JPS61186345A - メタクリル酸の回収方法 - Google Patents
メタクリル酸の回収方法Info
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- JPS61186345A JPS61186345A JP2524285A JP2524285A JPS61186345A JP S61186345 A JPS61186345 A JP S61186345A JP 2524285 A JP2524285 A JP 2524285A JP 2524285 A JP2524285 A JP 2524285A JP S61186345 A JPS61186345 A JP S61186345A
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- JP
- Japan
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- methacrylic acid
- acid chloride
- mol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はメタクリル酸の回収方法に関する。
詳しく述べると、本発明はメタクリル酸と三塩化燐とか
らメタクリル酸クロライドを製造するに際し、未反応物
として残存するメタクリル酸を収率よく回収し再使用す
る方法を提供するものである。
らメタクリル酸クロライドを製造するに際し、未反応物
として残存するメタクリル酸を収率よく回収し再使用す
る方法を提供するものである。
すなわち、本発明の方法によると、メタクリル酸クロラ
イドに変化しなかったメタクリル酸の回収が容易になる
ばかりでなくその回収率も増大し、さらにこの回収され
たメタクリル酸を主成分とする液はそのまま三塩化燐と
の反応によるメタクリル酸クロライドの製造に用いるこ
とができるため、メタクリル酸クロライドの製造を工業
的に有利に実施できる利点がある。本発明の方法によっ
て製造されるメタクリル酸クロライドはアシル化剤とし
て有用である。メタクリル酸クロライドによるアシル化
反応の生成物は主として各種機能性高分子の原料や医薬
、農薬、殺菌剤等の原料もしくは中間体として重要であ
る。
イドに変化しなかったメタクリル酸の回収が容易になる
ばかりでなくその回収率も増大し、さらにこの回収され
たメタクリル酸を主成分とする液はそのまま三塩化燐と
の反応によるメタクリル酸クロライドの製造に用いるこ
とができるため、メタクリル酸クロライドの製造を工業
的に有利に実施できる利点がある。本発明の方法によっ
て製造されるメタクリル酸クロライドはアシル化剤とし
て有用である。メタクリル酸クロライドによるアシル化
反応の生成物は主として各種機能性高分子の原料や医薬
、農薬、殺菌剤等の原料もしくは中間体として重要であ
る。
〈従来の技術〉
メタクリル酸と三塩化燐との反応によってメタクリル酸
クロライドを合成する方法は、先行文献〔例えば、Ｃ，
Ｅ、 Ｒｅｈｂｅｒｊｌら、Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｌ。
クロライドを合成する方法は、先行文献〔例えば、Ｃ，
Ｅ、 Ｒｅｈｂｅｒｊｌら、Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｌ。
Ｓｏｃ、、第６７巻２０８頁（１９４５））などによれ
ば、通常、反応後生酸したメタクリル酸クロライドを主
成分とする層と燐化合物を主成分とする層を分離した後
メタクリル酸クロライドを主成分とする層を蒸留するこ
とによってメタクリル酸りＯライドを得るというもので
ある。
ば、通常、反応後生酸したメタクリル酸クロライドを主
成分とする層と燐化合物を主成分とする層を分離した後
メタクリル酸クロライドを主成分とする層を蒸留するこ
とによってメタクリル酸りＯライドを得るというもので
ある。
しかしながら、この方法ではメタクリル酸クロライドの
収率は工業的に充分とは言えず、しかも本発明者らの追
試によるとメタクリル酸の回収量も少なく工業的製造法
としては満足できるものではない。
収率は工業的に充分とは言えず、しかも本発明者らの追
試によるとメタクリル酸の回収量も少なく工業的製造法
としては満足できるものではない。
このような実情のなかで、特願昭５９−９６６１８号に
おいてメタクリル酸と三塩化端との反応混合物からメタ
クリル酸クロライドを留去させた後、二層を形成してい
る残液の下層の燐化合物層を分離除去し、上層のメタク
リル酸を主成分とする液を回収し、再使用することによ
ってメタクリル酸クロライドの収率の向上を図るという
方法が提案されている。
おいてメタクリル酸と三塩化端との反応混合物からメタ
