JPS61197657A - 芳香族ポリアミドとポリリン酸とのポリマ−組成物およびその製造法 - Google Patents
芳香族ポリアミドとポリリン酸とのポリマ−組成物およびその製造法Info
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- JPS61197657A JPS61197657A JP22665084A JP22665084A JPS61197657A JP S61197657 A JPS61197657 A JP S61197657A JP 22665084 A JP22665084 A JP 22665084A JP 22665084 A JP22665084 A JP 22665084A JP S61197657 A JPS61197657 A JP S61197657A
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- polyphosphoric acid
- polymerization
- aromatic
- arom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、芳香族ポリアミド、例えばポリーＰ−フェニ
レンテレフタラミド、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタラ
ミドを紡糸しまたはフィルム化するのに有用なポリマー
組成物およびその製造法に関するものであり、その成型
物は高剛性率、高引張り強度の優れた性質を発現する。
レンテレフタラミド、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタラ
ミドを紡糸しまたはフィルム化するのに有用なポリマー
組成物およびその製造法に関するものであり、その成型
物は高剛性率、高引張り強度の優れた性質を発現する。
（従来の技術）
従来、芳香族ポリアミド成型物を工業的に取得するには
、重合する際の溶媒と紡糸する際の溶媒とが異なるのが
通常であった（米国特許第３８１７９４１号明細書およ
び特公昭５５−１４１７０号公報）。
、重合する際の溶媒と紡糸する際の溶媒とが異なるのが
通常であった（米国特許第３８１７９４１号明細書およ
び特公昭５５−１４１７０号公報）。
また、芳香族ポリアミドの製法としては、１）芳香族ジ
カルボン酸塩化物と芳香族ジアミンとを反応させる方法
、 ２）芳香族ジカルボン酸エステルと芳香族ジアミンとを
加熱し、縮合させる方法、および３）芳香族ジカルボン
酸と芳香族ジアミンとを直接加熱し、縮合させる方法、 等が提案されている。
カルボン酸塩化物と芳香族ジアミンとを反応させる方法
、 ２）芳香族ジカルボン酸エステルと芳香族ジアミンとを
加熱し、縮合させる方法、および３）芳香族ジカルボン
酸と芳香族ジアミンとを直接加熱し、縮合させる方法、 等が提案されている。
（発明が解決しようとする問題点）
芳香族ポリアミドの製法としては、上記３）の直接重合
法は、経済性が高く、高重合体が得られるならば工業的
に有利なポリアミドの製法である。
法は、経済性が高く、高重合体が得られるならば工業的
に有利なポリアミドの製法である。
又重合の際に使用する溶媒をそのまま紡糸に適用できる
ならば、工程の簡素化も図れることになり工業的に非常
に有利となる。しかし、上記問題点は未だ解決されてい
ない。
ならば、工程の簡素化も図れることになり工業的に非常
に有利となる。しかし、上記問題点は未だ解決されてい
ない。
フェニレンジカルボン酸とフェニレンジアミンとをポリ
リン酸中で重縮合しポリアミドが生成することは知られ
ているが、工業的に有用な高重合度の重合体は得られて
いない（第１４口高分子年次大会、小田他）。
リン酸中で重縮合しポリアミドが生成することは知られ
ているが、工業的に有用な高重合度の重合体は得られて
