピレングリコール、エチレングリコールなど 白さのために螢光増白剤を、そして使用時及び仕上がり
後の九めに香料を配合することもできる。
ｚ、はｘ１＋ ３’＋＋ ｚ、＝ １００を満足する数
、ｘｔ ｌ ）’ｉ ｔ ｚｌは各々０〜１００の数を
示す。Ｒ，、、Ｒ，３は前記と同じ意味を有する〕 （ＩＩ＋＞ 脂肪酸 Ｒ，、Ｃ００Ｈ （式中、Ｒ１，は前記と同じ意味を有する）（ｌｖ）
アニオン界面活性剤 脂肪酸塩アルキルベンゼンスルホ／酸ナトリウム、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩
、アルキルリン酸塩などＭ 両性界面活性剤 アルキルジメチルアミン酢酸ベタイン、アルキルカルボ
キシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン
など （ｖｌ）水溶性塩 食塩、塩化アンモニウム、塩化カルシウムなど （４）溶剤 プロピレングリコール、エチレングリコールなど 白さのために螢光増白剤を、そして使用時及び仕上がり
後の九めに香料を配合することもできる。
Ｃ発明の効果〕
本発明の柔軟仕上剤は、各種繊維に対してその吸水性能
を損うことなく柔軟性、帯電防止性を付与することがで
きる。更に本発明に使用される柔軟基剤であるメチル分
岐アルキルイミダゾリニクム化合物は、二重結合、エス
テル結合等を含まない念め化学的に安定であり、ま几融
点が低い友め１基剤自体の塩９扱いが容易であり、低温
で溶解あるいは乳化分散することができるため、液体状
の柔軟仕上剤の調製を有利に行なうことができる。
を損うことなく柔軟性、帯電防止性を付与することがで
きる。更に本発明に使用される柔軟基剤であるメチル分
岐アルキルイミダゾリニクム化合物は、二重結合、エス
テル結合等を含まない念め化学的に安定であり、ま几融
点が低い友め１基剤自体の塩９扱いが容易であり、低温
で溶解あるいは乳化分散することができるため、液体状
の柔軟仕上剤の調製を有利に行なうことができる。
次に実施例を挙げて説明する。
製造例１
１−メチに−２−イソへブタデシル−３−（２−インス
テアロイルアミノエチル）−イミダゾリニウムメトサル
フェートの合成： （１）１−メチル−２−インペンタデシル−３−（２−
イソステアリルアミノエチル）−イミダシリン鼎の合成
： メチル分岐イソステアリン酸〔エマゾール（Ｅｍｅｒｓ
ｏｌ ） ８７５、米国エメリー社より市販されている
もの〕を減圧蒸留し、初留分４０％及び残液１０％を除
去して得られた脂肪酸は、これのジアゾメタンによりメ
チルエステル化し九ガスクロマトグラフ分析を行ったと
ころ、合計炭素数１８であるものが９０％を占め、残り
が合計炭素数１６の本のであり、分岐メチル基はいずれ
もアルキル主鎖の中央部付近く位置するものの混合物で
あった。
テアロイルアミノエチル）−イミダゾリニウムメトサル
フェートの合成： （１）１−メチル−２−インペンタデシル−３−（２−
イソステアリルアミノエチル）−イミダシリン鼎の合成
： メチル分岐イソステアリン酸〔エマゾール（Ｅｍｅｒｓ
ｏｌ ） ８７５、米国エメリー社より市販されている
もの〕を減圧蒸留し、初留分４０％及び残液１０％を除
去して得られた脂肪酸は、これのジアゾメタンによりメ
チルエステル化し九ガスクロマトグラフ分析を行ったと
ころ、合計炭素数１８であるものが９０％を占め、残り
が合計炭素数１６の本のであり、分岐メチル基はいずれ
もアルキル主鎖の中央部付近く位置するものの混合物で
あった。
上記の方法により得た脂肪ｆｌ１５６３ｔ（２モル）を
、攪拌機、温度計、コンデンサー、圧力計及び滴下ロー
トを付した１１容４つロア２スコに仕込み、少量のＮ！
を流入させながら１１０℃まで昇温し、ジエチレントリ
アミン１０３．２ｆ（１モル）を滴下する。滴下後、１
５０ｃまで昇温し、そのまま、約１時間熟成する。熟成
終了後、Ｎ２を止め、１５０℃に保ちながら、徐々に減
