JPS611630A - 低級アルコ−ル類の製造方法 - Google Patents
低級アルコ−ル類の製造方法Info
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- JPS611630A JPS611630A JP59120498A JP12049884A JPS611630A JP S611630 A JPS611630 A JP S611630A JP 59120498 A JP59120498 A JP 59120498A JP 12049884 A JP12049884 A JP 12049884A JP S611630 A JPS611630 A JP S611630A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成ガス（一酸化炭素と水素の混合物）から
、触媒の存在下に、メタノール、エタノール、プロパツ
ール等の低級アルコール類を製造する際、触媒としてイ
リジウム及びモリブデン、又はイリジウム、モリブデン
及びコバルトを含む担持触媒を用いることを特徴とする
方法に関するものである。
、触媒の存在下に、メタノール、エタノール、プロパツ
ール等の低級アルコール類を製造する際、触媒としてイ
リジウム及びモリブデン、又はイリジウム、モリブデン
及びコバルトを含む担持触媒を用いることを特徴とする
方法に関するものである。
メタノール、エタノール、プロパツール等のアルコール
類は価値ある工業製品であり、これらを合成ガスから製
造する方法は公知である。例えば、アンモニア合成用の
鉄触媒を用い、８〜２５気圧、１９０〜２２５℃の温度
において合成ガスを高い空間速度で反応させてアルコー
ル類を得るシノール法や、多量のアルカリを添加した鉄
触媒を用いた反応とオキソ法を組み合せるオキシル法が
古くから知られている。また最近では、酸化亜鉛ｌ酸化
銅系触媒を用いるメタノール合成法が工業的にも実施さ
れている。しかしながら、シノール法やオキシル法では
、得られるアルコールがＣ１〜ＣＸａという広範囲のア
ルコールの混合物であって選択性に乏しく、またメタノ
ール合成法では生成物は櫨タノール単独に限定され、価
値の高いエタノ゛−ルやプロパツールは生成しない。
類は価値ある工業製品であり、これらを合成ガスから製
造する方法は公知である。例えば、アンモニア合成用の
鉄触媒を用い、８〜２５気圧、１９０〜２２５℃の温度
において合成ガスを高い空間速度で反応させてアルコー
ル類を得るシノール法や、多量のアルカリを添加した鉄
触媒を用いた反応とオキソ法を組み合せるオキシル法が
古くから知られている。また最近では、酸化亜鉛ｌ酸化
銅系触媒を用いるメタノール合成法が工業的にも実施さ
れている。しかしながら、シノール法やオキシル法では
、得られるアルコールがＣ１〜ＣＸａという広範囲のア
ルコールの混合物であって選択性に乏しく、またメタノ
ール合成法では生成物は櫨タノール単独に限定され、価
値の高いエタノ゛−ルやプロパツールは生成しない。
一方、最近ロジウム系触媒を用い、エタノール等の０２
含酸素化合物を合成する方法が検討されている。例えば
、ロジウム触媒を用いるＣ２含酸素化合物の製造法（特
開昭５１−８０８０６号公報）、口ジウムー鉄触媒を用
いるエタノールの製造法（特開昭５１−８０８０７号公
報）、ロジウム／酸化ジルコニウム／シリカ触媒を用い
るエタノールの製造法（特開昭５６−１４７７３０号公
報）等が知られているが、これらの方法で触媒として用
いられるロジウムは貴金属類の中でも非常に産出量が少
なく、高価であるため、工業用触媒としてはこれらに代
る比較的安価で高性能な触媒の開発が強く望まれている
。
含酸素化合物を合成する方法が検討されている。例えば
、ロジウム触媒を用いるＣ２含酸素化合物の製造法（特
開昭５１−８０８０６号公報）、口ジウムー鉄触媒を用
いるエタノールの製造法（特開昭５１−８０８０７号公
報）、ロジウム／酸化ジルコニウム／シリカ触媒を用い
るエタノールの製造法（特開昭５６−１４７７３０号公
報）等が知られているが、これらの方法で触媒として用
いられるロジウムは貴金属類の中でも非常に産出量が少
なく、高価であるため、工業用触媒としてはこれらに代
る比較的安価で高性能な触媒の開発が強く望まれている
。
一般に、金属を活性成分とする固体触媒に於て、その活