クリル酸クロライドを留去させた後、二層を形成してい
る残液の下層の燐化合物層を分離除去し、上層のメタク
リル酸を主成分とする液を回収し、再使用することによ
ってメタクリル酸クロライドの収率の向上を図るという
方法が提案されている。
く本発明が解決しようとする問題点〉
上記特願昭５９−９６６１８号に記載されているメタク
リル酸クロライドの製造方法において、メタクリル酸を
主成分とする液の回収、再使用はメタクリル酸クロライ
ドの収率向上に効果を収めてはいるがいまだ充分とは言
えない。
リル酸クロライドの製造方法において、メタクリル酸を
主成分とする液の回収、再使用はメタクリル酸クロライ
ドの収率向上に効果を収めてはいるがいまだ充分とは言
えない。
本発明はこのようなメタクリル酸クロライドの製造に際
し、メタクリル酸を主成分とする残液からのメタクリル
酸の回収方法の改良を目的としたものである。
し、メタクリル酸を主成分とする残液からのメタクリル
酸の回収方法の改良を目的としたものである。
く問題点を解決するための手段、作用〉本発明者等は、
メタクリル酸と三塩化端との反応によるメタクリル酸ク
ロライドの製造工程に含まれるメタクリル酸を主成分と
する残液からのメタクリル酸の回収方法について鋭意検
討し、その回収率の向上策を探索した結果、メタクリル
酸と三塩化端との反応混合物から生成したメタクリル酸
クロライドを蒸留により留去させた後、残液に水または
アルコールを添加処理してえられる燐化合物を主成分と
する下層を分離除去し、上層としてメタクリル酸を主成
分とする液を回収することによって高回収率でメタクリ
ル酸が回収されることを見出し、本発明を完成させるに
至った。
メタクリル酸と三塩化端との反応によるメタクリル酸ク
ロライドの製造工程に含まれるメタクリル酸を主成分と
する残液からのメタクリル酸の回収方法について鋭意検
討し、その回収率の向上策を探索した結果、メタクリル
酸と三塩化端との反応混合物から生成したメタクリル酸
クロライドを蒸留により留去させた後、残液に水または
アルコールを添加処理してえられる燐化合物を主成分と
する下層を分離除去し、上層としてメタクリル酸を主成
分とする液を回収することによって高回収率でメタクリ
ル酸が回収されることを見出し、本発明を完成させるに
至った。
本発明は、メタクリル酸と三塩化端との反応によるメタ
クリル酸クロライドの製造工程において、反応混合物か
ら生成したメタクリル酸クロライドを留去させた接の残
液に水またはアルコールを添加することによって燐化合
物を主成分とする層とメタクリル酸を主成分とする層が
すみやかに分離し、かつメタクリル酸の回収率が大巾に
向上するという優れた効果を見出したものである。
クリル酸クロライドの製造工程において、反応混合物か
ら生成したメタクリル酸クロライドを留去させた接の残
液に水またはアルコールを添加することによって燐化合
物を主成分とする層とメタクリル酸を主成分とする層が
すみやかに分離し、かつメタクリル酸の回収率が大巾に
向上するという優れた効果を見出したものである。
本発明で使用されるアルコールとしては特に制限はない
が、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール
、イソブ０パノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコ
ールなどが挙げられる。
が、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール
、イソブ０パノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコ
ールなどが挙げられる。
本発明で使用される水またはアルコールの添加量は、反
応に使用される三塩化端１モルに対し０．１〜１．０モ
ル、好ましくは０．４〜０．８モルである。上記範囲内
の添加量であればメタクリル酸を主成分とする液に含ま
れるメタクリル酸の回収率が高いだけでなく、この回収
液の再使用に際しても脱水または脱アルコールする必要
がない。水またはアルコールの添加量が反応に使用され
る三塩化端１モルに対し、０．１モルよりも少ない量で
はメタクリル酸を主成分とする液の回収率の向上効果が
小さく、１．０モルより多量を用いても回収率の向上効
果は変らず、むしろ回収されたメタクリル酸を主成分と
する液の含水率や含アルコール率が増大し、その再使用
に際し、脱水または脱アルコールしなければならないと
いう欠点が生ずる。
応に使用される三塩化端１モルに対し０．１〜１．０モ
ル、好ましくは０．４〜０．８モルである。上記範囲内
の添加量であればメタクリル酸を主成分とする液に含ま
れるメタクリル酸の回収率が高いだけでなく、この回収
