JPS61178946A - シクロヘキサジエン誘導体の製造法 - Google Patents
シクロヘキサジエン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS61178946A JPS61178946A JP61026552A JP2655286A JPS61178946A JP S61178946 A JPS61178946 A JP S61178946A JP 61026552 A JP61026552 A JP 61026552A JP 2655286 A JP2655286 A JP 2655286A JP S61178946 A JPS61178946 A JP S61178946A
- Authority
- JP
- Japan
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- acid
- chloride
- methyl
- cyclohexadiene
- compound
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はシクロヘキサジエン誘導体の製造法に関する。
発明の開示
本発明の目的化合物である一般式
（Ｘ Ｇ、ｔ Ｃ＝ Ｏ又はＣ（ＯＲ＋ ）（ＯＲｐ
）を、Ｒ＋ 、Ｒ２は炭素数１〜４のアルギル基を示り
）で表わされるシクロヘキサジエン誘導体ｔよ一般式（
Ｘ、Ｒ＋、Ｒ２は上記に同じ〕で表わされる化合物を酸
性触媒の存在下で処理することにより１！＃られる。上
記Ｒ１、Ｒ２で表わされる炭ス（数１〜４のアルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルを挙げるこ
とができる。
）を、Ｒ＋ 、Ｒ２は炭素数１〜４のアルギル基を示り
）で表わされるシクロヘキサジエン誘導体ｔよ一般式（
Ｘ、Ｒ＋、Ｒ２は上記に同じ〕で表わされる化合物を酸
性触媒の存在下で処理することにより１！＃られる。上
記Ｒ１、Ｒ２で表わされる炭ス（数１〜４のアルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルを挙げるこ
とができる。
本発明の目的化合物は、医薬品、農襲等の合成中間体と
して有用な化合物である。
して有用な化合物である。
本発明においては２．６−ジアルコキシ−４−メチリデ
ン−２，５−シクロへキサジェノン、１゜５．６．６−
テトラアルコキシ−３−メチリデン−１，４−シクロへ
キサジエン等はそれぞれ２゜４．６−ドリアルコキシー
４−メチル−２，５−シクロへキサジェノン、１．３，
５，６．６−ベンタアルコキシー３−メチル−１，４−
シクロへキサジエン等を酸性触媒の存在下に処理するこ
とによって好収率で得られる。
ン−２，５−シクロへキサジェノン、１゜５．６．６−
テトラアルコキシ−３−メチリデン−１，４−シクロへ
キサジエン等はそれぞれ２゜４．６−ドリアルコキシー
４−メチル−２，５−シクロへキサジェノン、１．３，
５，６．６−ベンタアルコキシー３−メチル−１，４−
シクロへキサジエン等を酸性触媒の存在下に処理するこ
とによって好収率で得られる。
本発明の出発原料である化合物（ＩＩ）は例えば下記の
方法により製造される。
方法により製造される。
（Ｒ＋、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキルＪ：ｔを表わＪ
ｏ） 上記化合物（Ｉｔ）の代表例としては、例えば２゜４．
６−１−リストキシ−４−メチル−２，５−シクロへキ
サジェノン、２．／１．６−１−リエトキシー４−メヂ
ルー２．５−シクロヘキサジエノン、２．４．６−１〜
リブロポキシ−４−メチル−２゜５−シクロへキサジェ
ノン、２．４．（３−ｈリブトキシ−４−メチル−２，
５−シクロヘキサジエノン、２．６−シメトキシー４−
エトキシ−４−メチル−２，５−シクロへキサジェノン