性や選択性を改善する方法の−っとして、二種以」二の
金属を組み合わせることが種々試みられているが、組合
わせる成分によっては活性や選択性が逆に低下するもの
も数多く、また改善されるものであっても反応初期にの
み活性であるもの等、好適な組み合わせを具体的に見出
すことはきわめて困難である。
性や選択性を改善する方法の−っとして、二種以」二の
金属を組み合わせることが種々試みられているが、組合
わせる成分によっては活性や選択性が逆に低下するもの
も数多く、また改善されるものであっても反応初期にの
み活性であるもの等、好適な組み合わせを具体的に見出
すことはきわめて困難である。
本発明者らは、一酸化炭素と水素を反応させてメタノー
ル、エタノール、プロパツール等の低級アルコール類を
製造する方法において、選択性の改善された触媒を開発
すべく鋭意研究を重ねた結果、活性成分としてイリジウ
ムとモリブデン、あるいはイリジウムとモリブデンとコ
バルトを含む担持触媒が、メタノール、エタノール、プ
ロパツール等の低級アルコール類の生成に対し、高い選
択性を示すことを見出し、本発明を完成するに到った。
ル、エタノール、プロパツール等の低級アルコール類を
製造する方法において、選択性の改善された触媒を開発
すべく鋭意研究を重ねた結果、活性成分としてイリジウ
ムとモリブデン、あるいはイリジウムとモリブデンとコ
バルトを含む担持触媒が、メタノール、エタノール、プ
ロパツール等の低級アルコール類の生成に対し、高い選
択性を示すことを見出し、本発明を完成するに到った。
以下、本発明の方法について更に詳細に説明する。
本発明の触媒は前述の如く、イリジウムとモリブデンあ
るいはイリジウムとモリブデンとコバルトを組み合せた
触媒であるが、反応条件下における真の触媒活性種は必
ずしも明らかでないものの、その活性の中心となるもの
は本質的には互いに共存する金属種であり、従って触媒
自体の形態や触媒中の各成分の形には何ら制限はない。
るいはイリジウムとモリブデンとコバルトを組み合せた
触媒であるが、反応条件下における真の触媒活性種は必
ずしも明らかでないものの、その活性の中心となるもの
は本質的には互いに共存する金属種であり、従って触媒
自体の形態や触媒中の各成分の形には何ら制限はない。
通常上記触媒成分は担体に担持して使用される。
本発明において用いられる触媒は、好ましくは、触媒担
体をイリジウム、モリブデン、及び必要に応じてコバル
トの塩の溶液に含浸させ、次いで乾燥することにより製
造される。その際、それらの金属塩は同時又は順次に担
体に担持させることができる。前記金属塩としては、可
溶性の塩、例えば、硝酸塩、ハロゲン化物、有機酸塩、
アンモニウム塩、クラスター等が用いられ、その種類は
特に制限されない。これらの金属塩は適当な溶媒に溶解
される。溶媒としては、上記金属塩を溶解するものであ
れば、任意のものが用いられる。
体をイリジウム、モリブデン、及び必要に応じてコバル
トの塩の溶液に含浸させ、次いで乾燥することにより製
造される。その際、それらの金属塩は同時又は順次に担
体に担持させることができる。前記金属塩としては、可
溶性の塩、例えば、硝酸塩、ハロゲン化物、有機酸塩、
アンモニウム塩、クラスター等が用いられ、その種類は
特に制限されない。これらの金属塩は適当な溶媒に溶解
される。溶媒としては、上記金属塩を溶解するものであ
れば、任意のものが用いられる。
前記のようにして得られた触媒は乾燥後、適当な還元剤
、例えば水素により還元処理される。この場合、還元温
度は２００〜６００°Ｃの範囲が適当である。また触媒
を還元処理する前に適当なガス、例えば、空気などで焼
成処理を行ってもよく、その際の温度は２００〜６００
℃の範囲が適当である。
、例えば水素により還元処理される。この場合、還元温
度は２００〜６００°Ｃの範囲が適当である。また触媒
を還元処理する前に適当なガス、例えば、空気などで焼
成処理を行ってもよく、その際の温度は２００〜６００
℃の範囲が適当である。
本発明の触媒において、各触媒成分の使用量については
、必ずしも厳密な制限はないが、担持触媒中のイリジウ
ムの含有量としては０．０１〜１５重量％、好ましくは
０．１〜１０重景％、他の触媒成分であるモリブデン、
コバルトとイリジウムの比率（Ｍｏ／Ｉｒ、 Ｃｏ／Ｉ
ｒ）はそれぞれ原子比０．００１〜５、好ましくは０．
