JPS61200115A - ポリウレタンに基づく接着剤層 - Google Patents

ポリウレタンに基づく接着剤層

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JPS61200115A JP61035369A JP3536986A JPS61200115A JP S61200115 A JPS61200115 A JP S61200115A JP 61035369 A JP61035369 A JP 61035369A JP 3536986 A JP3536986 A JP 3536986A JP S61200115 A JPS61200115 A JP S61200115A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリウレタンを基礎材料とする接着剤層、及
びとりわけ透明接着剤層として合せ窓ガラスの製造にそ
れを利用することに関する。その上特に１本発明は、湿
度に対［〜で敏感でないポリオール、脂肪族ポリイソシ
アネート、及び特定の鎖長延長剤から作られた、耐浸性
の熱可塑性ポリウレタンを基礎材料とする接着剤層に関
する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕合せ
窓ガラスは、特に自動車分野及び建築分野において広く
利用されている。これらの窓ガラスは一般的に、２枚の
ガラス板と、エネルギーを吸収する性質を有するポリビ
ニルブチラールのような材料の中間層とを含んでなる。
最近では、自動車の内側に面するガラス板が、抗亀裂性
（ａｎｔｉｌａｃｅｒａｔｉｏｎ）及び自己回復性を有
する材料の層又はシートでもっておおわれている、新し
い型式の安全合せ窓ガラスが記述されている。例えば仏
国特許第２３９８６０６号及び欧州特許第００５４４９
１号は、そのような合せ窓ガラスの構造を記述する。特
に熱硬化性ポリウレタン製の。
抗亀裂性及び自己回復性を有する層は、接着剤層によシ
ガラス板に接合される。上記仏国特許第２３９８６０６
号は、接着剤層として熱可塑性ポリウレタンを使用する
こと、及び特に、ポリエスチルジオールから作られたポ
リウレタンを使用することを記述する。これは一般的に
は満足なものではあるけれども、苛酷な温度及び湿度の
下では、例えば沸騰水に長期間さらすことによつて、こ
の型式のポリウレタンがその接着性の一部を喪失し、ま
たその層にわずかに暑が入る、ということが発見された
。
本発明は、合せ窓ガラスの製造において接着剤層として
使用することができ、そして苛酷な温度及び湿度の下洗
おいてさえもそれの透明性及び接着性を保つ、ポリウレ
タンを基礎材料とする新しい接着剤層を提供する。
〔問題点を解決するための手段及び作用効果〕本発明に
よる接着剤層は、湿度に対して敏感でｈ＜、分子量が３
００よりも大きい少くとも一種類のジオール、少くとも
一種類の脂肪族又は脂環式ジイソシアネート、及びダイ
マー酸のジオールへの還元により得られる生成物である
少くとも一稽類の鎖長延長剤から作られたポリウレタン
を基礎材料とする。
本発明はオた。特にガラス板及び／又はプラスチ、クシ
ートの間の透明中間接着剤層として、合せ窓ガラスにこ
の層を適用することにも関する。
それは更に、ガラス製又はプラスチック材料型の単−又
は積層支持体を甲い、上記の抗亀裂性及び自己回復性を
有する層を組合わせるだめの接着剤層として、この層を
使用することに関する。
湿度に対して敏感でないポリオールとして、本発明のポ
リウレタン組成物を形成するために、分子量が約３００
〜３０００の、ポリ（オキシプロピレン）グリコール、
ポリ（１，４−オキシブチレン）グリコールのようなポ
リエーテルジオール、ポリカーボネートポリオール、ポ
リブタジェンポリオール、及びポリカプロラクトンポリ
オールが使用できる。
ポリウレタン層を形成するために使用される脂肪族イソ
シアネートは、４，４′−メチレンビス（シクロヘキシ
ル）ジイソシアネート、トランス−シクロヘキサン−１
，４−ジイソシアネート、イソホロ／ジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、１，３−キシリレ
ンジイソシアネート、１、４−キシリレンジイソシアネ
ート、ｍ−及びｐ−テトラメチルキシレンジイソシアネ
