JPS61174419A - ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 - Google Patents
ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維Info
- Publication number
- JPS61174419A JPS61174419A JP1078085A JP1078085A JPS61174419A JP S61174419 A JPS61174419 A JP S61174419A JP 1078085 A JP1078085 A JP 1078085A JP 1078085 A JP1078085 A JP 1078085A JP S61174419 A JPS61174419 A JP S61174419A
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- Japan
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- fibers
- polycyanoaryl ether
- molecular weight
- average molecular
- polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は優れた耐熱性ならびに機械的強度を備え、とく
に、補強用繊維として好適なポリシアノアリールエーテ
ル繊維に関する。
に、補強用繊維として好適なポリシアノアリールエーテ
ル繊維に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
近年、各種プラスチック材料の応用範囲が広がるにつれ
て、その特性、例えば機械的強度や耐熱性に対する要求
が厳しくなってきている。そこで、プラスチック材料に
高い機械的強度を発現させるために、補強用繊維を充填
することが一般に行なわれている。
て、その特性、例えば機械的強度や耐熱性に対する要求
が厳しくなってきている。そこで、プラスチック材料に
高い機械的強度を発現させるために、補強用繊維を充填
することが一般に行なわれている。
かかる補強用繊維としては、無機系材料よりな。
るもの、または合成樹脂よりなるもの等各種のものが知
られている。しかしながら、無機系材料よりなるものは
、その製造に多くの工程を要するため大量安価に得るこ
とが困難であり、一方１合成樹脂よりなるものは、製造
は容易であるものの、反面、繊維自体の耐熱性ならびに
機械的強度が必ずしも充分ではないという問題がある。
られている。しかしながら、無機系材料よりなるものは
、その製造に多くの工程を要するため大量安価に得るこ
とが困難であり、一方１合成樹脂よりなるものは、製造
は容易であるものの、反面、繊維自体の耐熱性ならびに
機械的強度が必ずしも充分ではないという問題がある。
そのため、更に高い耐熱性ならびに機械的強度を備えた
補強用繊維への要請が強い。
補強用繊維への要請が強い。
［発明の目的］
本発明は、従来のかかる要請に応え、特定の構造を有す
るポリシアノアリールエーテルから得られる高い耐熱性
ならびに機械的強度を備えた補強用繊維の提供を目的と
する。
るポリシアノアリールエーテルから得られる高い耐熱性
ならびに機械的強度を備えた補強用繊維の提供を目的と
する。
［発明の概要］
本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、次式：
で示される繰り返し単位を８０モル％以上含有し。
かつ、数平均分子量が３０．（１００〜８０，０００で
あるポリシアノアリールエーテルの溶融紡糸繊維が、該
繊維の溶融温度以下の温度において延伸されてなること
を特徴とする。
あるポリシアノアリールエーテルの溶融紡糸繊維が、該
繊維の溶融温度以下の温度において延伸されてなること
を特徴とする。
本発明において、繊維素材として使用されるポリシアノ
アリールエーテル重合体は、ジハロゲノベンツニトリル
とハイドロキノンおよび必要に地して他の二価フェノー
ルを溶媒およびアルカリの存在下で重縮合反応させるこ
とにより容易に調製することができる。このとき、分子
量は反応時間により制御することが可能である。この重
合体は上記式（Ｉ）で示される繰り返し単位を有Ｎ １０のアルキル基、アリール基、又はアルアルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）のいずれかでブロ