１〜２．０．００１〜５．好ましくは０．１〜２の範囲
である。
、必ずしも厳密な制限はないが、担持触媒中のイリジウ
ムの含有量としては０．０１〜１５重量％、好ましくは
０．１〜１０重景％、他の触媒成分であるモリブデン、
コバルトとイリジウムの比率（Ｍｏ／Ｉｒ、 Ｃｏ／Ｉ
ｒ）はそれぞれ原子比０．００１〜５、好ましくは０．
１〜２．０．００１〜５．好ましくは０．１〜２の範囲
である。
本触媒に用いる担体としては、１〜１０００ｎ（／ｇの
比表面積をもつものが好ましく、シリカ、アルミナ、チ
タニア、］・リア、活性炭、ゼオライト等が用いられる
が、特にシリカ系担体が好ましい。これらの担体は粉末
状、ペレット状等の任意の形状で用いることができる。
比表面積をもつものが好ましく、シリカ、アルミナ、チ
タニア、］・リア、活性炭、ゼオライト等が用いられる
が、特にシリカ系担体が好ましい。これらの担体は粉末
状、ペレット状等の任意の形状で用いることができる。
反応は通常気相で行なわれ、例えば、触媒を充てんした
固定床式反応器に一酸化炭素と水素を含む原料ガスを導
通させる。この場合、原料ガスには一酸化炭素と水素以
外に、例えば二酸化炭素、窒素、アルゴン、ヘリウム、
水蒸気、メタンＷ（７）他の成分を含んでいてもよい。
固定床式反応器に一酸化炭素と水素を含む原料ガスを導
通させる。この場合、原料ガスには一酸化炭素と水素以
外に、例えば二酸化炭素、窒素、アルゴン、ヘリウム、
水蒸気、メタンＷ（７）他の成分を含んでいてもよい。
また触媒反応器は固定床式に限らず移動床式や流動床式
等征の形式であっても良い。また、場合によっては触媒
を適当な溶媒中にけん濁して原料ガスを導通して反応さ
せる液相反応でも実施することができる。
等征の形式であっても良い。また、場合によっては触媒
を適当な溶媒中にけん濁して原料ガスを導通して反応さ
せる液相反応でも実施することができる。
反応条件は広い範囲で変えることができるが、一酸化炭
素と水素のモル比は３０：１〜１：１０、好ましくは１
０：１−１：５、反応温度は１００−４５０”Ｃ５好ま
しくは１５０〜３５０℃、圧力は１〜３００ａい、好ま
しくは１０〜２００ａｔｍ、 ＳＶは５０−１００，０
００ｈｒ −１、好ましくは１００〜１０，０００ｈｒ
−１程度が適当である。
素と水素のモル比は３０：１〜１：１０、好ましくは１
０：１−１：５、反応温度は１００−４５０”Ｃ５好ま
しくは１５０〜３５０℃、圧力は１〜３００ａい、好ま
しくは１０〜２００ａｔｍ、 ＳＶは５０−１００，０
００ｈｒ −１、好ましくは１００〜１０，０００ｈｒ
−１程度が適当である。
以下、本発明を実施例をもって更に詳細に説明するが、
これらの実施例は本発明についての理解を容易にするた
めのもので、本発明はこれらの実施例に何ら制限されな
いものである。
これらの実施例は本発明についての理解を容易にするた
めのもので、本発明はこれらの実施例に何ら制限されな
いものである。
なお、表中における用語の意味は下、記の通りである。
ハ
Ａ：供給した一酸化炭素のモル数
Ｂ：回収した一酸化炭素のモル数
Ｃ：当該生成物のモル数
Ｄ＝当該生成物の炭素数
Ａ、Ｂ：前記と同じ意味を有する
また、以下において示す各符号は次のことを意味する。
ＭｅＯＨ・・・メタノール、ＥｔＯＨ・・・エタノール
、ｎ−ＰｒＯＨ・・・ｎ−プロパツール、ＣＨ４・・・
メタン、Ｃ２＋・・・Ｃ２以上の炭化水素、ＣＯ２・・
・二酸化炭素。
、ｎ−ＰｒＯＨ・・・ｎ−プロパツール、ＣＨ４・・・
メタン、Ｃ２＋・・・Ｃ２以上の炭化水素、ＣＯ２・・
・二酸化炭素。
実施例１
塩化イリジウム（ＩｒＣｊｌ ａ ・Ｈ２０）１．９２
ｇ、モリブデン酸アンモニウム（（ＮＨ４） ｓ Ｍｏ
７０ｚ＋・４Ｈｚ Ｏ）０．５ｇを純水に溶解して９
．６ｍΩとし、この溶液をダビリン＃５７シリカゲル（
１２〜２０メツシユ）８．００ｇに含浸させた。１時間
放置後、エバポレーターを用いて減圧下、８０℃で１時
間、１１０℃で１時間乾燥させた。次に、これを水素気
流中５００℃で３時間還元処理して、シリカ担持イリジ
ウム−モリブデン触媒を調製した。担持量は、イリジウ
ム１３．１重量％であり、モリブデンのイリジウムに対
するモル比は０．６１である。このようにして調製した
触媒を１．６８ｇとり、高圧流通式反応装置に充て′ん
し、合成ガス（一酸化炭素ｌ水素＝０．５）を６Ｎ ｆ