液の再使用に際しても脱水または脱アルコールする必要
がない。水またはアルコールの添加量が反応に使用され
る三塩化端１モルに対し、０．１モルよりも少ない量で
はメタクリル酸を主成分とする液の回収率の向上効果が
小さく、１．０モルより多量を用いても回収率の向上効
果は変らず、むしろ回収されたメタクリル酸を主成分と
する液の含水率や含アルコール率が増大し、その再使用
に際し、脱水または脱アルコールしなければならないと
いう欠点が生ずる。
このように水またはアルコールを添加することによって
反応残液からのメタクリル酸の回収率の向上がもたらさ
れた理由については明らかではないが、反応混合物から
、生成したメタクリル酸クロライドを留去させてえられ
る残液の中にはメタクリル酸の亜燐酸エステルが残存し
、それが添加された水またはアルコールと反応し、メタ
クリル酸が再生することによるものと推測できる。
反応残液からのメタクリル酸の回収率の向上がもたらさ
れた理由については明らかではないが、反応混合物から
、生成したメタクリル酸クロライドを留去させてえられ
る残液の中にはメタクリル酸の亜燐酸エステルが残存し
、それが添加された水またはアルコールと反応し、メタ
クリル酸が再生することによるものと推測できる。
本発明によるメタクリル酸を主成分とする液の回収工程
を含むメタクリル酸クロライドの製造の実施態様を以下
に説明するが、これらの態様は本発明を制限するもので
はない。メタクリル酸１モルに対し三塩化燐０．２５〜
０．３３モル、好ましくは０．２８〜０．３２モルを４
０〜９０℃、好ましくは５０〜６０℃で、０．５〜２時
間かけて添加し、さらに０．２５〜２時間反応させた後
、得られた反応混合物から生成したメタクリル酸クロラ
イドを留去させた後の残液に上記記載の所定量の水また
はアルコールを添加し、室温以１こ ６却しつつ撹拌した後、得られた下層の燐化合物を主成
分とする層を分離、除去することによってメタクリル酸
を主成分とする液が回収される。このようにして回収さ
れたメタクリル酸を主成分とする液は上記メタクリル酸
クロライドの製造に再使用できる。
を含むメタクリル酸クロライドの製造の実施態様を以下
に説明するが、これらの態様は本発明を制限するもので
はない。メタクリル酸１モルに対し三塩化燐０．２５〜
０．３３モル、好ましくは０．２８〜０．３２モルを４
０〜９０℃、好ましくは５０〜６０℃で、０．５〜２時
間かけて添加し、さらに０．２５〜２時間反応させた後
、得られた反応混合物から生成したメタクリル酸クロラ
イドを留去させた後の残液に上記記載の所定量の水また
はアルコールを添加し、室温以１こ ６却しつつ撹拌した後、得られた下層の燐化合物を主成
分とする層を分離、除去することによってメタクリル酸
を主成分とする液が回収される。このようにして回収さ
れたメタクリル酸を主成分とする液は上記メタクリル酸
クロライドの製造に再使用できる。
以下に本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明がこれら実施例に制限されるものではないことは言
うまでもない。
発明がこれら実施例に制限されるものではないことは言
うまでもない。
実施例 １
撹拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロートを取りつ
けた５ｊ！フラスコに含水率０．０２ ｆｉ量％のメタ
クリル酸１５７０ｇ（１８，２モル）とフェノチアジン
１．５０を仕込み、撹拌しながら５３℃まで加熱した。
けた５ｊ！フラスコに含水率０．０２ ｆｉ量％のメタ
クリル酸１５７０ｇ（１８，２モル）とフェノチアジン
１．５０を仕込み、撹拌しながら５３℃まで加熱した。
同温度に保ちながら三塩化燐８３５ｑ（６，０８モル）
を９０分で滴下した。滴下終了後同温度でさらに９０分
間撹拌を続けた。反応終了後、還流冷却器、滴下ロート
をはずし、温度計、リービッヒ冷却器、吸引口および蒸
留受器付簡易冷却装置をとりつけ、冷却器と受器を１０
℃の冷媒で冷却し、７０〜１１００ｒｐで撹拌しながら
ゆっくり吸引した。
を９０分で滴下した。滴下終了後同温度でさらに９０分
間撹拌を続けた。反応終了後、還流冷却器、滴下ロート
をはずし、温度計、リービッヒ冷却器、吸引口および蒸
留受器付簡易冷却装置をとりつけ、冷却器と受器を１０
℃の冷媒で冷却し、７０〜１１００ｒｐで撹拌しながら
ゆっくり吸引した。
徐々に減圧度、撹拌速度及び温度を上げていき、最終的
には減圧度４０＃Ｈ（Ｊ、撹拌速度７００ｒｐｍ、内温
７０℃の条件で留出しなくなるまで蒸留を行なった。そ
の結果０．３６重ｆｆｉ％の三塩化燐を含む１２９６Ｑ
（１２，４モル、仕込んだメタクリル酸に対する収率６
８．１％）のメタクリル酸クロライドを得た。蒸留後、