ックされている。
アリールエーテル重合体は、ジハロゲノベンツニトリル
とハイドロキノンおよび必要に地して他の二価フェノー
ルを溶媒およびアルカリの存在下で重縮合反応させるこ
とにより容易に調製することができる。このとき、分子
量は反応時間により制御することが可能である。この重
合体は上記式（Ｉ）で示される繰り返し単位を有Ｎ １０のアルキル基、アリール基、又はアルアルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）のいずれかでブロ
ックされている。
また、このポリシアノアリールエーテルは式（１）で示
される繰り返し単位を８０モル％以上含有することが必
要である。この含有量が８０モル％未満であると得られ
る繊維の強度が低下するので好ましくない、好ましくは
、９０〜１００モル％である。従って、ポリシアノアリ
ールエーテルの調製時に、式（Ｉ）の繰り返し単位が上
記含有量となるように、各出発物質の使用量を決定する
ことが必要である。
される繰り返し単位を８０モル％以上含有することが必
要である。この含有量が８０モル％未満であると得られ
る繊維の強度が低下するので好ましくない、好ましくは
、９０〜１００モル％である。従って、ポリシアノアリ
ールエーテルの調製時に、式（Ｉ）の繰り返し単位が上
記含有量となるように、各出発物質の使用量を決定する
ことが必要である。
更に、このポリシアノアリールエーテルは、その数平均
分子量が３０，０００〜ａｏ、ｏｏｏであることが必要
である。数平均分子量が３０，０００未満である場合に
は、脆いため後述する延伸による効果が発現しない。ま
た、数平均分子量がｓｏ、ｏｏｏを超えると、均質な溶
融紡糸繊維を成形することが困難となり、性能のよい延
伸繊維を得ることができない。
分子量が３０，０００〜ａｏ、ｏｏｏであることが必要
である。数平均分子量が３０，０００未満である場合に
は、脆いため後述する延伸による効果が発現しない。ま
た、数平均分子量がｓｏ、ｏｏｏを超えると、均質な溶
融紡糸繊維を成形することが困難となり、性能のよい延
伸繊維を得ることができない。
数平均分子ｂ１は、好ましくは４０，０００〜ｓｏ、ｏ
ｏｏである。
ｏｏである。
本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、次のよう
にして製造される。
にして製造される。
すなわち、先ず、上記のポリシアノアリールエーテルを
溶融紡糸する。この溶融紡糸工程は通常の方法を適用す
ることができ、溶融温度は、３６０〜４００℃、好まし
くは３８０〜４００℃である。
溶融紡糸する。この溶融紡糸工程は通常の方法を適用す
ることができ、溶融温度は、３６０〜４００℃、好まし
くは３８０〜４００℃である。
次いで、得られた溶融紡糸繊維を延伸する。この延伸工
程は、ポリシアノアリールエーテルノ溶融温度以下の温
度で行なう必要がある。
程は、ポリシアノアリールエーテルノ溶融温度以下の温
度で行なう必要がある。
また、このときの延伸倍率は２，０〜８．０倍であるこ
とが好ましく、更に好ましくは３．０〜６．０倍である
。
とが好ましく、更に好ましくは３．０〜６．０倍である
。
［発明の実施例］
実施例１
内容積５文のセパラブルフラスコに、２．６−シクロロ
ベンゾニトリル２１５ｇ、ハイドロキノン１３８．３ｇ
、炭酸カリウム２０７ｇ、スルホラン ２．５文ならび
にトルエンｔｉを仕込み、アルゴンガスを吹込みながら
１６０℃において １．５時間、ついで。
ベンゾニトリル２１５ｇ、ハイドロキノン１３８．３ｇ
、炭酸カリウム２０７ｇ、スルホラン ２．５文ならび
にトルエンｔｉを仕込み、アルゴンガスを吹込みながら
１６０℃において １．５時間、ついで。
２００℃に昇温しで１時間５０分反応させた８次に。
反応生成物をメタノール中に投入して重合体を析出させ
たのち、ワーニング社製ブレンダーを用いて重合体を粉
砕し、水５ｆＬで５回、メタノール５！Ｌで２回洗浄し
、乾燥することによりポリシアノアリールエーテル２４
０ｇを得た。
たのち、ワーニング社製ブレンダーを用いて重合体を粉
砕し、水５ｆＬで５回、メタノール５！Ｌで２回洗浄し
、乾燥することによりポリシアノアリールエーテル２４
０ｇを得た。
得られた重合体の数平均分子量は３９，０００であった
。また、この重合体の熱的性質を調べたところ、ガラス
転移温度１８０℃、融点３４０℃および熱分解開始温度
５３０℃（空気中）であり、高い耐熱性が確認された。
。また、この重合体の熱的性質を調べたところ、ガラス
