JPS61207669A - 柔軟仕上剤 - Google Patents

柔軟仕上剤

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JPS61207669A
JPS61207669A JP4913085A JP4913085A JPS61207669A JP S61207669 A JPS61207669 A JP S61207669A JP 4913085 A JP4913085 A JP 4913085A JP 4913085 A JP4913085 A JP 4913085A JP S61207669 A JPS61207669 A JP S61207669A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
softening
alkyl group
water absorption
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Pending
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JP4913085A
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English (en)
Inventor
妻鳥 正樹
関 茂
猪腰 淳一
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は柔軟仕上剤、更に詳細には、各穫繊維に対して
柔軟性、帯電防止性及び吸水性を与えると共に、優れた
透湿性を付与することのできる柔軟仕上剤に関する。
〔従来の技術およびその問題点〕
衣料は、着用及び洗たくを繰り返し行う間に繊維処理剤
が洗い落されたり、あるいは繊維自体の劣化により硬く
なったりして好ましからざる風合を生ずる。そのため、
近年、多くの家庭において、繊維に柔軟性、帯電防止性
を付与することができる柔軟仕上剤が多用されている。
現在、家庭用柔軟仕上剤として市販されているものは、
その殆んどが、−分子中に1〜2個の長鎖アルキル基を
有する第4級アンモニウム塩、なかんずくジ(硬化牛脂
アルキル)ジメチルアンモニウム塩を主成分とするもの
である。
この第4級アンモニウム塩は、各種繊維に対して少量で
良好な柔軟効果及び帯電防止効果を付与することができ
る。これによる柔軟効果は、繊維表面に吸着した基剤分
子中の親油性部位による潤滑効果によって繊維表面の摩
擦係数が下って発現するものであるから、優れた柔軟効
果を奏するためには、親油的な性質が不可欠であると考
えられる。ところが、との親油的性質は、処理した衣料
を撥水化し、吸水性を低下させるという欠点がお秒、特
に柔軟仕上剤濃度が高い場合には顕著な吸水性の低下が
みられる。
斯かる観点から、吸水性を向上させるための検討がなさ
れており、例えば吸水性を損なうことのない柔軟基剤と
してオレイン酸から誘導されるイミダゾリニウム化合物
が報告されている〔ジャーナル・オプ・アメリカン・オ
イル・ケミカル・ソサイエテイ−(JAOC8I、す、
367  (19841]。
このものは、たしかに吸水性能においては充分な効果を
有するが、その反面柔軟効果が低く、前述の第4級アン
モニウム塩のそれに比較し明らかに劣っている。従って
、当該イミダゾリニウム化合物は、柔軟効果を補うため
に、通常ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド
、硬化牛脂脂肪酸から誘導されるイミダゾリニウム化合
物などを併用して使用しているが、この場合には満足な
吸水性は得られない。この他にも吸水性が改善された柔
軟基剤は報告されているが、何れも柔軟効果が劣り満足
し得るものは提供されていない。
更にまた、柔軟仕上剤には、上記柔軟性、帯電防止性及
び吸水性の他に、吸湿した水を外部に発散させる透湿性
が必要とされるが、これについては従来全く検討されて
いなかった。
〔問題点を解決するための手段〕
斯かる実状において、本発明者は、上記問題点を解決せ
んと鋭意研究を行った結果、エルカ酸、プライジン酸又
はセトレイン酸から誘導されるイミダゾIJ ニウム化
合物が、繊維に柔軟性、帯電防止性、吸水性及び透湿性
を付与することができる優れた柔軟基剤であることを見
出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の一般式(I)、〔式中、Rは
ヘンエイコセニル基を、R1は水素原子、炭素数1〜3