ート、ジメリル（ｍｅｒｙｌ）ジイソシアネート、メタ
ンジイソシアネート等から選択することができる。
鎖長延長剤としては、ｌ”イマー酸のカルボキシル基の
アルコール性基への還元によって得られたジオール類を
使用することができ、３６の炭素原子を有するこの酸は
、１８の炭素原子を含んでなる不飽和詣肪酸のディール
ス−アルダー型の二量化反応の生成物である。それは、
２個以上のアルキル化側鎖と少くとも１個のオレフィン
性二重結合とによって更に特徴づけられる。このような
ジオールを一般的にターイマーオール（ｄｉｍａｒｏｌ
ｓ）と呼び、以下の説明ではこの用語を使用する。
本発明による接着剤Ｍｌｌ成金調製するために、成分間
の反応を溶媒中で行なうことが可能である。
プレポリマー法、すなわちポリオールを過剰のジイソシ
アネートと反応させ、遊離インシアネート基を含んでな
る付加生成物であるプレポリマーを形成する方法、を用
いることが可能である。その後、ダイマーオール型の鎖
長延長剤を加える。ポリオールとジイソシアネートとに
ダイマーオール型の鎖長延長剤を直接混合することによ
る一段階法からなる技術を用いることも可能である。
接着剤ｍｅ、物が溶媒中で調製される場合には。
溶剤として、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、
セロソルブアセテート（エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテートの商品名）、ジメチルホルムアミド
、キシレン、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、酢酸エチル、又はこれらの溶剤の混合
物を用いることができる。イソプロピルアルコールのよ
ウナアルコール類を、ポリマーを溶解するのに用いるこ
とも可能である。
ポリウレタンの重合反応を加速するために、熱及び／又
は触媒を用いることが可能である。触媒としては、例え
ば、ジブチル錫ジラウレート、酸化トリブチル錫、オク
タン酸錫のような有機錫化金物、又は有機水銀触媒もし
くはトリエチレンジアミンのような第三アミンを使用す
ることができる。
本発明による接着剤層を作るのを、ポリウレタンの、単
一溶剤もしくは溶剤混合物溶液を流延して行なうことが
可能である。押出し法により接着剤層を作ることも可能
である。
接着剤層は、組合わせられるべき部材の一つのその場所
で形成することができる、すなわち、例えば抗亀裂性及
び自己回復性を有する層を支持体に接着するのにその接
着剤層が使用される場合には、二層を有するシートを製
造する連続工程の間に、硬質の単一体もしくけ積層物の
支持体上の、あるいは好ましくは下記に説明するように
、抗亀裂性及び自己回復性を有するプラスチ、り材料の
層上のその場所で、前記接着剤層を形成することができ
る。
この場合には５二層を有するシートを次の方法で作るこ
とが可能である。すなわち、本発明による接着剤層、あ
るいけ明らかに熱硬化性ポリウレタンから作られた自己
回復性プラスチック材料の層のいずれかであり得る第一
層をまず最初に作り、そして第二層をこの第一層上に形
成する。
流延用支持体上（、熱硬化性ポリウレタン層をそれの成
分の混合物を流延することによってまず最初に作ること
も可能である。七ツマ−の重合、及び０１〜０．８　ｍ
の厚さであり得る熱硬化層の形成後、本発明によるポリ
ウレタン溶液をこの第一層上に流延する。逆の方法で、
すなわち本発明によるポリウレタンの接着剤層を最初に
形成することによって、行なうことも可能である。
本発明による接着剤層は、抗亀裂性及び自己回復性を有
するプラスチック材料層を合せ窓ガラスの他の部材と一
緒に組合せるだめの接着剤として簡便に用いることがで
きる。
本発明による接着剤層は、ガラス及び／又はプラスチッ
ク材料製の、他の型式の合せ窓ガラスの製造用に使用す
ることもできる。
このように、接着剤層は、プラスチック材料製合せ窓ガ
ラスの製造用に使用できる。その後それけ、プラスチッ
ク材料、例えばポリカーボネート。
セルロースプラスチック材料、ポリメチルメタクリレー
トのようなアクリル樹脂材料、ポリ塩化ビニル、ポリス
チレン、ポリエチレンテレフタレート、又はポリウレタ
ンの、例えば２枚のシート又は層の間に配置される。
本発明による層は、それの製造を促進するのに一般的に