いない（第１４口高分子年次大会、小田他）。
（問題点を解決するための手段および作用）本発明者は
、溶媒としてポリリン酸を使用する場合には、高重合度
の芳香族ポリアミドが得られるばかりでなく、前記問題
点を一挙に解決しうろことを発見し、本発明に到達した
。
、溶媒としてポリリン酸を使用する場合には、高重合度
の芳香族ポリアミドが得られるばかりでなく、前記問題
点を一挙に解決しうろことを発見し、本発明に到達した
。
すなわち、本願に係るひとつの発明は、Ｐ２Ｏ，含有率
８２重量％以上のポリリン酸７５〜９０重量部と、少な
くとも一種の芳香族ジカルボン酸と少なくとも一種の芳
香族ジアミンとから得られる芳香族ポリアミド１０〜２
５重量部とからなることを特徴とするポリマー組成物で
あり、もうひとつの発明は、少なくとも一種の芳香族ジ
カルボン酸と少なくとも一種の芳香族ジアミンとをポリ
リン酸中で重合し高重合度の芳香族ポリアミドを含むポ
リマー組成物を得るに際し、上記芳香族ポリアミド１０
〜２５重量％に対してポリリン酸を７５〜９０重量％の
割合とし、しかも重合反応終了時のポリリン酸のｈｏｓ
含有量を８２重量論以上に維持せしめることを特徴とす
るポリマー組成物の製造法である。
８２重量％以上のポリリン酸７５〜９０重量部と、少な
くとも一種の芳香族ジカルボン酸と少なくとも一種の芳
香族ジアミンとから得られる芳香族ポリアミド１０〜２
５重量部とからなることを特徴とするポリマー組成物で
あり、もうひとつの発明は、少なくとも一種の芳香族ジ
カルボン酸と少なくとも一種の芳香族ジアミンとをポリ
リン酸中で重合し高重合度の芳香族ポリアミドを含むポ
リマー組成物を得るに際し、上記芳香族ポリアミド１０
〜２５重量％に対してポリリン酸を７５〜９０重量％の
割合とし、しかも重合反応終了時のポリリン酸のｈｏｓ
含有量を８２重量論以上に維持せしめることを特徴とす
るポリマー組成物の製造法である。
本発明によって得られる芳香族ポリアミドは高重合度と
なり、しかも本発明の組成物中のポリマ ゛−濃度も
高く、したがって、そのまま直接、水、アルコールある
いは希酸中に押出して糸あるいは、フィルム等に成形す
ることが可能である。
なり、しかも本発明の組成物中のポリマ ゛−濃度も
高く、したがって、そのまま直接、水、アルコールある
いは希酸中に押出して糸あるいは、フィルム等に成形す
ることが可能である。
本発明に使用される芳香族ジカルボン酸は、芳香族ジア
ミンと容易に重縮合するものであればいかなるものでも
用いることができる。好ましくは、テレフタル酸、イソ
フタル酸、ナフタレン−２゜６−ジカルボン酸、ナフタ
レン−２，７−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４−ジ
カルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボ
ン酸、ジフェニルスルフォン−４，４′−ジカルボン酸
等があげられる。特に好ましいのは、テレフタル酸、イ
ソフタル酸であり、重縮合速度もはやく、重合度をあげ
やすい。
ミンと容易に重縮合するものであればいかなるものでも
用いることができる。好ましくは、テレフタル酸、イソ
フタル酸、ナフタレン−２゜６−ジカルボン酸、ナフタ
レン−２，７−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４−ジ
カルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボ
ン酸、ジフェニルスルフォン−４，４′−ジカルボン酸
等があげられる。特に好ましいのは、テレフタル酸、イ
ソフタル酸であり、重縮合速度もはやく、重合度をあげ
やすい。
一方、芳香族ジアミンは、芳香族ポリアミドを生成する
ものであればいかなるものでも用いることができる。好
ましくは、Ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジ
アミン、フェニレンエーテル−３，４′ジアミン、ジフ
ェニルエーテル−４゜４゛−ジアミン、 ４． ４’
−ジアミノビフェニル等が例示される。
ものであればいかなるものでも用いることができる。好
ましくは、Ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジ
アミン、フェニレンエーテル−３，４′ジアミン、ジフ
ェニルエーテル−４゜４゛−ジアミン、 ４． ４’
−ジアミノビフェニル等が例示される。
これらの中でも、Ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニ
レンジアミン、ジフェニルエーテル−３゜４゛−ジアミ
ン、ジフェニルエーテル−４，４′−ジアミンが特に好
ましい。
レンジアミン、ジフェニルエーテル−３゜４゛−ジアミ
ン、ジフェニルエーテル−４，４′−ジアミンが特に好
ましい。
本発明に使用されるポリリン酸は、Ｐ２Ｏ５含有率が８
２重量％以上につくられるならば、いずれの製法でもか
まわない。このようなポリリン酸の製法には、 １）オルトリン酸を加熱して脱水濃縮する方法、２）五
酸化リン（ｐ、ｏ、）をオルトリン酸に溶解し加熱熟成
する方法、 ３）オルトリン酸にオキシ塩化リンを加えて、加熱し、
脱塩酸する方法、 ４）純水にＰ２Ｏ，を添加し、加熱熟成する方法、５）
ＰｚＯｓ含有率の低いポリリン酸に五酸化リン（ｈｏｓ
）を追加し、加熱熟成する方法、等がある。この中でＰ
２Ｏ，含有率を上げるために好ましいのは、２）および
５）の方法である。
２重量％以上につくられるならば、いずれの製法でもか
まわない。このようなポリリン酸の製法には、 １）オルトリン酸を加熱して脱水濃縮する方法、２）五
酸化リン（ｐ、ｏ、）をオルトリン酸に溶解し加熱熟成
する方法、 ３）オルトリン酸にオキシ塩化リンを加えて、加熱し、
脱塩酸する方法、 ４）純水にＰ２Ｏ，を添加し、加熱熟成する方法、５）
ＰｚＯｓ含有率の低いポリリン酸に五酸化リン（ｈｏｓ
）を追加し、加熱熟成する方法、等がある。この中でＰ
２Ｏ，含有率を上げるために好ましいのは、２）および
５）の方法である。
重合終了時にポリリン酸中のＰ２Ｏ５含有率を８２重量
％以上に維持するには、重合開始時にＰ２Ｏ，含有率を
高めに調整しておくか、またはＰ２Ｏ，を重合途中で追
加添加することができる。重合終了時にＰｚＯｓ含有率
が８２重量％以下では高重合度の芳香族ポリアミドが得
られ難い。
％以上に維持するには、重合開始時にＰ２Ｏ，含有率を
高めに調整しておくか、またはＰ２Ｏ，を重合途中で追
加添加することができる。重合終了時にＰｚＯｓ含有率
が８２重量％以下では高重合度の芳香族ポリアミドが得
られ難い。
前記芳香族ジカルボン酸と前記芳香族ジアミンとの使用
比率は、芳香族ジカルボン酸１モルに対して芳香族ジア
ミン０．８〜１．４モル、好ましくは１〜１．１モルの
範囲である。
比率は、芳香族ジカルボン酸１モルに対して芳香族ジア
ミン０．８〜１．４モル、好ましくは１〜１．１モルの
範囲である。
本発明の組成物は、例えば前記芳香族ジカルボン酸と前
記芳香族ジアミンとを、重合終了時に、Ｐ２Ｏ５含有率
が８２重量％以上好ましくは８３．５重量％となるよう
に調整されたポリリン酸に混合し、１００〜２５０℃、
好ましくは１５０〜１９０℃の範囲で重縮合し、生成し
た芳香族ポリアミドが紡糸またはフィルム化可能な重合
度と重合率まで反応させることによって得られる。重縮
合反応時間は、重縮合温度によって異なるが上記温度範
囲では少なくとも２時間以上必要であり、２〜３０時間
、好ましくは３〜１０時間である。生成する芳香族ポリ
アミドが、前記ポリリン酸７５〜９０重量部に対し１０
〜２５重量部になるように、前記芳香族ジカルボン酸お
よび前記芳香族ジアミンは添加される。芳香族ポリアミ
ドが１０重量部以下では芳香族ポリアミドの重合度が低