、２．６−シメトキシー４−ブトキシ−４−メチル−２
゜５−シクロへキサジェノン、２，６−ジェトキシ−４
−プロポキシ−４−メチル−２，５−シクロへキサジェ
ノン、２．６−ジェトキシ−４−ブトキシ−４−メチル
−２，５−シクロへキサジェノン、２．６−ジプＯボキ
シ−４−メトキシ−４−メチル−２，５−シクロへキサ
ジェノン、２．６−ジプロボキシー４−エトキシ−４−
メチル−２゜５−シクロへキサジェノン、２．６−ジプ
トキシー４−メトキシ−４−メチル−２，５−シクロへ
キサジェノン、２，６−ジプトキシー４−エトキシ−４
−メチル−２，５−シフＯへキサジェノン、１．３．５
，６．６−ベンタメトキシー３−メチル−１，４−シク
ロへキサジエン、１，３，５゜６．６−ベンタエトキシ
ー３−メチル−１，４−シクロヘキサジエン、１．５．
６−トリブトキシ−３，６−ジェトキシ−３−メチル−
１，４−シクロへキサジエン等を挙げることができる。
ｏ） 上記化合物（Ｉｔ）の代表例としては、例えば２゜４．
６−１−リストキシ−４−メチル−２，５−シクロへキ
サジェノン、２．／１．６−１−リエトキシー４−メヂ
ルー２．５−シクロヘキサジエノン、２．４．６−１〜
リブロポキシ−４−メチル−２゜５−シクロへキサジェ
ノン、２．４．（３−ｈリブトキシ−４−メチル−２，
５−シクロヘキサジエノン、２．６−シメトキシー４−
エトキシ−４−メチル−２，５−シクロへキサジェノン
、２．６−シメトキシー４−ブトキシ−４−メチル−２
゜５−シクロへキサジェノン、２，６−ジェトキシ−４
−プロポキシ−４−メチル−２，５−シクロへキサジェ
ノン、２．６−ジェトキシ−４−ブトキシ−４−メチル
−２，５−シクロへキサジェノン、２．６−ジプＯボキ
シ−４−メトキシ−４−メチル−２，５−シクロへキサ
ジェノン、２．６−ジプロボキシー４−エトキシ−４−
メチル−２゜５−シクロへキサジェノン、２．６−ジプ
トキシー４−メトキシ−４−メチル−２，５−シクロへ
キサジェノン、２，６−ジプトキシー４−エトキシ−４
−メチル−２，５−シフＯへキサジェノン、１．３．５
，６．６−ベンタメトキシー３−メチル−１，４−シク
ロへキサジエン、１，３，５゜６．６−ベンタエトキシ
ー３−メチル−１，４−シクロヘキサジエン、１．５．
６−トリブトキシ−３，６−ジェトキシ−３−メチル−
１，４−シクロへキサジエン等を挙げることができる。
本発明によれば、上記化合物（ＩＩ）を酸性触媒の存在
下に処理することにより目的とする化合物（Ｉ）を容易
に、しかも好収率で得ることができる。酸性触媒として
は各種のものを用いることができるが、例えば硫酸、塩
酸、臭化水素酸、過ハロゲン酸等のプロトン酸、塩化ア
ルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二鉄等のルイス酸等を挙
げることができる。触媒の添加量は適宜決定すれば良く
、通常化合物（ＩＩ）に対して約０．５〜１０重量％が
良いが、経済性を考えれば約１〜３重量％で十分である
。本反応では溶媒を使用することができ、例えば塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、
ブチルエーテルのような脂肪族エーテル、ｎ−ヘキサン
、ｎ−ペンタンのような脂肪族炭化水素等を挙げること
ができる。溶媒の使用量も適宜選択できるが、通常は化
合物（■）１モルに対して約１００〜３０００ｍＱ、特
には約１０００〜２０００−の範囲が好ましい。反応温
度は広い範囲から選択でき、例えば約Ｏ〜１００℃、特
には約２０〜５０℃の範囲が好ましく、反応時間も通常
約１〜１２時間、特には約３〜５時間で十分である。
下に処理することにより目的とする化合物（Ｉ）を容易
に、しかも好収率で得ることができる。酸性触媒として
は各種のものを用いることができるが、例えば硫酸、塩
酸、臭化水素酸、過ハロゲン酸等のプロトン酸、塩化ア
ルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二鉄等のルイス酸等を挙
げることができる。触媒の添加量は適宜決定すれば良く
、通常化合物（ＩＩ）に対して約０．５〜１０重量％が
良いが、経済性を考えれば約１〜３重量％で十分である
。本反応では溶媒を使用することができ、例えば塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、
ブチルエーテルのような脂肪族エーテル、ｎ−ヘキサン
、ｎ−ペンタンのような脂肪族炭化水素等を挙げること
ができる。溶媒の使用量も適宜選択できるが、通常は化
合物（■）１モルに対して約１００〜３０００ｍＱ、特
には約１０００〜２０００−の範囲が好ましい。反応温
度は広い範囲から選択でき、例えば約Ｏ〜１００℃、特
には約２０〜５０℃の範囲が好ましく、反応時間も通常
約１〜１２時間、特には約３〜５時間で十分である。
以上のような条件下で得られる目的化合物（Ｉ）の代表
例としては例えば２．６−シメトキシー４−メチリデン
−２，５−シクロへキサジェノン、２．６−ジェトキシ
−４−メチリデン−２，５−シクロへキサジェノン、２
．６−ジプロボキシー４−メチリデン−２，５−シクロ
へキサジェノン、２．６−ジプトキシー４−メチリデン
−２，５−シクロへキサジェノン、１，５．６．６−テ
トラメトキシ−３−メチリデン−１，４−シクロへキサ
ジエン、１．５，６．６−テトラエトキシ−３−メチリ
デン−１，４−シクロへキサジエン、１゜５．６−ドリ
メトキシー６−エトキシー３−メチリデン−１，４−シ
クロへキサジエン、１，５゜６−ドリエトキシー６−メ
トキシー３−メチリデン−１，４−シクロへキサジエン
、１．５．６−ドリブロボキシー６−メトキシー３−メ
チリデン−１，４−シクロへキサジエン等を挙げること
ができる。
例としては例えば２．６−シメトキシー４−メチリデン
−２，５−シクロへキサジェノン、２．６−ジェトキシ
−４−メチリデン−２，５−シクロへキサジェノン、２
．６−ジプロボキシー４−メチリデン−２，５−シクロ
へキサジェノン、２．６−ジプトキシー４−メチリデン
−２，５−シクロへキサジェノン、１，５．６．６−テ
トラメトキシ−３−メチリデン−１，４−シクロへキサ
ジエン、１．５，６．６−テトラエトキシ−３−メチリ
デン−１，４−シクロへキサジエン、１゜５．６−ドリ
メトキシー６−エトキシー３−メチリデン−１，４−シ
クロへキサジエン、１，５゜６−ドリエトキシー６−メ
トキシー３−メチリデン−１，４−シクロへキサジエン
、１．５．６−ドリブロボキシー６−メトキシー３−メ
チリデン−１，４−シクロへキサジエン等を挙げること
ができる。
本発明の目的化合物（１）は通常公知の例えば濃縮、抽
出、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の手段
により精製することができる。
出、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の手段
により精製することができる。
実 施 例
以下本発明を実施例によって説明する。
実施例１
２．４．６−ドリメトキシー４−メチル−２゜５−シク
ロへキサジェノン１９８＋ｏとベンゼン１０ｍ１２の混
合溶液に濃硫酸１０ｍａを加えて、空温で２時間撹拌す
る。反応後、液に炭酸水素ナトリウムを加えて中和し、
濾過を行い゛炉液を減圧下で濃縮する。濃縮残渣をジク
ロルメタンで抽出後、溶媒を減圧下に除去し、濃縮を行
う。油状の粗生成物が１５８＋ｅａ回収される。この粗
生成物をシリ゛カゲル力ラムクロマトグラフイ−（ベン
ゼン：酢酸エチル−２０：１）で精製することにより２
゜６−シメトキシー４−メチリデン−２，５−シクロへ
キサジェノンを１５３１（ｌ得た。この得量は理論収率
の９２％に相当する。この化合物はＮＭＲによって確認
を行った。