役立つ池の添加剤を含有することができる。従って、そ
れはシリコーン樹脂又はフルオロアルキルエステルのよ
うな展開剤（ｓｐｒｅａｄｉｎｇａｇｅｎｔ）を含有す
ることができる。
本発明によるポリウレタン層を使用して合せ窓ガラスを
製造するために、圧力をかけることによって、例えばカ
レンダーのロールの間で部材を圧縮することによって、
そして熱の作用によって、部材を一緒に組合わせる。有
利には、部材の一つが接着剤層によって最初に被覆され
る。これは。
上述の二層を有するシートの場合には、所望のように熱
硬化性材料の層で差支えない。
得られる合せ窓ガラスは透明であシ、すなわちその光学
特性が優れており、そして本発明による接着剤層によっ
て一緒に接合された部材間の接着力もまた優れている。
透明度及び接着力に関するこれらの性質は、温度、湿度
及び光の極端な条件下、並びにとりわけ沸騰水に２時間
さらした後においてさえも達成される。
〔実施例〕
下記の例によって本発明を説明する。
例１ 分子量６５０のポリ（１，４−オキシブチレン）グリコ
ール２５５１，１７．９７当量）を、ダイマーオール８
８０ｇ（３，４２当ｉ：）と混合する。その混合物を１
５０Ｉのジオキサンに溶解し、２５チ溶液を作る。００
１ｙのジブチル錫ジラウレートを加え、その後１５６１
Ｆ（１１，９６当量）の４．４−メチレンビス（シクロ
ヘキシル）ジイソシアネートを最終的に加える。ＮＣ０
１０Ｔ（の分子比は、このようにして１．０５となる。
その混合物は、イソシアネートの含有量がゼロとなるこ
とにより決定される反応の完了まで、攪拌しながら窒素
雰囲気において、還流をかけ々から１００〜１０５℃で
加熱される。５０℃に冷却後、１５０ｙのメチルエチル
ケトンと１５０Ｉのテトラヒドロフランとを加えて、そ
の溶液を固形物質の濃度で１０％だ希釈する。２３℃に
おける粘度３５　ｍＰａ−５により特徴づけられる、非
常に透明な溶液が得られる。その後、この溶液を平らな
ガラス製支持体上に流延する。乾燥後に得られた層は、
優良な光学特性並びにガラスへの優良な接着力を有する
。これらの性質は、沸騰水に２時間さらした後で保持さ
れる。
比較のために、ポリウレタンが、同一成分によってでは
あるが、ダイマーオール型の鎖長延長剤を１．４−ブタ
ンジオールと取替えて作られた場合には、接着剤層は曇
の入ったものとなり、また支持体へのそれの接着力は、
沸騰水に２時間さらした後では低下する。
これは、ポリウレタンの製造にダイマーオール型の鎖長
延長剤を使用することが有利であることを示す。
例２ イソシアネート／長鎖ポリオール比を例１におけるよう
に１．５ではなく、１６とすることを除いては、例１の
手順を実行する。従って、分子量６５０のポリ（ｌ、４
−オキシブチレン）グリコール２４０７Ｆ（７，５２当
量）、ダイマーオール１０１４．１ｉ＋（３，９４当量
）、及びジプチル錫ジラウレート０．０１ｇを、１５０
ｇのジオキサンに溶解する。１７５９Ｆ（１２，０４尚
量）の４．４’−メチレンビス（シクロヘキシル）ジイ
ソシアネートを加えた後、例１の手順を繰返す。
１５０、ｌｉ’のメチルエチルケトンと１５０Ｅのテト
ラヒドロフランとを加えた後に得られた、１０チの固形
物質を含有する溶液は、透明であシ、また２３℃におい
て３０　ｍＰａ・３の粘度を有する。ガラス製支持体上
に流延して乾燥後のポリウレタン層もまた、沸騰水ＶＣ
２時間さらした後でさえも優良な接着力並びに優良な光
学特性を有する。
以下余白 例３ イソシアネート／長鎖ポリオール比を今度は１．８とす
ることを除いては、例１の手順に従う。
従って１反応混合物は、ポリ（１，４−オキシブチレン
）グリコール２１６３ｇ（６，７６当量）。
ダイマーオール１２４１Ｆ（４，８３当量）、及び４．
４’−メチレンビス（シクロヘキシル）ジイソシアネー
ト１５９６１：１２．１７当量）から作られる。触媒と
溶剤とは、先の例におけるように加えられる。得られた
溶液は、４０　ｍＰａ−５の粘度を有し、また沸騰水に
２時間さらすことによる劣化に耐える透明フィルムをも
たらす。
例４ 例２の手順を実行するが、インシアネート／長鎖ポリオ
ール比の値は２．０とする。従って、ポリ（１，４−オ
キシブチレン）グリコール１９６３，９（６１３当ｔ）
、ダイマーオール１４２８．？（５５５当量）、及び４
，４′−メチレンビス（シクロヘキシル）ジイソシアネ