圧にして４００ｖｉＨｆ ＫＬ、、そのまま２時間熟
成する。続いて２３０℃まで昇温しながらｌＯυＨｐ
まで徐々に減圧にする。この温度と減圧度で４時間熟
成を行った。この生成物をさらに、０．０５１１ＨＰ
でボトム温度３１０℃まで加熱し、未反応原料及び副
生成物を留去し、下式で示されるイミダシリン化合物面
の黄緑色粘稠な透明液体５５１ｔ（収峯９０慢）を得九
。
、攪拌機、温度計、コンデンサー、圧力計及び滴下ロー
トを付した１１容４つロア２スコに仕込み、少量のＮ！
を流入させながら１１０℃まで昇温し、ジエチレントリ
アミン１０３．２ｆ（１モル）を滴下する。滴下後、１
５０ｃまで昇温し、そのまま、約１時間熟成する。熟成
終了後、Ｎ２を止め、１５０℃に保ちながら、徐々に減
圧にして４００ｖｉＨｆ ＫＬ、、そのまま２時間熟
成する。続いて２３０℃まで昇温しながらｌＯυＨｐ
まで徐々に減圧にする。この温度と減圧度で４時間熟
成を行った。この生成物をさらに、０．０５１１ＨＰ
でボトム温度３１０℃まで加熱し、未反応原料及び副
生成物を留去し、下式で示されるイミダシリン化合物面
の黄緑色粘稠な透明液体５５１ｔ（収峯９０慢）を得九
。
ＩＲＣ液膜、画一’）：１６０５（Ｃ＝Ｎ）１６４０（
Ｃ＝Ｏ） ３３２０（Ｎ−Ｈ） ＵＶ（！夕／−に溶媒、ｎｍ）： ２３０（Ｃ＝Ｎ）Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｊｓ！媒、τ）： ｄｅｆ ｇ ７．７８〜８．０（ｔオーバラツゾ、４Ｈ；ｃ％ｇ）６
．６０〜６．８８ （ｍオーパラツゾ、６Ｈ；ｂＳｄ、
ｅ）６．３６（ｔ、２Ｈ；ａ） ４．２８（ブロード、ＩＨ； ｆ ） 元素分析： （ＣａｏＨｔ會ＮｓＯとしての計算［）ｃ
： ７７．２ ｓ％； （７７，７３）Ｈ：１２．９
３％；（１２，８８） Ｎニア、２０僑；（６，８０） ０：２゜６５ｑ６；（２，５９） ７ ミン価（ＡＳＴＭ法Ｄ２０７４Ｃ１３級７ 、％
＞価測定法による。） ９７．８（理論値：９８−３） （１） 化合物的）のジメチル硫酸による４級化二上
記で得られ次イミダシリン化合物的の３０６ｆｃｏ、ｓ
モル）ニインデロビルアルコール９２９を１！容４つロ
フラスコに仕込み、攪拌しながら約６０℃まで昇温した
。この温度を保ちな示らジメチル硫酸６１．９ｆ（０，
５モル）を約２時間かけて滴下し、ざらにこの温度で４
時間熟成を行い、次いで溶媒を留去し、淡褐色透明な室
温で液体のイミダゾリニウム塩を得た。
Ｃ＝Ｏ） ３３２０（Ｎ−Ｈ） ＵＶ（！夕／−に溶媒、ｎｍ）： ２３０（Ｃ＝Ｎ）Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｊｓ！媒、τ）： ｄｅｆ ｇ ７．７８〜８．０（ｔオーバラツゾ、４Ｈ；ｃ％ｇ）６
．６０〜６．８８ （ｍオーパラツゾ、６Ｈ；ｂＳｄ、
ｅ）６．３６（ｔ、２Ｈ；ａ） ４．２８（ブロード、ＩＨ； ｆ ） 元素分析： （ＣａｏＨｔ會ＮｓＯとしての計算［）ｃ
： ７７．２ ｓ％； （７７，７３）Ｈ：１２．９
３％；（１２，８８） Ｎニア、２０僑；（６，８０） ０：２゜６５ｑ６；（２，５９） ７ ミン価（ＡＳＴＭ法Ｄ２０７４Ｃ１３級７ 、％
＞価測定法による。） ９７．８（理論値：９８−３） （１） 化合物的）のジメチル硫酸による４級化二上
記で得られ次イミダシリン化合物的の３０６ｆｃｏ、ｓ
モル）ニインデロビルアルコール９２９を１！容４つロ
フラスコに仕込み、攪拌しながら約６０℃まで昇温した
。この温度を保ちな示らジメチル硫酸６１．９ｆ（０，
５モル）を約２時間かけて滴下し、ざらにこの温度で４
時間熟成を行い、次いで溶媒を留去し、淡褐色透明な室
温で液体のイミダゾリニウム塩を得た。
アミン価＝２
製造例２
１−メチル−２−インペンタデシル−３−（２−イソノ
９ルミトイルアミノエチル）−イミダゾリニウムメトサ
ルフェートの合成： （：） ｌ−メチル−２−インペンタデシル−３−（２