のアルキル基、−fcAOJrErH(mは1〜3の数
)又は−fcsHaOJIT−H(nは1〜3の数)を
、Xはハロゲン原子、炭素数1〜3のアルキル基を有す
るモノアルキル硫酸又はプロトン酸残基を示す〕 で表わされるイミダゾリニウム化合物を含有し、その含
有率が全カチオン性柔軟剤基剤中の70重量−以上であ
ることを特徴とする柔軟仕上剤を提供するものである。
イミダゾ+7 ニウム化合物については、例えば特開昭
59−30965号に、([)式中Rが炭素数10〜2
4で、かつそのヨウ素価が15〜45の高級脂肪酸残基
で表わされるものが柔軟基剤として有用であることが記
載されている。そして、当該明細書には、Rの脂肪酸残
基はヨウ素価が15〜45であることを必須としており
、ヨウ素価が45を超えると柔軟性が低下し、臭気が悪
くなり好ましくないとして、その範囲から除外している
。しかしながら、本発明のRで表わされるヘンエイコセ
二ル基のヨウ素価は75と極めて高いものでありながら
、後述の実施例に示す如く、当該明細書に記載の高級脂
肪酸より誘導されるものに比較し高い柔軟性、吸水性及
び透湿性を有するということは、驚くべき新知見である
本発明のイミダゾリニウム化合物は、例えば天然油脂か
ら得られるエルカ酸、プライジン酸、セトレイン酸又は
これらのエステルあるいはグリセライドとジエチレント
リアミンから、自体公知の方法によって製造される。ま
九、この対イオン(X)のうち、プロトン酸残基として
は、例えばCxHxx+tCOOe(x=o 〜171
 、CyH2y+10PO3e(y=8〜l f3 )
 、HOC鶏coo° 又はcH,−@−5o3”等が
挙げられる。ここにおいて、上記エルカ酸等は純粋のも
のである必要はなく、例えば菜種油、ハイエルシル菜種
油を分解、精留して得られる、好ましくはC□氏、Co
ol(を80%以上含むエルカ酸を使用することができ
る。
本発明の柔軟仕上剤には、(I)式のイミダゾリニウム
化合物と共に公知のカチオン柔軟基剤を併用することが
できる。このようなカチオン柔軟基剤として・ば、例え
ば次のものが挙げられる。
(:)下記11)〜(4)式で表わされる炭素数10〜
24のアルキル基、アルケニル基またはβ−ヒドロキシ
アルキル基を分子内に1または2個有するアンモニウム
塩、アミドアンモニウム塩。
R1 〔式中、R3,R4,R,及びR,はそれぞれ炭素数1
0〜24のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキ
シアルキル基、R,,1%及び鴫はそれぞれ炭素原子数
1〜3のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、べ
/ジル基又はコ、H40i17H(pfil〜3の数を
示す)を示し、qは2又は3であり、Xはハロゲン又は
炭素数1〜3のアルキル基を有するモノアルキル硫酸塩
基を示す〕(11)下記(5)式で表わされるイミダゾ
リニウム塩。
〔式中、R,、は炭素数10〜24のアルキル基、アル
ケニル基又はβ−ヒドロキシアルキル基、R11は炭素
数1〜3のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、
ぺ/シール基又はイAO7rrH−−+cSHsO’a
r−H(k 、 lは各々1〜3の数を示す)を示し、
Xはハロゲン又は炭素数1〜3のアルキル基を有するモ
ノアルキル硫酸塩基を示す〕しかしながら、これらのカ
チオン柔軟基剤の配合量が多すぎると、柔軟効果はよい
が、吸水性能及び透過性能が低下するので、本発明の柔
軟仕上剤は、(1)式のイミダゾリニウム化合物が柔軟
基剤全量の70重曖チ以上になるようにすることが必要
であり、特に80重量%以上が好ましい。
本発明の柔軟仕上剤は、目的に応じて、液体状、スプレ
ー(エアゾール)、布、不織布、ペーパータオル等に含
浸させたシート等の種々の形態とすることができる。斯
かる柔軟仕上剤中の上記柔軟基剤の配合量は、その形態
によって異なるが、通常全組成の3重tチ以上、特に3
〜70重を−にするのが好ましい。
本発明の柔軟仕上剤には、その目的とする形態、機能に
応じて例えば次の化合物を配合することができる。
(りアミン 〔式中、R1,は炭素数8〜24の飽和もしくは不飽和
の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は炭素数8〜24の
2級アルカノール基、R1,は炭素数1〜3のアルキル
基もしくはヒドロキシアルキル基又バー+cHzCH!