ート１６１０ｇ（１２，２７当量）を使用する。得られ
た溶液は透明であり、壕だ２３℃において５５　ｍＰａ
−５の粘度を有する。
ガラス製支持体上への流延により得られたポリウレタン
フィルムは、沸騰水に２時間さらした後でさえも、良好
な光学特性並びに優良な接着力を有する。
例５ この例では、ポリオールとして公称分子量１２００のポ
リ（カプロラクトン）グリコールを使用する。鎖長延長
剤は、今回もダイマーオールである。従って、このポリ
（カプロラクトン）グリコール２９８０，９（４，８１
当量）、ダイマーオール８８４ｇ（３，４４当量）、及
び４，４′−メチレンビス（シクロヘキシル）ジイソシ
アネート１１３６．９（８，６６当量）を反応させる。
溶剤及び触媒の量は、先の例におけるのと同じである。
得られた透明溶液の粘度は、２３℃において４０ｍＰａ
・３である。光学特性並びにガラスへの接着力は良好で
ある。沸騰水に２時間さらしても劣化しない。
例６ イソ／アネート／長鎖ポリオール比を、例５ておけるよ
うに１８ではなり２．０とすることを除いては、例５の
手順を繰返す。従って、分子量１２００のポリ（カプロ
ラクト／）グリコール２７７８、！ｉ’（４，４ｇ当量
）、ダイマーオール１０４４ｇ（４，０６当量）、及び
４，４′−メチレンビス（シクロヘキシル）ジイソシア
ネート１１７８ｇ（８９８当量）を反応させる。上述の
方法により得られた溶液は、２３℃において３５ｍＰａ
−５の粘度を有する。得られたフィルムは、沸騰水に２
時間さらした後でさえも申し分のない性質を有する。
この例では、１．６−へキサメチレングリコールに基づ
く、公称分子量６００のポリ（カーボネート）グリコー
ルを、長鎖ポリオールとして使用する。このポリオール
２０４５．９（７，０４当量）、及びダイマーオール１
２９３１！（５，０３当量）を取す、これらを４，４′
−メチレンビス（シクロヘキシル）ジイソシアネート１
６６７、Ｆ（１２，７１当量）と反応させる。残るその
他の操作は、先の例におけるのと同じである。得られた
溶液は透明であり、また２３℃において３０　ｍＰａ−
ａの粘度を有する。ガラス裂支持体上に流延して乾燥後
、良好な光学特性並びに良好な接着力を有する透明フィ
ルムが得られる。これらの性質は、沸騰水に２時間さら
（〜た後でさえ保持される。
例８ インシアネート／長鎖ポリオール比を、例７におけるよ
うに１８ではなく２．０とすることを除いては、例７の
手順を実行する。従って、分子量６００のポリ（１，６
−へキサメチン／カーボネート）グリコール１８５０Ｉ
！（６，３７当量）と、ダイマーオール１４８０ｇ（５
，７６当量）とを、４．４’−メチレンビス（シクロヘ
キシル）ジイソシアネート１６７０．？（１２，７３当
量）と反応させる。先の例で記述した方法により得られ
た溶液は、２３℃において３５ｍＰａ＊ｓの粘度を有す
る。得られたフィルムは、沸騰水に２時間さらした後で
さえも、良好な透明度と良好な接着力とを有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ポリウレタンを基礎材料とする透明接着剤層であっ
    て、そのポリウレタンが、少くとも一種類の脂肪族又は
    脂環式ジイソシアネートと、ポリエーテルジオール、ポ
    リカプロラクトンジオール、ポリカーボネートジオール
    、及びポリブタジエンジオールから選択された少くとも
    一種類のポリオールと、そしてダイマー酸のジオールへ
    の還元により得られる生成物である少くとも一種類の鎖
    長延長剤とから作られることを特徴とする透明接着剤層
    。 ２、脂肪族ジイソシアネートが、４，４′−メチレンビ
    ス（シクロヘキシル）ジイソシアネート、トランス−シ
    クロヘキサン−１，４−ジイソシアネート、イソホロン
    ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
    及びジメリルジイソシアネート（ｄｉｍｅｙｌｄｉｉｓ
    ｏｃｙａｎａｔｅ）により形成される群から選択される
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の透明接着
    剤層。 ３、ジイソシアネートが、トランス−シクロヘキサン−
    １，４−ジイソシアネート及び４，４′−−メチレンビ