−イソノ９ルミトイルアミノエチル）−イミダシリン（
ハ）の合成： メチル分岐イソステアリン酸（エマゾール（Ｅｍｅｒａ
ｏｌ’ ） ８７５を精留で１０９６初留カツトした次
の１０％留分を分別結晶により得た液体部であり、メチ
ルエステル化後のガスクロ分析から炭素数１６のものが
８１％、残りが炭素数１８のもので、分岐メチル基はい
ずれもアルキル主鎖の中央部付近に位置するものの混合
物である）５２２ｆｃ２モル）を攪拌機、温度計、シン
デンサー、圧力計及び滴下漏斗を付した１ｊ容４つロフ
ラスコに仕込み、少量のＮ！を流入させながら１１０℃
まで昇温する。昇温後、ゾエチレントリアミンｌＯ３，
２ｔ（１モル）を約１時間かけて滴下し念。
９ルミトイルアミノエチル）−イミダゾリニウムメトサ
ルフェートの合成： （：） ｌ−メチル−２−インペンタデシル−３−（２
−イソノ９ルミトイルアミノエチル）−イミダシリン（
ハ）の合成： メチル分岐イソステアリン酸（エマゾール（Ｅｍｅｒａ
ｏｌ’ ） ８７５を精留で１０９６初留カツトした次
の１０％留分を分別結晶により得た液体部であり、メチ
ルエステル化後のガスクロ分析から炭素数１６のものが
８１％、残りが炭素数１８のもので、分岐メチル基はい
ずれもアルキル主鎖の中央部付近に位置するものの混合
物である）５２２ｆｃ２モル）を攪拌機、温度計、シン
デンサー、圧力計及び滴下漏斗を付した１ｊ容４つロフ
ラスコに仕込み、少量のＮ！を流入させながら１１０℃
まで昇温する。昇温後、ゾエチレントリアミンｌＯ３，
２ｔ（１モル）を約１時間かけて滴下し念。
滴下後１５０１：まで昇温し、その温度で約１時間熟成
する。熟成終了後、Ｎ鵞流入を止め、温度は１５０℃に
保ちながら徐々に減圧にし４００ｆｌＨｆＫ保つ。この
ままの状態で約２時間熟成する。続いて２３０℃まで昇
温しながらＩＱＩＩＩ）ｉｆ まで除徐に減圧にする。
する。熟成終了後、Ｎ鵞流入を止め、温度は１５０℃に
保ちながら徐々に減圧にし４００ｆｌＨｆＫ保つ。この
ままの状態で約２時間熟成する。続いて２３０℃まで昇
温しながらＩＱＩＩＩ）ｉｆ まで除徐に減圧にする。
この温度、減圧度で４時間熟成を行った。この生成物を
、さらに０．０８ｍＥＩＨｆ でボトム温度３１０′Ｃ
まで加熱し、未反応原料及び副生成物を留去し、イミダ
ゾリニウム化合物価の黄緑色粘稠性液体５０８ｆＣ収率
８９％）を得た。
、さらに０．０８ｍＥＩＨｆ でボトム温度３１０′Ｃ
まで加熱し、未反応原料及び副生成物を留去し、イミダ
ゾリニウム化合物価の黄緑色粘稠性液体５０８ｆＣ収率
８９％）を得た。
ＩＲＣ液膜、備−’）：１６０５（Ｃ＝Ｎ）１６４０（
Ｃ＝Ｏ） ３３２０（Ｎ−Ｈ） Ｕｖ（エタノール溶媒、ｎｍ）：２３０（Ｃ＝Ｎ）元素
分析（計算値） Ｃニア６．８１％；（，７７，０９） Ｈ：１３．０２チ；（１２，７６） Ｎ： ７．１５＊；（７，３５） ｏ： ａ、ｘｏ％；（２，８０） アミン価（ＡＳＴＭ法） ９７．８ （理論＊９８．２ ） （１） 化合物（Ｍｌ）のジメチル硫酸による４級化
二上記で得られたイ２ダシリン化合物０の２８５．４９
（０，５モル）Ｋイソゾロビルアルコール９３．１２
を１ｊ容４つロフラスコ釦仕込み、攪拌しながら約６０
Ｃまで昇温した。この温度を保ちながら、ジメチル硫酸
６３．２ｆ（０，５モル）ｔ−約２時間かけて滴下し、
さらにこの温度で４時間熟成を行った。次いで溶媒を留
去し、淡褐色透明な室温で液体の１−メチル−２−イン
ペンタデシル−３−（２−イソノｑルミトイルアミノエ
チル）−イミダアミン価：２ 実施例１ 下記のカチオン性柔軟基剤６重量％（以下単に優で示す
）及び水９４−からなる柔軟仕上剤を調製し、その性能
を調べた。
Ｃ＝Ｏ） ３３２０（Ｎ−Ｈ） Ｕｖ（エタノール溶媒、ｎｍ）：２３０（Ｃ＝Ｎ）元素
分析（計算値） Ｃニア６．８１％；（，７７，０９） Ｈ：１３．０２チ；（１２，７６） Ｎ： ７．１５＊；（７，３５） ｏ： ａ、ｘｏ％；（２，８０） アミン価（ＡＳＴＭ法） ９７．８ （理論＊９８．２ ） （１） 化合物（Ｍｌ）のジメチル硫酸による４級化
