JPS6117555A - Ｎ−フエニルカ−バメ−ト系化合物 - Google Patents
Ｎ−フエニルカ−バメ−ト系化合物Info
- Publication number
- JPS6117555A JPS6117555A JP1780985A JP1780985A JPS6117555A JP S6117555 A JPS6117555 A JP S6117555A JP 1780985 A JP1780985 A JP 1780985A JP 1780985 A JP1780985 A JP 1780985A JP S6117555 A JPS6117555 A JP S6117555A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl
- formula
- group
- methyl
- alkoxyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、メチル基、
エチル基、炭素数１〜８のアμコキシ′〜基、塩素原子
、臭素原子またはヨウ素原子を表わすＯＲは、Ｘおよび
Ｙが相異なシ、メチル基、エチル基、炭素数１〜８のア
ルコキシル基、塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子
を表わすか、またはＸおよびＹが同時に、エチル基、炭
素数２〜８のアルコキシμ基あるいはヨウ素原子を表わ
す時、エチル基またはエチル基を表わし、ＸおよびＹが
同時に、メトキシ基を表わす時、エチル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエ二μカーバメート系化合物（以下本
発明化合物と称す）に関するものであるＯ 本発明者らは先に一般式囚 ［式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒはメチル基
またはエチル基をそれぞれ示す。］で示すにるＮ−フエ
二μカーバメート系化合物が後述するようなベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤に耐性を示す植物病
原菌およびその他の糸状菌（以下薬剤耐性菌と呼ぶ）に
対し、選択的に強い殺菌効果を示すことを見出した。そ
の後さらに検討を行なった結果、薬剤耐性菌に対して有
効な化合物として前記一般式（１）で示されるＮ−７エ
ニルカーパメー） 系化合物を見出し、本発明に到った
。
エチル基、炭素数１〜８のアμコキシ′〜基、塩素原子
、臭素原子またはヨウ素原子を表わすＯＲは、Ｘおよび
Ｙが相異なシ、メチル基、エチル基、炭素数１〜８のア
ルコキシル基、塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子
を表わすか、またはＸおよびＹが同時に、エチル基、炭
素数２〜８のアルコキシμ基あるいはヨウ素原子を表わ
す時、エチル基またはエチル基を表わし、ＸおよびＹが
同時に、メトキシ基を表わす時、エチル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエ二μカーバメート系化合物（以下本
発明化合物と称す）に関するものであるＯ 本発明者らは先に一般式囚 ［式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒはメチル基
またはエチル基をそれぞれ示す。］で示すにるＮ−フエ
二μカーバメート系化合物が後述するようなベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤に耐性を示す植物病
原菌およびその他の糸状菌（以下薬剤耐性菌と呼ぶ）に
対し、選択的に強い殺菌効果を示すことを見出した。そ
の後さらに検討を行なった結果、薬剤耐性菌に対して有
効な化合物として前記一般式（１）で示されるＮ−７エ
ニルカーパメー） 系化合物を見出し、本発明に到った
。
一般弐ｆηで示される本発明化合物は、ベノミμ〔メチ
／ｌ／ １−（メチルカルパモイｌｖ）ベンズイミダ
ゾ−１ｖ−２−イμカーバメート〕、フベリダゾー＃（
２−（２−フリＡ／）ベンズイミダゾール〕、チアペン
ダシー／Ｌ’［２−（４−チアシリ／Ｉ／）ベンズイミ
ダゾール〕、カルペンダジム〔メチル ベンズイミダゾ
−Ａ／−２−イμカーバメート〕、チオ７アネート メ
チｙ（１，２−ビス（８−メトキク力〃ボニ／ｌ／−２
−チオウレイド）ベンゼン〕、チオファネート〔１゜２
−ビス（８−エトキシカμボニ／Ｉ／−２−チオウレイ
ド）ベンゼン〕などのベンズイミダゾール・チオファネ
ート系殺菌剤に耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選択的に
強い殺菌効果を示すことを特徴としている。
／ｌ／ １−（メチルカルパモイｌｖ）ベンズイミダ
ゾ−１ｖ−２−イμカーバメート〕、フベリダゾー＃（
２−（２−フリＡ／）ベンズイミダゾール〕、チアペン
ダシー／Ｌ’［２−（４−チアシリ／Ｉ／）ベンズイミ
ダゾール〕、カルペンダジム〔メチル ベンズイミダゾ
−Ａ／−２−イμカーバメート〕、チオ７アネート メ
チｙ（１，２−ビス（８−メトキク力〃ボニ／ｌ／−２
−チオウレイド）ベンゼン〕、チオファネート〔１゜２
−ビス（８−エトキシカμボニ／Ｉ／−２−チオウレイ
ド）ベンゼン〕などのベンズイミダゾール・チオファネ
ート系殺菌剤に耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選択的に
強い殺菌効果を示すことを特徴としている。
本発明化合物は次の方法にょシ製造できる。
（ａ） 一般式（３）
ｃ式中、ＸおよびＹは前述のとおシである。〕で示され
るアニリン誘導体と一般式圓 ０・ ｃ式中、Ｒａ前述のとおシである◇〕 で示されるクロロホーメートとを反応させる製造法。
るアニリン誘導体と一般式圓 ０・ ｃ式中、Ｒａ前述のとおシである◇〕 で示されるクロロホーメートとを反応させる製造法。
この反応ハ、ベンゼン、）／Ｌ／エン、キシレン、ジエ
チルエーテル、テトフヒドロフラン、ジオキサン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、酢酸メチμ、ピリジン、ジメチ
μホμムアミド等の有機溶媒またはその混合物中におい
て行われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水
