JPS6115852A - シクロアルカノ−ルの製造法 - Google Patents
シクロアルカノ−ルの製造法Info
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- JPS6115852A JPS6115852A JP59135992A JP13599284A JPS6115852A JP S6115852 A JPS6115852 A JP S6115852A JP 59135992 A JP59135992 A JP 59135992A JP 13599284 A JP13599284 A JP 13599284A JP S6115852 A JPS6115852 A JP S6115852A
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- silica gel
- cycloalkene
- aromatic sulfonic
- acid
- sulfonic acid
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロアルカノールの製造法、さらに詳しくは
シクロアルケンを接触水和してシクロアルカノールを製
造する方法に関するものである。
シクロアルケンを接触水和してシクロアルカノールを製
造する方法に関するものである。
従来、シクロアルケンを水和してシクロアルカノールを
製造する方法としては、担体を用いて硫酸あるいはリン
酸などを用いる方法、固体触媒として陽イオン交換樹脂
を用いる方法（％公昭８８−１５６１９号公報、特公昭
４４−２６６５６号公報）、あるいはリンタングステ
ン酸およびリンモリブデン酸尋のへテロポリ酸を用いる
方法（％公昭５８−１０８９）などが知られている。
製造する方法としては、担体を用いて硫酸あるいはリン
酸などを用いる方法、固体触媒として陽イオン交換樹脂
を用いる方法（％公昭８８−１５６１９号公報、特公昭
４４−２６６５６号公報）、あるいはリンタングステ
ン酸およびリンモリブデン酸尋のへテロポリ酸を用いる
方法（％公昭５８−１０８９）などが知られている。
しかしながら、これらの方法、ｔことえば高濃度硫酸を
用いてエステルにしたのち加水分解する方法は、硫酸の
回収あるいは副生成物の除去などに問題があり、リン酸
やイオン交換樹脂では触媒の寿命に問題がＪ）る。
用いてエステルにしたのち加水分解する方法は、硫酸の
回収あるいは副生成物の除去などに問題があり、リン酸
やイオン交換樹脂では触媒の寿命に問題がＪ）る。
さらにヘテロポリ酸の場合、転化率が数−と低い。
ところでオレフィンの水和について芳香族スルホン酸を
用いｆＬ例かある。（％公昭４８−８１０４号公報、特
公昭４Ｂ−１６１２５号公報） しかしながら、この方法では転化率が数−から８０％と
低い結果しか与えていない。
用いｆＬ例かある。（％公昭４８−８１０４号公報、特
公昭４Ｂ−１６１２５号公報） しかしながら、この方法では転化率が数−から８０％と
低い結果しか与えていない。
そこで本発明者らは、これらの問題を改善するため鋭意
検討しｆコ結果ついに本発明に到達しｔこ。
検討しｆコ結果ついに本発明に到達しｔこ。
すなわち本発明はシクロアルケンを接触水和する際に、
芳香族スルフォン酸と、シリカゲル又は／及びオキシ硫
酸金属化合物とからなる触媒系を用いることを特徴とす
るシクロアルカノールの製造法である。
芳香族スルフォン酸と、シリカゲル又は／及びオキシ硫
酸金属化合物とからなる触媒系を用いることを特徴とす
るシクロアルカノールの製造法である。
本発明によれば芳香族スルホン酸のみを用いるまりも高
い転化率でシクロアルカノールを与え、選択率もほぼ定
量的である。まＴこ、ベンゼンやシクロアルカンなどの
炭化水素化合物が混合しても反応を疎外することがない
。
い転化率でシクロアルカノールを与え、選択率もほぼ定
量的である。まＴこ、ベンゼンやシクロアルカンなどの
炭化水素化合物が混合しても反応を疎外することがない
。
本発明においては、芳香族スルホン酸として、ｐ−）ル
エンスルホン酸、ペンセンスルホン酸、アントラキノル
スルホン酸などの芳香族モノスルホン酸やポリスルホン
酸等が用いられる。
エンスルホン酸、ペンセンスルホン酸、アントラキノル
スルホン酸などの芳香族モノスルホン酸やポリスルホン
酸等が用いられる。
本発明において、触媒の一成分として用いられるシリカ
ゲルは、一般に市販されているものであればいずれでも
よく、数メツシュの微細なものから数百メツシュあるい
は粒状のものでも使用できる。
ゲルは、一般に市販されているものであればいずれでも
よく、数メツシュの微細なものから数百メツシュあるい
は粒状のものでも使用できる。
使用法としては、市販のものをそのまま用いてもか才わ
ないが、一般に、例えばメノウなどで、粉砕して用いｆ
こ方がよい。あるいは水ガラスより生成させＴこヒドロ
ゲルとし°Ｃ用いることもできる。
ないが、一般に、例えばメノウなどで、粉砕して用いｆ
こ方がよい。あるいは水ガラスより生成させＴこヒドロ
ゲルとし°Ｃ用いることもできる。
また、オキシ硫酸金属化合物としては、オキシ硫酸チタ
ン、オキシ硫酸バナジウムなどが用いられる。
ン、オキシ硫酸バナジウムなどが用いられる。
これら芳香族スルホン酸と、シリカゲル又は／及びオキ
シ硫酸金属化合物は任意の割合で混合できる。
シ硫酸金属化合物は任意の割合で混合できる。
本反応における触媒濃度については特に制限はないが、
水溶液中の触媒濃度が高いほど好ましく、通常これら触
媒の反応温度における飽和溶解度、もしくはそれ以上の
濃度が用いられる。
水溶液中の触媒濃度が高いほど好ましく、通常これら触
媒の反応温度における飽和溶解度、もしくはそれ以上の
濃度が用いられる。
本発明における水の使用量は、シクロアルケン１モルに
対して１〜５００モルの範囲が適当である。
対して１〜５００モルの範囲が適当である。
反応温度は５０〜８００℃の範囲であり、特に８０〜２
００℃の範囲が打弦しい。反応は常圧、加圧いずれの状
態でも行なうことができる、又、反応形式はバッチ方式
連続方式のいずれでも行なうことができる。