二上記で得られたイ２ダシリン化合物０の２８５．４９
（０，５モル）Ｋイソゾロビルアルコール９３．１２
を１ｊ容４つロフラスコ釦仕込み、攪拌しながら約６０
Ｃまで昇温した。この温度を保ちながら、ジメチル硫酸
６３．２ｆ（０，５モル）ｔ−約２時間かけて滴下し、
さらにこの温度で４時間熟成を行った。次いで溶媒を留
去し、淡褐色透明な室温で液体の１−メチル−２−イン
ペンタデシル−３−（２−イソノｑルミトイルアミノエ
チル）−イミダアミン価：２ 実施例１ 下記のカチオン性柔軟基剤６重量％（以下単に優で示す
）及び水９４−からなる柔軟仕上剤を調製し、その性能
を調べた。
発明品１ ： Ｒ１” メチル分岐型イノステアリン
酸残基製造例１のもの 発明品２：Ｒ１＝メチル分岐型イソノｑルミチン酸残基
、製造例２のもの 比較品１ ： Ｒｓ ”ステアリン酸残基以下余白 比較品２ ： Ｒ，＝オレイン酸残基 比較品３ニジステアリルジメチルアンモニウムクロライ
ド 〔評価〕 ＋１）柔軟処理方法 市販の木綿タオル又は木綿メリヤス肌着を市販洗剤ザブ
（花王石鹸株式会社展、登録商標）にて５回繰り返し洗
濯をし、布についている洗剤を除去した後、柔軟仕上剤
の０．１ ％水溶液（３，５°ＤＨ硬水）にて２５℃、
浴比１／３ｏで５分間攪拌下で処理した。
酸残基製造例１のもの 発明品２：Ｒ１＝メチル分岐型イソノｑルミチン酸残基
、製造例２のもの 比較品１ ： Ｒｓ ”ステアリン酸残基以下余白 比較品２ ： Ｒ，＝オレイン酸残基 比較品３ニジステアリルジメチルアンモニウムクロライ
ド 〔評価〕 ＋１）柔軟処理方法 市販の木綿タオル又は木綿メリヤス肌着を市販洗剤ザブ
（花王石鹸株式会社展、登録商標）にて５回繰り返し洗
濯をし、布についている洗剤を除去した後、柔軟仕上剤
の０．１ ％水溶液（３，５°ＤＨ硬水）にて２５℃、
浴比１／３ｏで５分間攪拌下で処理した。
（２）評価方法
上記方法で処理した布を室内で風乾後、２５℃、６５
Ｓ ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。
Ｓ ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。
これらの布について柔軟性及び吸水性の評価を行なった
。
。
■柔軟性
上記柔軟仕上剤のうち、比較品３のジステアリルジメチ
ルアンモニウムクロライドを含む組成物で処理した布を
対照として一対比較を行ない、下記評価基準により評価
した。
ルアンモニウムクロライドを含む組成物で処理した布を
対照として一対比較を行ない、下記評価基準により評価
した。
＋２ 対照より柔らかい
＋１ 対照よりやや柔らかい
Ｏ対照と同じ
−１対照の方がやや柔らかい
−２対照の方が柔らかい
■吸水性
上記柔軟仕上剤で処理した木綿タオル又は木綿メリヤス
肌着を３６ｎ×２０ｃＩｎの短冊状に切り取り、その一
端２ｍを水に浸す。１５分後の水の上昇高さを測定した
。
肌着を３６ｎ×２０ｃＩｎの短冊状に切り取り、その一
端２ｍを水に浸す。１５分後の水の上昇高さを測定した
。
結果を第１表に示す。この表から明らかなように、本発
明の柔軟仕上剤は優れた柔軟効果を示し、且つ布本来の
吸水性能を損なわないことがわかる。
明の柔軟仕上剤は優れた柔軟効果を示し、且つ布本来の
吸水性能を損なわないことがわかる。
以下余白
第１表
実施例２
下記組成の柔軟仕上剤を調製し、その性能を調べた。
エチレングリコール ４香料、
染料 少量水
残部〔評価方法〕 木綿メリヤス肌着を用いて、実施例１と同様にして評価
した。
染料 少量水
残部〔評価方法〕 木綿メリヤス肌着を用いて、実施例１と同様にして評価
した。
第２表
＊ 実施例１と同様、比較品３で処理した布を対照とし
た。
た。
＊＊メチル分岐イソステアリン酸を予め減圧処理に付さ