く、且つ、ポリマー濃度が低いため、高剛性率、高引張
り強度の成型物が得られない。また、芳香族ポリアミド
が２５重量部以上では、ポリマー組成物の粘度が高く、
糸またはフィルムに成型し難い。重縮合時に高重合度の
芳香族ポリアミドを得てそのまま紡糸またはフィルム化
し、高剛性率、高引張り強度の成型物を得るためには、
組成物中の芳香族ポリアミドを好ましくは１４〜２１部
、更に好ましくは１５〜２０部となるように調整する。
記芳香族ジアミンとを、重合終了時に、Ｐ２Ｏ５含有率
が８２重量％以上好ましくは８３．５重量％となるよう
に調整されたポリリン酸に混合し、１００〜２５０℃、
好ましくは１５０〜１９０℃の範囲で重縮合し、生成し
た芳香族ポリアミドが紡糸またはフィルム化可能な重合
度と重合率まで反応させることによって得られる。重縮
合反応時間は、重縮合温度によって異なるが上記温度範
囲では少なくとも２時間以上必要であり、２〜３０時間
、好ましくは３〜１０時間である。生成する芳香族ポリ
アミドが、前記ポリリン酸７５〜９０重量部に対し１０
〜２５重量部になるように、前記芳香族ジカルボン酸お
よび前記芳香族ジアミンは添加される。芳香族ポリアミ
ドが１０重量部以下では芳香族ポリアミドの重合度が低
く、且つ、ポリマー濃度が低いため、高剛性率、高引張
り強度の成型物が得られない。また、芳香族ポリアミド
が２５重量部以上では、ポリマー組成物の粘度が高く、
糸またはフィルムに成型し難い。重縮合時に高重合度の
芳香族ポリアミドを得てそのまま紡糸またはフィルム化
し、高剛性率、高引張り強度の成型物を得るためには、
組成物中の芳香族ポリアミドを好ましくは１４〜２１部
、更に好ましくは１５〜２０部となるように調整する。
また、芳香族ポリアミドの固有粘度が３以上、好ましく
は、４〜１０更に好ましくは５〜７になるように重合時
間、重合温度およびモノマー濃度を設定する。
は、４〜１０更に好ましくは５〜７になるように重合時
間、重合温度およびモノマー濃度を設定する。
（実施例）
以下、実施例をあげて本発明を説明する。
実施例、比較例中に示された部は重量部を意味し、％は
重量％を示す。重合度の尺度として、濃硫酸（９８％Ｈ
，ＳＯ，）に芳香族ポリアミドを溶解し、濃度０．２ｇ
／ｄｌで３５℃測定した固有粘度を用いる。
重量％を示す。重合度の尺度として、濃硫酸（９８％Ｈ
，ＳＯ，）に芳香族ポリアミドを溶解し、濃度０．２ｇ
／ｄｌで３５℃測定した固有粘度を用いる。
固有粘度［η］ ＝Ｉｎ （７７ｔｅｌ） ／Ｃ（ここ
でＣは９８％Ｈ！ＳＯａの溶媒ｌａ中ポリマー０．２ｇ
のポリマー溶液の濃度を示す。ηｒｅｌは相対粘度を意
味し、毛細管式粘度計での３５℃で測定したポリマー溶
液及び溶媒の流動時間比である。）実施例１ ポリリン酸（ＰｚＯｓ含有率８２．８％）６５．２部、
五酸化リン（Ｐ２０ｓ） １７．８部を重合機に仕込
み、乾燥窒素気流中で加熱混合し、半透明な粘稠液体と
する。８０℃まで冷えたところで、予備混合したテレフ
タル酸１０．３部およびＰ−フェニレンジアミン６．７
部を重合機に添加する。攪拌しながら窒素雰囲気下、１
時間で１５０℃まで昇温、続いて０．５時間で１８０℃
まで昇温し以後１８０℃に保持し、４時間重合する。攪
拌を停止し、更に３時間、１８０℃に保つ。重合後、こ
の組成物を細孔から空気中に押出し、水中で凝固させた
ところ、繊維状物が得られた。
でＣは９８％Ｈ！ＳＯａの溶媒ｌａ中ポリマー０．２ｇ
のポリマー溶液の濃度を示す。ηｒｅｌは相対粘度を意
味し、毛細管式粘度計での３５℃で測定したポリマー溶
液及び溶媒の流動時間比である。）実施例１ ポリリン酸（ＰｚＯｓ含有率８２．８％）６５．２部、
五酸化リン（Ｐ２０ｓ） １７．８部を重合機に仕込
み、乾燥窒素気流中で加熱混合し、半透明な粘稠液体と
する。８０℃まで冷えたところで、予備混合したテレフ
タル酸１０．３部およびＰ−フェニレンジアミン６．７