素剤を用いることによυ、反応を高収率で行うことがで
きる。反応は必要に応じて、冷却または加熱（０〜１５
０℃）することによシ、瞬時から１０時間で完結し、収
率よ〈目的物を得ることができる。
チルエーテル、テトフヒドロフラン、ジオキサン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、酢酸メチμ、ピリジン、ジメチ
μホμムアミド等の有機溶媒またはその混合物中におい
て行われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水
素剤を用いることによυ、反応を高収率で行うことがで
きる。反応は必要に応じて、冷却または加熱（０〜１５
０℃）することによシ、瞬時から１０時間で完結し、収
率よ〈目的物を得ることができる。
製法（＆）における一般式（５）で示されるアニリン誘
導体は、たとえば薬学雑誌８５ 、８１４〜８１７（１
９６５）、Ｂａｒ、、８４．８８４８〜８８５４（１９
０１）に記載されている方法で、容易に得ることができ
る。
導体は、たとえば薬学雑誌８５ 、８１４〜８１７（１
９６５）、Ｂａｒ、、８４．８８４８〜８８５４（１９
０１）に記載されている方法で、容易に得ることができ
る。
（ｂ） 一般式σ■
〔式中、ＸおよびＹは前述のとおシであふ〕で示される
フェニルイソシアネート誘導体と一般式国 ＲＯＨ（Ｖｌ 〔式中、Ｒは前述のとお〕である。〕 で示されるアルコ−〃とを反応させる製造法。
フェニルイソシアネート誘導体と一般式国 ＲＯＨ（Ｖｌ 〔式中、Ｒは前述のとお〕である。〕 で示されるアルコ−〃とを反応させる製造法。
この反応は無溶媒またはベンゼン、トμエン、キシレン
、ジエチ〜エーテμ、テトラ耽ドロ７ラン、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチμホμムアミド、クロロホルム、四環
・化炭素などの有機溶クタンを触媒として行うことがで
きる。
、ジエチ〜エーテμ、テトラ耽ドロ７ラン、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチμホμムアミド、クロロホルム、四環
・化炭素などの有機溶クタンを触媒として行うことがで
きる。
反応は必要に応じて冷却または加＃！（０〜５０℃）す
ることによシ、瞬時から１０＃間で完結 、し、収率
よく目的物を得ることができる。
ることによシ、瞬時から１０＃間で完結 、し、収率
よく目的物を得ることができる。
参考製造例
エチｙｖＮ−［（８，５−ジイソグロビルオキシ）フエ
二μ〕カーバメートの合成（方法（ａ）による） ８．６−ジイツプロビルオキシアニリン２ｔおよびジエ
チルアニリン１．５ｔをベンゼン２０ｍＩ！ＩＫ溶解し
、水冷下にエチμクロロホ〃メート１．２ｔを５分間で
滴下した０室温下１２時間放置した後、氷水にあけ、酢
酸エチルで抽出した０溶謀を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥し九〇溶媒を減圧下留去し、得られた固体物質を
ベンゼンとテトラヒドロフランの混合溶媒によるシリカ
ゲルカラムクロマトグツフィーで精製し、エチル Ｎ−
（（８，５−ジイソプロピルオキシ）フェニρ〕カーバ
メート１．９２を得た（収率６７．６１１）。
二μ〕カーバメートの合成（方法（ａ）による） ８．６−ジイツプロビルオキシアニリン２ｔおよびジエ
チルアニリン１．５ｔをベンゼン２０ｍＩ！ＩＫ溶解し
、水冷下にエチμクロロホ〃メート１．２ｔを５分間で
滴下した０室温下１２時間放置した後、氷水にあけ、酢
酸エチルで抽出した０溶謀を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥し九〇溶媒を減圧下留去し、得られた固体物質を
ベンゼンとテトラヒドロフランの混合溶媒によるシリカ
ゲルカラムクロマトグツフィーで精製し、エチル Ｎ−
（（８，５−ジイソプロピルオキシ）フェニρ〕カーバ
メート１．９２を得た（収率６７．６１１）。
融点 ８１．６〜８２℃
元素分析値 Ｎ（１１）Ｃ（＠ ■（チ）実測
値 ４．９８ ６８．９９ ８．８２次に参考試
験例をあげ、本発明化合物の薬剤耐性菌防除剤としての
有用性をさらに明らかＫする〇 参考試験例 キュウリうどんと病防除効果９０−容のデ
ツスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：
相模半白）を播種した。これを温室で８日間栽培し、子
葉が展開した与ユウリ幼苗を得た◎この幼苗に乳剤また
は水和剤形態の供試化合物の水希釈液をボットあ九シ１
０ｍｊ茎葉散布した０薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性また
は感受性のキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ａｅａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧
接種し九〇これを温室に置いて１０日間栽培し発病させ
たのち発病状態を観察し九〇 発病度社下記の方法によって算出した０すなわち、調査
葉の病斑出現度に応じて、ｏｌｏ、５．１，２．４０指
数に分類し、次式によって発病度を算出した。
値 ４．９８ ６８．９９ ８．８２次に参考試
験例をあげ、本発明化合物の薬剤耐性菌防除剤としての
有用性をさらに明らかＫする〇 参考試験例 キュウリうどんと病防除効果９０−容のデ
ツスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：
相模半白）を播種した。これを温室で８日間栽培し、子
葉が展開した与ユウリ幼苗を得た◎この幼苗に乳剤また
は水和剤形態の供試化合物の水希釈液をボットあ九シ１
０ｍｊ茎葉散布した０薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性また
は感受性のキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ａｅａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧
接種し九〇これを温室に置いて１０日間栽培し発病させ
たのち発病状態を観察し九〇 発病度社下記の方法によって算出した０すなわち、調査