ｔ ／ｈｒの流速（空間速度１５００ｈｒ ” ）で
流して反応させた。その反応結果を表−１に実施例１と
して示した。
ｇ、モリブデン酸アンモニウム（（ＮＨ４） ｓ Ｍｏ
７０ｚ＋・４Ｈｚ Ｏ）０．５ｇを純水に溶解して９
．６ｍΩとし、この溶液をダビリン＃５７シリカゲル（
１２〜２０メツシユ）８．００ｇに含浸させた。１時間
放置後、エバポレーターを用いて減圧下、８０℃で１時
間、１１０℃で１時間乾燥させた。次に、これを水素気
流中５００℃で３時間還元処理して、シリカ担持イリジ
ウム−モリブデン触媒を調製した。担持量は、イリジウ
ム１３．１重量％であり、モリブデンのイリジウムに対
するモル比は０．６１である。このようにして調製した
触媒を１．６８ｇとり、高圧流通式反応装置に充て′ん
し、合成ガス（一酸化炭素ｌ水素＝０．５）を６Ｎ ｆ
ｔ ／ｈｒの流速（空間速度１５００ｈｒ ” ）で
流して反応させた。その反応結果を表−１に実施例１と
して示した。
比較例１〜２
実施例１と同様にして、イリジウム単独、モリブデン単
独の担持触媒を調製し、この触媒を反応させた結果を比
較例１，２として表−１に併せて示した。
独の担持触媒を調製し、この触媒を反応させた結果を比
較例１，２として表−１に併せて示した。
イリジウム単独担持触媒では活性がきわめて低 −く、
またモリブデン単独担持触媒では活性が低いうえ炭化水
素が主生成物であったが、実施例１で示されるように、
イリジウムとモリブデン両者を含む触媒では活性が大幅
に向上し、しかもエタノール、プロパツール等のアルコ
ール類が選択性良く生成することがわかる。
またモリブデン単独担持触媒では活性が低いうえ炭化水
素が主生成物であったが、実施例１で示されるように、
イリジウムとモリブデン両者を含む触媒では活性が大幅
に向上し、しかもエタノール、プロパツール等のアルコ
ール類が選択性良く生成することがわかる。
実施例２−フ
イリジウム担持量を６．５重量％に固定し、モリブデン
担持量を変化させた以外は実施例１と同様にして触媒を
調製し、反応を行った。その反応結果を実施例２〜７と
して表−２に示す。
担持量を変化させた以外は実施例１と同様にして触媒を
調製し、反応を行った。その反応結果を実施例２〜７と
して表−２に示す。
実施例８〜１０
イリジウム担持量を６．５重量％に固定し、モリブデン
担持量を変化させた触媒を水素還元温度を３００°Ｃと
したほかは実施例１と同様の操作で調製し、反応を行っ
た。その反応結果を実施例８〜１０として表−３に示し
た。
担持量を変化させた触媒を水素還元温度を３００°Ｃと
したほかは実施例１と同様の操作で調製し、反応を行っ
た。その反応結果を実施例８〜１０として表−３に示し
た。
実施例１１〜１３
イリジウム担持量を６．５重量％に固定し、゛モリブデ
ン担持量を変化させた触媒を水素還元前に５００°Ｃで
３時間空気焼成処理を行う以外は実施例１と同様の操作
で調製し、反応を行った。その反応結果を実施例１１〜
１３として表−３に併せて示した。
ン担持量を変化させた触媒を水素還元前に５００°Ｃで
３時間空気焼成処理を行う以外は実施例１と同様の操作
で調製し、反応を行った。その反応結果を実施例１１〜
１３として表−３に併せて示した。
表−３より触媒調製の前処理条件を変化させても低級ア
ルコール類は収率良く生成することがわかる。
ルコール類は収率良く生成することがわかる。
実施例１４〜２１
塩化イリジウム（ＩｒＣＱ ａ４１ｚＯ）１．７９ｇを
純水に溶解し１６．５＋ａＱとし、この溶液をダビソン
＃５７シルカゲル（１２〜２０メツシユ）１５．ＯＯｇ
に含浸させた。
純水に溶解し１６．５＋ａＱとし、この溶液をダビソン
＃５７シルカゲル（１２〜２０メツシユ）１５．ＯＯｇ
に含浸させた。
１時間放置後、エバポレーターを用いて減圧下８０℃で
１時間、１１０℃で１時間乾燥させ、さらにこれを水素
気流中５００℃で３時間還元処理して、担持量６．５重
量％のシリカ掴持イリジウム触媒を調製した。次に、こ
の触媒を５．１７ｇとり、モリブデン酸アンモニウム（
（ＮＨａ ） ｓ Ｍｏ ７０２４・４Ｈ２０３を純水
に溶解し、５．５ｍｆｉとしたものを含浸させた。１時
間放置後エバポレーターを用いて減圧下８０℃で１時間
、１１０℃で１時間乾燥させ、さらに水素気流中５００
℃で３時間還元処理して、イリジウム−モリブデン２段
担持触媒を調製した。モリブデンのイリジウムに対する
