JPS6120528B2 - - Google Patents
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- JPS6120528B2 JPS6120528B2 JP6287777A JP6287777A JPS6120528B2 JP S6120528 B2 JPS6120528 B2 JP S6120528B2 JP 6287777 A JP6287777 A JP 6287777A JP 6287777 A JP6287777 A JP 6287777A JP S6120528 B2 JPS6120528 B2 JP S6120528B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
- C07C6/06—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond at a cyclic carbon-to-carbon double bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ウンデセナールの製造方法に関す
る。
る。
10―ウンデセナールCH2＝CH（CH2）8CHO
は、香料組成物に低ノート（香料組成物の二次特
徴即ちバツクグランド特徴）を付与するために使
用される公知の合成芳香化学物質である。この化
合物の公知の製法は、通常、対応ウンデセナール
酸の還元を含む。しかしながら、通常、アルデヒ
ドへのカルボン酸の還元は、やや煩わしい。
は、香料組成物に低ノート（香料組成物の二次特
徴即ちバツクグランド特徴）を付与するために使
用される公知の合成芳香化学物質である。この化
合物の公知の製法は、通常、対応ウンデセナール
酸の還元を含む。しかしながら、通常、アルデヒ
ドへのカルボン酸の還元は、やや煩わしい。
本発明は、より容易に入手可能な出発物質から
のある種ウンデセナールのより好都合な製法に関
する。
のある種ウンデセナールのより好都合な製法に関
する。
従つて本発明は、ロジウム触媒の存在下での
１，９―デカジエンのヒドロホルミル化を含んで
なる式 CH2＝CH（CH2）8CHO () または のウンデセナールの製法を提供する。
１，９―デカジエンのヒドロホルミル化を含んで
なる式 CH2＝CH（CH2）8CHO () または のウンデセナールの製法を提供する。
１，９―デカジエンは、オレフイン不均化反応
触媒の存在下でシクロオクテンをエチレンと反応
させることによつて製造され得る。不均化反応工
程は、いずれの通常のオレフイン不均化反応触媒
も使用され得る。このような触媒の例は、たとえ
ば触媒概観（catalyst Reviews）３、37―60
（1969）に挙げられている。好ましい触媒は、ガ
ンマーアルミナの如きキヤリヤーに担持されたた
とえばレニウムのような遷移金属の酸化物であ
る。特に好ましい触媒は、特願昭49―108939号に
示される触媒で、少量、たとえば5wt％までのア
ルカリ金属化合物を含有するガンマアルミナに担
持された10〜70wt％のRe2O7を含んでなる。
触媒の存在下でシクロオクテンをエチレンと反応
させることによつて製造され得る。不均化反応工
程は、いずれの通常のオレフイン不均化反応触媒
も使用され得る。このような触媒の例は、たとえ
ば触媒概観（catalyst Reviews）３、37―60
（1969）に挙げられている。好ましい触媒は、ガ
ンマーアルミナの如きキヤリヤーに担持されたた
とえばレニウムのような遷移金属の酸化物であ
る。特に好ましい触媒は、特願昭49―108939号に
示される触媒で、少量、たとえば5wt％までのア
ルカリ金属化合物を含有するガンマアルミナに担
持された10〜70wt％のRe2O7を含んでなる。
不均化反応工程は、25゜〜200℃好ましくは50
゜ないし100℃で、そして１〜100バールの圧力で
実施され得る。反応は、液体有機希釈剤中、たと
えば炭素原子数６〜14のアルカンたとえばヘプタ
ン中で、および／または気体状希釈剤の存在下で
実施され得る。不均化反応は、回分式または連続
式で実施され得る。
゜ないし100℃で、そして１〜100バールの圧力で
実施され得る。反応は、液体有機希釈剤中、たと
えば炭素原子数６〜14のアルカンたとえばヘプタ
ン中で、および／または気体状希釈剤の存在下で
実施され得る。不均化反応は、回分式または連続
式で実施され得る。
ヒドロホルミル化では、１，９―デカジエン
が、実質的等モル量の一酸化炭素および水素と、
ロジウム触媒の存在下で反応させられてモノアル