転移温度１８０℃、融点３４０℃および熱分解開始温度
５３０℃（空気中）であり、高い耐熱性が確認された。
さらに、この重合体は難燃性を有しており、また、アセ
トン、エタノール、トルエン、塩化メチレン、クロロホ
ルムの各溶剤に対して不溶であり、耐溶剤性にも優れて
いることがわかった。
トン、エタノール、トルエン、塩化メチレン、クロロホ
ルムの各溶剤に対して不溶であり、耐溶剤性にも優れて
いることがわかった。
次に この重合体を ３８０℃において、口径０．５ｍ
ｍのノズルより溶融紡糸して約１０倍に伸長したのち水
冷し、その後、２１０℃において延伸比３．０で延伸し
た。このようにして得られたポリシアノアリールエーテ
ル繊維の機械的強度、すなわち、引張強度、伸びおよび
弾性率を表に示した。
ｍのノズルより溶融紡糸して約１０倍に伸長したのち水
冷し、その後、２１０℃において延伸比３．０で延伸し
た。このようにして得られたポリシアノアリールエーテ
ル繊維の機械的強度、すなわち、引張強度、伸びおよび
弾性率を表に示した。
尚、表中には、ポリシアノアリールエーテルの数モ均分
子量、ならびに延伸前後の繊維径も併せて示した。
子量、ならびに延伸前後の繊維径も併せて示した。
実施例２
２００℃における反応時間を２時間とした点を除いては
、上記実施例１と同様にして重合体を調製し 数平均分
子量４４，０００の重合体を得た。この重合体を実施例
１と同様に紡糸し、しかるのち延伸比２．０で延伸し、
ポリシアノアリールエーテル繊維を得た。
、上記実施例１と同様にして重合体を調製し 数平均分
子量４４，０００の重合体を得た。この重合体を実施例
１と同様に紡糸し、しかるのち延伸比２．０で延伸し、
ポリシアノアリールエーテル繊維を得た。
実施例３
延伸比を３．０とした点を除いては全て実施例２と同様
にしてポリシアノアリールエーテル繊維を得た。
にしてポリシアノアリールエーテル繊維を得た。
実施例４
延伸比を４．０とした点を除いては全て実施例２と同様
にしてポリシアノアリールエーテルｍ維を得た。
にしてポリシアノアリールエーテルｍ維を得た。
実施例５
２００℃における反応時間を ２．５時間とした点を除
いては実施例１と同様にして重合体を調製した。得られ
た重合体の数平均分子量は５７，０００であった。この
重合体を実施例１と同様にして紡糸し、延伸比３．０で
延伸することによりポリシアノアリールエーテルｍ維を
得た。
いては実施例１と同様にして重合体を調製した。得られ
た重合体の数平均分子量は５７，０００であった。この
重合体を実施例１と同様にして紡糸し、延伸比３．０で
延伸することによりポリシアノアリールエーテルｍ維を
得た。
比較例１
実施例１における ２００℃での反応時間を１時間４０
分として、数平均分子量２８，０００の重合体を得た。
分として、数平均分子量２８，０００の重合体を得た。
この重合体を実施例１と同様に紡糸し、さらに延伸比３
．０で延伸したが、得られたポリシアノアリールエーテ
ル繊維は１機械的強度にバラツキが大きく、延伸効果が
十分でないことが確認された。
．０で延伸したが、得られたポリシアノアリールエーテ
ル繊維は１機械的強度にバラツキが大きく、延伸効果が
十分でないことが確認された。
比較例２
実施例１における ２００℃での反応時間を３時間とし
て、数平均分子量８２，０００の重合体を得た。
て、数平均分子量８２，０００の重合体を得た。
この重合体を実施例１と同様に紡糸したが、この段階で
、紡糸繊維径が均一とならず、その後の延伸は困難であ
った。
、紡糸繊維径が均一とならず、その後の延伸は困難であ
った。
以ヒ、実施例２〜５および比較例１．２についても実施
例１と同様に機械的強度を測定し、その結果を表に示し
た。更に、参照例として、実施例２で得られた紡糸繊維
を未延伸のまま使用して同様に機械的強度を測定し、結
果を表に示した。
例１と同様に機械的強度を測定し、その結果を表に示し
た。更に、参照例として、実施例２で得られた紡糸繊維
を未延伸のまま使用して同様に機械的強度を測定し、結
果を表に示した。
［発明の効果］
以上の説明から明らかなように、本発明のポリシアノア
リールエーテル繊維は、充分な耐熱性を有するとともに
、引張強度、伸び、弾性率などの機械的強度にも優れて
いると同時に、難燃性、耐溶剤性にも優れているため、
各種エンジニアリング・プラスチックに使用される補強
用繊維として極めて有用であり、電子・電気機器の素材
としてその工業的価値は大である。
リールエーテル繊維は、充分な耐熱性を有するとともに