フラスコに残った缶液を水冷下、撹拌しながら、これに
水５８．０Ｑ（３，２２モル）を２０分で滴下した後、
二層に分離した缶液の下層を分離除去し、３７４ｇの上
層を得た。この上層をＮＭＲスペクトルによって定石分
析した結果３４９ｑ（４゜０５モル）のメタクリル酸が
含まれていた。仕込みのメタクリル酸１８．２モルから
、生成したメタクリル酸クロライド１２．４モルを差引
いた５、８モルのうち６９．８％のメタクリル酸を回収
したことにな′る。さらに、この上層の含水率をカール
・フィッシャー法で測定した結果、含水率はＯ，ＯＯ９
重量％であった。
には減圧度４０＃Ｈ（Ｊ、撹拌速度７００ｒｐｍ、内温
７０℃の条件で留出しなくなるまで蒸留を行なった。そ
の結果０．３６重ｆｆｉ％の三塩化燐を含む１２９６Ｑ
（１２，４モル、仕込んだメタクリル酸に対する収率６
８．１％）のメタクリル酸クロライドを得た。蒸留後、
フラスコに残った缶液を水冷下、撹拌しながら、これに
水５８．０Ｑ（３，２２モル）を２０分で滴下した後、
二層に分離した缶液の下層を分離除去し、３７４ｇの上
層を得た。この上層をＮＭＲスペクトルによって定石分
析した結果３４９ｑ（４゜０５モル）のメタクリル酸が
含まれていた。仕込みのメタクリル酸１８．２モルから
、生成したメタクリル酸クロライド１２．４モルを差引
いた５、８モルのうち６９．８％のメタクリル酸を回収
したことにな′る。さらに、この上層の含水率をカール
・フィッシャー法で測定した結果、含水率はＯ，ＯＯ９
重量％であった。
実施例 ２
実施例１で得た缶液の上層３０４（７（メタクリル義金
ｆｆ１２８１Ｊ、３．３０モル）と新たにメタクリル酸
１２１２ｇ（１４，１モル）とフェノチアジン１．５ｇ
を実施例１と同じ反応装置に仕込み、撹拌しながら５３
℃まで加熱した。同温度に保ちながら三塩化燐７９７ａ
（５，８０モル）を９０分で滴下した。以下、実施例１
と同じ操作をして０．３８ｆｆｉｆｆｉ％の三塩化燐を
含む１２１３に１（１１，６モル、仕込みの際に存在し
たメタクリル酸に対する収率６６．７％）のメタクリル
酸クロライドを得た。蒸留後、フラスコに残った缶液を
水冷下、撹拌しながら、これに水６２゜６（７（３，４
８モル）を２０分で滴下した後、二層に分離した缶液の
下層を分離除去し、３６０Ｑの上層を得た。この上層を
ＮＭＲスペクトルによって定量分析した結果、３２４ａ
（３，７６モル）のメタクリル酸が含まれていた。仕込
みの際に存在していたメタクリルＭ １７．４モルから
、生成したメタクリル酸クロライド１１．６モルを差引
いた５、８モルのうち６４．８％のメタクリル酸を回収
したことになる。更に、この上層の含水率をカール・フ
ィッシャー法で測定した結果、含水率は０．０１０重量
％であった。
ｆｆ１２８１Ｊ、３．３０モル）と新たにメタクリル酸
１２１２ｇ（１４，１モル）とフェノチアジン１．５ｇ
を実施例１と同じ反応装置に仕込み、撹拌しながら５３
℃まで加熱した。同温度に保ちながら三塩化燐７９７ａ
（５，８０モル）を９０分で滴下した。以下、実施例１
と同じ操作をして０．３８ｆｆｉｆｆｉ％の三塩化燐を
含む１２１３に１（１１，６モル、仕込みの際に存在し
たメタクリル酸に対する収率６６．７％）のメタクリル
酸クロライドを得た。蒸留後、フラスコに残った缶液を
水冷下、撹拌しながら、これに水６２゜６（７（３，４
８モル）を２０分で滴下した後、二層に分離した缶液の
下層を分離除去し、３６０Ｑの上層を得た。この上層を
ＮＭＲスペクトルによって定量分析した結果、３２４ａ
（３，７６モル）のメタクリル酸が含まれていた。仕込
みの際に存在していたメタクリルＭ １７．４モルから
、生成したメタクリル酸クロライド１１．６モルを差引
いた５、８モルのうち６４．８％のメタクリル酸を回収
したことになる。更に、この上層の含水率をカール・フ
ィッシャー法で測定した結果、含水率は０．０１０重量
％であった。
実施例 ３
実施例１と全く同じ反応を行ない、蒸留によって０．３
８重量％の三塩化燐を含む１３０３Ｑ（１２，５モル、
仕込んだメタクリル酸に対する収率６８．７％）のメタ
クリル酸クロライドを得た。蒸留後、フラスコに残った
缶液を水冷下撹拌しながら、これにメタノール１１６．
７ａ（３゜６４モル）を２０分で滴下した後、二層に分
離した缶液の下層を分離除去し、３７６ｇの上層を得た
。この上層をＮＭＲスペクトルによって定甜分析した結
果、３１６ｑ（３，６７モル）のメタクリル酸が含まれ
たいた。仕込みのメタクリル！！ １８．２モルから生
成したメタクリル酸クロライド１２．５モルを差引いた
５、７モルのうち６４．４％のメタクリル酸を回収した
ことになる。
８重量％の三塩化燐を含む１３０３Ｑ（１２，５モル、
仕込んだメタクリル酸に対する収率６８．７％）のメタ
クリル酸クロライドを得た。蒸留後、フラスコに残った