モル比は、０．０３１〜１．４である。この触媒を用い
て反応を行った結果を実施例１４〜２１として表−４に
示した。
１時間、１１０℃で１時間乾燥させ、さらにこれを水素
気流中５００℃で３時間還元処理して、担持量６．５重
量％のシリカ掴持イリジウム触媒を調製した。次に、こ
の触媒を５．１７ｇとり、モリブデン酸アンモニウム（
（ＮＨａ ） ｓ Ｍｏ ７０２４・４Ｈ２０３を純水
に溶解し、５．５ｍｆｉとしたものを含浸させた。１時
間放置後エバポレーターを用いて減圧下８０℃で１時間
、１１０℃で１時間乾燥させ、さらに水素気流中５００
℃で３時間還元処理して、イリジウム−モリブデン２段
担持触媒を調製した。モリブデンのイリジウムに対する
モル比は、０．０３１〜１．４である。この触媒を用い
て反応を行った結果を実施例１４〜２１として表−４に
示した。
実施例２２〜２５
実施例１４〜２１とは逆にモリブデン担持量を３．２％
に固定して先付けし、イリジウムを後付けした２段担持
触媒を調製した。イリ９ 。
に固定して先付けし、イリジウムを後付けした２段担持
触媒を調製した。イリ９ 。
ンに対するモル比は０．１２〜０．９８である。この触
媒を用いて反応を行った結果を実施例２２〜２５として
表−５に示した。
媒を用いて反応を行った結果を実施例２２〜２５として
表−５に示した。
実施例２６
塩化イリジウム（ＩｒＣＱ ４ ・Ｈ２０）０．６０ｇ
、モリブデン酸アンモニウム［（ＮＨ４） ｓ Ｍｏ
−ｙ ０２＋ ・４Ｈｚ Ｏ）０．０３０ｇ、硝酸コバ
ルト（Ｃｏ（ＮＯ３） ｚ・６Ｈ２０）０．０１９ｇを
純水に溶解して６．ｈ」とし、この溶液をダビソン＃５
７シリカゲル（１２〜２０メツシユ）５．００ｇに含浸
させた。１時間放置後、エバポレータを用いて減圧下、
８０°Ｃで１時間、１１０°Ｃで１時間乾燥させた。。
、モリブデン酸アンモニウム［（ＮＨ４） ｓ Ｍｏ
−ｙ ０２＋ ・４Ｈｚ Ｏ）０．０３０ｇ、硝酸コバ
ルト（Ｃｏ（ＮＯ３） ｚ・６Ｈ２０）０．０１９ｇを
純水に溶解して６．ｈ」とし、この溶液をダビソン＃５
７シリカゲル（１２〜２０メツシユ）５．００ｇに含浸
させた。１時間放置後、エバポレータを用いて減圧下、
８０°Ｃで１時間、１１０°Ｃで１時間乾燥させた。。
次に、これを水素気流中５００°Ｃで３時間還元処理し
てシリカ担持イリジウム−モリブデン−コバルト触媒を
調製した。担持量はイリジウム６．５重量％であり、モ
リブデンのイリジウムに対するモル比は０．１．コバル
トのイリジウムに対するモル比は０．１である。この触
媒を用いて行った結果を実施例２６として表−６に示し
た。
てシリカ担持イリジウム−モリブデン−コバルト触媒を
調製した。担持量はイリジウム６．５重量％であり、モ
リブデンのイリジウムに対するモル比は０．１．コバル
トのイリジウムに対するモル比は０．１である。この触
媒を用いて行った結果を実施例２６として表−６に示し
た。
実施例２７〜２８
実施例２６と同様にして、モリブデン及びコバルト担持
量を変化させたイリジウム−モリブデン−コバルト担持
触媒を調製し、反応を行った結果を実施例２７．２８と
して表−６に併せて示した。
量を変化させたイリジウム−モリブデン−コバルト担持
触媒を調製し、反応を行った結果を実施例２７．２８と
して表−６に併せて示した。
比較例３
実施例２６と同様にして、コバルトを含まないイリジウ
ム−モリブデン担持触媒を調製し、反応を行った結果を
比較例３として表−６に併せて示した。
ム−モリブデン担持触媒を調製し、反応を行った結果を
比較例３として表−６に併せて示した。
表−６からイリジウム−モリブデンにさらにコバルトを
担持するとアルコール類の収率、選択率がさらに向上す
ることが明らかである。
担持するとアルコール類の収率、選択率がさらに向上す
ることが明らかである。
実施例２９〜３１
コバルト原料として酢酸コバルト（Ｃｏ（ＣＨ３ＣＯ□
）２・４Ｈ２０〕を用いたほかは実施例２６と同様にし
てイリジウム−モリブデン−コバルト担持触媒を調製し
、反応温度を変えて反応を行った結果を実施例２９〜３
１として表−７に示した。担持量はイリジウム６．５重
量％、モリブデンのイリジウムに対するモル比は０．５
、コバルトのイリジウムに対するモル比は０．５である
。
）２・４Ｈ２０〕を用いたほかは実施例２６と同様にし
てイリジウム−モリブデン−コバルト担持触媒を調製し