部を重合機に添加する。攪拌しながら窒素雰囲気下、１
時間で１５０℃まで昇温、続いて０．５時間で１８０℃
まで昇温し以後１８０℃に保持し、４時間重合する。攪
拌を停止し、更に３時間、１８０℃に保つ。重合後、こ
の組成物を細孔から空気中に押出し、水中で凝固させた
ところ、繊維状物が得られた。
重合組成物を冷却し、次いで水を加えながら重合機から
取り出し、濾別した。濾別したポリマーを粉砕し酸洗−
水洗−アルカリ洗−水洗−アセトン洗と順に行った後、
乾燥させ、緑がかった黄色ポリマーを得た。ポリマー収
率は、９９．４％であり、固有粘度は５．１であった。
取り出し、濾別した。濾別したポリマーを粉砕し酸洗−
水洗−アルカリ洗−水洗−アセトン洗と順に行った後、
乾燥させ、緑がかった黄色ポリマーを得た。ポリマー収
率は、９９．４％であり、固有粘度は５．１であった。
実施例２
ポリリン酸（ｈｏｓ含存含量２．６％）５９．８部。
五酸化リン（ｐｚｏｓ） ２０．２部を重合機に仕込み
、乾燥窒素気流中で半透明な粘稠液体になるまで加熱混
合する。７０℃まで冷えた時点で、テレフタルｆｉ １
２．１部、Ｐ−フェニレンジアミン７．９部を予め混合
して添加する。攪拌しながら窒素雰囲気下、１時間で１
６０℃まで昇温し、続いて１７０℃まで１時間、１８５
℃まで１時間かけて加熱する。以後攪拌を止めて１８５
℃に５時間保つ。重合後この組成物を細孔がら空気中に
押出し、水中で凝固させたところ、繊維状物が得られた
。
、乾燥窒素気流中で半透明な粘稠液体になるまで加熱混
合する。７０℃まで冷えた時点で、テレフタルｆｉ １
２．１部、Ｐ−フェニレンジアミン７．９部を予め混合
して添加する。攪拌しながら窒素雰囲気下、１時間で１
６０℃まで昇温し、続いて１７０℃まで１時間、１８５
℃まで１時間かけて加熱する。以後攪拌を止めて１８５
℃に５時間保つ。重合後この組成物を細孔がら空気中に
押出し、水中で凝固させたところ、繊維状物が得られた
。
重合組成物を冷却し、重合機から粉砕して、水を加えな
がら取り出し、濾別した。濾別したポリマーをもう一度
細砕し、順次、酸洗−水洗−アルカリ洗−水洗−アセト
ン洗を行った。乾燥したポリマーの収率は９９．５％で
あり、固有粘は５．１であった。
がら取り出し、濾別した。濾別したポリマーをもう一度
細砕し、順次、酸洗−水洗−アルカリ洗−水洗−アセト
ン洗を行った。乾燥したポリマーの収率は９９．５％で
あり、固有粘は５．１であった。
実施例３
オルトリン酸（ＰｚＯｓ含有率７２．４％）４１．５部
に五酸化リン（ｈｏｓ） ４３．５部を添加しながら
攪拌し、透明な粘稠液体とする。テレフタル酸９．０９
部、Ｐ−フェニレンジアミン５．９１部をそれぞれ添加
した後、攪拌しながら１時間で１８０℃まで昇温し、以
後１８０℃に６時間保つ、重合後この組成物をステンレ
ス板間にはさみ、水中で凝固させたところ、半透明なフ
ィルムを形成することを確認した。
に五酸化リン（ｈｏｓ） ４３．５部を添加しながら
攪拌し、透明な粘稠液体とする。テレフタル酸９．０９
部、Ｐ−フェニレンジアミン５．９１部をそれぞれ添加
した後、攪拌しながら１時間で１８０℃まで昇温し、以
後１８０℃に６時間保つ、重合後この組成物をステンレ
ス板間にはさみ、水中で凝固させたところ、半透明なフ
ィルムを形成することを確認した。
重合物を冷却し、重合機から取り出し、粉砕し水を加え
てスラリー状とする。ポリマーを濾別した後、引き続い
て酸洗−水洗−アルカリ洗−水洗−アセトン洗を順次行
う、乾燥したポリマーの収率は９９．３％あった。
てスラリー状とする。ポリマーを濾別した後、引き続い
て酸洗−水洗−アルカリ洗−水洗−アセトン洗を順次行
う、乾燥したポリマーの収率は９９．３％あった。
固有粘度は４．８であった。
比較例１
ポリリン酸（ＰｚＯｓ含有率８１．８％）９５部を重合
機に仕込み、テレフタル酸３．０部、Ｐ−フェニレンジ
アミン２．０部を予備混合した後、添加する。