葉の病斑出現度に応じて、ｏｌｏ、５．１，２．４０指
数に分類し、次式によって発病度を算出した。
（発病指数）
０・・・・・・・・・葉面上に菌叢または病斑を認めな
い・０．５・・・・・・・・葉面上に葉面積の５俤未満
に菌Ｍまたは病斑を認める。
い・０．５・・・・・・・・葉面上に葉面積の５俤未満
に菌Ｍまたは病斑を認める。
１・・・・・・・・・葉面上に葉面積の２０９ｇ未満に
菌叢または病斑を認める。
菌叢または病斑を認める。
２・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５（１未満に菌
叢または病斑を認める。
叢または病斑を認める。
４・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０嗟以上に菌
叢または病斑を認める◇ つづいて防除価を次式よシ求めた。
叢または病斑を認める◇ つづいて防除価を次式よシ求めた。
その結果、第２表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかっり。一方、市販殺菌剤
のベノミｐ、チオファ、ネートメチル、力ρベンダジム
、チアベンダゾールのいずれも薬剤耐性菌を接種した場
合防除効果を示さず、薬剤感受性菌を接種した場合優れ
た防除効果を示した。
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかっり。一方、市販殺菌剤
のベノミｐ、チオファ、ネートメチル、力ρベンダジム
、チアベンダゾールのいずれも薬剤耐性菌を接種した場
合防除効果を示さず、薬剤感受性菌を接種した場合優れ
た防除効果を示した。
比較対照のために供試した化学構造類似の化合物および
化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
でもｔｌとんど防除効果を示さなかった。
化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種した場合
でもｔｌとんど防除効果を示さなかった。
第 ２ 表
注（１） 比較対照のために合成した化合物性（２１
Ａｇｒｉｅｕｌｔｕｒａｌ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ
−Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ第８５巻 １７０頂〜１７１９頁
（１９７１年）記載化合物 注（３） 市販除草剤ＣＩＰＣ（り卑ψηアム）注（
４）Ｉ パーパン
Ａｇｒｉｅｕｌｔｕｒａｌ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ
−Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ第８５巻 １７０頂〜１７１９頁
（１９７１年）記載化合物 注（３） 市販除草剤ＣＩＰＣ（り卑ψηアム）注（
４）Ｉ パーパン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、メチル基、
エチル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子を表わす。Ｒは、ＸおよびＹ
が相異なり、メチル基、エチル基、炭素数１〜３のアル
コキシル基、塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子を
表わすか、またはＸおよびＹが同時に、エチル基、炭素
数２〜３のアルコキシル基あるいはヨウ素原子を表わす
時、メチル基またはエチル基を表わし、ＸおよびＹが同
時に、メトキシ基を表わす時、エチル基を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1780985A JPS6117555A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | Ｎ−フエニルカ−バメ−ト系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1780985A JPS6117555A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | Ｎ−フエニルカ−バメ−ト系化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2053481A Division JPS5855140B2 (ja) | 1980-11-07 | 1981-02-13 | 薬剤耐性菌防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6117555A true JPS6117555A (ja) | 1986-01-25 |
Family
ID=11954053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1780985A Pending JPS6117555A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | Ｎ−フエニルカ−バメ−ト系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6117555A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08231489A (ja) * | 1995-02-24 | 1996-09-10 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規なイソシアナート、及びその誘導体、並びに分離剤 |
-
1985
- 1985-01-31 JP JP1780985A patent/JPS6117555A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08231489A (ja) * | 1995-02-24 | 1996-09-10 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規なイソシアナート、及びその誘導体、並びに分離剤 |
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