ロへキサジェノン１９８＋ｏとベンゼン１０ｍ１２の混
合溶液に濃硫酸１０ｍａを加えて、空温で２時間撹拌す
る。反応後、液に炭酸水素ナトリウムを加えて中和し、
濾過を行い゛炉液を減圧下で濃縮する。濃縮残渣をジク
ロルメタンで抽出後、溶媒を減圧下に除去し、濃縮を行
う。油状の粗生成物が１５８＋ｅａ回収される。この粗
生成物をシリ゛カゲル力ラムクロマトグラフイ−（ベン
ゼン：酢酸エチル−２０：１）で精製することにより２
゜６−シメトキシー４−メチリデン−２，５−シクロへ
キサジェノンを１５３１（ｌ得た。この得量は理論収率
の９２％に相当する。この化合物はＮＭＲによって確認
を行った。
ＮＭＲ（ＣＤＣ９３，δ）：
３．７９ （Ｓ、６Ｈ，ＣＨ３０）、
５．５０ （ｍ１２Ｈ，ＨＣ−）、
６．２５ （ｍ、２Ｈ，８２０−）。
実施例２
２．６−ジェトキシ−４−メトキシ−４−メチル−２，
５−シクロへキサジェノン２２６ａｒｐと過塩素酸１０
ｉｏを用いて実施例１と同様に行うと油状の粗生成物が
１８０１１１！＋回収される。この粗生成物をシリカゲ
ルカラム（ベンゼン：酢酸エチル＝２０ ： １ ）で
精製することにより、２，６−ジェトキシ−４−メチリ
デン−２，５−シクロへキサジェノンを１７５ＩＩ１ｇ
得た。この得量は理論収率の９０％に相当する。この化
合物はＮＭＲによって確認を行った。
５−シクロへキサジェノン２２６ａｒｐと過塩素酸１０
ｉｏを用いて実施例１と同様に行うと油状の粗生成物が
１８０１１１！＋回収される。この粗生成物をシリカゲ
ルカラム（ベンゼン：酢酸エチル＝２０ ： １ ）で
精製することにより、２，６−ジェトキシ−４−メチリ
デン−２，５−シクロへキサジェノンを１７５ＩＩ１ｇ
得た。この得量は理論収率の９０％に相当する。この化
合物はＮＭＲによって確認を行った。
ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３．６）：
１．２９ （ｔ、６Ｈ，ＣＨ３）、
３．９２（Ｑ、４Ｈ，ＣＨ２０）、
５．５４ （ｍ、２Ｈ，ＨＣ＝）、
６．２０ （ｍ、２Ｈ１８２０＝）。
実施例３
２．６−ジプトキシー４−メトキシ−４−メチル−２，
５−シクロへキサジェノン２５０ｍａと塩化アルミニウ
ム２０Ｒ１（ｌを用いて実施例１と同様に行うと油状の
粗生成物が２３４１１１＋１１回収される。この粗生成
物をシリカゲルカラム（ベンゼン：酢酸エチル＝２０
： １ ）で精製することにより、２゜６−ジプトキシ
ー４−メチリデン−２，５−シクロヘキサジエンを２１
７ｍ（Ｊｅｔた。この得量は理論収率の８７％に相当す
る。この化合物はＮＭＲによって確認を行った。
５−シクロへキサジェノン２５０ｍａと塩化アルミニウ
ム２０Ｒ１（ｌを用いて実施例１と同様に行うと油状の
粗生成物が２３４１１１＋１１回収される。この粗生成
物をシリカゲルカラム（ベンゼン：酢酸エチル＝２０
： １ ）で精製することにより、２゜６−ジプトキシ
ー４−メチリデン−２，５−シクロヘキサジエンを２１
７ｍ（Ｊｅｔた。この得量は理論収率の８７％に相当す
る。この化合物はＮＭＲによって確認を行った。
ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３ 、δ）：
１．３０ （Ｓ、１８Ｈ１ＣＨ３）、
５．４８ （ｍ、２ＨＳＨＣ−）、
６．２５ （ｍ、２Ｈ，Ｈ２０＝）。
実施例４
１．３．５，６．６−ベンタメトキシー３−メチル−１
，４−シクロへキサジエン２４４ｍｏとクロロホルム１
０−の混合溶液に濃硫酸６ｍｇを加えて室温で１時間撹
拌する。反応後、液に炭酸水素ナトリウムを加えて中和
し、濾過を行い？Ｐ液を減圧下で濃縮する。濃縮残渣を
ジクロロメタンで抽出後、溶媒を減圧下に除去し、濃縮
を行う。油状の粗生成物が２１Ｏｎ＋ｑ回収される。こ
の粗生成物をシリカゲルカラム（ベンゼン：酢酸エチル
＝２０＝１）で精製することにより、１，５．６．６−