    ス（シクロヘキシル）ジイソシアネートから選択される
    ことを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の透明接着
    剤層。 ４、ポリオールが、ポリ（１，４−オキシブチレン）ジ
    オール及びポリ（オキシプロピレン）ジオールから選択
    されたポリエーテルジオールであることを特徴とする特
    許請求の範囲第１〜３項のいずれか１項に記載の透明接
    着剤層。 ５、ポリオールが、ポリ（１，４−オキシブチレン）ジ
    オールであることを特徴とする特許請求の範囲第４項記
    載の透明接着剤層。 ６、ポリオールが、３００〜３０００の分子量を有する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１〜５項のいずれか
    １項に記載の透明接着剤層。 ７、鎖長延長剤が、ダイマー酸のカルボキシル基のアル
    コール性基への還元により得られたジオールであること
    、そして３６の炭素原子を有するこの酸が、１８の炭素
    原子を含んでなる不飽和脂肪酸のディールス−アルダー
    型の二量化反応の生成物であること、そして更に、２個
    以上のアルキル化側鎖と少くとも１個のオレフィン性二
    重結合とにより特徴づけられること、を特徴とする特許
    請求の範囲第１〜６項のいずれか１項に記載の透明接着
    剤層。 ８、ポリウレタンを基礎材料とする接着剤層を含んでな
    る合せ窓ガラスであって、そのポリウレタンが、少くと
    も一種類の脂肪族又は脂環式ジイソシアネートと、ポリ
    エーテルジオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリ
    カーボネートジオール、及びポリブタジエンジオールか
    ら選択された少くとも一種類のポリオールと、そしてダ
    イマー酸のジオールへの還元により得られる生成物であ
    る少くとも一種類の鎖長延長剤とから作られることを特
    徴とする、合せ窓ガラス。 ９、接着剤層が、２枚のガラス板の間に配置されること
    を特徴とする特許請求の範囲第８項記載の合せ窓ガラス
    。 １０、接着剤層が、ガラス板とプラスチック材料のシー
    トとの間に配置されることを特徴とする特許請求の範囲
    第８項記載の合せ窓ガラス。 １１、接着剤層が、ガラス板と、熱硬化性ポリウレタン
    の、自己回復性及び抗亀裂性（ａｎｔｉｌａｃｅ−ｒａ
    ｔｉｏｎ）を有するプラスチック材料製のシートとの間
    に配置されることを特徴とする特許請求の範囲第１０項
    記載の合せ窓ガラス。 １２、接着剤層が、ポリカーボネート、セルロース系材
    料、ポリメチルメタクリレートのようなアクリル樹脂材
    料、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリエチレンテレ
    フタレート、及びポリウレタンから選択されたプラスチ
    ック材料製の、２枚のシート又は層の間に配置されるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第８項記載の合せ窓ガラ
    ス。 １３、自己回復性及び抗亀裂性を有するプラスチック材
    料製の、とりわけ熱硬化性ポリウレタン製の層、並びに
    接着性を有するプラスチック材料製の層、の２層を含ん
    でなる合せ窓ガラスの製造に使用される、優れた光学特
    性のプラスチック材料製の透明シートであって、接着性
    を有するプラスチック材料製の前記層が、ポリウレタン
    を基礎材料とする透明接着剤層であり、そのポリウレタ
    ンが、少くとも一種類の脂肪族又は脂環式ジイソシアネ
    ートと、ポリエーテルジオール、ポリカプロラクトンジ
    オール、ポリカーボネートジオール、及びポリブタジエ
    ンジオールから選択された少くとも一種類のポリオール
    と、そしてダイマー酸のジオールへの還元により得られ
    る生成物である少くとも一種類の鎖長延長剤とから作ら
    れることを特徴とする、透明シート。
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