デヒドが形成される。触媒は、好ましくは、ロジ
ウムカルボニル誘導体である。特に好ましいロジ
ウムカルボニル誘導体は、１またはそれ以上のカ
ルボニル基に加えて１つまたはそれ以上の含燐リ
ガンドを含有する。触媒は、均質触媒たとえば式 XRh（CO）〔Ｐ（C6H5）3〕3 （ここで、Ｘは水素またはハロゲンである）の
化合物または不均質触媒たとえば前記均質触媒を
（C2H5O）3SiCH2CH2P（C6H5）2の如きホスフイノ
シランおよびシリカキヤリヤーと反応させること
によつて得られる不均質触媒であつてよい。ヒド
ロホルミル化の温度は、好ましくは50゜〜200℃
で、圧力は200バールまでである。
が、実質的等モル量の一酸化炭素および水素と、
ロジウム触媒の存在下で反応させられてモノアル
デヒドが形成される。触媒は、好ましくは、ロジ
ウムカルボニル誘導体である。特に好ましいロジ
ウムカルボニル誘導体は、１またはそれ以上のカ
ルボニル基に加えて１つまたはそれ以上の含燐リ
ガンドを含有する。触媒は、均質触媒たとえば式 XRh（CO）〔Ｐ（C6H5）3〕3 （ここで、Ｘは水素またはハロゲンである）の
化合物または不均質触媒たとえば前記均質触媒を
（C2H5O）3SiCH2CH2P（C6H5）2の如きホスフイノ
シランおよびシリカキヤリヤーと反応させること
によつて得られる不均質触媒であつてよい。ヒド
ロホルミル化の温度は、好ましくは50゜〜200℃
で、圧力は200バールまでである。
不均質触媒の使用は、ヒドロホルミル化工程が
連続流条件を使用して行われることを可能とす
る。これらの条件の下では、反応は、過剰量の一
酸化炭素および水素が使用されるときでも、モノ
アルデヒドおよびに対し意外なほど高い選択
性を示すことが確認されている。
連続流条件を使用して行われることを可能とす
る。これらの条件の下では、反応は、過剰量の一
酸化炭素および水素が使用されるときでも、モノ
アルデヒドおよびに対し意外なほど高い選択
性を示すことが確認されている。
式のウンデセナール、２―メチル―９―デセ
ナールは、新規化合物である。
ナールは、新規化合物である。
本発明を、次の例でさらに説明する。
例
(a) シクロオクテンの不均化
使用触媒は、Re2O714wt％、K+1.3wt％および
ガンマ―アルミナ84.7wt％からなつていた。シク
ロオクテンを、触媒上に触媒１ｇ当り0.75ｇ／時
の割合で、エチレン1.7ｇ／触媒１ｇ／時と共に
送つた。反応体の全圧は、70バールで、そして温
度は20℃であつた。これらの条件下でシクロオク
テンの97％変換率がGLCで示されるように得ら
れた；所望の１，９―デカジエンに対する選択率
は52.6％であつた。生成物は、蒸留により回収さ
れ、140mmＨｇで沸点112〜113℃であつた。
ガンマ―アルミナ84.7wt％からなつていた。シク
ロオクテンを、触媒上に触媒１ｇ当り0.75ｇ／時
の割合で、エチレン1.7ｇ／触媒１ｇ／時と共に
送つた。反応体の全圧は、70バールで、そして温
度は20℃であつた。これらの条件下でシクロオク
テンの97％変換率がGLCで示されるように得ら
れた；所望の１，９―デカジエンに対する選択率
は52.6％であつた。生成物は、蒸留により回収さ
れ、140mmＨｇで沸点112〜113℃であつた。
(b) １，９―デカジエンのヒドロホルミル化
使用触媒は、RhCl（CO）〔Ｐ（C6H5）3〕3との
（C2H5O）3SiCH2CH2P（C6H5）2の予めつくられた
錯体をシリカと反応させることによつて得られた
不均質触媒であつた。ヒドロホルミル化は、ｎ―
ヘプタン中に１，９―デカジエンを含む１：
1w／ｗ溶液を使用する流れ操作により行なつ
た。
（C2H5O）3SiCH2CH2P（C6H5）2の予めつくられた
錯体をシリカと反応させることによつて得られた
不均質触媒であつた。ヒドロホルミル化は、ｎ―
ヘプタン中に１，９―デカジエンを含む１：
1w／ｗ溶液を使用する流れ操作により行なつ
た。
他の反応条件は次の如くであつた。
ジエンの流速……4.0ｇ／触媒１ｇ／時
モル比H2：CO：ジエン……2.5：2.5：１
温度……80℃
圧力……40バール
これらの条件下でジエンの変換率は、30％であ
つた。生成物は、蒸留により分離され得た主に２
つのモノアルデヒドＡおよびＢ（Ａ：Ｂ＝６：
４）80％からなつていた。
つた。生成物は、蒸留により分離され得た主に２
つのモノアルデヒドＡおよびＢ（Ａ：Ｂ＝６：
４）80％からなつていた。
Ａ 10―ウンデセナール20mmＨｇでのb.p.107゜
〜105℃。
〜105℃。
Ｂ ２―メチル―９―デセナール20mmＨｇでのb.