缶液を水冷下撹拌しながら、これにメタノール１１６．
７ａ（３゜６４モル）を２０分で滴下した後、二層に分
離した缶液の下層を分離除去し、３７６ｇの上層を得た
。この上層をＮＭＲスペクトルによって定甜分析した結
果、３１６ｑ（３，６７モル）のメタクリル酸が含まれ
たいた。仕込みのメタクリル！！ １８．２モルから生
成したメタクリル酸クロライド１２．５モルを差引いた
５、７モルのうち６４．４％のメタクリル酸を回収した
ことになる。
比較例 １
実施例１と全く同じ反応を行ない、蒸留によって０．３
７重量％の三塩化燐を含む１３００Ｑ（１２，４モル、
仕込んだメタクリル酸に対する収率６８．１％）のメタ
クリル酸クロライドを得た。蒸留後、フラスコに残った
缶液を静置すると二層に分離した。下層を分離除去し、
２８３ｑの上層を得た。得られた上層をＮＭＲスペクト
ルによって定量分析した結果、１８Ｃ１（２，′０９モ
ル）のメタクリル酸が含まれていた。仕込みのメタクリ
ル酸１８．２モルから生成したメタクリル酸クロライド
１２．５モルを差引いた５゜７モルのうち３６．７％の
メタクリル酸を回収したことになる。
７重量％の三塩化燐を含む１３００Ｑ（１２，４モル、
仕込んだメタクリル酸に対する収率６８．１％）のメタ
クリル酸クロライドを得た。蒸留後、フラスコに残った
缶液を静置すると二層に分離した。下層を分離除去し、
２８３ｑの上層を得た。得られた上層をＮＭＲスペクト
ルによって定量分析した結果、１８Ｃ１（２，′０９モ
ル）のメタクリル酸が含まれていた。仕込みのメタクリ
ル酸１８．２モルから生成したメタクリル酸クロライド
１２．５モルを差引いた５゜７モルのうち３６．７％の
メタクリル酸を回収したことになる。
Claims (1)
- （１）メタクリル酸と三塩化燐との反応によるメタクリ
ル酸クロライドの製造工程において、反応混合物から生
成したメタクリル酸クロライドを蒸留により留去させた
後、残液に水またはアルコールを添加して燐化合物を主
成分とする層を分離除去し、メタクリル酸を主成分とす
る液を回収することを特徴とするメタクリル酸を主成分
とする液の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2524285A JPS61186345A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | メタクリル酸の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2524285A JPS61186345A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | メタクリル酸の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186345A true JPS61186345A (ja) | 1986-08-20 |
| JPH0116817B2 JPH0116817B2 (ja) | 1989-03-27 |
Family
ID=12160513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2524285A Granted JPS61186345A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | メタクリル酸の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186345A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047280A (ja) * | 2000-08-02 | 2002-02-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ラクトン（メタ）アクリレート類の製造方法 |
-
1985
- 1985-02-14 JP JP2524285A patent/JPS61186345A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047280A (ja) * | 2000-08-02 | 2002-02-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ラクトン（メタ）アクリレート類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0116817B2 (ja) | 1989-03-27 |
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