機に仕込み、テレフタル酸３．０部、Ｐ−フェニレンジ
アミン２．０部を予備混合した後、添加する。
攪拌しながら窒素雰囲気下、１時間で常温から１５０℃
まで昇温し、続いて０．５時間で１８０℃まで昇温度し
、以後１８０℃に保持し、５時間重合した。黒紫色の粘
性のある液体であった。冷却後、水を加えながら重合機
から取出し濾別した。
まで昇温し、続いて０．５時間で１８０℃まで昇温度し
、以後１８０℃に保持し、５時間重合した。黒紫色の粘
性のある液体であった。冷却後、水を加えながら重合機
から取出し濾別した。
濾別ポリマーを粉砕し、酸洗−水洗−アルカリ洗−水洗
−アセトン洗と順に行った後、乾燥させた。
−アセトン洗と順に行った後、乾燥させた。
ポリマーの収率は９３％であり、固を粘度は０．２であ
った。
った。
（発明の効果）
１、本発明によって得られるポリマー組成物は芳香族ポ
リアミドの重合度が高（、且つポリマー濃度が高い。
リアミドの重合度が高（、且つポリマー濃度が高い。
２、本発明のポリマー組成物から得られる成型物は高剛
性率且つ高引張り強度の優れた特性を有する。
性率且つ高引張り強度の優れた特性を有する。
３、本発明では重合の際に使用する溶媒がそのまま紡糸
またはフィルム化等の成型時に適用できる。
またはフィルム化等の成型時に適用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｐ＿２Ｏ＿５含有率８２重量％以上のポリリン酸７
５〜９０重量部と、少なくとも一種の芳香族ジカルボン
酸と少なくとも一種の芳香族ジアミンとから得られる芳
香族ポリアミド１０〜２５重量部とからなることを特徴
とするポリマー組成物。 ２、少なくとも一種の芳香族ジカルボン酸と少なくとも
一種の芳香族ジアミンとをポリリン酸中で重合し高重合
度の芳香族ポリアミドを含むポリマー組成物を得るに際
し、上記芳香族ポリアミド１０〜２５重量％に対してポ
リリン酸を７５〜９０重量％の割合とし、しかも重合反
応終了時のポリリン酸のＰ＿２Ｏ＿５含有量を８２重量
％以上に維持せしめることを特徴とするポリマー組成物
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22665084A JPS61197657A (ja) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | 芳香族ポリアミドとポリリン酸とのポリマ−組成物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22665084A JPS61197657A (ja) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | 芳香族ポリアミドとポリリン酸とのポリマ−組成物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197657A true JPS61197657A (ja) | 1986-09-01 |
Family
ID=16848504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22665084A Pending JPS61197657A (ja) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | 芳香族ポリアミドとポリリン酸とのポリマ−組成物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197657A (ja) |
-
1984
- 1984-10-30 JP JP22665084A patent/JPS61197657A/ja active Pending
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