、引張強度、伸び、弾性率などの機械的強度にも優れて
いると同時に、難燃性、耐溶剤性にも優れているため、
各種エンジニアリング・プラスチックに使用される補強
用繊維として極めて有用であり、電子・電気機器の素材
としてその工業的価値は大である。
手続補正書
昭和８０年５月 ９日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示
昭和６０年特許願第 １０７８０号
２、発明の名称
ポリシアノアリールエーテル繊維
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 出光興産株式会社
４、代理人
住所 〒１０７東京都港区赤坂２−１０−８ 第−信
相ビル５、補正命令の日付 自発 明細書第７頁９行目に記載の「示した。」のあとに、「
なお、数平均分子量の測定は、ポリシアノアリールエー
テルのＮ−メチルピロリドンを溶媒とする７０■ｇ／ｄ
ｉ濃度の溶液について１３５℃における高温ゲルパー
ミェーション・クロマトグラフィー法を適用して測定し
、ポリスチレン換算により求めた。」を挿入する。
相ビル５、補正命令の日付 自発 明細書第７頁９行目に記載の「示した。」のあとに、「
なお、数平均分子量の測定は、ポリシアノアリールエー
テルのＮ−メチルピロリドンを溶媒とする７０■ｇ／ｄ
ｉ濃度の溶液について１３５℃における高温ゲルパー
ミェーション・クロマトグラフィー法を適用して測定し
、ポリスチレン換算により求めた。」を挿入する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される繰り返し単位を８０モル％以上含有し、かつ
、数平均分子量が３０，０００〜８０，０００であるポ
リシアノアリールエーテルの溶融紡糸繊維が、該繊維の
溶融温度以下の温度において延伸されてなることを特徴
とするポリシアノアリールエーテル繊維。 ２、該延伸倍率が２〜８倍である特許請求の範囲第１項
記載のポリシアノアリールエーテル繊維。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1078085A JPS61174419A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1078085A JPS61174419A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61174419A true JPS61174419A (ja) | 1986-08-06 |
Family
ID=11759846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1078085A Pending JPS61174419A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61174419A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4835116A (ja) * | 1971-09-08 | 1973-05-23 | ||
| JPS53122820A (en) * | 1977-03-31 | 1978-10-26 | Anic Spa | Method of producing high modulus oriented polymer |
| JPS5738687A (en) * | 1980-08-19 | 1982-03-03 | Okimoto Tamada | Radial pump |
-
1985
- 1985-01-25 JP JP1078085A patent/JPS61174419A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4835116A (ja) * | 1971-09-08 | 1973-05-23 | ||
| JPS53122820A (en) * | 1977-03-31 | 1978-10-26 | Anic Spa | Method of producing high modulus oriented polymer |
| JPS5738687A (en) * | 1980-08-19 | 1982-03-03 | Okimoto Tamada | Radial pump |
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