００℃の範囲が打弦しい。反応は常圧、加圧いずれの状
態でも行なうことができる、又、反応形式はバッチ方式
連続方式のいずれでも行なうことができる。
次に本発明を具体的に説明するＴこめに実施例を挙げる
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
〔実施例１〕
ステンレス 表 １
１１０℃で５
時間反応した。
反応終了稜生成液をガスクルマドグラフを用いて分析し
Ｔこところ、シクロヘキセンの転化率は８８．５％で、
反応したシクロヘキセンは定量的にシクロヘキサノール
を与えた。
Ｔこところ、シクロヘキセンの転化率は８８．５％で、
反応したシクロヘキセンは定量的にシクロヘキサノール
を与えた。
〔比較例１
シリカゲルを併用せずに、ｐ−トルエンスルホン酸のみ
を用いて、実施例１と同様に反応を行なった。シクロヘ
キセンの転化率は２４．５１１で、シクロヘキサノール
以外の生成物は認められなかった。
を用いて、実施例１と同様に反応を行なった。シクロヘ
キセンの転化率は２４．５１１で、シクロヘキサノール
以外の生成物は認められなかった。
〔実施例２〕
シリカゲルとして、市販水ガラスを硫酸で処理し、２０
ｗｔ％のヒドロゲルとしたものをシリカ換算で実施例１
と等量用いた以外は実ｍ例１と同様に反応したところ、
シクロヘキセンの転化率は８１．５％で反応したシクロ
ヘキセンは定量的にシクロヘキサノールを与えた− 〔実施例８〜５〕 触媒をシリカゲルからオキシ硫酸チタンにかえ、シクロ
ヘキセンの量をかえて表−２に示す条件で１１０℃で４
時間反応させた。
ｗｔ％のヒドロゲルとしたものをシリカ換算で実施例１
と等量用いた以外は実ｍ例１と同様に反応したところ、
シクロヘキセンの転化率は８１．５％で反応したシクロ
ヘキセンは定量的にシクロヘキサノールを与えた− 〔実施例８〜５〕 触媒をシリカゲルからオキシ硫酸チタンにかえ、シクロ
ヘキセンの量をかえて表−２に示す条件で１１０℃で４
時間反応させた。
結果を表２に示す。
表 ２
〔実施例６〕
シリカゲルを、シリカゲル１重量部とオキシ硫酸バナジ
ウム１］ｉ量部にかえ１こ以外は実施例１と同様に実験
を行つ１ごところシクロヘキセンの転化率は８２．６％
であり、反応し１こシクロヘキセンは定量的にシクロヘ
キサノールを与えた。
ウム１］ｉ量部にかえ１こ以外は実施例１と同様に実験
を行つ１ごところシクロヘキセンの転化率は８２．６％
であり、反応し１こシクロヘキセンは定量的にシクロヘ
キサノールを与えた。
（７完）
Claims (1)
- シクロアルケンを接触水和してシクロアルカノールを製
造する際、芳香族スルフォン酸と、シリカゲル又は／及
びオキシ硫酸金属化合物からなる触媒系を用いることを
特徴とするシクロアルカノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135992A JPS6115852A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | シクロアルカノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135992A JPS6115852A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | シクロアルカノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6115852A true JPS6115852A (ja) | 1986-01-23 |
| JPH0544447B2 JPH0544447B2 (ja) | 1993-07-06 |
Family
ID=15164661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59135992A Granted JPS6115852A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | シクロアルカノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6115852A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4716253A (en) * | 1985-11-19 | 1987-12-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing cycloalkanols |
| US7357805B2 (en) | 2001-12-13 | 2008-04-15 | Sumitomo Bakelite Company | Clip device for endoscope and clip for endoscope for use therein |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP59135992A patent/JPS6115852A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4716253A (en) * | 1985-11-19 | 1987-12-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing cycloalkanols |
| US7357805B2 (en) | 2001-12-13 | 2008-04-15 | Sumitomo Bakelite Company | Clip device for endoscope and clip for endoscope for use therein |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0544447B2 (ja) | 1993-07-06 |
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