テトラメトキシ−３−メチリデン−１，４−シクロへキ
サジエンを１９７０１ｇ得た。この得量は理論収率の９
３％に相当する。この化合物はＮＭＲによって確認を行
った。
，４−シクロへキサジエン２４４ｍｏとクロロホルム１
０−の混合溶液に濃硫酸６ｍｇを加えて室温で１時間撹
拌する。反応後、液に炭酸水素ナトリウムを加えて中和
し、濾過を行い？Ｐ液を減圧下で濃縮する。濃縮残渣を
ジクロロメタンで抽出後、溶媒を減圧下に除去し、濃縮
を行う。油状の粗生成物が２１Ｏｎ＋ｑ回収される。こ
の粗生成物をシリカゲルカラム（ベンゼン：酢酸エチル
＝２０＝１）で精製することにより、１，５．６．６−
テトラメトキシ−３−メチリデン−１，４−シクロへキ
サジエンを１９７０１ｇ得た。この得量は理論収率の９
３％に相当する。この化合物はＮＭＲによって確認を行
った。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３，δ）：
３．２０ （Ｓ、６Ｈ，ＣＨ３０）、
３．７７ （Ｓ、６ＨＳＣＨ３０Ｃ＝）、４．９７ （
ｂｓ、２Ｈ，ＨＣ＝）、 ５．８２ （ｂｓ、２Ｈ，Ｈ２Ｃ＝）。
ｂｓ、２Ｈ，ＨＣ＝）、 ５．８２ （ｂｓ、２Ｈ，Ｈ２Ｃ＝）。
実施例５
１．５．６−ドリメトキシー３，６−ジェトキシ−３−
メチル−１，４−シクロへキサジエン２７２１ｇ、塩化
メチレン１０ＩＩ１１２及びｉｌ素ＩＱ１０ｍ。
メチル−１，４−シクロへキサジエン２７２１ｇ、塩化
メチレン１０ＩＩ１１２及びｉｌ素ＩＱ１０ｍ。
を用いて実施例４と同様に行うと油状の粗生成物が２３
０１１！１１回収される。この粗生成物をシリカゲルカ
ラム（ベンゼン：酢酸エチル＝２０ ： １ ）で精製
することにより、１．５．６−ドリメトキシー６−エト
キシー３−メチリデン−１，４−シクロヘキサジエン２
２Ｏｎ＋ｇを得た。この得量は理論収率の９２％に相当
する。この化合物はＮＭＲによって確認を行った。
０１１！１１回収される。この粗生成物をシリカゲルカ
ラム（ベンゼン：酢酸エチル＝２０ ： １ ）で精製
することにより、１．５．６−ドリメトキシー６−エト
キシー３−メチリデン−１，４−シクロヘキサジエン２
２Ｏｎ＋ｇを得た。この得量は理論収率の９２％に相当
する。この化合物はＮＭＲによって確認を行った。
ＮＭＲ（ＣＤＣ（１３，δ）：
１．２５ （ｔ、６Ｈ，ＣＨ３）、
３．４２ （ｑ、４Ｈ，ＣＨ２）、
３．７５ （Ｓ１６Ｈ，ＣＨ３０）、
４．９５ （ｂｓ、２ＨＳＨＣ＝）、
５．７９ （ｂｓ、２Ｈ，Ｈ２Ｃ＝）。
実施例６
１．５．６−ドリブトキシー３，６−シメトキシー３−
メチル−１，４−シクロへキサジエン３３４ ｍａ、エ
ーテル１０−及び塩化アルミニウム１５ｍａを用いて実
施例４と同様に行うと油状の粗生成物が２９０１１１！
；１回収される。この粗生成物をシリカゲルカラム（ベ
ンゼン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより
、１，５．６−ドリブトキシー６−メトキシー３−メチ
リデン−１，４−シクロへキサジエン２６８ ＋１１Ｃ
Ｉを得た。この骨量は理論収率の８９％に相当する。こ
の化合物はＮＭＲによって確認を行った。
メチル−１，４−シクロへキサジエン３３４ ｍａ、エ
ーテル１０−及び塩化アルミニウム１５ｍａを用いて実
施例４と同様に行うと油状の粗生成物が２９０１１１！
；１回収される。この粗生成物をシリカゲルカラム（ベ
ンゼン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより
、１，５．６−ドリブトキシー６−メトキシー３−メチ
リデン−１，４−シクロへキサジエン２６８ ＋１１Ｃ
Ｉを得た。この骨量は理論収率の８９％に相当する。こ
の化合物はＮＭＲによって確認を行った。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３ 、δ）