ずそのまま使用した以外は、製造例１と同様にして製造
したもの、
ずそのまま使用した以外は、製造例１と同様にして製造
したもの、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼（
ｍは２〜 １４、ｎは３〜１０の整数で、かつｍ＋ｎが９〜２０の
整数を示す）を示し、Ｒ＿２は水素原子あるいは炭素数
１〜３のアルキル基又は−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）−＿ｋＨ
、−（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ）−＿ｌＨ（ｋ、ｌは１〜３の整
数を示す）を示す。Ｘはハロゲン原子あるいは炭素数１
〜３のアルキル基を有するモノアルキル硫酸塩基もしく
はプロトン酸残基を示す〕 で表わされるメチル分岐アルキル鎖を有するイミダゾリ
ニウム化合物を配合したことを特徴とする柔軟仕上剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4913185A JPS61207670A (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | 柔軟仕上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4913185A JPS61207670A (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | 柔軟仕上剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207670A true JPS61207670A (ja) | 1986-09-16 |
Family
ID=12822509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4913185A Pending JPS61207670A (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | 柔軟仕上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61207670A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5116520A (en) * | 1989-09-06 | 1992-05-26 | The Procter & Gamble Co. | Fabric softening and anti-static compositions containing a quaternized di-substituted imidazoline ester fabric softening compound with a nonionic fabric softening compound |
-
1985
- 1985-03-12 JP JP4913185A patent/JPS61207670A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5116520A (en) * | 1989-09-06 | 1992-05-26 | The Procter & Gamble Co. | Fabric softening and anti-static compositions containing a quaternized di-substituted imidazoline ester fabric softening compound with a nonionic fabric softening compound |
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