OrH(tは1〜10の数を示す) 、R1! * R
Illは各々炭素数1〜3のアルキレン基又はMC賜C
H,Off’−H(uは1〜10の数を示す)% ”s
 ’は1〜10の数を示し、R1,はatt又はR14
と同じ基を示す〕 (11)ノニオン活性剤 R12−fOCl(2C摩ワoH ! O(CH,CH2OガフH CH,OH C搗0COR,。
R,、COO(CH,CH,07CO−R,3R鰹00
 (CH,CH,0質H 〔ζ中、xoは1〜100の故、X+ + y+ l 
z、はx。
+ y、+ z、 = 100を満足する数、xt +
 72 + 22+1各々0〜100の数を示す。R,
2,R,3は前記と同じ意味を有する〕 fll+1  脂肪酸 R,、C00)I (式中、R7,は前記と同じ意味を有する)(1v)ア
ニオン界面活性剤 脂肪酸塩アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩
、アルキルリン酸塩などM  両性界面活性剤 アルキルジメチルアミン酢酸ベタイン、アルキルカルボ
キシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムペタイン
など (vl)水溶性塩 食塩、塩化アンモニウム、塩化カルシウムなど一溶剤 プロピレングリコール、エチレンクリコールなど また、これらの他にも、尿素、殺菌剤、酸化防止剤、更
に製品の外観のために顔料又は染料を、仕上がりの白さ
のために螢光増白剤を、そして使用時及び仕上がり後の
ために香料を配合することもできる。
〔発明の効果〕
紙上の如く、(I)式のイミダゾリニウム化合物を含む
本発明の柔軟仕上剤は、優れた柔軟性、帯電防止性、吸
水性及び透湿性を兼ねそなえている極めて優れたもので
ある。
〔実施例〕
次に実施例を挙げて説明する。
製造例1 攪拌機、温度計、コンデンサー、圧力計及び滴下漏斗を
付した124つロフラスコにエルカ酸6761%(2m
ol)を仕込み、少量の窒素ガスを流入させながら11
0℃まで昇温する。昇温後、ジエチレントリアミ/10
3.2 P (1mol )を約1時間かけて滴下し、
その後150℃まで昇温し、その温度で約1時間熟成す
る。熟成終了後窒素ガス流入を止め、温度を150℃に
保ちながら徐々に減圧し400 +nkltに保つ。こ
のままの状態で約2時間熟成する。続いて230°Cま
で昇温しながら10 mi、 HfPまで徐々に減圧す
る。この温度、減圧度で4時間熟成を行なった後、50
℃まで冷却し、淡黄緑色の粘稠な液体675.5Pを得
た。
この得られた物質は、IRによれば1600 cm−’
付近に吸収を持ち、イミダシリン骨格を有するこ、!:
 カ判ル。更ニ、ASTM法D2074(7)3#&7
ミン価測定法で1−(2−エルコイルアミノエチル)−
2−ヘンエイコセニルーイミダゾリンの理論アミン価7
7.2に対し測定@70.8を得た。これにより、上記
イミダシリン純度91.7 %であることが判る。
このようにして得られた上記イミダシリン363.2i
にイノプロピルアルコール106.6 fi’ヲLA 
4ツロフラスコに仕込み、攪拌しながら約60℃まで昇
温した後、この温度を保ちなからジメチル硫酸63.2
Pを約2時間かけて滴下し、更にこの温度で4時間熟成
を行なった。このようにして、淡褐色透明な30℃で液
体の1−メチル−2−ヘンエイコセニル−3−(2−エ
ルコイルアミノエチル)−イミダゾリニウムメトサルフ
ェートを得た。
製造例2 製造例1と同様の方法により、セトレイン酸676 P
、ジエチレントリアミン103.2Pから1−(2−セ
トレオイルアミンエチル)−2−ヘンエイコセニルーイ
ミダゾリン671.8y−を得た。上記イミダシリン3
63.2Pとジメチル硫酸63.2 Pから淡褐色透明
な30℃で液体“である1−メチル−2−ヘンエイコセ
ニル−3−(2−セトレオイルアミノエチル)−イミダ
ゾリニウムメトサルフエ − ト を得/ヒ。
実施例1 下記のカチオン性柔軟基剤6重景%(以下単にチで示す
)及び水94チからなる柔軟仕上剤を調製し、その性能
を調べた。
〔カチオン性柔軟基剤〕
発明品1:R=エルカ酸残基(製造例1のものン 発明品2:R=セトレイン酸残基(製造例2のもの) 比較品1:R=硬化牛脂脂肪酸残基 比較品2:R=ニオレイン残基 比較品3:R=ベヘン酸残基 比較品4:ジステアリルジメチルア/モニクムクロライ
ド 〔評価〕 (1)柔軟処理方法 市販の木綿タオル又は木綿メリヤス肌着を市販洗剤ザブ
(花王石鹸株式会社製、登録商標)にて5回繰り返し洗
濯をし、布についている洗剤を除去した後、柔軟仕上剤
の0.1%水溶液(3,5°DH硬水)にて25℃、浴
比1/30で5分間攪拌下で処理した。
(2)評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65 
S RHの恒温恒湿室にて24時間放置した。
これらの布について柔軟性、吸水性及び透湿性について
評価した。
■柔軟性 上記柔軟仕上剤のうち、比較品3のジステアリルジメチ
ルアンモニウムクロライドを含む組成物で処理した布を
対照として一対比較を行ない、下記評価基準により評価
した。
+2 対照より柔らかい +1 対照よりやや柔らかい 0 対照と同じ −1対照の方がやや柔らかい −2対照の方が柔らかい ■吸水性 上記柔軟仕上剤で処理した木綿タオル又は木綿メリヤス
肌着を3Crr1×20crnの短冊状に切り取り、そ
の一端2cmを水に浸す。15分後の水の上昇高さを測
定した。
■透湿性 第1図に示す装置を用いて、上記柔軟仕上剤で処理した
木綿メリヤス肌着の透湿性を調べた。
20℃、65チにコントロールされた部屋の中で、まず
容器(A)に水を適量入れ、仮のふたをして中の相対湿
度を100チにした後、すばやくふたを取り除き、処理
した肌着をかぶせ、更にその上に湿度センサーを設置し
たふfc(B)をかぶせクランプで絞め密閉する。上部
空間の相対湿度(最初は65%)の変化を湿度センサー
で測定し、60分後の相対湿度の値を比較した。湿度の
高くなったものは、水蒸気の透過速度が速いことを示し
、透湿性が良いと言える。
〔結果〕
結果を第1表に示す。この表から明らかなように本発明
の柔軟仕上剤は優れた柔軟効果を示し、且つ布本来の透
湿性能、吸水性能を損なわないことがわかる。
第1表 実施例2 下記組成の柔軟仕上剤を調製し、その性能を調べた。
〔組成〕     ユ 式(ta)のイミダゾリウム化合物       6重
量膚エチレングリコール            4香
料、染料                 少量水 
                   残部〔評価〕 木綿メリヤス肌着を用いて実施例1と同様にして評価し
た。
〔結果〕
結果を第2表に示す。この表から明らかなように、本発
明の柔軟仕上剤は優れた柔軟効果を示し、且つ布本来の
透湿性能、吸水性能を損なわないことがわかる。
第2表 * 実施例1と同様、比較品3で処理した布を対照とし
た。
実施例3 下記組成の柔軟仕上剤をg!4製し、その性能を調べた
〔組成〕
エチレングリコール            4香料、
染料                少量水    
                残部〔評価〕 木綿メリヤス肌着を用いて、実施例1と同様にして評価
した。
〔結果〕
結果を第3表に示す。この表より明らかなように、本発
明の目的を達成するには、成分(A)が全カチオン性柔
軟基剤中70%以上配合されることが好ましいことがわ
かる。
第3表
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例において布の透湿性を調べるのに使用し
た装置の断面説明図を示す。 以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Rはヘンエイコセニル基を、R_1は水素原子
    、炭素数1〜3のアルキル基、−(C_2H_4O)−
    _mH(mは1〜3の数)又は−(C_3H_6O)−
    _nH(nは1〜3の数)を、Xはハロゲン原子、炭素
    数1〜3のアルキル基を有するモノアルキル硫酸又はプ
    ロトン酸残基を示す〕 で表わされるイミダゾリニウム化合物を含有し、その含
    有率が全カチオン性柔軟剤基剤中の70重量%以上であ
    ることを特徴とする柔軟仕上剤。
JP4913085A 1985-03-12 1985-03-12 柔軟仕上剤 Pending JPS61207669A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4954635A (en) * 1989-09-06 1990-09-04 The Procter & Gamble Company Process for preparing quaternized imidazoline fabric conditioning compounds
US5116520A (en) * 1989-09-06 1992-05-26 The Procter & Gamble Co. Fabric softening and anti-static compositions containing a quaternized di-substituted imidazoline ester fabric softening compound with a nonionic fabric softening compound

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