p.100〜101℃。
p.100〜101℃。
モノアルデヒドＢは、60MHzでジユウテロクロ
ロホルム溶液中で測定された次のNMRスペクト
ルを示した：吸収はテトラメチルシラン標準に関
し与えられた。
ロホルム溶液中で測定された次のNMRスペクト
ルを示した：吸収はテトラメチルシラン標準に関
し与えられた。
δ＝9.50ppm（二重線、CHO）
δ＝5.8〜6.1ppm（多重線、―Ｃ＝CH2）
δ＝2.30ppm（多重線、CH3―CH―CO）
δ＝2.04ppm（多重線、―CH―CH2）
δ＝1.33ppm（多重線、―（CH2）6―）
δ＝1.08ppm（二重線、CH―CH3）
この化合物の臭気は、公知の異性体Ａの臭気と
非常に類似していた。
非常に類似していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ロジウム触媒の存在下で１，９―デカジエン
をヒドロホルミル化させることを特徴とする式 CH2＝CH（CH2）8CHO () または のウンデセナールの製造方法。 ２ １，９―デカジエンが、シクロオクテンをエ
チレンと、オレフイン不均化反応触媒の存在下で
反応させることによつて得られることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の製造方法。 ３ ロジウム触媒が、１つまたはそれ以上の含燐
リガンドを含むロジウムカルボニル誘導体である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１または２項
に記載の製造方法。 ４ ロジウム触媒が、不均質触媒であることを特
徴とする特許請求の範囲第１，２または３項に記
載の製造方法。 ５ 不均質ロジウム触媒が、式XRh（CO）〔Ｐ
（C6H5）3〕3（ここで、Ｘは水素またはハロゲンで
ある）の化合物をホスフイノシランおよびシリカ
キヤリヤーと反応させることによつて製造される
ことを特徴とする特許請求の範囲第４項に記載の
製造方法。 ６ ヒドロホルミル化が連続流条件下で実施され
ることを特徴とする特許請求の範囲第４または５
項に記載の製造方法。 ７ 温度が50゜〜200℃でそして圧力が200バール
までであることを特徴とする特許請求の範囲第１
〜６項のいずれか１項に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2279776A GB1555551A (en) | 1976-06-02 | 1976-06-02 | Preparation of aldehydes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52148011A JPS52148011A (en) | 1977-12-08 |
| JPS6120528B2 true JPS6120528B2 (ja) | 1986-05-22 |
Family
ID=10185214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6287777A Granted JPS52148011A (en) | 1976-06-02 | 1977-05-31 | Method of producing undecenal and said undecenal |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52148011A (ja) |
| CH (1) | CH629738A5 (ja) |
| DE (1) | DE2724484A1 (ja) |
| FR (1) | FR2361325A1 (ja) |
| GB (1) | GB1555551A (ja) |
| NL (1) | NL7705927A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2833538C2 (de) * | 1978-07-31 | 1984-09-20 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur Herstellung von α-methylverzweigten Aldehyden |
| DE2929340A1 (de) * | 1979-07-20 | 1981-02-12 | Haarmann & Reimer Gmbh | 3-methyl-aldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als riechstoffe |
| DE3628664A1 (de) * | 1986-08-23 | 1988-03-03 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 1,12-dodecandisaeure ii |
| GB2195117B (en) * | 1986-09-16 | 1990-10-31 | Agency Ind Science Techn | Process for direct carbonylation of hydrocarbons |
| GB8923433D0 (en) * | 1989-10-18 | 1989-12-06 | Shell Int Research | Novel compounds |
| US6756411B2 (en) | 1995-06-29 | 2004-06-29 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Process for producing oxygenated products |
-
1976
- 1976-06-02 GB GB2279776A patent/GB1555551A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-05-31 JP JP6287777A patent/JPS52148011A/ja active Granted
- 1977-05-31 DE DE19772724484 patent/DE2724484A1/de active Granted
- 1977-05-31 FR FR7716480A patent/FR2361325A1/fr active Granted
- 1977-05-31 NL NL7705927A patent/NL7705927A/xx active Search and Examination
- 1977-05-31 CH CH664577A patent/CH629738A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2361325A1 (fr) | 1978-03-10 |
| JPS52148011A (en) | 1977-12-08 |
| FR2361325B1 (ja) | 1981-01-09 |
| DE2724484A1 (de) | 1977-12-22 |
| DE2724484C2 (ja) | 1987-09-03 |
| CH629738A5 (en) | 1982-05-14 |
| GB1555551A (en) | 1979-11-14 |
| NL7705927A (nl) | 1977-12-06 |
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