１．３０ （Ｓ、１８ＨＳＣＨ３０）、３．２４ （Ｓ
、６８１０Ｈ３０）、 ４．９４ （ｂｓ、２Ｈ，ＨＣ＝）、 ５．８０ （ｂｓ、２Ｈ，Ｈ２Ｃ＝）。
、６８１０Ｈ３０）、 ４．９４ （ｂｓ、２Ｈ，ＨＣ＝）、 ５．８０ （ｂｓ、２Ｈ，Ｈ２Ｃ＝）。
（以 上）
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ＸはＣ＝Ｏ又はＣ（ＯＲ＿１）（ＯＲ＿２）を、Ｒ＿
１、Ｒ＿２は炭素数１〜４のアルキル基を示す〕で表わ
される化合物を酸性触媒の存在下で処理することを特徴
とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｘ、Ｒ＿１は上記に同じ）で表わされるシクロヘキサ
ジエン誘導体の製造法。 - （２）塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、ブチルエーテル等の脂肪族エーテル、ｎ−ヘキサン
、ｎ−ペンタン等の脂肪族炭化水素等の溶媒の存在下に
反応を行う特許請求の範囲第１項に記載の製造法。 - （３）酸性触媒が硫酸、塩酸、臭化水素酸、過ハロゲン
酸等のプロトン酸、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化
第二鉄等のルイス酸である特許請求の範囲第１項に記載
の製造法。 - （４）反応温度が０〜１００℃である特許請求の範囲第
１項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61026552A JPS61178946A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | シクロヘキサジエン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61026552A JPS61178946A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | シクロヘキサジエン誘導体の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56027475A Division JPS57140738A (en) | 1980-10-29 | 1981-02-25 | Cyclohexadiene derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61178946A true JPS61178946A (ja) | 1986-08-11 |
| JPS6335614B2 JPS6335614B2 (ja) | 1988-07-15 |
Family
ID=12196684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61026552A Granted JPS61178946A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | シクロヘキサジエン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61178946A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02143314U (ja) * | 1989-05-08 | 1990-12-05 |
-
1986
- 1986-02-07 JP JP61026552A patent/JPS61178946A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6335614B2 (ja) | 1988-07-15 |
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