、反応温度を変えて反応を行った結果を実施例２９〜３
１として表−７に示した。担持量はイリジウム６．５重
量％、モリブデンのイリジウムに対するモル比は０．５
、コバルトのイリジウムに対するモル比は０．５である
。
Claims (2)
- （１）一酸化炭素と水素から低級アルコール類を製造す
るにあたり、触媒としてイリジウム及びモリブデンを含
む担持触媒を用いることを特徴とする方法。 - （２）一酸化炭素と水素から低級アルコール類を製造す
るにあたり、触媒としてイリジウム、モリブデン及びコ
バルトを含む担持触媒を用いることを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59120498A JPS611630A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 低級アルコ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59120498A JPS611630A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 低級アルコ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611630A true JPS611630A (ja) | 1986-01-07 |
| JPS6144847B2 JPS6144847B2 (ja) | 1986-10-04 |
Family
ID=14787686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59120498A Granted JPS611630A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 低級アルコ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS611630A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124525A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Toyo Eng Corp | 脂肪族一価中級アルコールの製法 |
| JPS6370143A (ja) * | 1986-09-11 | 1988-03-30 | Nippon Denso Co Ltd | 内燃機関用ノツキング検出装置 |
| JP2012097080A (ja) * | 2010-10-06 | 2012-05-24 | Ube Industries Ltd | ジオール化合物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11732807B2 (en) | 2019-11-15 | 2023-08-22 | Kitz Corporation | Eccentric butterfly valve |
-
1984
- 1984-06-12 JP JP59120498A patent/JPS611630A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124525A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Toyo Eng Corp | 脂肪族一価中級アルコールの製法 |
| JPH0410455B2 (ja) * | 1984-07-11 | 1992-02-25 | ||
| JPS6370143A (ja) * | 1986-09-11 | 1988-03-30 | Nippon Denso Co Ltd | 内燃機関用ノツキング検出装置 |
| JP2012097080A (ja) * | 2010-10-06 | 2012-05-24 | Ube Industries Ltd | ジオール化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6144847B2 (ja) | 1986-10-04 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |